[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JPS5979747A - 加硫ゴムの表面改質剤組成物および加硫ゴムの表面改質方法 - Google Patents

加硫ゴムの表面改質剤組成物および加硫ゴムの表面改質方法

Info

Publication number
JPS5979747A
JPS5979747A JP57190517A JP19051782A JPS5979747A JP S5979747 A JPS5979747 A JP S5979747A JP 57190517 A JP57190517 A JP 57190517A JP 19051782 A JP19051782 A JP 19051782A JP S5979747 A JPS5979747 A JP S5979747A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
halogen
vulcanized rubber
halogenoid
rubber
chloride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP57190517A
Other languages
English (en)
Inventor
Masaki Ogawa
雅樹 小川
Takaaki Shiomura
恭朗 塩村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bridgestone Corp
Original Assignee
Bridgestone Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bridgestone Corp filed Critical Bridgestone Corp
Priority to JP57190517A priority Critical patent/JPS5979747A/ja
Priority to US06/545,287 priority patent/US4500685A/en
Publication of JPS5979747A publication Critical patent/JPS5979747A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
    • B29C66/02—Preparation of the material, in the area to be joined, prior to joining or welding
    • B29C66/026—Chemical pre-treatments
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
    • B29C66/71—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the composition of the plastics material of the parts to be joined
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
    • B29C66/73—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset
    • B29C66/737—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the state of the material of the parts to be joined
    • B29C66/7375—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the state of the material of the parts to be joined uncured, partially cured or fully cured
    • B29C66/73755—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the state of the material of the parts to be joined uncured, partially cured or fully cured the to-be-joined area of at least one of the parts to be joined being fully cured, i.e. fully cross-linked, fully vulcanized
    • B29C66/73756—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the state of the material of the parts to be joined uncured, partially cured or fully cured the to-be-joined area of at least one of the parts to be joined being fully cured, i.e. fully cross-linked, fully vulcanized the to-be-joined areas of both parts to be joined being fully cured
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
    • B29C66/73—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset
    • B29C66/739—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset
    • B29C66/7394—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of at least one of the parts being a thermoset
    • B29C66/73941—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of at least one of the parts being a thermoset characterised by the materials of both parts being thermosets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C08J7/126—Halogenation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
    • B29C65/48—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor using adhesives, i.e. using supplementary joining material; solvent bonding
    • B29C65/4805—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor using adhesives, i.e. using supplementary joining material; solvent bonding characterised by the type of adhesives
    • B29C65/481—Non-reactive adhesives, e.g. physically hardening adhesives
    • B29C65/4815—Hot melt adhesives, e.g. thermoplastic adhesives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
    • B29C65/48—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor using adhesives, i.e. using supplementary joining material; solvent bonding
    • B29C65/4805—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor using adhesives, i.e. using supplementary joining material; solvent bonding characterised by the type of adhesives
    • B29C65/481—Non-reactive adhesives, e.g. physically hardening adhesives
    • B29C65/482—Drying adhesives, e.g. solvent based adhesives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
    • B29C65/48—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor using adhesives, i.e. using supplementary joining material; solvent bonding
    • B29C65/50—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor using adhesives, i.e. using supplementary joining material; solvent bonding using adhesive tape, e.g. thermoplastic tape; using threads or the like
    • B29C65/5057—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor using adhesives, i.e. using supplementary joining material; solvent bonding using adhesive tape, e.g. thermoplastic tape; using threads or the like positioned between the surfaces to be joined
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2021/00—Use of unspecified rubbers as moulding material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2075/00—Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2101/00—Use of unspecified macromolecular compounds as moulding material
    • B29K2101/12—Thermoplastic materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
    • B29K2105/24—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped crosslinked or vulcanised
