JPS6011704B2 - ５−フルオルウラシル誘導体の製造法 - Google Patents
５−フルオルウラシル誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6011704B2 JPS6011704B2 JP51091899A JP9189976A JPS6011704B2 JP S6011704 B2 JPS6011704 B2 JP S6011704B2 JP 51091899 A JP51091899 A JP 51091899A JP 9189976 A JP9189976 A JP 9189976A JP S6011704 B2 JPS6011704 B2 JP S6011704B2
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- JP
- Japan
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- fluorouracil
- parts
- reaction
- bis
- group
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５ーフルオノレゥラシル譲導体の新規な製造法
に関する。
に関する。
本発明の５−フルオルゥラシル誘導体は一般式（式中Ｒ
は水素原子又は−ＣＨ２０Ｒ′基を示す。
は水素原子又は−ＣＨ２０Ｒ′基を示す。
Ｒはアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルケニル
基、アラルキル基またはフェニル基を示す。ただし２つ
のＲは同時に水素原子であることはなく、また上記Ｒ′
がアルキル基の場合は２つのＲは共にｍＣＨ２０Ｒ′基
を示すものとする）で表わされる化合物である。本発明
化合物か抗ビールス剤、抗腫傷剤として有用な化合物で
あり、各種の製造法が開発されている。
基、アラルキル基またはフェニル基を示す。ただし２つ
のＲは同時に水素原子であることはなく、また上記Ｒ′
がアルキル基の場合は２つのＲは共にｍＣＨ２０Ｒ′基
を示すものとする）で表わされる化合物である。本発明
化合物か抗ビールス剤、抗腫傷剤として有用な化合物で
あり、各種の製造法が開発されている。
たとえば特関昭５０一３７７８７号及び特開昭５１一１
９７７８号に記載の方法がある。しかしながら之等の方
法はいずれも塩基の存在下に５ーフルオルゥラシルとハ
ロゲン化物とを反応させる方法であり、いずれの方法に
於ても目的化合物を高収率且っ高純度で得られないとい
う欠点がある。本発明者らは上記の欠点を解消し得る５
ーフルオルウラシル誘導体の製造法を開発すべく数多の
努力を重ねて釆た。
９７７８号に記載の方法がある。しかしながら之等の方
法はいずれも塩基の存在下に５ーフルオルゥラシルとハ
ロゲン化物とを反応させる方法であり、いずれの方法に
於ても目的化合物を高収率且っ高純度で得られないとい
う欠点がある。本発明者らは上記の欠点を解消し得る５
ーフルオルウラシル誘導体の製造法を開発すべく数多の
努力を重ねて釆た。
その結果２・４−ビス（トリメチルシリル）−５ーフル
オルウラシル及び下記一般式‘２｝で表わされるアセタ
ール化合物とを出発原料として用いることにより上記の
欠点を全て解消し得ることを発見して本発明を完成する
に至った。即ち本発明は２・４−ビス（トリメチルシリ
ル）−５−フルオノレゥラシルと一般式（式中Ｒ′は上
記に同じ意味を有する）で表わされるアセタール化合物
を反応させることを特徴とする一般式（式中Ｒは上記と
同じ意味を有する）で表わされる５−フルオルウラシル
譲導体の製造法に係る。
オルウラシル及び下記一般式‘２｝で表わされるアセタ
ール化合物とを出発原料として用いることにより上記の
欠点を全て解消し得ることを発見して本発明を完成する
に至った。即ち本発明は２・４−ビス（トリメチルシリ
ル）−５−フルオノレゥラシルと一般式（式中Ｒ′は上
記に同じ意味を有する）で表わされるアセタール化合物
を反応させることを特徴とする一般式（式中Ｒは上記と
