JPS6099117A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6099117A JPS6099117A JP20489383A JP20489383A JPS6099117A JP S6099117 A JPS6099117 A JP S6099117A JP 20489383 A JP20489383 A JP 20489383A JP 20489383 A JP20489383 A JP 20489383A JP S6099117 A JPS6099117 A JP S6099117A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- phenol
- parts
- phenolic resin
- resin composition
- Prior art date
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐湿性に優れるフェノール樹脂配合組成物（＝
係わり、その特徴は疎水性の高い炭化水素置換アルデヒ
ドを用いて合成されたフェノール樹脂を使用するところ
（二ある。
係わり、その特徴は疎水性の高い炭化水素置換アルデヒ
ドを用いて合成されたフェノール樹脂を使用するところ
（二ある。
従来、フェノール樹脂組成物はポリエステル樹脂組成物
やエポキシ樹脂組成物に比べ絶縁性や耐湿性で劣ってい
るとされてきた。これは、親水性のフェノール性水酸基
を持っており、水を呼び寄せる性質があるためである。
やエポキシ樹脂組成物に比べ絶縁性や耐湿性で劣ってい
るとされてきた。これは、親水性のフェノール性水酸基
を持っており、水を呼び寄せる性質があるためである。
この親水性を改良し疎水性（＝する試みは現在まで（＝
数多〈実施されてきたが実を結ぶまでには致っていない
。例えば、アルキルフェノール（クレゾール、キシレノ
ール、ブチルフェノール等）を原料として用いること（
二より疎水性を高める方法も検討されたが、この場合確
か（−疎水性は高まるが硬化性が低下し、成形材料用途
（二は不向きであった。
数多〈実施されてきたが実を結ぶまでには致っていない
。例えば、アルキルフェノール（クレゾール、キシレノ
ール、ブチルフェノール等）を原料として用いること（
二より疎水性を高める方法も検討されたが、この場合確
か（−疎水性は高まるが硬化性が低下し、成形材料用途
（二は不向きであった。
又、キンレン変性フェノール樹脂やザイログ樹脂等も検
討されたがこれらはＯＨ当社が大きく、且つ、フェノー
ル核とフェノール核の距離が長くなりすぎるため著しく
剛直性・硬化性が低下し実用化できなかった。
討されたがこれらはＯＨ当社が大きく、且つ、フェノー
ル核とフェノール核の距離が長くなりすぎるため著しく
剛直性・硬化性が低下し実用化できなかった。
しかしながらフェノール樹脂は、優れた耐湿性を有して
いるため、絶縁性や耐湿性が改良できればポリエステル
樹脂（二とって代わることも可能であるため絶縁性や耐
湿性の改良要求（＝は根強いものがある。
いるため、絶縁性や耐湿性が改良できればポリエステル
樹脂（二とって代わることも可能であるため絶縁性や耐
湿性の改良要求（＝は根強いものがある。
又、最近フェノール樹脂がエポキシ樹脂組成物（成形材
料・積層板）の硬化剤として使用されるよう（＝なり以
前にも増してフェノール樹脂の疎水性改良が要求されて
きた。これはエポキシ樹脂組成物が半導体封止用途や電
気回路の基板用途として、即ち電気・電子関連分野Ｃ二
値われる場合が増したため、絶縁性や耐湿性がより厳し
く要求されること（−よるものである。
料・積層板）の硬化剤として使用されるよう（＝なり以
前にも増してフェノール樹脂の疎水性改良が要求されて
きた。これはエポキシ樹脂組成物が半導体封止用途や電
気回路の基板用途として、即ち電気・電子関連分野Ｃ二
値われる場合が増したため、絶縁性や耐湿性がより厳し
く要求されること（−よるものである。
本発明は、これら要求を満足させるフェノール樹脂組成
物やエポキシ樹脂組成物を提供するものであり、フェノ
ールと炭化水素置換アルデヒド（フテルアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド、アクロレイン等）との共縮合フェノー
ル樹脂をフェノール樹脂組成物の主力樹脂として、又、
エポキシ樹脂組成物の硬化剤として用いることにより絶
縁性や耐湿性の改良を達成したものである。
物やエポキシ樹脂組成物を提供するものであり、フェノ
ールと炭化水素置換アルデヒド（フテルアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド、アクロレイン等）との共縮合フェノー
