JPS60208968A - 除草剤性フルオロエトキシピリミジン類及びトリアジン類 - Google Patents
除草剤性フルオロエトキシピリミジン類及びトリアジン類Info
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- JPS60208968A JPS60208968A JP4382685A JP4382685A JPS60208968A JP S60208968 A JPS60208968 A JP S60208968A JP 4382685 A JP4382685 A JP 4382685A JP 4382685 A JP4382685 A JP 4382685A JP S60208968 A JPS60208968 A JP S60208968A
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- engineering engineering
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は発芽前および発芽後除草剤として有用な新規な
2−フルオロ−、2,2−ジフルオロ−および2,2,
2−トリフルオロエトキシピリミジン−およびトリアジ
ン−含有スルホニル尿素類に関するものである。
2−フルオロ−、2,2−ジフルオロ−および2,2,
2−トリフルオロエトキシピリミジン−およびトリアジ
ン−含有スルホニル尿素類に関するものである。
式
〔式中、
示されている置換基類の中で、R4−6はそれぞれ水素
であることができ、R3は炭素数が1〜4のアルコキシ
であることができ、Xは炭素数が1〜3のアルコキシで
あることができ、そしてZはメチルまたはメトキシであ
る〕 の除草剤性ベンゼンスルホニル尿素類が、レビット(L
evitt)に対して1978年11月28日に発行さ
れた米国特許4,127,405中に開示されている。
であることができ、R3は炭素数が1〜4のアルコキシ
であることができ、Xは炭素数が1〜3のアルコキシで
あることができ、そしてZはメチルまたはメトキシであ
る〕 の除草剤性ベンゼンスルホニル尿素類が、レビット(L
evitt)に対して1978年11月28日に発行さ
れた米国特許4,127,405中に開示されている。
1980年4月2日に公告されたヨーロッパ特許出願番
号9419は除草剤性ベンゼンおよびチオフェンスルホ
ニル尿素類、例えば 〔式中、 示されている置換基類の中で、R4はOCH3であるこ
とができ、XはOCH3であることができ、そしてYは
OCH2CF3であることができる〕、 を開示している。
号9419は除草剤性ベンゼンおよびチオフェンスルホ
ニル尿素類、例えば 〔式中、 示されている置換基類の中で、R4はOCH3であるこ
とができ、XはOCH3であることができ、そしてYは
OCH2CF3であることができる〕、 を開示している。
南アフリカ出願825671(スイス優先権主張、19
81年8月6日;ヨーロッパ特許出願EP−A−72,
347、1983年2月16日公告)は、オルト−置換
されたアルコキシベンゼンスルホニル尿素類、例えば を開示している。
81年8月6日;ヨーロッパ特許出願EP−A−72,
347、1983年2月16日公告)は、オルト−置換
されたアルコキシベンゼンスルホニル尿素類、例えば を開示している。
チパーガイギーにより出願された南アフリカ特許出願8
35165(スイス優先権主張7/16/82)は下記
の一般式構造式 〔式中、 Aは1もしくは2個の酸素、硫黄または窒素原子を含有
しており、そして結合している炭素原子と一緒になって
非・芳香族の5−もしくは6−員の複素環式環系を形成
している3または4個の原子からなる未置換のもしくは
置換された架橋であり、但し条件として2個の酸素原子
は少なくとも1個の一炭素原子により分離されておりそ
して硫黄原子が−SO−または−SO2−基の形をとっ
ている場合にのみ酸素および硫黄原子が互いに結合して
おり:そしてR3およびR4はとりわけC1−C4ハロ
アルコキシ基であることができる〕 の除草剤性スルホニル尿素類を開示している。
35165(スイス優先権主張7/16/82)は下記
の一般式構造式 〔式中、 Aは1もしくは2個の酸素、硫黄または窒素原子を含有
しており、そして結合している炭素原子と一緒になって
非・芳香族の5−もしくは6−員の複素環式環系を形成
している3または4個の原子からなる未置換のもしくは
置換された架橋であり、但し条件として2個の酸素原子
は少なくとも1個の一炭素原子により分離されておりそ
して硫黄原子が−SO−または−SO2−基の形をとっ
ている場合にのみ酸素および硫黄原子が互いに結合して
おり:そしてR3およびR4はとりわけC1−C4ハロ
アルコキシ基であることができる〕 の除草剤性スルホニル尿素類を開示している。
本発明は式Iの新規な化合物類、それらを含有している
農業用に適している組成物類、並びに全般的もしくは選
択的な発芽前および発芽後除草剤類としてのそれらの使
用方法に関するものである。
農業用に適している組成物類、並びに全般的もしくは選
択的な発芽前および発芽後除草剤類としてのそれらの使
用方法に関するものである。
〔式中、
RはHまたはCH3であり、
XはCH3またはOCH8であり、
YはOCH2CH2F、OCH2CHF2またはOCH
2CF3であり、 ZはCHまたはNであり、 Lは またはであり、 R1はC2−C4アルキル、C2−C4アルコキシ、S
O2NR8R9、SO2N(OCH3)CH3または2
−テトラヒドロフラニルであり、R・はH、F、Cl、
Br、CF3、CH3、OCH3またはSCH3であり
、 R3はH、CH3、OCH2、F、Cl、Br、SO2
N(CH3)2、OSO2CH2またはS(O)nCH
3であり、 R4はC1−C3アルキル、F、CI、Br、NO2、
SO2NR9、SO2N(OCH3)CH3またはS(
O)nR10であり、 R9はH、C1−C5アルキル、CH3OCH2CH2
、C2H5OCH2CH2或いは1−3個のFもしくは
Cl原子または1個のBrで置換されているC1−C4
アルキルであり、 R6はHまたはCH3であり、 R7はHまたはCH3であり、 R8はC1−C3アルキル R9はC1−C3アルキルであり、 R10はC1−C3アルキルまたはCH2CH=CH2
であり、 mは0または1であり、そして nは0、1または2であり、 但し条件として 1)R8およびR9の合計炭素数は4以下であり、 2)mが1であるときには、R6はHであり、 3)LがL−1であり、そしてR1が SO2NR8R9、SO2N(OCH3)CH3または
2−テトラヒドロフラニルである ときには、YはOCH2CH2FまたはOCH2CHF
2であり、そして 4)LがL−6、L−7、L−8、L−9またはL−1
0であるときには、Y はOCH2CH2FまたはOCH2CHF2である〕 およびそれらの農業用に適している塩類。
2CF3であり、 ZはCHまたはNであり、 Lは またはであり、 R1はC2−C4アルキル、C2−C4アルコキシ、S
O2NR8R9、SO2N(OCH3)CH3または2
−テトラヒドロフラニルであり、R・はH、F、Cl、
Br、CF3、CH3、OCH3またはSCH3であり
、 R3はH、CH3、OCH2、F、Cl、Br、SO2
N(CH3)2、OSO2CH2またはS(O)nCH
3であり、 R4はC1−C3アルキル、F、CI、Br、NO2、
SO2NR9、SO2N(OCH3)CH3またはS(
O)nR10であり、 R9はH、C1−C5アルキル、CH3OCH2CH2
、C2H5OCH2CH2或いは1−3個のFもしくは
Cl原子または1個のBrで置換されているC1−C4
アルキルであり、 R6はHまたはCH3であり、 R7はHまたはCH3であり、 R8はC1−C3アルキル R9はC1−C3アルキルであり、 R10はC1−C3アルキルまたはCH2CH=CH2
であり、 mは0または1であり、そして nは0、1または2であり、 但し条件として 1)R8およびR9の合計炭素数は4以下であり、 2)mが1であるときには、R6はHであり、 3)LがL−1であり、そしてR1が SO2NR8R9、SO2N(OCH3)CH3または