同じ意味を有する）で表わされる５−フルオルウラシル
譲導体の製造法に係る。
本発明に製造法に依れば、目的とする一般式‘１１で表
わされる化合物を高純度且つ高収率で製造し得る。しか
も後述する如く出発原料の配合割合を変えることにより
Ｎ，−モノ置換−５−フルオルウラシル誘導体のみを、
あるいはＮ．・Ｎ３ージ置換−５−フルオルウラシル誘
導体のみを選択的に得ることができる。本発明の出発原
料である２・４−ビス（トリメチルシリル）−５−フル
オルウラシルは公知の化合物であり通常公知の方法によ
り容易に入手可能な化合物である。
わされる化合物を高純度且つ高収率で製造し得る。しか
も後述する如く出発原料の配合割合を変えることにより
Ｎ，−モノ置換−５−フルオルウラシル誘導体のみを、
あるいはＮ．・Ｎ３ージ置換−５−フルオルウラシル誘
導体のみを選択的に得ることができる。本発明の出発原
料である２・４−ビス（トリメチルシリル）−５−フル
オルウラシルは公知の化合物であり通常公知の方法によ
り容易に入手可能な化合物である。
本発明のもう一方の原料である一般式■のアセタール化
合物も入手容易な公知の化合物である。本反応において
上記２種の出発原料は溶媒中又は鍵客煤で反応させるこ
とが出釆るが反応時間、収率の点で一般に溶媒を用いて
反応させることが望ましい。
合物も入手容易な公知の化合物である。本反応において
上記２種の出発原料は溶媒中又は鍵客煤で反応させるこ
とが出釆るが反応時間、収率の点で一般に溶媒を用いて
反応させることが望ましい。
反応溶媒としては無水の非プロトン性溶媒例えばジクロ
ルメタン、ジクロルェタン、ァセトニトリル、ニトロメ
タン等が有利に用いられる。本反応は不活性ガス気流中
で行なうことが望ましい。また本反応は触媒の存在下に
行なうのが好ましく、触媒としてはルイス酸または沃化
ナトリウムが使用できる。ルイス酸としては例えば塩化
第二スズ、四塩化ケイ素、四塩化チタン、フッ化ホウ素
エチルエーテル等が好ましい。触媒の使用量は２・４−
ビス（トリメチルシリル）−５−フルオルウラシルにに
対してかなり広範囲に亘つて使用出来るが、工業的には
約０．１〜３当量比で使用することが望ましい。反応温
度は触媒としてルイス酸を使用する場合には通常−２０
〜１００ｑｏで行なうことができるが室温〜５０ｑｏで
反応させることが好ましい。又沃化ナトリウムを使用す
る場合には通常室温〜１５０ｑｏ、好ましくは５０〜１
００００で行なうのが望ましい。本反応において一般式
‘２）のアセタール化合物を２０４ービス（トリメチル
シリル）−５ーフルオルウラシルに対して１当量比使用
するれば生成物として主にＮ，一モノ置換−５−フルオ
ルウラシル譲導体が得られるが、２当量比以上使用すれ
ばＮ．・Ｎ３ージ置換−５−フルオルゥラシル誘導体が
得られる。反応の経過は薄層クロマトグラフィーにより
確認することが出来る。なおＮ，一モノ置換−Ｎ３−ト
リメチルシリル基置換−５−フルオルゥラシル誘導体は
不安定で、容易にトリメチルシリル基が水素原子で置換
される。本発明化合物は通常公知の方法により容易に精
製可能で、例えば反応終了後、反応溶媒を留去し残澄に
少量の水を加え、生成物をクロロホルム、メチレンクロ
ラィド等で数回抽出し、得られた抽出液を乾燥剤、例え
ば硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮して
粗生成物を得る。
ルメタン、ジクロルェタン、ァセトニトリル、ニトロメ
タン等が有利に用いられる。本反応は不活性ガス気流中
で行なうことが望ましい。また本反応は触媒の存在下に
行なうのが好ましく、触媒としてはルイス酸または沃化
ナトリウムが使用できる。ルイス酸としては例えば塩化
第二スズ、四塩化ケイ素、四塩化チタン、フッ化ホウ素
エチルエーテル等が好ましい。触媒の使用量は２・４−
ビス（トリメチルシリル）−５−フルオルウラシルにに
対してかなり広範囲に亘つて使用出来るが、工業的には
約０．１〜３当量比で使用することが望ましい。反応温
度は触媒としてルイス酸を使用する場合には通常−２０
〜１００ｑｏで行なうことができるが室温〜５０ｑｏで