ル樹脂をフェノール樹脂組成物の主力樹脂として、又、
エポキシ樹脂組成物の硬化剤として用いることにより絶
縁性や耐湿性の改良を達成したものである。
アルキルフェノールのよう（＝フェノール自体を疎水化
するのではなく、又、・キシレン変性フェノール樹脂や
ザイログ樹脂等のようにフェノール核間距離を長くする
ことなく、フェノール核間の１つの結合基：炭素を炭化
水素置換により疎水化すること（二よって硬化性を低下
させずに撥水性を高めることができることを見い出した
ものである。
するのではなく、又、・キシレン変性フェノール樹脂や
ザイログ樹脂等のようにフェノール核間距離を長くする
ことなく、フェノール核間の１つの結合基：炭素を炭化
水素置換により疎水化すること（二よって硬化性を低下
させずに撥水性を高めることができることを見い出した
ものである。
硬化性が低下しないため短時間硬化が可能であり、成形
材料用途（二も適用できるよう（二なった。又、架橋密
度の低下もないため、架橋密度低下（＝よる吸水微増も
防止することが可能となった。アルキルフェノール樹脂
では、樹脂自体を疎水化したにもかかわらず、架橋密度
低下（二よる吸水微増をまねき、疎水化効果が相殺され
る現象も認められたが、本発明ではこのような問題は完
全（二解決できた。フェノールと炭化水素置換アルデヒ
ドとの共縮合フェノール樹脂と従来のフェノール樹脂や
アルキルフェノール樹脂等と併用しても疎水化効果は得
られるが、この場合従来の樹脂の併用比率が高まるに従
って効果は薄らぐ、一般的に有意な差を出すため（二は
、従来樹脂の併用比率は５０％以下とするのが好ましい
６又、エポキシ樹脂組成物の硬化剤として用いる場合（
二は、不純物（未反応フェノール、未反応アルデヒド、
触媒等）は極力少なくすることが好ましい。例えば、樹
脂５Ｉを純水４５ｍ１で１２５℃、２０ ｈｒ抽出した
場合の抽出水電気伝導度は１５μ２Ｐ′σ以下が望まし
い。
材料用途（二も適用できるよう（二なった。又、架橋密
度の低下もないため、架橋密度低下（＝よる吸水微増も
防止することが可能となった。アルキルフェノール樹脂
では、樹脂自体を疎水化したにもかかわらず、架橋密度
低下（二よる吸水微増をまねき、疎水化効果が相殺され
る現象も認められたが、本発明ではこのような問題は完
全（二解決できた。フェノールと炭化水素置換アルデヒ
ドとの共縮合フェノール樹脂と従来のフェノール樹脂や
アルキルフェノール樹脂等と併用しても疎水化効果は得
られるが、この場合従来の樹脂の併用比率が高まるに従
って効果は薄らぐ、一般的に有意な差を出すため（二は
、従来樹脂の併用比率は５０％以下とするのが好ましい
６又、エポキシ樹脂組成物の硬化剤として用いる場合（
二は、不純物（未反応フェノール、未反応アルデヒド、
触媒等）は極力少なくすることが好ましい。例えば、樹
脂５Ｉを純水４５ｍ１で１２５℃、２０ ｈｒ抽出した
場合の抽出水電気伝導度は１５μ２Ｐ′σ以下が望まし
い。
以下実施例（二基づいて説明を行なう。実施ｆＡ１で用
いる部は全て重量部である。
いる部は全て重量部である。
実施例で用いたフェノール樹脂は次の通りである。
フェノール樹脂■ 三井東圧ＵｃＤ製ノボラック”１０
００（通常のフェノール、ホルムアル デヒドノボラック） フェノール樹脂■ 三菱ガス（ヒ学（…製ノボラックＰ
−１００（キンレン変哲フェノー ルノボラック） フェノール樹脂■ 住人デーレズ■製レゾール（通常の
レゾール） フェノール樹脂■ 日本化共６１ ＰＮ−１００（エポ
キシ樹脂用硬化剤フェノ− ルノボラック） フェノール樹脂■ 日本化共■ ０ＣＮ−１００（エポ
キシ樹脂用硬ダンクレゾー ルノボラック） レゾール樹脂 （フェノールとブ チルアルデヒドを水酸化力ルシウ ノボラック樹脂 （フェノールと ベンズアルデヒドを蓚酸で反応さ せ水洗（二より精製した高純度ノボ ラック） ノボラック樹脂の軟化点はいずれも１００ ℃である。
００（通常のフェノール、ホルムアル デヒドノボラック） フェノール樹脂■ 三菱ガス（ヒ学（…製ノボラックＰ
−１００（キンレン変哲フェノー ルノボラック） フェノール樹脂■ 住人デーレズ■製レゾール（通常の
レゾール） フェノール樹脂■ 日本化共６１ ＰＮ−１００（エポ
キシ樹脂用硬化剤フェノ− ルノボラック） フェノール樹脂■ 日本化共■ ０ＣＮ−１００（エポ
キシ樹脂用硬ダンクレゾー ルノボラック） レゾール樹脂 （フェノールとブ チルアルデヒドを水酸化力ルシウ ノボラック樹脂 （フェノールと ベンズアルデヒドを蓚酸で反応さ せ水洗（二より精製した高純度ノボ ラック） ノボラック樹脂の軟化点はいずれも１００ ℃である。
