JPS6015409A - ポリウレタンとポリオレフィンの接着方法 - Google Patents
ポリウレタンとポリオレフィンの接着方法Info
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- JPS6015409A JPS6015409A JP12413883A JP12413883A JPS6015409A JP S6015409 A JPS6015409 A JP S6015409A JP 12413883 A JP12413883 A JP 12413883A JP 12413883 A JP12413883 A JP 12413883A JP S6015409 A JPS6015409 A JP S6015409A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は接着性の改良されたポリオレフィン組成物に関
する。
する。
ポリオレフィンはその優れた機械的、熱的、化学的性質
を備えているにもかかわらず非極性物質である為、鉄、
アルミニウムなどの金属材料やナイロン、ポリエステル
、ポリウレタンなどの極性ポリマーとの接着性に乏しく
用途に制限を受けている。この為、接着性改良を目的に
アクリル酸、無水マレイン酸などの不飽和カルボン酸又
はその無水物をグラフト共重合させる方法が提案され一
応の成果が得られているが、用途の拡大につれ接着性の
不足、臭気、色調の不良など多方面にわたる欠点を指摘
されているのが現状である。
を備えているにもかかわらず非極性物質である為、鉄、
アルミニウムなどの金属材料やナイロン、ポリエステル
、ポリウレタンなどの極性ポリマーとの接着性に乏しく
用途に制限を受けている。この為、接着性改良を目的に
アクリル酸、無水マレイン酸などの不飽和カルボン酸又
はその無水物をグラフト共重合させる方法が提案され一
応の成果が得られているが、用途の拡大につれ接着性の
不足、臭気、色調の不良など多方面にわたる欠点を指摘
されているのが現状である。
本発明者らは、この様な問題点を改良すべく種々検討し
た結果、ポリオレフィンを特定の化合物を併用して変性
したポリオレフィン組成物が各種の材料に対し優れた接
着性を示すと共に、臭気、色調も含めた総合的にバラン
スのとれた物性を有する事を見出し本発明に到達した。
た結果、ポリオレフィンを特定の化合物を併用して変性
したポリオレフィン組成物が各種の材料に対し優れた接
着性を示すと共に、臭気、色調も含めた総合的にバラン
スのとれた物性を有する事を見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明はポリオレフィンを不飽和カルボン酸
又はその無水物と分子中に水酸基を２個以上有するポリ
オール化合物とおよび場合によりポリオニル化合物の脂
肪酸エステルとで変性して成る変性ポリオレフィンを主
成分とする接着性ポリオレフィン組成物である。
又はその無水物と分子中に水酸基を２個以上有するポリ
オール化合物とおよび場合によりポリオニル化合物の脂
肪酸エステルとで変性して成る変性ポリオレフィンを主
成分とする接着性ポリオレフィン組成物である。
本発明によるポリオレフィン組成物は、鉄、アルミニウ
ムなどの金属材料、ナイロン、ポリエステル、ポリウレ
タンなどの極性ポリマー、タルク、ガラスなどの無機材
料と強固な接着性を有するが、特にポリウレタンとの接
着性においては、ポリオレフィン成形物にウレタン材を
注入して発泡成形する、いわゆる注入発泡成形法におい
てもポリオレフィンの軟化点以下の温度で強固な接着性
を示す優れた特性を有する。
ムなどの金属材料、ナイロン、ポリエステル、ポリウレ
タンなどの極性ポリマー、タルク、ガラスなどの無機材
料と強固な接着性を有するが、特にポリウレタンとの接
着性においては、ポリオレフィン成形物にウレタン材を
注入して発泡成形する、いわゆる注入発泡成形法におい
てもポリオレフィンの軟化点以下の温度で強固な接着性
を示す優れた特性を有する。
この様な接着性能に加え、常温での臭気はもちろん比較
的高温加工時においても不快臭が大幅に減少され、あわ
せて成形物の色調劣化が起こりにくい事など、総合的な
バランスの優れたポリオレフィン組成物が本発明により
得られる。
的高温加工時においても不快臭が大幅に減少され、あわ
せて成形物の色調劣化が起こりにくい事など、総合的な
バランスの優れたポリオレフィン組成物が本発明により
得られる。
本発明で用いられるポリオレフィンとしては、例えばエ
チレンあるいはプロピレンの単独重合体、エチレンとプ
ロピレンのランダム及びブロック共重合体、エチレンと
プロピレン及び／又は炭素数が４以上のα−オレフィン
との共重合体あるいはエチレンと酢酸ビニル、アクリル
酸エステル及びメタアクリル酸エステル等の不飽和化合
物との共重合体が好適である。これらのポリオレフィン
は単独で用いる事もできるが、２種以上用いる事も可能
である。
チレンあるいはプロピレンの単独重合体、エチレンとプ
