JPS599587B2 - 防汚塗料組成物におけるベンゼンの生成を阻止する方法 - Google Patents
防汚塗料組成物におけるベンゼンの生成を阻止する方法Info
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- JPS599587B2 JPS599587B2 JP55060829A JP6082980A JPS599587B2 JP S599587 B2 JPS599587 B2 JP S599587B2 JP 55060829 A JP55060829 A JP 55060829A JP 6082980 A JP6082980 A JP 6082980A JP S599587 B2 JPS599587 B2 JP S599587B2
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- benzene
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- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1637—Macromolecular compounds
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- Materials Engineering (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はガムロジン及びトリフェニル錫化合物を含有し
てなる防汚塗料組成物におけるベンゼンの生成を阻止す
る方法に関する。
てなる防汚塗料組成物におけるベンゼンの生成を阻止す
る方法に関する。
近年、トリフェニル錫フルオライドを含有するある種の
防汚塗料組成物は高含量の遊離ベンゼンを含有すること
が見出された。
防汚塗料組成物は高含量の遊離ベンゼンを含有すること
が見出された。
塗料組成物中の遊離ベンゼンの許容し得る最大含量に関
しては国によつて異なる種々の公的基準値が定められて
おり、例えばデシマークの規定ではかかる塗料の揮発成
分中の遊離ベンゼンの許容し得る最大含量は０．２重量
％である。許容し得ない程に高い含量の遊離ベンゼンを
含むことが見出された塗料の代表的な組成は次の如くで
ある：成分 重量％ トリフェニル錫フルオライド １１．１ ガムロジン ８．０ ビス（トリブチル錫）オキシド ２．２ 溶 剤 ３５．４ 顔料、結合剤及び添加剤 ４３．３ １００．０ 前記塗料組成物中のベンゼンの量は、製造条件及び／又
は貯蔵条件に応じて左右されるが、溶剤に基づいて１．
８〜２．７重量％である。
しては国によつて異なる種々の公的基準値が定められて
おり、例えばデシマークの規定ではかかる塗料の揮発成
分中の遊離ベンゼンの許容し得る最大含量は０．２重量
％である。許容し得ない程に高い含量の遊離ベンゼンを
含むことが見出された塗料の代表的な組成は次の如くで
ある：成分 重量％ トリフェニル錫フルオライド １１．１ ガムロジン ８．０ ビス（トリブチル錫）オキシド ２．２ 溶 剤 ３５．４ 顔料、結合剤及び添加剤 ４３．３ １００．０ 前記塗料組成物中のベンゼンの量は、製造条件及び／又
は貯蔵条件に応じて左右されるが、溶剤に基づいて１．
８〜２．７重量％である。
前記組成物の製造に用いられる溶剤は一般に０．２重量
％より少ない量のベンゼンを含有するに過ぎず、したが
つて該溶剤は組成物中に許容し得ない程高含量の遊離ベ
ンゼンを与える原因にはなり得ない。広範囲にわたる研
究の結果、本発明者は、ベンゼンの精製は製造条件及び
／又は貯蔵条件下でのトリフェニル錫フルオライドとガ
ムロジンとの間の反応に基因するものであり、これらの
成分及び塗料組成物が曝露される温度が高くなればなる
程ベンゼンの生成量はより増加することを見出し皓さら
に本発明者は、ベンゼンの生成はかゝる塗料組成物にビ
ス（トリブチル錫）オキシドをガムロジン中のカルボン
酸基の含量に関して実質的に化学量論量で添加すること
によつて最低限に阻止し得ることを認めた。
％より少ない量のベンゼンを含有するに過ぎず、したが
つて該溶剤は組成物中に許容し得ない程高含量の遊離ベ
ンゼンを与える原因にはなり得ない。広範囲にわたる研
究の結果、本発明者は、ベンゼンの精製は製造条件及び
／又は貯蔵条件下でのトリフェニル錫フルオライドとガ
ムロジンとの間の反応に基因するものであり、これらの
