JPS60228571A - トリフエンジオキサジン染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 式中、Ｔ＝ニトリフェンジオキサジン料の基、 Ｂ＝ＣＨ＝ＣＨ，またはＣＨ，ＣＨ，Ｗ、但し、Ｗ＝分
離可能な基、例えば０８０．Ｈ，ＣＩ。

Ｓ、０．Ｈ，０ＣＯＣＨ，、ＯＰＯ，Ｈ，また！Ｌ■ −Ｎ（ＣＨｓ）ａ、 Ｒ＝Ｈまたは随時置換されていてもよいＣＩ〜Ｃ１−ア
ルキル、 Ｚ＝反応性基またはＨｌ の新規なトリフエンジオキサジン染料に関する。

基８０．Ｂは好ましくはＴの芳香族炭素環式環に直接結
合している。

基−Ｎ−ＺはＴの芳香族炭素環式環に直接また１− は架橋員を介して結合することができる。

本発明は殊に式 式中、Ｂ、Ｒ及びＺは上に定義した通りであり、 Ｔ＋＆びＴ＊はＨ，ＣＩ、Ｂｒ、　Ｃ１〜Ｃ，−７Ａ／
コキシ、Ｃ重〜Ｃ４−アルキル、随時置換されていても
よいフェニルまたはフェノキシを表わし、 Ｙは随時更に置換されていてもよい２価の脂肪族、芳香
脂肪族、環式脂肪放談たは芳香族基を表わすか、或いは Ｘ及びＹは一緒になって直接結合または−Ｎ−を表わし
、 Ｒ／はハロゲン、殊にＣＩ及びＢｒ、８０３Ｈ。

Ｃ，、Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは
Ｃ０ＯＨを表わし、 Ｒ“は水素または随時置換されていてもよいＣ，％Ｃ４
−アルキルを表わし、そしてＹがＲと一緒になって随時
置換されていてもよい２価の脂肪族基を表わす場合、ま
たアルキレン、好ましくは−ＣＨ、ＣＨ、−を表わし、
ｎは０または１を表わし、但し、 基８０．Ｂは置換基−Ｘ−Ｙ−Ｎ−Ｚに関して〇−位置
にある、 の新規なトリフエンジオキサジン染料に関する。

トｌ換基−Ｘ−Ｙ−Ｎ−Ｚは好ましくは壌の窒素喜 に関してｐ−位置にある。

式（１ａ）の範囲内で好ましい染料は、−Ｘ−Ｙが直接
結合を表わし、１つの置換基２が反応性基を表わし、そ
して他の置換基Ｚが水素を表わすものである。

Ｒ＝随時置換されていてもよい０１〜Ｃ４−アルキルに
対する好ましい置換基はＯＨ，ＯＣＨ３、Ｃ０ＯＨ及び
８０．Ｈである。

Ｈの例は次のものである：ＣＨ３、Ｃ，Ｈ，、ｎ−Ｃ，
Ｈ，，１−Ｃ３Ｈ，及びｎ−Ｃ，Ｈ，、これらの全ては
ＯＨ，０ＣＨ５、Ｃ０ＯＨまたは８０３Ｈで置換されて
いてもよい。随時置換されていてもよいフェニル及びフ
ェノキシ基Ｔ１及びＴ、の置換基の例はＣＩ、ＣＨ，、
Ｃ，Ｈ５、ＯＣＨ，及びＱＣ，Ｈ，である。

更に置換される場合、基Ｙは好ましくは次の置換基をも
っ：　８０．Ｈ，０８０，Ｈ，Ｃ０ＯＨ，ＣＨ３、ＯＣ
Ｈ，、随時置換されていてもよいフェニル。更に、芳香
脂肪族、脂肪族または環式脂肪族基Ｙは中間にヘテロ原
子もしくは・＼テロ原子基またはフェニル基を含んでい
てもよい。例は次のものである：０．８．ＮＨ及びＮ（
ＣＯＣＨ，）。

ａ）　芳香族基Ｙの例は次のものである＝ｂ）　芳香脂
肪族基Ｙの例は次のものである：Ｃ）　脂肪族及び環式
脂肪族基Ｙの例は次のものであるニ ー（ＣＨ，）、−６，−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ３、■ −ＣＨ，−ＣＨ，−０−ＣＨ，−ＣＨ，−１−ＣＨ，−
ＣＨ，−８−ＣＨ，−ＣＨ，−１一適当な基−Ｘ−Ｙ−
Ｎ−はまた殊に である。

本発明による染料に対して適西な反応性基２は殊に複素
環式であり且つ複素環式基との結合において少なくとも
１個の分離可能な置換基を含むもの、なかでも５または
６員の複素環式環、例えばモノアジン、ジアジン、トリ
アジン、例えばピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピ
ラジン、チアジン、オキサジンまたは非対称性もしくは
対称性トリアジン環、或いは１個またはそれ以上の融合
した芳香族環を有するかかる環基、例えばキノリン、フ
タラジン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ア
クリジン、フェナジンまたはフエナントリジン猿糸の結
において少なくとも１個の反応性置換基を含むものであ
る：従って、少なくとも１個の反応性置換基を有する５
員または６員の複素環式環は、好ましくは１個またはそ
れ以上の輩素原子を含み且つ融合した５員または、好ま
しくは６員の炭素壌式壌ｔ−言んでいてもよい環である
。

複素環式系における反応性置換基の例には次のものが含
まれる：ハロゲン（ＣＩ、　ＢｒもしくはＦ）、アンモ
ニウム、ヒドラジニウムも含ム、スルホニウム、スルホ
ニル、アジド（−Ｎ３）、チオシアナト、チオ、チオー
ルエーテル、オキシエーテル、スルフィン酸及びスルホ
ン酸。その特定な例は次のものである：モノーまたはジ
ハロゲノ一対称性トリアジニル基、例えば２，４−ジク
ロロトリアジン−６−イル、２−アミノ−４−クロロト
リアジン−６−イル、２−アルキルアミノ−４−クロロ
トリアジン−６−イル、例えば２−メチルアミノ−４−
クロロトリアジン−６−イルまたは２−エチルアミノ−
もしくは３−プロピルアミノ−４−クロロトリアジン−
６−イル、２−β−ヒドロキシエチルアミノ−４−クロ
ロトリアジン−６−イル、２−ジ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル及び対応す
る硫酸半エステル、２−ジエチルアミノ−４−クロロト
リアジン−６−イル、２−モルホリノ−もしくは２−ピ
ペリジノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−シク
ロへキシルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、
２−了り−ルアミノー及び置換されたアリールアミノ−
４−クロロトリアジン−６−イル、例えば２−フェニル
アミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−（０−
１ｍ−もしくはｐ−カルボキシ−または−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−
アルコキシ−４−クロロトリアジン−６−イル、例えば
２−メトキシ−もしくは−エトキシ−４−クロロトリア
ジン−６−イル、２−（フェニル−スルホニルメトキシ
）−４−クロロトリアジン−６−イル、２−アリールオ
キシ−及び置換された了り−ルオキシー４−クロロトリ
アジン−６−イル、例えば２−フェノキシ−４−クロロ
トリアジン−６−イル、２−（ｐ−スルホフェニル）−
ヒドロキシ−４−クロロトリアジン−６−イル及び２−
（ｏ−１ｍ−もしくはｐ−メチル−または−メトキシフ
ェニル）−ヒドロキシ−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２−アルキルメルカプト−もしくは２−アリールメ
ルカプト−または２−（置換されたアリール）−メルカ
プト−４−クロロトリアジン−６−イル、例えば２−β
−ヒドロキシエチルメルカプト−４−クロロトリアジン
−６−イル、２−フェニルメルカプト−４−クロロトリ
アジン−６−イル、３−（４’−メチルフェニル）−メ
ルカプト−４−クロロトリアジン−６−イル及Ｕ２−（
２’、　４’−ジニトロ）−フェニルメルカプト−４−
クロロトリアジン−６−イル、２−メチル−４−クロロ
トリアジン−６−イル、２−フェニル−４−クロロトリ
アジン−６−イル、２゜４−ジフルオロトリアジン−６
−イル、モノフルオロトリアジニル基、鉄基はアミノ、
アルキルアミノ、アラルキルアミノまたはアシルアミノ
基で置換され、該アルキルは殊に随時置換されていても
よいＣ，、Ｃ４−アルキルを表わし、該アラルキルは殊
に随時置換されていてもよいフェニル−Ｃ１〜Ｃ３−ア
ルキルを表わし、そして該アリールは殊に随時スルホ、
アルキル、殊にＣＩ””Ｃ４−アルキル、アルコキシ、
殊にＣ１，Ｃ４−アルコキシ、カルボキシルまたはアシ
ルアミノ基及びハロゲン原子、例えばフッ素、塩素もし
くは臭素で置換されていてもよいフェニルまたはナフチ
ルを表わし、例えば２−アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−メチルアミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−エチルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−イソプロピルアミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−ジメチルアミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−メトキシ
−エチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−β−ヒドロキシ−エチルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−ジー（β−ヒドロキシエチルア
ミノ）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−
スルホエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−β−スルホエチル−メチルアミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−シアノ
エチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−ベンジルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル
、２−β−フェニルエチルアミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−ベンジル−メチルアミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｘ−スルホベンジ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−シクロへキシルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（ｏ−１ｍ−もしくはｐ−メチルフェニル
）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（０−１ｍ−もしくはｐ−スルホフェニル）−アミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’、ｓ’
−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（ｏ−１ｍ　−モしくはｐ−クロロ
フェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（０−１ｍ−モｔ、＜はｐ−メトキシフェニル
）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’−
メチル−４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（２’−メチル−５′−
スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（２’−クロロ−４′−スルホフェニル
）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（２’−クロロ−５１−スルホフェニル）−アミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’−メトキ
シ−４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−（０−１ｍ−もしくはｐ−カ
ルボキシフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（２’、４’−ジスルホフェニル）−
アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（３
’、５’−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−（２’−カルボキシ−４′
−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（６’−スルホナフチ−２′−イル）
−アミノー４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（
４’、８’−ジスルホナフチ−２′−イル）−アミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（６’、８’
−ジスルホナフチ−２′−イル）−アミノー４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−メチルフェニル）
−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（
Ｎ−エチルフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエチルフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ＃、２
−（Ｎ−イソｆロピルフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−モルホリノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−ピペリジノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（４’　、６’　、ｓ’
　−トリスルホナフチ−２′−イル）−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−（３’　、６’　、８’　−
トリスルホナフチ−２′−イル）−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−（３’　、６’−ジスルホナフチ
−１′−イル）−４−フルオロトリアジン−６−イル、
モノ−、ジーまたはトリハロゲノピリミジニル基、例え
ば２，４−ジクロロピリミジン−６−イル、２，４．５
−トリクロロピリミジン−６−イル、２，４−ジクロロ
−５−二トロー、−５−メナルー、−５−カルボキシメ
チル−５−５−カルボキシー、−５−シアノ−１−５−
ビニル−１−５−スルホ−１−５−モノ−１−ジーもし
くは−トリクロロメチルーまたは−５−カルボアルコキ
シ−ピリミジン−６−イル、２．６−シクロロピリミジ
ンー４−カルボニル、２，４−ジクロロピリミジン−５
−カルボニル、２−クロロ−４−メチルピリミジン−５
−カルボニル、２−メチル−４−クロロピリミジン−５
−カルボニル、２−メチルチオ−４−フルオロピリミジ
ン−５−カルボニル、６−メチル−２，４−ジクロロピ
リミジン−５−カルボニル、２　、４　、６−ドリクロ
ロピリミジンー５−カルボニル、２．４−ジクロロピリ
ミジン−５−スルホニル、２−クロロキノキサリン−３
−カルボニル、２−もしくは３−モノクロロキノキサリ
ン−６−カルボニル、２−もしくは３−モノクロロキノ
キサリン−６−スルホニル、２．３−ジクロロキノキサ
リン−６−カルボニル、２．３−ジクロロキノキサリン
−６−スルホニル、１．４−ジクロロフタラジン−６−
スルホニルまたは−６−カルボニル、２，４−ジクロロ
キナゾリン−７−もしくは−６−スルホニルまたは一カ
ルボニル、２−１３−もしくは４−（４’、５’−ジク
ロロ−６′−ピリダジン−１′−イル）−フェニル−ス
ルホニルｔ　ｆ、ニー　バー　カルボニル、β−（４／
。

