[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JPS5971347A - 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 - Google Patents

安定化ポリオレフイン樹脂組成物

Info

Publication number
JPS5971347A
JPS5971347A JP57182006A JP18200682A JPS5971347A JP S5971347 A JPS5971347 A JP S5971347A JP 57182006 A JP57182006 A JP 57182006A JP 18200682 A JP18200682 A JP 18200682A JP S5971347 A JPS5971347 A JP S5971347A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyolefin resin
tetrakis
butyl
pentaerythritol
resin composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP57182006A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0339107B2 (ja
Inventor
Tamaki Ishii
石井 玉樹
Shinichi Yago
八児 真一
Yuko Takahashi
祐幸 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP57182006A priority Critical patent/JPS5971347A/ja
Priority to DE8383306005T priority patent/DE3375661D1/de
Priority to EP83306005A priority patent/EP0106618B1/en
Priority to CA000439045A priority patent/CA1197373A/en
Priority to US06/542,518 priority patent/US4507417A/en
Publication of JPS5971347A publication Critical patent/JPS5971347A/ja
Publication of JPH0339107B2 publication Critical patent/JPH0339107B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37Thiols
    • C08K5/378Thiols containing heterocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37Thiols
    • C08K5/372Sulfides, e.g. R-(S)x-R'

