JPS61118454A - 電気的異方性を有する導電性高分子材料及びその製造方法 - Google Patents
電気的異方性を有する導電性高分子材料及びその製造方法Info
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- JPS61118454A JPS61118454A JP23955884A JP23955884A JPS61118454A JP S61118454 A JPS61118454 A JP S61118454A JP 23955884 A JP23955884 A JP 23955884A JP 23955884 A JP23955884 A JP 23955884A JP S61118454 A JPS61118454 A JP S61118454A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、高配向ポリアセチレンから得られる電気的異
方性を有する導電性高分子材料及びその製造方法に関す
る。
方性を有する導電性高分子材料及びその製造方法に関す
る。
アセチレンを遷移金属化合物と有機金属化合物からなる
チーグラ・ナツメ触媒を用いて重合させる方法において
、アセチレンと重合触媒溶液との自由表面近傍の界面に
おいて重合反応を行うと、直接的に膜状ポリアセチレン
を製造することが出来る（特公昭４８−３２５８１号）
。
チーグラ・ナツメ触媒を用いて重合させる方法において
、アセチレンと重合触媒溶液との自由表面近傍の界面に
おいて重合反応を行うと、直接的に膜状ポリアセチレン
を製造することが出来る（特公昭４８−３２５８１号）
。
この膜は直径数百ムのフィブリル（繊維状微結晶）が無
秩序に集合した構造を有している。
秩序に集合した構造を有している。
このポリアセチレンは有機半導体として知られ、更に電
子供与性物質あるいは電子受容性物質をドープすること
により高い電気伝導性を有する材料にすることが出来る
（特開昭５５−１２９４２６号）。一般に高分子材料に
おいては、その二次元性が材料の巨視構造に反映される
と、すなわち−軸配向を有すると材料特性が向上するこ
とが知られている。上記ポリアセチレンは加熱しても溶
融せず、またこのポリマーを溶解する溶媒も見出されて
いない。このため、高配向化したポリアセテレ／を得る
方法としては以下の５通りが提案されている。
子供与性物質あるいは電子受容性物質をドープすること
により高い電気伝導性を有する材料にすることが出来る
（特開昭５５−１２９４２６号）。一般に高分子材料に
おいては、その二次元性が材料の巨視構造に反映される
と、すなわち−軸配向を有すると材料特性が向上するこ
とが知られている。上記ポリアセチレンは加熱しても溶
融せず、またこのポリマーを溶解する溶媒も見出されて
いない。このため、高配向化したポリアセテレ／を得る
方法としては以下の５通りが提案されている。
（１） 上記ポリアセチレンを加熱下で機械的操作に
よシ延伸する（ ８ｙｎｔｈ＠ｔｉｃ Ｍ＠ｔａ１ｇ、
第１巻ｆＪｃ１７５〜１８４頁（１９７９／１９８Ｇ）
：１（２） シイアーク０−下でポリアセチレンを合
成する（ ＭｏＬ ０ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 ０ｒｙｓ
ｔ、、第７７巻第１３７〜１４６頁（１９８１）） （３） ビフェニル等の有機物結晶上でエピタキシャ
ル形成する（ 、Ｔ、 Ｐｏｌｙｍ、 ８ａｉ、 ：
Ｐｏｌｙｍ、 ＩＩ６ｔｔ−ｍａ。第２０巻第３０５〜
５０８頁（１９８２））これらの方法で得られた材料は
電気的異方性を示し、配向軸方向の電気抵抗は延伸して
いないものの半分以下になる。この電気的異方性は電子
供与性物質あるいは電子受容性物質（よる処理後でも保
持される。しかしながら、これらの材料はそれぞれ以下
の欠点を有し、実用上好しくない。（１）の方法ではフ
ィブリルの切断を伴い、かつ初期の試料形状が維持出来
ない等の欠点を持つ。（２）の方法で得られるポリアセ
チレンの膜厚は極端に小さく、取扱い難い欠点を持つ。
よシ延伸する（ ８ｙｎｔｈ＠ｔｉｃ Ｍ＠ｔａ１ｇ、
第１巻ｆＪｃ１７５〜１８４頁（１９７９／１９８Ｇ）
：１（２） シイアーク０−下でポリアセチレンを合
成する（ ＭｏＬ ０ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 ０ｒｙｓ
ｔ、、第７７巻第１３７〜１４６頁（１９８１）） （３） ビフェニル等の有機物結晶上でエピタキシャ