成分及び塗料組成物が曝露される温度が高くなればなる
程ベンゼンの生成量はより増加することを見出し皓さら
に本発明者は、ベンゼンの生成はかゝる塗料組成物にビ
ス（トリブチル錫）オキシドをガムロジン中のカルボン
酸基の含量に関して実質的に化学量論量で添加すること
によつて最低限に阻止し得ることを認めた。
これらの発見に基いて、遊離ベンゼンの生成はトリフエ
ニル錫フルオライドにガムロジンのカルボン酸基が作用
したことによると考えられる。
ニル錫フルオライドにガムロジンのカルボン酸基が作用
したことによると考えられる。
ガムロジンは種々の組成をもつ天然物質であん典型的な
ガムロジンは６５〜８０重量％のアビエチン酸と５〜１
０％の中性物質を含有し、残余はアビエチン酸と類似の
構造を有する他のロジン酸である。ガムロジンとトリフ
エニル錫フルオライドとの間の反応の正確な機構は未だ
解明されていないけれども、トリフエニル錫フルオライ
ド中のフエニル基のうちの少くとも１つがアビエチン酸
のカルボキシレート基、Ｒ−ＣＯＯ−で置換されている
と考えられる。
ガムロジンは６５〜８０重量％のアビエチン酸と５〜１
０％の中性物質を含有し、残余はアビエチン酸と類似の
構造を有する他のロジン酸である。ガムロジンとトリフ
エニル錫フルオライドとの間の反応の正確な機構は未だ
解明されていないけれども、トリフエニル錫フルオライ
ド中のフエニル基のうちの少くとも１つがアビエチン酸
のカルボキシレート基、Ｒ−ＣＯＯ−で置換されている
と考えられる。
最終的に得られる塗料組成物中に許容し得ない程高濃度
の遊離ベンゼンが生成されることに加えて、ガムロジン
との前記反応はまたトリフエニル錫フルオライド分子の
化学的変性に基づき塗料組成物の防汚性能を低下させる
という悪影響を有するＯそれ故、カルボキシレート基に
よるトリフエニル錫化合物の前記劣化を回避させるのに
採るべき手段は、一般的にいえば、トリフエニル錫化合
物と反応する可能性のあるすべてのカルボキシレート基
を別の競合反応によつて結合させる手段からなる。
の遊離ベンゼンが生成されることに加えて、ガムロジン
との前記反応はまたトリフエニル錫フルオライド分子の
化学的変性に基づき塗料組成物の防汚性能を低下させる
という悪影響を有するＯそれ故、カルボキシレート基に
よるトリフエニル錫化合物の前記劣化を回避させるのに
採るべき手段は、一般的にいえば、トリフエニル錫化合
物と反応する可能性のあるすべてのカルボキシレート基
を別の競合反応によつて結合させる手段からなる。
本発明者は、上述のごとく、か＼る手段としてビス（ト
リブチル錫）オキシドが有効であることを見出したもの
であり、この知見からトリブチル錫ヒドロキシドもまた
か＼る手段として均等的に使用し得ることは既知事実か
ら容易に考えられる（たとえば米国特許第３，９７９，
３５４号明細書、特に第４欄第３９〜４５行参照）。し
たがつて、本発明は、ガムロジン及びトリフエニル錫化
合物を含有してなる防汚塗料組成物にピス（トリブチル
錫）オキシド又はトリブチル錫ヒドロキシドを該ロジン
中のカルボキシレート基に関して化学量論量の７５〜１
２５％の量で添加することを特徴とする該防汚塗料組成
物におけるベンゼンの生成を阻止する方法を提供するも
のである。
リブチル錫）オキシドが有効であることを見出したもの
であり、この知見からトリブチル錫ヒドロキシドもまた
か＼る手段として均等的に使用し得ることは既知事実か
ら容易に考えられる（たとえば米国特許第３，９７９，
３５４号明細書、特に第４欄第３９〜４５行参照）。し
たがつて、本発明は、ガムロジン及びトリフエニル錫化
合物を含有してなる防汚塗料組成物にピス（トリブチル
錫）オキシド又はトリブチル錫ヒドロキシドを該ロジン
中のカルボキシレート基に関して化学量論量の７５〜１
２５％の量で添加することを特徴とする該防汚塗料組成
物におけるベンゼンの生成を阻止する方法を提供するも
のである。
本明細書において、用語「カルボキシレート基」又は「
カルボン酸基］はカルボキシル基−ＣＯＯＨ及び結合？
れているがなおトリフエニル錫化合物と反応し得る程度
にゆるく結合されたカルボン酸基の両方を表わすもので
ある。
カルボン酸基］はカルボキシル基−ＣＯＯＨ及び結合？
れているがなおトリフエニル錫化合物と反応し得る程度
にゆるく結合されたカルボン酸基の両方を表わすもので
ある。
後者の一例は塩として存在するカルボン酸基であり、こ
