JPS6039719B2 - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents
液体洗浄剤組成物Info
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- JPS6039719B2 JPS6039719B2 JP57077577A JP7757782A JPS6039719B2 JP S6039719 B2 JPS6039719 B2 JP S6039719B2 JP 57077577 A JP57077577 A JP 57077577A JP 7757782 A JP7757782 A JP 7757782A JP S6039719 B2 JPS6039719 B2 JP S6039719B2
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- Japan
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- carbon atoms
- alkyl group
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- liquid detergent
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/75—Amino oxides
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は優れた起泡力、洗浄力及び低温安定性を有し、
しかもその粘度の低い液体洗浄剤組成物に関する。
しかもその粘度の低い液体洗浄剤組成物に関する。
食器用洗浄剤等の液体洗浄剤の基本的性能として、洗浄
力、超泡力が優れていること、皮膚に対する刺激性が低
いこと等が要求されており、現在これらの性能を満足さ
せるため、例えば、主成分として陰イオン性界面活性剤
及び非イオン性界面活性剤を含有する液体洗浄剤が提供
されている。
力、超泡力が優れていること、皮膚に対する刺激性が低
いこと等が要求されており、現在これらの性能を満足さ
せるため、例えば、主成分として陰イオン性界面活性剤
及び非イオン性界面活性剤を含有する液体洗浄剤が提供
されている。
そしてこの非イオン性界面活性剤の中でも3級アミンオ
キサィドは非常に優れた効果を与えることが知られてい
る(特公昭39一14979号、同斑−3264号)。
しかし、2級アミンオキサィドと、陰イオン性界面活性
剤とを併用して液体洗浄剤とした場合、一般に低温安定
性が悪くなり、かつ粘度が高くなるという欠点があった
。
キサィドは非常に優れた効果を与えることが知られてい
る(特公昭39一14979号、同斑−3264号)。
しかし、2級アミンオキサィドと、陰イオン性界面活性
剤とを併用して液体洗浄剤とした場合、一般に低温安定
性が悪くなり、かつ粘度が高くなるという欠点があった
。
この欠点を防ぐために、エタノールやパラトルェンスル
ホン酸塩の配合がおこなわれているが、少量の配合では
効果がなく、また、大量に配合した場合は泡の感じが劣
化したり、引火の危険性が増加するという問題が生じる
。更に陰イオン性界面活性剤がアルキルベンゼンスルホ
ン酸塩である場合には、3級アミンオキサィドの添加に
より超泡力、洗浄力はむしろ低下するという従来からの
問題点もある。本発明者らは、これらの問題点を敬蕃す
べく鋭意研究を重ねた結果、陰イオン性界面活性剤と3
級ァミンオキサィドを含有する液体洗浄剤に特定のコハ
ク酸誘導体を配合すれば優れた起泡性能及び洗浄性能を
有し、かつ低温安定性が良く、しかも適度な粘度の液体
洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成し
た。
ホン酸塩の配合がおこなわれているが、少量の配合では
効果がなく、また、大量に配合した場合は泡の感じが劣
化したり、引火の危険性が増加するという問題が生じる
。更に陰イオン性界面活性剤がアルキルベンゼンスルホ
ン酸塩である場合には、3級アミンオキサィドの添加に
より超泡力、洗浄力はむしろ低下するという従来からの
問題点もある。本発明者らは、これらの問題点を敬蕃す
べく鋭意研究を重ねた結果、陰イオン性界面活性剤と3
級ァミンオキサィドを含有する液体洗浄剤に特定のコハ
ク酸誘導体を配合すれば優れた起泡性能及び洗浄性能を
有し、かつ低温安定性が良く、しかも適度な粘度の液体
洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は次の三成分■,脚及び{CI、風
ポリオキシェチレンアルキルェーテル硫酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、Q−オレフィソスルホン酸塩、
アルカンスルホン酸塩及びエーテルカルポキシレートか
らなる群より選‘よれる1種又は2種以上の陰イオン性