ル形成する（ 、Ｔ、 Ｐｏｌｙｍ、 ８ａｉ、 ：
Ｐｏｌｙｍ、 ＩＩ６ｔｔ−ｍａ。第２０巻第３０５〜
５０８頁（１９８２））これらの方法で得られた材料は
電気的異方性を示し、配向軸方向の電気抵抗は延伸して
いないものの半分以下になる。この電気的異方性は電子
供与性物質あるいは電子受容性物質（よる処理後でも保
持される。しかしながら、これらの材料はそれぞれ以下
の欠点を有し、実用上好しくない。（１）の方法ではフ
ィブリルの切断を伴い、かつ初期の試料形状が維持出来
ない等の欠点を持つ。（２）の方法で得られるポリアセ
チレンの膜厚は極端に小さく、取扱い難い欠点を持つ。
（３）の方法では微少面積の試料しか得られない。
本発明者らは先に、上記以外の方法で高配向ポリアセチ
レン膜を得る方法として、液晶媒体中でアセチレンを重
合する方法を見出した（特願昭５８−１２９４０８号）
。その方法で得られる膜は、その形状を自由に選択する
ことが可能である。また、膜厚も上記（２）と比較する
と、かなシ厚く作製することが出来る。更に、その面積
は合成する際に用いる反応器の大きさく依存し、実質的
くけ制限がないと言える。これらのことから、液晶媒体
中で合成された高配向ポリアセチレンは、実用に適した
材料と言える。
レン膜を得る方法として、液晶媒体中でアセチレンを重
合する方法を見出した（特願昭５８−１２９４０８号）
。その方法で得られる膜は、その形状を自由に選択する
ことが可能である。また、膜厚も上記（２）と比較する
と、かなシ厚く作製することが出来る。更に、その面積
は合成する際に用いる反応器の大きさく依存し、実質的
くけ制限がないと言える。これらのことから、液晶媒体
中で合成された高配向ポリアセチレンは、実用に適した
材料と言える。
しかし、それでも改良の余地はある。
本発明の目的は、液晶物質を用いて合成した高配向ポリ
アセチレンを、更に改質した電気的異方性を有する導電
性高分子材料及びその製造方法を提供することくある。
アセチレンを、更に改質した電気的異方性を有する導電
性高分子材料及びその製造方法を提供することくある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は電気的異方
性を有する導電性高分子材料に関する発明であって、ド
ーパントを含有する高配向ポリアセチレンを包含するこ
とを特徴とする。
性を有する導電性高分子材料に関する発明であって、ド
ーパントを含有する高配向ポリアセチレンを包含するこ
とを特徴とする。
また、本発明の第２の発明は上記高分子材料の製造方法
に関する発明であって、液晶物質を重合媒体として用い
アセチレンを重合させることにより得た高配向ポリアセ
チレンを、電子受容性物質又は電子供与性物質で処理す
ることを特徴とする。
に関する発明であって、液晶物質を重合媒体として用い
アセチレンを重合させることにより得た高配向ポリアセ
チレンを、電子受容性物質又は電子供与性物質で処理す
ることを特徴とする。
以下、本発明を具体的に説明する。
本発明に訃いて用いられる電子供与性物質の例には、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム及びセシウ
ム等のアルカリ金属がある。
チウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム及びセシウ
ム等のアルカリ金属がある。
他方、電子受容性物質の例には、ノ１０ゲン（例えばフ
ッ素、塩素、臭素及びヨウ素等）、ルイス酸（例えば五
フッ化リン、五フッ化ヒ素、五フフ化アンチモン、三フ
ッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、塩化第二鉄
、塩化アルミニウム及び三塩化硫黄等）、及びプロトン
酸（例えばフッ酸、塩酸、臭化水素、過塩素酸、硫酸及
び硝酸等）が挙げられる。以下、これら処理剤をドーパ
ントと総称する。
ッ素、塩素、臭素及びヨウ素等）、ルイス酸（例えば五
フッ化リン、五フッ化ヒ素、五フフ化アンチモン、三フ
ッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、塩化第二鉄
、塩化アルミニウム及び三塩化硫黄等）、及びプロトン
酸（例えばフッ酸、塩酸、臭化水素、過塩素酸、硫酸及
び硝酸等）が挙げられる。以下、これら処理剤をドーパ
ントと総称する。
ポリアセチレンを電子供与性物質あるいは電子受容性物
質で処理する方法としては、（１）ドーパントが気体の
場合、ポリマーを気体にさらす。