反応させることが好ましい。又沃化ナトリウムを使用す
る場合には通常室温〜１５０ｑｏ、好ましくは５０〜１
００００で行なうのが望ましい。本反応において一般式
‘２）のアセタール化合物を２０４ービス（トリメチル
シリル）−５ーフルオルウラシルに対して１当量比使用
するれば生成物として主にＮ，一モノ置換−５−フルオ
ルウラシル譲導体が得られるが、２当量比以上使用すれ
ばＮ．・Ｎ３ージ置換−５−フルオルゥラシル誘導体が
得られる。反応の経過は薄層クロマトグラフィーにより
確認することが出来る。なおＮ，一モノ置換−Ｎ３−ト
リメチルシリル基置換−５−フルオルゥラシル誘導体は
不安定で、容易にトリメチルシリル基が水素原子で置換
される。本発明化合物は通常公知の方法により容易に精
製可能で、例えば反応終了後、反応溶媒を留去し残澄に
少量の水を加え、生成物をクロロホルム、メチレンクロ
ラィド等で数回抽出し、得られた抽出液を乾燥剤、例え
ば硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮して
粗生成物を得る。
この粗生成物は更に常法例えば再結晶、カラウクロマト
グラフィーにて精製することが出釆る。次に実施例及び
比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。
グラフィーにて精製することが出釆る。次に実施例及び
比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。
比較例 １
持関昭５０一３７７８７号に記載の方法に従った。
即ち５−フルオルウラシル５．０夕、炭酸カリウム５．
３夕及び沃化ナトリウム１．８夕をジメチルスルホキシ
ド３０の‘に懸濁させ、メトキシクロルメタン２．１夕
のジメチルスルホキシド２０の【溶液を加え、蝿梓下２
０ｑｏで１幼時間反応させる。反応終了後水５０泌を加
え、次いで塩酸を加えて反応液のｐＨを２．０に調整す
る。生成物をクロロホルムで数回抽出した後クロロホル
ムを蟹去し、得られる組成物を８Ｍのシリカゲルを用い
てカラムクロマトグラフで分離精製して（溶離液にベン
ゼン−酢酸エチル（１：１）を使用）、１・３ービス（
メトキシメチル）−５ーフルオルウラシル１．５７夕を
得る。収率２４％この方法では１−メトキシメチル−５
ーフルオルウラシル及び３−メトキシメチルー５−フル
オルウラシルを合成し得なかった。比較例 ２ ５−フルオルウラシル２．６夕をジメチルアセトアミド
の２０羽溶液に炭酸カリウム１．４０夕を加え、次いで
クロロメチルメチルェーテル１．７２をジメチルアセト
アミド１０の【溶液を３０ｏｏに維持しつつ滴下する。
３夕及び沃化ナトリウム１．８夕をジメチルスルホキシ
ド３０の‘に懸濁させ、メトキシクロルメタン２．１夕
のジメチルスルホキシド２０の【溶液を加え、蝿梓下２
０ｑｏで１幼時間反応させる。反応終了後水５０泌を加
え、次いで塩酸を加えて反応液のｐＨを２．０に調整す
る。生成物をクロロホルムで数回抽出した後クロロホル
ムを蟹去し、得られる組成物を８Ｍのシリカゲルを用い
てカラムクロマトグラフで分離精製して（溶離液にベン
ゼン−酢酸エチル（１：１）を使用）、１・３ービス（
メトキシメチル）−５ーフルオルウラシル１．５７夕を
得る。収率２４％この方法では１−メトキシメチル−５
ーフルオルウラシル及び３−メトキシメチルー５−フル
オルウラシルを合成し得なかった。比較例 ２ ５−フルオルウラシル２．６夕をジメチルアセトアミド
の２０羽溶液に炭酸カリウム１．４０夕を加え、次いで
クロロメチルメチルェーテル１．７２をジメチルアセト
アミド１０の【溶液を３０ｏｏに維持しつつ滴下する。
滴下終了後蝿伴下に３０ｏｏで４時間反応させる。減圧
下にジメチルアセトアミドを回収した後、残分を酢酸エ
チルで抽出する。酢酸エチル可溶分の薄層クロマトから
１・３ービス（メトキシメチル）−５−フルオルウラシ
ルの副生が認められた。シリカゲルを充填したカラムク
ロマトグラフイーを用いて１−メトキシメチルー５ーフ
ルオルゥラシル１．７５夕を得る。収率５０％実施例
１ ２・４ービス（トリメチルシリル）一５ーフルオルウラ
