JPS607628B2 - チオールカルバミン酸エステル - Google Patents
チオールカルバミン酸エステルInfo
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- JPS607628B2 JPS607628B2 JP51009083A JP908376A JPS607628B2 JP S607628 B2 JPS607628 B2 JP S607628B2 JP 51009083 A JP51009083 A JP 51009083A JP 908376 A JP908376 A JP 908376A JP S607628 B2 JPS607628 B2 JP S607628B2
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- thiol carbamate
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（但し、式中×は水素原子また塩素原子を示し、ｎは２
ないし３の整数を示す。
ないし３の整数を示す。
）で表わされるチオールカルバミン酸ェステル剤に関す
るものであり、その目的とするところは、除草剤として
特に水面施用、士嬢処理により広範囲の雑草に対して除
草効果を示し、その効力の持続性が極めて大きく、士嬢
の種類等の各種条件によってその効力や、有用作物への
安全性が変化することなく、安定した効力を有し、また
人畜、魚貝類等に対する毒性の少なく、安全に適用出来
るチオールカルバミン酸ェステルを提供するものである
。
るものであり、その目的とするところは、除草剤として
特に水面施用、士嬢処理により広範囲の雑草に対して除
草効果を示し、その効力の持続性が極めて大きく、士嬢
の種類等の各種条件によってその効力や、有用作物への
安全性が変化することなく、安定した効力を有し、また
人畜、魚貝類等に対する毒性の少なく、安全に適用出来
るチオールカルバミン酸ェステルを提供するものである
。
米国特許第３２２４８６１号及び米国特許第３３０３０
１４号等において、Ｓ−ペンジル（又は置換ペンジル）
へキサヒドローＩＨ−アゼピン−１−力ルボチオェート
が除草活性を有する旨記載されているが、本発明のＳー
フェニル（又はクロロフェニル）アルキルヘキサヒドｏ
−ＩＨーアゼピン−１ーカルボチオェートは、上記米国
特許に記載されている化合物に比べて、雑草に対する抑
制効果が高く、また稲に対する薬害が少ない利点を有し
ている。即ち、稲、雑草間の選択性が大きく、実用効果
が高いものである。この本発明の化合物は、水田用除草
剤としてノビェ等の禾本科雑草類、マッバィ、ホタルィ
、ミズガャッリ及びクログワイ等の多年生雑草類並びに
コナギ、キカシグサ及びアプノメ等の広葉雑草類に対し
て高い防除効果を示し、また、畑地用除草剤としてノビ
ェ、カヤツリグサ、メヒシバ、オヒシバ及びエノコログ
サ等の禾本科雑草類、ハマスゲシバムギ、ムラサキカタ
バミ及びギシギシ等の多年生雑草類並びにアカザ「 ア
オビュ、ィヌビュ、タデ、スベリヒュ及びヒメジョオン
等の広葉雑草類に対しても卓越した防除効果を有してい
る。
１４号等において、Ｓ−ペンジル（又は置換ペンジル）
へキサヒドローＩＨ−アゼピン−１−力ルボチオェート
が除草活性を有する旨記載されているが、本発明のＳー
フェニル（又はクロロフェニル）アルキルヘキサヒドｏ
−ＩＨーアゼピン−１ーカルボチオェートは、上記米国
特許に記載されている化合物に比べて、雑草に対する抑
制効果が高く、また稲に対する薬害が少ない利点を有し
ている。即ち、稲、雑草間の選択性が大きく、実用効果
が高いものである。この本発明の化合物は、水田用除草
剤としてノビェ等の禾本科雑草類、マッバィ、ホタルィ
、ミズガャッリ及びクログワイ等の多年生雑草類並びに
コナギ、キカシグサ及びアプノメ等の広葉雑草類に対し
て高い防除効果を示し、また、畑地用除草剤としてノビ
ェ、カヤツリグサ、メヒシバ、オヒシバ及びエノコログ
サ等の禾本科雑草類、ハマスゲシバムギ、ムラサキカタ
バミ及びギシギシ等の多年生雑草類並びにアカザ「 ア
オビュ、ィヌビュ、タデ、スベリヒュ及びヒメジョオン
等の広葉雑草類に対しても卓越した防除効果を有してい
る。
本発明の化合物は、水面施用、士嬢処理のほか地上部へ
散布することによっても雑草類を有効に防除することが
できる。
散布することによっても雑草類を有効に防除することが
できる。
更に、本発明の化合物は、化学的に安定であり、必要に
応じて、他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、肥効成分、士嬢
改良剤と混合することができる。これらの化合物は、次
の反応式によって合成することができる。
応じて、他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、肥効成分、士嬢