界面活性剤10〜4低重量%、‘B’次の式(1)、 (式中、R,は炭素数10〜18のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、R2及びR3は炭素数1〜2のアルキ
ル基を示す)で表わされる3級アミンオキサィド0.2
〜5重量%、‘C’ 次の式(D)、(式中R4は炭素
数4〜8のアルキル基又はアルケニル基を示し、×,Y
は各々水素原子、アルカリ金属、アンモニウム又は水溶
性アルカノールアミンを示す)で表わされるコハク酸議
導体0.2〜5重量%を含有する液体洗浄剤組成物を提
供するものである。
ポリオキシェチレンアルキルェーテル硫酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、Q−オレフィソスルホン酸塩、
アルカンスルホン酸塩及びエーテルカルポキシレートか
らなる群より選‘よれる1種又は2種以上の陰イオン性
界面活性剤10〜4低重量%、‘B’次の式(1)、 (式中、R,は炭素数10〜18のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、R2及びR3は炭素数1〜2のアルキ
ル基を示す)で表わされる3級アミンオキサィド0.2
〜5重量%、‘C’ 次の式(D)、(式中R4は炭素
数4〜8のアルキル基又はアルケニル基を示し、×,Y
は各々水素原子、アルカリ金属、アンモニウム又は水溶
性アルカノールアミンを示す)で表わされるコハク酸議
導体0.2〜5重量%を含有する液体洗浄剤組成物を提
供するものである。
従釆から、ある種のコハク酸誘導体が洗浄剤の一成分と
して使用されている。
して使用されている。
すなわち、特関昭50一142603号には、(0)式
中R4が炭素数4〜14の炭化水素基で表わされる化合
物と、低級アルコールの両者を液体車質洗浄剤の可溶化
剤として使用することが記載されている。また、特公昭
48−3533び号には、(U)式中R4が炭素数10
〜20のアルキル又はアルケニル基で表わされるコハク
酸誘導体の水溶性塩をトリポリリン酸塩の代替ビルダー
として添加すること、更にまた、侍関昭55−1420
9y戦こは、(0)式中R4が炭素数8〜18の炭化水
素基で表わされる化合物を洗浄剤の洗浄活性主成分とし
て使用することが記載されている。しかし、これまでの
コハク酸議導体の洗浄剤における使用法は、アルカリ性
ビルダーの共存下における補助剤としてのそれであるか
、あるいは活性成分としてのそれであり、(0)式で表
わされる特定のコハク酸議導体をアルカリ性ビルグ−の
存在しない配合系、特に陰イオン性界面活性剤と3級ア
ミンオキサィドを含有する液体洗浄剤の系において少量
添加するという技術思想は従来全く存在しなかったもの
である。本発明で使用される陰イオン性界面活性剤は、
ポリオキシェチレンアルキルェーテル硫酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、Q−オレフインスルホン酸塩、
アルカンスルホン酸塩又はエーテルカルボキシレートで
あるが、この中でも皮膚温和性の点からポリオキシェチ
レンアルキルェーテル硫酸塩が好ましく、特に炭素数8
〜18であり、且つエチレンオキサィドの平均付加モル
数が1〜5のものが好ましい。
中R4が炭素数4〜14の炭化水素基で表わされる化合
物と、低級アルコールの両者を液体車質洗浄剤の可溶化
剤として使用することが記載されている。また、特公昭
48−3533び号には、(U)式中R4が炭素数10
〜20のアルキル又はアルケニル基で表わされるコハク
酸誘導体の水溶性塩をトリポリリン酸塩の代替ビルダー
として添加すること、更にまた、侍関昭55−1420
9y戦こは、(0)式中R4が炭素数8〜18の炭化水
素基で表わされる化合物を洗浄剤の洗浄活性主成分とし
て使用することが記載されている。しかし、これまでの
コハク酸議導体の洗浄剤における使用法は、アルカリ性
ビルダーの共存下における補助剤としてのそれであるか
、あるいは活性成分としてのそれであり、(0)式で表
わされる特定のコハク酸議導体をアルカリ性ビルグ−の
存在しない配合系、特に陰イオン性界面活性剤と3級ア
ミンオキサィドを含有する液体洗浄剤の系において少量
添加するという技術思想は従来全く存在しなかったもの
である。本発明で使用される陰イオン性界面活性剤は、
ポリオキシェチレンアルキルェーテル硫酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、Q−オレフインスルホン酸塩、
アルカンスルホン酸塩又はエーテルカルボキシレートで
あるが、この中でも皮膚温和性の点からポリオキシェチ
レンアルキルェーテル硫酸塩が好ましく、特に炭素数8
〜18であり、且つエチレンオキサィドの平均付加モル
数が1〜5のものが好ましい。
又アルキルベンゼンスルホン酸塩は、洗浄力と価格の両
面から使用される。特に炭素数10〜16のアルキル基
を有するものが好ましい。特に好ましいポリオキシェチ
レンアルキルェ−テル硫酸塩の例としては、次の式(m
)、R5‐0‐(CQCH20‐)nS03M (m)
(式中、R5は炭素数8〜18のアルキル基又はアルケ
