JPS60235835A - シアンアリ−ルオキシ系共重合体の製造法 - Google Patents
シアンアリ−ルオキシ系共重合体の製造法Info
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- JPS60235835A JPS60235835A JP9027484A JP9027484A JPS60235835A JP S60235835 A JPS60235835 A JP S60235835A JP 9027484 A JP9027484 A JP 9027484A JP 9027484 A JP9027484 A JP 9027484A JP S60235835 A JPS60235835 A JP S60235835A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は充分大きな分子量を有するシアンアリールオキ
シ系共重合体を製造する方法に関する。
シ系共重合体を製造する方法に関する。
種々のシアンアリールオキシ系共重合体が特開昭４７−
１４２７０号公報に開示されており、これらはジニトロ
ベンゾニトリルとジノ・ロゲノペンゾフエノン及び二価
フェノールをアルカリ金属塩の存在の下で反応させるこ
とによって製造されている。しかしながら、この方法に
よると、得られた共重合体の分子量が充分な大きさにな
らず、耐熱性、機械的強度が必ずしも充分ではないとい
う問題がある。
１４２７０号公報に開示されており、これらはジニトロ
ベンゾニトリルとジノ・ロゲノペンゾフエノン及び二価
フェノールをアルカリ金属塩の存在の下で反応させるこ
とによって製造されている。しかしながら、この方法に
よると、得られた共重合体の分子量が充分な大きさにな
らず、耐熱性、機械的強度が必ずしも充分ではないとい
う問題がある。
本発明は上記した従来の問題点を解消し、充分高い分子
量を有し、耐熱性が良好で機械的残照の優れたシア／ア
リールオキシ系共重合体の製造法を提供することを目的
とする。
量を有し、耐熱性が良好で機械的残照の優れたシア／ア
リールオキシ系共重合体の製造法を提供することを目的
とする。
本発明のシアンアリールオキシ系共重合体の製造法は、
ジハロゲノペンゾニトリルト４，４′−ジハロゲノベン
ゾフェノ／と二価フェノールのアルカリ塩とを溶媒の存
在下で反応させ、ついで、得られた生成物をアルコール
または水で処理することを特徴とし、好ましくは分子量
調節剤として−価フェノールまたはモノノ）ロゲノベン
ゾニトリルを用いるものである。
ジハロゲノペンゾニトリルト４，４′−ジハロゲノベン
ゾフェノ／と二価フェノールのアルカリ塩とを溶媒の存
在下で反応させ、ついで、得られた生成物をアルコール
または水で処理することを特徴とし、好ましくは分子量
調節剤として−価フェノールまたはモノノ）ロゲノベン
ゾニトリルを用いるものである。
本発明を具体的に説明すると
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）
で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、（式中、Ｘは
上と同じ意味を有する） で示される４、４′−ジハロゲノベンゾフェノンと、次
式：ＭＯ−Ａｒ−ＯＭ −（ｍ 炭素数１〜１３の二価の炭化水素基を表わす）で示され
る二価フェノールのアルカリ金属塩とを、溶媒の存在下
で反応させ、ついで、得られた反応生成物を水またはア
ルコールで処理することにより Ｎ （式中、Ａｒは上と同じ意味を有する）で示される七返
し単位に個、 次式ニー〇−Ａｒ−０（コヒＣＯ（コト ・（Ｖ）（式
中、Ａｒは上と同じ意味を有する）で示でれる繰返し単
位１個 関係を満足する整数を表わす）を有し、末端基が素原子
、炭素数１〜１０のアルキル基、アルアルキル基又はニ
トリル基を表わす）又は る）のいずれかであるシアンアリールオキシ系共重合体
が得られる。
上と同じ意味を有する） で示される４、４′−ジハロゲノベンゾフェノンと、次
式：ＭＯ−Ａｒ−ＯＭ −（ｍ 炭素数１〜１３の二価の炭化水素基を表わす）で示され
る二価フェノールのアルカリ金属塩とを、溶媒の存在下
で反応させ、ついで、得られた反応生成物を水またはア
ルコールで処理することにより Ｎ （式中、Ａｒは上と同じ意味を有する）で示される七返
し単位に個、 次式ニー〇−Ａｒ−０（コヒＣＯ（コト ・（Ｖ）（式
中、Ａｒは上と同じ意味を有する）で示でれる繰返し単
位１個 関係を満足する整数を表わす）を有し、末端基が素原子
、炭素数１〜１０のアルキル基、アルアルキル基又はニ
トリル基を表わす）又は る）のいずれかであるシアンアリールオキシ系共重合体
が得られる。
上記の製造法にあっては、式（１）で示されるジハロゲ
ノベンゾニトリルと式（１０で示される４、４’−ジハ
ロゲノベンゾフェノンと式（ト）で示される二価フェノ
ールのアルカリ金属塩とを後述する溶媒に溶解させて後
述の条件下で反応させる。