５′−ジクロロ−６′−ピリダゾン−１′−イル）−エ
チルカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４−シクロロ
トＳ＋ジン−６−・イル）−力ルバミル、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−メチルアミノ−４−クロロトリアジン−６−
イル）−力ルバミル、Ｎ−メナルーＮ−（２−ジメチル
アミン−４−クロロトリアジン−６−イル）−力ルバミ
ル、Ｎ−メチル−またはＮ−エチル−Ｎ−（２，４−ジ
クロロトリアジン−６−イル）−アミノアセチル、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリン−６−ス
ルホニル）−アミノアセチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，
３−ジクロロキノキサリン−６−カルボニル）−アミノ
アセチル及び上記の塩素−置換された複素環式基の対応
する臭素及びフッ素誘導体、なかでも、例えば２−フル
オロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−４−ピ
リミジニル、２．６−ジフルオロ−５−クロロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５，６−ジクロロ−４−ピ
リミジニル、２，６−ジフルオロ−５−メチル−４−ピ
リミジニル、２．５−ジフルオロ−６−メチル−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−メチル−６−クロロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−６−１
０ロー４−　ヒ１７ミジニル、５−ブロモ−２−フルオ
ロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−シアノ−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メチル−４ｔ　’
）　ミシニル、２，５．ロートリフルオロ−４−ピリミ
ジニル、５−クロロ−６−クロロメチル−２−フルオロ
−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−フロモ
ー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フロモー６−
メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ
−６−クロロノナルー４−ヒリミシニル、２．６−シフ
ルオロー５−４０口メチル−４−ピリミジニル、２，６
−ジフルオロ−５−＝　１−ｏ−４−ヒＩＪ　ミ’）ニ
ル、２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−クロｃ＋−６−メチルー４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、６−ト
リフルオロメチル−５−４０ロー２−フルオロ−４−ピ
リミジニル、６−トリフルオロメチル−２−フルオロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フェニルーマタ
は−５−メチル−スルホニル−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−カルボキシアミド−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル
、２−フルオロ−５−ブロモ−６−トリフルオロメチル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルポキシア
ミドー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルポメ
トキシー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−フェニ
ル−４−ヒ＋）ミジニル、２−フルオロ−６−ジアツー
４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５−メチルス
ルホニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−スル
ホンアミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ク
ロロ−６−カルポメトキシー４−ピリミジニル、２，６
−ジフルオロ−５５−トリフルオロメチル−４−ピリミ
ジニル、６−フルオロ−５−クロロピリミジン−４−イ
ル、６−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリミジン
−４−イル、６−フルオロ−２−メチルピリミジン−４
−イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−メチルピリミ
ジン−４−イル、５．６−シフルオロピリミジンー４−
イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−トリフルオロメ
チルピリミジン−４−イル、６−フルオロ−２−フェニ
ルピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−シアノピ
リミジン−４−イル、６−フルオロ−５−ニトロピリミ
ジン−４−イル、６−フルオロ−５−メチルスルホニル
ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−フェニルス
ルホニルピリミジン−４−イル、スルホニル基を含むト
リアジン基、例えば２，４−ビス（フェニルスルホニル
）−トリアジン−６−イル、２−（３’−カルホキジフ
ェニル）−スルホニル−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２−（３’−スルホフェニル）−スルホニル−４−
クロロトリアジン−６−イル及び２．４−ビス（３′−
カルボキシフェニルスルホニル）　−１−ＩＪアジン−
６−イル；スルホニル基を含むピリミジン環、例えば２
−カルボキシメチルスルホニル−ピリミジン−４−イル
、２−メチルスルホニル−６−メチル−ピリミジン−４
−（ル、２−メチルスルホニル−６−ニチルーヒリミシ
ンー４−イル、２−フェニルスルホニル−５−クロロ−
６−メチルピリミジン、２，６−ビス−メチルスルホニ
ルピリミジン−４−イル、２．６−ビス−メチルスルホ
ニルー５−クロロピリミジン−４−イル、２，４−ビス
−メチルスルホニル−ピリミジン−５−スルホニル、２
−メチルスルホニル−ピリミジン−４−イル、２−フェ
ニルスルホニルピリミジンー４−イル、２−）リクロ口
メチルスルホニル−６−メチルーピリミジン−４−イル
、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブロ
モ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−５−クロロ−６−エチル−ピリミシン−４−
イル、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−クロロ
メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル
−４−クロロ−６−メチル−ピリミジン−５−スルホニ
ル、２−メチルスルホニル−５−ニトロ−６−メチル−
ピリミジン−４−イル、２゜５．６−）リス−メチルス
ルホニル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニ
ル−５，６−ジメチル−ピリミジンー４−イル、２−エ
チルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルホニル−６−クロロ−ピリ
ミジン−４−イル、２．６−ビス−メチルスルホニルー
５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホ
ニル−６−カルポニルーヒリミジンー４−イル、２−メ
チルスルホニル−５−スルホ−ピリミジン−４−イル、
２−メチルスルホニル−６−カルボメトキシ−ピリミジ
ンー４−イル、２−メチルスルホニル−５−カルボキシ
ーピＩＪミジンー４−イル、２−メチルスルホニル−５
−シアノ−６−メトキシ−ピリミジンー４−イル、２−
メチルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル
、２−スルホエチルスルホニル−６−メチル−ピリミジ
ン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−プロモーピ
リミジン−４−イル、２−フェニルスルホニル−５−ク
ロロ−ピリミシン−４−イル、２−カルボキシメチルス
ルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−
イル、２−メチルスルホニル−６−クロロピリミジン−
４−及び−５−カルボニル、２，６−ビス（メチルスル
ホニル）−ピリミジン−４−及び−５−カルボニル、２
−エチルスルホニル−６−クロロピリミジン−５−カル
ボニル、２．４−ビス（メチルスルホニル）−ピリミジ
ン−５−スルホニル及び２−メチルスルホニル−４−ク
ロロ−６−メチルピリミジン−５−スルホニルまたは一
カルボニル；アンモニウム基を含むトリアジン環、例え
ばトリメチルアンモニウム−４−フェニル−アミノ−ま
たは−４−（ｏ−１ｍ−もしくはｐ−スルホフェニル）
−アミノ−トリアジン−６−イル、２−（ｌ、　１−ジ
メナルヒドラジニウム）−４−フェニル−アミノ−また
は−４−（ｏ−１ｍ−もしくはｐ−スルホフェニル）−
アミノ−トリアジン−６−イル、２−（２−イソプロピ
リチン−１゜ｌ−ジメチル）−ヒドラジニウム−４−フ
ェニルアミノ−または−４−（０−１ｍ−もしくはｐ−
スルホフェニル）−アミノ−トリアジン−６−イル、２
−Ｎ−アミノピロリジニウム−または２−アミノピペリ
ジニウム−４−フェニルアミノ−または−４−（ｏ−１
ｍ−もしくはｐ−スルホフェニル）−アミノトリアジン
−６−イル、２−Ｎ−アミノピロリジニウム−または２
−Ｎ−アミノピペリジニウム−４−フェニルアミノ−ま
たは−４−（０−１ｍ−もしくはｐ−スルホフェニル）
−アミノトリアジン−６−イル、そして更に、窒素結合
を介して２−位置において第四級型で結合した１、４−
ビスアザビシクロ［２，２，２］オクタンまたは１．２
−ビスアザビシクロ［０，３゜３〕オクタンを含む４−
フェニルアミノ−または４−（スルホフェニルアミノ）
−トリアジン−６−イル基、及び２−ピリジニウム−４
−フェニルアミノ−または−４−（ｏ−１ｍ−もしくは
ｐ−スルホフェニル）−アミノ−トリアジン−６−イル
蓮びに４−位置においてアルキルアミノ、例えばメチル
アミノ、エチルアミノまたはβ−ヒドロキシエチルアミ
ノ、アルコキシ、例えばメトキシまたはエトキシ、アリ
ールオキシ、例えばフェノキシまたはスルホフェノキシ
基で置換される対応する２−オニウム−トリアジン−６
−イル基：２−クロロベンゾチアゾール−５−もしくは
−６−カルボニルまたは−５−もしくは−６−スルホニ
ル、２−アリールスルホニル−または２−アルキルスル
ホニル−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−カルボ
ニルまたは−５−もしくは−６−スルホニル、例工ば２
−メチルスルホニル−ｔ　ｆ、：、　！：！２−エトキ
シスルホニル−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−
スルホニルまたは一カルボニル、２−フェニルスルホニ
ル−ベンシナアゾール−５−モジくは−６−スルホニル
または一カルボニル、及び融合したベンゼン環にスルホ
基を含む対応する２−スルホニル−ベンゾチアゾール−
５−もしくは−６−カルボモルまたはスルホニル誘導体
、２−クロロベンズオキサゾール−５−もしくは−６−
カルポニルマタハースルホニル、２−”ロロペンズイミ
ダゾール−５−もしくは−６一カルボニルマタハースル
ホニル、２−クロロ−１−メチルベンズイミダゾール−
５−もしくは−６−カルボニルまたはスルホニル、２−
クロロ−４−メチルチアゾール−（１，３）−５−カル
ボニルマタは−４−もしくは−５−スルホニル、４−ク
ロロ−または４−ニトロキノリン−５−カルボニルのＮ
−オキシド、或いは基５−クロロー２．６−ジフルオロ
−１，３−ジシアノフェニル、２．４−ジフルオロ−１
，３，５−）ジシアノフェニル１、　− ２．４．５−１リフルオロ−１，３−ジシアノフェニル
、２．４−ジクロロ−５−メチルスルホニル−ピリミジ
ン−６−イル、２．４−１−ジクロロ−５−エチルスル
ホニル−ピリミジン−６−イル、２−フルオロ−５−メ
チルスルホニル−６′−（２′−スルホフェニルアミノ
）−ピリミジン−４−イル及Ｕ２．５−ジクロロ−６−
メチルスルホニル−ピリミジン−４−イルのＮ−オキシ
下。