れらは塗料組成物の製造及び／又は貯蔵中に該組成物を
とりまく通常の条件下でトリフエニル錫化合物と反応し
得る又は反応し得るようになる。前記の代表的一例とし
て示した塗料組成物から明らかな如く、塗料組成物中に
ガムロジンとビス（トリブチル錫）オキシドの如き非芳
香族有機金属オキシドとを一緒に存在させることは既知
であるが、この組合せを含む既知の塗料組成物はガムロ
ジン中のカルボキシレート基に関して化学量論量に実質
的に近い量で非芳香族有機金属オキシドを含有するもの
ではない。
れらは塗料組成物の製造及び／又は貯蔵中に該組成物を
とりまく通常の条件下でトリフエニル錫化合物と反応し
得る又は反応し得るようになる。前記の代表的一例とし
て示した塗料組成物から明らかな如く、塗料組成物中に
ガムロジンとビス（トリブチル錫）オキシドの如き非芳
香族有機金属オキシドとを一緒に存在させることは既知
であるが、この組合せを含む既知の塗料組成物はガムロ
ジン中のカルボキシレート基に関して化学量論量に実質
的に近い量で非芳香族有機金属オキシドを含有するもの
ではない。
か＼る既知の塗料組成物において慣用的な非芳香族有機
金属オキシドの含量はカルボキシレート基含量に関して
化学量論量の約２５％又はそれ以下である。これとは対
照的に、本発明は、トリフエニル錫化合物と反応する可
能性のあるガムロジン中のカルボキシレート基に関して
化学量論量の７５〜１２５％の量のビス（トリブチル）
錫オキシド又はトリブチル錫ヒドロキシドの使用を意図
するものである。本発明の好ましい実施態様においては
、塗料組成物中のガムロジン中に含まれるカルボキシレ
ート基に関して化学量論量の９０〜１２５％、より好ま
しくは９５〜１０５％の量でビス（トリブチル）錫オキ
シド又はトリブチル錫ヒドロキシドを存在させるもので
ある。化学量論量の１２５％よりも大過剰の該錫化合物
の使用は経済的見地から望ましくないＯ前記のビス（ト
リブチル）錫オキシド又はトリブチル錫ヒドロキシドと
カルボキシレート基との間の反応は水を放出しながら進
行し、したがつて塗料組成物中に反応水（及び原料と共
に導入される可能性のある追加の水の全量）を結合させ
るのに有効な量の水の掃去剤が存在する場合には、これ
は最終的に得られる塗料組成物中の遊離ベンゼンの量の
低下に有利な効果を有することが見出された。
金属オキシドの含量はカルボキシレート基含量に関して
化学量論量の約２５％又はそれ以下である。これとは対
照的に、本発明は、トリフエニル錫化合物と反応する可
能性のあるガムロジン中のカルボキシレート基に関して
化学量論量の７５〜１２５％の量のビス（トリブチル）
錫オキシド又はトリブチル錫ヒドロキシドの使用を意図
するものである。本発明の好ましい実施態様においては
、塗料組成物中のガムロジン中に含まれるカルボキシレ
ート基に関して化学量論量の９０〜１２５％、より好ま
しくは９５〜１０５％の量でビス（トリブチル）錫オキ
シド又はトリブチル錫ヒドロキシドを存在させるもので
ある。化学量論量の１２５％よりも大過剰の該錫化合物
の使用は経済的見地から望ましくないＯ前記のビス（ト
リブチル）錫オキシド又はトリブチル錫ヒドロキシドと
カルボキシレート基との間の反応は水を放出しながら進
行し、したがつて塗料組成物中に反応水（及び原料と共
に導入される可能性のある追加の水の全量）を結合させ
るのに有効な量の水の掃去剤が存在する場合には、これ
は最終的に得られる塗料組成物中の遊離ベンゼンの量の
低下に有利な効果を有することが見出された。
本発明に｝いて、ピス（トリブチル錫）オキシドは優れ
た効果を有しかつその入手容易性及び一般に認められて
いる免毒性のために特に好まレ〜トリフエニル錫化合物
とガムロジンとを含有する最も代表的な塗料は、ガムロ
ジンが塗料マトリツクス中に空所、いわゆる蜂の巣構造
を確立する浸出助剤（ト）Ｅａｃｈｉｎｇａｉｄ）とし
て役立つ防汚塗料であり、この蜂の巣構造の形成は生活
性物質の連続的な放出に寄与するものである。
た効果を有しかつその入手容易性及び一般に認められて
いる免毒性のために特に好まレ〜トリフエニル錫化合物
とガムロジンとを含有する最も代表的な塗料は、ガムロ
ジンが塗料マトリツクス中に空所、いわゆる蜂の巣構造
を確立する浸出助剤（ト）Ｅａｃｈｉｎｇａｉｄ）とし
て役立つ防汚塗料であり、この蜂の巣構造の形成は生活
性物質の連続的な放出に寄与するものである。
トリブチル錫レジネートとして知られるビス（トリブチ
