JPS6014045B2 - 反応性染料およびその製法 - Google Patents
反応性染料およびその製法Info
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- JPS6014045B2 JPS6014045B2 JP12594582A JP12594582A JPS6014045B2 JP S6014045 B2 JPS6014045 B2 JP S6014045B2 JP 12594582 A JP12594582 A JP 12594582A JP 12594582 A JP12594582 A JP 12594582A JP S6014045 B2 JPS6014045 B2 JP S6014045B2
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- reactive dye
- dye
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
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Description
【発明の詳細な説明】
反応性染料は織物繊維材料の染色および捺染に広く使用
されている。
されている。
今日では、種種の性質をもち、さまざまな適用領域に通
した有用な反応性梁料が多数手に入っているが、現在の
技術水準では必ずしも充分満足できないことがいよいよ
ある。すなわちいまいま観察されることとして、固着度
が充分高くなくしかもその上吸尽度と固着度との差異が
大きく（洗剤消費が高くなる）、従って染色操作の間に
反応性染料のかなりの部分がなくなってしまうという事
実がある。従って改良された反応性染料の提供が望まれ
ている。本発明は一層高い反応性をもち、上記の欠点を
示さず、しかも特に吸尽染色法に適した新規反応性染料
の発見を基にするものである。以下に述べる新規反応性
染料が当面の課題を広く解消するものであることがわか
つている。本発明は式 （式中Ｄはモノアゾ系、ジスアゾ系または銅、クロムま
たはコバルト鍔塩アゾ系の有機染料の銭基であり、Ｒは
水素原子または置換されていないかまたは置換されてい
るＣ，‐４ーアルキル基であり、ＡはＣ２‐６−アルキ
レン基であり、Ｚは８ーハロゲン化エチル基またはビニ
ル基である）で表わされる反応性染料に関する。
した有用な反応性梁料が多数手に入っているが、現在の
技術水準では必ずしも充分満足できないことがいよいよ
ある。すなわちいまいま観察されることとして、固着度
が充分高くなくしかもその上吸尽度と固着度との差異が
大きく（洗剤消費が高くなる）、従って染色操作の間に
反応性染料のかなりの部分がなくなってしまうという事
実がある。従って改良された反応性染料の提供が望まれ
ている。本発明は一層高い反応性をもち、上記の欠点を
示さず、しかも特に吸尽染色法に適した新規反応性染料
の発見を基にするものである。以下に述べる新規反応性
染料が当面の課題を広く解消するものであることがわか
つている。本発明は式 （式中Ｄはモノアゾ系、ジスアゾ系または銅、クロムま
たはコバルト鍔塩アゾ系の有機染料の銭基であり、Ｒは
水素原子または置換されていないかまたは置換されてい
るＣ，‐４ーアルキル基であり、ＡはＣ２‐６−アルキ
レン基であり、Ｚは８ーハロゲン化エチル基またはビニ
ル基である）で表わされる反応性染料に関する。
式｛１｝で表わされる反応性染料の中で好ましいものは
以下のとおりである。
以下のとおりである。
【ａ）Ｄ、ＲおよびＺは前記式｛１１で与えた意味であ
り、Ａがエチレン基である前記式‘１｝で表わされる反
応性染料。
り、Ａがエチレン基である前記式‘１｝で表わされる反
応性染料。
‘ｂ’ＤおよびＺは前記式【１｝で与えた意味であり、
Ｒが水素原子、メチル基またはエチル基であり、ＡがＣ
２‐４−アルキレン基である前記式‘１）で表わされる
反応性染料。
Ｒが水素原子、メチル基またはエチル基であり、ＡがＣ
２‐４−アルキレン基である前記式‘１）で表わされる
反応性染料。
‘ｃ）Ａがエチレン基である前項【ｂｌに記載の反応性
染料。
染料。
｛ｄ｝ Ｄがモノアゾ染料またはジスアゾ染料の残基で
ある前項ａー〜【ｃーのいずれかに記載の反応性染料。
ある前項ａー〜【ｃーのいずれかに記載の反応性染料。
【ｃ’Ｄが銅、クロムまたはコバルト鎧塩アゾ染料の残
基である前項‘ａ’〜‘ｃ’のいずれかに記載の反応性
染料。【ｆ’ Ｄがベンゼン系またはナフタリン系の銅
、クロムまたはコバルト鍵塩アゾ染料の残基である前項
‘ｅに記載の反応性染料。
基である前項‘ａ’〜‘ｃ’のいずれかに記載の反応性
染料。【ｆ’ Ｄがベンゼン系またはナフタリン系の銅
、クロムまたはコバルト鍵塩アゾ染料の残基である前項
‘ｅに記載の反応性染料。
咳）○がベンゼン系またはナフタリン系の１：１一鋼鈴
塩アゾ染料の残基であって該銅原子がアゾ架橋のｏ一位
置の金属化できる基と各各結合している前項のに記載の
反応性染料。
塩アゾ染料の残基であって該銅原子がアゾ架橋のｏ一位
置の金属化できる基と各各結合している前項のに記載の
反応性染料。
仇）式
（式中Ｄ，はベンゼン系またはナフタリン系のジアゾ成
分の残基であり、Ｋはベンゼン系、ナフタリン系または
穣素環式系のカップリング成分の残基であり、Ｒは水素
原子または置換されていないかまたは置換されているＣ
，−４ーアルキル基であり、式中の反応性基はジアゾ成
分またはカップリング成分と結合しているかあるいは各
反応性基はジアゾ成分およびカップリング成分と結合し
ているものとする）で表わされる前項‘ｄに記載の反応
性染料。
分の残基であり、Ｋはベンゼン系、ナフタリン系または
穣素環式系のカップリング成分の残基であり、Ｒは水素
原子または置換されていないかまたは置換されているＣ
，−４ーアルキル基であり、式中の反応性基はジアゾ成
分またはカップリング成分と結合しているかあるいは各
反応性基はジアゾ成分およびカップリング成分と結合し
ているものとする）で表わされる前項‘ｄに記載の反応
性染料。
（ｉ）Ｒが水素原子またはメチル基である前項（ｈ）に
記載の反応性染料。０）前項（ｈ）に記載の反応性染料
の１：１−銅鍔塩。
記載の反応性染料。０）前項（ｈ）に記載の反応性染料
の１：１−銅鍔塩。
式（１｝中の基Ｄは通常のこの種の基が置換されている
ように置換されていることができ、好ましくは基Ｄはス
ルホンン酸基１個またはそれＬ久上をもつている。基○
上のその他の置換基の例を挙げれば、炭素原子１〜４個
のアルキル基例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基およびブチル基、炭素原子１〜４個のア
ルコキシ基例えばメトキシ基、ヱトキシ基、プロポキシ
基、ィソプロポキシ基およびブトキシ基、炭素原子１〜
６個のアシルアミノ基例えばアセチルアミ／基およびプ
ロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アミ／基、
炭素原子１〜４個のアルキルアミノ基、フヱニルアミノ
基、アルコキシ部分の炭素原子が１〜４個のアルコキシ
カルボニル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオルメチ
ル基、ハロゲン原子例えばフッ素原子、塩素原子および
臭素原子、スルフアモィル基、カルバモィル基、ウレィ
ド基、水酸基、カルボキシル基、スルホメチル基および
スルホ基である。
ように置換されていることができ、好ましくは基Ｄはス
ルホンン酸基１個またはそれＬ久上をもつている。基○
上のその他の置換基の例を挙げれば、炭素原子１〜４個
のアルキル基例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基およびブチル基、炭素原子１〜４個のア
ルコキシ基例えばメトキシ基、ヱトキシ基、プロポキシ
基、ィソプロポキシ基およびブトキシ基、炭素原子１〜
６個のアシルアミノ基例えばアセチルアミ／基およびプ
ロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アミ／基、
炭素原子１〜４個のアルキルアミノ基、フヱニルアミノ
基、アルコキシ部分の炭素原子が１〜４個のアルコキシ
カルボニル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオルメチ
ル基、ハロゲン原子例えばフッ素原子、塩素原子および
臭素原子、スルフアモィル基、カルバモィル基、ウレィ
ド基、水酸基、カルボキシル基、スルホメチル基および
スルホ基である。
○がアゾ染料の機基である式｛１’の反応性染料は置換
基として特にはメチル基、エチル基、メトキシ基、ベン
ゾィルアミ／基、アミ／基、アセチルアミ／基、ウレィ
ド基、スルホメチル基、水酸基、カルボキシル基、ハロ
