JPS5936666A - アミノピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアミ／ピリミジン誘導体またはその酸付加塩に
関し、殺菌、殺虫、殺ダニ剤として有用な化合物である
。

ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ
（Ｊ、Ａ、Ｏ，Ｓ、）８０，２１８９（１９５８）には
、４−ベンジルアミノ−６−クロルピリミジンおよび４
−フルフリルアミノ−６−クロルピリミジンが利尿剤中
間体として開示されているが、このものは殺虫、殺ダニ
効力は認められなかった。

本発明者等はピリミジン核の５位および６位に低級アル
キルまたはハロゲンが置換した下記式のアミノピリミジ
ン誘導体またはその酸付加法− 塩轢殺菌、殺虫、殺ダニ剤として有用であることを見出
した。

本発明のアミノピリミジン誘導体は次の一般式で示され
る。

上記式中、Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基またはハロ
ゲン原子を示すか、またはＲ１とＲ２は結合してトリメ
チレン基またはテトラメチレン基を示す。Ｒ３は水素原
子または低級アルキル基を示す。Ｘはアルキレン基を示
す。２は置換もしくは非置換のフェニル基（該置換分は
ハロゲン、低級アルキルおよび低級アルコキシより選ば
れた１または２個である。）、フリル基またはチェニル
基を示す。

Ｒ１およびＲ２の低級アルキル基は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチルのような
炭素数１乃至４個の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基
でありえ、好ましくはメチルまたはエチルヤある。また
Ｒ１およびＲ２のハロゲン原子は好ましくはクロルまた
はブロムである。

Ｒ６の低級アルキル基は、前述のＲ１およびＲ２の低級
アルキル基と同じものが例示され、好ましくはメチル基
である。しかし最適なＲ５は水素原子である。

Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メチルメチ
レン、トリメチレン、エチルメチレン、ジメチルメチレ
ン、プロピレン、テトラメチレン、ｎ−プロピルメチレ
ン、イソプロピルメチレン、メチルエチルメチレン、１
，３−ブチリレン、３，４−ブチリレン、２．３−ブチ
リレン、ｎ−ブチルメチレンまたはイソプロピルエチレ
ンのような炭素数１乃至５個の直鎖状または分枝鎖状の
アルキレンであシえ、好ましくは３ ル基を示す。）を有するアルキレン基である。

更に好ましくはメチルメチレン基またはエチルメチレン
基である。

２の置換フェニル基の該置換分は、例えは、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたは
ｎ−ペンチルのような炭素数１乃至５個の直鎖状または
分枝鎖状のアルキル；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キン、インプロポキシまたはｎ−ブトキシのような炭素
数１乃至４個の低級アルコキシおよびクロル、ブロム、
フロルまたはヨードのようなハロゲンより選ばれた１ま
たは２個である。好ましい２は炭素数１乃至４個のアル
キル；炭素数１乃至４個のアルコキシまたはハロゲンが
１個置換しているかまたは置換していないフェニル基で
ちゃ、更に好ましくはメチル、メトキシ、クロルマタは
ブロムが１個置換したまたは置換しないフェニル基であ
り、最も好ましくはメチルまたはメトキクが１個置換し
たまたは置換していないフェニル基である。

式（１）における好ましい化合物群は、Ｒ１およびＲ２
の一方がクロルまたはブロム原子であシ、他方が低級ア
ルキル基でおり、Ｒ３が水素原子であ夛、ＸＵメチルメ
チレン基またはエチルメチレン基であシ、ｚはメチル、
メトキシ、クロルまたはブロムが１個置換したまたは置
換していないフェニル基である。中でもＲ１がクロルま
たはブロム原子であシ、Ｒ２がメチルまたはエチル基で
あり、Ｒ５が水素原子であυ、２はメチルまたはメトキ
シが１個置換したまたは置換していないフェニル基であ
るものは農園芸用殺菌剤として好ましい。

式（１）においてＸのアルキレン基に不整炭素原子を含
むときは光学異性体を生ずるが、本発明はこれら光学異
性体およびラセミ混合物を包含する。

また、式（Ｉ）の化合物は容易に酸付加塩を形成し、そ
のような塩もまた本発明に包含される。

付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸
、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸、ギ酸、ンユウ酸
、トリクロル酢酸のようなカルボン酸；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸のような有機スルホン酸があげ
られ、なかでも塩酸が好ましい。

式（１）の化合物を例示すれば次のとおシである。

なお、化合物番号は以下の記載において参照される。

１．５−クロル−６−メチル−４−ペンジルアミノピリ
ミジン ｍ、１）、１２４　〜１２６　℃ ２ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−メチルベ
ンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、９４〜９６℃ ３、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−メチル
−２−メトキシベンジルアミ／）ピリミジン ｍ、ｐ、ａｉ〜８４℃ ４、ａｔ−５−クロル−６−メチ化−４−（α−メチル
−４−メチルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、ｓｏ〜５３℃ ５、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−メチル
−４−クロルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、１）、７４〜１６℃ ６、ｄ７！、−５−クロル−６−メチル−４−（α−メ
チル−４−ブロムベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐＪγ〜８９℃ ７、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−メチル
−４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、９０〜９３℃ ａ、ｄｔ−ｓ−クロル−６−メチル−４−（α−メチル
−２，５−ジメトキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、ｓｓ　〜ｓｏ℃ ９、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−エチル
ベンジルアミノ）ピリミジン ｎＤ１−５７２５ １０．５−クロル−６−メチル−４−フェネチルアミノ
ピリミジン ｍ、ｐ、ｓｔ〜８３℃ １１、　　ｄｔ−５−クロル−５−ｎ−プロピル−４−
（α−エチルベンジルアミノ）ピリミジンｎＤｔｓｓｓ
。