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
  • Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、加硫ゴムの表面改質剤組成物および力１］
硫ゴムの表面改質方法に関し、とくに、蝋状物質にハロ
ゲン易放出性ノ・ロゲノイド金均一に分１（シさせた無
＃媒タイプの加硫ゴムの表面改質剤組成物に関し、又こ
の組成物により、極性溶媒全使用せずに、加硫ゴムのき
わめて表面のみを改質する方法に関するものである。
従来加硫ゴムの接着技術として加硫ゴムの表面に有機浴
剤例えばトルエン等に溶解した未加硫ゴムの溶液いわゆ
るゴム糊を塗布し乾燥した後、未加硫ゴムとこの加硫ゴ
ムとを重ねて圧着加硫する方法が知られているが、一体
化成型する場ばに要求に合致した金型をその度毎に製作
し月つ加圧加熱に決する複雑な機械装置全必要とする欠
点がある。しかも接ノａの対象としては同類の未加硫ゴ
ムに限定される。
他の方法として未加硫状態のポリクロロブレン（ＯＲ）
、−般にニトリルゴムと呼ばれるアクリロニトリルブタ
ジエン共重合体ゴムやこれらのゴムにメチルメタクリレ
ート等のビニル化合物をグラフトしたグラフト共重合体
ゴムや又は、これらのゴムとフェノール樹脂等のブレン
ド物を有機醪剤に浴解したゴム糊を使用｛〜て他の相料
金接着させる方法があるが、充分な接着力を得ることは
できない。
更に超加硫促進剤や塩化イオウを使用して室温で加硫さ
せる自然加硫ゴム糊を使用する場合もあるが、これも充
分な接着力を得ることは不可能に近い。
１た従米から行なわれている加硫ゴムの表面処理方法と
して濃硫酸、過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウ
ム等で加硫ゴムの表面ｋＧ’ＪＩ力に酸化し、水洗して
前記処理剤を除いた後、加硫ゴムを屈曲させてその表面
に微細な亀裂を表面全体に発生させた後接着剤を塗布し
てその他の材料と接着させるという方法がある。
しかしこの様な強酸、強酸化剤を使用することは、その
取扱いに充分注意しなければならない。
しかも接着力は充分ではなく、この様な強酸化剤に」：
って加イｌ・１Ｃゴム表面近傍が劣化することは、はな
ｔ，１だクｒ−序しくない。
これらの欠点を改良する為、！１゛テ公昭５２−Ｘ｛ｆ
ｌ！１１０号公報で示される技術、いわゆる、加イ碓：
１ム表面ｆｆ，Ｎ，Ｎ−ジハロスルホンアミド基をイ−
１する化合物の溶液で処理する技術が開発され、加｛ｊ
ｆｉｔゴムと他の神々の４４料との接着が可能となり、
しかも接府力は飛蹄的に向上した。
しかし、この方法にはなお下記の３つの欠点を有してい
たため、工業的に広く利用されるには到らなかった。
（１）アセトン、テトラヒドロフラン等の比較的毒性の
商いイ〕機溶媒を使用するので局所排気設備のない所で
は使用で＠ない。
（２）ハロゲン易放出性ハロゲノイドは活性水素を廟す
る溶媒中で比較的短時間に劣化（２てその効力を失うの
で、溶液にしたら普通半日、遅くとも１日以内に使用し
なければならない。又、水全嫌い空気中の水分によって
も劣化するので、このハロゲノイドの保存は非常に注意
してなされねばならない。
（３）溶液で使用するので、加硫ゴム内部にもこのハロ
ゲノイドが浸透し、表面から１０〜］５μｍ程度の厚さ
まで改質されてしまい、このような改質は耐屈曲性上か
らは好１しくないので、加硫ゴムの耐屈曲性が低下する
ことになる。
上述のごとく充分な加硫ゴムの表面改質剤および表面改
質方法は今だに開発されていない。
この発明の目的は、ハロゲン易放出性ハロゲノイドを蝋
秋物質に均一に分散させ２た、。活性水素を含有する溶
媒を用いない表面改質剤組成物により、上記欠点全改良
し、有害な溶媒蒸気を発生せず、保存性に優れ、かつ、
加硫ゴムのきわめて表向、すなわち表面から号μｍまで
のゴム層だけを改質処理することができるため耐屈曲性
の低下等の不利を伴うことのない画期的な加硫ゴムの表
面改質剤組成物および表面改質方法を提供することであ
る。
この発明の第１発明はノ・ロゲン易放出性ノ・ロゲノイ
ドと融点１００゜０以下の蝋状物質とを主成分とし、か
つ無溶媒タイプであることを特徴と１−る加硫ゴムの表
面改Ｍｔ剤組成物であり、第２発明ｔよ、ハロゲン易放
出性ノ・ロゲノイドと融点１００”０以Ｆの蝋状物質と
を主成分とし、かつ無溶媒タイプである加硫ゴムの表面
改質剤組成物を力１ｌ硫ゴム表而に塗布し、次に塗布表
面を６０′Ｃ〜１５０゜Ｃにして該表向の改質を行なう
ことを特徴とするカロ硫ゴムの表面改質方法である。
この発明の加硫ゴムの加硫とは、ゴム分子間に三次元的
架橋構造を導入することを意味し、従って加硫ゴムとは
ゴム分子間に三次元的架橋構造を杢しているゴムのこと
を言い、その際架橋構造の導入方法は、一般的なイオウ
加硫の他、チウラム加硫、過酸化物加硫等各種の架橋方
法を用いることができる。
又、架橋の程度は、架橋間の分子Ｎを求めることによ゛
つて判定でき（詳しくは日本ゴム協会「ゴム試験法Ｊ（
’ｘ９ｏａ）（９ａ頁参照））、この発明で処理の対象
とする加硫ゴムとは、平均架橋間分子量が２５０００以
下の加硫ゴムであって、従来接着が困難であるとされて
いた領域のものであり、好ましいのｌｄ２０００〜］０
０００の範囲の加硫ゴムである。
加硫ゴムのゴムとは、天然ゴム及び合成ゴムのことであ
り、合成ゴムとしては、例えばポリイソプレンゴム、ポ
リブタジエンゴム、ポリクロロプレンゴム、スチレンブ
タジエン共重合体コム、イソプレンーブタジエン共車合
体ゴム、インフチレンーイソプレン共重合体ゴム、エチ
レンープロピレン３元共車合体ゴム、ノ・ロゲン化イソ
ブチレンーイソグレン共重合体ゴム、アクリロニトリル
ーブタジエン共重合体ゴム等であり、ゴムとしては天然
ゴムおよび合成ゴムの中から選ばれる］ｔ！ｉあるいは
２種以一ヒのブヤンドも勿論含まれる。
又、加硫ゴムには、使用目的に応じてカーボンブラック
、シリカ、炭酸カルシウム、二酸化チタン等の無機充男
剤、鉱物油、植物油、合成可塑剤等の軟化剤、従来から