また脂肪族系の反応性基は例えば次のものを挙げること
ができるニアクリロイル、モノ−、ジーもしくはトリク
ロロアクリロイル、例えば−ＧＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＩ、
−Ｃｏ−ＣＣＶ−ＣＨ，及び−ＣＯ−ＣＣ１＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ３、更Ｋ　−ＣＯ−ＣＣＩ　＝ＣＨ−Ｃ０ＯＨ。

−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＣ１−ＣＯＯＨ，β−クロロプロピオ
ニル、３−フェニルスルホニルプロヒオニル、３−メチ
ルスルホニルグロヒオニル、２−フルオロ−２−クロロ
−３，３−ジフルオロシクロブタン−１−カルボニル、
２，２，３．３−テトラフルオロシクロブタン−１−カ
ルボニルまたは−１−スルホニル、β−（２，２，３，
３−テトラフルオロ−１−シクロブチル）−アクリロイ
ル並びにα−もしくはβ−ブロモアクリロイルまたはα
−もシ＜ハβ−アルキル−または−アリールースルホニ
ルアクリロイル基、例えばα−もしくはβ−メチルスル
ホニルアクリロイル及びクロロアセチル。

式（ｌａ）において、次の基が奸才しい意味を有する： Ｔ、及び’ｒ、＝ｃ＋、 Ｘ＝Ｎ Ｙ＝脂肪族、芳香族または芳香脂肪族基、Ｚ＝モノフル
オロトリアジンまたはモノクロロトリアジン系の基、殊
にモノフルオロトリアジン系の基、 Ｂ　＝　ＣＨ，ＣＨ，０８０，Ｈ０ 式（ｌａ）の範囲内で次の染料が好ましい：−一一一 式中、Ｒ，Ｒ“、Ｙｌ及びＧは上に定義した通りであり
、そしてベンゼン核Ａは更に置換基を含んでいてもよく
、例えば次のものを挙げることができる：　Ｃ１，ＣＨ
３、ＣＨ，０及びＣ００ＨＯ （４ａ） 式中、ｍ　＝　１または２゜ また式（２）、（３）及び（４）の染料に対して次のも
のが好ましい： Ｒ及びＲ“＝Ｈ１ そして釉の置換基は上に定義した通りである。

また式（３）、（４）及び（４ａ）の染料に対して次の
ものが好ましい： Ｙ、＝　ＣＨ，−ＣＨ，、ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ，、Ｃ
Ｈ，−ＣＨ。

−ＣＨ！−ＯＨ，マタハＣＨ，−ＣＨ。

晶３ Ｇ＝Ｆ。

そして他の置換基は上に定義した通りである。

にＴ、及びＴ、は極めて好ましくはＣＩを表本発明は式 のトリフエンジオキサジン染料１モル、殊に式■ −Ｎ− のトリフエンジオキサジン染料を式 Ｕ−Ｚ　（６） 式中、ＵはＵ−Ｈの除去によって陰イオンの状態で分離
可能な置換基（好才しくはハロゲン）を表わす、 の反応性成分１〜２モルと縮合させることを特徴とする
式（１）の反応性染料の製造方法を提供する。