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は熱および酸化に対してきわめて優れた安定性を
持つポリオレフィン樹脂組成物に関する。
ポリオレフィン樹脂は優Jlだ物理的、化学的、電気的
性質を有しているため、吹込成形、押出成形、射出成形
またはカレンダー加工などの各種の方法により成形品、
パイプ、シート、フィルムなどに加工され、多くの分野
で使用されている。ポリエチレン、ポリプロピレンなど
のポリオレフィン樹脂はそわ単独で用いらノ]2るとき
は加工時または使用時において熱および酸素の作用によ
り劣化し、軟化、脆化または変色などの現象を伴ってそ
の物性が著しく低下することはよく知られでいる。この
ような現象を防止する目的で従来より各種のフェノール
系、リン系、イオウ系などの酸化防止剤が単独であるい
は併用してポリオレフィン樹脂の製造、加工工程中に添
加され使用されている。
例えば、2,6−ジー[−ブチル−4−メチルフェノー
ル、n−オクタデシル−β−(8゜5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラキ
ス〔メチレン−8−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−プロピオネートツメタン、8.5
−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,1.
a−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−j
チルフェニル)フタン。
2、2’ 、 2’−)リス(3−(3,5−ジーを一
ブチル−4−1ニトロキシフェニル)プロピオニルオキ
シジエチル・rソシアヌレートなどの酸化防止剤を使用
したり、これらの酸化防止剤とジラウリルチオジプロピ
オネート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジステ
アリルチオジプロピオネートまたはペンタエリスリトー
ル−テトラキス(β−ドデシルチオプ口ビオ不一ト)と
の組合わせなどの方法が知られでいる。しかしこれらの
方法は熱および酸化安定性の点でまだ充分満足すべきも
のではない。
本発明者らは、これらの点に解決を与えるべく種々検討
の結果、特定のフェノール系化合物と特定のイオウ系化
合物とをポリオレフィン樹脂に配合することにより今ま
での酸化防止剤同志の組み合せ技術からはとうてい予測
できない驚くべき相乗効果が得られることを見い出し、
さらに驚くべきことには従来技術よりきわめて僅れた熱
および酸化安定性を有することを見い出し、本発明に至
った。
すなわち、本発明は、2.2’ 、 2’−トリス(8
−(8−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシフエチルイソシアヌレ−1−
(化合物1:ljよび一般式%式% (式中、Rは炭素数4〜20のアルキル基を表わす) で示されるペンタエリスリトール−テトラキス(β−ア
ルキルチオプロピオネート)〔化合物■〕をl:l−1
:0.5〜15(重量比)の割合で含有しでなる安定化
ポリオレフィン樹脂組成物を提供するものである。
本発明に用いられる2、 2’ 、 2’−トリス〔8
−(8−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシ〕エチルイソシアヌレートは
、8−(8−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオン酸とトリー(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートを、例えば特公昭50−1688
1号公報に記載のニスデル化反応により容易に製造する
ことができる。
本発明において使用される池の成分である前記一般式で
示されるペンタエリスリトール−テトラキス(β−アル
キルチオプロピオネート)において、置換基Rは熱およ
び酸化安定性の点で炭素数6〜18のアルキル基が好ま
しく、とりわけ炭素!a12のアルキル基が最も好まし
い。
かかる化合物を例示するとペンタエリスリトール−テト
ラキス(β−へキシルチオプロピオネート)、ペンタエ
リスリトール−テトラキス(β−ドデシルチオプロピオ
ネート)およびペンタエリスリトール−テトラキス(β
−オクタデシルチオプロピオネート)などがあげられる
本発明のポリオレフィン樹脂組成物においで化合物(1
)と化合物tl)の総添加量はポリオレフィン樹脂10
0重量部ξこ対しで通常0.01〜5重里部であり、好
ましくは0.05〜1tjt部である。また化合物t1
)に対する化合物(IN)の併用重量比は化合物(1)
に対して0.5〜15であるが好ましくは1〜10、さ
らに好ましくは2〜6である。
ここで化合物tl)が化合物II)に対して0.5重量
倍未満では目的とする効果が十分に得られ難く、また化
合物Lm)がt5gq倍を越えてもそれ)こ見合うだけ
の効果が得難く、経済的にも不利とオる。
本発明においで化合物中および化合物中をポリオレフィ
ン樹脂に配合するIζは、一般にポリオレフィン樹脂中
に安定剤、顔料、充填剤等を混和配合する公知の装置お
よび操作法がほとんどそのまま適用できる。
本発明のポリオレフィン樹脂組成物には池の添加剤、t
コとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、金属不
活性化剤、金属石rン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、
難燃剤、顔料および充填剤などを含有しでもよい。
とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤な
ど、たとえば2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−4−〇−オクトキシベンゾフェ
ノン、2−(2’−ヒドロキシ−57−メチルフェニル
)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−a’
−t−ブチル−5′−メチルフェニル)−5−クロロ−
ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−8’ 、
 5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロ−ベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3′、5′
−ジ−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2,2
’−チオビス(4−1−オクチルフェノラート)〕−ブ
チルアミンNi塩、2,2,6.6−テトラメチル−4
−ピペリジニルベンゾエート、ビス(2,2,’6.6
〜テトラメチルー2−4−ピペリジニル)セバケート、
2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−2−n−ブチル−マロン酸ビス(1,2,2,6
,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)、1−(2−(
8−(8、5−ジーを一ブチルー4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオニルオキシ)エチル〕−4−(8−(3,
5−ジー[−フチルー4−ヒドロキシフェニル)フロピ
オニルオキシ)−2,2,6,6−チトラメチルビベリ
ジン、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル
)−4−ヒドロキシ−2,2゜6.6〜テトラメチルピ
ペリジン重縮合物などを添加することによってその耐光
性を改善することができる。
また、本発明の組成物に、池のホスファイト系酸化防止
剤を添加することによっで、その色相を改善することが
できる。これらのホスファイト系酸化防止剤としでは、
たとえばジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホス
ファイト、トリス(2−t−ブチル−4−メチルフェニ
ル)ホスファイト、ビス(2,4−ジーt−)y−ルフ
ェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト・、テト
ラキス(2,4−ジーを一ブチルフェニル)−4,4’
−ビフェニレンジホスファイトなどがめげられる。
本発明により安定化されるポリオレフィン樹脂としては
、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニヤ
−低密度ポリエチレン/、ポリプロピレン、ポリブテン
−1などのポリα−オレフィン、プロピレン−エチレン
ランダムまたはブロック共重合体、エチレン−ブテン−
1ランダム共重合体などのポリα−オレフィン共重合体
、無水マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα−オ
レフィンとビニルモノマーの共重合体およびこれらの混
合物などが用いられるが、この中で特にポリプロピレン
に対して有効である。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。
実施例1 下記配合物をミキサーで5分間混合したあと、180℃
疋キシングロールで溶融混練しで得られたコンパウンド
を210°Cの熱プレスで厚さ1酎のシートに形成[7
,40X40x1giにの試験片を作成した。160°
Cのギヤーオーブン中で試験片面積の80%が脆化する
までの時間を測定し、これを熱脆化誘導期とし、熱およ
び酸化安定性を評価した。その結果を表−1に示す。
〔配合〕
未安定化ポリプロピレン樹脂  100重鼠部ステアリ
ン酸カルシウム     01供試化合物    変 
址 なお、表−1においで供試化合物の記号は以下の化合物
を示すものである。
1   2.2’、2’−トリス(a−(a−メチル−
5−t−ブチル−4−ヒドロキシ フェニル)プロピオニルオキシジエチ ルイソシアヌレート 1[−1ペンタエリスリト−ル−テトラキス(β−へギ
シルチオプロピオネート) l−2ペンタエリスリトール−テトラキス(β−ドテシ
ルチオプロピオネート) 1−8  ペンタエリスリトール−テトラキス(β−オ
クタデシルチオプロピオネー ト) AO−1n−才クタデシル−β−(3,5−ジーE−ブ
チルー4−ヒドロキシフェニ ル)プロピオネート AU−2テトラキス〔メチレン−8−(B、5−ジーL
−ブチル−4−ヒドロキシフ ェニル)プロピオネートコメタン AO−81,1,8−1リス(2−メチル−4−ヒドロ
キシ−5−t−ブチルフェニ ル)ブタン AO−42,2’  、2’ −) リス(8−(8,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ ニル)プロピオニルオキシジエチルイ ソシアヌレート

