JPS60188393A - 新規フエロセン化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規フエロセン化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS60188393A JPS60188393A JP4466284A JP4466284A JPS60188393A JP S60188393 A JPS60188393 A JP S60188393A JP 4466284 A JP4466284 A JP 4466284A JP 4466284 A JP4466284 A JP 4466284A JP S60188393 A JPS60188393 A JP S60188393A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ferrocene
- compound
- formula
- benzoquinonyl
- elemental analysis
- Prior art date
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機導電性材料として有用な新規なフェロセ
ン化合物ならびに、その製造方法に関するものでめる。
ン化合物ならびに、その製造方法に関するものでめる。
近年、導電性材料として’ｒ Ｔ Ｆ （テトラチアフ
ルバレン）−ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）の
ような電荷移動型錯体が活発に検討されている。しかし
、同一分子内にアクセプターとドナーが存在する電荷移
動型溝％羽料はまだ見出されていない。本発明者等は、
アクセプター基とドナー基が同一分子内にあり、導電性
がある化合物の検討を種々行い本発明に到達１．た。
ルバレン）−ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）の
ような電荷移動型錯体が活発に検討されている。しかし
、同一分子内にアクセプターとドナーが存在する電荷移
動型溝％羽料はまだ見出されていない。本発明者等は、
アクセプター基とドナー基が同一分子内にあり、導電性
がある化合物の検討を種々行い本発明に到達１．た。
すなわち、本発明は式〔１−］
（式中、Ｒｓ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素原
子およびメチル基金表わし、Ｒ６は水素原子、メチル基
および塩素原子を表わす。）で示されるフェロセン化合
物および次回で示されるその製造方法である。
子およびメチル基金表わし、Ｒ６は水素原子、メチル基
および塩素原子を表わす。）で示されるフェロセン化合
物および次回で示されるその製造方法である。
（２） （４）
本発明の化合物の製法につき、史に篩しく説明すれば、
まずフェロセン〔２〕ヲ出発原料として、これに目的物
に相当するアニリン誘導体のジアゾニウム塩を酢酸浴液
中室温で反応させ 式〔４〕の化合物を合成する。次い
で２，５−ジメトキシアニが挙げられる。
まずフェロセン〔２〕ヲ出発原料として、これに目的物
に相当するアニリン誘導体のジアゾニウム塩を酢酸浴液
中室温で反応させ 式〔４〕の化合物を合成する。次い
で２，５−ジメトキシアニが挙げられる。
本発明に含１れる化合物としては、例えば、ｌ−フェニ
ル−１’−（２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、 １−フェニル−１’ −（４−メチル−２，５−ベンゾ
キノニル）フェロセン、 １−フェニル−１’−（４−クロル−２，５−ベンゾキ
ノニル）フェロセン、 １− ｐ−）リルー１’−（２，５−ベンゾキノニル）
フェロセン、 １− ｐ −トリル−１’−（４−メチル−２，５−ベ
ンゾキノニル）フェロセン、 １−ｐ−トリル−１’−（４−クロル−２，５−ベンゾ
キノニル）フェロセン、 １、− （２，５−ジメチルフェニル）−１’−（２，
５−ベンゾキノニル）フェロセン、 １−（２，５−ジメチルフェニル）−１’−（４−メチ
ル−２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，
５−ジメチルフェニル）−１’−（４−りａルー２．５
−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，４−ジメチ
ルフェニル） −１’−（２，５−ベンゾキノニル）フ
ェロセン、 １−（２，４−ジメチルフェニル）−１’−（４−メチ
ル−２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，
４−ジメチルフェニル）−１’−（４−クロル−２，５
−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，４，６−１
リメチルフエニル） １／−（４−クロル−２，５−ベ
ンゾキノニル）フェロセン、 １− （２，４，８−）ジメチルフェニル）−ｉ／−（
２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，４，
６−ドリメチルフエニル） １／−（４−メチル−２，
５−ベンゾキノニル）フェロセン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）−１′
−（２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、１− （２
，３，４，５−テトラメチルフェニル）−１′−（４−
メチル−２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）−１′
−（４−１０ルー ２．５−ベンゾキノニル）フェロセ
ン等があげられる。
ル−１’−（２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、 １−フェニル−１’ −（４−メチル−２，５−ベンゾ
キノニル）フェロセン、 １−フェニル−１’−（４−クロル−２，５−ベンゾキ
ノニル）フェロセン、 １− ｐ−）リルー１’−（２，５−ベンゾキノニル）
フェロセン、 １− ｐ −トリル−１’−（４−メチル−２，５−ベ
ンゾキノニル）フェロセン、 １−ｐ−トリル−１’−（４−クロル−２，５−ベンゾ
キノニル）フェロセン、 １、− （２，５−ジメチルフェニル）−１’−（２，
５−ベンゾキノニル）フェロセン、 １−（２，５−ジメチルフェニル）−１’−（４−メチ
ル−２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，
５−ジメチルフェニル）−１’−（４−りａルー２．５
−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，４−ジメチ
ルフェニル） −１’−（２，５−ベンゾキノニル）フ
ェロセン、 １−（２，４−ジメチルフェニル）−１’−（４−メチ
ル−２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，