質で処理する方法としては、（１）ドーパントが気体の
場合、ポリマーを気体にさらす。
（２）ドーパントが液体の場合、ポリマーを液体中に浸
漬する。（３）ドーパントが固体の場合、ドーパントを
適切な溶媒に溶かした溶液中にポリマーを浸漬する。（
４）ドーパントがアルカリ金属の場合、アルカリ金属−
ナフタレン錯体のテトラヒドロ７ラン（ＴＨＦ）溶液中
にポリマーを浸漬する等の方法が挙げられる。
漬する。（３）ドーパントが固体の場合、ドーパントを
適切な溶媒に溶かした溶液中にポリマーを浸漬する。（
４）ドーパントがアルカリ金属の場合、アルカリ金属−
ナフタレン錯体のテトラヒドロ７ラン（ＴＨＦ）溶液中
にポリマーを浸漬する等の方法が挙げられる。
高配向ポリアセチレン薄膜を得るＫは、チーグラ・ナツ
メ触媒を液晶物質中に溶解させ、かつこの液晶物質を配
向させ、その自由表面にてアセチレンを重合して製造す
る。液晶物質を配向させる方法としては（１）表面処理
した基板を用いる。（２）外場印加を用いるの２種類に
大別される。（１）の方法には高分子塗付、ラビング、
斜方蒸着、グレーティングの表面処理が含まれる。
メ触媒を液晶物質中に溶解させ、かつこの液晶物質を配
向させ、その自由表面にてアセチレンを重合して製造す
る。液晶物質を配向させる方法としては（１）表面処理
した基板を用いる。（２）外場印加を用いるの２種類に
大別される。（１）の方法には高分子塗付、ラビング、
斜方蒸着、グレーティングの表面処理が含まれる。
（２）の方法には電場、磁場、せん断応力等の外場印加
が含まれる。これらの中で、（２）の方法では液晶物質
を２枚のガラス基板で挾む必要があるなめ、アセチレン
の拡散が充分起らない。これに対し、（１）の方法では
一枚のガラス基板で重合が行えるため、最も好しい方法
となる。ただし、（２）の中のせん断心力印加では、一
枚の基板で行うことが可能である。つまり、基板上に重
合触媒を含んだ液晶物質を塗付し、重合直前に斜めに傾
け、液晶物質の流動によるせん断芯力を利用する方法で
ある。液晶物質を配向させる方法としては、上述の組合
せ、例えば高分子塗付膜をラビングした基板等を使うこ
と等が挙げられる。これらの組合せの方法では、液晶物
質の配向がよシ促進される。
が含まれる。これらの中で、（２）の方法では液晶物質
を２枚のガラス基板で挾む必要があるなめ、アセチレン
の拡散が充分起らない。これに対し、（１）の方法では
一枚のガラス基板で重合が行えるため、最も好しい方法
となる。ただし、（２）の中のせん断心力印加では、一
枚の基板で行うことが可能である。つまり、基板上に重
合触媒を含んだ液晶物質を塗付し、重合直前に斜めに傾
け、液晶物質の流動によるせん断芯力を利用する方法で
ある。液晶物質を配向させる方法としては、上述の組合
せ、例えば高分子塗付膜をラビングした基板等を使うこ
と等が挙げられる。これらの組合せの方法では、液晶物
質の配向がよシ促進される。
液晶物質としては、重合触媒との関係において触媒を溶
解しやすく、かつ触媒と化学反応しないものが望ましい
。すなわち、液晶物質の分子構造について見ると、重合
触媒に対して活性な置換基を有していない方が望ましい
。また、原料であるアセチレンは気体であるため、アセ
チレンガスが拡散しやすい液晶物質であることが望まし
い。＊にネマチック液晶はよシ好ましい。
解しやすく、かつ触媒と化学反応しないものが望ましい
。すなわち、液晶物質の分子構造について見ると、重合
触媒に対して活性な置換基を有していない方が望ましい
。また、原料であるアセチレンは気体であるため、アセ
チレンガスが拡散しやすい液晶物質であることが望まし
い。＊にネマチック液晶はよシ好ましい。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されない。
本発明はこれら実施例に限定されない。
実施例１
窒素雰囲気下で１０−のガラス容器に４−（トランス−
４−ｎ−”ｆロピルシクロヘキシル）−二トキシベンゼ
ンと４−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
）−ブトキシベンゼンの等モル混合物を３―加えた。こ
の液晶混合物のネマチック液晶相から等方性液体相への
転移温度は３５℃である。この液晶混合物くテトラ−ｎ
−ブトキシチタニウム５１μｌ及びトリエチルアルミニ
ウム６１μｌを加え、３０分間かくはんすることＫよシ
触媒を熟成した。上記転移温度はチーグラ・ナツタ触媒
の混入にょシ、２７℃まで下った。
４−ｎ−”ｆロピルシクロヘキシル）−二トキシベンゼ