ノベンゾニトリルと式（１０で示される４、４’−ジハ
ロゲノベンゾフェノンと式（ト）で示される二価フェノ
ールのアルカリ金属塩とを後述する溶媒に溶解させて後
述の条件下で反応させる。
式（１）及び（ＩＩ）の化合物で、ハロゲンＸとしては
。
。
Ｆ、ＯＪが好ましい。式（ト）の化合物でＭはアルカリ
金属であれば何であってもよいが、特にに％Ｎａは好ま
しいものである。
金属であれば何であってもよいが、特にに％Ｎａは好ま
しいものである。
また、Ａｒとしては上に列挙したものであれば何であっ
てもよいが、特に などは好ましいものである。
てもよいが、特に などは好ましいものである。
式（ＩＩ）の化合物は、ＨＯ−Ａｒ −ＯＨ（Ａｒは上
と同じ意味を有する）で示される二価フェノールと炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化す
） ＩＪウムなどのアルカリ金属塩及びアルカリ金属の
水酸化物との中和反応によって容易に調製することがで
きる。
と同じ意味を有する）で示される二価フェノールと炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化す
） ＩＪウムなどのアルカリ金属塩及びアルカリ金属の
水酸化物との中和反応によって容易に調製することがで
きる。
なお、本発明の反応を進めるにあたっては１反応の当初
から式（ト）の化合物を用いることなく、例えば、反応
系に上記二価フェノールと更に上記のようなアルカリ金
属塩もしくはアルカリ金属の水酸化物とを一緒に添加し
ておいてもよい。この場合には１反応の進行に伴って反
応系には式（至）の化合物が生成することになる。
から式（ト）の化合物を用いることなく、例えば、反応
系に上記二価フェノールと更に上記のようなアルカリ金
属塩もしくはアルカリ金属の水酸化物とを一緒に添加し
ておいてもよい。この場合には１反応の進行に伴って反
応系には式（至）の化合物が生成することになる。
各化合物の使用量は、目的とする重合体の重合贋との関
係から決められる。式（１）の化合物の使用モル数Ｔｈ
ｍｔ ｓ式（Ｉｔ）の化合物の使用モル数をｍ２、式（
至）の化合物の使用モル数ｔｍｓとすればｍ３−＝ｍ
１ ＋ ｍ ｚの関係が満足していればよいが、この関
係が崩れても不都合ではない。
係から決められる。式（１）の化合物の使用モル数Ｔｈ
ｍｔ ｓ式（Ｉｔ）の化合物の使用モル数をｍ２、式（
至）の化合物の使用モル数ｔｍｓとすればｍ３−＝ｍ
１ ＋ ｍ ｚの関係が満足していればよいが、この関
係が崩れても不都合ではない。
反応は溶媒中で行なわれる。使用する溶媒としては各種
の有機溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラ
／、ジフェニルスルホン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルアセトアミド’に６けることができ、その使用量は
式（■）、式（■）、式（至）の各化合物を溶解せしめ
るに充分な量であればよい。
の有機溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラ
／、ジフェニルスルホン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルアセトアミド’に６けることができ、その使用量は
式（■）、式（■）、式（至）の各化合物を溶解せしめ
るに充分な量であればよい。
反応温度は１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２８
０℃、反応時間Ｖｉ１．０〜５．０時間、好ましくは２
０〜３０時間である。また、反応は常圧下で行なっても
、若干の加圧下で行なってもよい。
０℃、反応時間Ｖｉ１．０〜５．０時間、好ましくは２
０〜３０時間である。また、反応は常圧下で行なっても
、若干の加圧下で行なってもよい。
なお、この過程で分子量調節剤としてｍ個フエノールモ
ジくはモノハロゲノベンゾニトリルヲ添加することが好
ましい。用いる一価フエノールとしては、ｐ−ターシャ
リ−ブチルフェノール、クミルフェノール、ｐ−フェニ
ルフェノールなトカ挙げられ、モノハロゲノベンゾニト
リルとしてはｐ−クロロベンゾニトリル、ｐ−フルオロ
ベンゾニトリルなどを挙げることができる。また、その
使用量は、目的とする重合体の分子量との関係から決め
られる。
ジくはモノハロゲノベンゾニトリルヲ添加することが好
ましい。用いる一価フエノールとしては、ｐ−ターシャ
リ−ブチルフェノール、クミルフェノール、ｐ−フェニ
ルフェノールなトカ挙げられ、モノハロゲノベンゾニト
リルとしてはｐ−クロロベンゾニトリル、ｐ−フルオロ
ベンゾニトリルなどを挙げることができる。また、その
使用量は、目的とする重合体の分子量との関係から決め
られる。
次に、上記過程を経て得られた反応生成物を水、アルコ
ールで処理して、反応生成物の末端に存在するアルカリ
金属を脱離せしめてＨ、ＯＨで置換する。アルコールと