ゴム配合に使用されている配合剤、顔料等から適宜選択
して配合されることは当然である。
この発明のハロゲン易放出性ノ・ロゲノイドとはハロゲ
ンを放出し易いハロゲノイドであって、適当な条件で保
存できる程度の化学的安定性全もち、加硫ゴムと接触す
るとハロゲンを容易に放出し、その際の反応により加硫
ゴムを改質する化合物であり、Ｊ｝、体的には、Ｎ，Ｎ
−ジハロスルホンアミドＪ＆ｋａする化合物とその他の
ハロゲン易放出性ハログノイドに分けて以下に説明する
。
Ｎ，Ｎ−ジハロスルポンアミド基ｆ：廟する化合物とし
てｔよ、丁記構造式 Ｒ−Ｓｏ２１ｔｌＸ２もし７くはＲ’，−（Ａｒ）−（
Ｓｏ２ＮＸ２）ｎ（ここで）ｌよハロゲン残基、Ｒおよ
びＲ′は炭素数１〜６の脂肪族炭化水累残基でありさら
にＲ′にあっては水素残基１たはハロゲン残基でもよく
、Ａｒ・・＠，◎◎］｝◎→・Ｏ から選ばれる残基であυ、ｍおよびｎは１〜８である）
で示されるＮ，Ｎジノ・ロスルホンアミド基を有する化
合物が好捷しい。
この発明に用いられるＮ，Ｎ−ジノ・ロスルホンアミド
基を有する化合物の代表的なものはＮ，Ｎ−ジクロロベ
ンゼンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブロモベンゼンスル
ホンアミド、Ｎ，Ｎ−シクロロメチルスルホンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジブロモメチルスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジク
ロロエチルスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−７プロモエチルス
ルホンアミド，Ｎ，Ｎ−ジクロログロビルスルポンアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジブロモグロビルスルホンアミド，Ｎ，Ｎ
−ジクロロθ゛チルスルポンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブロモ
ブチルスルホンアミト、Ｎ，Ｎジクロロベンチルスルホ
ンアミド、Ｎ，Ｎシブロムペンチルスルホンアミド、Ｎ
，Ｎジクロロへキシルスルホンアミド，Ｎ，Ｎジブロモ
へキシルスルホンアミド，Ｎ，Ｎジクロローｐ−トルエ
ンスルホンアミ｝”，Ｎ，Ｎシ７’ｏモ−ｐ−トルエン
スルポンアミド，Ｎ，Ｎジクロローｏ−トルエンスルホ
ンアミド、Ｎ，Ｎジブロモ一〇−トルエンスルホンアミ
ド、Ｎ，Ｎジクロローｐ−クロロベンセンスルポンアミ
ド、Ｎ，Ｎジブロモーｐ−クロロベンゼンスルホンアミ
ド，Ｎ，Ｎジクロローｐ−ブロモベンゼンスルポンアミ
ド、Ｎ，Ｎジブロモーｐ−ブロモベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ，Ｎジクロローｐ−ヨードベンゼンスルポンアミ
ド、Ｎ，Ｎジブロモーｐ−ヨードベンゼンスルポンアミ
ドなどがあり、首たＮ，Ｎジハロスルホンアミド基を２
つ持つ化合物とし２てＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラクロロ
−１，Ｘ３−ベンゼンジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’
，Ｎ′テトラフロモ−１．３−ベンゼンジスルホンアミ
ド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラブロモ−１．５−ナフタ
リンンスルポンアミド，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラクロ
ロ−Ｊ，５−ナフタリンジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’テトラクロローオキシビス（ベンゼンスルホン
７′ミド）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラブロモーオキシ
ヒス（ペンセンスルホンアミドＬＮ，ＪＮ’，Ｎ′テト
ラクロ口−４，４−ビフエニルジスルホンアミド、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’．，Ｎ’テトラブロモ−４，４−ビフエニルジ
スルホンアミドなどがあり、更にＮ，Ｎジハロスルホン
アミド基を８つ持つ化合物とじてＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，
Ｎ“，Ｎ“ヘキザクロ口−１．８．５−ベンゼントリス
ルホンアミドなどがある。
上記以外のハロゲン易放出性ハロゲノイドには種々のタ
イプがあり、その中で好寸しいものとしては、ハロゲン
化インシアネート、Ｎ−モノハロアルキルウレタン、Ｎ
，Ｎ−ジハロアルキルウレタン、ハロゲン化イオウ、ス
ルフエニルハライト、ハロメヂルエーテル、沃化アジド
、臭化アジド、塩化沃素、臭化沃素、沃化トリクロロア
セチル、臭化アセチル、硝酸沃素、アルキルハイボハラ
イド、アルキルチオニルクロライド、アリルチオニルク
ロライド、塩化二トロシル、臭化二トロシル、ハロゲン
化イソシアヌル酸又はノ・ロケン化メチルヒダントイン
である。
融点１００℃以下の蝋状物賀としては、ハロゲン易放出
性ハロゲノイド全分解させることなく均一に分散させる
ことができるものであれば使用できるが、該蝋状物質と
して好ましいものは、バラフィン系炭化水素、飽和高級
脂肪酸、飽和ｉ鴇級アルコール、飽和高級脂肪酸エステ
ル、飽和高級脂・肋酸塩から】Ｊクばれる１４′ｇｌあ
るいは２種以上の混合ｊ１勿である。
ハロゲン易放出性ハロゲノイドを均一に分散させるため
には該ハロゲノイドを溶液にして分散する方法があるが
、この発明においてとくに蝋状物質中に均−に分赦させ
たのは下記の理由による。
（１）該ハロゲノイドをクロロホルム、テトラヒドロフ
ラン、又はアセトンに溶かすと溶媒の活性水素によって
該ハロゲノイドが劣化するが、蝋状物質、特にパラフィ