シル５．５夕、沃化ナトリウム３夕及びジベンジルオキ
シメタン４．６夕をアセトニトリル３０の【中に加え、
８時間還流する。
下にジメチルアセトアミドを回収した後、残分を酢酸エ
チルで抽出する。酢酸エチル可溶分の薄層クロマトから
１・３ービス（メトキシメチル）−５−フルオルウラシ
ルの副生が認められた。シリカゲルを充填したカラムク
ロマトグラフイーを用いて１−メトキシメチルー５ーフ
ルオルゥラシル１．７５夕を得る。収率５０％実施例
１ ２・４ービス（トリメチルシリル）一５ーフルオルウラ
シル５．５夕、沃化ナトリウム３夕及びジベンジルオキ
シメタン４．６夕をアセトニトリル３０の【中に加え、
８時間還流する。
反応終了後水２０の‘を加えてクロロホルム２０柵で３
回抽出する。クロロホルム層を無水硫酸ナトＩＪウムで
乾燥後濃縮する。残笹をクロロホルム：エタノール＝１
０：１（Ｖ／Ｖ）の展開溶媒でシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーを行ない、１ーベンジロキシメチル一５ー
フルオルゥラシル２．５夕（収率５０％）を得る。融点
１５２〜１５３ｑ○元素分析値（Ｃ，２日，．ＦＮ２０
３として）ＨＣ Ｎ計算値（％） ４．４３ ５７．６
０ １１．２０測定値（％） ４．５５ ５７．６２
１１．２５実施例 ２２・４−ビス（トリメチルシリル
）−５−フルオルウラシル５．５夕、沃化ナトリウム３
夕及びジフエノキシメタン４．８夕をアセトニトリル３
０汎上中に加え「封管中１４０℃で１０時間反応を行な
う。
回抽出する。クロロホルム層を無水硫酸ナトＩＪウムで
乾燥後濃縮する。残笹をクロロホルム：エタノール＝１
０：１（Ｖ／Ｖ）の展開溶媒でシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーを行ない、１ーベンジロキシメチル一５ー
フルオルゥラシル２．５夕（収率５０％）を得る。融点
１５２〜１５３ｑ○元素分析値（Ｃ，２日，．ＦＮ２０
３として）ＨＣ Ｎ計算値（％） ４．４３ ５７．６
０ １１．２０測定値（％） ４．５５ ５７．６２
１１．２５実施例 ２２・４−ビス（トリメチルシリル
）−５−フルオルウラシル５．５夕、沃化ナトリウム３
夕及びジフエノキシメタン４．８夕をアセトニトリル３
０汎上中に加え「封管中１４０℃で１０時間反応を行な
う。
反応終了後減圧濃縮し、残澄に水２０泌を加えてクロロ
ホルム２０肌で３回抽出する。クロロホルム層を濃縮し
、残澄をエタノールより再結晶して、１−フエノキシメ
チルー５ーフルオルウラシル２．４夕（収率５０．６％
）を得る。融点１５１．５〜１５２０ 元素分析値（Ｃ，．日９ＦＮ２０３として）ＨＣ Ｎ計
算値（％） ３．８４ ５５．９４ １１．８６測定値
（％） ３．６１ ５５．６４ １１．５４実施例 ３
２・４ービス（トリメチルシリル）一５−フルオルウラ
シル５．５夕、沃化ナトリウム３夕及びジアリルオキシ
メタン３．１９をアセトニトリル３０のＺに加えて３時
間還流する。
ホルム２０肌で３回抽出する。クロロホルム層を濃縮し
、残澄をエタノールより再結晶して、１−フエノキシメ
チルー５ーフルオルウラシル２．４夕（収率５０．６％
）を得る。融点１５１．５〜１５２０ 元素分析値（Ｃ，．日９ＦＮ２０３として）ＨＣ Ｎ計
算値（％） ３．８４ ５５．９４ １１．８６測定値
（％） ３．６１ ５５．６４ １１．５４実施例 ３
２・４ービス（トリメチルシリル）一５−フルオルウラ
シル５．５夕、沃化ナトリウム３夕及びジアリルオキシ
メタン３．１９をアセトニトリル３０のＺに加えて３時
間還流する。
反応終了後減圧濃縮し、残笹に水２０羽を加えてクロロ
ホルム２０の‘で３回抽出する。クロロホルム層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮する。残造をクロロホルム
：エタノール＝１０：１（Ｖ／Ｖ）の展開溶媒でシリカ
ゲルカラムクロ・マトグラフィーを行ない、油状の１ー
アリルオキシメチル一５ーフルオルウラシル３．４夕（
収率８４．８％）を得る。元素分析値（Ｃ８比ＦＮ２０