しては、メタノール、エタノールが好ましい。また処理
方法としては、上記反応生成物金水、アルコールの中に
投入するだけでよい。
ールで処理して、反応生成物の末端に存在するアルカリ
金属を脱離せしめてＨ、ＯＨで置換する。アルコールと
しては、メタノール、エタノールが好ましい。また処理
方法としては、上記反応生成物金水、アルコールの中に
投入するだけでよい。
本発明のシアンアリールオキシ重合体のＨａ方法を使用
して得られた重合体にあっては、式（財）の繰り返し単
位１個又はこの単位が複数−適宜に直鎖状に連結して成
る連結体と、式（Ｖ）の繰り返し単位１個又はこの単位
が複数個適宜に直鎖状に連結して成る連結体とが、互い
に無秩序又は秩序立って直鎖状に連結して構成され、全
体の末端は炭素数１〜１０のアルキル基、アルアルキル
基、ニトリル基のいずれかを表わす。これらのうち、Ｏ
ｆ−］３ ＯＨ３ ＯＨ３ この重合体において、各繰り返し単位（財）、（Ｖ）の
未満の場合には、得られた重合体の分子量の低下０、９
８ を超えた場合には、成形時の流動性が低下する。
して得られた重合体にあっては、式（財）の繰り返し単
位１個又はこの単位が複数−適宜に直鎖状に連結して成
る連結体と、式（Ｖ）の繰り返し単位１個又はこの単位
が複数個適宜に直鎖状に連結して成る連結体とが、互い
に無秩序又は秩序立って直鎖状に連結して構成され、全
体の末端は炭素数１〜１０のアルキル基、アルアルキル
基、ニトリル基のいずれかを表わす。これらのうち、Ｏ
ｆ−］３ ＯＨ３ ＯＨ３ この重合体において、各繰り返し単位（財）、（Ｖ）の
未満の場合には、得られた重合体の分子量の低下０、９
８ を超えた場合には、成形時の流動性が低下する。
このようＫして得られた共重合体は、この共重合体をＮ
−メチルピロリドンに溶解してその濃度を０、２ ｆｌ
／ｄｌにしたとき、この樹脂溶液の３０℃における還元
粘ｖ（ηｓｐ／ａ ）が０．４ ｄｉ／ｇ以上であるよ
うな分子！ｌを有する共重合什 ある。このηｓｐ／ｃ
が０．４ ｄｌ／ｇ未満であるような重合度の場合には
、共重合体は低分子量であるため耐熱性が低くなり、又
、機械的強度が低下する。
−メチルピロリドンに溶解してその濃度を０、２ ｆｌ
／ｄｌにしたとき、この樹脂溶液の３０℃における還元
粘ｖ（ηｓｐ／ａ ）が０．４ ｄｉ／ｇ以上であるよ
うな分子！ｌを有する共重合什 ある。このηｓｐ／ｃ
が０．４ ｄｌ／ｇ未満であるような重合度の場合には
、共重合体は低分子量であるため耐熱性が低くなり、又
、機械的強度が低下する。
実施例１
アルゴンガス吹込管、精留装置す、および攪拌装置を備
えた３ ０ ｏｍｌのセバラプルフラスコニ２．６−シ
クロロペンゾニトリル７、７４ 、ｐｉ’ （０，０４
５モル）ト４．４’−シフル寸ロペンゾフエノン１．０
９１ｙ （ｏ、 ｏ ｏ ｓモル）、４，４′−ビフェ
ノール９３．９（０，０５モル）、炭酸カリウム７、０
５９ （０，０５モル）およびスルホラン４ｏｍｔ＠仕
込み、アルゴンガスを吹込みながら攪拌し、２３０℃で
３０分間、ついで２５０℃で２時間３０分反応を行なっ
た。反応終了後、生成物をメタノール中でワーリンク社
製ブレンダーにより粉砕し、ついで熱水１／、Ｍメタノ
ール１１でそれぞれ洗浄し、さらに風乾後、１２０℃で
８時間真空乾燥した。この結果、共重合体を１４．６ｐ
得た（収率１００チ）。
えた３ ０ ｏｍｌのセバラプルフラスコニ２．６−シ
クロロペンゾニトリル７、７４ 、ｐｉ’ （０，０４
５モル）ト４．４’−シフル寸ロペンゾフエノン１．０
９１ｙ （ｏ、 ｏ ｏ ｓモル）、４，４′−ビフェ
ノール９３．９（０，０５モル）、炭酸カリウム７、０
５９ （０，０５モル）およびスルホラン４ｏｍｔ＠仕
込み、アルゴンガスを吹込みながら攪拌し、２３０℃で
３０分間、ついで２５０℃で２時間３０分反応を行なっ
た。反応終了後、生成物をメタノール中でワーリンク社
製ブレンダーにより粉砕し、ついで熱水１／、Ｍメタノ
ール１１でそれぞれ洗浄し、さらに風乾後、１２０℃で
８時間真空乾燥した。この結果、共重合体を１４．６ｐ
得た（収率１００チ）。
この重合体の０．２ ｊｉ／ａｌ ｍＷのＮ−メチルピ
ロリドン溶液の３０℃における還元粘度〔ηｌＩｐ／ｃ
）はた、この共重合体の赤外吸収スペクトル（ＩＲ）分
折を行なったところ、３０３０ｃｍ と８３０ ｃｍ−
’にベンゼン環のＣ−Ｈ結合による吸収、１５９０（７
）−１にベンゼン環のＣ−０結合による吸収、２２２０
個 に芳香族ニトリルによる吸収、１６５０ｃｍ−’１ に芳香族ケトンによる晧収、および１２４０ ｃｍ−’
に芳香族エーテルによる吸収が認められた。またこの重
合体の熱分析を行なった結果、ガラス転移温度（Ｔｇ）
は１８６℃であり、熱分解開始温度（Ｔｄ）Ｖｉ、ｓ６
ｚ℃（空気中、以１同じ）であった。
ロリドン溶液の３０℃における還元粘度〔ηｌＩｐ／ｃ
）はた、この共重合体の赤外吸収スペクトル（ＩＲ）分
折を行なったところ、３０３０ｃｍ と８３０ ｃｍ−
’にベンゼン環のＣ−Ｈ結合による吸収、１５９０（７