１２、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−メチ
ル−２−メチルベンジルアミ／）ピリミジン ｍ、ｐ、１２１　〜１２４　℃ １３、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−メチ
ル−４−エチルベンジルアミ／〕ピリミジン ｍｓｐ、７２〜１３℃ １４、　　ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−〔α−
メチル−２，４−ジクロルベンジルアミノ〕ビリ　　ミ
　　ジ　ン ｍ、ｐ、１２４〜１２６℃ １５．５−ブロム−６−メチル−４−ベンジルアミノピ
リミジン ｍ、１１．１０８〜１１１℃ １Ｂ、ｄｔ−５−ブロム−６−メチル−４−〔α−メチ
ルベンジルアミノ〕ピリミジン ｍ、ｐ、ａｓ〜８７℃ １７、ａｚ−ｓ−ブロム−６−メチル−４−（α−メチ
ル−２−メトキシベンジルアミ／〕ピリミジン ｍ、ｐ、７１〜７５℃ １Ｂ、　　ｅＬｔ−５−ブロム−６−メチル−４−（α
−エチルベンジルアミノ〕ピリミジン ｎＤ１．５８９８ １９．５−ブロム−６−メテルー４−フェネチルアミノ
ピリミジン ｍ、’Ｐ、６３〜６５℃ ２０、ｄｔ−５−ブロム−６−メチル−４−（３−フェ
ニルブチルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、６２〜６４℃ 旧、ｄｔ−ｓ−ブロム−６−ｎ−プロピル−４−（α−
エチルベンジルアミノ）ピリミジン２ ｎ　Ｄ　　１．５７６９ ２２、ｄｔ−５−ブロム−６−メチル−４−（α−エチ
ル−４−メチルベンジルアミノ）ピリミジン ｎＤｌ、５８４０ ２３、　　ｄｔ−５−ブロム−６−メチル−４−（α−
エチル−２，４−ジクロルベンジルアミノ）ピリ　ミ　
ジン ２ ｎｎ　　１−６０２０ ２４．６−クロル−５−メチル−４−ベンジルアミノピ
リミジン ｍ、ｐ、１７４〜１７６℃ ２５６−クロル−５−メチル−４−（２−メトキシベン
ジルアミノコピリミジン ｍ、Ｉ）、１２６〜１２８℃ ２Ｂ、　　Ｄ　−（−）−６−クロル−５−メチル−４
−（α−メチルベンジルアミノ）ピリミジンｍ、ｐ、９
７〜９９℃ ２１、Ｌ−（ト）−６−クロル−５−メチル−４−（α
−メチルベンジルアミノ）ピリミジンｍ、ｐ、９７〜９
９℃ ２８、ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−メチ
ルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、Ｐ、９８〜９１℃ ２Ｂ、　　ｄｔ、−６−クロル−５−メチル−４−（α
−メチル−２−メチルベンジルアミノコピリミジン ｍ、１１．１５０〜１５２℃ ３０、　　ｄｔ−８−クロル−５−メチル−４−（α−
メチル−２−クロルベンジルアミ／）ピリミジン ｍ、ｐ、１４７−−１４９℃ ３１、ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−メチ
ル−２−メトキシベンジルアミノコピリミジン ｍ、ｐ、　１２５〜１２６℃ ３２、　　ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−
メチル−２−エトキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ−ｐ、ａｓ〜９２℃ ３３、　　ｄノ、−６−クロル−５−メチル−４−〔α
−メチル−２−ｎ−プロポΦジベンジルアミノ〕ピリミ
ジン ｍ、Ｔ）、５８〜６０℃ ３４、　　ｅＬｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α
−メチル−３−メトキシベンジルアミ／）ピリミジン ｍ、ｐ、７１〜７３℃ ３５、ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−メチ
ル−４−メチールベンジルアミ／）ピリミジン ｍ、ｐ、ｓｙ　〜ｔｏｏ℃ ３Ｂ、　　ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−
メチル−４−クロルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、１２６〜１２８℃ ３７、　　ｅＬｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α
−メチル−４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、１）、１００〜１０２℃ ３８ｄｔ−８−クロル−５−メチル−４−（α−エチル
ベンジルアミ／〕ピリミジン ｍ、ｐ、ｓｙ〜６９℃ ３９．６１−８−クロル−５−メチル−４−〔α−エチ
ル−４−クロルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、　９２〜９３℃ ４０、ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−イソ
プロピルベンジルアミノ）ピリミジン″　　　ｍ、ｐ、
　ｙｔ〜７３℃ ４１．６−クロル−５−メチル−４−フェネチルアミノ
ピリミジン ｍ、ｐ、１ｓｏ〜１３２℃ ４２．６１−８−クロル−５−メチル−４−（β−イソ
プロピル−４−クロル−フェネチルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、１２６〜１２８℃ ４３．６ｔ−６−クロル−５−メチル−４−（３−フェ
ニルブチルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、１０３〜１０５℃ ４４、　　（１／！、−８−クロル−５−メチル−４−
（α−メチル−４−ｎ−ペンチルベンジルアミノ）ピリ
ミジン ４５、　　ｄｔ−８−クロル−５−メチル−４−（α−
メチル−２，４−ジクロルベンジルアミノ）ビリ　　ミ
　　ジ　ン ｍ、ｐ、１０８〜１１１℃ ４６、　４ｔ−１１−クロル−５−メチル−４−（α−
メチル−４−エチルベンジルアミ／〕ピリミジン ｍ、ｐ、ｔｏｓ　〜ｔｏｙ　℃ ４７、　ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−メ