４−ジメチルフェニル）−１’−（４−クロル−２，５
−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，４，６−１
リメチルフエニル） １／−（４−クロル−２，５−ベ
ンゾキノニル）フェロセン、 １− （２，４，８−）ジメチルフェニル）−ｉ／−（
２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、１−（２，４，
６−ドリメチルフエニル） １／−（４−メチル−２，
５−ベンゾキノニル）フェロセン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）−１′
−（２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、１− （２
，３，４，５−テトラメチルフェニル）−１′−（４−
メチル−２，５−ベンゾキノニル）フェロセン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）−１′
−（４−１０ルー ２．５−ベンゾキノニル）フェロセ
ン等があげられる。
本発明で得られるフェロセン化合物は、同一分子内にπ
電子受容性基（アクセプター）としてのキノン基とπ電
子供与性基（ドナー）としてのフェロセン基の両方があ
る分子内電荷移動型化合物でめり、高い導電性を有して
いる。例えば、１−（４−メチルフェニル）−１’−（
４−メチル−２゜５−ベンゾキノニル）フェロセ／は比
抵抗値（室温）で６，５Ｘ１０６Ωｃｍｆ示す。この工
うな性質があることから、これらの化合物に有機半導体
、電磁波遮蔽剤として利用することができる。さらにこ
れらの化合物を他の無機化合物や有機化合物もしくは高
分子化合物中に混合分散させた組成物も同様の導電特性
をもつことが予想さ］１、総括的に有機電子材料として
各種の広汎な用途に用いることができる。
電子受容性基（アクセプター）としてのキノン基とπ電
子供与性基（ドナー）としてのフェロセン基の両方があ
る分子内電荷移動型化合物でめり、高い導電性を有して
いる。例えば、１−（４−メチルフェニル）−１’−（
４−メチル−２゜５−ベンゾキノニル）フェロセ／は比
抵抗値（室温）で６，５Ｘ１０６Ωｃｍｆ示す。この工
うな性質があることから、これらの化合物に有機半導体
、電磁波遮蔽剤として利用することができる。さらにこ
れらの化合物を他の無機化合物や有機化合物もしくは高
分子化合物中に混合分散させた組成物も同様の導電特性
をもつことが予想さ］１、総括的に有機電子材料として
各種の広汎な用途に用いることができる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１゜
ｐ−トリルフェロセンの製造
ｐ−）ルイジン８．６ ＆ （０，０８モル）を１０チ
硫酸水溶液２００−に溶かし、５℃以下に保ちながら４
Ｕｒｎｌの水に溶かした亜碩酸ナトリウム５．５ｒ（ｏ
、ｏｓモル）を加えて、ジアゾニウム塩を合成した。こ
のジアゾニウム塩を窒素気流下室温でフェロセン１８．
６９（０，１モル）の酢酸溶液９０〇−中に加え、さら
に７時間室温で攪拌の後、−晩装置した。これを水で３
倍にうすめた後、クロロホルム抽出した。水、重曹水、
水で充分に抗った後、無水芒晶で脱水乾燥した。溶媒留
去後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル−η−へ
キサ７− ンついでベンゼン）にて分離精製し、標題の化合物７．
５ ｆ （収率３４チ）を得た。
硫酸水溶液２００−に溶かし、５℃以下に保ちながら４
Ｕｒｎｌの水に溶かした亜碩酸ナトリウム５．５ｒ（ｏ
、ｏｓモル）を加えて、ジアゾニウム塩を合成した。こ
のジアゾニウム塩を窒素気流下室温でフェロセン１８．
６９（０，１モル）の酢酸溶液９０〇−中に加え、さら
に７時間室温で攪拌の後、−晩装置した。これを水で３
倍にうすめた後、クロロホルム抽出した。水、重曹水、
水で充分に抗った後、無水芒晶で脱水乾燥した。溶媒留
去後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル−η−へ
キサ７− ンついでベンゼン）にて分離精製し、標題の化合物７．
５ ｆ （収率３４チ）を得た。
橙色結晶、ｍ、ｐ、１３６〜１３７℃
Ｉ Ｒ（ＫＢｒＸｚ＋−’ ） ： ３１００．１１０
（］、 ０１００．８２０（フェロセン）、２９００
（Ｃｆ１ｇ）１６１０．１５００．８ ］ Ｈ０（フ
ェニル）Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１ｓ、δ） ： ２．２
Ｂ （ｓ、 ３Ｈ，ＣＨ３）４．０２（ｓ、５Ｔ（、
ＦＣ）、４．２８ （ｔ、 ２Ｈ１Ｆｃ）、４．６０
（ｔ、 ２ Ｈ，Ｆｃ）、７．０７ （ｄ、 ２Ｂ、
Ｐｈ）、７．３６ （ｄ、 ２Ｈ，％Ｐｈ）、Ｉ）Ｉ）
ｍＭＳ（７０ｅｖ） ：”／ｅ ２７６（ＭＷ２７６
）実施例２゜ １）−トリルフェロセン化合物に実施例１と同様にして
、２，５−ジメトキシ−１）−トルイジンのジアゾニウ
ム塩を反応させ、標題の化合物を合成した。後処理、精
製も同様に行った。
（］、 ０１００．８２０（フェロセン）、２９００
（Ｃｆ１ｇ）１６１０．１５００．８ ］ Ｈ０（フ
ェニル）Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１ｓ、δ） ： ２．２
Ｂ （ｓ、 ３Ｈ，ＣＨ３）４．０２（ｓ、５Ｔ（、
ＦＣ）、４．２８ （ｔ、 ２Ｈ１Ｆｃ）、４．６０
（ｔ、 ２ Ｈ，Ｆｃ）、７．０７ （ｄ、 ２Ｂ、
Ｐｈ）、７．３６ （ｄ、 ２Ｈ，％Ｐｈ）、Ｉ）Ｉ）
ｍＭＳ（７０ｅｖ） ：”／ｅ ２７６（ＭＷ２７６
）実施例２゜ １）−トリルフェロセン化合物に実施例１と同様にして
、２，５−ジメトキシ−１）−トルイジンのジアゾニウ
ム塩を反応させ、標題の化合物を合成した。後処理、精
製も同様に行った。
橙色結晶、ｍｐ、７２〜７３℃
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｎ−１）： ３０７０．８２０ （
７ｚ ｔ’ｌ セ８− ン）、２９００ （ＣＨ３）、２８１０．１２１Ｏ１１
０４０（−０ＣＨａ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２、δ）： ２．１７ （ｓ、３Ｈ，
ＣＨ３）、２．２６ （ｓ、３ ＨＸ ＣＨ３）、３．
７６ （ｓ、 ６ Ｈ，−０ＣＴ（３）、４．２０ （
ｍ、４ Ｈ，Ｆｃ ）、４．４８ （ｔ、 ２Ｈ，、Ｆ
ｃ ）、４．６６ （ｔ、２ＨＳ Ｆｃ ）、６．６９
（５ＸＩＨ，Ｐｈ ）、６．８９ （ｓ、ＩＨ，Ｐｈ
）、７．０６ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ ）、７．２８（ｄ、
２Ｈ，ＰｈＳ Ｊ＝７Ｈｚ）ＰｐｍＭ Ｓ （７０ｅＶ
） ： ｍ／ｅ４２６ （Ｍ Ｗ ４２６ ）元素分
析：測定値 Ｃ７２，５７、Ｈ４，９１計算値 Ｃ７２
，７５、Ｈ５，０９ 実施例３゜ 実施例２で得た化合物０．５１１（０，００１２モル）