３として） ＨＣ Ｎ 計算値（％） ４．５３ ４８．００ １４．００測
定値（％） ４．７１ ４７．６９ １３．８０実施
例 ４２・４−ビス（トリメチルシリル）−５ーフルオ
ルウラシル３３２、沃化ナトリウム１８夕及びジェトキ
シメタン３０夕をアセトニトリル１９０の【中に加えて
６．虫時間還流する。
ホルム２０の‘で３回抽出する。クロロホルム層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮する。残造をクロロホルム
：エタノール＝１０：１（Ｖ／Ｖ）の展開溶媒でシリカ
ゲルカラムクロ・マトグラフィーを行ない、油状の１ー
アリルオキシメチル一５ーフルオルウラシル３．４夕（
収率８４．８％）を得る。元素分析値（Ｃ８比ＦＮ２０
３として） ＨＣ Ｎ 計算値（％） ４．５３ ４８．００ １４．００測
定値（％） ４．７１ ４７．６９ １３．８０実施
例 ４２・４−ビス（トリメチルシリル）−５ーフルオ
ルウラシル３３２、沃化ナトリウム１８夕及びジェトキ
シメタン３０夕をアセトニトリル１９０の【中に加えて
６．虫時間還流する。
反応終了後減圧濃縮し、残騰に水５０仇‘を加えクロロ
ホルム５０Ｍで３回抽出する。クロロホルム層を濃縮し
、残澄を水ーェタノール混合溶媒で再結晶して、１１３
ービス（ェトキシメチル）一５ーフルオルウラシル２０
．７夕（収率８３％）を得る。融点５４ｑｏ元素分析値
（Ｃ，忍，よＮ２０４として）ＨＣ Ｎ 計算値（％） ６．１４ ４８．７４ １１．３８測定
値（％） ６．５４ ４８．５３ １１．２１実施例
５２・４ーピス（トリメチルシリル）一５−フルオル
ウラシル５．５夕、沃化ナトリウム３夕及びジアリルオ
キシメタン７．７夕をアセトニトリル４０の【中に加え
て５時間還流する。
ホルム５０Ｍで３回抽出する。クロロホルム層を濃縮し
、残澄を水ーェタノール混合溶媒で再結晶して、１１３
ービス（ェトキシメチル）一５ーフルオルウラシル２０
．７夕（収率８３％）を得る。融点５４ｑｏ元素分析値
（Ｃ，忍，よＮ２０４として）ＨＣ Ｎ 計算値（％） ６．１４ ４８．７４ １１．３８測定
値（％） ６．５４ ４８．５３ １１．２１実施例
５２・４ーピス（トリメチルシリル）一５−フルオル
ウラシル５．５夕、沃化ナトリウム３夕及びジアリルオ
キシメタン７．７夕をアセトニトリル４０の【中に加え
て５時間還流する。
反応終了後減圧濃縮し、残笹に水２５の‘を加えてクロ
ロホルム２０泌で３回抽出する。クロロホルム層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮する。残澄をクロロホルム
：エタノール＝１０：１（Ｖ／Ｖ）の展開溶媒でシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを行ない、油状の１．３
ービス（アリルオキシメチル）一５ーフルオルウラシル
３．８夕（収率７０．１％）を得る。元素分析値（Ｃ，
２日，５ＦＮ２０４として）ＨＣ Ｎ計算値（％） ５
．５９ ５３．３３ １０．３７測定値（％） ５．
８０ ５３．３４ １０．２２実施例 ６２・４ービス
（トリメチルシリル）一５−フルオルウラシル５．５夕
、メチレングリコールビス（２・３ージブロムプロピル
）エーテル１１．７夕及び沃化ナトリウム３．０夕をア
セトニトリル３０の‘中に加え窒素気流中６時間蝿梓還
流する。
ロホルム２０泌で３回抽出する。クロロホルム層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮する。残澄をクロロホルム
：エタノール＝１０：１（Ｖ／Ｖ）の展開溶媒でシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを行ない、油状の１．３
ービス（アリルオキシメチル）一５ーフルオルウラシル
３．８夕（収率７０．１％）を得る。元素分析値（Ｃ，
２日，５ＦＮ２０４として）ＨＣ Ｎ計算値（％） ５
．５９ ５３．３３ １０．３７測定値（％） ５．
８０ ５３．３４ １０．２２実施例 ６２・４ービス
（トリメチルシリル）一５−フルオルウラシル５．５夕