このアシル化は一般に水中にて０〜８０℃の温度で、式
（６）の反応性に応じて、弱アルカリ性、中性または弱
酸性媒質中で行われる。

式（６）の適旨な反応性成分の例は上記のＺ成分のハラ
イド、殊にクロライドである。多くの入手し得る化合物
の中で、選抜したものとして次のものを挙げることがで
きるニトリハロゲノ一対称性トリアジン、例えば塩化シ
アヌル及び臭化シアヌル、ジハロゲノ−モノアミノ−及
び−置換されたアミノ一対称性トリアジン、例えば２，
６−ジクロロ−４−アミノトリアジン、２，６−ジクロ
ロ−４−エチルアミノトリアジン、２，６−ジクロロ−
４−エチルアミノトリアジン、２，６−ジクロロ−４−
オキシエチルアミノトリアジン、２．６−ジクロロ−４
−フェニルアミノトリアジン、２゜６−ジクロロ−４−
（ｏ−１ｍ−もしくはｐ−スルホフェニル）−アミノト
リアジン、２，６−ジクロロ−４−（２’、３’−１２
／　、　４　／−１３／、４／−もしくは−３′−ジス
ルホフェニル）−アミノトリアジン、ジハロゲノ−アル
コキシ−及び−アリール一対称性トリアジン１、例えば
２，６−ジクロロ−４−メトキシトリアジン、２．６−
ジクロロ−４−エトキシトリアジン、２．６−ジクロロ
−４−フェノキシトリアジン、２，６−ジクロロ−４−
（ｏ−１ｍ−もしくはｐ−スルホフェニル）−オキシト
リアジン、ジハロゲノ−アルキルメルカプト−及び−ア
リールメルカプト一対称性トリアジン、例えば２，６−
ジクロ−４−エチルメルカプトトリアジン、２，６−ジ
クロロ−４−フェニルメルカプトトリアジン、２．６−
ジクロロ−４−（ｐ−メチルフェニル）−メトキシトリ
アジン、２，４．６−１−リフルオロトリアジン、２゜
４−ジフルオロ−６−（ｏ−１ｍ〜、ｐ−メチルフェニ
ル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−５−
（ｏ−１ｍ−１ｐ−スルホフェニル）−アミノ−トリア
ジン、２Ｊ４−ジフルオロ−６−メトキシトリアジン、
２ｊ４−ジフルオロ−６−（２’、５’−ジスルホフェ
ニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６
−（６’　−スルホナフチ−２′−イル）−アミノ−ト
リアジン、２．４−ジフルオロ−６−（ｏ−１ｍ−１ｐ
−エチルフェニル）−アミノ−トリアジン、２．４−ジ
フルオロ−６−（ｏ−１ｍ−１ｐ−クロロフェニル）−
アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−（２’
−メチル−５′−スルホフェニル）−アミノ−トリアジ
ン、２．４−ジフルオロ−６−（２’−メｆルー４′−
スルホフェニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフ
ルオロ−６−（２’−クロロ−４′−スルホフェニル）
−７ミ／−トリアジン、２．４−ジフルオロ−６−（２
’−メトキシ−４′−スルホフェニル）−アミノ−トリ
アジン、２，４−ジフルオロ−５−（ｏ−１ｍ−１ｐ−
カルボキシフェニル）−アミノ−トリアジン、２．４−
ジフルオロ−６−（Ｎ−メチル−フェニル）−アミノ−
トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−（１’Ｊ−エチ
ル−フェニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフル
オロ−６−（Ｎ−イソプロピル−フェニル）−アミノ−
トリアジン、２゜４−ジフルオロ−６−シクロへキシル
アミノ−トリアジン、２．４−ジフルオロ−６−モルホ
リノ−トリアジン、２ｊ４−ジフルオロ−６−ピペリジ
ノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−ベンジルア
ミノートリアジン、２，４−ジフルオロ−６−Ｎ−メチ
ル−ベンジルアミノ−トリアジン、２．４−ジフルオロ
−６−フエニルエナルーアミノートリアジン、２．４−
ジフルオロ−６−（Ｘ−スルホ−ベンジル）−アミノ−
トリアジン、２゜４−ジフルオロ−６−（２’、４’−
ジスルホフェニル）−アミノ−トリアジン、２．４’−
ジフルオロ−６−（３’、５’−ジスルホフェニル）−
アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−（２’
−カルボキシ−４′−スルホフェニル）−アミノ−トリ
アジン、２．４−ジフルオロ−６−（２’、５’−ジス
ルホ−４−メトキシフェニル）−アミノ−トリアジン、
２，４−ジフルオロ−（２′−メチル−４／　、　６／
−ジスルホフェニル）−アミノ−トリアジン、２，４−
ジフルオロ−（６′ｊ８′−ジスルホナフチ−２′−イ
ル）−アミノ−トリアジン、２．４−ジフルオロ−（４
′、８′−ジスルホナフチ−２′−イル）−アミノ−ト
リアジン、２，４−ジフルオロ−（４’、６’、８’−
トリスルホナフチ−２′−イル）−アミノ−トリアジン
、２＃４−ジフルオロ−（３’、６’、８’　−）ジス
ルホナフチ−２′−イル）−アミノ−トリアジン、　２
．４−ジフルオロ−（３／、６／−ジスルホナフチ−１
′−イル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ
−６−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−
メチルアミノ−トリアジン、２．４−ジフルオロ−６−
ニチルアミノートリアジン、２゜４−ジフルオロ−６−
メドキシエトキシートリアジン、２ｊ４−ジフルオロ−
６−メドキシエチルアミノートリアジン、２，４−ジフ
ルオロ−６−シメチルアミノートリアジン、２，４−ジ
フルオロ−６−ジニチルアミノートリアジン、２．４−
ジフルオロ−６−イツプロビルアミノートリアジン、テ
トラハロゲノピリミジン、例えばテトラクロロ−、テト
ラブロモ−またはテトラフルオロ−ピリミジン、２，４
．６−テトラハロゲノピリミジン、例えば２．４．６−
トリクロロー、−トリブロモ−または−トリフルオロ−
ピリミジン、ジハロゲノピリミジン、例えば２，４−ジ
クロロ−１−ジブロモ−または−ジフルオロ−ピリミジ
ン；２．４．６−ドリクロロー５−ニトロ−または−５
−メチル−または−５−カルボメトキシ−または−５−
カルボエトキシ−または−５−カルボキシメチル−また
は−５−ブロモ−１−ジーもしくは一トリクロロメチル
ーまたは−５−カルボキシ−または−５−スルホ−また
は−５−シアノ−または−５−ビニル−ピリミジン、２
，４−ジフルオロ−６−メチルピリミジン、２，６−ジ
フルオロ−４−メチル−５−クロロピリミジン、２，４
−ジフルオロピリミジン−５−エチルスルホン、２．６
−ジフルオロ−４−クロロピリミジン、２゜４、ロート
リフルオロ−５−クロロピリミジン、２．６−ジフルオ
ロ−４−メチル−５−ブロモピリミジン、２，４−ジフ
ルオロ−５，６−ジクロロ−もしくは−ジブロモピリミ
ジン、４，６−ジフルオロ−２，５−ジクロロ−もしく
は−ジブロモピリミジン、２，６−ジフルオロ−４−ブ
ロモピリミジン、２，４．６−）リフルオロ−５−ブロ
モピリミジン、２，４．６−）リフルオロ−５−ニトロ
ピリミジン、２．４．６−１−ＩＪフルオロ−５−シア
ノピリミジン、アルキル２，４．６−ドリフルオロピリ
ミジンー５−カルボキシレートまたは−５−カルボキシ
アミド、２，６−ジフルオロ−５−メチル−４−クロロ
ピリミジン、２゜６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２，４゜ロートリフルオロ−５−メチルピリミジン
、２゜４．５−トリクロロ−６−メチルピリミジン、２
１４−ジフルオロ−５−二トロ−６−クロロピリミジン
、２，４−ジフルオロ−５−シアノピリミジン、２＃４
−ジフルオロ−５−メチルピリミジン、６−トリフルオ
ロメチル−５−クロロ−２，４−ジフルオロピリミジン
、６−フェニル−２，４−ジフルオロピリミジン、６−
トリフルオロメチル−２，４−ジフルオロピリミジン、
５−トリフルオロメチル−２，４，ロートリフルオロピ
リミジン、２，４−ジフルオロ−５−二トロピリミジン
、２．４−ジフルオロ−５−トリフルオロメチルピリミ
ジン、２，４−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−ピ
リミジン、２，４−ジフルオロ−５−フェニル−ピリミ
ジン、２＃４−ジフルオロ−５−カルボキシアミド−ピ
リミジン、２．４−ジフルオロ−５−カルボメトキシ−
ピリミジン、２゜４−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
チルピリミジン、２，４−ジフルオロ−６−カルボキシ
アミド−ピリミジン、２，４−ジフルオロ−６−フェニ
ル−ピリミジン、２，４−ジフルオロ−６−シアノピリ
ミジン、２，４．６−１リフルオロ−５−メチルスルホ
ニル−ピリミジン、２．４−ジフルオロ−５−スルホン
アミド−ピリミジン、２゜４−ジフルオロ−５−クロロ
−６−カルボメトキシ−ピリミジン、５−トリフルオロ
メチル−２゜４−ジフルオロ−ピリミジン、４＃６−ジ
フルオロ−５−クロロ−ピリミジン、４，６−ジフルオ
ロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン、４゜６−ジ
フルオロ−２−メチル−ピリミジン、４゜６−’）フル
オロ−６−クロロ−２−メチル−ピリミジン、４，５．
６−トリフルオローピリミジン、４．６−ジフルオロ−
５−クロロ−２−トリフルオロメチル−ピリミジン、４
，６−ジフルオロ−２−フェニル−ピリミジン、４，６
−ジフルオロ−５−シアノ−ピリミジン、４，６−ジフ
ルオロ−５−ニトロピリミジン、４．６−ジフルオロ−
５−メチルスルホニル−ピリミジン、４，６−ジフルオ
ロ−５−フェニルスルホニルーヒリミシン、２．４−ジ
クロロピリミジン−５−カルボニルクロライド、２，４
．６−ドリクロロピリミジンー５−カルボニルクロライ
ド、２−メチル−４−クロロピリミジン−５−カルボニ
ルクロライド、２−クロロ−４−メチルピリミジン−５
−カルボニルクロライド、２，６−シクロロピリミジン
ー４−カルボニルクロライド；分離可能なスルホニル基
を有するピリミジン反応性成分、例えば２−カルボキシ
メチルスルホニル−４−クロロピリミジ：／、２−メチ
ルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピリミジン、２
，４−ビス−メチルスルホニル−６−メチルピリミジン
、２，４−とスーフェニルスルホニルー５−クロロ−６
−メチルピリミジン、２，４．６−トリメチルスルホニ
ルーピリ之ジン、２．６−ビス−メチルスルホニル−４
゜６−ジクロロピリミジン、２，４−ビス−メチルスル
ホニル−ピリミジン−５−スルホニルクロライド、２−
メチルスルホニル−４−クロロピリミジン、２−フェニ
ルスルホニル−４−クロロピリミジン、２，４−ビス−
トリクロロメチルスルホニル−６−メチルピリミジン、
２．４−ビス−メチルスルホニル−５−クロロ−６−メ
チルピリミジン、２，４−ビス−メチルスルホニル−５
−プロモー６−メチルピリミジン、２−メチルスルホニ
ル−４，５−ジクロロ−６−メチルピリミジン、２−メ
チルスルホニル−４＃５−ジクロロ−６−クロロメチル
ピリミジン、２−メチルスルホニルニトロ−６−メチル
ピリミジン、２，４，５，６−チトラメチルスルホニル
ーピリミジ７．２−、＋’チルスルホニルー４−クロロ
ー５．６−’）メｆルピリミジン、２−エチルスルホニ
ル−４，６−ジクロロ−６−メチルピリミジン、２−メ
チルスルホニル−４，６−ジクロロピリミジン、２，４
゜６−トリス−メチルスルホニルー５−クロロピリミジ
ン、２−メチルスルホニル−４−クロロ−６−カルボキ
シピリミジン、２−メチルスルホニル−４−クロロピリ
ミジン−５−スルホン酸、２−メチルスルホニル−４−
クロロ−６−カルボメトキシピリミジン、２−メチルス
ルホニル−４−クロロピリミジン−５−カルボン酸、２
−メチルスルホニル−４−クロロ−５−シアノ−メトキ
シピリミジン、２−メチルスルホニル−４，５−ジクロ
ロピリミジン、４，６−ビス−メチルスルホニル−ピリ
ミジン、４−メチルスルホニル−６−クロロピリミジン
、２−スルホエチルスルホニル−４−クロロ−６−メチ
ルピリミジン、２−メチルスルホニル−４−クロロ−５
−ブロモピリミジン、２−）’＋ルスルホニルー４−ク
ロロー５−７”ロモー６−メチルピリミジン、２＃４−
ビス−メチルスルホニル−５−クロロピリミジン、２−
フェニルスルホニル−４，５−ジクロロピリミジン、２
−フェニルスルホニル−４、５−’）クロｏ　−５−メ
チルピリミジン、２−カルボキシメチルスルホニル−４
，５−ジクロロ−６−メチルピリミジン、２−（２’−
１３′−もしくは４′−カルボキシフェニルスルホニル
）−４、５−）クロロ−６−メチルピリミジ〉′、２．
４−ビス（２′−１３′−もしくは４′−カルボキシフ
ェニルスルホニル）−５−クロロ−６−メチルピリミジ
ン、２−メチルスルホニル−６−クロロピリミジン−４
−または−５−カルボニルクロライド、２−エチルスル
ホニル−６−クロロピリミジン−４−才たは−５−カル
ボニルクロライド、２，６−ビス（メチルスルホニル）
−ピリミジン−４−カルボニルクロライド、２−メチル
スルホニル−６−メチル−４−クロロ−または−４−ブ
ロモピリミジン−５−カルボニルクロライドもしくはブ
ロマイド、２，６−ビス（メチルスルホニル）−４−ク
ロロピリミジン−５−カルボニルクロライド；更に反応
性スルホニル置換基を有する複素環式系の反応性成分は
例えば次のものである＝３．６−ビス−フェニルスルホ
ニルピリダジン、３−メチルスルホニル−６−クロリダ
ジン、３．６−ビス−トリクロロメチルスルホニルピリ
ダジン、３．６−ビス−メチルスルホニルー４−メチル
ピリミジン、２，５゜６−トリスーメチルスルホニルピ
リダジン、２゜４−ビス−メチルスルホニル−１，３，
５−１リアジン、２，４−ビス−メチルスルホニル−６
−（３′−スルホニルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス−メチルスルホニル−６−Ｎ−メチル
アニリノ−１，３，５−１−リアジン、２．４−ビス−
メチルスルホニル−６−フェノキシ−１，３，５−トリ
アジン、２，４−ビス−メチルスルホニル−６−トリク
ロロエトキシー１゜３．５−トリアジン、２，４．６−
トリス−フェニルスルホニルー１．３．５−１−リアジ
ン：２゜４−ビス−メチルスルホニルキナゾリン、２，
４−ヒス−トリクロロメチルスルホニルキノリン、２．
４−ビス−カルボキシメチルスルホニルキノリン、２．
６−ビス（メチルスルホニル）−ピリジン−４−カルボ
ニルクロライド及び１−（４’−クロロカルボニルフェ
ニル）　−ｉタハ−（２’−クロロカルボニルエチル）
−４，５−ビスーメチルスルホニルピリグズ−６−オン
；更に可動性ハロゲンを有する複素環式反応性成分はな
かでも次のものである＝２−もしくは３−モノクロロキ
ノキサリン−６−カルボニルクロライドまたは−６−ス
ルホニルクロライド、２−もしくは３−モノブロモキノ
キサリン−６−カルボニルブロマイドまたは−６−スル
ホニルブロマイド、２．４−ジクロロキノキサリン−６
−カルバミルクロライドオたは−６−スルホニルクロラ
イド、２．３−ジブロモキノキサリン−６−カルボニル
クロライドマタは−６−スルホニルプロマイ）’、１．
４−ジクロロフタラジン−６−カルボニルクロライドま
たは−６−スルホニルクロライド及び対応する臭素化合
物、２，４−ジクロロキナプリン−６−もしくは−７−
カルボニルクロライドまたは−７−スルホニルクロライ
ド及び対応する臭素化合物、２−１３−もしくは４−（
４’、５’−ジクロロピリグズー６′−イン−１−イル
）−フェニルスルホニルクロライドまたは一カルボニル
クロライド及び対応する臭素化合物、β−（４／、５／
−ジクロロピリグズー６′−イン−１′−イル）−エチ
ルカルボニルクロライド、２−クロロキノキサリン−３
−カルボニルクロライド及び対応する臭素化合物、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イル
）−力ルパミルクロライド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ク
ロロ−４−メチルアミノ−トリアジン−６−イル）カル
バミルクロライド、Ｎ　−メチル−Ｎ−（２−クロロ−
４−ジメチルアミノ−トリアジン−６−イル）−カルバ
ミル、クロライド、Ｎ−メチル−もしくはＮ−エチル−
Ｎ−（２゜４−ジクロロトリアジン−６−イル）−アミ
ノアセチルクロライド、Ｎ−メチル−１Ｎ−エチル−も
しくはＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−（２，３−ジクロロ
キノキサリン−６−スルホニル）−または−６−カルボ
ニル）−アミノアセチルクロライド及び対応する臭素誘
導体、並びにまた２−クロロベンゾチアゾール−５−も
しくは−６−カルボニルクロライドまたは−５−もしく
は−６−スルホニルクロライド及び対応する臭素化合物
、２−アリールスルホニル−または２−アルキルスルホ
ニル−ベンゾチアゾール−５−’ｂシ＜４ｉ−６−カル
ボニルクロライドまたは−５−もしくは−６−スルホニ
ルクロライド、例えば２−メチルスルホニル−または２
−エチルスルホニルーマタは２−フェニルスルホニル−
ペンツチアソール−５−もしくは−６−スルホニルクロ
ライドまたは−５−もしくは−６−カルボニルクロライ
ド及び融合した環においてスルホ基を含む対応する２−
スルホニルベンゾチアゾール誘導体、３．５−ビス−メ
チルスルホニルイソチアゾール−４−カルボニルクロラ
イド、２−クロロベンズオキサゾール−５−もしくは−
６−カルボニルクロライドまたは一スルホニルクロライ
ド及び対応する臭素誘導体、２−クロロベンズイミダゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルクロライドまたは
−スルホニルクロライド及び対応する臭素誘導体、２−
クロロ−１−メチルベンズイミダゾール−５−もしくは
−６−カルボニルクロライドまたは一スルホニルクロラ
イド及び対応する臭素誘導体、２−クロロ−４−メチル
−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロライドまた
は−４−もしくは−５−スルホニルクロライド、２−ク
ロロチアゾール−４−もしくは−５−スルホニルクロラ
イド及び対応する臭素誘導体。更に次のものを挙げるこ
とができる：５−クロロー２．４．６−ドリフルオロイ
ソフタロニトリル、２，４．６−１リフルオロ−１，３
゜５−トリシアノベンゼン、２，４，５．６−チトラフ
ルオロインフタロニトリル、２，４．６−ドリクロロー
５−メチルスルホニルピリミジン、２゜４．６−ト＋）
クロロ−５−メチルスルホニルピリミジン及び２，４−
ジフルオロ−５−メチルスルホニル−６−（２’−スル
ホフェニルアミノ）−ピリミジン。