ゲン原子およびスルホ基をもっている。
基として特にはメチル基、エチル基、メトキシ基、ベン
ゾィルアミ／基、アミ／基、アセチルアミ／基、ウレィ
ド基、スルホメチル基、水酸基、カルボキシル基、ハロ
ゲン原子およびスルホ基をもっている。
式｛１１中の基Ｒのアルキル基としては直鏡状および分
枝状のアルキル基を挙げることができ、これらは例えば
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基またはスルホ基で置換
されていることができる。
枝状のアルキル基を挙げることができ、これらは例えば
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基またはスルホ基で置換
されていることができる。
基Ｒの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、ィソブチル基、ｓ−ブチル基
、ｔ−プチル基、３−クロルェチル基、３−ヒドロキシ
ェチル基、８−ヒドロキシプチル基、８−シアノェチル
基およびスルホメチル基を挙げることができる。式‘１
｝中の基ＡのＣ２‐６ーアルキレン基は直鏡状または分
枝状のアルキレン基であり、例えばエチレン基、ｎ−プ
ロピレン基、ィソプロピレン基、ｎーブチレン基、ｎー
ベンチレン基およびｎ−へキシレン基である。
ソプロピル基、ブチル基、ィソブチル基、ｓ−ブチル基
、ｔ−プチル基、３−クロルェチル基、３−ヒドロキシ
ェチル基、８−ヒドロキシプチル基、８−シアノェチル
基およびスルホメチル基を挙げることができる。式‘１
｝中の基ＡのＣ２‐６ーアルキレン基は直鏡状または分
枝状のアルキレン基であり、例えばエチレン基、ｎ−プ
ロピレン基、ィソプロピレン基、ｎーブチレン基、ｎー
ベンチレン基およびｎ−へキシレン基である。
好ましいものはエチレン基であ＊る。式ｍ中の窒素原子
と結合している式−Ａ−Ｓ０２一Ｚで表わされる基は各
各同じものであるかまたは異なるものであることができ
る。
と結合している式−Ａ−Ｓ０２一Ｚで表わされる基は各
各同じものであるかまたは異なるものであることができ
る。
両方の基が同じことが好ましい。式‘１１で表わされる
染料は、トリアジン基上に除去できる基少くとも１個を
もっているので繊維反応性である。繊維反応性化合物と
は、それがセルロースの水酸基とあるし、は天然または
合成ポリアミドのアミノ基と共有化学結合を形成しなが
ら反応することのできる化合物を意味する。
染料は、トリアジン基上に除去できる基少くとも１個を
もっているので繊維反応性である。繊維反応性化合物と
は、それがセルロースの水酸基とあるし、は天然または
合成ポリアミドのアミノ基と共有化学結合を形成しなが
ら反応することのできる化合物を意味する。
式‘１’で表わされる反応性染料の製造方法は、式〔式
中ＤおよびＲは前記式【１｝で与えた意味である〕で表
わされる有機染料または相当する染料前駆生成物と式で
表わされる２・４・６−トリフルオル−１・３・５ート
リアジン少くとも１当量とを縮合させ、そしてその縮合
生成物と式ＨＮ（Ａ−ＳＱ−Ｚ）２
‘５｝〔式中ＡおよびＺは前記式０１で与えた意味で
ある〕で表わされるアミン少くとも１当量とを縮合させ
て式ｍで表わされる反応性染料とし、そして染料前駆生
成物を使用した場合にはこれを所望の最終染料の形に変
えることから成る。
中ＤおよびＲは前記式【１｝で与えた意味である〕で表
わされる有機染料または相当する染料前駆生成物と式で
表わされる２・４・６−トリフルオル−１・３・５ート
リアジン少くとも１当量とを縮合させ、そしてその縮合
生成物と式ＨＮ（Ａ−ＳＱ−Ｚ）２
‘５｝〔式中ＡおよびＺは前記式０１で与えた意味で
ある〕で表わされるアミン少くとも１当量とを縮合させ
て式ｍで表わされる反応性染料とし、そして染料前駆生
成物を使用した場合にはこれを所望の最終染料の形に変
えることから成る。
染料前駆生成物から出発する場合は、式｛３１で表わさ
れる染料の基−ＮＨＲを含む方の成分と式‘４１で表わ
される化合物とを縮合させ、続いて式【５ーで表わされ
るァミンとそして式【３１で表わされる染料の別の成分
とを反応させることにより、式‘１１で表わされる反応
性染料を得る。
れる染料の基−ＮＨＲを含む方の成分と式‘４１で表わ
される化合物とを縮合させ、続いて式【５ーで表わされ
るァミンとそして式【３１で表わされる染料の別の成分
とを反応させることにより、式‘１１で表わされる反応
性染料を得る。
出発材料の式｛５’で表わされるアミンとしてはＡがエ
チレン基であるものを使うのが好ましい。
チレン基であるものを使うのが好ましい。
式糊で表わされる化合物としてはＤがモノアゾ染料また
はジスアゾ染料の残基であるものを使うのが好ましい。
染料前駆生成物から出発する上記の製造変法に従って、
Ｄが２種以上の成分から構成される有機染料の残基であ
る式‘１’で表わされる染料は、式｛３ｉで表わされる
染料の基−ＮＨＲを含む方の成分と式‘４｝で表わされ
る化合物とを縮合させ、そして工程の任意の段階で式側
で表わされるアミンとそして式｛３１で表わされる染料
の他の（すなわち残りの）成分とを反応させて調製する
ことができる。
はジスアゾ染料の残基であるものを使うのが好ましい。
染料前駆生成物から出発する上記の製造変法に従って、
Ｄが２種以上の成分から構成される有機染料の残基であ
る式‘１’で表わされる染料は、式｛３ｉで表わされる
染料の基−ＮＨＲを含む方の成分と式‘４｝で表わされ
る化合物とを縮合させ、そして工程の任意の段階で式側
で表わされるアミンとそして式｛３１で表わされる染料
の他の（すなわち残りの）成分とを反応させて調製する
ことができる。
２種以上の成分から構成されるこの種の有機梁料の例と
してはモノアゾ染料、ジスアゾ染料および鋼、クロムま
たはコバルト錆塩アゾ染料を挙げることができる。
してはモノアゾ染料、ジスアゾ染料および鋼、クロムま
たはコバルト錆塩アゾ染料を挙げることができる。
上記の製造変法は式ｍにおいて○がスルホ基含有アゾ染
料の残基である反応性染料の調製にも適用することがで
きる。
料の残基である反応性染料の調製にも適用することがで
きる。
ここで、式‘１’中の反応性基が直接に結合しているア
ゾ染料残基の部分はジアゾ成分残基であってもカップリ
ング成分残基であってもよい。こうして、上記の製造変
法には２種の変型があることになる。上記の２種の変型
のうちの１方は、基一ＮＨＲを含む染料のジアゾ成分と
式‘４’で表わされる化合物とを縮合させ、こうして得
られた縮合生成物をジアゾ化し、そしてカップリング成
分とカップリングし、そして前記縮合の後でまたは前記
カップリングの後で式【５’で表わされるアミンと縮合
させることから成る。
ゾ染料残基の部分はジアゾ成分残基であってもカップリ
ング成分残基であってもよい。こうして、上記の製造変
法には２種の変型があることになる。上記の２種の変型
のうちの１方は、基一ＮＨＲを含む染料のジアゾ成分と
式‘４’で表わされる化合物とを縮合させ、こうして得
られた縮合生成物をジアゾ化し、そしてカップリング成
分とカップリングし、そして前記縮合の後でまたは前記
カップリングの後で式【５’で表わされるアミンと縮合
させることから成る。
第２の変型は、基−ＮＨＲを含む染料のカップリング成
分と式‘４１で表わされる化合物とを縮合させ、こうし
て得られた縮合生成物とジアゾ成分のジアゾ化物とをカ
ップリングし、そして前記縮合の後でまたは前記カップ
リングの後で式｛５’で表わされるアミンと縮合させる
ことから成る。
分と式‘４１で表わされる化合物とを縮合させ、こうし
て得られた縮合生成物とジアゾ成分のジアゾ化物とをカ
ップリングし、そして前記縮合の後でまたは前記カップ
リングの後で式｛５’で表わされるアミンと縮合させる
ことから成る。
上記の製造変法に従って、反応性基２個を含む式‘１’
で表わされる反応性染料を製造することができる。
で表わされる反応性染料を製造することができる。
この方法は基−ＮＨＲを含むジアゾ成分と式ゆで表わさ
れる化合物とを縮合させ、更に基−ＮＨＲを含むカップ
リング成分と式‘４｝で表わされる化合物とを縮合させ
、そして前記ジアゾ成分の縮合生成物をジアゾ化し、前
記カップリング成分の縮合生成物とカップリングし（こ
こでジアゾ成分の縮合生成物中の基Ｒとカップリング成
分の縮合生成物中の基Ｒとは互いに糠関係である）、そ
して前記カップリングの前または後で式【５１で表わさ
れるアミン２当量を縮合させることから成る。反応性基
２個を含む染料は、式｛３１で表わされる染料であって
その基Ｄ中に更に基−ＮＨＲを含むものと式‘４｝で表
わされるアシル化剤の相当量とを縮合させて２個の相当
する基を染料分子内に導入し、そして続いて式‘５｝で
表わされるアミンの相当量と縮合させることから成る方
法によって製造することができる。好ましい製造方法は