のジクロロメタン溶液５０−に、三臭化ホウ素２ｆのジ
クロロメタン溶液７ｍ１ｋＯ℃で加え、２時間攪拌した
。水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水洗処理稜、無
水芒晶で脱水した。ジクロロメタン除去後、アセトン７
０ｍと酸化銀１．３ｆ全加え室温で１時間攪拌した。酸
化銀に？過後、溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマ
トクラフィー（クロロホルム）で精製し、標題の化合物
０．１４９（収率２８％）を得た。
７ｚ ｔ’ｌ セ８− ン）、２９００ （ＣＨ３）、２８１０．１２１Ｏ１１
０４０（−０ＣＨａ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２、δ）： ２．１７ （ｓ、３Ｈ，
ＣＨ３）、２．２６ （ｓ、３ ＨＸ ＣＨ３）、３．
７６ （ｓ、 ６ Ｈ，−０ＣＴ（３）、４．２０ （
ｍ、４ Ｈ，Ｆｃ ）、４．４８ （ｔ、 ２Ｈ，、Ｆ
ｃ ）、４．６６ （ｔ、２ＨＳ Ｆｃ ）、６．６９
（５ＸＩＨ，Ｐｈ ）、６．８９ （ｓ、ＩＨ，Ｐｈ
）、７．０６ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ ）、７．２８（ｄ、
２Ｈ，ＰｈＳ Ｊ＝７Ｈｚ）ＰｐｍＭ Ｓ （７０ｅＶ
） ： ｍ／ｅ４２６ （Ｍ Ｗ ４２６ ）元素分
析：測定値 Ｃ７２，５７、Ｈ４，９１計算値 Ｃ７２
，７５、Ｈ５，０９ 実施例３゜ 実施例２で得た化合物０．５１１（０，００１２モル）
のジクロロメタン溶液５０−に、三臭化ホウ素２ｆのジ
クロロメタン溶液７ｍ１ｋＯ℃で加え、２時間攪拌した
。水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水洗処理稜、無
水芒晶で脱水した。ジクロロメタン除去後、アセトン７
０ｍと酸化銀１．３ｆ全加え室温で１時間攪拌した。酸
化銀に？過後、溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマ
トクラフィー（クロロホルム）で精製し、標題の化合物
０．１４９（収率２８％）を得た。
暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１８２〜１８３℃Ｉ Ｒ（ＫＢｒ
、 ｃｍ−’ ） ： ３１．００．１６４０．１６０
０．１５８０．８２０．７７Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ２ａ、δ） ： １．９１ （ｓ、 ３
ＨＸＣＨＩ ）、４．２９ （ｔ、 ２Ｈ１Ｆｃ ）、
４．５３ （ｔ、 ２ Ｔ−Ｌ Ｆｃ ）、４．６９
（ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．９６（ｔ、２１（、Ｆｃ
）、６．２０（ｓＸＩＨｌｐｈ）、６．４４（ｓ、
ＬＨ，Ｐｈ ）、７．１７ （ｍ、 ５ＨＸＰｈ ）
ｐｐｍ元素分析：測定値 Ｃ７２，２７、Ｈ４，７５計
算値 Ｃ７２，３６、Ｈ４，５３ 実施例４゜ １−フェニル−１’−（２，５−ベンゾキノニル）フェ
ロセン 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１５７〜１５８℃Ｉ Ｒ（ＫＢｒ
、 ｃｒｎ−’）： ３ ０８０、 ｌ ６４０、８２
ＯＮＭ Ｒ（ＣＤＣＡｓ、δ）：４．３３ （ｔ、２Ｈ
，Ｆｃ）４．５３ （ｔ、２Ｈ，Ｆ’ｃ ）、 ４．６
８ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）、４．９３ （ｔ、２ＨＸ
Ｆｃ ）、 ６．４１ （ｓ、２Ｈ，Ｐｈ ）、６．４
９ （ｓＸ ＩＨＸ Ｐｈ ）、 ７．１７ （ｍ、３
ＨＸ Ｐｈ）、７．２７ （ｍ、２Ｈ，Ｐｈ） ＰＰｍ
Ｍ Ｓ （７０ｅＶ ） ： ”／ｅ ３６８ （Ｍ
Ｗ ３６８ ）元素分析：測定値 Ｃ７１，７６、Ｈ４
，３８計算値 Ｃ７１，８４、Ｈ４，２６ 実施例５゜ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６２〜１６３℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃｍ−’ ）：３１００．１６４０．１６００．１５８
０．８２０．７７Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ ＣＡ３、δ） ： １．９１ （ｓ
、 ３ＨＸＣＨｓ ）、４．２９ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ
）、４．５３ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．６９
（ｔ、 ２１（、Ｆｃ ）、４．９６ （ｔ、 ２ＨＸ
Ｆｃ ）、６．２０ （ｓ、 ＬＨ，Ｐｈ ）、６．４
４ （８，Ｉ ＨＳＰｈ）、７．１７ （ｍ、 ５Ｈ１
Ｐｈ ） ｐｐｍＭＳ （７０ｅＶ） ：”／ｃ ３９
５ （ＭＷ３９５ ）元素分析：測定値 Ｃ７２，２７
、Ｈ４，７５１１− 計算値 Ｃ７２，３６、Ｈ４，５３ 実施例６゜ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６４〜１６５℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｔｙｎ’ ）：３０５０．１６５０．１６００．８２Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ） ： ４．３１ （ｔ
、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．６７ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ
）、４．６７ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．７５（ｔ
、 ２Ｈ，Ｆｃ）、５．０１ （１２１−１％ Ｆｃ
）。
、 ｃｍ−’ ） ： ３１．００．１６４０．１６０
０．１５８０．８２０．７７Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ２ａ、δ） ： １．９１ （ｓ、 ３
ＨＸＣＨＩ ）、４．２９ （ｔ、 ２Ｈ１Ｆｃ ）、
４．５３ （ｔ、 ２ Ｔ−Ｌ Ｆｃ ）、４．６９
（ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．９６（ｔ、２１（、Ｆｃ
）、６．２０（ｓＸＩＨｌｐｈ）、６．４４（ｓ、
ＬＨ，Ｐｈ ）、７．１７ （ｍ、 ５ＨＸＰｈ ）
ｐｐｍ元素分析：測定値 Ｃ７２，２７、Ｈ４，７５計
算値 Ｃ７２，３６、Ｈ４，５３ 実施例４゜ １−フェニル−１’−（２，５−ベンゾキノニル）フェ
ロセン 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１５７〜１５８℃Ｉ Ｒ（ＫＢｒ
、 ｃｒｎ−’）： ３ ０８０、 ｌ ６４０、８２