脂肪族反応性成分系から挙げ得る例は次のものであるニ
アクリロイルクロライド、モノクロロー、ジクロロ−ま
たはトリクロロアクリロイルクロライド、３−クロロプ
ロピオニルクロライド、３−フェニルスルホニルプロヒ
オニルクロライト、３−メチルスルホニルグロピオニル
クロライド、３−エチルスルホニルプロヒオニルクロラ
イト、３−クロロエタンスルホニルクロライド、クロロ
メタンスルホニルクロライド、２−クロロアセチルクロ
ライド、２，２，３．３−テトラフルオロシクロブタン
−１−カルボニルクロライド、β−（２，２，３，３−
テトラフルオロシクロブト−１−イル）−アクリロイル
クロライド、β−（２゜２．３．３−トリフルオロ−２
−クロロシクロブドー１−アン）−カルボニルクロライ
ド、β−メチルスルホニルアクリロイルクロライド、β
−メチルスルホニルアクリロイルブロマイド並びにβ−
ブロモアクリロイルクロライド及びβ−ブロモアクリロ
イルブロマイド。

式（２）、（３）及び（４）の好ましい染料の製造にお
いて、更に別法により、式（５）の対応する式（５）の
染料をいずれかの順序で式 のトリアジン及び式 Ｈ−Ｅ　（８） のアミンと縮合させることができる。

例えば、 ａ）　式（５）の染料１モルを式（６）のトリアジン２
モルと縮合させ、次に該ビス−アシル化生成物を式（８
）のアミン２モルと反応させるか；或いはｂ）式（７）
のトリアジン２モル及び式（８）のアミン２モルを縮合
させ、該第−縮合生成物を式（５）の染料１モルと反応
させる ことが可能である。

染料（４ａ）は好ましくは次の方法によって製造される
： 式（５）の対応する染料をまず最初にトリアジン（７）
１モルと縮合させ、次にアミン（８）１モルと反応させ
る。

式（５）及び（５ａ）の染料は公知の方法によって製造
することがで飯る。

これらのものは式 式中、Ｂ、＝ＢまたはＣＨ，ＣＨ，ＯＨ。

のジアニリドから、酸縮合剤で閉環することによって得
られる。酸縮合剤は例えば次のものであることができる
： ａ）　ドイツ国特許出願公開明細書第２，３０２゜３８
２号の実施例１％　１２３及び１２４、ドイツ国特許出
願公開明細書第２，５０３，６１１号の実施例１．４．
１２６．１８３及び１８４、英国特許第２，０５９，９
８５号の実施例１並びにドイツ国特許出願公開明細書第
２，８２３，８２８号の実施例１１１１４．２３５．２
８２及び３６５に記載された如き発煙硫酸； ｂ）　英国特許第１，５８９．９１５号またはドイツ国
特許出願公開明細書第４８２３．８２８号の実施例１２
５に記載された如き発煙硫酸及びパーサルフェートの化
学量論的量： Ｃ）　触媒量のヨウ素の存在下における発煙硫酸、閉環
は１０〜５０チ発煙硫酸によって０〜４０℃で行われる
。