ロピレンのランダム及びブロック共重合体、エチレンと
プロピレン及び／又は炭素数が４以上のα−オレフィン
との共重合体あるいはエチレンと酢酸ビニル、アクリル
酸エステル及びメタアクリル酸エステル等の不飽和化合
物との共重合体が好適である。これらのポリオレフィン
は単独で用いる事もできるが、２種以上用いる事も可能
である。
また本発明で用いられる不飽和カルボン酸及びその無水
物は、例えばアクリル酸、メタアクリル酸等の不飽和モ
ノカルボン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸な
どの不飽和ジカルボンｆｉｌおよび無水マレイン酸、無
水イタコン酸、無水ハイミック酸などの無水物である。
物は、例えばアクリル酸、メタアクリル酸等の不飽和モ
ノカルボン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸な
どの不飽和ジカルボンｆｉｌおよび無水マレイン酸、無
水イタコン酸、無水ハイミック酸などの無水物である。
これらの化合物中無水マレイン酸が特に好ましし）。
本発明で用いられる分子中に水酸基を２個以上有するポ
リオール化合物としては、例えば下記の化合物から選ば
れた１種または２種以上の混合物があげられる。
リオール化合物としては、例えば下記の化合物から選ば
れた１種または２種以上の混合物があげられる。
（１） ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプ
ロピレングリコール及びポリオキシエチレン−オキジプ
ロピレングリコールで分子量８０００以下の化合物 （２） クリセリン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール
等のポリオールにエチレンオキサイド及び／又はプロピ
レンオキサイドを付加重合して得られる分子量がＦ３ｏ
ｏｏ以下の化合物 （８） エチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、グリセ
リンを縮合したジグリセリン、トリグリセリン、テトラ
グリセリンなどのポリグリセリン これらの化合物中、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン及びグリセリンにエチレンオキサイド及び
／又はプロピレンオキサイドを付加重合して得られる分
子量１０００以下のポリオールが特に好ましい。またポ
リオールの脂肪酸エステルとしては炭素数２２以下の飽
和又は不飽和のカルボン酸と上記のポリオールのエステ
ルが用いられ、ポリオールとカプロン酸、２−エチルヘ
キサン酸、ラウリル酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレ
イン酸、エルカ酸のモノ及びジエステルが例示される。
ロピレングリコール及びポリオキシエチレン−オキジプ
ロピレングリコールで分子量８０００以下の化合物 （２） クリセリン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール
等のポリオールにエチレンオキサイド及び／又はプロピ
レンオキサイドを付加重合して得られる分子量がＦ３ｏ
ｏｏ以下の化合物 （８） エチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、グリセ
リンを縮合したジグリセリン、トリグリセリン、テトラ
グリセリンなどのポリグリセリン これらの化合物中、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン及びグリセリンにエチレンオキサイド及び
／又はプロピレンオキサイドを付加重合して得られる分
子量１０００以下のポリオールが特に好ましい。またポ
リオールの脂肪酸エステルとしては炭素数２２以下の飽
和又は不飽和のカルボン酸と上記のポリオールのエステ
ルが用いられ、ポリオールとカプロン酸、２−エチルヘ
キサン酸、ラウリル酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレ
イン酸、エルカ酸のモノ及びジエステルが例示される。
これらの化合物中モノエステル化合物の使用が好ましい
。
。
本発明の変性ポリオレフィンは、まずポリオレフィンを
公知の方法により不飽和カルボン酸又はその無水物で変
性し、続いて、ポリオール化合物と場合によりポリオー
ル化合物の脂肪酸エステルとで変性することにより得る
ことができる。又、ポリオレフィンを不飽和カルボン酸
又はその無水物とポリオール化合物と場合によりポリオ
ール化合物の脂肪酸エステルとで同時に変性し′Ｃ得る
こともできる。
公知の方法により不飽和カルボン酸又はその無水物で変
性し、続いて、ポリオール化合物と場合によりポリオー
ル化合物の脂肪酸エステルとで変性することにより得る
ことができる。又、ポリオレフィンを不飽和カルボン酸
又はその無水物とポリオール化合物と場合によりポリオ