2−テトラヒドロフラニルである ときには、YはOCH2CH2FまたはOCH2CHF
2であり、そして 4)LがL−6、L−7、L−8、L−9またはL−1
0であるときには、Y はOCH2CH2FまたはOCH2CHF2である〕 およびそれらの農業用に適している塩類。
比較的大きい除草剤活性、比較的大きい植物生長調節活
性および/または比較的好適な合成の容易さの理由のた
めに下記のものが好適である:1)LがL−1である、
式Iの化合物類。
性および/または比較的好適な合成の容易さの理由のた
めに下記のものが好適である:1)LがL−1である、
式Iの化合物類。
2)LがL−2である、式Iの化合物類。
3)LがL−3である、式Iの化合物類。
4)LがL−4である、式Iの化合物類。
5)LがL−5である、式Iの化合物類。
6)LがL−6またはL−7である、式Iの化合物類。
7)LがL−8またはL−9である、式Iの化合物類。
8)LがL−10である、式Iの化合物類。
9)RがHであり、R1がC2−C3アルコキシであり
、R2がHであり、そしてZがNである、好適事項1の
化合物類。
、R2がHであり、そしてZがNである、好適事項1の
化合物類。
10)RがHであり、R3がCH3、OCH3、Cl、
SCH3またはBrであり、そしてZがNである、好適
事項2の化合物類。
SCH3またはBrであり、そしてZがNである、好適
事項2の化合物類。
11)RがHであり、R4がCH3、S(O)nCH3
、S(O)nCH2CH3またはSO2N(CH3)2
であり、そしてZがNである、好適事項3の化合物類。
、S(O)nCH2CH3またはSO2N(CH3)2
であり、そしてZがNである、好適事項3の化合物類。
12)RがHであり、R4がCH3、S(O)nCH3
、S(O)nCH2CH3またはSO2N(CH3)2
であリ、そして2がNである、好適事項4の化合物類。
、S(O)nCH2CH3またはSO2N(CH3)2
であリ、そして2がNである、好適事項4の化合物類。
13)RがHであり、R4がCH3、S(O)nCH3
、S(O)nCH2CH3またはSO2N(CH3)2
であり、そしてZがNである、好適事項5の化合物類。
、S(O)nCH2CH3またはSO2N(CH3)2
であり、そしてZがNである、好適事項5の化合物類。
14)RがHであり、R2がHであり、R5がH、C1
−C4アルキル、CH2CH2OCH3、CH2CH2
QC2H5或いは1〜3個のFもしくはC1原子または
1個のBrで置換されているC1−C4アルキルであり
、R6がHであり、そしてZがNである、好適事項6の
化合物類。
−C4アルキル、CH2CH2OCH3、CH2CH2
QC2H5或いは1〜3個のFもしくはC1原子または
1個のBrで置換されているC1−C4アルキルであり
、R6がHであり、そしてZがNである、好適事項6の
化合物類。
15)RがHであり、R2がHであり、R5がH、C1
−C4アルキル、CH2CH2OCH3、CH2CH2
OC2H5或いは1〜3個のFもしくはCl原子または
1個のBrで置換されているC1−C4アルキルであり
、そしてZがNである、好適事項7の化合物類。
−C4アルキル、CH2CH2OCH3、CH2CH2
OC2H5或いは1〜3個のFもしくはCl原子または
1個のBrで置換されているC1−C4アルキルであり
、そしてZがNである、好適事項7の化合物類。
16)RがHであり、R2がHであり、そして2がNで
ある、好適事項8の化合物類。
ある、好適事項8の化合物類。
最大の除草剤活性、最大の植物生長調節剤活性および/
または最適な合成の容易さのために特に好適なものは、
2−エトキシ−N−〔〔4−メトキシ−6−(2,2,
2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン
−2−イル〕アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミ
ド、融点180−181°(分解)、および N−〔〔4−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル〕ア
ミノカルボニル〕−2−プロポキシベンゼンスルホンア
ミド、融点161−163°(分解)である。
または最適な合成の容易さのために特に好適なものは、
2−エトキシ−N−〔〔4−メトキシ−6−(2,2,
2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン
−2−イル〕アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミ
ド、融点180−181°(分解)、および N−〔〔4−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル〕ア
ミノカルボニル〕−2−プロポキシベンゼンスルホンア
ミド、融点161−163°(分解)である。
これらの化合物類はトウモロコシ中で使用するための優
れた発芽前および発芽後除草剤である。
れた発芽前および発芽後除草剤である。
式Iの化合物類は反応式1の工程により製造され、式中
L、R、X、Yおよび2は前記で定義されている如くで
ある。この工程は当技術で公知である。
L、R、X、Yおよび2は前記で定義されている如くで
ある。この工程は当技術で公知である。
この反応は例えば塩化メチレン、テトラヒドロフランま
たはアセトニトリルの如き不活性の非プロトン性有機溶
媒中で、常温常圧において最適実施される。添加方法は
厳密ではないが、スルホニルイソシアネートを撹拌され
ているアミノトリアジン懸濁液に加えることがしばしば
簡便である。
たはアセトニトリルの如き不活性の非プロトン性有機溶
媒中で、常温常圧において最適実施される。添加方法は
厳密ではないが、スルホニルイソシアネートを撹拌され
ているアミノトリアジン懸濁液に加えることがしばしば
簡便である。
該イソシアネート類は普通液体であるため、それらの添
加は比較的容易に調節される。
加は比較的容易に調節される。
反応は一般に発熱的である。ある場合には、希望する生
成物は暖かい反応媒体中に不溶性でありそしてそこから
純粋な形で結晶化する。反応媒体中に可溶性である生成
物類は、溶媒の蒸発、例えば1−クロロブタン・エチル
エーテルまたはペンタンの如き溶媒類を用いる固体残渣
の研和、およびろ過により単離される。
成物は暖かい反応媒体中に不溶性でありそしてそこから
純粋な形で結晶化する。反応媒体中に可溶性である生成
物類は、溶媒の蒸発、例えば1−クロロブタン・エチル
エーテルまたはペンタンの如き溶媒類を用いる固体残渣
の研和、およびろ過により単離される。
中間生成物である式IIのスルホニルインシアネート類
は、H.ウルリッヒ(Ulrich)およびA.A.Y
.セイイ(Sayigh)の工程、Newer met
hods of Preparative Organ
ic Chemistry、VI巻、223−241頁
、アカデミツク・プレス、ニューヨークおよびロンドン
、W.フェルスト,Bd.に従い対応するスルホンアミ
ド類をn−ブチルイソシアネートの存在下で還流下で例
えばクロロベンゼンの如き溶媒中でホスゲンと反応させ
ることにより製造できる。上記の工程により希望するス
ルホニルイソシアネートの製造が困難である場合には、
ブチルイソシアネートと適当なスルホンアミドとの反応
により製造されたスルホニル尿素を上記の文献に従いホ
スゲンで処理する。
は、H.ウルリッヒ(Ulrich)およびA.A.Y
.セイイ(Sayigh)の工程、Newer met
hods of Preparative Organ
ic Chemistry、VI巻、223−241頁
、アカデミツク・プレス、ニューヨークおよびロンドン
、W.フェルスト,Bd.に従い対応するスルホンアミ
ド類をn−ブチルイソシアネートの存在下で還流下で例
えばクロロベンゼンの如き溶媒中でホスゲンと反応させ
ることにより製造できる。上記の工程により希望するス
ルホニルイソシアネートの製造が困難である場合には、
ブチルイソシアネートと適当なスルホンアミドとの反応
により製造されたスルホニル尿素を上記の文献に従いホ
スゲンで処理する。
一方、式Iの化合物類は反応式2中に示されている如く