ンと４−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
）−ブトキシベンゼンの等モル混合物を３―加えた。こ
の液晶混合物のネマチック液晶相から等方性液体相への
転移温度は３５℃である。この液晶混合物くテトラ−ｎ
−ブトキシチタニウム５１μｌ及びトリエチルアルミニ
ウム６１μｌを加え、３０分間かくはんすることＫよシ
触媒を熟成した。上記転移温度はチーグラ・ナツタ触媒
の混入にょシ、２７℃まで下った。
これとは別ｔｔｃｓａａ−のガラス容器にガラス基板（
３０■Ｘ６Ｑ■）を入れ、窒素雰囲気下でこの基板上に
上記の触媒を含んだ液晶物質を滴下した。この容器を重
合装置に取付け、真空ポンプで窒素を排気した。重合直
前に容器を傾け、ガラス基板上の液晶物質に流動を与え
、瞬時にアセチレンガスを吹込むと直ちにポリアセチレ
ンが形成された。５分後に未反応のアセチレンガスを除
去し、ガラス容器を重合装置からはずし窒素を導入した
。生成したポリアセチレン膜ヲトルエン→塩酸メタノー
ル溶液→トルエンの順で洗浄をし、液晶物質と触媒を取
除く。
３０■Ｘ６Ｑ■）を入れ、窒素雰囲気下でこの基板上に
上記の触媒を含んだ液晶物質を滴下した。この容器を重
合装置に取付け、真空ポンプで窒素を排気した。重合直
前に容器を傾け、ガラス基板上の液晶物質に流動を与え
、瞬時にアセチレンガスを吹込むと直ちにポリアセチレ
ンが形成された。５分後に未反応のアセチレンガスを除
去し、ガラス容器を重合装置からはずし窒素を導入した
。生成したポリアセチレン膜ヲトルエン→塩酸メタノー
ル溶液→トルエンの順で洗浄をし、液晶物質と触媒を取
除く。
最後に真空乾燥して、ガラス基板と同面積の高配向ポリ
アセテレ／薄膜を得た。
アセテレ／薄膜を得た。
この−軸配向ポリアセチレンを空気のもれのない真空容
器に入れ、ヨウ素蒸気に５分間さらした。この試料の電
気伝導度（直流四端子法）はフィブリルの配向軸に平行
方向で４８９ ！−’、垂直方向で２１Ｅｌα−！であ
った。
器に入れ、ヨウ素蒸気に５分間さらした。この試料の電
気伝導度（直流四端子法）はフィブリルの配向軸に平行
方向で４８９ ！−’、垂直方向で２１Ｅｌα−！であ
った。
実施例２
実施例１で得られた高配向ポリアセチレンを三塩化鉄の
ニトロメタン溶液（１５モル／／）Ｋ３Ｇ秒間浸漬した
後、トルエンで洗浄し真空乾燥した。この試料の電気伝
導度はフィブリルの配向軸に平行方向で１２６８ （Ｆ
ｌｌ−”、垂直方向で７０８ｃＷ１−墓であった。
ニトロメタン溶液（１５モル／／）Ｋ３Ｇ秒間浸漬した
後、トルエンで洗浄し真空乾燥した。この試料の電気伝
導度はフィブリルの配向軸に平行方向で１２６８ （Ｆ
ｌｌ−”、垂直方向で７０８ｃＷ１−墓であった。
実施例３
実施例１で得られ九−軸配向ポリアセチレンをナトリウ
ム・す７タレン錯体のテトラヒトミフラン溶液（１１モ
ル／／）［１０分間浸漬した後、トルエンで洗浄し真空
乾−した。この試料の電気伝導度はフィブリルの配向軸
に平行方向で４−２ Ｂ ６１１−’１垂直方向で１．
７ ｅ ｃｍ−テｈ ツタ。
ム・す７タレン錯体のテトラヒトミフラン溶液（１１モ
ル／／）［１０分間浸漬した後、トルエンで洗浄し真空
乾−した。この試料の電気伝導度はフィブリルの配向軸
に平行方向で４−２ Ｂ ６１１−’１垂直方向で１．
７ ｅ ｃｍ−テｈ ツタ。
実施例４
実施例１で示したと同様の方法で、触媒を含んだ液晶を
調製した。
調製した。
３００−のガラス容器にラビング処理したポリエチレン
基板（３ｏｗｘ６ｏｍ）を入れ、窒素雰囲気下で基板上
に触媒を含む液晶物質を注射器で数滴加える。その後、
ガラス容器を若干傾け、液晶を基板上に一様に広げる。
基板（３ｏｗｘ６ｏｍ）を入れ、窒素雰囲気下で基板上
に触媒を含む液晶物質を注射器で数滴加える。その後、
ガラス容器を若干傾け、液晶を基板上に一様に広げる。
この容器を゛真空ライン〈取付け、反応容器内の窒素を
真空ポンプで排気した。この容器にアセチレンを吹込む
と、ポリエチレン基板上にポリアセチレン膜が生成した
。５分後未反応のアセチレンガスを除去し、ガラス容器
を重合装置からはずし窒素を導入した。トルエン→塩酸
メタノール溶液→トルエンの順で洗浄し、液晶物質と触
媒を取除き、最後に真空乾燥して、高配向ポリアセチレ
ン膜を得た。
真空ポンプで排気した。この容器にアセチレンを吹込む
と、ポリエチレン基板上にポリアセチレン膜が生成した
。５分後未反応のアセチレンガスを除去し、ガラス容器
を重合装置からはずし窒素を導入した。トルエン→塩酸