ニル基を、Mはアルカリ金属、アンモニウム又はアルカ
ノールアミンを示し、nは1〜5の数を示す)で表わさ
れるものが、又、アルキルベンゼンスルホン酸塩の例と
しては次の式(W)、(式中、R6は炭素数10〜16
のアルキル基を示し、Mは前記と同じ意味を有する)で
表わされるものが挙げられる。
面から使用される。特に炭素数10〜16のアルキル基
を有するものが好ましい。特に好ましいポリオキシェチ
レンアルキルェ−テル硫酸塩の例としては、次の式(m
)、R5‐0‐(CQCH20‐)nS03M (m)
(式中、R5は炭素数8〜18のアルキル基又はアルケ
ニル基を、Mはアルカリ金属、アンモニウム又はアルカ
ノールアミンを示し、nは1〜5の数を示す)で表わさ
れるものが、又、アルキルベンゼンスルホン酸塩の例と
しては次の式(W)、(式中、R6は炭素数10〜16
のアルキル基を示し、Mは前記と同じ意味を有する)で
表わされるものが挙げられる。
更に、エーテルカルボキシレートとしては、次の式(V
)、R70−(CQCH20−)nCQCOOM(V)
(式中、R7は炭素数8〜16のアルキル基又はアルケ
ニル基を、M′はナトリウム、カリウム又はアルカノー
ルアミンを示し、nは1〜5の数を示す)で表わされる
ものが挙げられる。
)、R70−(CQCH20−)nCQCOOM(V)
(式中、R7は炭素数8〜16のアルキル基又はアルケ
ニル基を、M′はナトリウム、カリウム又はアルカノー
ルアミンを示し、nは1〜5の数を示す)で表わされる
ものが挙げられる。
本発明で使用される3級アミンオキサイドは下記一般式
(1)で示されるものである。
(1)で示されるものである。
(式中、R,ないしR3は前記と同じ)
この3級ァミンオキサィドの長鎖アルキル基は、洗浄力
の点からはより長鎖のものが好ましく、起泡力の点では
炭素数12のものが最適であり、また低温安定性の点か
らはより短鏡のものが好ましい。
の点からはより長鎖のものが好ましく、起泡力の点では
炭素数12のものが最適であり、また低温安定性の点か
らはより短鏡のものが好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物中に3級ァミンオキサイドは
0.2〜5重量%(以下単に%で示す)配合される。
0.2〜5重量%(以下単に%で示す)配合される。
本発明で使用されるコハク酸誘導体は、下記一般式(1
)、(式中、R4,X及びYは前記と同じ)で表わされ
るコハク酸誘導体であり、このものは、例えば炭素数4
〜8のオレフィンと無水マレィン酸を反応させること、
若しくは反応後これを更に水素添加することにより得ら
れるアルキル又はアルケニル直接コハク酸無水物を水溶
性塩にすることにより得られる。
)、(式中、R4,X及びYは前記と同じ)で表わされ
るコハク酸誘導体であり、このものは、例えば炭素数4
〜8のオレフィンと無水マレィン酸を反応させること、
若しくは反応後これを更に水素添加することにより得ら
れるアルキル又はアルケニル直接コハク酸無水物を水溶
性塩にすることにより得られる。
水溶性塩とするための贋換塩(もしくは部分贋換塩)と
してはアルカリ金属塩、モノー、ジー、トリェタノール
アミン塩、アンモニウム塩が挙げられる。このコハク酸
譲導体の配合量は、0.2〜10%、特に0.2〜5%
が適当である。
してはアルカリ金属塩、モノー、ジー、トリェタノール
アミン塩、アンモニウム塩が挙げられる。このコハク酸
譲導体の配合量は、0.2〜10%、特に0.2〜5%
が適当である。
本発明の液体洗浄剤組成物には、上話必須成分の他にポ
リオキシアルキレンアルキル(又はポリオキシアルキレ
ンアルキルフエニル)エーテル、脂肪酸アルキロールア
ミド等のノニオン性活性剤:アルキルベタィン、アルキ
ルスルホベタィン等の両性活性剤;可溶化剤、ヒドロト
ロープ剤、濁り剤、キレート剤、防腐剤、色素、香料、
紫外線吸収剤、酸化安定剤、増粘剤等が配合出釆る。
リオキシアルキレンアルキル(又はポリオキシアルキレ
ンアルキルフエニル)エーテル、脂肪酸アルキロールア
ミド等のノニオン性活性剤:アルキルベタィン、アルキ
ルスルホベタィン等の両性活性剤;可溶化剤、ヒドロト
ロープ剤、濁り剤、キレート剤、防腐剤、色素、香料、
紫外線吸収剤、酸化安定剤、増粘剤等が配合出釆る。
本発明の液体洗浄剤組成物は主として、食器、調理器具
、食品、住居、衣料(蜂費)等の洗浄剤及びシャンプー
等として使用出来るが、これに限定されるものではない
。以下に本発明を実施例により説明する。実施例 1 次の組成の液体洗浄剤組成物を調製し、その濁り温度及
び粘度を測定した。
、食品、住居、衣料(蜂費)等の洗浄剤及びシャンプー
等として使用出来るが、これに限定されるものではない
。以下に本発明を実施例により説明する。実施例 1 次の組成の液体洗浄剤組成物を調製し、その濁り温度及
び粘度を測定した。
この結果を第2表に示す。〔組 成〕
第1表
〔結 果〕
第2表
*粘 度:液体洗浄剤組成物の倍希釈品の25ooにお
ける粘度〔単位cp(センチポイズ);B型粘度計使用
)〕を示 す。
ける粘度〔単位cp(センチポイズ);B型粘度計使用