チル−２，４−ジメチルベンジルアミノ）ピリ　　ミ　
　ジ　ン ｍ、ｐ、１２８　〜１３０　　℃ ４８．６−クロル−５−エチル−４−ベンジルアミノピ
リミジン ”、１）、１５３〜１５５℃ ４９．６−クロル−５−エチル−４−（３−クロルベン
ジルアミノ）ピリミジン ”Ｊ３．１３５〜１３７　℃ ５０．４ｔ−６−クロル−５−エチル−４−（α−メチ
ルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、Ｉ１．ｉｌｌ　　〜４１３　℃ ５１、　　ｄｔ−８−クロル−５−エチル−４−（α−
メチル−２−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、ｙｏｓ　〜ｉｔｏ℃ ５２．６１−６−クロル−５−エチル−４−（α−メチ
ル〜２−　ｎ−プロポキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、１）、８０〜８１℃ ５３、　　ｅＬｔ−６−クロル−５−エチル−４−（α
−メチル−４−メチルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、１）、８９〜９２℃ ５４、　　ｄｌ−６−クロル−５−エチル−４−（α−
メチル−４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、ｓｓ〜８８℃ ５５、ｄｔ−８−クロル−５−エチル−４−（α−エチ
ルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、６５〜６８℃ ５６．６−クロル−５−エチル−４−フェネチルアミノ
ピリミジン ｍ、Ｉ）、ＩＨｌ　〜１２０℃ ５７、　ａｚ−ｅ−クロル−５−エチル−４−（α−メ
チル−２，４−ジメチルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、り、ｆ１５〜１１１　℃ ５８、　　ｔｌｔ−６−クロル−５−エチル−４−（α
−メチル−３，４−ジクロルベンジルアミノ）ピリ　ミ
　ジン ｍ、ｐ、１０５〜１ａｒｃ ５９、　６Ｌｔ−６−クロル−５−エチル−４−（α−
メチル−４−クロルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、Ｉ）、９５〜９７　℃ ６０、ｄｔ−６−クロル−５−ｎ−プロピル−４−（α
−エチルベンジルアミノ）ピリミジンｍ、ｐ、ｓｉ〜ｇ
２℃ ６１、　　ｄｔ−６−クロル−５−イソプロピル−４−
（α−メチルベンジルアミ／〕ピリミジンｍ、１）、１
００〜１０２℃ ６２、ｄｔ−６−クロル−５−イソプロピル−４−（α
−メチル−２−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ”−ｐ、　８５〜＠７　’Ｃ ６３、ｄｔ−８−クロル−５−ｎ−プロピル−４−（α
−メチル−４−クロルベンジルアミノコピリミジン ｍ、Ｐ、１０３へ１０６℃ ８４、　　ｄｔ−６−クロル−５−Ｈ−プロピ／Ｉ／−
４−（α−メチル−２−メチルベンジルアミ／〕ピリミ
ジン ｍ、１）、１０８〜１１１℃ ｓｓ、ａｚ−６−りＯルー　５−　ｎ−プロピル−４−
（α−メチル−４−メチルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、ｒｓ〜８２℃ ６６、　１ｉｔ−６−ブロム−５−メチル−４−（α−
エチルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、１０１　〜１０３　℃ ６７、　　＋１ｔ−６−ブロム−５−メチル−４−（α
−メチル−２−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、１２２〜１２５℃ ６Ｂ、　　ｄｔ−Ｉ！−ブロム−５−メチル−４−（α
−メチル−２−エトキシベンジルアミ／）ピリミジン ｍ、ｐ、ｔｏｉ〜１０３℃ ６９、ｄｔ−６−ブロム−５−メチル−４−（α−メチ
ル−４−メチルベンジルアミ／）ピリミジン ｍ、ｐ、ｔｏｓ〜１０８℃ ７０、　　ｄｔ−６−ブロム−５−メチル−４−〔α−
メチル−４−クロルベンジルアミ／〕ピリミジン ｍ、ｐ、１３５〜１３８℃ ７１、ｄｔ−６−ブロム−５−メチル−４−〔α−メチ
ル−４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、９９〜１０２℃ ７２、　　ｄｔ−６−ブロム−５−メチル−４−（α−
エチルベンジルアミノ〕ピリミジン ｍ、Ｉ）、９８　〜９９　℃ ７３、ｄｔ−６−ブロム−５−メチル−４−（α−メチ
ル−２，４−ジクロルベンジルアミノ）ピリ　　ミ　　
ジ　ン ｍ、ｐ、？２４　〜１２６　℃ ７４、　　ｄｔ−５，６−シメチルー４−（α−メチル
ベンジルアミノ〕ピリミジン ｍ、ｐ、ｔｔｓ〜１１７℃ Ｔ５，５−ブロム−６−メチル−４−フルフリルアミノ
ピリミジン ］”、ｐ、６９〜７０℃ ７６．６−クロル−５−メチル−４−フルフリルアミノ
ピリミジン ”、ｐ、１２６〜１２８℃　′ ７７．６−クロル−５−エチル−４−フルフリルアミノ
ピリミジン ｍ、ｐ、１１１〜１１３℃ ７８．６−クロル−５−イソプロピル−４−フルフリル
アミ／ピリミジン ｍ、ｐ、ｉｏｓ〜１１０℃ ７９、　　ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−
メチル−２−テニルアミノ）ピリミジンｍ、ｐ、９３〜
９６℃ ｇｏ、ｄｔ−ｓ−ブロム−５−メチル−４−（α−メチ
ル−２−テニルアミノ）ピリミジンｍ、ｐ、１０６〜１
０７℃ ８１、ｄｔ−６−クロル−５−エチル−４−（α−メチ
ル−２−テニルアミノ）ピリミジンｍ、１）、１１２〜
１１５℃ ８２、　６１−６−クロル−５−イソプロピル−４−（
α−メチル−２−テニルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、ｓ７〜９９　℃ ８３、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−エチ
ル−４−メチルベンジルアミ／）ピリミジン ２２．５ ｎ　ｎ　　　１．５７２８ ８４、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−エチ