式 （式中Ｄ，はベンゼン系またはナフタリン系のジアゾ成
分の銭基であり、Ｋはベンゼン系、ナフタリン系または
複素環式系のカップリング成分の残基である）で表わさ
れる有機染料と式【４１で表わされる化合物１モルとを
縮合（ここで縮合はジアゾ成分の基−Ｎ比上でまたはカ
ップリング成分の基−ＮＨ２上で行われる）するかまた
は式｛４）で表わされる化合物２モルとを縮合（ここで
縮合はジアゾ成分の基一Ｎ比上およびカップリング成分
の基−Ｎ比上で行われる）し、そして式■で表わされる
アミン１モルまたは２モルを縮合させることから成る。
れる化合物とを縮合させ、更に基−ＮＨＲを含むカップ
リング成分と式‘４｝で表わされる化合物とを縮合させ
、そして前記ジアゾ成分の縮合生成物をジアゾ化し、前
記カップリング成分の縮合生成物とカップリングし（こ
こでジアゾ成分の縮合生成物中の基Ｒとカップリング成
分の縮合生成物中の基Ｒとは互いに糠関係である）、そ
して前記カップリングの前または後で式【５１で表わさ
れるアミン２当量を縮合させることから成る。反応性基
２個を含む染料は、式｛３１で表わされる染料であって
その基Ｄ中に更に基−ＮＨＲを含むものと式‘４｝で表
わされるアシル化剤の相当量とを縮合させて２個の相当
する基を染料分子内に導入し、そして続いて式‘５｝で
表わされるアミンの相当量と縮合させることから成る方
法によって製造することができる。好ましい製造方法は
式 （式中Ｄ，はベンゼン系またはナフタリン系のジアゾ成
分の銭基であり、Ｋはベンゼン系、ナフタリン系または
複素環式系のカップリング成分の残基である）で表わさ
れる有機染料と式【４１で表わされる化合物１モルとを
縮合（ここで縮合はジアゾ成分の基−Ｎ比上でまたはカ
ップリング成分の基−ＮＨ２上で行われる）するかまた
は式｛４）で表わされる化合物２モルとを縮合（ここで
縮合はジアゾ成分の基一Ｎ比上およびカップリング成分
の基−Ｎ比上で行われる）し、そして式■で表わされる
アミン１モルまたは２モルを縮合させることから成る。
更に好ましい製造方法は式‘３’においてＤが銅、クロ
ムまたはコバルト銭塩アゾ染料の銭基である化合物を使
うものである。反応性銅、クロムまたはコバルト錆塩ア
ゾ染料の好ましい製造方法は、式脚においてＤがペンゼ
ン系またはナフタリン系のアゾ染料の残基であってアゾ
架橋のｏ−位置に金属化できる基を含む化合物と銅、ク
ロムまたはコバルト供与剤と式‘４１で表わされる化合
物と式【５｝で表わされるアミンとを反応させることか
ら成る。
ムまたはコバルト銭塩アゾ染料の銭基である化合物を使
うものである。反応性銅、クロムまたはコバルト錆塩ア
ゾ染料の好ましい製造方法は、式脚においてＤがペンゼ
ン系またはナフタリン系のアゾ染料の残基であってアゾ
架橋のｏ−位置に金属化できる基を含む化合物と銅、ク
ロムまたはコバルト供与剤と式‘４１で表わされる化合
物と式【５｝で表わされるアミンとを反応させることか
ら成る。
更に好ましい方法は、ベンゼン系またはナフタリン系の
モノアゾ染料であってそのァゾ架橋のｏ−位置に金属化
できる基をもつ染料と銅供与剤とを反応させて１：１節
鈴塩アゾ染料を得、そしてこれと式｛４１で表わされる
化合物とを縮合させ、そしてこの縮合生成物と式【５｝
で表わされるアミンとを縮合させることから成る。
モノアゾ染料であってそのァゾ架橋のｏ−位置に金属化
できる基をもつ染料と銅供与剤とを反応させて１：１節
鈴塩アゾ染料を得、そしてこれと式｛４１で表わされる
化合物とを縮合させ、そしてこの縮合生成物と式【５｝
で表わされるアミンとを縮合させることから成る。
出発材料として使う式【３｝で表わされる染料は、基Ｄ
が既に説明したように更に置換されていることができる
。
が既に説明したように更に置換されていることができる
。
式【３｝においてＤがアゾ染料の残基であって置換基と
してメチル基、エチル基、メトキシ基、ベンゾィルアミ
／基、アミ／基、アセチルアミノ基、ゥレィド基、スル
ホメチル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子お
よびスルホ基をもっていることのできるものである式‘
３’で表わされる有機染料から出発するのが好ましい。
前記の各製造方法において、個個の工程段階を種種の順
序で場合により部分的に分けてまたは同時に実施するこ
とができる。従って種種の製造変法が可能である。一般
に、反応は徐徐し順順に行い、各反応成分間の個個の反
応の順序は自由に選択することができる。既に述べたと
おり、式‘３１で表わされる有機染料から出発するので
はなく、その各成分すなわちジアゾ成分およびカップリ
ング成分から出発することができる。
してメチル基、エチル基、メトキシ基、ベンゾィルアミ
／基、アミ／基、アセチルアミノ基、ゥレィド基、スル
ホメチル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子お
よびスルホ基をもっていることのできるものである式‘
３’で表わされる有機染料から出発するのが好ましい。
前記の各製造方法において、個個の工程段階を種種の順
序で場合により部分的に分けてまたは同時に実施するこ
とができる。従って種種の製造変法が可能である。一般
に、反応は徐徐し順順に行い、各反応成分間の個個の反
応の順序は自由に選択することができる。既に述べたと
おり、式‘３１で表わされる有機染料から出発するので
はなく、その各成分すなわちジアゾ成分およびカップリ
ング成分から出発することができる。
従って可能な製造変法（反応順序）の数は更に多くなる
。これらについては前記の説明に鑑み、更に述べる必要
はなかろう。式｛４）で表わされる化合物と式‘３１で
表わされる有機染料または基−ＮＨＲを含むジアゾ化で
きるおよび（または）カップリングできる成分との縮合
は好ましくは水溶液または水性懸濁液中で、低温好まし
くは０〜５℃で、弱酸性、中性ないし弱アルカリ性ｐＨ
値の下で行う。
。これらについては前記の説明に鑑み、更に述べる必要
はなかろう。式｛４）で表わされる化合物と式‘３１で
表わされる有機染料または基−ＮＨＲを含むジアゾ化で
きるおよび（または）カップリングできる成分との縮合
は好ましくは水溶液または水性懸濁液中で、低温好まし
くは０〜５℃で、弱酸性、中性ないし弱アルカリ性ｐＨ
値の下で行う。
有利には、縮合の際に生成するフッ化水素を水性の水酸
化アルカリ、炭酸アルカリまたは炭酸水素アルカリの添
加によって次次に中和する。こうして得られたジフルオ
ルトリアジン染料と式‘５｝で表わされるアミンとの次
の反応のために、当該アミンを目的に応じて塩の形好ま
しくは塩酸塩の形で使う。
化アルカリ、炭酸アルカリまたは炭酸水素アルカリの添
加によって次次に中和する。こうして得られたジフルオ
ルトリアジン染料と式‘５｝で表わされるアミンとの次
の反応のために、当該アミンを目的に応じて塩の形好ま
しくは塩酸塩の形で使う。
この反応は約５〜４０℃好ましくは５〜２５ｑｏの温度
で、酸結合剤好ましくは炭酸ナトリウムを添加しながら
、掛値２〜６．５好まし〈は５〜６．５の下で実施する
。式｛３１で表わされる染料としては特には以下の構造
式で表わされる染料を挙げることができる。以下の式で
表わされる染料の銅、クロムまたは２０ コバルト銭塩
：Ｃｒ銭塩またはＣｏ鍵塩は前記の式で表わされるアゾ
化合物１個または２個を含むものであることができる。
すなわち対称型であるかまたは任意の他の配位基との非
対称型に構成することができる。〕〔破線で示した縮合
環はナフタリン系であることもできることを表わす。
で、酸結合剤好ましくは炭酸ナトリウムを添加しながら
、掛値２〜６．５好まし〈は５〜６．５の下で実施する
。式｛３１で表わされる染料としては特には以下の構造
式で表わされる染料を挙げることができる。以下の式で
表わされる染料の銅、クロムまたは２０ コバルト銭塩
：Ｃｒ銭塩またはＣｏ鍵塩は前記の式で表わされるアゾ
化合物１個または２個を含むものであることができる。
すなわち対称型であるかまたは任意の他の配位基との非
対称型に構成することができる。〕〔破線で示した縮合
環はナフタリン系であることもできることを表わす。
〕上記の各式で表わされる染料はアルキル基またはァＩ
Ｊ−ル基において更に置換されていることができ、それ
ら置換基は前記式｛１１の基Ｄについて述べたものが好
ましい。
Ｊ−ル基において更に置換されていることができ、それ
ら置換基は前記式｛１１の基Ｄについて述べたものが好
ましい。
特に重要な式｛３｝で表わされるアゾ染料は以下のとお
りである。
りである。
〔上記の各式でＫはベンゼン系、ナフタリン系または複
秦環式系のカップリング成分の孫基であり、『アシル』
は炭素原子３個までの低級脂肪族アシル基または炭素原
子８個までの芳香族基であり、Ｒ，は前記式｛１’で与
えた意味である。
秦環式系のカップリング成分の孫基であり、『アシル』