ル錫）オキシドとガムロジンとの反応生成物は防汚塗料
中で同様な機能を有することが見出され、これは防汚塗
料の浸出特性を損わないことを意味する。本発明にふ・
いて、塗料組成物は塗料組成物を製造する常法により製
造される。ビニル樹脂、アクリル樹脂又は塩素化ゴム樹
脂の如き慣用の結合剤を用い得る。溶剤は例えば芳香族
化合物、脂肪族化合物、ケトン、グリコールエステル及
びグリコールエーテルエステルを含めてのエステルであ
り得る。好ましい顔料は酸化亜鉛、カルサイト、タルク
、赤色又は黄色の酸化鉄の如き着色顔料及びフタロシア
ニンプル一及びフタロシアニングリーンの如き金属有機
顔料である。ベントン（ＢｅｎｔＯｎｅ：登録商標）及
びアエロジル（ＡｅｒＯｓｉｌ：？録商標）の如きチキ
ソトローブ剤も加え得る。
ル錫）オキシドとガムロジンとの反応生成物は防汚塗料
中で同様な機能を有することが見出され、これは防汚塗
料の浸出特性を損わないことを意味する。本発明にふ・
いて、塗料組成物は塗料組成物を製造する常法により製
造される。ビニル樹脂、アクリル樹脂又は塩素化ゴム樹
脂の如き慣用の結合剤を用い得る。溶剤は例えば芳香族
化合物、脂肪族化合物、ケトン、グリコールエステル及
びグリコールエーテルエステルを含めてのエステルであ
り得る。好ましい顔料は酸化亜鉛、カルサイト、タルク
、赤色又は黄色の酸化鉄の如き着色顔料及びフタロシア
ニンプル一及びフタロシアニングリーンの如き金属有機
顔料である。ベントン（ＢｅｎｔＯｎｅ：登録商標）及
びアエロジル（ＡｅｒＯｓｉｌ：？録商標）の如きチキ
ソトローブ剤も加え得る。
本発明の方法を実施する好ましい方法は次の如くである
：ガムロジン中のカルボキシレート基によつて生起され
るベンゼンの生成を最適に抑制するためには、ガムロジ
ンと実質的に化学量論量のビス（トリブチル錫）オキシ
ドとを、互いにかつさらにトルエンの如き溶剤中の水の
掃去剤と共に混合するのが好ましく、その際反応が完了
するまで好ましくは一夜、室温で撹拌しながら混合を行
う、しかる後に得られる溶液を結合剤の一部、顔料及び
溶剤の一部と一緒にボールミルに装入することができ、
これを粉砕物の微細度が満足となるまで、好ましくはヘ
グマンゲージ（挫ＧｒｎａｎｎＧａｕｇｅ）により測定
して２０ミクロン以下となるまで粉砕する〇しかる後に
ボールミル中の装入物を取出して結合剤の残部及び溶剤
と混ぜて目的とする塗料を生成する０別法として前記反
応生成物を含有する溶液を顔料、結合剤の一部及び溶剤
の一部ど一緒に高速度溶解機に装入し、ついで高速度溶
解機中で又は三本ロール混練機中で所望の微細度に達す
るまで粉砕を行い、しかる後に結合剤及び溶剤の残部を
加えることにより目的とする塗料を得る。
：ガムロジン中のカルボキシレート基によつて生起され
るベンゼンの生成を最適に抑制するためには、ガムロジ
ンと実質的に化学量論量のビス（トリブチル錫）オキシ
ドとを、互いにかつさらにトルエンの如き溶剤中の水の
掃去剤と共に混合するのが好ましく、その際反応が完了
するまで好ましくは一夜、室温で撹拌しながら混合を行
う、しかる後に得られる溶液を結合剤の一部、顔料及び
溶剤の一部と一緒にボールミルに装入することができ、
これを粉砕物の微細度が満足となるまで、好ましくはヘ
グマンゲージ（挫ＧｒｎａｎｎＧａｕｇｅ）により測定
して２０ミクロン以下となるまで粉砕する〇しかる後に
ボールミル中の装入物を取出して結合剤の残部及び溶剤
と混ぜて目的とする塗料を生成する０別法として前記反
応生成物を含有する溶液を顔料、結合剤の一部及び溶剤
の一部ど一緒に高速度溶解機に装入し、ついで高速度溶
解機中で又は三本ロール混練機中で所望の微細度に達す
るまで粉砕を行い、しかる後に結合剤及び溶剤の残部を
加えることにより目的とする塗料を得る。
別法として、前記反応生成物の溶液を他の成分の粉砕後
に加えることもでき、この場合には水の掃去剤の一部を
粉砕用基剤に加えるのが有利であり得る〇前記製造段階
中の最高温度は６０℃である。
に加えることもでき、この場合には水の掃去剤の一部を
粉砕用基剤に加えるのが有利であり得る〇前記製造段階
中の最高温度は６０℃である。
本発明の効果を次の実施例により説明する。実施例以下
の表に示す如く、種々の試料組成物を調製し、それらを
種々の条件で試験する：試験例６，１０及び１１は本発
明の実施例であり、その他は比較のためのものである。
の表に示す如く、種々の試料組成物を調製し、それらを
種々の条件で試験する：試験例６，１０及び１１は本発