ル−２−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ９ ｎＤｌ５７１３ ８５、６１−５−クロル−６−メチル−４−（α−エチ
ル−４−クロルベンジルアミノ）ピリミジン ｎ２９°’　１５８２５ ８Ｂ、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−エチ
ル−２，４−ジクロルベンジルアミノ）ピリミジン ２２．５ ｎ　Ｄ　　　１．５８５７ ８７、　４ｔ−５−ブロモ−６−メチル−４−（α−メ
チル−４−メトキシベンジルアミ／）ピリミジン ２ ｎｎ　　１．５９８２ ８８、Ｌ−（ト）−６−クロル−５−エチル−４−（α
−ジメチルベンジルアミノピリミジンｍ、ｐ、　１１１
〜１１３℃ ８９ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−ＣＮｊα−ジ
メチルベンジルアミノ）ピリミジン９ ｎＤｌ５８５６ ９Ｇ、ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−エチ
ル−４−エチルベンジルアミノコピリミジン ２８．１ ｎＤｌ、５７７Ｂ ９１．６ｔ−４−（α−メチルベンジルアミノ）−リミ ５、６−　）リメチｌ／ンピ辻孝ジン ｍｄ３．１３２〜１３４℃ ン ｍ、ｐ、１０９〜１１１　℃ ９３、ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（β−メチ
ル−４−メトキシフェネチルアミノ）ピリ　　ミ　　ジ
　ン ｍ、ｐ、　ａｙ〜８９℃ ９４．６１−８−クロ＃−５−メチル−４−（α−メチ
ル−４−メチルフェネチルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、ａｏ〜８３℃ ９５ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−メチル
−２−メトキシフェネチルアミノ）ピリ　　ミ　　ジ　
ン ｍ、ｐ、９（１〜９１℃ ９６、　　ｄｔ１．−１！−クロル−５−メチル−４−
（α−メチル−４−メトキシフェネチルアミノ）ビリ　
　ミ　　ジ　ン ｎ’、Ｉ）、８３〜８５℃ ９７、ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−ニブ
ル−４−クロルベンジルアミノ）ピリミジン ９２　　　　９３ ｍ、ｐ、馴汚〜刹け℃ ９８、　　ｄｔ−６−クロル−５−エチル−４−（α−
イソプロピルベンジルアミノ）ピリミジンｍ、ｐ、ｅａ
〜９１℃ ９９、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（β−メチ
ル−４−メトキシフェネチルアミノ）ビリ　　ミ　　ジ
　ン ｎＤｌ、５７５５ １ｏｏｄｔ−ｓ−クロル−６−メチル−４−（α−イソ
プロピルベンジルアミノ）ピリミジンｎ、：”１．５６
５６ １０１、ｄｔ−６−りＤ　Ａ／　−５−ｎ−プロピル−
４−（α−メチルベンジルアミノ）ピリミジンｎＩ）ｓ
　１−５７００ １０２、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−メ
チル−４−メチルフェネチルアミ／）ピリミジン ｍ、Ｉ）、７４〜７５℃ １０３、　　ｄｔ−１１−クロル−５−メチル−４−〔
α−エチル−３−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ２５．４ ｎＤｌ、５８２８ １０４、　　＋Ｉｔ−６−クロルー５−メチルー４−（
α−ｎ−７”ロピルー４−メトキシベンジルアミノ）ピ
リミジン ｍ、ｐ、　ｓｓ〜９０℃ １０５．４Ａ−６−クロル−５−メチル−４−（α−ｎ
−ブチルベンジルアミノ）ピリミジン３ ｎＤ　　１−５　’３９　Ｂ １０６、　　ｅＬｔ−５−クロル−６−メチル−４−（
α−メチル−２−クロルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、ｙｓ〜７６℃ １０７、　　ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α
−メチル−２，４−ジクロルベンジルアミ／）ピリ　　
ミ　ジ　ン ｍ、Ｉ）、８６〜８８℃ ジン ９ ｎｎ　　１．５８４２ １０９、　１ｌｌｔ−５−クロル−６−メチル−４−（
α−エチル−４−メトキシベンジルアミ／）ピリミジン ｍ、１）、８２〜８５℃ １１０、　　（Ｉｔ−５−クロル−６−メチル−４−（
α−メチル−４−クロルフェネチルアミノコピリミジン ｍＪ’、７９〜８０℃ １１１、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−メ
チル−２−メトキシフェネチルアミノ）ビリ　　ミ　　
ジ　ン ｎ名５°２１．５７８０ １１２、　　ｅＬｔ−５−クロル−６−メチル−４−（
α−メチル−３−メトキシフェネチルアミノ）ピリ　　
ミ　　ジ　ン ｍ、ｐ、４７〜４８℃ １１３、　　ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α
−メチル−４−メトキシフェネチルアミノコピリ　　ミ
　　ジ　ン ｍ、ｐ、　６９〜７１℃ １１４、　　ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α
−ｎ−プロピル−２−メチルベンジルアミ／〕ピリミジ
ン １１５、　　ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α
−ｎ−プロピル−４−メトキシベンジルアミノ）ピリミ
ジン ｍ、ｐ、８８〜７１℃ １１６、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−イ
ソプロピル−２−メチルベンジルアミノ）ピリミジン ｎ２５°’　１．５６Ｈ １１７、ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α−イ
ソプロピル−４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、１０６〜１０８℃ １１Ｂ、　　ｄｔ−５−クロル−６−メチル−４−（α
。