）−１にベンゼン環のＣ−０結合による吸収、２２２０
個 に芳香族ニトリルによる吸収、１６５０ｃｍ−’１ に芳香族ケトンによる晧収、および１２４０ ｃｍ−’
に芳香族エーテルによる吸収が認められた。またこの重
合体の熱分析を行なった結果、ガラス転移温度（Ｔｇ）
は１８６℃であり、熱分解開始温度（Ｔｄ）Ｖｉ、ｓ６
ｚ℃（空気中、以１同じ）であった。
さらに、この共重合体をプレス成形して得たフィルムを
用いて名徨溶剤に対する溶解性をみたところ、アセトン
、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、エタノー
ルに不溶であった。また、このフィルムにライターの炎
を１０秒間あてた後炎を遠ざけると直ちに火は消え、溶
融滴下はみられなかった。
用いて名徨溶剤に対する溶解性をみたところ、アセトン
、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、エタノー
ルに不溶であった。また、このフィルムにライターの炎
を１０秒間あてた後炎を遠ざけると直ちに火は消え、溶
融滴下はみられなかった。
実施例２
実施例１と同じくセパラブルフラスコに、２゜６−シフ
ルオロヘンゾニトリル５．５６４ ／ （０，０４モル
）、４．４’−ジフルオロベンゾフェノン２、１８２９
（０，０１モル）、４，４′−ビフェノール９．３１
！（０，０５モル）、炭酸カリウム８９８４９（０，０
６５モｋ）、Ｎ−メｆｋピロリド７１００ｄおよびトル
エン４０１１ｔｌを仕込み、１５０℃において２時間に
わたり反応を行なわせて生成水とトルエンを共沸によシ
除去した。その後、反応系を１９０℃に昇温しで更に２
時間反応をおこない、反応終了後、実施例１と同様にし
て共重合体１５．９ｇを得た（収率９８％）。この共重
合体の還元粘０．８であった。また、ＩＲ分析結果は実
施例１と同様であった。熱分析の結果、この重合体のＴ
ｇは２０３℃、Ｔｄが５１２℃であった。さらに耐溶剤
性および難燃性は実施例１と同様であった。
ルオロヘンゾニトリル５．５６４ ／ （０，０４モル
）、４．４’−ジフルオロベンゾフェノン２、１８２９
（０，０１モル）、４，４′−ビフェノール９．３１
！（０，０５モル）、炭酸カリウム８９８４９（０，０
６５モｋ）、Ｎ−メｆｋピロリド７１００ｄおよびトル
エン４０１１ｔｌを仕込み、１５０℃において２時間に
わたり反応を行なわせて生成水とトルエンを共沸によシ
除去した。その後、反応系を１９０℃に昇温しで更に２
時間反応をおこない、反応終了後、実施例１と同様にし
て共重合体１５．９ｇを得た（収率９８％）。この共重
合体の還元粘０．８であった。また、ＩＲ分析結果は実
施例１と同様であった。熱分析の結果、この重合体のＴ
ｇは２０３℃、Ｔｄが５１２℃であった。さらに耐溶剤
性および難燃性は実施例１と同様であった。
実施例３
分子量調節剤としてｐ−ターシャリ−ブチルフェノール
０．１５ｐ（０，００１モル）を加えたほかは実施例２
と同様にして共重合体１５．０９を得た＝０．８、Ｔｇ
＝１９８℃、Ｔｄ＝５２９℃。■几分析、耐溶剤性なら
びに難燃性の各試験結果はいずれも実施例１と同様であ
った。
０．１５ｐ（０，００１モル）を加えたほかは実施例２
と同様にして共重合体１５．０９を得た＝０．８、Ｔｇ
＝１９８℃、Ｔｄ＝５２９℃。■几分析、耐溶剤性なら
びに難燃性の各試験結果はいずれも実施例１と同様であ
った。
実施例４
二価フェノールとして、４ 、４’−ビフェノールに代
えて、４，４′−チオビスフェノール１０．９１４ｇ（
０，０５モル）１−用いたｔｌかは実施例１と同様にし
て共重合体１６．２．ｐを得ｆｃ（収率１００％鬼Ｔｇ
＝１４２℃、Ｔｄ＝４９６℃。■几分析、耐溶剤性なら
びに難燃性の各試験結果はいずれも実施例１と同様であ
った。
えて、４，４′−チオビスフェノール１０．９１４ｇ（
０，０５モル）１−用いたｔｌかは実施例１と同様にし
て共重合体１６．２．ｐを得ｆｃ（収率１００％鬼Ｔｇ
＝１４２℃、Ｔｄ＝４９６℃。■几分析、耐溶剤性なら
びに難燃性の各試験結果はいずれも実施例１と同様であ
った。
実施例５
二価フェノールとして、４ 、４’−ビフェノールに代
ｔ 、２ 、２− ヒス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン１ｘ、４．９（ｏ、ｏｓモル）を用いた＃１かは
実施例１と同様にして共重合体１６．７ ｆｌを得た（
収率１００チ）。還元粘度〔η＠ｐ／ｃ ） ０．４２
４６８℃。Ｉｈ分析、耐溶剤性ならびに４燃性の各試験
結果はいずれも実施例１と同様であった。
ｔ 、２ 、２− ヒス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン１ｘ、４．９（ｏ、ｏｓモル）を用いた＃１かは
実施例１と同様にして共重合体１６．７ ｆｌを得た（
収率１００チ）。還元粘度〔η＠ｐ／ｃ ） ０．４２
４６８℃。Ｉｈ分析、耐溶剤性ならびに４燃性の各試験
結果はいずれも実施例１と同様であった。