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  2. 2’、 2’−トリス(8−(8−メ
    チル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)3プ
    ロピオニルオキシ〕エチルイソシアヌレートおよび一般
    式 %式%)(2 (式中、Rは炭素@4〜20のアルキル基を表わす) で示されるペンタエリスリトール−テトラキス(β−ア
    ルキルチオプロピオネート)を1:0.5〜15(重呈
    比)の割合で含有してなる安定化ポリオレフィン樹脂組
    成物。
  2. (2)  ポリ第1/フイン樹脂がポリプロピレンであ
    る特許請求の範囲第1項に記載の安定化ポリオレフィン
    樹脂組成物。 〈8)  ペンタエリスリトール−テトラキス(β−ア
    ルキルチオプロピオネート)がペンタエリスリトール−
    テトラキス(β−トチ゛シルチオプロピオネ〜ト)であ
    る特許請求の範囲第1項および第2項に記載の安定化ポ
    リオレフィン樹脂組成物。
JP57182006A 1982-10-16 1982-10-16 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 Granted JPS5971347A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57182006A JPS5971347A (ja) 1982-10-16 1982-10-16 安定化ポリオレフイン樹脂組成物
DE8383306005T DE3375661D1 (en) 1982-10-16 1983-10-04 Stabilizers for synthetic resins
EP83306005A EP0106618B1 (en) 1982-10-16 1983-10-04 Stabilizers for synthetic resins
CA000439045A CA1197373A (en) 1982-10-16 1983-10-14 Stabilizers for synthetic resins
US06/542,518 US4507417A (en) 1982-10-16 1983-10-17 Stabilizers for synthetic resins

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57182006A JPS5971347A (ja) 1982-10-16 1982-10-16 安定化ポリオレフイン樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5971347A true JPS5971347A (ja) 1984-04-23
JPH0339107B2 JPH0339107B2 (ja) 1991-06-12

Family

ID=16110671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57182006A Granted JPS5971347A (ja) 1982-10-16 1982-10-16 安定化ポリオレフイン樹脂組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4507417A (ja)
EP (1) EP0106618B1 (ja)
JP (1) JPS5971347A (ja)
CA (1) CA1197373A (ja)
DE (1) DE3375661D1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6339940A (ja) * 1986-08-04 1988-02-20 Idemitsu Petrochem Co Ltd ポリオレフイン樹脂組成物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1248747A (en) * 1984-02-29 1989-01-17 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Phenolic compounds and stabilizers containing the same
JPH0655742B2 (ja) * 1985-02-13 1994-07-27 住友化学工業株式会社 アセチレンカ−バミド誘導体およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤
JPH0635538B2 (ja) * 1985-04-04 1994-05-11 住友化学工業株式会社 ポリウレタン組成物
JPH082998B2 (ja) * 1985-04-09 1996-01-17 住友化学工業株式会社 ポリオレフィン樹脂の酸化窒素ガス黄変を防止する方法
EP0222566A3 (en) * 1985-11-08 1988-07-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Stabilised polyolefin composition
JPH01245044A (ja) * 1988-03-28 1989-09-29 Mitsubishi Rayon Co Ltd 耐熱着色性、耐熱劣化性に優れた熱可塑性樹脂用衝撃改質剤及びそれを用いた熱可塑性樹脂組成物
JPH04142365A (ja) * 1990-10-02 1992-05-15 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化された熱可塑性樹脂組成物
AU682287B2 (en) * 1995-05-10 1997-09-25 Morton International, Inc. Latent mercaptans as multi-functional additives for halogen-containing polymer compositions
US7105109B2 (en) * 1995-05-10 2006-09-12 Rohm And Haas Company Latent mercaptans as stabilizers for halogen-containing polymer compositions