α−ジメチルベンジルアミノ）ピリミジンｍ、ｐ、９１
〜９３℃ １１９．６１−６−クロル−５−メチル−４−（α。

β−ジメチルフェネチルアミノ）ピリミジンＩｎ、　Ｉ
）、　８７〜８９℃ １２０、　　ｄｔ−６−クロル−５−エチル−４−（Ｎ
　。

α−ジメチルベンジルアミノ）ピリミジン９ ｒｌＤｌ、５６０７ １２１、ｄ４−６−クロル−５−メチル−４−（α−メ
チル−α−エチルベンジルアミノ）ピリミジン ｍ、Ｉ）、８９〜９１℃ １２２、ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（β−メ
チル−４−クロルフェネチルアミノ）ピリミジン ２０．６ ｎＤｌ、５９２１ ？２３．　　ｄｔ−５−クロル−ｆＪ　−ｎ−プロピル
−４−（α−メチルベンジルアミノ）ビリミジンエ、ｐ
、ｓｏ〜９２℃ １２４、　　Ｌｌｔ−５−クロ／ｌ／　−６−ｎ−プロ
ピル−４−（α−メチル−４−クロルベンジルアミノコ
ピリミジン ｍ、ｐ、６６〜６８℃ １２５、ｄｔ−５−クロル−５−ｎ−プロピル−４−（
α−メチル−４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン ２４．０ ｎＤ　　　１−５７３２ １２６、ｄｔ−５−クロル−６−ｎ−プロピル−４−（
α−エチル−４−クロル・ベンジルアミノ）ピリミジン ２５．０ ｎ　ｉ、　　　１−５１３８７ １２７、ｄｔ−５−クロル−６−ｎ−プロピル−４−（
α−メチル−２−テニルアミノ）ピリミジン ｍ、ｐ、９０　〜ｇ２　℃ 式（Ｉ）の化合物は、例えば次に示すそれ自体公知の方
法によシ蓉易に製造される。

ハ３ （式中、Ｈａｔはハロゲン原子を示し、Ｒ４，Ｒ２゜Ｒ
，、Ｘおよび２は前述したものと同じ）反応は好適には
無溶媒または溶媒中において塩基の存在下に行なわれる
。

溶媒としては、本反応に関与Ｌ７ないものであれば特に
駆足はなく、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、
メチルナフタリン、石油エーテル、リフロイン、ヘキサ
ン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン
、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン
、シクロヘキサンのような塩素化されたあるいはされて
いない芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチル
エーテル、エチレンクリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトンのよりなケトン類、メタノー
ル、エタノール、エチレングリコールのようなアルコー
ル類もしくはそれらの含水物、および上記溶媒の混合物
等があげられる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基があげられる。

反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、使用する
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加温
することが好ましい。また、無溶媒では約２００℃に加
熱して熔融反応させることもできる。

反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種クロマト
グラフィー等公知の手段で適宜精製することができる。

酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入し、ついで
溶媒を除去することにより容易に得ることができる。

次に合成例をあげて本発明の化合物の製造を例示する。

合成例１゜ ｔｓｔ−ｓ−ブロム−６−メチル−４−（α−メチルベ
ンジルアミノ）ピリミジンの合成５−　フｏムー４−ク
ロル−６−メチルピリミジン４．１５ｆをベンゼン５０
１ｄに溶解し、トリエチルアミン２．Ｏｆとｄｔ−α−
メチルベンジルアミン２，４ｆを加え、攪拌下５時間還
流した。反応終了後、反応物を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下にベンゼンを留去し、得られた油
状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＯ−２０
０、ベンゼン：酢酸エチル−に１溶出）によシ単離して
結晶化した。得られた結晶をｎ−へ午サンよシ再結晶し
て淡黄色柱状晶の目的物２．６ｆを得た。ｍ、１）、８
５〜Ｂγ℃合成例合成 Ｌ−（ト）−６−クロル−５−メチル−４−（α−メチ
ルベンジルアミノ）ピリミジンの合成４．６−ジクロル
−５−メチルピリミジン６．５２２、Ｌ−←）−α〜メ
チルベンジルアミン４．８ｆおよびトリエチルアミン４
．０２とを混合し、無溶媒でヒーター上、５分間加熱溶
融反応させた。

反応終了後ベンゼン１００罰を加え、反応混合物を溶解
した後水洗し、減圧下にベンゼンを留去して結晶を得た
。得られた結晶をベンゼン：ｎ−ヘキサン−１＝１で再
結晶して無色粉末の目的物４．８ｆを得たｏ　ｍ、Ｉ）
−９７〜９９℃合成例３゜ ａＺ−Ｓ−クロル−５−メチル−４−（α−メチルベン
ジルアミ９）ピリミジンの合成４．６−ジクロル−５−
メチルピリミジン６．５２２をベンゼン１ｏＯｍＡ’に
溶解し、トリエチルアミン４．Ｏｆおよびｄｔ−α−メ
チルベンジルアミン４．８２乞加え、攪拌下４０時間還
流した。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下にベンゼンを留去して結晶を得た
。このものをベンセン−ｎ−ヘキサン混液よυ再結晶し
て無色砂状晶の目的物３．５２を得た。