式IVのスルホニルカルバメートをアミンIIIと接触
させることによっても製造できる。
式IVのスルホニルカルバメートをアミンIIIと接触
させることによっても製造できる。
反応式2
この反応はヨーロッパ特許出願44,807中に教示さ
れている如く50°〜100℃において例えばジオキサ
ンの如き溶媒中で0.5〜24時間実施される。必要な
カルバメート類は、対応するスルホンアミド類Vを塩基
の存在下で炭酸ジフェニルまたはクロロ蟻酸フェニルと
接触させることにより製造される。
れている如く50°〜100℃において例えばジオキサ
ンの如き溶媒中で0.5〜24時間実施される。必要な
カルバメート類は、対応するスルホンアミド類Vを塩基
の存在下で炭酸ジフェニルまたはクロロ蟻酸フェニルと
接触させることにより製造される。
式Iの化合物類はまた、反応式3中に示されている如く
、式Vのスルホンアミドを塩基の存在下で式VIのO−
フェニルカルバメートと接触させることによっても製造
できる。
、式Vのスルホンアミドを塩基の存在下で式VIのO−
フェニルカルバメートと接触させることによっても製造
できる。
反応式3
この反応はヨーロッパ特許出願44,807中に教示さ
れている如く0°〜50℃において例えばアセトニトリ
ルの如き不活性溶媒中で0.1〜24時間にわたって例
えば1,8−ジアザビシクロ−〔5,4,0〕ウンデセ
−7−ン(DBU)の如き塩基の存在下で実施される。
れている如く0°〜50℃において例えばアセトニトリ
ルの如き不活性溶媒中で0.1〜24時間にわたって例
えば1,8−ジアザビシクロ−〔5,4,0〕ウンデセ
−7−ン(DBU)の如き塩基の存在下で実施される。
必要なカルバメートVIは、アミンIIを塩基の存在下
で炭酸ジフェニルまたはクロロ蟻酸フェニルと反応させ
ることにより製造される。
で炭酸ジフェニルまたはクロロ蟻酸フェニルと反応させ
ることにより製造される。
本発明用の中間生成物類として使用されるスルホンアミ
ド類は当技術で公知の方法により製造できる。LがL−
1であるLSO2NH2の製造は米国特許4,127,
405、米国特許4,310,346または米国特許4
,435,205中に教示されている如くして製造でき
る。LがL−3、L−4またはL−5であるときには、
ヨーロッパ特許出願64,804および米国特許4,3
98,939中に記されているものの如き方法をスルホ
ンアミド中間生成物類の製造用に使用できる。ナフタレ
ンスルホンアミド類(LがL−2である)は、米国特許
4,370,479中に参照されているかまたは記載さ
れている工程に従って製造できる。LがL−6、L−7
、L−8、L−9またはL−10であるようなスルホン
アミド類はヨーロッパ特許出願107,979中に記さ
れている如くして製造できる。
ド類は当技術で公知の方法により製造できる。LがL−
1であるLSO2NH2の製造は米国特許4,127,
405、米国特許4,310,346または米国特許4
,435,205中に教示されている如くして製造でき
る。LがL−3、L−4またはL−5であるときには、
ヨーロッパ特許出願64,804および米国特許4,3
98,939中に記されているものの如き方法をスルホ
ンアミド中間生成物類の製造用に使用できる。ナフタレ
ンスルホンアミド類(LがL−2である)は、米国特許
4,370,479中に参照されているかまたは記載さ
れている工程に従って製造できる。LがL−6、L−7
、L−8、L−9またはL−10であるようなスルホン
アミド類はヨーロッパ特許出願107,979中に記さ
れている如くして製造できる。
構造式IIのアミノトリアジン類はヨーロッパ特許出願
9,419(1980年4月2日公告)中に記されてい
る方法により製造できる。構造式Iのピリミジン中間生
成物類は同様な工程により上記の工程中で使用されてい
るトリアジン類の代わりに適当に置換されたピリミジン
を使用することにより製造できる。
9,419(1980年4月2日公告)中に記されてい
る方法により製造できる。構造式Iのピリミジン中間生
成物類は同様な工程により上記の工程中で使用されてい
るトリアジン類の代わりに適当に置換されたピリミジン
を使用することにより製造できる。
式Iの化合物類の農業用に適している塩類も有用な除草
剤であり、そして当技術で公知の多くの方法で製造でき
る。例えば、金属塩類は式Iの化合物類を充分塩基性の
アニオンを有するアルカリまたはアルカリ土類金属塩(
例えば水酸化物、アルコキシド、炭酸塩または水酸化物
)の溶液と接触させることにより製造できる。第四級ア
ミン塩類も同様な技術により製造できる。
剤であり、そして当技術で公知の多くの方法で製造でき
る。例えば、金属塩類は式Iの化合物類を充分塩基性の
アニオンを有するアルカリまたはアルカリ土類金属塩(
例えば水酸化物、アルコキシド、炭酸塩または水酸化物
)の溶液と接触させることにより製造できる。第四級ア
ミン塩類も同様な技術により製造できる。
式Iの化合物類の塩類はまた、1種のカチオンを他のも
のと交換することによっても製造できる。
のと交換することによっても製造できる。
カチオン交換は、式Iの化合物の塩(例えばアルカリま
たは第四級アミン塩)の水溶液を交換しようとするカチ
オンを含有している溶液と直接接触させることにより実
施できる。この方法は、交換されたカチオンを含有して
いる希望する塩が水中に不溶性でありそしてろ過により
分離できるときに、最も有効である。
たは第四級アミン塩)の水溶液を交換しようとするカチ
オンを含有している溶液と直接接触させることにより実
施できる。この方法は、交換されたカチオンを含有して
いる希望する塩が水中に不溶性でありそしてろ過により
分離できるときに、最も有効である。
交換はまた式Iの化合物の塩(例えばアルカリ金属また
は第四級アミン塩)の水溶液を元の塩のカチオンと交換
させようとするカチオンを含有しているカチオン交換樹
脂が充填されているカラム中に通すことによっても実施
でき、そして希望する生成物をカラムから溶出させる。
は第四級アミン塩)の水溶液を元の塩のカチオンと交換
させようとするカチオンを含有しているカチオン交換樹
脂が充填されているカラム中に通すことによっても実施
でき、そして希望する生成物をカラムから溶出させる。
この方法は希望する塩が水溶性であるときに特に有用で
ある。
ある。
本発明で有用な酸付加塩類は、式Iの化合物を例えばp
−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸などの如き適当
な酸と反応させることにより得られる。
−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸などの如き適当
な酸と反応させることにより得られる。
本発明の化合物類およびそれらの製造を下記の実施例に
よりさらに説明する。そこでは温度は摂氏目盛で示され
ている。
よりさらに説明する。そこでは温度は摂氏目盛で示され
ている。
実施例1
2−アミノ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキ)
−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン A.300g(1.63モル)の塩化シアヌルの1リッ
トルのTHFおよび0.24リットルのジグライム(d
iglyme)中溶液を0.℃に冷却し、そして81.
6−(3.36モル)の液体アンモニアを温度を10−
15°の間に保ちながら90分間にわたって滴々添加し
た。混合物を−10〜0°において1時間撹拌し、そし
て次に1時間にわたって室温まで暖めた。生成した懸濁
液をろ過し、固体をTHFで洗浄し、ろ液をそれの元の
量の1/2に減少させ、そして1リットルの氷水上に注
いで、白色固体を与え、それを集め、水で洗浄し、そし
て真空中で乾燥して、244.3gの融点221−22
3.5°(分解)を有する2−アミノ−4,6−ジクロ
ロ−1,3,5−トリアジンを与えた。
−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン A.300g(1.63モル)の塩化シアヌルの1リッ
トルのTHFおよび0.24リットルのジグライム(d
iglyme)中溶液を0.℃に冷却し、そして81.