ン系炭化水素中に分散させたものは、望気中の水分から
も遮断されるので長期の保存性がよい。
（２）有機溶媒葡使用しないので特別な局所排気設｛ｌ
ｉｆｔなしで１史用できる。
（３）加硫ゴム中には通常耐オゾン劣化性全向上させる
為にバラフィンワックスを配合することが多いので、ハ
ロゲン易放出性ハロゲノイトノ溶液で処理する方法では
、あらかじめ加硫ゴム表面のワックス２ｎ−ヘキザン等
の溶媒で拭き取っておかなければならないが、この発明
の方法では、バラフィン系炭化水素等に該ハロゲノイド
を分散させたもので処理するので当然そのような拭き取
りを省略できる。
（４）ハロゲン易放出性ハロゲノイドを溶媒に溶かす従
来法では、加硫ゴムの表面下１０〜１５μｍ程度まで改
質処理されてしまい、加硫ゴム本来の耐屈曲性を低下さ
せる。しかしこの発明の方法では、該ハロゲノイドを分
散させた蝋状物質を加硫ゴム表面に塗った後、６０℃〜
１５０’０に加熱し、蝋状物質を液体にし、その時ハロ
ゲ）・・ノイドが自由に拡散し加硫ゴム表面と反応し処
理されるが、蝋状物質は通常の溶媒よりも分子葉が高い
ので、処理条件ではゴム表面下へほとんど侵透せず従っ
てきわめて表面のみの処理ができるので結果としてニ゛
ム本来の耐屈曲性をほとんど損うことがない。この発明
の方法による改質処理の厚さは表面下８μｍまで、普通
１〜２μｍ８度箇でにすることができる。
この発明の蝋状物質の融点を１００℃以下に限定したの
は、１００℃よりも高いとそれを用いて作ＩＪｋＬ，た
表面処理剤組成物を加硫ゴムに塗る場合塗り）１ｖぐむ
らが出来て、接着力が不充分となるからである。しかし
、単体としては融点が１００℃以上でも、軟化剤あるい
は低分子量の蝋状物質金ブレンド［７て全体として］０
０’Ｏ以下で液状になるものであｉＬば、この発明の効
果を充分に奏しうる。従って、この発明の融点１０．０
”０以−Ｆの蝋秋物負とは、１００’Ｏ以下で液体とな
る蝋状物賀と解釈することができる。なお、融点の好一
ましい範囲は５０”０〜８０゜Ｃである。
この発明の蝋状物賀として炭素一炭索間二重結合を含−
是ないものを選択したのは、炭累一炭素間二車結合はハ
ロゲン易放出性ノ・ロゲノイドによってアタックきれる
からである。しかし、二重結合があっても、それ以上の
該ハロゲノイドを分散しておけば、処理自体は特に問題
がないので使用が出米ないわけではない。尚、この発明
で蝋状物質と明Ｕピしたのは、加硫ゴム表面に直接塗る
ことが出来るような物質が必要なためである。さらに、
加硫ゴム表面への塗り易さを改良するために、適当な可
塑剤、充填剤；顔料又は活剤を含有させてもよい。
ハロゲン易放出性ハロゲノイドが表面改質剤組成物の１
．０〜７０重前％であることが好ましい。
これは前記ハロゲノイドが１．０重量％より少ないと充
分な処理効果が得られず、７０重量％を越えると加硫ゴ
ム表面へ塗布し難く、かつ長期保存性も劣るからである
。
加硫ゴムの表面を改質するために、この発明の加硫ゴム
の表面改質剤組成物全使用する方法は、この表面改質剤
組成物を薄い厚さで、むらなく加硫ゴム表面に塗布し、
次に塗布表面を適当な方法で加熱してその温度を６０゛
Ｃ〜１５０℃に上昇させ、蝋状物ｙｔｔ−液状にして含
まれるハロゲン易放出性ハロゲノイドとゴム表面全反応
させるものである。塗布の際塗りむらがあると、加硫ゴ
ムの表面の改質が均一に行なわれず、接着強度が不均一
になる恐れがある。塗布前、加硫ゴム表面が土砂あるい
は塵埃でとくに汚れていなければ、特別にゴム表面を清
拭する必要はなく、勿論その他特殊なＡｉｌ処理孕必装
とすることもない。
塗布表向の加熱温Ｔｇｆｆｆ：６０”Ｃ〜１５０”Ｃに
限定したのは、６０（】よりも低いと、蝋状物質が充分
浴υＪて敵状化しないので、ハロゲン易放出性ノ・口ゲ
ノイドが加硫ゴム表面まで充分に拡散し難いため接沼強
度が充分でなく、］５０’Ｃ以上にすると、一［牧加イ
面ゴムの二重結合と反応した前記ハロゲノイドが占び脱
離するため却って充分な接着強変が得られなくなるから
である。
次にこの発明を実施例により詳細に説明する。
但し、以−［の実験は接着性能金把握するためのモテル
的実４翳で加硫ゴムの形状は簡略化しているが、実際は
、種々の形状、例えば板状、棒状、球状、繊維状等のあ
らゆる形状の加硫ゴムに有効であることは醒う１でもな
い。また、この発明の方法によって加硫ゴムの接着性能
が著しく向上するのであるから、かかる処理をした加硫
ゴムは、ポリウレタン塗料等との密着性が良くコーティ
ング適性や印刷適性が向−卜していることは言う捷でも
ない。又タイヤサイドウオール等の繰り返しの屈曲入力
がかかる所に明彩色標識を接着させる方法としても最適
である。表１の配合から成る種々のゴム組成物を加硫し
て、厚さ２ｍｍのスラブシ一ト’ｔつ＜ａ、ついでこの
加硫ゴムシ−ト’ｔｍ２５ｍｍ長さ１６０朋の短冊状に
切り、天然ゴム（ＮＲ）、スチレンブタジエン共重合体
ゴム（ＳＢＲ）、シスボリブタジエンゴム（ＢＲ），エ
チレンプロピレン８元共重合体ゴム（ＥＰＤＭ）の加硫
ゴムシートヲつくった。
実施例１、比較例］および２ Ｎ，Ｎ−ジブロモベンゼンスルホンアミｌ’４ｇを融点
５６．５”Ｏのパラフィンワックス（日本石油社製商品
名１３０”Ｆパラフィン）１６ｇと１００（】で均一に
？ｌも合し、徐々に冷しながら蝋状になる寸で攪拌し、
Ｎ後に直径１．５儂長さ６ｃｍの棒状に成型して加硫ゴ
ムの表面改質剤組成物を作成した。
次に、厚さ２閂、幅２５朋、長さ１６０朋で、かつ裏０
１１１Ｋ＝有機繊維で補強したゴム番号ｌ（表１）の加
硫ゴムシート２枚に、前記組成物を塗り付け、１００゜
０のアイロンで１０秒間加熱後ｎ−ヘキサンでゴム表面
から残存改質剤を拭き取った。
この２枚の加硫ゴムシートの間に厚さＱ，５１１１１１
の熱川塑性ポリウレタンフイルム（日本ポリウレタン社
製、商品名バラグレンＤＮ４８１８）ｅ挾み、２００’
Ｏのアイロンで３０秒間これをプレスして２枚の加硫ゴ
ムシ一トを接着させた。これを実施例１の接層強度測定
用試料とした。又、同じゴム番号ｌのゴムでＪＩＳＫ６
