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JPS6055508B2 - 芳香族ビスイミドの製造方法 - Google Patents

芳香族ビスイミドの製造方法

Info

Publication number
JPS6055508B2
JPS6055508B2 JP52022254A JP2225477A JPS6055508B2 JP S6055508 B2 JPS6055508 B2 JP S6055508B2 JP 52022254 A JP52022254 A JP 52022254A JP 2225477 A JP2225477 A JP 2225477A JP S6055508 B2 JPS6055508 B2 JP S6055508B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
anhydride
reaction
diaminoalkane
producing aromatic
tetrahalophthalic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP52022254A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5312853A (en
Inventor
チエン・ユン・リ−
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ethyl Corp
Original Assignee
Ethyl Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ethyl Corp filed Critical Ethyl Corp
Publication of JPS5312853A publication Critical patent/JPS5312853A/ja
Publication of JPS6055508B2 publication Critical patent/JPS6055508B2/ja
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮＩＮ’ −アルキレンービスーテトラハロフ
タルイミドに関するものであり、更に詳しくは改良され
たその製造方法に関する。
米国特許第３８７３５６７（Ｃｙｂａ）、英国特許第１
２８７９３４（Ｒａｙｃｈｅｍ）及びＳｙｄｎｅｙＭ、
Ｓｐａｔ２及びＨｅｒｍａｎＳｔ（）ｎｅ４４Ｓｏｍｅ
Ｎ−ＳｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄＴｅｔｒａｂｒｏｍｏｐｈ
ｔｈａｌｉｍｉｄｅＦｉｒｅ−ＲｅｔａｒｄａｎｔＡｄ
ｄｉｔｉｖｅｓ’’ ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌａｎｄＥｎ
ｇｅｎｅｅｒｉｎｇＣｈｅｍｉｓｔｒｙＰｒｏｄｕｃｔ
ＲｅｓｅａｒｃｈａｎｄＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ） Ｖ
ｏｌｕｍｅ８、ｐｐ、３９７、３９８（１９６９）に教
示されている如く、難燃剤として有用なＮ、Ｎ’ −ア
ルキレンービスーテトラハロフタルイミドは、有機溶媒
媒体中で無水テトラハロフタル酸をジアミノアルカンと
反応させることにより製造することができる。
しカルながら、有機溶媒は費用がかかり且つ易燃性（ｆ
ｌａｍｍａｂ］ｅ）であるという不利を有するので、上
記化合物を製造する別の方法を見出すことが望ましい。
本発明の一つの目的はＮ−Ｎ’−アルキレンービスーテ
トラハロフタルイミドの新規な製造方法を提供すること
にある。
他の目的は有機溶媒の使用を必要としないかかる方法を
提供することにある。
これらの目的及び他の目的は、無水テトラハロフタル酸
約２モル量と２〜６個の炭素原子を含有するジアミノア
ルカン約１モル量とを水性媒体中で反応させることによ
り達成される。
本発明の実施に際し無水テトラハロフタル酸と反応せし
められるジアミノアルカンは２〜６個の炭素原子を含有
するいかなるジアミノアルカンであつてもよく、たとえ
ば１・２−ジアミノエタン、１・２−ジアミノプロパン
、１・３−ジアミノプロパン、１．４−ジアミノブタン
、１・５−ジアミノペンタン、１・６−ジアミノヘキサ
ン、等であることができる。
しかしながら、１・２−ジアミノエタンが好ましい。無
水テトラハロフタル酸は通常無水テトラブロモフタル酸
又は無水テトラクロロフタル酸であり、好ましくは無水
テトラブロモフタル酸である。
本発明の実施において反応媒体として使用される水はい
かなる好適な量においても使用することができ、そして
通常は約５−５鍾量％、好ましくは約２０−３踵量％の
固体含有率を与えるような量である。
上記した必須の態様、即ち反応媒体として水の使用及び
特定割合の反応成分の使用を除けば、無水テトラハロフ
タル酸とジアミノアルカンとの反応様式は臨界的なもの
ではない。
反応は常法により行なうことができる。しかしながら、
（１）水中に上記無水物を分散させ、（２）この分散液
を加熱し、（３）上記ジアミノアルカンを除々に、たと
えば約０．２５〜４時間にわたつて加え、そして（４）
反応混合物の加熱を少なくとも約３紛、しばしば約３紛
〜２時間続けることにより反応を行なうのが好ましい。
反応温度は約２０〜２００℃、好ましくは約８０−１５
０℃の範囲が有利であり；そして沸騰を防止する必要が
ある場合には、過圧を使用してもよい。次いで生成物を
通常の冷却及び枦過技術により回収することができ、そ
の後それを約１５０−３０００Ｃ通常約１５０−２０（
代）で乾燥する。本発明の方法は、費用がかかり且つ易
燃性の有機溶媒を使用することなくＮ，Ｎ″−アルキレ
ンービスーテトラノ和フタルイミドを製造する方法を提
供する点、特に有利である。
下記実施例により本発明を更に説明するが、本発明をこ
れに特定するものではない。
実施例 水５００ｙ及び無水テトラブロモフタル酸４７ｙを適当
な反応容器に仕込む。
混合物を約１３０−１４０℃に加熱し、そして水２０ｙ
中の１，２−ジアミノエタン３ｙの溶液を約１時間にわ
たつて加える。更に４時間約１３０−１４０℃の反応温
度を保持する。次いで反応混合物を約４０゜Ｃに冷却し
、ｐ過し、そして生成物を約２００℃て加熱する。生成
物は赤外スペクトルにより確認される通りＮ，Ｎ″一エ
チレンービスーテトラブ七モフタルイミドである。無水
テトラブロモフタル酸及び１，２−ジアミノエタンを、
本明細書中においてそれらの均等物として教示された物
質により代替する場合に同様な結果が見出される。本発
明の精神及び範囲を逸脱することなく上記した生成物及
び方法において多くの変更を加え得ることは明らかであ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １（１）無水テトラハロフタル酸約２モル量と２−６個
    の炭素原子を含有するジアミノアルカン約１モル量とを
    水性媒体中で反応させ、（２）該反応の固体生成物を回
    収し、そして（３）該生成物を約１５０−３００℃で乾
    燥することを特徴とするＮ・Ｎ′−アルキレン−ビス−
    テトラハロフタルイミドの製造方法。 ２ 該無水テトラハロフタル酸が無水テトラブロモフタ
    ル酸である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 該ジアミノアルカンが１・２−ジアミノエタンであ
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 約２０−２００℃の範囲の温度で反応を行なう特許
    請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 温度が約８０−１５０℃である特許請求の範囲第４
    項記載の方法。
JP52022254A 1976-07-19 1977-03-03 芳香族ビスイミドの製造方法 Expired JPS6055508B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US706666 1976-07-19
US05/706,666 US4087441A (en) 1976-07-19 1976-07-19 Process for preparing aromatic bisimides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5312853A JPS5312853A (en) 1978-02-04
JPS6055508B2 true JPS6055508B2 (ja) 1985-12-05

Family

ID=24838575

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52022254A Expired JPS6055508B2 (ja) 1976-07-19 1977-03-03 芳香族ビスイミドの製造方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4087441A (ja)
JP (1) JPS6055508B2 (ja)
AU (1) AU503250B2 (ja)
BE (1) BE852709A (ja)
CA (1) CA1085858A (ja)
DE (1) DE2708468C3 (ja)
FR (1) FR2359128A1 (ja)
GB (1) GB1525366A (ja)
IT (1) IT1116742B (ja)
NL (1) NL7702350A (ja)

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