6−(3.36モル)の液体アンモニアを温度を10−
15°の間に保ちながら90分間にわたって滴々添加し
た。混合物を−10〜0°において1時間撹拌し、そし
て次に1時間にわたって室温まで暖めた。生成した懸濁
液をろ過し、固体をTHFで洗浄し、ろ液をそれの元の
量の1/2に減少させ、そして1リットルの氷水上に注
いで、白色固体を与え、それを集め、水で洗浄し、そし
て真空中で乾燥して、244.3gの融点221−22
3.5°(分解)を有する2−アミノ−4,6−ジクロ
ロ−1,3,5−トリアジンを与えた。
B.50.0g(0.3モル)の2−アミノ−4,6−
ジクロロ−1,3,5−トリアジンの600mlのメタ
ノール中懸濁液に19.5g(0.3モル)の85%水
酸化カリウムペレットを、温度を15−20°の間に保
ちながら、滴々添加した。生成した懸濁液を10−15
°において1時間撹拌し、そして次に1.5時間にわた
って室温になるまで自然に暖めた。白色固体を集め、水
で3回洗浄し、そして真空中で乾燥して、37.1gの
融点221−223.5°(分解)を有する2−アミノ
−4−クロロ−6−メドキシ−1,3,5−トリアジン
を与えた。
ジクロロ−1,3,5−トリアジンの600mlのメタ
ノール中懸濁液に19.5g(0.3モル)の85%水
酸化カリウムペレットを、温度を15−20°の間に保
ちながら、滴々添加した。生成した懸濁液を10−15
°において1時間撹拌し、そして次に1.5時間にわた
って室温になるまで自然に暖めた。白色固体を集め、水
で3回洗浄し、そして真空中で乾燥して、37.1gの
融点221−223.5°(分解)を有する2−アミノ
−4−クロロ−6−メドキシ−1,3,5−トリアジン
を与えた。
CO10.0g(0.06モル)の2−アミノ−4−ク
ロロ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジンおよび6
.2g(0.06モル)の2,2,2−トリフルオロエ
タノールの150mlの塩化メチレン中懸濁液化5分間
にわたって4.1g(0.06モル)の85%水酸化カ
リウムペレットを滴々添加した。
ロロ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジンおよび6
.2g(0.06モル)の2,2,2−トリフルオロエ
タノールの150mlの塩化メチレン中懸濁液化5分間
にわたって4.1g(0.06モル)の85%水酸化カ
リウムペレットを滴々添加した。
27°への最初の発熱後に、反応混合物を室温で一液撹
拌した。懸濁した固体をろ過により除去し、そしてろ液
を真空中で濃縮して、13.21gの融点77−80°
を有する白色固体を与えた。これを塩化n−ブチルから
再結晶化させて、11.16gの2−アミノ−4−(2
,2,2−トリフルオロエトキシ)−6−メドキシ−1
,3,5−トリアジンを融点78−80°の白色粉末状
で与えた。
拌した。懸濁した固体をろ過により除去し、そしてろ液
を真空中で濃縮して、13.21gの融点77−80°
を有する白色固体を与えた。これを塩化n−ブチルから
再結晶化させて、11.16gの2−アミノ−4−(2
,2,2−トリフルオロエトキシ)−6−メドキシ−1
,3,5−トリアジンを融点78−80°の白色粉末状
で与えた。
NMR:(CDCl3+DMSO−d6)δ 3.96
(s.SCH3) 4.79(q.OCH2CF3) 6.5(広いs.NH2) 実施例2 2−エトキシ−N−〔〔4−メトキシ−6−(2,2,
2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン
−2−イル〕アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミ
ド 50mlの乾燥塩化メチレン中に懸濁されている1.9
gの2−アミノ−4−(2,2,2−トリフルオロエト
キシ)−6−メトキシ−1,3,5−トリアジンに、2
.4gのエトキシベンゼンスルホニルイソシアネートを
加えた。混合物を室温で3日間撹拌し、ろ過し、ろ液を
蒸発させて油状とし、それが結晶化した。固体を塩化n
−ブチルを用いて研和し、そして集めて、2.94gの
融点180−181°(分解)を有する白色固体を与え
た。
(s.SCH3) 4.79(q.OCH2CF3) 6.5(広いs.NH2) 実施例2 2−エトキシ−N−〔〔4−メトキシ−6−(2,2,
2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン
−2−イル〕アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミ
ド 50mlの乾燥塩化メチレン中に懸濁されている1.9
gの2−アミノ−4−(2,2,2−トリフルオロエト
キシ)−6−メトキシ−1,3,5−トリアジンに、2
.4gのエトキシベンゼンスルホニルイソシアネートを
加えた。混合物を室温で3日間撹拌し、ろ過し、ろ液を
蒸発させて油状とし、それが結晶化した。固体を塩化n
−ブチルを用いて研和し、そして集めて、2.94gの
融点180−181°(分解)を有する白色固体を与え
た。
NMR:(CDCl3+DMSO−d6) δ 1.2
5(t.CH3) 4.0(s.OCH3) 4.2(q.OCH2) 5.2(Q.OCH2CF2) 7.0−8.0(m.芳香族類) 10.8(広いs,NH) 11.7(広いs.NH) 実施例3 N−〔〔4−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル〕ア
ミノカルボニル〕−2−プロポキシベンゼンスルホンア
ミド 35mlの乾燥塩化メチレン中に懸濁されている2.0
gの2−アミノ−4−(2,2,2−トリフルオロエト
キシ)−6−メドキシ−1,3,5−トリアジンに、4
.4gの2−n−プロポキシベンゼンスルホニルイソシ
アネートの塩化メチレン中50%溶液を加えた。混合物
を室温で一液撹拌し、そして生成した溶液を蒸発させて
こはく色の油状とし、それをエタノールを用いて研和し
て、1.42gの融点161−163°(分解)を有す
る白色固体を与えた。
5(t.CH3) 4.0(s.OCH3) 4.2(q.OCH2) 5.2(Q.OCH2CF2) 7.0−8.0(m.芳香族類) 10.8(広いs,NH) 11.7(広いs.NH) 実施例3 N−〔〔4−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオ
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ミノカルボニル〕−2−プロポキシベンゼンスルホンア
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キシ)−6−メドキシ−1,3,5−トリアジンに、4
.4gの2−n−プロポキシベンゼンスルホニルイソシ
アネートの塩化メチレン中50%溶液を加えた。混合物
を室温で一液撹拌し、そして生成した溶液を蒸発させて
こはく色の油状とし、それをエタノールを用いて研和し
て、1.42gの融点161−163°(分解)を有す
る白色固体を与えた。
NMR:(CDCl3+DMSO−d6)δ 0.9(
t.CH3) 1.7(m.CH2) 4.1(m.OCH3およびOCH2)5.1(q.O
CH2CF2) 7.0−8.0(m.芳香族類) 10.7(広い s.NH) 11.6(広い s.NH) 当技術の専門家は適当な反応物類および上記の工程を使
用して下記の化合物類を製造することができる。
t.CH3) 1.7(m.CH2) 4.1(m.OCH3およびOCH2)5.1(q.O
CH2CF2) 7.0−8.0(m.芳香族類) 10.7(広い s.NH) 11.6(広い s.NH) 当技術の専門家は適当な反応物類および上記の工程を使
用して下記の化合物類を製造することができる。
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工 工 工 工 工 工♂ 〇 一工工エエ工工こエエエ工 調製物 式1の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水利剤
、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直接施用
できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、数
ピント〜数百ガロン/ニーカーの噴霧容葉で用いられる
。高濃厚剤組成物は主としてその後調合するための中間
物として使用される。概述すると調製物は、活性成分約
1〜99重量%、及びa)表面活性剤約0.1〜20%
及びb)固体又は液体稀釈剤約5〜99.9%の少くと
も1種を含有する。更に特に調製物はこれらの成分を凡
そ下記の割合で含有するであろう:重量% 活性成分 稀釈剤 表面活性剤 水和剤 20−90 0−74 1−10油性懸濁剤、
乳剤、液剤(濃厚乳液を含む) 3−50 40−95
0−15水性懸濁剤 10−50 40−84 1−
20粉剤 1−25 70−99 0−5 粒剤及び錠剤 1−95 5−99.9 0−15高濃
厚剤 90−99 0−10 0−2勿論表より低又は
高度の活性成分も、意図する用途及び化合物の物理性に
応じて存在しうる。表面活性の活性成分に対する高割合
は特に望ましく、調製物中への混入により又はタンクで
の混合により達成される。
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。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水利剤
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できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、数
ピント〜数百ガロン/ニーカーの噴霧容葉で用いられる
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及びb)固体又は液体稀釈剤約5〜99.9%の少くと
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は特に望ましく、調製物中への混入により又はタンクで
の混合により達成される。
代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス(Watkins)