ＯＮＭ Ｒ（ＣＤＣＡｓ、δ）：４．３３ （ｔ、２Ｈ
，Ｆｃ）４．５３ （ｔ、２Ｈ，Ｆ’ｃ ）、 ４．６
８ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）、４．９３ （ｔ、２ＨＸ
Ｆｃ ）、 ６．４１ （ｓ、２Ｈ，Ｐｈ ）、６．４
９ （ｓＸ ＩＨＸ Ｐｈ ）、 ７．１７ （ｍ、３
ＨＸ Ｐｈ）、７．２７ （ｍ、２Ｈ，Ｐｈ） ＰＰｍ
Ｍ Ｓ （７０ｅＶ ） ： ”／ｅ ３６８ （Ｍ
Ｗ ３６８ ）元素分析：測定値 Ｃ７１，７６、Ｈ４
，３８計算値 Ｃ７１，８４、Ｈ４，２６ 実施例５゜ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６２〜１６３℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃｍ−’ ）：３１００．１６４０．１６００．１５８
０．８２０．７７Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ ＣＡ３、δ） ： １．９１ （ｓ
、 ３ＨＸＣＨｓ ）、４．２９ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ
）、４．５３ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．６９
（ｔ、 ２１（、Ｆｃ ）、４．９６ （ｔ、 ２ＨＸ
Ｆｃ ）、６．２０ （ｓ、 ＬＨ，Ｐｈ ）、６．４
４ （８，Ｉ ＨＳＰｈ）、７．１７ （ｍ、 ５Ｈ１
Ｐｈ ） ｐｐｍＭＳ （７０ｅＶ） ：”／ｃ ３９
５ （ＭＷ３９５ ）元素分析：測定値 Ｃ７２，２７
、Ｈ４，７５１１− 計算値 Ｃ７２，３６、Ｈ４，５３ 実施例６゜ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６４〜１６５℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｔｙｎ’ ）：３０５０．１６５０．１６００．８２Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ） ： ４．３１ （ｔ
、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．６７ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ
）、４．６７ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．７５（ｔ
、 ２Ｈ，Ｆｃ）、５．０１ （１２１−１％ Ｆｃ
）。
６．５１（ｓ、ＬＨ，Ｐｈ）、６．５５ （ｓ、 ＩＨ
，Ｐｈ ）、７．１７ （ｓ、 ３Ｈ１Ｐｂ ）、７．
２７（ｓ、２Ｈ，Ｐｈ）ＭＳ（７０ｅＶ）： ”／ｅ
４０２（ＭＷ４０２）元素分析：測定値 Ｃ６５，６２
、Ｈ３，７５計算値 Ｃ６５，７１、Ｈ３，７０ 実施例７゜ １−ｐ−トリル−１’−（２，５−ベンゾキノニル）フ
ェロセン 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６２〜１６４℃Ｉ Ｒ（ｎｅａ
ｔ、ｏｎ−’）： ３０８０、１６５０． ８２０＝１
２− ＮＭ Ｒ（ＣＤＣｔ３、δ）： ２．２６ （ｓ、３Ｈ
Ｘ ＣＨ３）４．２８ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）、４．５
７ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）４．７１． （ｔ、２Ｈ，Ｆ
ｃ ）、４．９７ ｆ ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）６．４１
（ｓ、２ＨＸ Ｐｈ）、６．４８ （ｓ、ＬＨ，Ｐｈ
）６．９７ （ｄ、２Ｈ１ｐｈ ）、７．１３ （ｄ、
２ＨＸ Ｐｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ） ： ｍ／ｅ ３
８ ２ （ＭＷ３８２ ）元素分析：測定値 Ｃ７２，
２７、Ｈ４，７５計算値 Ｃ７２，３２、Ｈ４，６９ 実施例８ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１８８〜１８９℃ＩＲ（ＫＢｒ−
、ｃｍ−’ ）： ３０５０．１６６０．８２ＯＮ Ｍ
Ｒ（ＣＤ （Ｊ３、δ）：２．３０ （ｓ、 ３Ｈ，Ｃ
Ｈ３）４．３０ （ｔ、 ２ＨＳＦｃ ）、４．７０
（ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）４．７８ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ
）、５．０５ （ｔ、 ２Ｈ，、Ｆｃ ）６．５９ （
ｍ、 ２）Ｌ Ｐｈ）、７．０９ （ｍ、４Ｈ，Ｐｈ）
ＭＳ （７０ｅＶ）：ｎ１／。４１６ （ＭＷ４１６
）元素分析：測定値 Ｃ６６，３０、Ｈ４，１１計算値
Ｃ６６，３８、Ｈ４，Ｏ６ 実施例９゜ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１３５〜１３７℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃｒｎ−’ ）：３０８０，１６４０゜８９０．８４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２、δ） ： ２．２６ （ｓ、３Ｈ
ＸＣ■Ｉｓ ）、２．２８（ｓ、３ Ｈ１ＣＨ３）、４
．２９ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、４．６０ （ｔ、
２Ｈ，Ｆｃ ）、４．６２ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、
４．９６ （ｔ、 ２ＬＬ、 Ｆｃ ）、６．４２ （
ｓ、 ２Ｈ，Ｐｈ ）、６．６２（ｓ、ＩＨＸ Ｐｈ）
、６．６９ （ｓ、２Ｈ，Ｐｈ ）、７．２２（ｓ、Ｉ
Ｈｌｐｈ ） Ｍ Ｓ （７０ｅＶ ） ： ”／ｅ ３９６ （Ｍ
Ｗ ３９６ ）元素分析：測定値 Ｃ７２，７４、Ｈ５
，０９計算値 Ｃ７２，６８、Ｈ６，１８ 実施例１０ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１３３〜１３４℃Ｉ Ｒ（ＫＢｒ
Ｓｃｍ−’）：３０９０，１６４０，８９０゜ ４ Ｏ Ｎ ＭＲ（ＣＤＣｔｓ、δ）：１．９３ （８，３Ｈ，
ＣＨ３）２．２４ （ｓ、３Ｈ１ＣＨ３）、２．２８
（ｓ、３Ｈ，ＣＨａ ）４．２８ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ
）、４．５７ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）４．６２（ｔ、２
ＨＸ Ｆｃ）、４．９７ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）６．２
３（ｓ、ＩＨＸ Ｐｈ）、６．５７ （ｓ、ＩＨ，Ｐｈ