改良剤と混合することができる。これらの化合物は、次
の反応式によって合成することができる。
（式中、Ｍはアルカリ金属原子を示し、Ｙはハロゲン原
子を示す。
子を示す。
×およびｎ‘ま前記と同じ意味を示す）即ち、ヘキサメ
チレンィミンと硫化カルボニルガス及び苛性ソーダ、苛
性カリ等の水酸化アルカリを水等の反応溶媒を用いて反
応温度０〜２０ｏｏで反応させて反応式｛１ーで示され
るチオールカルバミン酸塩を製し、次いでこれをアセト
ン、ＴＨＦ、ジオキサン等の有機溶媒中で反応温度０〜
３０ｏｏでフェニルアルキルハラィドを反応させれば反
応式■で示される目的物が得られる。
チレンィミンと硫化カルボニルガス及び苛性ソーダ、苛
性カリ等の水酸化アルカリを水等の反応溶媒を用いて反
応温度０〜２０ｏｏで反応させて反応式｛１ーで示され
るチオールカルバミン酸塩を製し、次いでこれをアセト
ン、ＴＨＦ、ジオキサン等の有機溶媒中で反応温度０〜
３０ｏｏでフェニルアルキルハラィドを反応させれば反
応式■で示される目的物が得られる。
次に合成例を挙げて説明する。
合成例 １
Ｓ−３ーフエニルプロピルーヘキサヒドローＩＨ−アゼ
ピン−１−カルボチオレート（化合物１）の合成へキサ
メチレンイミン５．０夕（０．０５モル）及び苛性ソー
ダ２．０夕（０．０５モル）を水５０泌に溶解し、その
水溶液中に硫化カルボニルガス１．１２そ（０．０５モ
ル）を５〜１０ｑ０の温度下で除々に吹込む。
ピン−１−カルボチオレート（化合物１）の合成へキサ
メチレンイミン５．０夕（０．０５モル）及び苛性ソー
ダ２．０夕（０．０５モル）を水５０泌に溶解し、その
水溶液中に硫化カルボニルガス１．１２そ（０．０５モ
ル）を５〜１０ｑ０の温度下で除々に吹込む。
吹込み終了後、この水溶液中にアセトン５０の【を加え
、アセトン２５の‘に溶解させた３−フェニルプロピル
クロライド７．７夕（０．０５モル）を室温下で滴下す
る。室温で１時間、更にアセトン還流温度で１時間蝿拝
する。
、アセトン２５の‘に溶解させた３−フェニルプロピル
クロライド７．７夕（０．０５モル）を室温下で滴下す
る。室温で１時間、更にアセトン還流温度で１時間蝿拝
する。
反応終了後、一亘室温に戻し、その後氷冷水中に移す。
析出した油状物をベンゼンで抽出し、数回水洗した後無
水塩化カルシウムで脱水乾燥する。乾燥後、塩化カルシ
ウムを渡過して除去し、減圧下でベンゼンを蟹去する。
残笹を減圧蒸留すれば、沸点１４３〜１４７午０／０．
００７側Ｈｇを示す淡黄色透明液体１０．８夕（収率７
７．７％）を得る。
析出した油状物をベンゼンで抽出し、数回水洗した後無
水塩化カルシウムで脱水乾燥する。乾燥後、塩化カルシ
ウムを渡過して除去し、減圧下でベンゼンを蟹去する。
残笹を減圧蒸留すれば、沸点１４３〜１４７午０／０．
００７側Ｈｇを示す淡黄色透明液体１０．８夕（収率７
７．７％）を得る。
合成例 ２
Ｓーフエニルエチル ヘキサハイドローＩＨ−アゼビン
ー１−カルボチオレート（化合物２）の合成合成例１と
同様にして、ヘキサメチレンィミン、硫化カルボニルと
２ーフヱニルェチルクロラィドから目的物が得られる。
ー１−カルボチオレート（化合物２）の合成合成例１と
同様にして、ヘキサメチレンィミン、硫化カルボニルと
２ーフヱニルェチルクロラィドから目的物が得られる。
目的物の物性は次の通りである。淡黄色透明液体 ｂ．
ｐ．１３９〜１４２℃／０．０１５側ＨｇｍＤ斑１，５
６５０合成例 ３ Ｓ一４ークロルフエニルプロピル ヘキサハイドローＩ
Ｈーアゼピン−１−力ルボチオレート（化合物３）の合
成合成例１と同様にして、ヘキサメチレンィミン、硫化
カルボニルと４−クロルフェニルプロピル クロラィド
より目的物が得られる。
ｐ．１３９〜１４２℃／０．０１５側ＨｇｍＤ斑１，５
６５０合成例 ３ Ｓ一４ークロルフエニルプロピル ヘキサハイドローＩ
Ｈーアゼピン−１−力ルボチオレート（化合物３）の合
成合成例１と同様にして、ヘキサメチレンィミン、硫化
カルボニルと４−クロルフェニルプロピル クロラィド
より目的物が得られる。
物性は次の通りである。淡黄色板状結晶 ｍ．ｐ．４１
〜４６ｑ０これらの化合物を除草剤として使用するには
、各種補助剤、例えば、希釈剤、溶剤、界面活性剤等を
配合して、乳剤、水和剤、粒剤等の形態に製剤化して使
用する。
〜４６ｑ０これらの化合物を除草剤として使用するには
、各種補助剤、例えば、希釈剤、溶剤、界面活性剤等を
配合して、乳剤、水和剤、粒剤等の形態に製剤化して使
用する。
次に、本発明の配合例について、詳細に説明するが、化
合物、添加剤の種類及び配合比率はこれのみに限定され
ることなく、広い範囲で変更可能であることは、いうま
でもない。
合物、添加剤の種類及び配合比率はこれのみに限定され
ることなく、広い範囲で変更可能であることは、いうま
でもない。
配合例 １
乳剤
化合物‘１｝２礎部（以下部は全て重量部を示す）キシ
レン６の部、乳化剤ソルポール（登録商標名東邦化学工
業ＫＫ）２０部を均一に溶解させ乳剤とする。
