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JPS5943024A - 芳香族エ−テルケトン／スルホンコポリマ− - Google Patents

芳香族エ−テルケトン／スルホンコポリマ−

Info

Publication number
JPS5943024A
JPS5943024A JP58137926A JP13792683A JPS5943024A JP S5943024 A JPS5943024 A JP S5943024A JP 58137926 A JP58137926 A JP 58137926A JP 13792683 A JP13792683 A JP 13792683A JP S5943024 A JPS5943024 A JP S5943024A
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JP
Japan
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mol
repeating units
polymer
ether ketone
sulfone
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JP58137926A
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JPH0427251B2 (ja
Inventor
ミチヤエル・バ−ナ−ド・シンダレイ
ジヨン・ブリユ−スタ−・ロ−ズ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10532031&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPS5943024(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of JPS5943024A publication Critical patent/JPS5943024A/ja
Publication of JPH0427251B2 publication Critical patent/JPH0427251B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20—Polysulfones
    • C08G75/23—Polyethersulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/05—Polymer mixtures characterised by other features containing polymer components which can react with one another

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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野　　　　　　　　　　　　　□本発明は、芳香
族エーテルケトン／スルホ／コポリマーに関す・る。　
　・、：、′　　　・従来技術 結晶質で、繰シ返し単位、 以下余、白 を単独で又は他の、返し単位とともに含む熱可塑性芳香
族ポリエーテルケトンがヨーロッパ特許公告第０００１
８７９号に開示されておシ１．この。＋ｉ＜、＝ｔｏ、
ｓｏｉ。１ｌｂＷｉｌｃ＠＠ｆｈ、？ｉ−ｔ　　″畳ポ
リマーは少々くとも０．７の固有粘度Ｉｖ・　（・これ
る。比較的高い結晶化度を有するこれらの芳香族　　　
　　）、。
腎□ ポリエーテルケトンは特に有用であシ・、極めて高い融
点と優れた機械的及び電気的特性、並びに顕著な熱及び
燃焼特性を有する。それらはまた極めて広範囲の溶剤及
び有様流体に対する耐性を示す。
従って、これらは使用条件がより確立されたエンジニア
リンググラスチックに対するよシもよシ要・ニド 求の厳しいような用途、特にポリマー、が高い使用　　
　　　　「温度にさらされやすいような用途に用いる。
のに極峠て適する・これらは・所望の形状物、・例えば
・　　　　　　：運■□、。
成形品、塗料、フィルム又はｆ＆雑に加工するととがで
きる・　　　　　　　　　　　　　　　　　′：。
’５ｊ　Ｉ：ｌ　ｙ　ｚ’？％□□＠ＯＯＯ１８□９．
＆、　　　　　□１の明細書におけるＲＶは１．８４９
・ｃｍ　　の密度の濃硫酸中のポリマーの溶液に対して
２５℃で測定され、この溶液は溶液１００ＣＴＬ当り１
１のポリマーを含むが、測定は溶解直後に行われるので
、スルホン化の作用を最少限に留める。ヨーロッパ特許
出願第０００１８７９号における工ｖは１．８４９・鑞
　の密度の濃硫酸中のポリマーの溶液に対して２５℃で
測定され、この溶液は溶液１００ｃｍ’当シ０．１＃の
ポリマーを含む。
結晶質の芳香族ポリエーテルケトンはノツチなしの加工
状態において強靭な判別であるけれども、特にポリマー