ら著、“Handbook of Insectici
de Dust Diluents and Carr
iers”、第2版、ドランドブックス社(Dorla
nd Books,Caldwell,N.J.)に記
載されているが、他の固体、即ち天然及び合成固体も使
用しうる。水和剤及び濃厚粉剤には更に吸着性稀釈剤が
好適である。代表的な液体稀釈剤及び溶媒は、マースデ
ン(Marsden)著、”Solvents gui
de”、第2版、インターサイエンス社(Inters
ience,N.Y.)、1950年に記載されている
。0.1%以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり;濃
厚液剤は好ましくは0℃での相分離に対して安定である
。“McCutcheon′s Detergents
and Emulsifiers Annual”、
アルアレラド出版社(Allured Publ,Co
rp.,N.J.)、並びにシスリ(Sisely)及
びウッド(Wood)著、“Encyclopedia
of Surface Active Agents
”、ケミカル出版社(Chemical Publ.C
o.Inc.,N.Y.)、1964年は、表面活性及
びその推奨用途を表示している。すべての調製物は、泡
立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを減するため
に少量の添加剤を含有してもよい。
ら著、“Handbook of Insectici
de Dust Diluents and Carr
iers”、第2版、ドランドブックス社(Dorla
nd Books,Caldwell,N.J.)に記
載されているが、他の固体、即ち天然及び合成固体も使
用しうる。水和剤及び濃厚粉剤には更に吸着性稀釈剤が
好適である。代表的な液体稀釈剤及び溶媒は、マースデ
ン(Marsden)著、”Solvents gui
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ience,N.Y.)、1950年に記載されている
。0.1%以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり;濃
厚液剤は好ましくは0℃での相分離に対して安定である
。“McCutcheon′s Detergents
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アルアレラド出版社(Allured Publ,Co
rp.,N.J.)、並びにシスリ(Sisely)及
びウッド(Wood)著、“Encyclopedia
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”、ケミカル出版社(Chemical Publ.C
o.Inc.,N.Y.)、1964年は、表面活性及
びその推奨用途を表示している。すべての調製物は、泡
立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを減するため
に少量の添加剤を含有してもよい。
そのような組成物の製造法は十分公知である。
液剤は各成分を単に混合することによって製造される。
微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔参
照、リトラー(Litt−ler)の米国特許第3,0
60,084号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成
形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法によ
り製造しうる。
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔参
照、リトラー(Litt−ler)の米国特許第3,0
60,084号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成
形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法によ
り製造しうる。
参照、J.E.ブロウニング(Browning)著、
“Agglomeration”、Chemical
Enginee−ring,12月4日号、147頁(
1967)、及びペリー(Perry)著、Chemi
cal Engin−eer′s Handbook、
第4版、8〜59頁、マックグロウ・ヒル社(McGr
aw−Hill,N.Y.)、1963年。
“Agglomeration”、Chemical
Enginee−ring,12月4日号、147頁(
1967)、及びペリー(Perry)著、Chemi
cal Engin−eer′s Handbook、
第4版、8〜59頁、マックグロウ・ヒル社(McGr
aw−Hill,N.Y.)、1963年。
更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照: H.M.ルークス(Loux)、米国特許第3,235
,361号、第6欄16行〜第7欄19行及び実施例1
0〜41。
のを参照: H.M.ルークス(Loux)、米国特許第3,235
,361号、第6欄16行〜第7欄19行及び実施例1
0〜41。
R.W.ルッケンバウ(Luckenbaugh)、米
国特許第3,309.192号、第5欄43行〜第7欄
62行及び実施例8、12、15、39、41、52、
53、58、132、138〜140、162〜164
、166、167、169〜182。
国特許第3,309.192号、第5欄43行〜第7欄
62行及び実施例8、12、15、39、41、52、
53、58、132、138〜140、162〜164
、166、167、169〜182。
H.ジシン(Gysin)及びE.ヌスリ(Knusl
i)、米国特許第2,891,855号第3欄66行〜
第5欄17行及び実施例1〜4。
i)、米国特許第2,891,855号第3欄66行〜
第5欄17行及び実施例1〜4。
G.C.クリングマン(Klingman)著、“We
ed Contral as a Science”、
ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社(John Wi
ley and Sons,Inc.,N.Y.)、1
961年、81〜96頁。
ed Contral as a Science”、
ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社(John Wi
ley and Sons,Inc.,N.Y.)、1
961年、81〜96頁。
J.D.フライヤ(Fryer)及びS.A.エバンス
(Evans)著、“Weed Control Ha
ndbook”、第5版、ブラックウェル・サイエンテ
ィフィック・パブリケーションズ(Blackwell
Scientific Publications,
Oxford)、1968年、101〜103頁。
(Evans)著、“Weed Control Ha
ndbook”、第5版、ブラックウェル・サイエンテ
ィフィック・パブリケーションズ(Blackwell
Scientific Publications,
Oxford)、1968年、101〜103頁。
実施例4
水和剤
2−エトキシ−N−〔〔4−メトキシ
−6−(2,2,2−1−リフルオロエトキシ)−1,
3,5−トリアジン− 2−イル〕アミノカルボニル〕ベンゼ ンスルホンアミド 40% スルホコハク酸ジオクチルナトリウム 1.5%リグニ
ンスルホン酸ナトリウム 3% 低粘度メチルセルロース 1.5% アタパルガイド 54% 上記成分を完全に混合し、空気ミル中を通過させ、平均
粒径15ミクロン以下とし、再び混合し、米国標準ふる
い50号(開口0.3mm)にかけ、包装した。
3,5−トリアジン− 2−イル〕アミノカルボニル〕ベンゼ ンスルホンアミド 40% スルホコハク酸ジオクチルナトリウム 1.5%リグニ
ンスルホン酸ナトリウム 3% 低粘度メチルセルロース 1.5% アタパルガイド 54% 上記成分を完全に混合し、空気ミル中を通過させ、平均
粒径15ミクロン以下とし、再び混合し、米国標準ふる
い50号(開口0.3mm)にかけ、包装した。
本発明の全ての化合物類は同じ方法で調合できる。
実施例5
水和剤
N−〔〔4−メトキシ−6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−
1,3,5−トリアジン−2−イル〕
アミノカルボニル〕−2−プロポキ
シベンゼンスルホンアミド 50%
アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リウム 2%
低粘度メチルセルロース 2%
ケイソウ土 46%
上記成分を混合し、ハンマーミルで粗粉砕し、そして空
気ミルで粉砕して、本質的に全てが直径10ミクロン以
下の粒子を製造した。生成物を再混合し、包装した。
気ミルで粉砕して、本質的に全てが直径10ミクロン以
下の粒子を製造した。生成物を再混合し、包装した。
実施例6
水和剤
2−エトキシ−N−〔〔4−メトキ
シ−6−(2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ)−1,3,5−トリア
ジン−2−イル〕アミノカルボニル〕
ベンゼンスルホンアミド 80%
アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リウム 2%
リグニンスルホン酸ナトリウム 2%
合成非晶質シリカ 3%
カオリナイト 13%
上記成分を混合し、ハンマーミルで粉砕して平均粒径を
本質的に50ミクロン以下にし、次に再混合し、包装し
た。
本質的に50ミクロン以下にし、次に再混合し、包装し
た。
実施例7
水和剤
N−〔〔4−メトキシ−6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−
1,3,5−トリアジン−2−イル〕
アミノカルボニル〕−2−プロポキ
シベンゼンスルホンアミド 65%
ドデシルフエノールポリエチレング
リコールエーテル 2%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4%
シリコアルミン酸ナトリウム 6%
モントモリロナイト(焼成) 23%