ール化合物の脂肪酸エステルとで同時に変性し′Ｃ得る
こともできる。
ポリオレフィンを不飽和カルボン酸又はその無水物で変
性する方法としては、有機溶媒中ラジカル開始剤を用い
、均一系または不均一系で反応させる方法（例えば特公
昭４４−１５４２２、特公昭５２−８０５４６ 、特公
昭５４−８０７１５など）あるいｉ、ポリオレフィンと
不飽和カルボン酸又はその無水物をラジカル開始剤の存
在下、又は不存在下でバンバリーミキサ−１加熱ロール
、スクリュー押出機などで溶融混練する方法（例えば、
特開昭５２−２１０４２ 、特公昭５１−１０２６５、
ＱＢ９４６，８８４、特開昭５５−１６０２２）が挙げ
られる。ポリオレフィン冬不飽和カルボン酸又はその無
水物とポリオール化合物と場合によりポリオール化合物
の脂肪酸エステルとで同時に変性する方法も上記と同様
方法で行えばよい。一旦不飽和カルボン酸又はその無水
物で変性したポリオレフィンをポリオール化合物と場合
によちてはポリオール化合物の脂肪酸エステルでさらに
変性するには、液状のポリオール化合物またはポリオー
ル化合物の脂肪酸エステルに該ポリオレフィンのパウダ
ー、ペレットを接触させることにより、あるいはポリオ
ール化合物と場合によってはポリオール化合物の脂肪酸
エステルの水又は有機溶媒液に該ポリオレフィンパウダ
ー、ペレットを接触させることにより行なわれる。この
際温度は通常常温〜２００°Ｃ程度で行うことができる
。また、。
性する方法としては、有機溶媒中ラジカル開始剤を用い
、均一系または不均一系で反応させる方法（例えば特公
昭４４−１５４２２、特公昭５２−８０５４６ 、特公
昭５４−８０７１５など）あるいｉ、ポリオレフィンと
不飽和カルボン酸又はその無水物をラジカル開始剤の存
在下、又は不存在下でバンバリーミキサ−１加熱ロール
、スクリュー押出機などで溶融混練する方法（例えば、
特開昭５２−２１０４２ 、特公昭５１−１０２６５、
ＱＢ９４６，８８４、特開昭５５−１６０２２）が挙げ
られる。ポリオレフィン冬不飽和カルボン酸又はその無
水物とポリオール化合物と場合によりポリオール化合物
の脂肪酸エステルとで同時に変性する方法も上記と同様
方法で行えばよい。一旦不飽和カルボン酸又はその無水
物で変性したポリオレフィンをポリオール化合物と場合
によちてはポリオール化合物の脂肪酸エステルでさらに
変性するには、液状のポリオール化合物またはポリオー
ル化合物の脂肪酸エステルに該ポリオレフィンのパウダ
ー、ペレットを接触させることにより、あるいはポリオ
ール化合物と場合によってはポリオール化合物の脂肪酸
エステルの水又は有機溶媒液に該ポリオレフィンパウダ
ー、ペレットを接触させることにより行なわれる。この
際温度は通常常温〜２００°Ｃ程度で行うことができる
。また、。
該接触は、容器に入れて混合してもよいし、先に述べた
溶融混線で行ってもよい。
溶融混線で行ってもよい。
また、各変性成分の割合はポリオレフィン１００重量部
に対し、不飽和カルボン酸又はその無水物は通常０．０
１〜５重量部、好ましくは０．０５〜２重患部、特に好
ましくは０．１〜１重量部、ポリオール化合物はｏ、ｏ
ｉ−ｉｏ重童部、好ましくは０．０５〜５重屋部であり
、ポリオールの脂肪酸エステルは０．０１〜２重量部が
好ましく、特に好ましくは１重量部以下である。不飽和
カルボン酸又はその無水物の量が０．０１１重部以下で
は接着性が不十分であり、５Ｍ量部以上は接着性の向上
が望めずコスト高となる。
に対し、不飽和カルボン酸又はその無水物は通常０．０
１〜５重量部、好ましくは０．０５〜２重患部、特に好
ましくは０．１〜１重量部、ポリオール化合物はｏ、ｏ
ｉ−ｉｏ重童部、好ましくは０．０５〜５重屋部であり
、ポリオールの脂肪酸エステルは０．０１〜２重量部が
好ましく、特に好ましくは１重量部以下である。不飽和
カルボン酸又はその無水物の量が０．０１１重部以下で
は接着性が不十分であり、５Ｍ量部以上は接着性の向上
が望めずコスト高となる。
ポリオール化合物の量が０．０１重量部以下では接着性
の改良効果が不十分であり、ＩＯ０重部以上ではポリオ
レフィン成形物表面へのブリードが激しく製品外観を劣
化させると共にポリオレフィンの物性低下が著しくなり
好ましくない。
の改良効果が不十分であり、ＩＯ０重部以上ではポリオ
レフィン成形物表面へのブリードが激しく製品外観を劣
化させると共にポリオレフィンの物性低下が著しくなり
好ましくない。
ポリオール化合物の脂肪酸エステルは、アクリル樹脂、
ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂など極性基を含有
している樹脂に対しては接着性を増すので少量用いるの
が望ましい。さらに、ポリオール化合物の脂肪酸エステ
ルは、金属材料に対する腐食防止効果も有している。
ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂など極性基を含有
している樹脂に対しては接着性を増すので少量用いるの