Ｂ、　＝　ＣＨｌＣＨ，ＯＨである式（９）の化合物か
ら方法ａ、ｂ及びＣによって、Ｂ　：　ＣＨ，ＣＨ，０
８０，Ｈである染料（５）を製造することが殊に好まし
い。

ａ、ｂ及びＣに述べた如き閉環においては、脂肪族ヒド
ロキシル基をサルフェート化することがセき、そして芳
香族環をスルホン化することができる。

式（９）のジアニリドはドイツ国特許出願公開明細書第
２，５０３，６１１号の実施例１並びに殊にドイツ国特
許出願公開明細書第２．８２３．８２８号の実施例１．
１１４．１２５．２３５．２８２．３１７．３３９及び
３６５に記載された如き方法によって得ることができる
。

例えば式（９）の化合物は式 Ｔ。

のキノンを式 式中、Ｔ、　、Ｔ、　、Ｒ１、Ｒ，％Ｘ、Ｙ、Ｂ。

及びｎは上に定義した通りである、 のジアミン２モルと反応させて得ることができる。

キノン（１０）及びジアミン（１１）間の反応を、この
反応に対して必要な量以上の過剰量のキノン（ｌＯ）を
用いて行うことが度々好ましい。例えば反応混合物にキ
ノン約３モルまでを加えることができる。

この反応は、ＴＩ及びＴ、が各々Ｈ１またはＯＨもしく
は０１〜４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜
４−アルキルを表わす生成物に対して殊に適当であるこ
とがわかった。

式（ｌＯ）のキノンの例は次のものである：１．４−ベ
ンゾキノン、 ２−メチル−１，４−ベンゾキノン、 ２−エチル−１，４−ベンゾキノン、 ゛２−ｎ−プロピルー１，４−ベンゾキノン、２−イン
プロビル−１，４−ペンツキノン、２．２′−エトキシ
エチル−１，４−ベンゾキノン、 ２−フェニル−１，４−ベンゾキノン、２−（４’−メ
チルフェニル）−１，４−ベンゾキノン、 ２−（４’−メトキシフェニル）−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−（Ｊ’−クロロフェニル）−１，４−ベンゾキノン
、 ２．５−ジメチル−１，４−ベンゾキノン、２−メチル
−５−エチル−１，４−ベンツキノ２−メチル−５−シ
クロへキシル−１，４−ベンゾキノン、 ２−シクロへキシル−１，４−ベンゾキノン、２．５−
ジベンジル−１，４−ベンゾキノン、２．５−ジシクロ
へキシル−１，４−ペンソイノン及び ２−ベンジル−５−メトキシ−１，４−ベンゾキノン。

式（１１）のジアミンの例は次の通りである二ＮＨ。

別法として、式 り、 記号Ｔ、及びＴ４（７）１ツはＨ，ＣＩまたはＢｒを表
わし、そして他はＣＩまたはＢｒを表わす、 のキノンを式（ｌＯ）のジアミンと反応させ、本発明に
よる方法に使用するためのアミノトリフエンジオキサジ
ン化合物を製造することができる。

式（１２）のキノンの例は次のものである＝２．３，５
．６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン、 ２．３，５．６−テトラブロモ−１，４−ベンゾキノン
、 ２−１−ｆ−ルー３−クロロ−１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−６−クロロ−１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−３，５−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン
、 ２−メチル−３，５，６−４リブロモ−１，４−ベンゾ
キノン、 ２−（４’−メチルフェニル）−３，６−ジプロモー１
，４−ベンゾキノン、 ２−（３’−メチルフエノキシ）−３，６−ジプロモー
１．４−ベンゾキノン、 ２−メチル−３，５，６−１リクロロー１．４−ベンゾ
キノン、 ２−メチル−３−クロロ−５−ブロモ−１，４−ベンゾ
キノン、 ２−メチル−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン
、 ２−メチル−３，６−ジクロロ−５−ブロモ−１，４−
ベンゾキノン、 ２−フェニル−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−（４’−メトキシフェニル）−３，６−ジクロロ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−（４’−クロロフェニル）−３，６−ジクロロ−１
，４−ベンゾキノン、 ２−（４’−二トロフェニル）−３，６−ジクロロ−１
，４−ベンゾキノン、 ２−（４’−二トロフェニル）−３，５，６−ドリクロ
ロー１．４−ベンゾキノン、 ２．５−ジメチル−３，６−ジプロモー１，４−ベンゾ
キノン、 ２．５−ジメチル−３−クロロ−１，４−ベンゾキノン
、 ２−メチル−５−ｎ−プロピル−６−ブロモ−１，４−
ベンゾキノン、 ２−メチル−５−イソプロピル−３−１０ロー１．４−
ベンゾキノン、 ２−メチル−５−イソプロピル−６−ブロモ−１，４−
ベンゾキノン及び ２−（２’−クロロフェニル）−３，５，６−ドリブロ
モー１．４−ベンゾキノン。

上記の方法は、ＴＩがアルキルもしくはアリールまたは
ハロゲンを表わし、そしてＴ、がハロゲンを表わすアミ
ノトリフエンジオキサジンを製造する際に殊に適当であ
る。

更に本発明による方法に使用するためのアミノトリフエ
ンジオキサジンを製造する方法は式式中、Ｔ１及びＴｔ
は上に定義した通りであり、そして 記号Ｔｌｌ及びＴ６の１つはＨ１ハロゲンまたはＯＲ，
を表わし、そして他はＯＲ，を表わし、該Ｒ７は全て置
換されていてもよいアルキル、アリールまたはアラルキ
ルを表わす、 のキノンを式（１１）のジアミンと反応させることから
なる。

式（１３）のキノンにおいてＴ、及びＴ６の双方がＯＲ
，を表わす場合、これらのものはＯＲ，タイプの同一も
しくは相異なる基であることができる。

式（１３）のキノンの例は次のものである：２−エチル
ー３，６−シメトキシー１．４−ベンゾキノン、 ２−クロロ−３＃６−シメトキシー１．４−ベンゾキノ
ン、 ２．３．５−トリメトキシ−１，４−ベンゾキノン、 ２．５−ジメチル−３，６−シメトキシー１゜４−ベン
ゾキノン、 ２．５−ジエチル−３，６−シメトキシー１゜４−ベン
ゾキノン、 ２−メチル−３，６−シメトキシー１．４−ベンゾキノ
ン、 ２−メチル−５，６−シメトキシー１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−エチル−３，６−シメトキシーｌ、４−ベンゾキノ
ン、 ２−Ｉ’ロロ−３−ｎ−７’口ビル−５−メ１−Ｉ−シ
ーｌ、４−ベンゾキノン、 ２−クロロ−３，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−メチル−３−メトキシ−１，４−ベンゾキノン、 ２．３．５ｊ６−テトラメトキシ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２．３，５．６−テトラフェノキシ−１，４−ベンゾキ
ノン、 ２．３，５．６−チトラー（４′−メチルフェノキシ）
−１，４−ベンゾキノン、 ２．３，５．６−チトラー（４′−メトキシフェノキシ
）−１，４−ベンゾキノン、 ２．３，５．６−チトラー（４′−クロロフェノキシ）
−１，４−ベンゾキノン、 ２．３，５．６−チトラー（３／、Ｓ／　−ジメチルフ
ェノキシ）−１，４−ベンゾキノン、２．３，５．６−
チトラー４−（３’−メチル−４’−クロロフェノキシ
）−１，４−ベンゾキノン及び ２．３．５．６−チトラー（２′−ナフトキシ）−１，
４−ベンゾキノン。

アミノトリフエンジオキサジンを製造するための上記方
法はｓ　Ｔｊ　ｓ　ＴＢ　、ＴＢ及びＴ、の全てがＯＲ
，に対して上に定義したタイプの中から選ばれる基を表
わす式（１３）のキノンに対して殊に適当である。

式（３）、（４）及び（４ａ）の好ましい染料を製造す
る際に用いられる式（７）のトリアジンの例は２，４゜
６−トリクロロトリアジン及び２，４．６−）リフルオ
ロトリアジンである。