は炭素原子３個までの低級脂肪族アシル基または炭素原
子８個までの芳香族基であり、Ｒ，は前記式｛１’で与
えた意味である。
〕更に以下の式で表わされる銅、クロムまたはコバルト
銭塩アゾ染料：および 〔上記の各式でＲ，および『アシル』は前記と同じ意味
であり、ＭｅはＣリＣｒまたはＣｏである。
銭塩アゾ染料：および 〔上記の各式でＲ，および『アシル』は前記と同じ意味
であり、ＭｅはＣリＣｒまたはＣｏである。
〕式‘１｝で表わされる反応性染料の製造において、ジ
アゾ化することのできるアミ／基を含む中間生成物のジ
アゾ化は通常低温下で滋酸水溶液中で塵硝酸の作用によ
って行い、カップリングは弱酸性、中性ないし弱アルカ
リ性の掛値下で行う。式‘５ーで表わされるアミンの例
は以下のとおりである。ビスー〔８−（８−クロルエチ
ルースルホニル）ーエチル〕−アミン、ピスー〔３−（
Ｂ−プロムエチル−スルホニル）ーエチル〕ーアミン、
ビスー〔ｙ一（８−クロルエチルースルホニル）ープロ
ピレン〕ーアミン、ビスー〔６−（８ークロルエチルー
スルホニル）ーブチル〕−アミン、ビスー（８ーピニル
ースルホニルーエチル）ーアミン。
アゾ化することのできるアミ／基を含む中間生成物のジ
アゾ化は通常低温下で滋酸水溶液中で塵硝酸の作用によ
って行い、カップリングは弱酸性、中性ないし弱アルカ
リ性の掛値下で行う。式‘５ーで表わされるアミンの例
は以下のとおりである。ビスー〔８−（８−クロルエチ
ルースルホニル）ーエチル〕−アミン、ピスー〔３−（
Ｂ−プロムエチル−スルホニル）ーエチル〕ーアミン、
ビスー〔ｙ一（８−クロルエチルースルホニル）ープロ
ピレン〕ーアミン、ビスー〔６−（８ークロルエチルー
スルホニル）ーブチル〕−アミン、ビスー（８ーピニル
ースルホニルーエチル）ーアミン。
好ましいアミンはビスー〔８−（８−クロルェチルース
ルホニル）−エチル〕−アミンである。式【１１で表わ
される反応性染料は種種の材料の染色および捺染に適し
ている。それらの材料は例えば絹、皮革、羊毛、超ポリ
アミド繊維および超ポＩＪアミドウレタン、特には繊維
構造をもつセルロース含有材料例えば亜麻布、セルロー
ス、再生セルロースおよび特には木綿である。前記反応
性染料は吸尽染色法にもまたバジング染色法による染色
にも通しており、これらの方法に従って場合により塩を
含む染料水溶液に合浸し、そして染料をアルカリ処理に
より、またはアルカリ存在下で場合により加熱しながら
固着させる。式‘１｝で表わされる反応性染料は高い反
応性および優れた固着性をもつ点を特徴とする。
ルホニル）−エチル〕−アミンである。式【１１で表わ
される反応性染料は種種の材料の染色および捺染に適し
ている。それらの材料は例えば絹、皮革、羊毛、超ポリ
アミド繊維および超ポＩＪアミドウレタン、特には繊維
構造をもつセルロース含有材料例えば亜麻布、セルロー
ス、再生セルロースおよび特には木綿である。前記反応
性染料は吸尽染色法にもまたバジング染色法による染色
にも通しており、これらの方法に従って場合により塩を
含む染料水溶液に合浸し、そして染料をアルカリ処理に
より、またはアルカリ存在下で場合により加熱しながら
固着させる。式‘１｝で表わされる反応性染料は高い反
応性および優れた固着性をもつ点を特徴とする。
従って前記反応性染料は吸尽染色法においては低い染色
温度で使うことができ、パッドスチーム法では蒸気処理
時間が短か〈てよい。前記反応性染料による染色物は優
れた湿潤堅牢性および日光堅牢性をもち、高い染色強度
および酸性そしてアルカリ性領域において極めて高い繊
維一染料結合安定性を示す。式【１｝で表わされる反応
性染料は特に木綿の吸尽染色法による染色に通しており
、吸尽度と固着度との差は極めて小さく、従って洗剤消
費が極めて少くなる。
温度で使うことができ、パッドスチーム法では蒸気処理
時間が短か〈てよい。前記反応性染料による染色物は優
れた湿潤堅牢性および日光堅牢性をもち、高い染色強度
および酸性そしてアルカリ性領域において極めて高い繊
維一染料結合安定性を示す。式【１｝で表わされる反応
性染料は特に木綿の吸尽染色法による染色に通しており
、吸尽度と固着度との差は極めて小さく、従って洗剤消
費が極めて少くなる。
式｛１｝で表わされる反応性染料は特に木綿の捺染、更
には窒素含有繊維例えば羊毛、絹または羊毛含有混紡の
捺染にも適している。
には窒素含有繊維例えば羊毛、絹または羊毛含有混紡の
捺染にも適している。
染色物および捺染物を、冷水および熱水で、分散作用を
もち非固着部分の拡散促進剤を場合により添加して徹底
的に洗浄することは好ましい。
もち非固着部分の拡散促進剤を場合により添加して徹底
的に洗浄することは好ましい。
モノアゾまたはジスアゾ中間生成物の製造については以
下の実施例中で必ずしもすべての場合については説明し
ていないが、上述の記載から既に明白であろう。以下の
実施例において部は重量部である。
下の実施例中で必ずしもすべての場合については説明し
ていないが、上述の記載から既に明白であろう。以下の
実施例において部は重量部である。
例１
式３・６・８一トリスルホナフタリン＜２アゾ４＞１ー
アミノー３ーウレィド−ベンゼンで表わされるアミノア
ゾ染料５４．５夕を２０ｑｏの水８００の‘に中性で溶
解する。
アミノー３ーウレィド−ベンゼンで表わされるアミノア
ゾ染料５４．５夕を２０ｑｏの水８００の‘に中性で溶
解する。
氷を添加して０℃に冷却し、この温度で１５分間で２・
４・６ートリフルオル−１・３・５−トリアジン１４．
２夕を加える。この際、淡水酸化ナトリウム溶液を添加
して遊離するフツ化水素を中和し、反応溶液の掛値を５
〜６に保つ。出発物質である染料がクロマトグラフで検
出されなくなったらただちにビス−〔８一（８−クロル
エチル−スルホニル）ーヱチル〕ーアミンーヒドロクロ
リド３６．５夕を加える。州炭酸ナトリウム溶液によっ
て遊離するフッ化水素を常に中和することと、おだやか
に温度を２０℃に高めることによってｐＨ値を５に保つ
。９０分後に反応は終了する。
４・６ートリフルオル−１・３・５−トリアジン１４．
２夕を加える。この際、淡水酸化ナトリウム溶液を添加
して遊離するフツ化水素を中和し、反応溶液の掛値を５
〜６に保つ。出発物質である染料がクロマトグラフで検
出されなくなったらただちにビス−〔８一（８−クロル
エチル−スルホニル）ーヱチル〕ーアミンーヒドロクロ
リド３６．５夕を加える。州炭酸ナトリウム溶液によっ
て遊離するフッ化水素を常に中和することと、おだやか
に温度を２０℃に高めることによってｐＨ値を５に保つ
。９０分後に反応は終了する。
塩化ナトリウムを加えて式で表わされる染料を塩折させ
、ろ過し、乾燥し、粉末化する。オレンジ色の染料粉末
を得、これは水に溶けて燈色を呈し、もめんまたは再生
セルロースを赤味がかった黄色の色調に染める。この染
料の＾ｍ町は４１７ｎ仇である。例１で使ったアミノア
ゾ染料の代わりに、同量の以下の表１に記載のアミノア
ゾ染料とアミンとを使って例１の操作を行なうと、同様
の価値ある染料を得、これはもめんを黄色から赤味がか
った黄の色調に染める。
、ろ過し、乾燥し、粉末化する。オレンジ色の染料粉末
を得、これは水に溶けて燈色を呈し、もめんまたは再生
セルロースを赤味がかった黄色の色調に染める。この染
料の＾ｍ町は４１７ｎ仇である。例１で使ったアミノア
ゾ染料の代わりに、同量の以下の表１に記載のアミノア
ゾ染料とアミンとを使って例１の操作を行なうと、同様
の価値ある染料を得、これはもめんを黄色から赤味がか
った黄の色調に染める。
表１
前記表１により得られた染料の代表例についてその入ｍ
松を以下の表１′に示す。
松を以下の表１′に示す。
表１′
式４ーメトキシー２・５−ジスルホベンゼン＜１アゾ２
＞１ーヒドロキシー３−スルホ−６−アミノナフタリン
で表わされるアミノアミノァゾ染料２６．６夕を水５０
０の【中に中性で溶解する。
＞１ーヒドロキシー３−スルホ−６−アミノナフタリン
で表わされるアミノアミノァゾ染料２６．６夕を水５０
０の【中に中性で溶解する。
０℃で２・４・６ートリフルオロ−１・３・５ートリア
ジン７．１夕を道下し、この際同時に州水酸化ナトリウ
ム溶液を添加して掛値を５〜６に保つ。
ジン７．１夕を道下し、この際同時に州水酸化ナトリウ
ム溶液を添加して掛値を５〜６に保つ。
２・４・６ートリフルオロ−１・３・５ートリアジンの
添加後、さらに５〜１ひげ間かきまぜ、次にビスー〔３
一（３−クロルエチルースルホニル）ーエチル〕一アミ
ンヒドロクロリド１８．３夕を添加する。
添加後、さらに５〜１ひげ間かきまぜ、次にビスー〔３
一（３−クロルエチルースルホニル）ーエチル〕一アミ
ンヒドロクロリド１８．３夕を添加する。
温度を２０℃に上げ、そして洲炭酸ナトリウム溶液の添
加によりｐＨ値を５〜６に保つ。アルカリがもはや消費
されなくなった時、アシル化が終了する。塩化ナトリウ