が望ましい。さらに、ポリオール化合物の脂肪酸エステ
ルは、金属材料に対する腐食防止効果も有している。
ポリオール化合物の脂肪酸エステルの量が２重量部を越
えるとポリオレフィン成形物の表面にブリードして来て
、製品の外観を損ね、物性も低下させるので好ましくな
い。ポリオール化合物の脂肪酸エステルを用いる場合は
、ポリオール化合物とポリオール化合物の脂肪酸エステ
ルの合計量が１０重量部を越えない方がブリードおよび
物性の面から好ましい。
えるとポリオレフィン成形物の表面にブリードして来て
、製品の外観を損ね、物性も低下させるので好ましくな
い。ポリオール化合物の脂肪酸エステルを用いる場合は
、ポリオール化合物とポリオール化合物の脂肪酸エステ
ルの合計量が１０重量部を越えない方がブリードおよび
物性の面から好ましい。
本発明のポリオレフィン組成物はこのようにして得られ
た変性ポリオレフィンを主成分とするもめであり、この
他に一般的に用いられる酸化防圧剤、銅害防止剤、滑剤
、抗ブロッギング剤などの各種添加剤、顔料、タルク、
マイカ、炭酸カルシウム、などの無機充填剤などを添加
することができる。また、変性されていないポリオレフ
ィン樹脂を添加することも可能である。
た変性ポリオレフィンを主成分とするもめであり、この
他に一般的に用いられる酸化防圧剤、銅害防止剤、滑剤
、抗ブロッギング剤などの各種添加剤、顔料、タルク、
マイカ、炭酸カルシウム、などの無機充填剤などを添加
することができる。また、変性されていないポリオレフ
ィン樹脂を添加することも可能である。
このようなポリオレフィン樹脂としては前述の変性ポリ
オレフィンに使われるポリオレフィンと同様のものが用
いられる。
オレフィンに使われるポリオレフィンと同様のものが用
いられる。
以下実施例、比較例により具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されない。
はこれらに限定されない。
実施例１
エチレン含ｆｉ ７． Ｏｗｔ％、メルトインデックス
ｌｔ下ＭＦＩ ）２のエチレン−プロピレンブロック共
重合体（住人化学工業■製、住人ノープレン■）ＩＫｆ
にポリオールとして末端水酸基が８個で平均分子Ｍ８０
０のポリオキシエチレンポリオール５ｆ、無水マレイン
酸４ｆ及びラジカル開始剤として０．５ｇの２゜５−ジ
メチル−２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキサンを
加え、芝キサ−で十分混合した後、２８０℃に保たれた
３０圏単軸押出機に供給し溶融押出しを行ないＭＦＩ＝
８５の白色ペレットを得た。これを２００°Ｃ１５０Ｋ
ｐ／Ｊの９条件下５せ間プレスして１０×１０ｔ１ｎの
シ゛−トを作成した。
ｌｔ下ＭＦＩ ）２のエチレン−プロピレンブロック共
重合体（住人化学工業■製、住人ノープレン■）ＩＫｆ
にポリオールとして末端水酸基が８個で平均分子Ｍ８０
０のポリオキシエチレンポリオール５ｆ、無水マレイン
酸４ｆ及びラジカル開始剤として０．５ｇの２゜５−ジ
メチル−２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキサンを
加え、芝キサ−で十分混合した後、２８０℃に保たれた
３０圏単軸押出機に供給し溶融押出しを行ないＭＦＩ＝
８５の白色ペレットを得た。これを２００°Ｃ１５０Ｋ
ｐ／Ｊの９条件下５せ間プレスして１０×１０ｔ１ｎの
シ゛−トを作成した。
得られたシートを４０℃に保ったホットプトト上に置き
、直径５ｃｒｎの円筒形ポリエチレン製型ワクをシート
上に置き、ウレタン発泡剤（ＭＤＩ／ポリオール／フレ
オンの混合物）を前記型ワク内に注入し１０分間発泡硬
化すせた。（発泡ポリウレタンの発泡倍率は４０倍とな
る様発泡剤の組成に調整された。）注入後１０分してか
らシートを手で発泡材から剥離し接着力を判定したとこ
ろ、シートの型ワク内は全面に発泡ウレタンの凝集破壊
が見られ良好な接着性を示した。また臭気の試験として
、前記のペレットを５０ＣＨの三角フラスコに入れ水浴
で８０°０１５分間加熱後の臭気を界で確認したところ
、はとんど刺激臭は感知されなかった。
、直径５ｃｒｎの円筒形ポリエチレン製型ワクをシート
上に置き、ウレタン発泡剤（ＭＤＩ／ポリオール／フレ
オンの混合物）を前記型ワク内に注入し１０分間発泡硬
化すせた。（発泡ポリウレタンの発泡倍率は４０倍とな
る様発泡剤の組成に調整された。）注入後１０分してか
らシートを手で発泡材から剥離し接着力を判定したとこ
ろ、シートの型ワク内は全面に発泡ウレタンの凝集破壊
が見られ良好な接着性を示した。また臭気の試験として
、前記のペレットを５０ＣＨの三角フラスコに入れ水浴
で８０°０１５分間加熱後の臭気を界で確認したところ
、はとんど刺激臭は感知されなかった。
実施例２〜５および比較例１〜２
実施例１においてポリオール添加量のみを１．８．１０
及び８０ｆに変化させて８０ｍ単軸押出機で混練造粒を
行い各々白色ペレットを得た。これらを実施例１と同様