上記成分を完全に混合した。次いで混合機中において液
体表面活剤を固体成分上に噴霧することにより加えた。
体表面活剤を固体成分上に噴霧することにより加えた。
ハンマーミル中で粉砕して本質的にすべての粒子を10
0ミクロン以下にした後、物質を再び混合し、米国標準
ふるい50号(開口0.3mm)にかけ、包装した。
0ミクロン以下にした後、物質を再び混合し、米国標準
ふるい50号(開口0.3mm)にかけ、包装した。
実施例8
高濃厚剤
2−エトキシ−N−〔〔4−メトキ
シ−6−(2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ)−1,3,5−トリア
ジン−2−イル〕アミノカルボニル〕
ベンゼンスルホンアミド 98.5%
シリカ・エーロゲル 0.5%
合成非晶質微細シリカ 1.0%
上記成分をハンマーミル中で混合し且つ粉砕して、本質
的にすべてが米国標準ふるい50号(開口0.3mm)
を通過する高濃厚剤を製造した。次いでこの物質を種々
の方法で調製物の製造に使用した。
的にすべてが米国標準ふるい50号(開口0.3mm)
を通過する高濃厚剤を製造した。次いでこの物質を種々
の方法で調製物の製造に使用した。
実施例9
水性懸濁剤
N−〔〔4−メトキシ−6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−
1,3,5−トリアジン−2−イル〕
アミノカルボニル〕−2−プロポキ
シベンゼンスルホンアミド 25%
水和アタパルガイト 3%
粗リグニンスルホン酸カルシウム 10%燐酸二水素ナ
トリウム 0.5% 水 61.5% 上記成分をボールミル又はローラーミルで一緒に粉砕し
、固体粒子を直径10ミクロン以下に減じた。
トリウム 0.5% 水 61.5% 上記成分をボールミル又はローラーミルで一緒に粉砕し
、固体粒子を直径10ミクロン以下に減じた。
実施例10
油性懸濁液
2−エトキシ−N−〔〔4−メトキ
シ−6−(2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ)−1,3,5−トリア
ジン−2−イル〕アミノカルボニル〕
ベンゼンスルホンアミド 25%
ポリオキシエチレンソルビトールヘ
キサオレエート 5%
高級脂肪族炭化水素油 70%
上記成分をサンドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約
5ミクロン以下に減じた。得られた懸濁液を、好ましく
は油で増量し又は水中に乳化した後、直接施用した。
5ミクロン以下に減じた。得られた懸濁液を、好ましく
は油で増量し又は水中に乳化した後、直接施用した。
実施例11
粒剤
2−エトキシ−N−〔〔4−メトキ
シ−6−(2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ)−1,3,5−トリア
ジン−2−イル〕アミノカルボニル〕
ベンゼンスルホンアミド 80%
湿潤剤 1%
粗製リグニンスルホン酸塩(5−
20%の天然糖類を含有している) 10%アタパルガ
イド粘土 9% 上記成分を混合し、粉砕して100メッシュスクリーン
を通した。次にこの物質を流動床粒剤機に加え、そして
流動化物質上に水の微細噴霧を噴霧した。希望する寸法
範囲の粒剤が製造されるまで、流動化および噴霧を続け
た。噴霧は停止したが、物質中の水分が希望水準、一般
的に1%以下に下がるまで任意に熱を加えながら流動化
を続けた。次に物質をとり出し、希望する寸法範囲、一
般的に14−100メッシュ(140−149ミクロン
)、とするようにスクリーンにかけ、そして使用するた
め包装した。
イド粘土 9% 上記成分を混合し、粉砕して100メッシュスクリーン
を通した。次にこの物質を流動床粒剤機に加え、そして
流動化物質上に水の微細噴霧を噴霧した。希望する寸法
範囲の粒剤が製造されるまで、流動化および噴霧を続け
た。噴霧は停止したが、物質中の水分が希望水準、一般
的に1%以下に下がるまで任意に熱を加えながら流動化
を続けた。次に物質をとり出し、希望する寸法範囲、一
般的に14−100メッシュ(140−149ミクロン
)、とするようにスクリーンにかけ、そして使用するた
め包装した。
実施例12
押し出し錠剤
N−〔〔4−メトキシ−6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−
1,3,5−トリアジン−2−イル〕
アミノカルボニル〕−2−プロポキ
シベンゼンスルポンアミド 25%
無水硫酸ナトリウム 10%
粗リグニンスルホン酸カルシウム 5%アルキルナフタ
レンスルホン酸ナト リウム 1% カルシウム/マグネシウムベントナ イト 59% 上記成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次いで約1
2%の水で湿めらした。この混合物を直径約3mmの円
柱表して押し出し、これを切断して長さ3mmの錠剤と
した。これは乾燥した後直接使用することができ、或い
は乾燥した錠剤を粉砕して米国標準ふるい20号(開口
0.84mm)に供することができた。米国標準ふるい
40号(開口0.42mm)にとどまる粒子を使用する
ために包装し、またふるい下は循環した。
レンスルホン酸ナト リウム 1% カルシウム/マグネシウムベントナ イト 59% 上記成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次いで約1
2%の水で湿めらした。この混合物を直径約3mmの円
柱表して押し出し、これを切断して長さ3mmの錠剤と
した。これは乾燥した後直接使用することができ、或い
は乾燥した錠剤を粉砕して米国標準ふるい20号(開口
0.84mm)に供することができた。米国標準ふるい
40号(開口0.42mm)にとどまる粒子を使用する
ために包装し、またふるい下は循環した。
用途
本発明の化合物は強力な除草剤である。それらは、すべ
ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料洗絨
タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野
外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における。雑
草の発芽前及び/又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用
性を示す。他に、本化合物はトウモロコシ畑の雑草を発
芽前及び/又は発芽後に選択的に駆除するのにも有用で
ある。
ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料洗絨
タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野
外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における。雑
草の発芽前及び/又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用
性を示す。他に、本化合物はトウモロコシ畑の雑草を発
芽前及び/又は発芽後に選択的に駆除するのにも有用で
ある。
本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除草剤
としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種、天
候、及び気候、選択される処方物、施用法、存在する葉
の量などを含む多くの因子により決定される。一般的に
言って、本化合物は約0.002〜5kg/haの量で
使用されるべきである。この場合、軽い土壌及び/又は
低有機物質含量の土壌に対して使用するとき、雑草を選
択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけが必要
なときに上記範囲の低蓋が使用される。
としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種、天
候、及び気候、選択される処方物、施用法、存在する葉
の量などを含む多くの因子により決定される。一般的に
言って、本化合物は約0.002〜5kg/haの量で
使用されるべきである。この場合、軽い土壌及び/又は
低有機物質含量の土壌に対して使用するとき、雑草を選
択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけが必要
なときに上記範囲の低蓋が使用される。
本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及びビピリジリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及びビピリジリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。
それらはメフルイダイド(mefluidide)と組
合わせでも使用できる。
合わせでも使用できる。
”? 11’) c。
粧 −
0−〜
化合物13 融点1)
試験A
メヒシバ(Digitaria sp.)、イヌビエ(
Echinochloa crusgalli)、カラ
スムギ(Avenafatua)、エビスグサ(Cas
sia tora)、アサガオ(Ipomoea sp
.)、オナモミ(Xanthium sp.)、モロコ
シ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、サトウダイコン、イ
ネ、コムギの種およびハマスゲの塊茎(Cyperus
rotundus)を成長媒中に植え、植物に対して
無害の溶媒中に溶かした化学物質を用いて発芽前の処理
を行なった。同時に、これらの作物および雑草種を土/
葉施用で処理した。処理時の植物の高さは2−18cm
の範囲であった。処理した植物および対照植物を温床中
で16日間保ち、そして全ての種を対照例と比較し、処
理に対する応答を視覚的に評価した。表Aにまとめられ
ている計画法は、0即ち効果なしから10即ち最大効果
までの尺度を基準とした。随伴する文字記号は下記の意
味を有する。
Echinochloa crusgalli)、カラ
スムギ(Avenafatua)、エビスグサ(Cas
sia tora)、アサガオ(Ipomoea sp
.)、オナモミ(Xanthium sp.)、モロコ