又、■、■、■の抽出水電気伝導度はいずれもｌＯμτ
μであった。
μであった。
実施例１
フェノール樹脂１００部に対し、ヘキサメチレンテトラ
ミン２０部、水酸化カルシウム２部、木粉６゜部、炭酸
カルシウム３０部、ステアリン酸３部を配合し１００℃
の熱ロールで５分間混練し成形材料にした。この時、フ
ェノール樹脂として■、■、（旬。
ミン２０部、水酸化カルシウム２部、木粉６゜部、炭酸
カルシウム３０部、ステアリン酸３部を配合し１００℃
の熱ロールで５分間混練し成形材料にした。この時、フ
ェノール樹脂として■、■、（旬。
σ［有］−４／６ 、 （ン■−７／３ なる５水準を
取り、５和１の成形材料を得た。
取り、５和１の成形材料を得た。
この成形材料の硬化性・絶縁性・強度・吸水性を調べた
結果、表−１のようにフェノール樹脂として■を配合し
た３種が優れていた。又この中でも■を１部２以上用い
たものが特に優れている。
結果、表−１のようにフェノール樹脂として■を配合し
た３種が優れていた。又この中でも■を１部２以上用い
たものが特に優れている。
実施例２
フェノール樹脂１００部に対し、木粉７０部、炭酸カル
シウム４０部、水酸化マグネシウム５部、ステアリン酸
３部を配合し１００℃の熱ロールで５分間混練し成形材
料にした。この時フェノール樹脂として■、■の２種を
選び成形材料も２種得た。
シウム４０部、水酸化マグネシウム５部、ステアリン酸
３部を配合し１００℃の熱ロールで５分間混練し成形材
料にした。この時フェノール樹脂として■、■の２種を
選び成形材料も２種得た。
この成形材料の硬化性・絶縁性・強度・吸水性を調べた
結果、表−１のよう（−フェノール樹脂として■を用゛
いた方が著しく優れる。
結果、表−１のよう（−フェノール樹脂として■を用゛
いた方が著しく優れる。
実施例３
エポキシ樹脂〔住人化学工業■製ＥＳＣＮ−２００８）
２０部、フェノール樹脂１０部、溶融シリカフ０部、三
酸化アンチモン１部、難燃エポキシ樹脂〔住人化学■Ｅ
ＳＢ −４００３３部、シランカップリング剤〔チッソ
■ＥＥＳ −Ｍ ） ０．５部、触媒〔フクディイハラ
化学■ＰＰ −３６０） ０．２部、離型剤〔ヘキスト
ワックスＳ）０．５部を配合し、８０℃の熱ロールで５
分間混練し成形材料（：ｌ−シた。この時フェノ−１し
樹脂として■、■、■の３種を進び成形材料も３種得た
。
２０部、フェノール樹脂１０部、溶融シリカフ０部、三
酸化アンチモン１部、難燃エポキシ樹脂〔住人化学■Ｅ
ＳＢ −４００３３部、シランカップリング剤〔チッソ
■ＥＥＳ −Ｍ ） ０．５部、触媒〔フクディイハラ
化学■ＰＰ −３６０） ０．２部、離型剤〔ヘキスト
ワックスＳ）０．５部を配合し、８０℃の熱ロールで５
分間混練し成形材料（：ｌ−シた。この時フェノ−１し
樹脂として■、■、■の３種を進び成形材料も３種得た
。
この成形材料の硬化性・絶縁性・強度・吸水性及びＩＣ
封止品の信顆性を調べた結果、表−２のよう（＝フェノ
ール樹脂として■を用いた方が抜群（＝優れる。
封止品の信顆性を調べた結果、表−２のよう（＝フェノ
ール樹脂として■を用いた方が抜群（＝優れる。
表 −２
ＩＣ製品の信頼性；■Ｃ製品を１２５℃、 １００％、
１０００ｈｒ 保管した時の 不良品／総数で判断 ＩＣ製品のクラック性； ＩＣ製品を一１９６℃浴と１
５０℃浴（＝各２分間ずつ浸漬し、 製品（＝クラックが入るサイ クル数で判断
１０００ｈｒ 保管した時の 不良品／総数で判断 ＩＣ製品のクラック性； ＩＣ製品を一１９６℃浴と１
５０℃浴（＝各２分間ずつ浸漬し、 製品（＝クラックが入るサイ クル数で判断
Claims (1)
- フェノールと炭化水素置換アルデヒドとの共縮合フェノ
ール樹脂を配合してなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58204893A JPH0651784B2 (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58204893A JPH0651784B2 (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6099117A true JPS6099117A (ja) | 1985-06-03 |