に発泡ポリウレタンとの接着試験及び臭気テストを行っ
た。また比較例１として実施例１の条件よりポリオール
のみを除いた例を、比較例２として無水マレイン酸のみ
を除いた例についてそれぞれ同様の手順で比軸を行った
。結果を第１表に示した。
及び８０ｆに変化させて８０ｍ単軸押出機で混練造粒を
行い各々白色ペレットを得た。これらを実施例１と同様
に発泡ポリウレタンとの接着試験及び臭気テストを行っ
た。また比較例１として実施例１の条件よりポリオール
のみを除いた例を、比較例２として無水マレイン酸のみ
を除いた例についてそれぞれ同様の手順で比軸を行った
。結果を第１表に示した。
第 １ 表
＊ ポリオレフィン１００重量部に対する量（以下同様
）実施例６〜７ 比較例１で得た無水マレイン酸をグラフトしたポリプロ
ピレン５０Ｆ／を温媒として水及びキシレン各１を中に
入れ、１００°Ｃで攪拌上実施例１で用いたポリオール
を各々０．５１加え４時間処理した。処理完了後、沖過
し各々の温媒で十分洗滌し乾燥した４、これらの処理ポ
リマーを実施例１と同様の手順で発泡ポ゛リウレタンと
の接着試験を行った。結果を第２表に示した。変性方法
を変更しＣも効果には差がないと８−える。
）実施例６〜７ 比較例１で得た無水マレイン酸をグラフトしたポリプロ
ピレン５０Ｆ／を温媒として水及びキシレン各１を中に
入れ、１００°Ｃで攪拌上実施例１で用いたポリオール
を各々０．５１加え４時間処理した。処理完了後、沖過
し各々の温媒で十分洗滌し乾燥した４、これらの処理ポ
リマーを実施例１と同様の手順で発泡ポ゛リウレタンと
の接着試験を行った。結果を第２表に示した。変性方法
を変更しＣも効果には差がないと８−える。
第 ２ 表
実施例８〜１４
実施例１においてポリオール成分の種類およびふ１を第
３表に示すように変更した以外は同様の手順で評価を行
った。結果を第３表に示した。
３表に示すように変更した以外は同様の手順で評価を行
った。結果を第３表に示した。
第 ８ 表
ホ 末端水酸基が３個で、平均分子Ｊ１４．４０のポリ
オキシプロピレンポリオール ＊＊ 末端水酸基が８個、平均分子量８０００、分子内
エチレンオキサイドの含量が３０％のポリオキシエチレ
ンープロピレンボリオール 実施例１５〜１８ ポリオレフィンをアクリル酸または無水マレイン酸で変
性した変性ポリオレフィン１００重量部に対し、ポリオ
ール又はポリオールとその脂肪酸エステルを第４表の配
合比でエチレン系重合体の場合ｌ、８０℃で、プロピレ
ン系重合体の場合２３０℃で各々３０鼠単軸押出機で溶
量押出しして得たものについて、ボリウレクン接着性及
び臭気テストを行すた。
オキシプロピレンポリオール ＊＊ 末端水酸基が８個、平均分子量８０００、分子内
エチレンオキサイドの含量が３０％のポリオキシエチレ
ンープロピレンボリオール 実施例１５〜１８ ポリオレフィンをアクリル酸または無水マレイン酸で変
性した変性ポリオレフィン１００重量部に対し、ポリオ
ール又はポリオールとその脂肪酸エステルを第４表の配
合比でエチレン系重合体の場合ｌ、８０℃で、プロピレ
ン系重合体の場合２３０℃で各々３０鼠単軸押出機で溶
量押出しして得たものについて、ボリウレクン接着性及
び臭気テストを行すた。
結果を第４表に示した。
実施例１９〜２１、比較例３〜５
実施例１及び１１で得た変性ポリプロピレンを、２００
”Ｃ，５０ｈ／ｃｒ／Ｉの条件下５分間熱プレスして
０．３０厚のプレスシートを作成し１こ。′ｉ、ｆこ比
較例１で得た無水マレ−イン酸変性ポリゾロピレンにつ
いても同様にプレスシートを作成した。これらのプレス
シートを被着材とし°（軟質アルＥ ）＆（ｏ、 ａ
ｒｎｍ厚）、鉄板（０，２ｒｃｎ 厚） オ、Ｊ： ヒ
ステンレススチール板（０，１ＩＩＩｒｎ厚）の間に挾
み２８０’Ｃ，ＩＱＫり／ｃｎｌの条件下５分間ホット
プレスで圧着後、Ｔ型剥離強度を測定した。結果を第５
表に示した。
”Ｃ，５０ｈ／ｃｒ／Ｉの条件下５分間熱プレスして
０．３０厚のプレスシートを作成し１こ。′ｉ、ｆこ比
較例１で得た無水マレ−イン酸変性ポリゾロピレンにつ
いても同様にプレスシートを作成した。これらのプレス
シートを被着材とし°（軟質アルＥ ）＆（ｏ、 ａ
ｒｎｍ厚）、鉄板（０，２ｒｃｎ 厚） オ、Ｊ： ヒ
ステンレススチール板（０，１ＩＩＩｒｎ厚）の間に挾
み２８０’Ｃ，ＩＱＫり／ｃｎｌの条件下５分間ホット
プレスで圧着後、Ｔ型剥離強度を測定した。結果を第５
表に示した。
第 ５ 衣
被着材の表面処理ニア士トン／トルエンの等容混合液テ
ｈ７ｆ面を脱脂
ｈ７ｆ面を脱脂
Claims (1)
- ポリオレフィンを不飽和カルボン酸又はその無水物と分
子中に水酸基を２個以上有するポリオール化合物とおよ
び場合によりポリオール化合物の脂肪酸エステルとで変
性して成る変性ポリオレフ、ｆンを主成分とする接着性