、メチレングリコールビス（２・３ージブロムプロピル
）エーテル１１．７夕及び沃化ナトリウム３．０夕をア
セトニトリル３０の‘中に加え窒素気流中６時間蝿梓還
流する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２・４−ビス（トリメチルシリル）−５−フルオル
ウラシルと一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ′はアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基またはフエニル基を示す）で
表わされるアセタール化合物とを反応させることを特徴
とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子又は−ＣＨ＿２ＯＲ′（Ｒ′は上記
に同じ）を示す。 ただし２つのＲが同時に水素原子であることはなく、ま
た上記Ｒ′がアルキル基の場合は２つのＲは共に−ＣＨ
＿２ＯＲ′基を示すものとする）で表わされる５−フル
オロウラシル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51091899A JPS6011704B2 (ja) | 1976-07-30 | 1976-07-30 | ５−フルオルウラシル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51091899A JPS6011704B2 (ja) | 1976-07-30 | 1976-07-30 | ５−フルオルウラシル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5318585A JPS5318585A (en) | 1978-02-20 |
| JPS6011704B2 true JPS6011704B2 (ja) | 1985-03-27 |
Family
ID=14039404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51091899A Expired JPS6011704B2 (ja) | 1976-07-30 | 1976-07-30 | ５−フルオルウラシル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011704B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5583760A (en) * | 1978-12-21 | 1980-06-24 | Ono Pharmaceut Co Ltd | Preparation of 5-fluorouracil derivative |
| JPS5738774A (en) * | 1980-08-19 | 1982-03-03 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Uracil derivative and its preparation |
| JPS5839672A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-03-08 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | ウラシル誘導体 |
| DE3786834T2 (de) * | 1986-04-30 | 1994-03-03 | Otsuka Pharma Co Ltd | 5-Fluoro-Uracil-Derivate. |
-
1976
- 1976-07-30 JP JP51091899A patent/JPS6011704B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5318585A (en) | 1978-02-20 |
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