明の実施例であり、その他は比較のためのものである。
ガムロジンが存在しない場合にはベンゼンの生成は全く
起らないことは試験例１から明らかである。
起らないことは試験例１から明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ガムロジン及びトリフェニル錫化合物を含有してな
る防汚塗料組成物にビス（トリブチル錫）オキシド又は
トリブチル錫ヒドロキシドを該ロジン中のカルボキシレ
ート基に関して化学量論量の７５〜１２５％の量で添加
することを特徴とする該防汚塗料組成物におけるベンゼ
ンの生成を阻止する方法。 ２ ビス（トリブチル錫）オキシド又はトリブチル錫ヒ
ドロキシドを該ロジン中のカルボキシレート基に関して
化学量論量の９０〜１２５％の量で添加する特許請求の
範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK1957 | 1979-05-10 | ||
| DK195779AA DK149187B (da) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | Begroningshaemmende overtraeksmateriale indeholdende en phenyltinforbindelse |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55151066A JPS55151066A (en) | 1980-11-25 |
| JPS599587B2 true JPS599587B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=8109142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55060829A Expired JPS599587B2 (ja) | 1979-05-10 | 1980-05-09 | 防汚塗料組成物におけるベンゼンの生成を阻止する方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4303444A (ja) |
| EP (1) | EP0019433B1 (ja) |
| JP (1) | JPS599587B2 (ja) |
| AU (1) | AU527455B2 (ja) |
| BR (1) | BR8002889A (ja) |
| CA (1) | CA1130954A (ja) |
| DE (1) | DE3062413D1 (ja) |
| DK (1) | DK149187B (ja) |
| ES (1) | ES491328A0 (ja) |
| GR (1) | GR68514B (ja) |
| IL (1) | IL59947A (ja) |
| MX (1) | MX152231A (ja) |
| NO (1) | NO801369L (ja) |
| PT (1) | PT71218A (ja) |
| SG (1) | SG80483G (ja) |
| ZA (1) | ZA802678B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4410363A (en) * | 1981-07-21 | 1983-10-18 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Underwater applicable antifoulant paint composition |
| GB8511144D0 (en) * | 1985-05-02 | 1985-06-12 | Int Paint Plc | Marine anti-fouling paint |
| CN102026977B (zh) * | 2008-05-13 | 2013-01-23 | 因温斯特技术公司 | 三苯基硼-吡啶的稳定 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52124029A (en) * | 1976-04-13 | 1977-10-18 | Kansai Paint Co Ltd | Antifouling coating compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE337961B (ja) * | 1967-07-03 | 1971-08-23 | Takeda Chemical Industries Ltd | |