シ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、サトウダイコン、イ
ネ、コムギの種およびハマスゲの塊茎(Cyperus
rotundus)を成長媒中に植え、植物に対して
無害の溶媒中に溶かした化学物質を用いて発芽前の処理
を行なった。同時に、これらの作物および雑草種を土/
葉施用で処理した。処理時の植物の高さは2−18cm
の範囲であった。処理した植物および対照植物を温床中
で16日間保ち、そして全ての種を対照例と比較し、処
理に対する応答を視覚的に評価した。表Aにまとめられ
ている計画法は、0即ち効果なしから10即ち最大効果
までの尺度を基準とした。随伴する文字記号は下記の意
味を有する。
C=黄化/頽壊;E=発芽阻止:G=生長遅延;及びH
=形成の影響。
=形成の影響。
本化合物類の除草剤性は多くの温室試験で発見された。
試験工′8および結果を以下に示す。
娼
入
へ−
C3(5oC5oooqotpo工0工N N fQ
N %D ト ヘ ト へ へ n n 費 ト マ ■ □□□ 坩 ト七H(\マ似nム\マWトへ 試験B 発芽後 2個の丸底平なべ(直径25cm、深さ12.5cm)
にウッドストーン砂ローム土をいっばいにした。
N %D ト ヘ ト へ へ n n 費 ト マ ■ □□□ 坩 ト七H(\マ似nム\マWトへ 試験B 発芽後 2個の丸底平なべ(直径25cm、深さ12.5cm)
にウッドストーン砂ローム土をいっばいにした。
一つの平なべにブラックグラス(Alopecurus
myosuroides)、サトウダイコン、ハマス
ゲの塊茎(Cyperus rotundus)、メヒ
シバ(Digitaria sanquinalis)
、シックルポッド(Cassia obtusifol
ia)、ティーウィード(Sida spinosa)
、チョウセンアサガオ(Datura stramon
ium)、ベルベットリーフ(Abutilon th
eophrasti)、およびオオエノコログサ(Se
taria faberii)を植えた。他の平なべに
はコムギ、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、カラス
ムギ(Avena fatua)、オナモミ(Xant
hium pensylvanicum)、アサガオ(
Ipomoea hederacea)、ジョンソング
ラス(Sorghum halepense) および
イヌビエ(Echinochloa crusgall
i)を植えた。植物類を約14日間生長させ、次に非植
物毒性溶媒中に溶解されている化学物質を発芽後噴霧し
た。
myosuroides)、サトウダイコン、ハマス
ゲの塊茎(Cyperus rotundus)、メヒ
シバ(Digitaria sanquinalis)
、シックルポッド(Cassia obtusifol
ia)、ティーウィード(Sida spinosa)
、チョウセンアサガオ(Datura stramon
ium)、ベルベットリーフ(Abutilon th
eophrasti)、およびオオエノコログサ(Se
taria faberii)を植えた。他の平なべに
はコムギ、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、カラス
ムギ(Avena fatua)、オナモミ(Xant
hium pensylvanicum)、アサガオ(
Ipomoea hederacea)、ジョンソング
ラス(Sorghum halepense) および
イヌビエ(Echinochloa crusgall
i)を植えた。植物類を約14日間生長させ、次に非植
物毒性溶媒中に溶解されている化学物質を発芽後噴霧し
た。
発芽前
2個の丸底子なべ(直径25cm、深さ12.5cm)
にウッドストーン砂ローム土をいっばいにした。
にウッドストーン砂ローム土をいっばいにした。
一つの平なべにブラックグラス、サトウダイコン、ハマ
スゲ、メヒシバ、シックルポッド、ティーウィード、チ
ョウセンアサガオ、ベルベットリーフおよびオオエノコ
ログサを植えた。他の平なべにはコムギ、ワタ、イネ、
トウモロコシ、ダイズ、カラスムギ、オナモミ、アサガ
オ、ジョンソングラスおよびイヌビエを植えた。二個の
平なべに非植物毒性溶媒中に溶解されている化学物質を
発芽前に噴霧した。
スゲ、メヒシバ、シックルポッド、ティーウィード、チ
ョウセンアサガオ、ベルベットリーフおよびオオエノコ
ログサを植えた。他の平なべにはコムギ、ワタ、イネ、
トウモロコシ、ダイズ、カラスムギ、オナモミ、アサガ
オ、ジョンソングラスおよびイヌビエを植えた。二個の
平なべに非植物毒性溶媒中に溶解されている化学物質を
発芽前に噴霧した。
処理した植物類および対照用を温室中に28日間保ち、
次に全ての処理した植物類を対照用と比較し、そして試
験A用に記されている如く植物応答に対して視覚的に評
価した。
次に全ての処理した植物類を対照用と比較し、そして試
験A用に記されている如く植物応答に対して視覚的に評
価した。
応答評価を表Bに示す。データは両方の試験化合物知と
もトウモロコシ畑中の選択的な発芽前および発芽後の雑
草調節用に利用できることを示している。
もトウモロコシ畑中の選択的な発芽前および発芽後の雑
草調節用に利用できることを示している。
(5C5の oc 。
F+ 000 aoN(DOOOOOOOt′w117
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OO%OMN +$IINM QF 試験C 3個の直径が25cmのプラスチック容器に軽質土をい
っばいにした。一つの容器に深さ2.5cmのところに
トウモロコシ、ダイズおよびワタを短い列で植えた。他
の二つの容器に下記の雑草種を1容器当たり8または9
棟ずつ植えた:メヒシバ(Digitaria sp.
)、ジョンソングラス(Sorghum halepe
nse)、イヌビエ(Echi−nochloa cr
usgalli)、ハマスゲ(Cyperus rot
undus)、オオエノコログサ(Setaria f
aberi)、グリーンフォックステイル(Seta−
ria viridis)、オナモミ(Xanthiu
m pensylvanicum)、アサガオ(Ipo
moea hederacea)、ティーウィード(S
ida Spi−nosa)、シックルポッド(Cas
sia obtusi−nosa)、チョウセンアサガ
オ(Datura stramonium)、ベルベッ
トリーフ(Abuti−lon theophrast
i)、ピンドウィード(Convolvulus ar
vensis)、コーヒーウィード(Sesbania
exaltata)、ラムスクエタース(Cheno
podium album)、ビックウィード(Ama
ranthus retroflexus)およびパル
スレーア(Portulaca oleracea)を
植えた。
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)、ジョンソングラス(Sorghum halepe
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トリーフ(Abuti−lon theophrast
i)、ピンドウィード(Convolvulus ar
vensis)、コーヒーウィード(Sesbania
exaltata)、ラムスクエタース(Cheno
podium album)、ビックウィード(Ama
ranthus retroflexus)およびパル
スレーア(Portulaca oleracea)を
植えた。
2.5cmの深さに植えたオナモミおよびハマスゲ以外
の全ての前記の雑草種は0.5−1.0cmの深さに植
えた。植物類を非植物毒性溶媒中に溶解されている試験
化学物質を用いて発芽前に処理した。同時に10−21
日前tこ植えられた同じ作物類および雑草種を土/葉施
用で処理した。処理した植物類および対照物を温室中で
3−4週間保ち、その後全種を対照物と比較し、そして
試験A用に記されているのと同じ計画系を使用して処理
に対する応答を視覚的に評価した。化合物1に対する3
回の試験および化合物2に対する2回の試験のデータを
表Cにまとめた。
の全ての前記の雑草種は0.5−1.0cmの深さに植
えた。植物類を非植物毒性溶媒中に溶解されている試験
化学物質を用いて発芽前に処理した。同時に10−21
日前tこ植えられた同じ作物類および雑草種を土/葉施
用で処理した。処理した植物類および対照物を温室中で
3−4週間保ち、その後全種を対照物と比較し、そして
試験A用に記されているのと同じ計画系を使用して処理
に対する応答を視覚的に評価した。化合物1に対する3
回の試験および化合物2に対する2回の試験のデータを
表Cにまとめた。
両方の化合物とも、発芽前または発芽後施用で、トウモ
ロコシ畑中の選択的雑草調節用に使用できることがわか
るであろう。
ロコシ畑中の選択的雑草調節用に使用できることがわか
るであろう。
(5(り (5QGC5(5(!l(5aaaOへへ0
00000col”+鎖トド1ψo w t”’+へ全 0 ψ (5a aaaactaaaaaoaA 0(Fl
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−hh+r−歳 椙 椙 a bsaa C5u aoa C5(!Ic!l 0C5C5QOOC5C5
C50C!10の−の0NllIIトo−〇小のミーの
小小−小−闇 C5(!1c5c5 aaa a oaaaooaaaoa。
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トのΦ0OOQFO−ΦトΦ−−ωΦトーΦ−a a
a aa oo(’100000ON000#000M’l0t4
’1コ 試験D この試験は軽量土がいっばいにはいっている直径が25
cmおよび12.5cmの容器を用いて行なわれた。大
きい寸法の容器にトウモロコシまたはダイズを1容器当
たり5−8本の植物の割合で植えた。小さい容器には下
記の雑草種の一種を一容器当たり一種の割合で植えた:
アサガオ(Ipomoea hederacea va
r.hederacea)、ベルベットリーフ(Abu
tilon theophrasti)、オナモミ(X
anthium pensylvanicum)ピッグ
ウィード(Amaranthus retroflex
us)、オオエノコログサ(Setaria fabe
ri)、ジョンソングラス(Sorgbum hale
pense)、メヒシバ(Digitaria sp.