）６．８７ （ｓ、２Ｈ，Ｐｈ ）、７．２３（ｓ、
２Ｈ，Ｐｈ）ＭＳ （７０ｅＶ） ：”／ｅ ４ １０
（ＭＷ４ １０ ）元素分析：測定値 Ｃ７３，１９
、Ｈ５，４０計算値 Ｃ７３，２１、Ｈ５，３２ 実施例１１ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１４８〜１５２ＬＬ Ｒ（ＫＢｒ
、＞−’ ） ： ３０８０．１６６０．８９０．８４
Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ） ： ２．２２ （ｓ
、 ３ＨＸＣＨ３）２．２９ （ｓ、 ３ｆｌ、ＣＨ３
）、４．３０ （ｔ、 ２Ｈ１Ｆｃ ）４．６９（ｔ、
４ＨＸＦｃ ）、４．９９ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）
６．４９ （ｓ、、ｌＨ，Ｐｈ）、６．６３ （ｓ、
１１（、Ｐｈ ）１５− ６．９１ （ｓ、、、ＩＨ，Ｐｈ）、７．１６ （ｓ、
ＩＨ，Ｐｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ） ：”／ｅ ４３０
（ＭＷ４３０ ）元素分析：測定値 Ｃ６６，９３、
Ｈ４，４５計算値 Ｃ６６，９９、Ｈ４，４１ 実施例１２ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１２４〜１２６℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃｍ−’ ）：３１００．１６４５．１３８０．８２Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃｌ３、δ） ： ２．２３（ｓ−
、３ＨＸＣＨ３）２．２９ （ｓ、 ３Ｈ，ＣＨａ）、
４．２６ （ｔ、 ２ｉｉ、Ｆｃ ）４．６１ （ｍ、
４ Ｈ，Ｆｃ ）、４．９８ （ｔ、 ２Ｈ１Ｆｃ
）６．４ ：Ｌ（ａ、 ２Ｉ（、ｐｈ）、６．６１ （
ｍ、 １１． Ｐｈ ）６．８６ （ｓ、 ＩＨＸＰｈ
）、６．９４（ｍ、 ＩＨ，Ｐｈ ）７．３２ （ｍ、
ＩＨ，Ｐｈ） ＭＳ （７０ｅＶ）：ｍ／６３９６ （ＭＷ３９６ ）
元素分析：測定値 Ｃ７２，７４、Ｈ３Ｏ９計其値 Ｃ
７２，６８、Ｈ５，１２ 実施例１３ ４６− １−（２，４−ジメチルフェニル）−１’−（４−メチ
ル−２，５−ベンゾキノニル）フェロセン暗緑色結晶、
ｒｎ、９．１５８〜１５９℃ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ−１）：
ａｏｓｏ、１６４５．１３８０．８３Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ）ｓ １．９３ （ｓ、
３Ｈ，ＣＨａ）２．２３ （ｓ、 ３）ＬＸＣＨ３）
、２．２８（ｓ、３ Ｈ，％ＣＨｓ ）４．２６ （ｔ
、 ２Ｈ，Ｆｃ）、４．５８ （ｍ、 ４Ｈ，Ｆｃ ）
４．９４ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、６．２９ （ｍ、
ＩＨ，Ｐｈ ）６．５８ （ｓ、 ＩＨＸＰｈ ）、
６．８３ （ｓ、 ＬＨ，Ｐｈ ）６．９３ （ｍ、
Ｉ Ｈｌｐｈ）、７．３２ （ｍ、 ＩＨＸＰｈ ）Ｍ
Ｓ （７０ｅＶ ）：ｍ／ｅ ４１０ （ＭＷ４１０
）元素分析：測定値 Ｃ７３，１９、Ｈ５，４０計算値
Ｃ７３，ｌ ２、Ｈ５，４８ 実施例１４ 暗緑色結晶、ｍ、９．１６７〜１６８℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃｍ−” ）：３０５０．１６６５．８３ＯＮ Ｍ Ｒ
（ＣＤ ＣＬｓ、δ） ： ２−２５ （ｓ −、３Ｈ
Ｎ ＣＨａ ）２．２７ （Ｓ、３ＨＸ ＣＨ３）、４
．２９ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）４．６９ （ｍ、４）Ｉ
、Ｂ’ｃ ）、４．９９（ｔ、２Ｈ１Ｆ’ｃ ）６．５
３ （ｓ、ＩＨＸ Ｐｈ ）、６．６４（ｓ、Ｉ ＨＸ
ｌ）ｈ ）６．８ ４ （ｍ、２１４． Ｐｈ ） 、
７．２ ６ （ｒｎ、ＬＭ 、 Ｐｈ ）Ｍ Ｓ （
７０ｅＶ ） ： ｍ／ｅ ４ Ｊ Ｏ（Ｍ Ｗ ４３
０ ）元素分析：測定値 Ｃ６６，９３、Ｈ４，４５１
１゛算値 Ｃ６６，５１、Ｉｉ ４．２２実施例１５ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６５〜１６６℃Ｉ Ｒ（ＫＢｒ
、 ｃｍ−’ ） ： ３０５０．１６５５．８２ＯＮ
Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ）：２．２３（ｓ、３Ｈ１
ＣＨｇ ）２．４９ （ａ、６ ＨＸＣｆｉ３）、４．
３３ （ｔ、２ＨＸＦｃ ）４．５１ （ｔ、 ２Ｈ，
Ｆｃ ）、４．６６ （ｔ、、 ２Ｈ，Ｆｃ ）４．９
７ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、６．５９ （ｍ、 ２Ｈ
，％Ｐｈ ）６．６７（ｍ、ＩＭ、ｐｈ）、６．８９
（ｍ、 ２Ｈ，Ｐｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ）：ｍ／６４
１０ （ＭＷ４１０ ）元素分析：測定値 Ｃ７３，１
９，１（５，４（１計算値 Ｃ７３，２８、Ｈ，５，３
１ 実施例１６ ン 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６０〜１６１℃ＩＩＲ（ＫＢｒ
Ｘｃｍ−’）： ３０８０、１６４５．８２ＯＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２、δ）：２．０１（ｓ、３ Ｈ，ＣＨｓ ）
２゜２３（ｓ、３Ｈ１ＣＨ３＞、２．４８ （ｓ、６Ｈ
ＸＣＨａ ）４．３１ （ｔ、２ Ｈ，’Ｆｃ ）、４
．４８ （ｔ、２Ｈ１Ｆｃ ）４．６２ （ｔ、２Ｈ１
Ｆｃ ）、４．９４ （ｔ、２ＨＸ Ｆｃ ）６．４３
（ｍＸ ＩＨ，Ｐｈ）、６．７０（ｍ、ＬＨ，Ｐｈ
）６．８４ （ｍ、２）１、ｐｈ） ＭＳ （７０ｅＶ）：ｍ／、４２４ （ＭＷ４２４ ）
元素分析：測定値 Ｃ７３，６０、Ｈ５，７０計算値
Ｃ７３，６４、Ｈ５，６５ 実施例１７ ン 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６６〜１６７℃１９− ＮＭ Ｒ（ＣＩ）Ｃ１３、δ）： ２．２２ （ｓ、３
Ｈ１ＣＩ４３ ）２．４４ （ｓ、６．１（、ＣＩＩａ
）、４．２９（ｔ、２Ｈ１Ｆｃ ）４．５６ （ｔ、２
Ｈ１Ｆｃ ）、４．７ （１（ｔ、２１（、ＦＣ）４．
９ ３ （ｔ、 ２１ｉ、 ｈ’ｃ ） 、６．６２（
８、Ｉ Ｈ、ｐｈ ）６．７６ （ｓ、ＩＨｌｐｈ）、
６．８０ （ｍ、２１１ＸＰｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ）
：ｒｌｌ／ｅ４ ４５ （ＭＷ４４５ ）元素分析：測
定値 Ｃ（ｉ ７．５２、Ｈ４７６引算値 Ｃ６７，６
］、 １１４．６９実施例１８ 暗緑色結晶、ｍ、 ｐ、 １４ ｆ） ’ＣＩＲ（ＫＢ