| US3639583A (en) * | 1968-06-28 | 1972-02-01 | Goodrich Co B F | Biocidal elastomeric compositions |
| US3717606A (en) * | 1971-04-05 | 1973-02-20 | H Lomasney | Solventless coal tar extended antifouling coating |
| GB1457590A (en) * | 1974-04-03 | 1976-12-08 | Int Paint Co | Marine paint |
| US4191579A (en) * | 1976-10-18 | 1980-03-04 | The International Paint Company Limited | Antifouling paint comprising a copolymer containing organo tin salt and a pigment having a component which reacts with sea water and another component which does not react with sea water |
-
1979
- 1979-05-10 DK DK195779AA patent/DK149187B/da unknown
-
1980
- 1980-04-29 IL IL59947A patent/IL59947A/xx unknown
- 1980-05-03 GR GR61847A patent/GR68514B/el unknown
- 1980-05-05 ZA ZA00802678A patent/ZA802678B/xx unknown
- 1980-05-08 MX MX182242A patent/MX152231A/es unknown
- 1980-05-09 DE DE8080301524T patent/DE3062413D1/de not_active Expired
- 1980-05-09 PT PT71218A patent/PT71218A/pt unknown
- 1980-05-09 NO NO801369A patent/NO801369L/no unknown
- 1980-05-09 EP EP80301524A patent/EP0019433B1/en not_active Expired
- 1980-05-09 JP JP55060829A patent/JPS599587B2/ja not_active Expired
- 1980-05-09 ES ES491328A patent/ES491328A0/es active Granted
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- 1980-05-09 CA CA351,666A patent/CA1130954A/en not_active Expired
- 1980-05-09 AU AU58273/80A patent/AU527455B2/en not_active Ceased
- 1980-05-09 US US06/148,126 patent/US4303444A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-12-20 SG SG804/83A patent/SG80483G/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52124029A (en) * | 1976-04-13 | 1977-10-18 | Kansai Paint Co Ltd | Antifouling coating compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| MX152231A (es) | 1985-06-12 |
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