| JPH0651784B2 JPH0651784B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=16498138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58204893A Expired - Lifetime JPH0651784B2 (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651784B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0589143A2 (en) * | 1992-09-21 | 1994-03-30 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Epoxy resin composition based on diglycidylether of biphenyldiol |
| WO2012165507A1 (ja) * | 2011-06-03 | 2012-12-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | フェノール系樹脂およびリソグラフィー用下層膜形成材料 |
| JPWO2014178348A1 (ja) * | 2013-04-30 | 2017-02-23 | 明和化成株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた硬化物、銅張り積層板、半導体封止材 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5765716A (en) * | 1980-10-08 | 1982-04-21 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Curing of thermosetting resin composition |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP58204893A patent/JPH0651784B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5765716A (en) * | 1980-10-08 | 1982-04-21 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Curing of thermosetting resin composition |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0589143A2 (en) * | 1992-09-21 | 1994-03-30 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Epoxy resin composition based on diglycidylether of biphenyldiol |
| EP0589143A3 (en) * | 1992-09-21 | 1994-09-28 | Sumitomo Bakelite Co | Epoxy resin composition based on diglycidylether of biphenyldiol |
| SG87725A1 (en) * | 1992-09-21 | 2002-04-16 | Sumitomo Bakelite Co | Epoxy resin composition |
| WO2012165507A1 (ja) * | 2011-06-03 | 2012-12-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | フェノール系樹脂およびリソグラフィー用下層膜形成材料 |
| US9110373B2 (en) | 2011-06-03 | 2015-08-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Phenolic resin and material for forming underlayer film for lithography |
| JPWO2014178348A1 (ja) * | 2013-04-30 | 2017-02-23 | 明和化成株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた硬化物、銅張り積層板、半導体封止材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0651784B2 (ja) | 1994-07-06 |
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