)〕を示 す。
**対照品:可溶化剤を含まない液体洗浄剤組成物。
上記結果から明らかな如く、オクテニルコハク*酸の少
量の添加で液体洗浄剤組成物の減粘、低温安定化効果を
図ることができる。
量の添加で液体洗浄剤組成物の減粘、低温安定化効果を
図ることができる。
実施例 2
第3表に示す組成の液体洗浄剤組成物を調製し、その洗
浄力、起泡力及び低温安定性を調べた。
浄力、起泡力及び低温安定性を調べた。
{ィー 洗浄力
牛脂に指示薬としてスダン日(赤色色素)を0.1%添
加し、この班を磁性の血(直径25弧)に塗布したもの
を洗剤1雌、水2雌をしみ込ませたスポンジでこすり洗
いし、もはや皿より牛脂が清浄に取れなくなる迄の洗浄
された皿の枚数をもって示す。
加し、この班を磁性の血(直径25弧)に塗布したもの
を洗剤1雌、水2雌をしみ込ませたスポンジでこすり洗
いし、もはや皿より牛脂が清浄に取れなくなる迄の洗浄
された皿の枚数をもって示す。
‘。
’起泡加汚れ成分として市販のバターを洗剤濃度0.5
%の洗剤溶液に0.1%添加した時の起泡力を測定する
。
%の洗剤溶液に0.1%添加した時の起泡力を測定する
。
測定法は直径5物のガラス円筒にバターを添加した上記
洗剤溶液40ccを入れ、10分間回転額拝を行ない、
停止直後の泡高を測定する。し一 低温安定性 −5℃の恒温室に10日間試料を保存後評価する。
洗剤溶液40ccを入れ、10分間回転額拝を行ない、
停止直後の泡高を測定する。し一 低温安定性 −5℃の恒温室に10日間試料を保存後評価する。
評価 内容
○ : 変化なし
△ :やや白濁
x : 分離もしくは沈殿
敬3表
実施例 3
次の組成の液体洗浄剤組成物を調製し、その洗浄力、種
泡力及び低温安定性を実施例2と同様にして評価した。
泡力及び低温安定性を実施例2と同様にして評価した。
〔組 成〕〔結果〕
(表中、組成物番号20〜24は本発明品、他は比較品
である)実施例 4実施例2で得た、組成物番号17の
本発明品と、組成物番号14の比較品について、女性3
0名が各家庭で食器洗浄テストを実施した。
である)実施例 4実施例2で得た、組成物番号17の
本発明品と、組成物番号14の比較品について、女性3
0名が各家庭で食器洗浄テストを実施した。
この結果は次の通りである。
感じをかなり良くすることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の三成分(A),(B)及び(C)、(A)ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、α−オレフインスルホン酸塩、アル
カンスルホン酸塩及びエーテルカルボキシレートからな
る群より選ばれる1種又は2種以上の陰イオン性界面活
性剤10〜40重量%、(B)次の式(I)、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は炭素数10〜18のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、R_2及びR_3は炭素数1〜2の
アルキル基を示す)で表わされる3級アミンオキサイド
0.2〜5重量%、(C)次の式(II)、▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中R_4は炭素数4〜8のアルキル基又はアルケニ
ル基を示し、X,Yは各々水素原子、アルカリ金属、ア
ンモニウム又は水溶性アルカノールアミンを示す)で表
わされるコハク酸誘導体0.2〜10重量%を含有する
液体洗浄剤組成物。 2 (A)成分が次の一般式(III)、 R_5−O−(CH_2CH_2O−)_nSO_3M
(III)(式中、R_5は炭素数8〜18のアルキル基
又はアルケニル基を、Mはアルカリ金属、アンモニウム
又はアルカノールアミンを示し、nは1〜5の数を示す
)で表わされるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩である特許請求の範囲第1項記載の液体洗浄剤組成
物。 3 (A)成分が次の一般式(IV)、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_6は炭素数10〜16のアルキル基を示し
、Mは前記と同じものを意味する)で表わされるアルキ
ルベンゼンスルホン酸塩である特許請求の範囲第1項記
載の液体洗浄剤組成物。 4 (A)成分が次の一般式(V)、 R_7O−(CH_2CH_2O−)_nCH_2CO
OM′(V)(式中、R_7は炭素数8〜16のアルキ
ル基又はアルケニル基を、M′はナトリウム、カリウム
又はアルカノールアミンを示し、nは1〜5の数を示す
)で表わされるエーテルカルボキシレートである特許請
求の範囲第1項記載の液体洗浄剤組成物。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57077577A JPS6039719B2 (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 液体洗浄剤組成物 |