レン６の部、乳化剤ソルポール（登録商標名東邦化学工
業ＫＫ）２０部を均一に溶解させ乳剤とする。
使用に際しては、水に希釈して噴霧する。配合例 ２水
和剤 化合物【２｝２碇部、桂藻土３５部、タルク４碇邦、湿
展剤ソルポール（登録商標名：東邦化学工業ＫＫ）５部
を混合粉砕して水和剤とする。
和剤 化合物【２｝２碇部、桂藻土３５部、タルク４碇邦、湿
展剤ソルポール（登録商標名：東邦化学工業ＫＫ）５部
を混合粉砕して水和剤とする。
使用に際しては、水に懸濁して噴霧する。配合例 ３
粉剤
化合物‘３｝３部、タルク４７部、クレー４７部、ホワ
ィトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とする。
ィトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、そのまま散粉する。配合例 ４
粒剤
化合物‘１｝５部、ベントナィト１５部、タルク４７．
５部、クレー３礎部、リグニンスルホン酸ソーダ−２部
、ドデシルスルホン酸ソーダ一０．５部を均一に混合粉
砕して、水２５部を加えて混合した後、押出造粒機によ
り粒状とし、乾燥節別して粒剤とする。
５部、クレー３礎部、リグニンスルホン酸ソーダ−２部
、ドデシルスルホン酸ソーダ一０．５部を均一に混合粉
砕して、水２５部を加えて混合した後、押出造粒機によ
り粒状とし、乾燥節別して粒剤とする。
使用に際しては、そのまま散粒する。次に、本発明で用
いる化合物の除草効果を縮験例によって説明する。
いる化合物の除草効果を縮験例によって説明する。
試験例 １
移植水稲及び水田雑草に対するポット試験径３０ｃｍの
磁製ポットに、マッノベィ、ホタルィゥリカワ、ミズガ
ャッリの地下茎を均一に含んだ±壌を充填し、ノビェ、
コナギ、キカシグサ、アブノメの種子をポット当り５雌
立播種し、２葉期の水稲（品質：金南風）をポット当り
５本移植した後、これを３肌の湛水状態とした。
磁製ポットに、マッノベィ、ホタルィゥリカワ、ミズガ
ャッリの地下茎を均一に含んだ±壌を充填し、ノビェ、
コナギ、キカシグサ、アブノメの種子をポット当り５雌
立播種し、２葉期の水稲（品質：金南風）をポット当り
５本移植した後、これを３肌の湛水状態とした。
ノビェが１葉期に達した時に、配合例１に準じて調製し
た乳剤の所定量を水面に均一に処理し、処理１４日後に
、雑草抑制効果及び薬害について調査した。結果を第１
表に示す。第 １ 表 表示※ （米国特許３２２４８６１記載化合物） ※※ （ 同 上 ） ５：完全を雑草抑制効果 ４：８０孫の 〃 ３：６０％の 〃 ２：４０発の 〃 １：２０％の 〃 ０：影響なし 〃 試験例 ２ 直播水稲及び水田雑草に対するポット試験径３０弧の磁
製ポットに、マッバィ、ホタルィ、ミズガャッリの地下
茎を均一に含んだ土壌を充填し、ノビヱ、コナギ、キカ
シグサ、アブノメの種子をポット当り５桃位播種し、水
稲種子（品種：金南風）をポット当り２雌泣播種した後
、これを３肌の湛水状態とした。
た乳剤の所定量を水面に均一に処理し、処理１４日後に
、雑草抑制効果及び薬害について調査した。結果を第１
表に示す。第 １ 表 表示※ （米国特許３２２４８６１記載化合物） ※※ （ 同 上 ） ５：完全を雑草抑制効果 ４：８０孫の 〃 ３：６０％の 〃 ２：４０発の 〃 １：２０％の 〃 ０：影響なし 〃 試験例 ２ 直播水稲及び水田雑草に対するポット試験径３０弧の磁
製ポットに、マッバィ、ホタルィ、ミズガャッリの地下
茎を均一に含んだ土壌を充填し、ノビヱ、コナギ、キカ
シグサ、アブノメの種子をポット当り５桃位播種し、水
稲種子（品種：金南風）をポット当り２雌泣播種した後
、これを３肌の湛水状態とした。
ノビェが１葉期に達した時に配合例３に準じて調製した
率剤の所定量を水面に均一に処理し、処理後１４日目‘
こ、雑草抑制効果及び直播水稲に対する薬害について調
査した。結果は第２表に示す。第２表 表示 表１に同じ
率剤の所定量を水面に均一に処理し、処理後１４日目‘
こ、雑草抑制効果及び直播水稲に対する薬害について調
査した。結果は第２表に示す。第２表 表示 表１に同じ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｘは水素原子または塩素原子を示し、ｎは
２ないし３の整数を示す。 ）で表わされるチオールカルバミン酸エステル。 ２ Ｓ−フエニルエチル ヘキサハイドロ−１Ｈ−アゼ
ピン−１−カルボチオレートである特許請求の範囲第１
項記載のチオールカルバミン酸エステル。 ３ Ｓ−フエニルプロピル ヘキサハイドロ−１Ｈ−ア
ゼピン−１−カルボチオレートである特許請求の範囲第
１項記載のチオールカルバミン酸エステル。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51009083A JPS607628B2 (ja) | 1976-01-30 | 1976-01-30 | チオールカルバミン酸エステル |