メタノール溶液→トルエンの順で洗浄し、液晶物質と触
媒を取除き、最後に真空乾燥して、高配向ポリアセチレ
ン膜を得た。
この−軸配向試料をガラス容器に入れ、空気を除去した
後、ヨウ素蒸気を導入し、５分間処理した。この試料の
電気伝導度は、フィブリルの配向軸に平行方向で９７８
５１− ％垂直方向で５５８ＣＩＩＩ−” であった。
後、ヨウ素蒸気を導入し、５分間処理した。この試料の
電気伝導度は、フィブリルの配向軸に平行方向で９７８
５１− ％垂直方向で５５８ＣＩＩＩ−” であった。
（発明の効果〕
以上説明した様に、本発明によれば、液晶媒体中で合成
した高配向ポリアセチレンを電子供与性物質あるいは電
子受容性物質で処理することにより、高い電導度を持つ
だけでなく、その異方性を有する材料を提供することが
できる。
した高配向ポリアセチレンを電子供与性物質あるいは電
子受容性物質で処理することにより、高い電導度を持つ
だけでなく、その異方性を有する材料を提供することが
できる。
この様に異方性のある材料は、電気・電子素子として有
用な導電性高分子材料として使用できるばかりでなく、
ｐ／ｎ接合素子を作ることもできることから、光センサ
、太陽電池としても有用である。
用な導電性高分子材料として使用できるばかりでなく、
ｐ／ｎ接合素子を作ることもできることから、光センサ
、太陽電池としても有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ドーパントを含有する高配向ポリアセチレンを包含
することを特徴とする電気的異方性を有する導電性高分
子材料。 ２、液晶物質を重合媒体として用いアセチレンを重合さ
せることにより得た高配向ポリアセチレンを、電子受容
性物質又は電子供与性物質で処理することを特徴とする
電気的異方性を有する導電性高分子材料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23955884A JPS61118454A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 電気的異方性を有する導電性高分子材料及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23955884A JPS61118454A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 電気的異方性を有する導電性高分子材料及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118454A true JPS61118454A (ja) | 1986-06-05 |
Family
ID=17046584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23955884A Pending JPS61118454A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 電気的異方性を有する導電性高分子材料及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118454A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1354610A1 (de) * | 2002-04-16 | 2003-10-22 | BIOTRONIK Mess- und Therapiegeräte GmbH & Co Ingenieurbüro Berlin | Elektrodenleitung aus einem intrinsisch leitfähigen Polymer |
-
1984
- 1984-11-15 JP JP23955884A patent/JPS61118454A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1354610A1 (de) * | 2002-04-16 | 2003-10-22 | BIOTRONIK Mess- und Therapiegeräte GmbH & Co Ingenieurbüro Berlin | Elektrodenleitung aus einem intrinsisch leitfähigen Polymer |
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