CA000426793A CA1201639A (en) | 1982-05-11 | 1983-04-27 | Liquid detergent composition |
GB08311471A GB2120272B (en) | 1982-05-11 | 1983-04-27 | Liquid detergent composition |
US06/489,352 US4486338A (en) | 1982-05-11 | 1983-04-28 | Liquid detergent composition containing succinic acid derivatives |
ES522264A ES522264A0 (es) | 1982-05-11 | 1983-05-10 | Un procedimiento para la preparacion de una composicion detergente liquida de agente tensoactivo (oxido de amina-derivado del acido succinico). |
FR8307859A FR2526806B1 (fr) | 1982-05-11 | 1983-05-11 | Composition detergente liquide |
DE19833317337 DE3317337A1 (de) | 1982-05-11 | 1983-05-11 | Fluessige reinigungsmittel-zusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57077577A JPS6039719B2 (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 液体洗浄剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58196296A JPS58196296A (ja) | 1983-11-15 |
JPS6039719B2 true JPS6039719B2 (ja) | 1985-09-07 |
Family
ID=13637843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57077577A Expired JPS6039719B2 (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 液体洗浄剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4486338A (ja) |
JP (1) | JPS6039719B2 (ja) |
CA (1) | CA1201639A (ja) |
DE (1) | DE3317337A1 (ja) |
ES (1) | ES522264A0 (ja) |
FR (1) | FR2526806B1 (ja) |
GB (1) | GB2120272B (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5132053A (en) * | 1984-12-18 | 1992-07-21 | Colgate-Palmolive Company | Concentrated single-phase built liquid detergent composition and laundering method |
IN165674B (ja) * | 1984-12-18 | 1989-12-02 | Colgate Palmolive Co | |
DE3500877A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel-zubereitung |
GB8511303D0 (en) * | 1985-05-03 | 1985-06-12 | Procter & Gamble | Liquid detergent compositions |
US4654159A (en) * | 1985-06-24 | 1987-03-31 | The Procter & Gamble Company | Ether hydroxypolycarboxylate detergency builders |
DE3823843A1 (de) * | 1988-07-14 | 1990-01-18 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel-zubereitung |
JP2566633B2 (ja) * | 1988-09-30 | 1996-12-25 | 三菱化学株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
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