ｍ、ｐ、ｓｓ　　〜９７　℃ 合成例４゜ ｄｔ−６−クロル−５−メチル−４−（α−メチル−２
−メトキシベンジルアミ／）ピリミジンの合成 ４．６−ジクロル−５−メチルピリミジン３．２６ｔを
トルエン５０ｍＡ！に溶解し、トリエチルアミン２．０
？およびｄｔ−α−メチル−２−メトキシベンジルアミ
ン＆　Ｏｆを加え、攪拌下２０時間還流した。反応終了
後、反応液を希塩酸水溶液、次いで希水酸化す）　ＩＪ
ウム水溶液で順次洗浄後、更に水洗し無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下でトルエンを留去して結晶を得た。

得られた結晶はベンゼン−ｎ−ヘキサンで再結晶して無
色砂状晶の目的物２．７１を得た。

ｍ、ｐ、１２５　〜１２６　℃ 合成例５゜ ｄｔ−６−ブロム−５−メチル−４−（α−メチルベン
ジルアミノ）ピリミジンの合成４．６−ジプロムー５−
メチルピリミジン５．０１をトルエン５０ｍ／！に溶解
し、トリエチルアミン２．Ｏｖおよびｄｔ−α−メチル
ベンジルアミン２．４２を加え、攪拌下１０時間還流し
た。反応終了後、反応液を前記合成例３と同様に処理し
て結晶を得た。得られた結晶をベンゼンよフ再結晶して
淡黄色柱状晶の目的物３．８２を得た。

ｍ、ｐ、１０１〜１０３℃ 本発明の化合物は農園芸作物に寄生し害作用を及ぼす細
菌類、糸状菌類に対し優れた殺菌活性を有し、稲のいも
ち病、ごま葉枯病、紋枯病、トマトの疫病、シんもん病
、うり類の炭そ病、べと病、うどんこ病等に対して高い
防除効果を有し、また種々の土壌病害とくにフザリウム
に起因する病害に有効である。

また、本発明の化合物は果樹、野菜及び夜舟に寄生する
ナミハダニ類（Ｔθｔｒａｎｙｃｈｕθ）、リンゴハダ
ニやミカンハダニ（ＰａｎＯｎｙｃｈｕり及びサビダニ
等の成虫及び卵、動物に寄生するマダニ科（工ｘｏａｌ
ａｃ）、ワクモ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓ　ｉｄｅ　）及
びヒゼンタニ科（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）等に対して
すぐれた殺ダニ活性を有している。更にヒツジバエ（ｏ
ｅｓ−ｔｒｕｓ）　、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）　、
ウシバエ（Ｈｙｐ−ｏｄｅｒｍａ）　、ウマバｘ　（Ｇ
ａｕｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）等及びのみ、しらみ等の動物
や鳥類の外部寄生虫；ゴキブリ、家バエ等の衛生害虫：
その他アブラムシ類、コナが、麟翔目幼虫等の各種農園
芸害虫に対して活性である。

またヒト及び動物に病原性を有する各種真菌類に対して
も抗菌力を示す。

本発明の化合物を上記の用途に供するには、担体および
必要に応じて他の補助剤と混合して農薬として通常用い
られる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、微粒
剤Ｆ１水和剤、乳剤、水もしくは油性懸濁液、エアゾー
ル等の組成物に調製されて使用される。ここでいう相体
とは処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助け、
また、有効成分化合物の貯蔵、輸送おるいは取シ扱いを
容易にするために、農薬中に混合される合成または天然
の無機またげ有機物質を意味する。

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、タルク、冥母、葉ロウ石、軽石、バーミキュラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
±、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂
、アルキド樹脂、ポリｊＸ化ビニル、ポリアルキ１／ン
グリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム
、タンマルガム等の合成または天然の高分子化合物、カ
ルナバロウ、密ロウ等のワックス類、あるいは尿素等が
あげられる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチＬｚン、
−１１−ノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩
素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランツよう
なエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イ
ソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチ
レングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセ
テート、マレイン酸ジプチル、コハク酸ジエチル等のエ
ステル類、メタノール、ｎ−ヘキサ／−ル、エチレング
リコール、ジエチレンクリコール、ンクロヘキサノール
、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエ
ーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチ
レングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等があげられる。また気体担体とし
ては空気、窒素、炭酸ガス、フレオンのような気体がよ
く、これらを混合噴射することもできる。

また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の性質の向
上をはかるため、各種界面活性剤、高分子化合物等を必
要に応じて加え、水剤の動植物体への濡れ、付着、吸収
を高め、効果を高めることができる。

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
化合物、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用し９るが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえは、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、イソオクチルフェノール、／ニルフェノ
ール特のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ステアリルりん酸、ジラウリルクん酸等のモノも
しくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の
アミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの
等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては
、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩
、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスル
ホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげられ
る。

さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善し、生物効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。

粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし２５重量
部含有し、残部は固体担体である。

水和剤は、例えば有効成分化合物を通常２５ないし９０
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、チキントロピー剤、消泡
剤等が加えられる。

粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし３５重量
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固
体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されており、粒
の径は約０．２ないし１．５關程度である。

乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しておシ、これに約５ないし２０重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤
が加えられる。

油剤は例えば有効成分化合物を通常０．５ないし５重量
部含有しており、残部は灯油等の液体担体である。

エアロゾルは、例えば有効成分化合物を通常０．１ない
し５重量部含有しており、また適宜香料を含有し、残部
は油性および／または水性の液体担体であり、液化石油
ガス、フロンガス、炭酸ガス等のプロペラントが封入さ
れている。

このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物
を、例えば、水田または畑地において農作物に病気の発
生前または発生後に、あるいは有害昆虫、ハダニ類の寄
生した農作物または家畜に散布するときは、有効成分濃
度として１００〜１，０００　ｐｐｍを農作物の茎葉、
土壌または家畜に処理することによシ、有効に防除する
ことができる。

本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単に部とあ
るのは全て重量部を意味する。

製剤例１．　粉　剤 化合物番号３の化合物５部、メルク５０部、カオリン４
５部を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例２．　水利剤 化合物番号４の化合物５０部、クレー２９部、硅藻土１
０部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナト
リウム３　部、ニュー：Ｉ−／ｌ／１１０６（日本乳化
剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール１部を混
合機中で均一に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水
利剤を得た。

製剤例λ　粒　剤 化合物番号３フの化合物７０部を微細に粉砕し、これに
クレー３０部を加えて混合機中で混和してプレミックス
とした。このプレミックス１０部をクレー６０部および
ベントナイト３０部と共に混合機中で均一に混和した。

このものに適当量の水を加え、ニーダ−中で捏和し、直
径０．８ＩＩＩ１１のスクリーンより押し出し、５０℃
の通風乾燥機中で乾燥Ｉ−た。このものをシフターによ
って整粒して粒剤を得た。

製剤例４．乳　剤 本発明の化合物２８を２０部とシソルポール・５Ｍ−２
００（東邦化学登録商標名）１０部とキジロール７０部
とを加え、これらをよく攪拌混合し了 主ネ凄乳剤を得化。

このようにして調製された本発明の組成物の試験例を次
にあげる。なお、試験例における供試薬剤は前記製剤例
２．に準じて製造した本発明の有効成分化合物を５０チ
含有する水利剤を用いた。

試験例１．　ナミハダニ防除試験（成虫）本発明の化合
物を３００１）ｐｍ含有し、これに展着剤００１％を加
用した薬液を用いた。この薬液にナミハダニ成虫の寄生
したササゲ葉を１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室
に放置し、７２時間後の殺ダニ率が１００チのものを４
．９９〜８０チのものを３として表示した。供試ハダニ
成虫数は各処理区とも平均５０頭である。結果を第１表
に示す。

第　　１　　表 試験例２．　ナミハダニ防除試験（卵）試験例１．と同
じ（３００ｐｐｍの薬液をつくり、これにあらかじめサ
サゲ葉に産卵させておいたナミハダニ卵をササゲ葉のま
ま１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室に放置し、２
週間後の殺卵率が１００　％のものを４．９９〜８０チ
のものを３として表示した。結果を第２表に示す。

試験例３．　　コナガ絡合幼虫に対する殺虫試験ダイコ
ン葉片を本発明の化合物５（ｔｏ　ｐｐｍを含有する薬
液中に３０秒間浸漬し、風乾後、直径Ｂｃｍのプラスチ
ック製アイスクリームカップに入れ、その中にコナガ（
Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｅｌｌａ）絡合幼虫な１０
頭接種し、１２０時間後の羽化阻止率を調べた。１区２
連制とし、その結果を第３表に示す。

試験例４．　キュウリうどんこ病防除試駁径１２ｃｍの
ボットリζキュウリ苗（品種：相撲半白）を２本移植し
、木葉第１葉が完全に展開した時、３ボット３０ｍ１あ
てｓｏｎ　ｐｐｍの供試薬液を散布した。風乾後、すで
にキュウリうどんと病の発病しているキュウリ葉よシ筆
でうどんこ病菌（θｐｈａｅｒｏｔｈｅａａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ）の胞子を落下させて接挿した。そして１０
日間２４〜２６℃の温室に保存した後、発病面積率を求
め第４表に３区平均値で示した。

試験例５．　キュウリたんそ病防除試験キュウリ（品種
；相撲半白）を径１２ｃＩｎのポットに２本＃植し、本
葉第１葉が完全に展開した時、３ボットｓｏｍｅあてｓ
ｏｏ　ｐｐｍの供試薬液？散布した。風乾後、たんそ病
菌（ＯＯ’１ｌＯｔＯｒｉ　−ｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａ
ｒｉｕｍ）の胞子懸濁液を散布接種し、温度２０〜２２
℃、相対湿度１００％の室内ＶＣ２４時間放置した。そ
の後２６℃の温室に移し、菌接種７日後に子葉および木
葉第１葉の発病面積率を算出し°Ｃ第５表に示した。

第　　５　　表 試験例６．トマ）Ｊ）んもん病防除試験トマト苗（品種
：新福寿）を径１２Ｃｍのポットに２本移殖し一本葉が
５〜６葉に展開した時、１ボット３０ｍ１あてｓｏｎ　
ｐｐｍの供試薬剤を散布し２．風乾後、シんもん病菌（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を
散布接種し、温度２０〜２２℃、相対湿度１００　％の
室内に２４時間放置し、その後２４〜２６℃の温室に移
し３日間保った。全集につき発病の有無を調査し、１葉
当りの病斑数を算出した。１区３連制とし、その結果を
第６表に示す。

（５０） 試験例７．トマトえき病防除試験 ５〜６葉期のトマト（品種：新福寿）に濃度ｓｏｏ　ｐ
ｐｍの薬液を１ポツト２０ｄあて散布し、風乾後ジャガ
イモえき病菌（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆθ５ｔ
ａｎｓ　）の胞子を噴霧接種した。温度２０℃湿度９５
チ以上の温室に２４時間放置後、２５℃の温室に移し、
５日後に上位３葉について病斑面積率を求め、−葉あた
りの平均病斑面積率を算出した。１区２連制とし、その
平均値を第７表に示す。