以上の説明から明らかなように、本発明のシアンアリー
ルオキシ系共重合体の製造方法によれば得られた共重合
体は、充分商い分子量を有するためにｇｉｔ熱性がａ好
で、機械的強度が大きく、更にこれに加えて優れた耐浴
剤性、蛯・燃性を有するので、耐熱性、耐溶剤性、無燃
性などが要求される各種の電気・電子機器、機械部品の
素材として有用である。
ルオキシ系共重合体の製造方法によれば得られた共重合
体は、充分商い分子量を有するためにｇｉｔ熱性がａ好
で、機械的強度が大きく、更にこれに加えて優れた耐浴
剤性、蛯・燃性を有するので、耐熱性、耐溶剤性、無燃
性などが要求される各種の電気・電子機器、機械部品の
素材として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ジハロゲノベンゾニトリルト４．４’−ジハロゲ
ノベンゾンエノンと二価フェノールのアルカリ塩とを溶
媒の存在下で反応させ、ついで、得られた生成物をアル
コールまたは水で処理することを’Ｎ ｔｉＸとするシ
アンアリールオキシ系共重合体の製造法。 ２、分子量調節剤としてｍ個フエノールまたはモノハロ
ゲノベンゾニトリルを用いる特許請求の範囲第１項記載
のシアンアリールオキシ系共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9027484A JPS60235835A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | シアンアリ−ルオキシ系共重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9027484A JPS60235835A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | シアンアリ−ルオキシ系共重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60235835A true JPS60235835A (ja) | 1985-11-22 |
| JPS6362531B2 JPS6362531B2 (ja) | 1988-12-02 |
Family
ID=13993932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9027484A Granted JPS60235835A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | シアンアリ−ルオキシ系共重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60235835A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62135526A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規重合体及びその製造方法 |
| JPS62240353A (ja) * | 1986-04-10 | 1987-10-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 成形用樹脂組成物 |
| JPS633059A (ja) * | 1986-06-24 | 1988-01-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS6337123A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルピリジンおよびその製造方法 |
| EP0373633A2 (en) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polyetheric copolymers, process for preparing the same, compositions containing the same, their molded products, and their use |
| JPH02255833A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-10-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエーテル系共重合体、その製造方法、その粉末の製造方法およびポリエーテル系共重合体組成物 |
| EP0429964A2 (en) * | 1989-11-21 | 1991-06-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polyether copolymers, a method of producing them, resin compositions containing them, and molded articles formed from them |