ムの添加により、式で表わされる染料が沈殿する。
加によりｐＨ値を５〜６に保つ。アルカリがもはや消費
されなくなった時、アシル化が終了する。塩化ナトリウ
ムの添加により、式で表わされる染料が沈殿する。
ろ過し、乾燥し、そして摩砕した後、淡赤色の染料が得
られ〜 これは水中に黄味がかった赤色の色調で溶解す
る。この染料の入ｍ枇は４９取れである。前記のァミノ
ァゾ染料の代わりに以下の表２の第２欄に記載のアミノ
アゾ染料をそして第３欄に記載のアミンを当量使って前
記と同様に行えば、同様に価値のある新規の反応性染料
が得られる。
られ〜 これは水中に黄味がかった赤色の色調で溶解す
る。この染料の入ｍ枇は４９取れである。前記のァミノ
ァゾ染料の代わりに以下の表２の第２欄に記載のアミノ
アゾ染料をそして第３欄に記載のアミンを当量使って前
記と同様に行えば、同様に価値のある新規の反応性染料
が得られる。
表において、『けん化』という表示はアシルアミ／基を
持つアミノアゾ染料を次にけん化することを意味し、一
方、『還元』という表示はニトロ基を持つジアゾ成分を
カップリングの後にアミ／基に還元することを意味し、
その際所望のアミノアゾ染料が生成する。船 前記表２により得られた染料の代表例についてその入ｍ
松を以下の表２に示す。
持つアミノアゾ染料を次にけん化することを意味し、一
方、『還元』という表示はニトロ基を持つジアゾ成分を
カップリングの後にアミ／基に還元することを意味し、
その際所望のアミノアゾ染料が生成する。船 前記表２により得られた染料の代表例についてその入ｍ
松を以下の表２に示す。
表 ２′
例 ２２０
州炭酸ナトリウムを含む柑５５の水２００私に、１−ア
ミノー８一ヒドロキシナフタリン−３・−６−ジスルホ
ン酸１６夕を溶解する。
ミノー８一ヒドロキシナフタリン−３・−６−ジスルホ
ン酸１６夕を溶解する。
溶液を０〜３℃に冷却し、５分間で２・４・６−トリフ
ルオルー１・３・５−トリアジン７．２夕を加える。こ
の添加の間、が炭酸ナトリウム溶液によって掛値を４〜
４．５に保ち、ひきつづきｐＨ４．５で１０分間かきま
ぜる。その溶液にビス−〔８−（８−クロルェチルース
ルホニル）−エチル〕ーアミンーヒドロクロリド１８３
夕を加え、ｐＨ値を５とする。温度は２０℃に上がる。
１−アミノベンゼン−２−スルホン酸８７夕を水１００
Ｍに中性で溶解する。
ルオルー１・３・５−トリアジン７．２夕を加える。こ
の添加の間、が炭酸ナトリウム溶液によって掛値を４〜
４．５に保ち、ひきつづきｐＨ４．５で１０分間かきま
ぜる。その溶液にビス−〔８−（８−クロルェチルース
ルホニル）−エチル〕ーアミンーヒドロクロリド１８３
夕を加え、ｐＨ値を５とする。温度は２０℃に上がる。
１−アミノベンゼン−２−スルホン酸８７夕を水１００
Ｍに中性で溶解する。
溶液を０〜５℃に冷却し、濃塩酸１０叫を加え、が亜硝
酸ナトリウム溶液２５の‘の添加によってジアゾ化する
。さらに半時間かきまぜた後、場合によっては過剰の亜
硝酸をアミドスルホン酸によって除去する。前記によっ
て製造した反応怪力ツプリング成分溶液にジアゾ化合物
を０〜５℃で加え、カップリング混合物のＰＨ値を州炭
酸ナトリウム溶液で６にする。
酸ナトリウム溶液２５の‘の添加によってジアゾ化する
。さらに半時間かきまぜた後、場合によっては過剰の亜
硝酸をアミドスルホン酸によって除去する。前記によっ
て製造した反応怪力ツプリング成分溶液にジアゾ化合物
を０〜５℃で加え、カップリング混合物のＰＨ値を州炭
酸ナトリウム溶液で６にする。
１時間かきまぜ、温度を２０℃に上げる。
塩化ナトリウム溶液を添加して式で表わされる染料を塩
析させ、吸引ろ過し、洗浄してから乾燥する。
析させ、吸引ろ過し、洗浄してから乾燥する。
赤味の粉末が得られ、これはもめんおよびスフを青味が
かった赤色の色調に染める。この染料の入ｍａｘは５１
仇仇および５３瓜机である。以下に記載のジアゾ成分を
使い、この例と同じ操作を行なうと同じく価値のある反
応性染料を得る。
かった赤色の色調に染める。この染料の入ｍａｘは５１
仇仇および５３瓜机である。以下に記載のジアゾ成分を
使い、この例と同じ操作を行なうと同じく価値のある反
応性染料を得る。
表 ３
前記表３により得られた染料のうち、２２３蟹および２
２７番の染料の入ｍ舷は以下のとおりである。
２７番の染料の入ｍ舷は以下のとおりである。
２２３一５１節の、５３加机；２２７−５１４ｎの、５
３触れ例 ２２９２ーヒドロキシ−４−スルホ−６ーア
ミノーナフタリン＜１アゾ２＞−１ーヒドロキシ−５・
７−ジスルホ−８ーアミノーナフタリンの銅鍔体染料３
２夕を氷水５００の上中でかさまぜる。
３触れ例 ２２９２ーヒドロキシ−４−スルホ−６ーア
ミノーナフタリン＜１アゾ２＞−１ーヒドロキシ−５・
７−ジスルホ−８ーアミノーナフタリンの銅鍔体染料３
２夕を氷水５００の上中でかさまぜる。
１５分間で２・４・６ートリフルオル−１・３・５ート
リアジン７．１夕を滴下し、同時にが炭酸ナトリウム溶
液を加えて掛値を３．５〜４．５に保つ。
リアジン７．１夕を滴下し、同時にが炭酸ナトリウム溶
液を加えて掛値を３．５〜４．５に保つ。
縮合が終わった後、ビス−〔８−（８−クロルェチルー
スルホニル）−エチル〕−アミン−ヒドロクロリド１８
．３夕を加える。温度を２０午０に上げ、フッ化水素が
遊離しなくなるまで掛値を４〜５に保つ。塩析させ、ろ
過し、乾燥させ、粉末化すると青色染料粉末が得られ、
これは水に容易に溶けて青色を呈す。得られた染料は式
で表わされる。
スルホニル）−エチル〕−アミン−ヒドロクロリド１８
．３夕を加える。温度を２０午０に上げ、フッ化水素が
遊離しなくなるまで掛値を４〜５に保つ。塩析させ、ろ
過し、乾燥させ、粉末化すると青色染料粉末が得られ、
これは水に容易に溶けて青色を呈す。得られた染料は式
で表わされる。
この染料の入ｍａｘは５８劫のである。以下の表４に記
載のジアゾ成分およびアゾ成分から製造したモノおよび
ジスアゾ染料の、簡単な、脱メチル化的または酸化的鋼
化による銅鍔体を原料とし、前記と同様の操作を行なう
と似た性質の染料を得る。聡 前記表４により得られた染料のうち、２３２蚤および２
５５蚤の染料の入ｍ凶は以下のとおりである。
載のジアゾ成分およびアゾ成分から製造したモノおよび
ジスアゾ染料の、簡単な、脱メチル化的または酸化的鋼
化による銅鍔体を原料とし、前記と同様の操作を行なう
と似た性質の染料を得る。聡 前記表４により得られた染料のうち、２３２蚤および２
５５蚤の染料の入ｍ凶は以下のとおりである。
２３２−５３節肌：２５５一５７範の
例 ２６３
６ースルホ−４− 〔４′・６・８−トリスルホナフチ
ルァゾーゼ）〕−ナフタリン＜１ァゾ４＞１−アミノ−
３−メチルベンゼンで表わされる染料３６．７夕を水５
００の‘中に中性で溶解する。
ルァゾーゼ）〕−ナフタリン＜１ァゾ４＞１−アミノ−
３−メチルベンゼンで表わされる染料３６．７夕を水５
００の‘中に中性で溶解する。
０〜３００で１５分以内に２・４・６−トリフルオロ−
１・３・５−トリアジン７．１夕を滴下し、その際同時
＊に州水酸化ナトリウム溶液の添加によりＰＨ値を５〜
６の間に保つ。
１・３・５−トリアジン７．１夕を滴下し、その際同時
＊に州水酸化ナトリウム溶液の添加によりＰＨ値を５〜
６の間に保つ。
縮合の終了後、ビス−〔８リ（８−クロルヱチルースル
ホニル）−エチル〕−アミンーヒドロクロリド１８．３
夕を添加する。温度を２０℃に上げ、第２のフッ素原子
がァミンで交換されるまでが炭酸ナトリウム溶液でＰＨ
値を４〜５に保つ。ろ過し、乾燥しそして塵砕した後、
褐色の染料粉末が得られ、これはもめんおよびステープ
ルフアィバーを強烈な褐色の色調に染色する。この染料
は式で表わされる。
ホニル）−エチル〕−アミンーヒドロクロリド１８．３
夕を添加する。温度を２０℃に上げ、第２のフッ素原子
がァミンで交換されるまでが炭酸ナトリウム溶液でＰＨ
値を４〜５に保つ。ろ過し、乾燥しそして塵砕した後、
褐色の染料粉末が得られ、これはもめんおよびステープ
ルフアィバーを強烈な褐色の色調に染色する。この染料
は式で表わされる。
この染料の入ｍａｘは４４皿肌である。以下の表５の第
２欄に記載のアミノァゾ染料を２１４・６−トリフルオ
ロー１・３・５ートリァジンと縮合させ、そして次に第
３欄に記載のァミンと反応させると、同様の染料が得ら
れる。表 ５前記表５により得られた染料のうち、２６
方蚤、２６坊客、２７戊蚤、２７１番および２７２誓の
染料の＾ｍａｘは以下のとおりである。
２欄に記載のアミノァゾ染料を２１４・６−トリフルオ
ロー１・３・５ートリァジンと縮合させ、そして次に第
３欄に記載のァミンと反応させると、同様の染料が得ら
れる。表 ５前記表５により得られた染料のうち、２６
方蚤、２６坊客、２７戊蚤、２７１番および２７２誓の
染料の＾ｍａｘは以下のとおりである。
２６７−４１仇肌：２６９−４４触れ：２７０一４４節