１１１０１に記載のデマチャーサンプルを作成し、その
表面を前記表面改質剤組成物で同様に処理し、拭き清め
たものを実施例１の耐屈曲疲労性評価の試料とした。
比較例１では，Ｎ，Ｎ−ジブロモベンゼンスルホンアミ
ドの２０％アセトン溶液を作成し、その後、厚さ２朋、
幅２５關、長さ１６０朋、かつ裏側を有機繊維で補強し
た２枚のゴムの表面をｎ−ヘキサンで拭き、ついでアセ
トンで拭いた後、この表面にはけで上記２０％アセトン
溶液を塗り、表面処理を行なう。この表面処理は１度塗
り乾いたらまた塗って８回塗布を繰り返す。表面処理終
了後、余分の表面処理剤をアセトンで拭き取り、実施例
１と同様にして２枚の加硫ゴムシート（ゴム番号ｌ）を
接着し、接着強度測定用の試料を作成した。
又、上記と同様なデマチャーのサンプルに上記Ｎ，Ｎ−
ジブロモベンセンスルホンアミドの２０％アセトン溶液
で同様な表面処理を行ない、アセトンで拭き取ったもの
を比較例１の耐屈曲疲労性評価の試料とした。
実施例ｌの表面改質剤組成物および比較例１の表面処理
溶液をそれぞれ密封し、室温で８日、１週間、１ケ月後
再度同様の処理を行ない、表面改質能力の低下の程ｌｆ
ヲ測定した。
又、実Ｍｑ例Ｊと比較例１に関し、表面処理厚さ、すな
わちゴムの表面から何μｍ内部凍で改質処理されたかを
、断面のＸ線マイクロアナライザー（ＸＭＡ）写真から
測定した。
１た、比較例２は、上記いずれの表面改質をも行なうこ
となく、ゴム番号ｊの２枚の同様なゴムシート’ｔ同一
ポリウレタンフイルムを用いて接着したものである。
耐屈曲疲労性はＪＩＳＫ６３０１に準じて行なうが、試
料には初１４１ｊカットは入れずに３００−リイク／ｌ
′／分で屈曲させ、最初に亀裂が生じるまでの時間で次
式により表わした。
各試料に初期カットが発生する１での時間−ＸＩＯＯ 比較例』に初期カットが発生するまでの時間（７たがっ
て数１１Ｇが大きい程比較例ｌに比し耐屈曲疲労性は良
好であることを示す。
評価結果を表２に示す。
実施例２〜４、比較例３〜５ 実施例２〜４および比較例３、４はノ・ロゲン易放出性
ハロゲノイドの濃度を変えた例であり、表面改質剤組成
物全体に対し１．０〜７０重量％の濃度が必要であるこ
とを示す。これらの例では加硫コムシートとしてゴム番
号２のゴム（表１），ハロゲン易放出性ハロゲノイドと
してＮ，Ｎ−ジクロロベンゼンスルホンアミド、蝋状物
質として融点５４．１″Ｃのバラフィンワックス（日本
石油社製、商品名バラフィンワックスＭ）、接着剤とし
て熱可塑性ポリエステルＣＤｕｐｏｎｔ社製商品名ｌｙ
ｔｒｅｌＳタイプ）の０．１ｍｍ厚さのフイルムを使用
し、前記ハロゲノイド含量を変化させた他は、実施例１
に準じて表面改質剤組成物の作成、該組成物作成後直ち
に改質処理、接涜金行ない接着強度測定用の試料を作成
した。なお、比較例５ｅゴ比較例２と同様に表面改質を
しない場合である。結果全表３に示す。
実施例５〜］３ 実施例５〜１３においては、加硫ゴムシ一トとして表１
のゴム番号４のゴムを、ノ・ロゲン易放出性ハロゲノイ
ドとしてＮ，Ｎジブロモトルエンスルホンアミド′ｆｆ
：濃度２０重量％で、接着剤として熱可塑性ポリウレタ
ン（日本ポリウレタン社製商品名パラブレン２ｆｌ−３
）’５用いた。蝋状物質は実施例５〜１０では融点を４
８゜０から８３．６”０まで変えた６種（日本石油社製
、商品名ノくラフインワックス）であり、実施例１１で
は融点６５．５′Ｃのステアリン酸、実施例ｌ２では融
点６１．０℃のバルミチン酸、実施例１３では融点６０
．０゜０のペンタデカノールであった。上記以外は実施
例］に従って表面改實剤組成物の作成、該組成物作成後
直ちに改質処理、接着を行ない接着強度測定用の資料全
作成し念。結果を表４に示す。
これらの実施例により蝋状物質の融点として５０℃〜８
０”Ｃが好ましいことがわかる。
実施例１４〜１６、比較例６ 実施例Ｊ４・〜Ｊ６は、ノ・ロゲン易放出性ノ＼ロゲノ
イドとして、それぞれ沃化インシアネート、Ｎ，Ｎ−ジ
ブロモグロビルウレタン又は第８級プチルハイポブロマ
イドをいずれもＩ［：１０重童％で用いた他は実施例】
と全く同じである。比較例６は比較例２と同様に表面改
質処理をしない場合である。結果全表６に示す。
実施例１７〜１１Ｊ１比較例７および８加硫ゴｌ１シ一
トとし，て表１のゴム番号５のゴムシー１４−、ハロゲ
ン易放出性ハロゲノイドとしてＮ，Ｎジクロロベンゼン
スルホンアミドを２０重噂％の濃［ｙで用い、表面改質
剤組成物の塗布表面の加熱温変を・５５′Ｃから１５５
゜０に変えた他は実施例１と同じである。結果を表６に
示す。
これにより塗布表面の加熱温度は６０〜］５０’ＯＶｃ
限定される必要のあることがわかる。
この発明は融点１００゜０以丁の蝋状物翼にハロゲン易
放出性ハログノイドを均一に分散させた無溶媒タイプの
加硫ゴムの表面改質剤組成物およびこれを用いる加硫ゴ
ムの表面改買方法を提供し、これによって組成物の保存
性に優れ、使用時有毒な溶媒蒸気を発生せず、従って局
所排気設備も必要がなく、使用前加硫ゴム表面を特に清
拭する必要もなく、加硫ゴム表面を改質して強固な接着
力を与えるものであり、しかもその改質の範囲がゴム表
面のきわめて薄い層にとどまるため加硫ゴムの耐屈曲疲
労性等の物性に悪影響を及ぼすことのないものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 Ｌハロゲン易放出性ノ・ロゲノイドと融点１００゜０以
    下の蝋状物質とを主成分とし、かつ無溶媒タイプである
    ことを特徴とする加硫ゴムの表面改質剤組成物。 λハロゲン易放出性ハロゲノイドが下記構造式 Ｒ−Ｓｏ２ＮＸ２もしくはＲ’ｍ−（Ａｒ）−（Ｓ０２
    ＮＸ２）ｎ（ここでＸはハ・ロゲン残基、ＲおよびＲ′
    は炭素数１〜６の脂肪族炭化水素残基でありさらにＲ′
    にあっては水素残基またはハロゲン残基でもよく、Ａｒ
    は◎Ｉ１０◎一ぐ》 ク＝シ←０《》から選ばれる残基であり、ｍおよびｎは
    １〜３である）で示されるＮ，Ｎジハロスルホンアミド