| DE19772703123 DE2703123A1 (de) | 1976-01-30 | 1977-01-26 | Thiolcarbaminsaeureester |
| CH106177A CH626506A5 (ja) | 1976-01-30 | 1977-01-28 | |
| IT19725/77A IT1091560B (it) | 1976-01-30 | 1977-01-28 | Esteri dell'acido titolcarbamico |
| US05/913,104 US4222765A (en) | 1976-01-30 | 1978-06-06 | Thiolcarbamic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51009083A JPS607628B2 (ja) | 1976-01-30 | 1976-01-30 | チオールカルバミン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5293781A JPS5293781A (en) | 1977-08-06 |
| JPS607628B2 true JPS607628B2 (ja) | 1985-02-26 |
Family
ID=11710711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51009083A Expired JPS607628B2 (ja) | 1976-01-30 | 1976-01-30 | チオールカルバミン酸エステル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4222765A (ja) |
| JP (1) | JPS607628B2 (ja) |
| CH (1) | CH626506A5 (ja) |
| DE (1) | DE2703123A1 (ja) |
| IT (1) | IT1091560B (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2992091A (en) * | 1957-05-06 | 1961-07-11 | Monsanto Chemicals | Method of controlling undesirable vegetation |
| US3224861A (en) * | 1961-07-03 | 1965-12-21 | Monsanto Co | Controlling undesired vegetation with benzyl hexamethyleniminecarbothioates |
| JPS4935147B1 (ja) * | 1970-02-14 | 1974-09-20 | ||
| DE2244090A1 (de) * | 1972-09-08 | 1974-03-14 | Basf Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE2333397A1 (de) * | 1973-06-30 | 1975-01-23 | Basf Ag | Carbothiolate substituierter azepine |
| JPS5195133A (ja) * | 1975-02-12 | 1976-08-20 |
-
1976
- 1976-01-30 JP JP51009083A patent/JPS607628B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-01-26 DE DE19772703123 patent/DE2703123A1/de not_active Withdrawn
- 1977-01-28 CH CH106177A patent/CH626506A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-28 IT IT19725/77A patent/IT1091560B/it active
-
1978
- 1978-06-06 US US05/913,104 patent/US4222765A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2703123A1 (de) | 1977-08-11 |
| IT1091560B (it) | 1985-07-06 |
| JPS5293781A (en) | 1977-08-06 |
| CH626506A5 (ja) | 1981-11-30 |
| US4222765A (en) | 1980-09-16 |
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