（５１） 試験例８．稲いもち病防除試験 ４〜５葉期の稲苗（品種：農林２０号〕に、２ボツ）３
０ｍＡ！あて５００　ｐｌ）ｍの供試薬液を散布し、３
日後いもち病菌（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
りの胞子懸濁液を散布接種して、温度２０〜２２℃、相
対湿度１００チの室内に４８時間放置した。

次いで２４〜２６℃の温室内に移し、さらに３日後に試
験植物の上位２葉について病斑数を調査した。１区３連
制とし、１葉当シ平均病斑数を第８表に示す。

第　　８　　表 試験例９．　キュウリ苗立枯病防除試験フスマに２８℃
で２週間培養した苗立枯病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘ
ｙｓｐａｒｕｍ）を土壌に均一に混合し、この土壌を径
１２６１ｎのポットに入れた。これにキュウリ（品種：
相撲半白）を２０粒ずつ播種した後、上から５００　ｐ
ｐｍの供試薬液を３　Ｌ／ｒｌＬ”の割合で潅注した。

ポットを２５℃の温室に２週間保ち、苗立枯病の発病菌
数（本）を調査した。

１区３連制とし、その合計値を第９表に示す。

（５２Ｊ 試験例１０、　トマト萎凋病防除試験 液体培地で培養して得たトマト萎凋病菌（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆＴｓｐ−１ｙｃｏｐｅｒ
ｓｉｃｉ′ｙ；Ｊ＋生胞子を、土壌に均一に混和し、菌
汚染土壌を得た。

この土壌に供試薬剤（１０％水利剤）を有効成分量で対
±４０　ｐｐｍになるように混和し、これを８Ｘ２０１
１ｍのプラスチック展ポットにつめ、播種４週後のトマ
ト（品種：福寿２号）を２本ずつ移殖した。その後２５
℃の温室に３週間保ち、萎凋病の発生（萎凋葉数）を調
査した。１区３連制とし、その平均値を第１０表に示す
。

試験例１１．　　インゲン根腐病防除試験土壌にフスマ
を加え、オートクレーブ殺菌した培地に２週間培養して
得たインゲン根腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　５ｏｌａｎ
ｉ　ｆ、５ｐ−ｐｈａｓｅｏｌｉ）を土壌に均一に混合
し、この土壌を８×２０Ｃｒｎのプラスチック製ポット
に入れた。供試薬剤は、１０チ水和剤を有効成分計で、
対種子重０２チになるようにインゲン（品種：マスター
ピース）種子に湿粉衣し、この種子をポットに１０粒ず
つ播種した。ポットを２５℃の温室に３週間保ち、地際
部が褐変した根腐病発病苗数（本）を調査した。１区６
連制とし、その平均値を第１１表に（５５〕 第１頁の続き ｏＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ　４０５／１２ ２３９１００　　　　　　　　　　　６９７０−４　Ｃ
３０７１００）　　　　　　　　　　　６６４０−４Ｃ
Ｃ発　明　者　山本慎二部 ０発　明　者　中神和人 ０発　明　者　本田建夫 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発　明　者　藤井勝利 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発　明　者　古林隆司 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発　明　者　小畑登紀夫 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発　明　者　小嶋幹夫 ０発　明　者　穐吉祐二 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０出　願　人　宇部興産株式会社 宇部市西本町１丁目１２番３２号 手続補正書（自発） 昭和５８年９月２を日 １．２３件の表示 昭和５７年特許願第１２８４７３号 ２、発明の名称 アミノピリミジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　〒１０３　東京都中央区日本橋本町３丁目１番地
の６名称　　　　（１８５）三共株式会社　（外１名）
代表者　　取締役社長　河　村　喜　昇４、代理人 居所　〒１４０　東京部品川区広町１丁目２番５８号三
共株式会社内 ６、補正の対象　　発明の詳細な説明の欄７、補正の内
容　　別紙の通り １、明細書第３５頁下か６４４行目［ナミハダニ類（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）　Ｊを「ナミハダニ類」と訂正
する。

２、同第３５頁下から３行目の「ミカンハダニ（Ｐａｎ
ｏｎｙｃｈｕｓ）　Ｊを「ミカンハダニ」と訂正する。

３、同第４５頁２行目乃至３行目の「７２時間後の」を
［７２時間後の殺ダニ効果を」と訂正する。

４、同第４６頁５行目の［２週間後のＪを［２週間後の
殺卵効果を」と訂正する。

５、同第４７頁２行目のｒＰＬｕｔｅＬＬａｘｙＬｏｓ
ａＬＬａＪをｒＰＬｕｔｅＬＬａ　　ｘｙＬｏｓｔｅＬ
ＬａＪと訂正する。

６、同第４９頁６行目のｒＩ＆布接種」を「噴霧接種」
と訂正する。

７、同第５０頁６行目の「敵布接種」を「ｌＷ霧接種」
と訂正する。

８、同第５１頁３行目のｒ２ＱｍＬＪをｒ３０ｍＬＪと
訂正する。

以上 ２− ４５０−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 を有するアミノピリミジン誘導体またはその酸付加塩。 上記式中、Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基またはハロ
   ゲン原子を示すか、またはＲ１とＲ２は結合してトリメ
   チレン基またはナト２メチレン基を示す。Ｒ５は水素原
   子または低級アルキル基を示す。又はアルキレン基を示
   す。２は置換もしくは非置換のフェニル基（該置換分は
   ハロゲン、低級アルキルおよび低級アルコキシよシ選ば
   れた１または２個である。）、フリル基またはチェニル
   基を示す。