ｒ、ｚ’）： ３１００．１６５０．１３９０．８２Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ）：２．１２（ｓ、６
Ｈ，ＣＨ３）２．２１ （ｓ、 ６ Ｈ，ＣＨ３）−，
４，２７（ｔ、 ２Ｈ、ドｃ）４．５８ （ｍ、 ４）
ｉ、 Ｆｃ ）、４．９６ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）６
．４４ （ｓ、 ２Ｈ，Ｐｈ ）、６．６３ （５ＸＩ
Ｈ，Ｐｈ ）７．１９（ｓ、ＩＨｌｐｈ ） ＭＳ （７０ｅＶ） ：ｍ／ｅ ４２４ （ＭＷ４２４
）２０− 元素分析：測定値 Ｃ７３，６０、Ｈ５７０計算値 Ｃ
７３，６９、Ｈ５，６ｆｉ 実施例１９ １へ 暗緑色結晶、ｍ、 ｐ、 １３８〜１３９℃ＩＲ（ＫＢ
ｒ、ｍ−１）： ３１００，１６５０．１３９０．８２
Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ４ａ、δ） ： １．９１ （ｓ
−、３ＨＮ Ｃ）ｉｇ ）２．１１ （ｓ、 ６Ｈ，Ｃ
Ｈｓ ）、２．２１（ｓ、６ Ｈ，ＣＨｘ ）４．２６
（ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．５４ （ｍ、 ４ Ｈ
，Ｆｃ ）４．９１ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、６．３
２ （５ＳＩＨＳＰｈ ）６．６２（ｓ、ＬＨ，Ｐｈ）
、７．２１ （ｓ、 ＬＨ，Ｐｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ
） ：”／ｅ ４’３８ （ＭＷ４３８ ）元素分析：
測定値 Ｃ７３，９８、Ｈ５，９８計算値 Ｃ７４，１
２、Ｈ５，８２ 実施例２０ ぢイー 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１７２〜１７３℃Ｉ Ｒ（ＫＢｒ
、ｏｎ−’ ） ： ３ １ ０ ０、 ｌ ６７０．
１３９０、８３Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＬｓ、δ）：２．１２（ｓ、６Ｈ％
ＣＨａ）２．２０ （ｓ、３Ｈ１ＣＨ３）２．２２（
８，３Ｈ，ＣＨ３）４．２７ （ｔ、２１（ＳＦｃ ）
、４．６６ （ｍ、４Ｈ，Ｆｃ ）４．９７ （ｔ、２
Ｈ１Ｆ”ｃ ）、６．５１ （ｓ、ＩＨＸ Ｐｈ ）６
．６２（ｓ、ＩＨ，Ｐｈ）、７．０９（ｓ、ＬＨ，Ｐｈ
ＭＳ （７０ｅＶ） ＝ｍ／ｅ ４５９ （ＭＷ４５９
）元素分析：測定値 Ｃ６Ｂ、 ２２、Ｈ４，８４計
算値 Ｃ６Ｂ、 １８．１４４．、７９特許出願人 川
研ファインケミカル株式会社２３−
，Ｐｈ ）、７．１７ （ｓ、 ３Ｈ１Ｐｂ ）、７．
２７（ｓ、２Ｈ，Ｐｈ）ＭＳ（７０ｅＶ）： ”／ｅ
４０２（ＭＷ４０２）元素分析：測定値 Ｃ６５，６２
、Ｈ３，７５計算値 Ｃ６５，７１、Ｈ３，７０ 実施例７゜ １−ｐ−トリル−１’−（２，５−ベンゾキノニル）フ
ェロセン 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６２〜１６４℃Ｉ Ｒ（ｎｅａ
ｔ、ｏｎ−’）： ３０８０、１６５０． ８２０＝１
２− ＮＭ Ｒ（ＣＤＣｔ３、δ）： ２．２６ （ｓ、３Ｈ
Ｘ ＣＨ３）４．２８ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）、４．５
７ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）４．７１． （ｔ、２Ｈ，Ｆ
ｃ ）、４．９７ ｆ ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）６．４１
（ｓ、２ＨＸ Ｐｈ）、６．４８ （ｓ、ＬＨ，Ｐｈ
）６．９７ （ｄ、２Ｈ１ｐｈ ）、７．１３ （ｄ、
２ＨＸ Ｐｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ） ： ｍ／ｅ ３
８ ２ （ＭＷ３８２ ）元素分析：測定値 Ｃ７２，
２７、Ｈ４，７５計算値 Ｃ７２，３２、Ｈ４，６９ 実施例８ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１８８〜１８９℃ＩＲ（ＫＢｒ−
、ｃｍ−’ ）： ３０５０．１６６０．８２ＯＮ Ｍ
Ｒ（ＣＤ （Ｊ３、δ）：２．３０ （ｓ、 ３Ｈ，Ｃ
Ｈ３）４．３０ （ｔ、 ２ＨＳＦｃ ）、４．７０
（ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）４．７８ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ
）、５．０５ （ｔ、 ２Ｈ，、Ｆｃ ）６．５９ （
ｍ、 ２）Ｌ Ｐｈ）、７．０９ （ｍ、４Ｈ，Ｐｈ）
ＭＳ （７０ｅＶ）：ｎ１／。４１６ （ＭＷ４１６
）元素分析：測定値 Ｃ６６，３０、Ｈ４，１１計算値
Ｃ６６，３８、Ｈ４，Ｏ６ 実施例９゜ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１３５〜１３７℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃｒｎ−’ ）：３０８０，１６４０゜８９０．８４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２、δ） ： ２．２６ （ｓ、３Ｈ
ＸＣ■Ｉｓ ）、２．２８（ｓ、３ Ｈ１ＣＨ３）、４
．２９ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、４．６０ （ｔ、
２Ｈ，Ｆｃ ）、４．６２ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、
４．９６ （ｔ、 ２ＬＬ、 Ｆｃ ）、６．４２ （
ｓ、 ２Ｈ，Ｐｈ ）、６．６２（ｓ、ＩＨＸ Ｐｈ）
、６．６９ （ｓ、２Ｈ，Ｐｈ ）、７．２２（ｓ、Ｉ
Ｈｌｐｈ ） Ｍ Ｓ （７０ｅＶ ） ： ”／ｅ ３９６ （Ｍ
Ｗ ３９６ ）元素分析：測定値 Ｃ７２，７４、Ｈ５
，０９計算値 Ｃ７２，６８、Ｈ６，１８ 実施例１０ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１３３〜１３４℃Ｉ Ｒ（ＫＢｒ
Ｓｃｍ−’）：３０９０，１６４０，８９０゜ ４ Ｏ Ｎ ＭＲ（ＣＤＣｔｓ、δ）：１．９３ （８，３Ｈ，
ＣＨ３）２．２４ （ｓ、３Ｈ１ＣＨ３）、２．２８
（ｓ、３Ｈ，ＣＨａ ）４．２８ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ
）、４．５７ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）４．６２（ｔ、２
ＨＸ Ｆｃ）、４．９７ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）６．２
３（ｓ、ＩＨＸ Ｐｈ）、６．５７ （ｓ、ＩＨ，Ｐｈ
）６．８７ （ｓ、２Ｈ，Ｐｈ ）、７．２３（ｓ、
２Ｈ，Ｐｈ）ＭＳ （７０ｅＶ） ：”／ｅ ４ １０