    基を有する化合物である特許請求の範囲第１項記載の表
    面改質剤組成物。 ＆ハロゲン易放出性ハロゲノイドがハロゲン化インシア
    ネート、Ｎ−モノハロアルキルウレタン、Ｎ，Ｎ−ジハ
    ロアルキルウレタン、ハアケン化イオウ、スルフエニル
    ハライト、ハロメチルエーテル、沃化アジド、臭化アジ
    ド、塩化沃素、臭化沃素、沃化トリクロロアセチル、臭
    化アセチル、硝酸沃素、アルキルハイボハライド、アル
    キルチオニルクロライド、アリルチオニルクロライド、
    塩化二トロシル、臭化二トロシル、ハμゲン化イソシア
    ヌル酸又はハロゲン化メチルヒダントインである特許請
    求の範囲Ｓ：５１項記載の表面改質剤組成へ賑蝋状物質
    が、パラフィン系炭化水素、飽和高級脂肪酸、飽和筒級
    アルコール、飽和高級脂肪酸エステル、飽和高級脂肪酸
    塩から選ばれる１種あるいは２種以上の混合物である特
    許請求の範囲第１項記載の表面改質剤組成物。 ５ハロクン易放出性ハロゲノイドが表面改質剤Ｋ１［成
    物の１．０〜７０重招，％である特許請求の範囲第１項
    記載の表面改質剤組成物。 ６ハロゲン易放出性ハロゲノイドと融点１００Ｃ以「の
    蝋状物質とを主成分とし、かつ無溶媒タイプである加硫
    ゴムの表面改質剤組成物ケ加硫ゴム表面に塗布（７、次
    に塗布表向を６０′Ｃ〜１５０゜Ｃにして該表向の改賀
    を行なうことを特徴とする加硫ゴムの表面改質方法。 ７．ハロゲン易放出性ハロゲノイドが下記構造式 Ｒ−８０２ＮＸ２もしくはＲ’？−（Ａｒ）−（ＳＯ２
    ＮＸｇ）ｎ（ここでＸはハロゲン残基、ＲおよびＲ′は
    炭素ｉｆｆＪ〜６の脂肪族炭化水素残糸でありさらにＲ
    ′にあっては水素残基またはハロゲン残基でもよく、Ａ
    ｒは◎ｌ榔（）一《） ◎−０−◎から選ばれる残基であり、ｍお裏びＩ１は１
    〜８である）で示されるＮ，Ｎジハ口スルポンアミド基
    金有する化合物である特許請求の範囲第６項記載の表面
    改質方法。 ８．ハロゲン易放出性ノ・ロゲノイドがノ・ロゲン化イ
    ソシアネート、Ｎ−モノハロアルキルウレタン、Ｎ，Ｎ
    −ジハロアルキルウレタン、ハアケン化イオウ、スルフ
    エニルハライト、ハロメチルエーテル、沃化アジド、臭
    化アジド、塩化沃素、臭化沃素、沃化トリクロロアセチ
    ル、臭化アセチル、硝酸沃素、アルキルノ・イボハライ
    ド、アルキルヂオニルクロライド、アリルチオニルクロ
    ライド、塩化二トロシル、臭化二トロシル、ハロゲン化
    イソシアヌル酸又はハロゲン化メチルヒダントインであ
    る特杵請求の範囲第６項記載の表面改質方法。 ９．蝋状物質が、バラフィン系炭化水素、飽和高級脂肪
    酸、飽和高級アルコール、飽和高級脂肪酸エステル、飽
    和高級脂肪酸塩から選ばれる１種あるいは２種以上の混
    合物である特許請求の範囲第６項記載の表面改質方法。 １０，ハロゲン易放出性ハロゲノイドが表面改質剤組Ｉ
    ＪＶ物の１．０〜７０重胤％である特許請求の範囲第６
    項記載の表面改質方法。
JP57190517A 1982-10-29 1982-10-29 加硫ゴムの表面改質剤組成物および加硫ゴムの表面改質方法 Pending JPS5979747A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57190517A JPS5979747A (ja) 1982-10-29 1982-10-29 加硫ゴムの表面改質剤組成物および加硫ゴムの表面改質方法
US06/545,287 US4500685A (en) 1982-10-29 1983-10-25 Method of modifying vulcanized rubber surface with halogenating agents

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57190517A JPS5979747A (ja) 1982-10-29 1982-10-29 加硫ゴムの表面改質剤組成物および加硫ゴムの表面改質方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5979747A true JPS5979747A (ja) 1984-05-09

Family

ID=16259402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57190517A Pending JPS5979747A (ja) 1982-10-29 1982-10-29 加硫ゴムの表面改質剤組成物および加硫ゴムの表面改質方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4500685A (ja)
JP (1) JPS5979747A (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4623593A (en) * 1983-07-12 1986-11-18 Keith Kent Self-adhesive polymer composition for use as prosthetic appliance
JPH0696609B2 (ja) * 1985-05-08 1994-11-30 鐘淵化学工業株式会社 改良されたポリオレフイン系樹脂粒子及びその製造方法
BE1002383A3 (nl) * 1988-08-25 1991-01-22 Helvoet Pharma Werkwijze voor het behandelen van gevulcaniseerde pharmaceutische rubberprodukten en behandelde gevulcaniseerde pharmaceutische rubberprodukten.