式（３）、（４）及び（４ａ）の繊維−反応性染料を製
造するために出発物質として用いる式（８）のアミンの
例は次の通りである： アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチルア
ミン、ｓｅｃ、−ブチルアミン、ヘキシルアミン、メト
キシエチルアミン、エトキシエチルアミン、メトキシプ
ロピルアミン、クロロエチルアミン、ヒドロキシエチル
アミン、ジヒドロキジエチルアミン、ヒドロキシプロピ
ルアミン、アミノエタンスルホン酸、β−スルファトエ
チルアミン、ベンジルアミン、シクロヘキシルアミン、
アニリン、ｏ−、ｍ−及びＩ）−）ルイジン、２．３−
１２．４−１２，５−１２．６−５３゜４−及び３．５
−ジメチルアニリン、０−ｌｍ−及びｐ−クロロアニリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、３−も
Ｌ＜は４−アセナルアミノアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−ニトロアニリン、０−ｌｍ−及びｐ−アミノフェニル
、２−メチル−４−ニトロアニリン、２−１チル−５−
ニトロアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、３−メ
チル−４−ニトロアニリン、２−ニトロ−４−メチルア
ニリン、３−ニトロ−４−メチルアニリン、０−ｌｍ−
及びｐ−アニシジン、０−１ｒｎ−及びｐ−フェネチジ
ン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ
−５−メトキシアニリン、　４−−ｆロモアニリン、４
−アミノフェニルスルファミド、３−トリフルオロメチ
ルアニリン、３−及び４−アミノフェニルウレア、ｌ−
ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、２−アミノ−１
−ヒドロキシ−ナフタレン、１−アミノ−４−ヒドロキ
シ−ナフタレン、ｌ−アミノ−８−ヒドロキシ−ナフタ
レン、１−アミノ−２−ヒドロキシ−ナフタレン、ｌ−
アミノ−７−ヒトロキシーナフタレン、オルタニル酸、
メタニル酸、スルファニル酸、アニリン−２，４−ジス
ルホン酸、アニリン−２，５−ジスルホン酸、アニリン
−３゜５−ジスルホン酸、アントラニルａｓ　ｍ−及び
ｐ−アミノ安息香酸、４−アミノフェニルメタンスルホ
ン酸、２−アミントルエン−４−スルホン酸、２−アミ
ノトルエン−５−スルホン酸、ｐ−アミノサリチル酸、
１−アミノ−４−カルボキシベンゼン−３−スルホン酸
、ｌ−アミノ−２−カルボキシベンゼン−５−スルホン
酸、１−アミノ−５−カルボキシベンゼン−２−スルホ
ン酸、１−ナフチルアミン−２−１−３二、−４−１−
５−１−６−１−７−及び−８−スルホン酸、２−ナフ
チルアミン−１−１−３−１−４−１−５−１−６−１
−７−及び−８−スルホン酸、ｌ−ナフチルアミン−２
，４−１−２，５−１−２，７−１−２、８＋、−３、
５＋、−ａ　、　６−１−３，７−１−３．８−１−４
．厨−１−４，７−１−４゜８−及び−５，８−ジスル
ホン酸、２−ナフチルアミン−１，５−１−１，６−１
−１，７−１−３，６−１−３，７＋、−４．７　＋、
−４，８−１−５，７−及び−６，８−ジスルホン酸、
１−ナフチルアミン−２，４，６−１−２，４，７−１
−２，５，７−１−３，５，７−１−３，６゜８−及び
−４，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチルアミン−
１，３，７＋、−１，５，７−１−３，５，７−、−３
，６，７−１−３，６，８−及び−４，６，８−トリス
ルホン酸、２−１３−及び４−アミノピリミジン、２−
アミノベンゾチアゾール、５−１６−及び８−アミノキ
ノリン、２−アミノピリミジン、モルホリン、ピペリジ
ン及びピペラジン、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン
、セミカルバジド、安息香酸ヒドラジド、４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−アニリン−３−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−アニリン、４−アミノ−
１−メトキシベンゼン−２−スルホン酸、４−アミノ−
１−エトキシ−ベンゼン−２−スルホン酸、４−アミノ
フェノール−６−スルホン酸、２−７ミノフエノールー
５−スルホン酸、４−アミントルエン−２−スルホン酸
、β−Ｎ−メチルアミノプロピオニトリル、β−アミノ
プロピオニトリル及びアミノ酢酸。

式（１）の新規な染料は、ヒドロキシルまたはアミド含
有材料、例えば羊毛、絹、ナイロン及びポリウレタンの
織物用繊維、フィラメント及び織布を染色及び捺染する
際、そして天然または再生セルロースを湿潤−堅牢に染
色及び捺染する際に適しており、セルロース材料の処理
は反応性染料に対する公知の方法を用いて、酸結合剤の
存在下において且つ必要に応じて加熱下で有利に行われ
る。

示した構造式は対応する遊離酸の式である。本染料は一
般にアルカリ金属塩、殊にＮａ塩の形態で単離され、そ
して染色に用いられる。

以下の実施例に示した重量は遊離酸に対するものである
。色調を示すために実施例中に示した数字はカラー・イ
ンデックス・ヒユー・インデイケーションｅチャー）　
（Ｃｏｌｏｕｒ　Ｉｎｄｅｘ　ｈｕｅｉｎｄｉｃａｔｉ
ｏｎ　ｃｈａｒｔ）による指数である。

以下の実施例に示した構造式は各々の場合に、反応中に
生じた異性体反応生成物の１つに関するものであり、こ
の異性体反応生成物のトリフエンジオキサジン系の２個
の外側の芳香族環における置換基の位置は式（１ａ）に
示したものに従う。

実施例１ フッ化シアヌル１４．８ｇを水４００１中のＯ−スルフ
ァニル酸１７．３ｇの氷冷した中性溶液に１０分間にわ
たって滴下し、この間、１５％炭酸ナトリウム溶液の同
時添加によってｐｎ値を５．５乃至６．５間に保持した
。アシル化終了後、水４０ＯＮ中の式 の染料０．０４５モルの懸濁液を０〜５℃で加えた。

２Ｎ水酸化す）　ＩＪウム溶液を添加して、縮合を０〜
５℃及びｐＨＨＩ３５〜８．０で行った。染料を１０容
量チ塩化す）　ＩＪウムの添加によって塩析し、吸引戸
別し、真空下にて５０〜６０℃で乾燥した。

粉砕して青色染料粉末を生じ、このものは木綿を光沢あ
る青色（ヒユー指数１３）に染色した。この染料は次の
式を有する： 実施例１に述べた如くして下記のアミンから製造したジ
フルオロトリアジン化合物２当量で上記のジアミノトリ
フエンジオキサジン染料のジアシル化により、更に染料
が誘導され、このものは木綿を光沢ある青色（ヒユー指
数１３）に染色した。

第１表ニ アニリン−２，５−ジスルホン酸 アニリン−２，４−ジスルホン酸 ｍ−スルファニル酸 ｐ−スルファニル酸 ２−アミノ−トルエン−５−スルホン酸２−アミノ−ト
ルエン−４−スルホン酸２−アミノ−アニソール−５−
スルホン酸２−アミノ−アニソール−４−スルホン酸４
−アミノ−アニソール−３−スルホン酸４−アミノ−ア
ニン−ルー２−スルホン酸２−アミノ−１−クロロベン
ゼン−４−スルホン酸 ２−アミノ−１−クロロベンゼン−５−スルホン酸 ２−アミノ−ナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ｌ−アミノ−ナフタレン−４，７−ジスルホン酸 タフリン アミノールサルフェート １−アミノ−４−メトキシベンゼン−２，５−ジスルホ
ン酸 ｌ−アミノ−４−メチルベンゼン−２，５−ジスルホン
酸 実施例１に述べた製造方法を用いて、用いる出発物質が
下記のジアミノトリフエンジオキサジン染料並びに実施
例１及び第１表に述べたアミン成分である場合、有用な
反応性染料が誘導され、こ寸　０　■　ト　■　［Ｆ］ ト　００　Ｑ　ＯＳ　Ｎ　ＣＱ　Ｑ　Ｆ　（Ｏト一　−
−Ｎ　囚　へ　へ　へ　へ　ヘ　囚実施例１において用
いたジアミノトリフエンジオキサジン染料は次の３つの
方法の１つによって得ることができた：　ｉ ａ）式 のジアニリド３４．５５９　（０，ｏ　５モル）を２５
％発煙硫酸ｓｏｏ、ｐ中に２５〜４０℃で導入した。

温度を１５分間にわたって５０〜６０℃に上昇させ、こ
の混合物を環式化が終了するまで（薄層クロマトグラフ
ィーによって監視可能）攪拌した。

室温に冷却後、混合物を氷−水２ｋｇ上に注いた。　・
この混合物を吸引炉別し、フィルター上のペーストを氷
−水１を中で攪拌した。炭酸水素ナトリクム中にまき散
らすことによってｐＨ値を５〜６に一節した。沈殿物を
吸引炉別し、水で洗浄した。

二の染料は次の式を有していた： ｂ）　ジアニリド３４．５５９を２０％発煙硫酸＠００
ｇ中に、２０〜２５℃で攪拌しながら、１５）間にわた
って導入した。過硫酸アンモニウム２２．８Ｉ！を３０
℃にて１時間間隔で７回に等量に）けて加えた。その後
、混合物を２０〜３０℃で１時間攪拌した。反応混合物
を氷−水１時に注いビ。更に処理はａ）に述べた通りで
あった。

Ｃ）　ジアニリド３４．５５　ｇを２０−発煙硫酸８０
−及び６５％発煙硫ｉ１１（５９ａｇの混合物中に、２
０〜３０℃で攪拌しながら、４０分間にわたって導入し
た。ヨウ化カリウム１ｇを２０℃で加えた。この混合物
を２０℃〜２３℃で４５分間攪拌し、次に融成物を、温
度が１０℃以上に上昇せぬようにして、氷１０００ｇ及
び水２００１に加えた。更に処理はａ）に述べた通りで
あった。この染料は実施例ａに示した式を有していた。

実施例ａ、ｂ及びＣにおいて出発物質として用いたジア
ニリドは次の如くして普通の方法で製造することができ
た： 実施例２ 式 のトリフエンジオキサジン染料１１０．３ｇを中性条件
下で水−水２を中に溶解した。トリフルオロトリアジン
２７ｇを０℃で３０分間にわたって滴下し、この間に希
釈炭酸ナトリウム溶液の同時添加によってｐＨ値を５．
５乃至６．５間に保持した。

アシル化が終了した後（遊離アミノ基が未だ存在する場
合、更に少量のトリフルオロトリアジンを加える）、水
１００１中のｍ−スルファニル酸３４．６ｇの中性溶液
を加え、遊離したフッ化水素酸を希釈炭酸ナトリクム溶
液で中和しく　ｐＨ値６〜７）、一方温度を１０〜１５
℃に上昇させた。