| US5187255A (en) * | 1989-11-21 | 1993-02-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method of producing a polyether copolymer |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02147744A (ja) * | 1988-11-30 | 1990-06-06 | Daido Steel Sheet Corp | 断熱パネルの接合構造 |
-
1984
- 1984-05-08 JP JP9027484A patent/JPS60235835A/ja active Granted
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62135526A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規重合体及びその製造方法 |
| JPS62240353A (ja) * | 1986-04-10 | 1987-10-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 成形用樹脂組成物 |
| JPH0557304B2 (ja) * | 1986-04-10 | 1993-08-23 | Idemitsu Kosan Co | |
| JPS633059A (ja) * | 1986-06-24 | 1988-01-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPH0557306B2 (ja) * | 1986-06-24 | 1993-08-23 | Idemitsu Kosan Co | |
| JPS6337123A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルピリジンおよびその製造方法 |
| EP0373633A2 (en) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polyetheric copolymers, process for preparing the same, compositions containing the same, their molded products, and their use |
| JPH02255833A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-10-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエーテル系共重合体、その製造方法、その粉末の製造方法およびポリエーテル系共重合体組成物 |
| US5115077A (en) * | 1988-12-14 | 1992-05-19 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polyetheric copolymers, process for preparing the same compositions containing the same, their molded products, and their use |
| EP0429964A2 (en) * | 1989-11-21 | 1991-06-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polyether copolymers, a method of producing them, resin compositions containing them, and molded articles formed from them |
| US5149581A (en) * | 1989-11-21 | 1992-09-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polyether copolymers, resin compositions containing them, and molded articles formed from them |
| US5187255A (en) * | 1989-11-21 | 1993-02-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method of producing a polyether copolymer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6362531B2 (ja) | 1988-12-02 |
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