（ＭＷ４ １０ ）元素分析：測定値 Ｃ７３，１９
、Ｈ５，４０計算値 Ｃ７３，２１、Ｈ５，３２ 実施例１１ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１４８〜１５２ＬＬ Ｒ（ＫＢｒ
、＞−’ ） ： ３０８０．１６６０．８９０．８４
Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ） ： ２．２２ （ｓ
、 ３ＨＸＣＨ３）２．２９ （ｓ、 ３ｆｌ、ＣＨ３
）、４．３０ （ｔ、 ２Ｈ１Ｆｃ ）４．６９（ｔ、
４ＨＸＦｃ ）、４．９９ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）
６．４９ （ｓ、、ｌＨ，Ｐｈ）、６．６３ （ｓ、
１１（、Ｐｈ ）１５− ６．９１ （ｓ、、、ＩＨ，Ｐｈ）、７．１６ （ｓ、
ＩＨ，Ｐｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ） ：”／ｅ ４３０
（ＭＷ４３０ ）元素分析：測定値 Ｃ６６，９３、
Ｈ４，４５計算値 Ｃ６６，９９、Ｈ４，４１ 実施例１２ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１２４〜１２６℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃｍ−’ ）：３１００．１６４５．１３８０．８２Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃｌ３、δ） ： ２．２３（ｓ−
、３ＨＸＣＨ３）２．２９ （ｓ、 ３Ｈ，ＣＨａ）、
４．２６ （ｔ、 ２ｉｉ、Ｆｃ ）４．６１ （ｍ、
４ Ｈ，Ｆｃ ）、４．９８ （ｔ、 ２Ｈ１Ｆｃ
）６．４ ：Ｌ（ａ、 ２Ｉ（、ｐｈ）、６．６１ （
ｍ、 １１． Ｐｈ ）６．８６ （ｓ、 ＩＨＸＰｈ
）、６．９４（ｍ、 ＩＨ，Ｐｈ ）７．３２ （ｍ、
ＩＨ，Ｐｈ） ＭＳ （７０ｅＶ）：ｍ／６３９６ （ＭＷ３９６ ）
元素分析：測定値 Ｃ７２，７４、Ｈ３Ｏ９計其値 Ｃ
７２，６８、Ｈ５，１２ 実施例１３ ４６− １−（２，４−ジメチルフェニル）−１’−（４−メチ
ル−２，５−ベンゾキノニル）フェロセン暗緑色結晶、
ｒｎ、９．１５８〜１５９℃ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ−１）：
ａｏｓｏ、１６４５．１３８０．８３Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ）ｓ １．９３ （ｓ、
３Ｈ，ＣＨａ）２．２３ （ｓ、 ３）ＬＸＣＨ３）
、２．２８（ｓ、３ Ｈ，％ＣＨｓ ）４．２６ （ｔ
、 ２Ｈ，Ｆｃ）、４．５８ （ｍ、 ４Ｈ，Ｆｃ ）
４．９４ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、６．２９ （ｍ、
ＩＨ，Ｐｈ ）６．５８ （ｓ、 ＩＨＸＰｈ ）、
６．８３ （ｓ、 ＬＨ，Ｐｈ ）６．９３ （ｍ、
Ｉ Ｈｌｐｈ）、７．３２ （ｍ、 ＩＨＸＰｈ ）Ｍ
Ｓ （７０ｅＶ ）：ｍ／ｅ ４１０ （ＭＷ４１０
）元素分析：測定値 Ｃ７３，１９、Ｈ５，４０計算値
Ｃ７３，ｌ ２、Ｈ５，４８ 実施例１４ 暗緑色結晶、ｍ、９．１６７〜１６８℃ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃｍ−” ）：３０５０．１６６５．８３ＯＮ Ｍ Ｒ
（ＣＤ ＣＬｓ、δ） ： ２−２５ （ｓ −、３Ｈ
Ｎ ＣＨａ ）２．２７ （Ｓ、３ＨＸ ＣＨ３）、４
．２９ （ｔ、２Ｈ，Ｆｃ ）４．６９ （ｍ、４）Ｉ
、Ｂ’ｃ ）、４．９９（ｔ、２Ｈ１Ｆ’ｃ ）６．５
３ （ｓ、ＩＨＸ Ｐｈ ）、６．６４（ｓ、Ｉ ＨＸ
ｌ）ｈ ）６．８ ４ （ｍ、２１４． Ｐｈ ） 、
７．２ ６ （ｒｎ、ＬＭ 、 Ｐｈ ）Ｍ Ｓ （
７０ｅＶ ） ： ｍ／ｅ ４ Ｊ Ｏ（Ｍ Ｗ ４３
０ ）元素分析：測定値 Ｃ６６，９３、Ｈ４，４５１
１゛算値 Ｃ６６，５１、Ｉｉ ４．２２実施例１５ 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６５〜１６６℃Ｉ Ｒ（ＫＢｒ
、 ｃｍ−’ ） ： ３０５０．１６５５．８２ＯＮ
Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ）：２．２３（ｓ、３Ｈ１
ＣＨｇ ）２．４９ （ａ、６ ＨＸＣｆｉ３）、４．
３３ （ｔ、２ＨＸＦｃ ）４．５１ （ｔ、 ２Ｈ，
Ｆｃ ）、４．６６ （ｔ、、 ２Ｈ，Ｆｃ ）４．９
７ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、６．５９ （ｍ、 ２Ｈ
，％Ｐｈ ）６．６７（ｍ、ＩＭ、ｐｈ）、６．８９
（ｍ、 ２Ｈ，Ｐｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ）：ｍ／６４
１０ （ＭＷ４１０ ）元素分析：測定値 Ｃ７３，１
９，１（５，４（１計算値 Ｃ７３，２８、Ｈ，５，３
１ 実施例１６ ン 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６０〜１６１℃ＩＩＲ（ＫＢｒ
Ｘｃｍ−’）： ３０８０、１６４５．８２ＯＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２、δ）：２．０１（ｓ、３ Ｈ，ＣＨｓ ）
２゜２３（ｓ、３Ｈ１ＣＨ３＞、２．４８ （ｓ、６Ｈ
ＸＣＨａ ）４．３１ （ｔ、２ Ｈ，’Ｆｃ ）、４
．４８ （ｔ、２Ｈ１Ｆｃ ）４．６２ （ｔ、２Ｈ１
Ｆｃ ）、４．９４ （ｔ、２ＨＸ Ｆｃ ）６．４３
（ｍＸ ＩＨ，Ｐｈ）、６．７０（ｍ、ＬＨ，Ｐｈ
）６．８４ （ｍ、２）１、ｐｈ） ＭＳ （７０ｅＶ）：ｍ／、４２４ （ＭＷ４２４ ）
元素分析：測定値 Ｃ７３，６０、Ｈ５，７０計算値
Ｃ７３，６４、Ｈ５，６５ 実施例１７ ン 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１６６〜１６７℃１９− ＮＭ Ｒ（ＣＩ）Ｃ１３、δ）： ２．２２ （ｓ、３
Ｈ１ＣＩ４３ ）２．４４ （ｓ、６．１（、ＣＩＩａ
）、４．２９（ｔ、２Ｈ１Ｆｃ ）４．５６ （ｔ、２
Ｈ１Ｆｃ ）、４．７ （１（ｔ、２１（、ＦＣ）４．
９ ３ （ｔ、 ２１ｉ、 ｈ’ｃ ） 、６．６２（
８、Ｉ Ｈ、ｐｈ ）６．７６ （ｓ、ＩＨｌｐｈ）、
６．８０ （ｍ、２１１ＸＰｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ）
：ｒｌｌ／ｅ４ ４５ （ＭＷ４４５ ）元素分析：測
定値 Ｃ（ｉ ７．５２、Ｈ４７６引算値 Ｃ６７，６
］、 １１４．６９実施例１８ 暗緑色結晶、ｍ、 ｐ、 １４ ｆ） ’ＣＩＲ（ＫＢ
ｒ、ｚ’）： ３１００．１６５０．１３９０．８２Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ１３、δ）：２．１２（ｓ、６
Ｈ，ＣＨ３）２．２１ （ｓ、 ６ Ｈ，ＣＨ３）−，