ポリオレフィン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12413883A JPS6015409A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | ポリウレタンとポリオレフィンの接着方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12413883A JPS6015409A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | ポリウレタンとポリオレフィンの接着方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6015409A true JPS6015409A (ja) | 1985-01-26 |
| JPS6336603B2 JPS6336603B2 (ja) | 1988-07-21 |
Family
ID=14877857
Family Applications (1)
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| JP12413883A Granted JPS6015409A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | ポリウレタンとポリオレフィンの接着方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6015409A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62127338A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-09 | Showa Denko Kk | 変性エチレン共重合体組成物 |
| JP2001081183A (ja) * | 1999-09-13 | 2001-03-27 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン変性ポリオール及びその製造方法 |
| KR100345513B1 (ko) * | 1999-09-22 | 2002-07-26 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 접착성이 우수한 개질 폴리에틸렌의 제조방법 |
| EP1233039A1 (en) * | 2001-02-19 | 2002-08-21 | GX Associates Inc. | Modified polyolefins and methods of manufacturing |
| KR100428558B1 (ko) * | 1999-12-07 | 2004-04-28 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 열용사용의 접착성 및 저점성을 갖는 개질된 폴리에틸렌 제조방법 |
| WO2005040234A1 (de) * | 2003-10-22 | 2005-05-06 | Leuna Polymer Gmbh | Additiv als bestandteil von mineralölzusammensetzungen |
| WO2007119760A1 (ja) * | 2006-04-11 | 2007-10-25 | Kansai Paint Co., Ltd. | 水性プライマー組成物 |
| JP2008126614A (ja) * | 2006-11-24 | 2008-06-05 | Bridgestone Flowtech Corp | 多層チューブ |
| JP2008222896A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Seiko Pmc Corp | 変性ポリオレフィン樹脂の製造方法及び変性ポリオレフィン樹脂水性分散体組成物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50160394A (ja) * | 1974-06-19 | 1975-12-25 | ||
| JPS53112995A (en) * | 1977-03-11 | 1978-10-02 | Shell Int Research | Agent for improving dispersion |
| JPS5688403A (en) * | 1980-05-12 | 1981-07-17 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Preparation of modified polyolefin |
| JPS58198501A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-18 | Showa Denko Kk | 変性ポリオレフイン架橋物の製造方法 |
-
1983