肌：２７１−４４知れ：２７２−４４４ｎ凧例 ２７９ 式 で表わされる染料２５．７夕を水５００必中にｐＨ６．
５で溶解し、０℃に冷却し、そして２・４・６ートリフ
ルオロー１・３・５ートリアジン７．１夕をゆっくり滴
下する。
肌：２７１−４４知れ：２７２−４４４ｎ凧例 ２７９ 式 で表わされる染料２５．７夕を水５００必中にｐＨ６．
５で溶解し、０℃に冷却し、そして２・４・６ートリフ
ルオロー１・３・５ートリアジン７．１夕をゆっくり滴
下する。
同時に州炭酸ナトリウム溶液により、ｐＨ値を一定に保
つ。反応は数分間で終了する。ビスー〔８−（Ｂークロ
ルエチルースルホニル）ーエチル〕ーアミンーヒドロク
ロリド１８．３夕を添加する。温度を室温に上げ、洲炭
酸ナトリウム溶液の滴下により１〜３時間掛値を４．５
〜５５＊に保つ。第２の縮合の終了後、亜硝酸ナトリウ
ム３．５夕を加え、そして氷水１００泌と濃硝酸１５の
‘とを容器中に入れる。１時間反応させた後、存在する
かもしれない過剰の硝酸をアミドスルホン酸で分解し、
１一（４′−スルホフェニル）−３−カルボキシーピラ
ゾロンー■１４．２夕を混合しそしてｐＨ値５でカップ
リングさせる。
つ。反応は数分間で終了する。ビスー〔８−（Ｂークロ
ルエチルースルホニル）ーエチル〕ーアミンーヒドロク
ロリド１８．３夕を添加する。温度を室温に上げ、洲炭
酸ナトリウム溶液の滴下により１〜３時間掛値を４．５
〜５５＊に保つ。第２の縮合の終了後、亜硝酸ナトリウ
ム３．５夕を加え、そして氷水１００泌と濃硝酸１５の
‘とを容器中に入れる。１時間反応させた後、存在する
かもしれない過剰の硝酸をアミドスルホン酸で分解し、
１一（４′−スルホフェニル）−３−カルボキシーピラ
ゾロンー■１４．２夕を混合しそしてｐＨ値５でカップ
リングさせる。
反応の終了後、ろ過し、そして真空下４０℃で乾燥する
。得られた染料は式で表わされるオレンジ色の粉末であ
り、これは水中に黄色の色調で溶解し、そしてもめんを
赤味がかった黄色の色調に染色する。
。得られた染料は式で表わされるオレンジ色の粉末であ
り、これは水中に黄色の色調で溶解し、そしてもめんを
赤味がかった黄色の色調に染色する。
１一（４′ースルホフエニル）−３−力ルボキシーピラ
ゾロン−‘５１の代わりに以下に記載のカップリング成
分を使うと、同様に価値のある染料が得られる。
ゾロン−‘５１の代わりに以下に記載のカップリング成
分を使うと、同様に価値のある染料が得られる。
１一（２ークロル−５′ースルホフエニル）−３ーメチ
ルーピラゾロン一【５１１一（２−クロルー４′ースル
ホフエニル）一３−メチルーピラゾロンー｛５’１一（
２′ーメチルーベースルホフヱニル）−３ーメチルーピ
ラゾロン一【５１１−（２′ーメチルー６′ークロルー
４′ースルホフエニル）一３ーメチルーピラゾロン一個
１一（４′ースルホフエニル）−３−メチルーピラゾロ
ンー‘５）１一（２′ーメチルー４′ースルホフエニル
）−３ーカルポキシーピラゾロン−（５｝１−（３′ー
スルホフエニル）−３−メチルーピラゾロン−｛５，１
−（２・５ージスルホフエニル）−３−メチル−ビピラ
ゾロン−｛５’１一（２・５ージクロル−４′ースルホ
フエニル）一３ーメチルーピラゾロン−■１ーアセトア
セチルアミノー２ーメチルベンゼン１ーアセトアセチル
アミ／−２ーメトキシベンゼ｝ン１ーエチル−３ースル
ホメチル−４−メチル一６ーヒドロキシピリドン−随一
５ーカルボン酸アミド染色例 １ 例１により得られた染料２部をｍーニトロベンゼンスル
ホン酸ナトリウム０．５部の添加の下、水１０の都中に
溶解する。
ルーピラゾロン一【５１１一（２−クロルー４′ースル
ホフエニル）一３−メチルーピラゾロンー｛５’１一（
２′ーメチルーベースルホフヱニル）−３ーメチルーピ
ラゾロン一【５１１−（２′ーメチルー６′ークロルー
４′ースルホフエニル）一３ーメチルーピラゾロン一個
１一（４′ースルホフエニル）−３−メチルーピラゾロ
ンー‘５）１一（２′ーメチルー４′ースルホフエニル
）−３ーカルポキシーピラゾロン−（５｝１−（３′ー
スルホフエニル）−３−メチルーピラゾロン−｛５，１
−（２・５ージスルホフエニル）−３−メチル−ビピラ
ゾロン−｛５’１一（２・５ージクロル−４′ースルホ
フエニル）一３ーメチルーピラゾロン−■１ーアセトア
セチルアミノー２ーメチルベンゼン１ーアセトアセチル
アミ／−２ーメトキシベンゼ｝ン１ーエチル−３ースル
ホメチル−４−メチル一６ーヒドロキシピリドン−随一
５ーカルボン酸アミド染色例 １ 例１により得られた染料２部をｍーニトロベンゼンスル
ホン酸ナトリウム０．５部の添加の下、水１０の都中に
溶解する。
縛られた溶液でもめん織物を含浸し、その重量の７５％
まで増加させ、そして次に乾燥する。含浸後、この織物
を１〆当たり水酸化ナトリウム５夕および塩化ナトリウ
ム３００夕を含む２０℃の温溶液で７５％重量増加に絞
り、この染色物を１００〜１０１００で３０秒間蒸気処
理し、すすぎ、非イオン性洗浄剤の０．３％煮沸溶液中
で１５分間洗浄し、すすぎ、そして乾燥する。
まで増加させ、そして次に乾燥する。含浸後、この織物
を１〆当たり水酸化ナトリウム５夕および塩化ナトリウ
ム３００夕を含む２０℃の温溶液で７５％重量増加に絞
り、この染色物を１００〜１０１００で３０秒間蒸気処
理し、すすぎ、非イオン性洗浄剤の０．３％煮沸溶液中
で１５分間洗浄し、すすぎ、そして乾燥する。
染色例 ０
例１により得られた染料２部を水１００部中に溶解する
。
。
この溶液に冷水１９０礎都を加え、塩化ナトリウム６疎
邦を加え、そしてこの梁裕中にもめん織物１００部を入
れる。
邦を加え、そしてこの梁裕中にもめん織物１００部を入
れる。
温度を４０℃に上げ、３０分後焼成ソーダ４礎部および
さらに塩化ナトリウム６礎郡を加える。
さらに塩化ナトリウム６礎郡を加える。
温度を３０分間４０ｑｏに保ち、すすぎ、そして次にこ
の染色物を非イオン性洗浄剤の０．３％煮沸溶液中で１
５分間洗浄し、すすぎ、そして乾燥する。捺染例 例１により得られた染料２部を急速にかきまぜながら５
％アルギル酸ナトリウムシックナー４５部、水３２部、
尿素２礎部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
１部ならびに炭酸ナトリウム２部を含有する貯臓シック
ナ−１０碇都と混合する。
の染色物を非イオン性洗浄剤の０．３％煮沸溶液中で１
５分間洗浄し、すすぎ、そして乾燥する。捺染例 例１により得られた染料２部を急速にかきまぜながら５
％アルギル酸ナトリウムシックナー４５部、水３２部、
尿素２礎部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
１部ならびに炭酸ナトリウム２部を含有する貯臓シック
ナ−１０碇都と混合する。
こうして得られた捺染べ−ストでロール式捺染機上もめ
ん織物を捺染し、乾燥し、そして得られた捺染物を飽和
蒸気中、１００ｑ０で２〜８分間蒸気処理する。次に捺
染された織物を冷水中および熱水中で徹底的にすすぎ、
その際化学的に固着されていない部分は非常に容易に繊
維から除去され、そして次に乾燥する。以上本発明を詳
細に説明したが、本発明の他の態様を具体的に述べれば
以下のとおりである。
ん織物を捺染し、乾燥し、そして得られた捺染物を飽和
蒸気中、１００ｑ０で２〜８分間蒸気処理する。次に捺
染された織物を冷水中および熱水中で徹底的にすすぎ、
その際化学的に固着されていない部分は非常に容易に繊
維から除去され、そして次に乾燥する。以上本発明を詳
細に説明したが、本発明の他の態様を具体的に述べれば
以下のとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｄはモノアゾ系、ジスアゾ系または銅、クロムま
たはコバルト錯塩アゾ系の有機染料の残基であり、Ｒは
水素原子または置換されていないかまたは置換されてい
るＣ＿１＿−＿４−アルキル基であり、ＡはＣ＿２＿−
＿６−アルキレン基であり、Ｚはβ−ハロゲン化エチル
基またはビニル基である）で表わされる反応性染料。 ２ Ｄ、ＲおよびＺは前項１で与えた意味であり、Ａが
エチレン基である前項１に記載の反応性染料。 ３ ＤおよびＺは前項２で与えた意味であり、Ｒが水素
原子、メチル基またはエチル基であり、ＡがＣ＿２＿−
＿４−アルキレン基である前項２に記載の反応性染料。 ４ Ａがエチレン基である前項３に記載の反応性染料。
５ Ｄがモノアゾ染料またはジスアゾ染料の残基である
前項１〜４のいずれかに記載の反応性染料。６ Ｄが銅
、クロムまたはコバルト錯塩アゾ染料の残基である前項
１〜４のいずれかに記載の反応性染料。 ７ Ｄがベンゼン系またはナフタリン系の銅、クロムま
たはコバルト錯塩アゾ染料の残基である前項６に記載の
反応性染料。 ８ Ｄがベンゼン系またはナフタリン系の１：１−銅錯
塩アゾ染料の残基であって該銅原子がアゾ架橋のｏ−位