染料を塩化ナトリウムの２０容量の添加によって塩析し
た。吸引ヂ過し、真空乾燥室中にて６０℃で乾燥し、粉
砕して青色染料粉末が得られ、このものは木綿を光沢あ
る青色（ヒユー指数１４）に染色した。この染料は次の
式を有していた：本実施例の方法を用いて、本実施例に
用いたｎ−スルファニル酸を下記のアミンの当量に換え
た場合、更に有用な染料が誘導され、この染料はヒユー
指数１４の光沢ある青色に木綿を染色した。

第１表 アンモニア タウリン Ｎ−メチルタウリン アミノサルフェート エタノールアミン ジェタノールアミン メチルアミン ジエチルアミン ｐ−スルファニル酸 ｌ−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−スルホン酸 ｌ−アミノ−４−メチルベンゼン−３−スルホン酸 １−アミノ−４−エトキシベンゼン−３−スルホン酸 Ｎ−メチルアニリン Ｎ−エチルアニリン Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン ｌ−アミノ−２−メチルベンゼン−４−スルホン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−４−スルホン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−５−スルホン酸 Ｏ−スルファニル酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−４−スルホン酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−スルホン酸 ｌ−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン−４−
スルホン酸 セミカルバジド 実施例２に述べた方法を用いて、用いた出発物質が下記
のジアミノトリフエンジオキサジン染料及び実施例２の
第１表に示したアミン成分であった場合、更に有用な反
応性染料が誘導され、この染料は木綿を光沢ある青色（
ヒユー指数１４）に染色した。

８０、ＣＨ，ＣＨ，０８０，Ｈ 第２表 実施例　Ｔ、　Ｔ、　−Ｘ−Ｙ−Ｎ　−Ｈ２Ｂ　ｒ　Ｂ
　ｒ　ｒｔ ３　ＨＨｔｔ ４　ＣＨ３ＣＨ，ｔｔ ５　ＣＨ８ＣＨ，ｔｔ ６　０ＣＨ，０ＣＲ３ｕ ２．４．６−）リフルオロトリアジンを実施例１及び２
に用いた如き２．４．６−）リクロロトリアジンの当量
に換え、そして反応条件を、２゜４．６−トリクロロト
リアジンとの反応に対して文献において公知の方法の如
く変更し、それぞれ第１表及び第２表に述べたジアミノ
トリフエンジオキサジン及びアミン成分を用いた場合、
木綿を光沢ある青色に染色する有用な染料が更に得られ
た。

実施例３ 式 ％式％ のトリフエンジオキサジン染料（実施例１ａ。

１ｂまたはｌＣと同様にして製造したもの）０．１モル
を氷−水２ｔにｐＨ値５，５で溶解した。トリフルオロ
トリアジン０．１１モルを０℃で２０分間にわたって滴
下し、この間に希釈炭酸ナトリウム溶液の同時添加によ
ってｐＨ値を５．５乃至６．５間に保持した。モノアシ
ル化が終了した後、水１００ｄ中のＩｎ−スルファニル
酸０．１モルの中性溶液を加え、遊離したフッ化水素酸
を希釈炭酸ナトリウム溶液で中和しくｐＨ値５．５〜６
．５）、そして温度を１５〜２０℃に上昇させた。染料
を塩化ナトリウムの２０チ容量チの添加によって塩析し
た。

吸引炉別し、真空乾燥室中にて６０℃で乾燥し、そして
粉砕し、青色染料粉末が得られ、この染料は木綿を輝く
帯赤青色（ヒユー指数１３）に染色した。この染料は次
の式を有していた：本実施例の方法を用いて、本実施例
に用いたｍ−スルファニル酸を次のアミンの当量に換え
た場合、有用な染料が更に得られ、この染料は木綿をヒ
ユー指数」３の光沢ある青色に染色した。

第１表 アンモニア タウリン Ｎ−メチルタウリン アミノサルフェート エタノールアミン ジェタノールアミン メチルアミン ジエチルアミン ｐ−スルファニル酸 １−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−スルホン酸 １−アミノ−４−メチルベンゼン−３−スルホン酸 １−アミノ−４−エトキシベンゼン−３−スルホン酸 Ｎ−メチルアニリン Ｎ−エチルアニリン Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン ｌ−アミノ−２−メチルベンゼン−４−スルホン酸 ｌ−アミノ−２−クロロベンゼン−４−スルホン酸１−
アミノ−２−クロロベンゼン−５−スルホン酸０−スル
ファニル酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−４−スルホン酸 ｌ−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−スルホン酸 ｌ−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン−４−
スルホン酸 セミカルバジド 特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト手続
補正書 昭和６０年４月２６日 特許片長ｔ　心　１７　草　殿 １、事件の表示 １１；−＋ｆ１６［１年特泗νＪ・第７０１７９号２、
発明の名称 トリフユ／ノオキサソン染料 ３、補正をする名 事件との関係　特許出願人 住　所　ドイツ連部共和国レー７エルクーゼ／（番地な
し）名称　バイエル　アクチェノゲゼル／ヤ７ト４、ｆ
（理　人 ｔ＋ｉｒｔ　電　ｔＢ　６８５−２２５６（１）本願明
細書第８９頁末行記載の「有する」の次に ｒ（λ　６２７ｎｒｒＬ）Ｊ 儒ｔａｚ を加入する。

（２１ＰＪ第９６頁第２表実施例５記載の式をｒ　５　
ＣＩ　Ｃ１−Ｎ−（ＣＨ，＞６−ＮＨ。

（λ　６３０ｎ慴） ηｔαＸ と訂正する。

（３）同第９３頁第２表実施例７記載の式を（λ　６２
７ｎ冑）」 ｍａｒ。

と訂正する。

（４）同第９４頁実施例１０記載の式を（２ｍ（ＬＺ　
５８７”’）　Ｊ と訂正する。

（５）同第９４頁実施例１１記載の式をｒ　１１　ＣＩ
　Ｃｔ　−Ｎ−ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，−ＮＨ。

（λｍｃＬＺ　”８８ｎ”）　’ と訂正する。

（６）同第９４頁実施例１３記載の式をｒ　１３　Ｂｒ
　Ｂｒ　−Ｎ−ＣＨ，ＣＨ，−ＮＨ。

（λｍａｗ　６２０？Ｌｍ）　Ｊ と訂正する。

（７）同第１００頁６行記載の「有していた」の次に 「（λｍａｚ６５５ｎ常）」 を加入する。

（８）　同第１０５頁第２表実施例１記載の式を（λｍ
ｃＬＩ；　６６０””　Ｊ と訂正する。

（９）同第１０５頁実施例２及び３記載の式をと訂正す
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ｔ＝ニトリフェンジオキサジン料の基、 Ｂ＝ＣＨ＝ＣＨ，またはＣＨ，ＣＨ，Ｗ、但し、Ｗ＝分
   離可能な基、例えば０８０３Ｈ，ＣＩ。 ８．０３Ｈ，ＯＣＯＣＨ３、ＯＰＯ，Ｈ，または■ ”ＣＣＨｓ）ｓ、 Ｒ＝Ｈまたは随時置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−ア
   ルキル、 ２＝反応性基またはＨｌ のトリフエンジオキサジン染料。 ２、式 式中、Ｂ、Ｒ及びＺは特許請求の範囲第１項に定義した
   通りであり、 Ｔ１及びＴ、はＨ，ＣＩ、　Ｂｒ、　Ｃ，〜Ｃ，−７＃
   コキシ、Ｃ，、Ｃ，−アルキル、随時置換されていても
   よいフェニルまたはフェノキシを表わし、 Ｙは随時更に置換されていてもよい２価の脂肪族、芳香
   脂肪族、環式脂肪族または芳香族基を表わすか、或いは Ｘ及びＹは一緒になって直接結合または−Ｎ−を表わし
   、 Ｒ′はハロゲン、殊にＣＩ及びＢｒ％８０３Ｈ。 Ｃ，、Ｃ，−アルキル、Ｃ，、Ｃ，−アルコキシまたは
   Ｃ０ＯＨを表わし、 Ｒ“は水素または随時置換されていてもよ（、ＮＣ，〜
   Ｃ６−アルキルを表わし、そしてＹがＲと一緒になって
   随時置換されていてもよい２価の脂肪族基を表わす場合
   、またアルキレン、好ましくは−ＣＨ，ＣＨ，−を表わ
   し、 ｎはＯまたは１を表わし、但し、 基８０．Ｂは置換基−Ｘ−Ｙ−Ｎ−Ｚに関してＯ車 一位置にある、 の特許請求の範囲第１項記載の染料。 ３、少なくとも１個のＺ基が反応性基を表わす特許請求
   の範囲第１項又は第２項記載の染料。 ４、−Ｘ−Ｙ−が直接結合を表わし、１つのＺ置換基が
   反応性基を表わし、そして他の２置換基が水素を表わす
   特許請求の範囲第２項記載の染料。 式中、Ｅ＝随時置換されていてもよいアミン基、 ｏ＝ｐまたはＣＩ、 に置換基をもっことができ、 Ｔ、　、　Ｔ、　、　Ｒ／／、Ｙ及びＲは特許請求の範
   囲第１項及び第２項に定義した通りである、の特許請求
   の範囲第２項記載の染料。 である特許請求の範囲第５項記載の染料。 ７、Ｒ及びＲ“＝Ｈ１ である特許請求の範囲第５項又は第６項記載の染料。 ８、式 式中、Ｅ、Ｇ、Ｔ、及びＴ、は特許請求の範囲第５項に
   定義した通りであり、そしてｍ＝ｌまたは２、 の染料。 ９、　ヒドロキシルーオたけアミド−含有繊維材料を染
   色するために特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記
   載の染料の使用。 １０、％許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の染
   料で染色したヒドロキシル−またはアミド−含有繊維材
   料。