が繰如返し単位Ａのみを含む場合には、それらのノツチ
付衝撃強さは低い方である。
繰り返し単位、 からなる熱可塑性芳香族ポリエーテルケトン／スルホン
が英国特許第１０７８２３４号に開示されている。これ
らは完全に非晶質のポリマーであるが、繰シ返し単位Ａ
を含む結晶質ポリエーテルケトンよりも明らかに高いノ
ツチ付衝撃強さを有する。
発明の概要 我々は、今や、極めて高いノツチ伺Ｉｊ撃強さを有する
、単位Ａ及シ吐含む熱可搬性芳香族エーテルケトン／ス
ルホンコポリマーを見出したのである。
本発明によれは、即ち、１５〜７０モル係（好ましくは
２０〜６０モルチ〕の式、 の繰シ返し単位及びそれに対応して８５〜３０モルチ（
好ましくは８０〜４０モルチ〕の式、の繰シ返し単位を
含む芳香族エーテルケトン／スルホンコポリマーが提供
される。
これらのポリマーは、非晶質であり、Ａの７０モルチの
レベルが結晶化の開始に？−’Ｌぼ相当する。
本発明のコポリマーは、驚くべきことに、繰シ返し単位
Ｂのみを含む非晶質ポリマーに比較して明らかに改善さ
れたノツチ付衝撃強さ並びに繰り返し単位Ａのみ又は繰
り返し単位Ａ及びＢを含む結晶質ポリマーに比較してよ
シ高い衝撃強さを有する。これらのコポリマーは特に４
０〜６０モル係の単位Ａ及び６０〜４０モルチの単位Ｂ
を含む。
本発明のコポリマーは、通常は、少なくとも０．８、％
に少なくとも１．０のＲＶｉ有する。
本発明の芳香族エーテルケトン／スルホンコポリマーは
、ヨーロッパ特許出願第０００１８７９号に一般的に記
載されている如く、炭酸アルカリ金属又は炭酸水素アル
カリ金属の存在下に、適尚な量のヒドロキノン、４　、
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン及ヒ４，４′−
ジフルオロベンゾフェノンの縮合によシ容易に製造する
ことができる。
実施例 下記の例によシ本発明を更に説明する。比較例は接頭符
Ｃを付して示す。
例Ｃ１ ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（８７，６
０ｇ、０．３５０モルン、４．４′−ジフルオロベンゾ
フェノン（７７，１３Ｉ１．０．３５３５モル）及び２
２５ｇのジフェニルスルホンを、窒Ｘ流で７４−ジした
５００ｍ１のフラスコに装入した。
油浴を用いて１８０℃に加熱することによシ混合物を溶
融した炭酸カリウム粉末（４９，３４ｉ０．３５７モル
）ｆｃ攪拌され九メルトに少しづつ添加し、次いで３５
ｍ１のクロロベンゼン（共沸剤トして作用）管添加した
。反応混合物を２００℃で１時間、２３０℃で１時間、
２６０℃で１時間、そして２９０℃で３時間加熱し、最
後に反応を４．４′−ジフルオロベンゾフェノン（０，
８Ｎ。
０．００３５モル〕によシ末端停止せしめた。混合物を
水中に注いで、オフホワイト色のレースを得た。ポリマ
ーをメタノール／水、水／酢酸、及びメタノール／アセ
トンで洗浄して処理した。
得られたポリマーは繰り返し単位Ｂのみを有し、達成さ
れた収率は１４０．５ｍ９３．５チ）であった。
このポリマーの特性を後記の表に示す。
例２　　　　　・・　　　・　　□ 反応混合物のフェレニル成分：がヒドロキノン（７，７
１ｇ　；　ｏ、ｏ　７６′モル）及び４．’４’ニジヒ
ドロキシジフェニ□ルスルホシ（７０，０８，９ｉ□０
．２８０モル）から々す、用いたジフェニルスルホンの
量が２１１１であ、９．２９”’Ｏ℃に１ける加熱時間
が２．５時間であったことを：除き、用いた操作は例Ｃ
１のそれと実質的に同じであった。
得られたコポリマーは繰り返し単位Ａ（２□０モルチ〕
及びＢ（８６モル１ｆｆｉ有し、達成された収率は１３
０．９１／（９３ｑ６ンであった。
このコポリマーの特性を後記の表に示す。
例３ 次の成分：ヒドロキノン（１７，６２＃　、　０．１６
０モル）、４．４・−ジヒドロキシシフニー−に孟ルホ
ン（ｓｏ、ｏ７ｙ、ｏ、２４０モル）、―、４′−ジフ
ルン（８８，１５＃、０．４０４モル〕、２２４ｇのジ
フェニル哀ルぷン、−酸カリウム（５６，３９島０．４
０８モル）及び４０ｍＪのクロロベンゼンを用いたとメ
を除き、用いた操作は例・、Ｃ，・、：１．のすれと実
！、的に同じであった。２９０℃での加・熱時間は２時
Ｓ５ズあう漬。
得られたコポリマーは繰シ返し単位Ａ（４０モ’　　／
ｌ／’％′）及びＢ（６０モモル〕′ｆ：有していたｌ
：９．、、成　　　　　さ′ｈ′を収率は１３′５．′
６：ｃ　９　ｘ−）で奉った。
このポリマーの特性を後記の表に示す。
例４ 反応混合物のフェノール成分がヒドロキノン（２６．４
３ｇ、０．２４０モル）及び４，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン（４０．００ｇ，０．１６モル）から
なり、用いたジフェニルスルホンの量が２０７ｇであり
、２９０℃での加熱時間が１．５時間であったことを除
き、用いた操作は例３のそれと実質的に同じであった。
得られたコポリマーは繰り返し単位Ａ（６０モル％）及
びＢ（４０モル％）を有していた。達成された収率は１