置の金属化できる基と各各結合している前項７に記載の
反応性染料。 ９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｄ＿１はベンゼン系またはナフタリン系のジアゾ
成分の残基であり、Ｋはベンゼン系、ナフタリン系また
は複素環式系のカツプリング成分の残基であり、Ｒは水
素原子または置換されていないかまたは置換されている
Ｃ＿１＿−＿４−アルキル基であり、式中の反応性基は
ジアゾ成分またはカツプリング成分と結合しているかあ
るいは各反応性基はジアゾ成分およびカツプリング成分
と結合しているものとする）で表わされる前項５に記載
の反応性染料。 １０ Ｒが水素原子またはメチル基である前項９に記載
の反応性染料。 １１ 前項９に記載の反応性染料の１：１−銅錯塩に相
当する前項１に記載の反応性染料。 １２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項５に記載の反応性染料。 １３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項５に記載の反応性染料。 １４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項５に記載の反応性染料。 １５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項５に記載の反応性染料。 １６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項５に記載の反応性染料。 １７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項５に記載の反応性染料。 １８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる反応性染料の銅、クロムまたはコバルト錯
塩に相当する前項６に記載の反応性染料。 １９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる反応性染料の銅、クロムまたはコバルト錯
塩に相当する前項６に記載の反応性染料。 ２０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる反応性染料の銅、クロムまたはコバルト錯
塩に相当する前項６に記載の反応性染料。 ２１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項５に記載の反応性染料。 ２２ 式中のアルキル基部分またはアリール基部分が、
明細書中で更に具体的に述べる置換基によって更に置換
されている前項１２〜２１のいずれかに記載の反応性染
料。 ２３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｋはベンゼン系、ナフタリン系または複素環式系
のカツプリング成分の残基である）で表わされる前項５
に記載の反応性染料。 ２４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中『アシル』は炭素原子３個までの低級脂肪族アシ
ル基または炭素原子８個までの芳香族基である）で表わ
される前項５に記載の反応性染料。 ２５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中『アシル』は炭素原子３個までの低級脂肪族アシ
ル基または炭素原子８個までの芳香族基である）で表わ
される前項５に記載の反応性染料。 ２６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項５に記載の反応性染料。 ２７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＭｅはＣｕ、ＣｒまたはＣｏである）で表わされ
る銅、クロムまたはコバルト錯塩である前項６に記載の
反応性染料。 ２８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中『アシル基』は炭素原子３個までの低級脂肪族ア
シル基または炭素原子８個までの芳香族基である）で表
わされる銅錯塩である前項８に記載の反応性染料。 ２９ 式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｄはモノアゾ系、ジスアゾ系または銅、クロムま
たはコバルト錯塩アゾ系の有機染料の残基であり、Ｒは
水素原子または置換されていないかまたは置換されてい
るＣ＿１＿−＿４−アルキル基であり、ＡはＣ＿２＿−
＿６−アルキレン基であり、Ｚはβ−ハロゲン化エチル
基またはビニル基である）で表わされる反応性染料を製
造するあたり、式▲数式、化学式、表等があります▼〔
式中ＤおよびＲは前記式（１）で与えた意味である〕で
表わされる有機染料または相当する染料前駆生成物と式
▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２・４・６−トリフルオル−１・３・５−
トリアジン少くとも１当量とを縮合させ、そしてその縮
合生成物と式ＨＮ（Ａ−ＳＯ＿２−Ｚ）＿２ （５） 〔式中ＡおよびＺは前記式（１）で与えた意味である〕
で表わされるアミン少くとも１当量とを縮合させて式（
１）で表わされる反応性染料とし、そして染料前駆生成
物を使用した場合にはこれを所望の最終染料の形に変え
ることを特徴とする、前記式（１）で表わされる反応性
染料の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH476581 | 1981-07-21 | ||
| CH4765/81-0 | 1981-07-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5849753A JPS5849753A (ja) | 1983-03-24 |
| JPS6014045B2 true JPS6014045B2 (ja) | 1985-04-11 |
Family
ID=4282132
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12594582A Expired JPS6014045B2 (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | 反応性染料およびその製法 |
| JP12594482A Pending JPS5825359A (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | 反応性染料およびその製法 |
| JP12594382A Pending JPS5825358A (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | 反応性染料およびその製法 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12594482A Pending JPS5825359A (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | 反応性染料およびその製法 |
| JP12594382A Pending JPS5825358A (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | 反応性染料およびその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (3) | EP0070807B1 (ja) |
| JP (3) | JPS6014045B2 (ja) |
| DE (3) | DE3263888D1 (ja) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59164486A (ja) * | 1983-03-07 | 1984-09-17 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム製継手管 |