- 1983-07-07 JP JP12413883A patent/JPS6015409A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50160394A (ja) * | 1974-06-19 | 1975-12-25 | ||
| JPS53112995A (en) * | 1977-03-11 | 1978-10-02 | Shell Int Research | Agent for improving dispersion |
| JPS5688403A (en) * | 1980-05-12 | 1981-07-17 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Preparation of modified polyolefin |
| JPS58198501A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-18 | Showa Denko Kk | 変性ポリオレフイン架橋物の製造方法 |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62127338A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-09 | Showa Denko Kk | 変性エチレン共重合体組成物 |
| JP2001081183A (ja) * | 1999-09-13 | 2001-03-27 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン変性ポリオール及びその製造方法 |
| KR100345513B1 (ko) * | 1999-09-22 | 2002-07-26 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 접착성이 우수한 개질 폴리에틸렌의 제조방법 |
| KR100428558B1 (ko) * | 1999-12-07 | 2004-04-28 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 열용사용의 접착성 및 저점성을 갖는 개질된 폴리에틸렌 제조방법 |
| EP1233039A1 (en) * | 2001-02-19 | 2002-08-21 | GX Associates Inc. | Modified polyolefins and methods of manufacturing |
| EA009104B1 (ru) * | 2003-10-22 | 2007-10-26 | Лейна Полимер Гмбх | Присадка в качестве компонента композиции минерального нефтетоплива |
| WO2005040234A1 (de) * | 2003-10-22 | 2005-05-06 | Leuna Polymer Gmbh | Additiv als bestandteil von mineralölzusammensetzungen |
| WO2007119760A1 (ja) * | 2006-04-11 | 2007-10-25 | Kansai Paint Co., Ltd. | 水性プライマー組成物 |
| GB2453449A (en) * | 2006-04-11 | 2009-04-08 | Kansai Paint Co Ltd | Aqueous primer composition |
| JPWO2007119760A1 (ja) * | 2006-04-11 | 2009-08-27 | 関西ペイント株式会社 | 水性プライマー組成物 |
| US7897677B2 (en) | 2006-04-11 | 2011-03-01 | Kansai Paint Co., Ltd. | Water-based primer compositions |
| GB2453449B (en) * | 2006-04-11 | 2011-07-20 | Kansai Paint Co Ltd | Water-based primer compositions |
| JP2008126614A (ja) * | 2006-11-24 | 2008-06-05 | Bridgestone Flowtech Corp | 多層チューブ |
| JP2008222896A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Seiko Pmc Corp | 変性ポリオレフィン樹脂の製造方法及び変性ポリオレフィン樹脂水性分散体組成物 |
Also Published As
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