４，２７（ｔ、 ２Ｈ、ドｃ）４．５８ （ｍ、 ４）
ｉ、 Ｆｃ ）、４．９６ （ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）６
．４４ （ｓ、 ２Ｈ，Ｐｈ ）、６．６３ （５ＸＩ
Ｈ，Ｐｈ ）７．１９（ｓ、ＩＨｌｐｈ ） ＭＳ （７０ｅＶ） ：ｍ／ｅ ４２４ （ＭＷ４２４
）２０− 元素分析：測定値 Ｃ７３，６０、Ｈ５７０計算値 Ｃ
７３，６９、Ｈ５，６ｆｉ 実施例１９ １へ 暗緑色結晶、ｍ、 ｐ、 １３８〜１３９℃ＩＲ（ＫＢ
ｒ、ｍ−１）： ３１００，１６５０．１３９０．８２
Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃ４ａ、δ） ： １．９１ （ｓ
−、３ＨＮ Ｃ）ｉｇ ）２．１１ （ｓ、 ６Ｈ，Ｃ
Ｈｓ ）、２．２１（ｓ、６ Ｈ，ＣＨｘ ）４．２６
（ｔ、 ２Ｈ，Ｆｃ ）、４．５４ （ｍ、 ４ Ｈ
，Ｆｃ ）４．９１ （ｔ、 ２ＨＸＦｃ ）、６．３
２ （５ＳＩＨＳＰｈ ）６．６２（ｓ、ＬＨ，Ｐｈ）
、７．２１ （ｓ、 ＬＨ，Ｐｈ ）ＭＳ （７０ｅＶ
） ：”／ｅ ４’３８ （ＭＷ４３８ ）元素分析：
測定値 Ｃ７３，９８、Ｈ５，９８計算値 Ｃ７４，１
２、Ｈ５，８２ 実施例２０ ぢイー 暗緑色結晶、ｍ、ｐ、１７２〜１７３℃Ｉ Ｒ（ＫＢｒ
、ｏｎ−’ ） ： ３ １ ０ ０、 ｌ ６７０．
１３９０、８３Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＬｓ、δ）：２．１２（ｓ、６Ｈ％
ＣＨａ）２．２０ （ｓ、３Ｈ１ＣＨ３）２．２２（
８，３Ｈ，ＣＨ３）４．２７ （ｔ、２１（ＳＦｃ ）
、４．６６ （ｍ、４Ｈ，Ｆｃ ）４．９７ （ｔ、２
Ｈ１Ｆ”ｃ ）、６．５１ （ｓ、ＩＨＸ Ｐｈ ）６
．６２（ｓ、ＩＨ，Ｐｈ）、７．０９（ｓ、ＬＨ，Ｐｈ
ＭＳ （７０ｅＶ） ＝ｍ／ｅ ４５９ （ＭＷ４５９
）元素分析：測定値 Ｃ６Ｂ、 ２２、Ｈ４，８４計
算値 Ｃ６Ｂ、 １８．１４４．、７９特許出願人 川
研ファインケミカル株式会社２３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ□、Ｒ２、Ｒａ 、Ｒ４および丸は水素原子
およびメチル基を表わし、Ｒ６は水素原子 メチル基お
よび塩素原子會表わす。）で示されるフェロセン化合物
。 （２１式〔２〕 で示されるフェロセンに、一般式〔３〕（式中、Ｒｔ
％ Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記に同じ。Ｘは無機酸
根ヲ表す。）で示されるジアゾニウム塩を反応させ、一
般式〔４〕 （式中、Ｒ１，Ｒｚ 、Ｒｓ 、Ｒ４、Ｒ６は前記に同
じ）で示される化合物とし、更に一般式〔５〕（式中、
Ｒ６は前記に同じ）で示されるジアゾニ（式中、Ｒｔ
、 Ｒ２、Ｒｓ 、Ｒａ 、Ｒ６、Ｒ６は前記に同じ）
るフェロセン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4466284A JPS60188393A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 新規フエロセン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4466284A JPS60188393A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 新規フエロセン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188393A true JPS60188393A (ja) | 1985-09-25 |
| JPH0412278B2 JPH0412278B2 (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=12697654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4466284A Granted JPS60188393A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 新規フエロセン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188393A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5390109A (en) * | 1990-11-24 | 1995-02-14 | Kabushiki Kaisha Ace Denken | Sensor for detecting location of metal body |
| US5509654A (en) * | 1990-11-24 | 1996-04-23 | Kabushiki Kaisha Ace Denken | Game machine employing metal bodies as its media |
| US5583435A (en) * | 1991-11-20 | 1996-12-10 | Kabushiki Kaisha Ace Denken | Sensor with a plurality of transmission and reception lines for detecting a position of a metal object |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP4466284A patent/JPS60188393A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5390109A (en) * | 1990-11-24 | 1995-02-14 | Kabushiki Kaisha Ace Denken | Sensor for detecting location of metal body |
| US5509654A (en) * | 1990-11-24 | 1996-04-23 | Kabushiki Kaisha Ace Denken | Game machine employing metal bodies as its media |
| US5583435A (en) * | 1991-11-20 | 1996-12-10 | Kabushiki Kaisha Ace Denken | Sensor with a plurality of transmission and reception lines for detecting a position of a metal object |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0412278B2 (ja) | 1992-03-04 |
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