US5069927A (en) * 1989-03-03 1991-12-03 Bridgestone/Firestone, Inc. Adhesively-bonded coated composites of highly saturated elastomers
AUPM349094A0 (en) * 1994-01-25 1994-02-17 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Surface treatment of substrates
WO2006011152A2 (en) * 2004-06-17 2006-02-02 Disc-O-Tech Medical Technologies, Ltd. Methods for treating bone and other tissue
US7211611B2 (en) * 2003-12-11 2007-05-01 Nike, Inc. Rubber compositions with non-petroleum oils
FR2870848B1 (fr) * 2004-05-25 2008-10-03 Valeo Systemes Dessuyage Materiau polymerique a base de propylene ou d'ethylene de surface chloree, preparation et utilisations
GB0716707D0 (en) * 2007-08-28 2007-10-10 Avon Rubber Polymer Products L An Article comprising a rubber component and a thermoplastic, and its manufacture
EP2990061A1 (en) 2014-08-26 2016-03-02 Maastricht University Radiopaque composition and preparation thereof
US20220347899A1 (en) * 2019-03-29 2022-11-03 Clayton BOHN, JR. Bonding rubber and plastic surfaces during injection molding
EP3715406A1 (en) 2019-03-29 2020-09-30 Henkel AG & Co. KGaA Process for modifying the surface polarity of rubber substrates

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3808176A (en) * 1971-12-13 1974-04-30 Uniroyal Inc Curing of elastomers with halosulfonamides
US3915907A (en) * 1974-12-16 1975-10-28 Goodyear Tire & Rubber Chlorothio-sulfonamide-modified rubbery terpolymers and their blends

Also Published As

Publication number Publication date
US4500685A (en) 1985-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5979747A (ja) 加硫ゴムの表面改質剤組成物および加硫ゴムの表面改質方法
Bao et al. Effect of surface free energy and wettability on the adhesion property of waterborne polyurethane adhesive
BRPI0505483B1 (pt) “Composição de revestimento espumada, selante, e, método de selagem de um veículo”
ES2300373T3 (es) Composiciones de caucho con un comportamiento al flujo de tipo plastisol.
JP4675901B2 (ja) 架橋剤としてのｈｘｎｂｒゴム
JPS59187057A (ja) 加硫ゴムの表面改質剤組成物及びそれを使用した表面改質方法
CN105838160A (zh) 涂料组合物及其制备的润滑耐磨聚四氟乙烯橡胶涂料
KR101832433B1 (ko) 열교환성이 우수한 폴리우레아 도막 방수제, 그 제조 방법 및 이를 이용한 방수공법
KR101924187B1 (ko) 난연 성능을 가지는 폴리우레아 도막 방수제, 그 제조방법 및 이를 이용한 방수공법
KR101691183B1 (ko) 폴리우레탄 도막 방수제, 그 제조방법 및 이를 이용한 방수공법
JP2006176615A (ja) ポリオレフィン系樹脂成形品用コーティング剤およびそれを被覆した成形品
PL123640B1 (en) Process for bonding of non-cross-linked polyurethanes with substrate of cross-linked rubber'
WO2012096281A1 (ja) 架橋ゴムに塗装するための塗料、該塗料を塗布して塗膜が形成された成形品及びその製造方法
AU635586B2 (en) Flexible composition on the basis of a binder and at least one filler
KR20200077909A (ko) 재활용 고무를 이용한 친환경 아스팔트 방수시트 및 이의 제조방법
JP2002167459A (ja) ゴム発泡体
JPH06508865A (ja) ポリウレタン含有シーラント及び塗布物
JP5563812B2 (ja) ポリサルファイド系二液混合型シーリング材組成物
US4085240A (en) Process for improving the adhesion of coatings of vulcanized EPDM articles
JP5230392B2 (ja) マスチック接着剤
US671812A (en) Fabric.
JPS6049043A (ja) 亜鉛メッキスチ−ルコ−ドとゴム組成物との接着方法
US3445318A (en) Adhesive composition of ethylene-propylene copolymers and terpolymers with carbon black particles
JPH10195405A (ja) ブチルゴム粘着剤組成物及びそれを用いた粘着テープ又はシート
JPH0789205A (ja) 回転ゴム印用の無端印字ベルト