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5222046A (en) * 1975-08-13 1977-02-19 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilized polyolefin resin compositions

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3531483A (en) * 1968-10-25 1970-09-29 Goodrich Co B F Hydroxyphenylalkyleneyl isocyanurates
DE1813316A1 (de) * 1968-12-07 1970-07-02 Merck Anlagen Gmbh Tetraoxaspiro(5,5)undecane und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB1271179A (en) * 1969-06-11 1972-04-19 Mitsubishi Petrochemical Co Polyolefin resin composition
US3678047A (en) * 1970-04-27 1972-07-18 Goodrich Co B F Alkylhydroxyphenylcarboalkoxy-substituted isocyanurates
US3707542A (en) * 1971-02-25 1972-12-26 Ciba Geigy Corp Dialkyl-4-hydroxyphenylcarboxylates of tris(hydroxy-alkyl) isocyanurate
US3758549A (en) * 1971-10-12 1973-09-11 Ciba Geigy Corp Poly alkanol esters of alkylthio-alkanoic acids
US3909491A (en) * 1973-10-15 1975-09-30 Goodrich Co B F Hydroxyphenylalkyleneyl isocyanurate/thiophosphite combinations as stabilizers for organic materials
US3966675A (en) * 1974-11-11 1976-06-29 American Cyanamid Company Thermal stabilizers for polypropylene
GB1553810A (en) * 1978-01-16 1979-10-10 Argus Chem Esters of -alkylmercaptopropionic acids and their use as antioxidants for polyolefins
US4385143A (en) * 1980-09-26 1983-05-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Stabilizer for synthetic resins
JPS57185330A (en) * 1981-05-07 1982-11-15 Sumitomo Chem Co Ltd Stabilized polyolefin resin composition
JPS5855469A (ja) * 1981-09-25 1983-04-01 Sumitomo Chem Co Ltd イソシアヌル酸誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5222046A (en) * 1975-08-13 1977-02-19 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilized polyolefin resin compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6339940A (ja) * 1986-08-04 1988-02-20 Idemitsu Petrochem Co Ltd ポリオレフイン樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3375661D1 (en) 1988-03-17
JPH0339107B2 (ja) 1991-06-12
EP0106618A2 (en) 1984-04-25
EP0106618B1 (en) 1988-02-10
CA1197373A (en) 1985-12-03
EP0106618A3 (en) 1985-01-09
US4507417A (en) 1985-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5971347A (ja) 安定化ポリオレフイン樹脂組成物
JP2952387B2 (ja) 耐γ線変着色性スチレンブタジェンブロック共重合体組成物
JPH082998B2 (ja) ポリオレフィン樹脂の酸化窒素ガス黄変を防止する方法
JPH0334496B2 (ja)
JPS60124642A (ja) 安定化されたポリオレフィン組成物
JPS6286036A (ja) ポリオレフイン組成物
JPS5930842A (ja) 安定化ポリオレフイン樹脂組成物
JPS61113631A (ja) ポリオレフイン樹脂組成物
JP2006290961A (ja) ポリオレフィン樹脂組成物及びそれを用いた成形体
JPS585319A (ja) 安定化された合成樹脂組成物
JP6522432B2 (ja) 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物
JPS5825339A (ja) 安定化されたポリオレフイン樹脂組成物
JPH0136495B2 (ja)
JPS58189249A (ja) 安定化ポリオレフイン樹脂組成物
JPS59124945A (ja) 安定化ポリオレフイン樹脂組成物
JPS62223248A (ja) 安定化されたポリエチレン組成物
JPH051180A (ja) ポリオレフイン系樹脂組成物
JPS5823841A (ja) 安定化ポリオレフイン樹脂組成物
JPS5927936A (ja) 安定化ポリオレフイン樹脂組成物
JPS6131466A (ja) 安定化樹脂組成物
JPS60226553A (ja) 安定化合成樹脂組成物
JPS58152029A (ja) 安定化された合成樹脂組成物
JPS6084383A (ja) 有機化合物の安定化方法
JPH0331342A (ja) ポリオレフィン樹脂組成物
JPS59120642A (ja) 安定化ポリオレフイン樹脂組成物