２９．９ｇ（９４％）であった。
このポリマーの特性を後記の表に示す。
例Ｃ５ 次必成分；ヒドロキノン（３９，６４Ｆｌ、　０．３６
０モル）、４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
（２２，５３ｆ／　、　０．０９０モル）、４．４′−
ジフルオロベンゾフェノン（９９，１７，９，０，４５
４５モル）、２１４．！ｉ’のジフェニルスルホン、炭
酸カリウム（６３，４４＆ｊ０．４５９モルン及び４５
−のクロロベンゼンを用いたことを除き、用いた操作は
例３のそれと実質的に同じであった。更に２８ｇのジフ
ェニルスルホンを添加した時に２９０℃で０．５時間加
熱後、反応混合物全史に：３００’Ｃで２時間加熱した
。
得られたコポリマーは繰多返し単位Ａ（８０モル％〕及
びＢ（２０モル％）を有していた。達成された収率は１
２３．３．９（８６ｍ）であった。
このコポリマーの特性を後記の表に示す。
例Ｃ６ 次の成分：ヒドロキノン（４９，５５、Ｐ　、　０．４
５０モル）、４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ｙ（１２，５１１、０，０５０モル）、４．４’−−／
フルオロベンゾフェノン（１０９，６５，９、０，５０
２５モル）、３００．９のジフェニルスルポン、炭酸ナ
トリウム（５３，００，９，０，５００モル）と炭酸カ
リウム（１，３８，９、０，０１０モル〕との混合物、
及び５０ｍ１のクロロベンゼンを用いた以外は、用いた
操作は例３のそれと実質的に同一であった。
加熱操作は、２００℃で１時間、２３０℃で１時間、２
６０℃で１時間、及び３００℃で１．２５時間であった
。
得られたコポリマーは繰シ返し単位Ａ（９０モル係）及
びＢ（１０モル係）を有していた。
このポリマーの特性を後記の表に示す。
例Ｃ７ フェノール成分がヒドロキノン（５５，０６＃。
０．５００モル）のみからな、９．３００℃における加
熱が２時間であったことを除き、用いた操作は例Ｃ６の
それと実質的に同じであった。
得られたポリマーは繰如返し単位Ａのみを有していた。
達成された収率は１１８．９１８２１）であった。
このポリマーの特性を下記の表に示す。
以下余白 ＊おそらくもっと高いであろう。多くのサンプルは破壊
し々かった。
Ｔｇはガラス−ゴム転移温度。
Ｔｍは結晶融点吸熱量のピーク。　　□ノツチ付衝撃強
さサンプル（２闘ノツチ）は３．２闘厚のシラ、りから
調製された。これらのブラックは非晶質ポリマー粉末を
Ｔｇ以上約７０℃において’３．ｖｒｒｔ厚のフィルム
に圧縮成形しく１０トンの圧力で約４分間〕、次いでこ
のフィルムｆｆ：Ｔｇ以上約９０℃でブラックに圧縮成
形する（２０トンで６分間）ことによシ裂遺された。結
晶質ポリマーをＴｍ以上３０〜４０℃で成形してフィル
ムとし、それよ９２０℃高温（即ちＴｍ以上５０〜６０
℃）で成形してブラックを製造した。サンプルは試験前
にＨｏｕｎｉｆｉｅｌｄ　Ｉｍｐａｃｔ　Ｔｅ５ｔｅｒ
によシ２３℃、５０％相対湿度にコンデイシヨニングさ
れた。
本発明の非晶質コポリマーは極めて高いノツチ付衝撃強
さを有するということが認められる。
特許出願人 インペリアル　ケミカル　インタ玖トリーズパブリック
　リミティド　カンパニー 特許出願代理人 弁理士　青　木　　　朗 弁理士西舘和之 弁理士　吉　１）維　夫 弁理士　山　口　昭　之 弁理士　西　山　雅　也

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 、　　　　　　　　１．１５〜７０モル−０式、の繰シ
    返し単位及びそれに対応して８５〜３０モルチの式、　
    　　　　　　　　、　　　・□の繰シ返し単位を含む非
    晶質芳香族エーテルケトン／スルホンコポリマー。
JP58137926A 1982-07-30 1983-07-29 芳香族エ−テルケトン／スルホンコポリマ− Granted JPS5943024A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8222063 1982-07-30
GB8222063 1982-07-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5943024A true JPS5943024A (ja) 1984-03-09
JPH0427251B2 JPH0427251B2 (ja) 1992-05-11

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ID=10532031

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JP58137926A Granted JPS5943024A (ja) 1982-07-30 1983-07-29 芳香族エ−テルケトン／スルホンコポリマ−

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