)およびイヌビエ(Echi−nochloa cru
sgalli)。植物類を発芽前に非植物毒性溶媒中に
溶解されている試験化学物質で処理した。同時に、10
−22日前に植えられている同じ作物および雑草種を土
/葉施用で処理した。試験の発芽後段階に対する処理の
約17日後および発芽前段階に対する処理の約27日後
に応答データを集めた。雑草種の損傷を視覚的に評価し
た。作物植物は各作物に関して1容器当たり等しい量の
植物を含んでいた。評価時には、作物植物の地上部分の
合計新重量を1容器当たり測定した。次に処理後の生長
を計算し、そして未処理の対照用の百分率として表わす
。応答データを3回繰返して平均し、それらを表りに示
す。
a aa oo(’100000ON000#000M’l0t4
’1コ 試験D この試験は軽量土がいっばいにはいっている直径が25
cmおよび12.5cmの容器を用いて行なわれた。大
きい寸法の容器にトウモロコシまたはダイズを1容器当
たり5−8本の植物の割合で植えた。小さい容器には下
記の雑草種の一種を一容器当たり一種の割合で植えた:
アサガオ(Ipomoea hederacea va
r.hederacea)、ベルベットリーフ(Abu
tilon theophrasti)、オナモミ(X
anthium pensylvanicum)ピッグ
ウィード(Amaranthus retroflex
us)、オオエノコログサ(Setaria fabe
ri)、ジョンソングラス(Sorgbum hale
pense)、メヒシバ(Digitaria sp.
)およびイヌビエ(Echi−nochloa cru
sgalli)。植物類を発芽前に非植物毒性溶媒中に
溶解されている試験化学物質で処理した。同時に、10
−22日前に植えられている同じ作物および雑草種を土
/葉施用で処理した。試験の発芽後段階に対する処理の
約17日後および発芽前段階に対する処理の約27日後
に応答データを集めた。雑草種の損傷を視覚的に評価し
た。作物植物は各作物に関して1容器当たり等しい量の
植物を含んでいた。評価時には、作物植物の地上部分の
合計新重量を1容器当たり測定した。次に処理後の生長
を計算し、そして未処理の対照用の百分率として表わす
。応答データを3回繰返して平均し、それらを表りに示
す。
化合物番号1はトウモロコシに損傷を与えないような適
用割合で数種の雑草種を調節した。
用割合で数種の雑草種を調節した。
FI OOF−114) 0)l−I LJ)Q)II
(js+J(Ft(FlooOOCD 口nhdQOO
OO椙 拐 −の−の N11M<FC01%1III1100001+++第
1頁の続き
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1頁の続き
Claims (16)
- 1.式 〔式中、 几はHまたはCH3であり、 XはCH3またはOCH3であり、 YはOCH2CH2F、OCH2CHF2またはOCH
2CF3であり、 2はCHまたはNであり、 Lはであり、 RはC2−C4アルキル、C2−C4アルコキシ、SS
O2NR8R9、S02N(OCH3)CH3または2
−テトラヒドロフラニルであり、R2はH、F、Cl、
Br、CH3、OCH3またはSCH3であり、 R8はC1−C3アルキルであり、そしてR9はC1−
C3アルキルであり、 但し条件として 1)R8およびR9の合計炭素数は4以下であり、そし
て 2)R1がSO2NR8R9、SO2N(OCH3)C
H3または2−テトラヒドロフラニ ルであるときには、YはOCH2CH2FまたはOCH
2CHF2である〕 の化合物およびそれらの農業用に適している塩類。 - 2.RがHであり、R1がC2−C3アルコキシであり
、R2がHであり、そしてZがNである、特許請求の範
囲第1項記載の化合物。 - 3.2−エトキシ−N−〔〔4−メトキシ−6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリア
ジン−2−イル〕アミノカルボニル〕ベンゼンスルホン
アミドである、特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - 4.N−〔〔4−メトキシ−6−(2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル
〕アミノカルボニル〕−2−プロポキシルベンゼンスル
ホンアミドである、特許請求の範囲第1項記載の化合物
。 - 5.有効量の特許請求の範囲第1項記載の化合物および
表面活性剤、固体または液体の希釈剤のうちの少なくと
も1種からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適
している組成物。 - 6.有効量の特許請求の範囲第2項記載の化合物および
表面活性剤、固体または液体の希釈剤のうちの少なくと
も1種からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適
している組成物。 - 7.有効量の特許請求の範囲第3項記載の化合物および
表面活性剤、固体または液体の希釈剤のうちの少なくと
も1種からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適
している組成物。 - 8.有効量の特許請求の範囲第4項記載の化合物および
表面活性剤、固体または液体の希釈剤のうちの少なくと
も1種からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適
している組成物。 - 9.保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲第
1項記載の化合物を適用することからなる、望ましくな
い植物の生長を調節する方法。 - 10.保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第2項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。 - 11.保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第3項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。 - 12.保護しようとする場所がトウモロコシを含んでい
る、特許請求の範囲第11項記載の方法。 - 13.該トウモロコシが発芽後である、特許請求の範囲
1@12項記載の方法。 - 14.保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第4項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。 - 15.保護しようとする場所がトウモロコシを含んでい
る、特許請求の範囲第13項記載の方法。 - 16.該トウモロコシが発芽後である、特許請求の範囲
第15項記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US58706384A | 1984-03-07 | 1984-03-07 | |
US587063 | 1984-03-07 | ||
US625911 | 1984-06-29 | ||
US699174 | 1985-02-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60208968A true JPS60208968A (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=24348190
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4382685A Pending JPS60208968A (ja) | 1984-03-07 | 1985-03-07 | 除草剤性フルオロエトキシピリミジン類及びトリアジン類 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60208968A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007138994A1 (ja) | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Hsp90阻害剤 |
US8362236B2 (en) | 2007-03-01 | 2013-01-29 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Macrocyclic compound |
-
1985
- 1985-03-07 JP JP4382685A patent/JPS60208968A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007138994A1 (ja) | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Hsp90阻害剤 |
US8193351B2 (en) | 2006-05-26 | 2012-06-05 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | HSP90 inhibitor |
US8362236B2 (en) | 2007-03-01 | 2013-01-29 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Macrocyclic compound |
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