| EP0141776B1 (de) * | 1983-08-30 | 1987-07-08 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3470169D1 (en) * | 1983-10-26 | 1988-05-05 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| CH660016A5 (de) * | 1983-11-09 | 1987-03-13 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| DE3561325D1 (en) * | 1984-04-05 | 1988-02-11 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| DE3420197A1 (de) * | 1984-05-30 | 1985-12-12 | Ruhrkohle Ag, 4300 Essen | Verfahren zur herstellung eines dieselkraftstoffes aus kohlemitteloel |
| ES2042796T5 (es) * | 1987-09-24 | 2000-10-16 | Ciba Sc Holding Ag | Colorantes reactivos, su obtencion y empleo. |
| EP0313513B1 (de) * | 1987-10-19 | 1992-06-17 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| US5266696A (en) * | 1988-08-10 | 1993-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-aminoanthraquinone dye compound having fiber reactive group through sulfur or oxygen atom at 4-position and imparting red color |
| DE3917369A1 (de) * | 1989-05-29 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Wasserloesliche faserreaktive farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4214740A1 (de) * | 1992-05-04 | 1993-11-11 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE59303537D1 (de) * | 1992-05-04 | 1996-10-02 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE4215485A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Neue Reaktivfarbstoffe |
| DE59303252D1 (de) * | 1992-12-02 | 1996-08-22 | Hoechst Ag | Di-(3-(2-chlorethylsulfonyl)-l-propyl)-amin-Hydrochlorid und Verfahren zu seiner Herstellung |
| EP0624630A1 (de) * | 1993-05-13 | 1994-11-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE59405289D1 (de) * | 1993-05-18 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Wasserlöslichse faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4318620A1 (de) * | 1993-06-04 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE4320447A1 (de) * | 1993-06-21 | 1994-12-22 | Hoechst Ag | Wasserlösliche faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4325784A1 (de) * | 1993-07-31 | 1995-02-02 | Hoechst Ag | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| DE4338117A1 (de) | 1993-11-08 | 1995-05-11 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE4415692A1 (de) * | 1994-05-04 | 1995-11-09 | Hoechst Ag | Wasserlösliche Triphendioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| DE4415780A1 (de) * | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe |
| EP0775730B1 (de) * | 1995-11-23 | 2000-05-03 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE59611474D1 (de) * | 1995-11-23 | 2008-07-03 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE19722337A1 (de) * | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Faserreaktive Triphendioxazinfarbstoffe |
| JP2003528199A (ja) * | 2000-03-22 | 2003-09-24 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 繊維反応性ナフチルアゾナフチルトリアジニル染料 |
| US6815536B2 (en) | 2002-10-17 | 2004-11-09 | Everlight Usa, Inc. | Monoazo reactive red dyestuff |
| JP2006508225A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 反応染料、それらの製造方法およびそれらの使用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH385375A (de) * | 1959-04-30 | 1964-12-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Farbstoffen |
| DE2614550C3 (de) * | 1976-04-03 | 1981-06-25 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten |
-
1982
- 1982-07-15 DE DE8282810305T patent/DE3263888D1/de not_active Expired
- 1982-07-15 DE DE8282810306T patent/DE3263889D1/de not_active Expired
- 1982-07-15 EP EP82810306A patent/EP0070807B1/de not_active Expired
- 1982-07-15 EP EP82810305A patent/EP0070806B1/de not_active Expired
- 1982-07-15 EP EP19820810307 patent/EP0070808B1/de not_active Expired
- 1982-07-15 DE DE8282810307T patent/DE3272886D1/de not_active Expired
- 1982-07-21 JP JP12594582A patent/JPS6014045B2/ja not_active Expired
- 1982-07-21 JP JP12594482A patent/JPS5825359A/ja active Pending
- 1982-07-21 JP JP12594382A patent/JPS5825358A/ja active Pending
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| EP0070806A3 (en) | 1983-03-23 |
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