JPS5930688B2 - アルキレングリコ−ルエ−テルの製造法 - Google Patents
アルキレングリコ−ルエ−テルの製造法Info
- Publication number
- JPS5930688B2 JPS5930688B2 JP53121979A JP12197978A JPS5930688B2 JP S5930688 B2 JPS5930688 B2 JP S5930688B2 JP 53121979 A JP53121979 A JP 53121979A JP 12197978 A JP12197978 A JP 12197978A JP S5930688 B2 JPS5930688 B2 JP S5930688B2
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- JP
- Japan
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- clay
- catalyst
- reaction
- alkylene glycol
- selectivity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキレンオキサイドとアルコールを反応させ
てアルキレングリコールモノエーテルを製造する方法に
関し、殊に改良された触媒の存在下に反応を行い、目的
とするアルキレングリコールモノエーテルを収率良く安
価に製造する方法を提供せんとするものである。
てアルキレングリコールモノエーテルを製造する方法に
関し、殊に改良された触媒の存在下に反応を行い、目的
とするアルキレングリコールモノエーテルを収率良く安
価に製造する方法を提供せんとするものである。
アルキレングリコールモノエーテルは水溶性の高沸点溶
剤或いは工業用中間原料等として有用な物質であり、従
来より、夫々相応するアルキレンオキサイド類、例えば
、エチレンオキサイトー プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド等と脂肪族低級アルコール類、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、プタノール等と
を酸又は塩基性触媒の存在下に反応させることにより製
造されることが知られている。
剤或いは工業用中間原料等として有用な物質であり、従
来より、夫々相応するアルキレンオキサイド類、例えば
、エチレンオキサイトー プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド等と脂肪族低級アルコール類、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、プタノール等と
を酸又は塩基性触媒の存在下に反応させることにより製
造されることが知られている。
また無触媒でも製造することができるが、反応条件とし
て高温、高圧を必要とする。この反応の触媒としては、
硫酸、リン酸等の鉱酸、３フッ化ホウ素、塩化アルミニ
ウム等のルイス酸、アルカリ金属水酸化物、アルコオキ
サイド、アルキルアミン等が有効であることが知られて
いるが、これらは反応系内で均一な触媒であるため、触
媒活性、目的物の選択性もさることながら、触媒の分離
、後処理、循環再利用・ や装置の防蝕等工学的な問題
があり、そのため工業用触媒としてはかかる問題を生じ
る恐れの少なぃゼオライト、イオン交換樹脂をはじめと
する固体酸、固体塩基触媒が種々提案されている。とこ
ろで、アルキレンオキサイドとアルコール門 との反応
に於いては、多くの場合目的とするモノアルキレングリ
コールモノエーテルの他ジアルキレングリコールエーテ
ルやトリアルキレングリコールエーテルが可成り多量に
副生し、目的物を収率良く得ることの障害となつている
が、従来公知フ の触媒は、比較的高活性のものでは目
的物の選択性に於いて劣り、又はその逆の場合であつた
り、或いは活性、選択性が満足し得るものであつても、
比較的短時間に劣化乃至性能にバラツキを生じ、長期間
の安定した運転が困難である等工業的な生５ 産に適用
するには１長１短があり、必ずしも充分満足し得るもの
は見当らないのが実情である。そこで、本発明者らはア
ルキレンオキサイドと、アルコールからアルキレングリ
コールモノエーテルを得る反応に於いて活性が高く、目
的物の選択性が良く、しかも長期間安定してその高い性
能を維持することのできる触媒を開発すべく種々検討の
結果、酸性白土、ペントナイトに代表されるモンモリロ
ナイト構造を含む粘土の置換性カチオンをアルミニウム
、クローム、マンガン、鉄、錫、トリウムからなる群か
ら選ばれた少くとも１種のカチオンにて交換したものを
用いることにより所期の目的を達成しうることを見出し
、本発明の方法を完成するに至つた。
て高温、高圧を必要とする。この反応の触媒としては、
硫酸、リン酸等の鉱酸、３フッ化ホウ素、塩化アルミニ
ウム等のルイス酸、アルカリ金属水酸化物、アルコオキ
サイド、アルキルアミン等が有効であることが知られて
いるが、これらは反応系内で均一な触媒であるため、触
媒活性、目的物の選択性もさることながら、触媒の分離
、後処理、循環再利用・ や装置の防蝕等工学的な問題
があり、そのため工業用触媒としてはかかる問題を生じ
る恐れの少なぃゼオライト、イオン交換樹脂をはじめと
する固体酸、固体塩基触媒が種々提案されている。とこ
ろで、アルキレンオキサイドとアルコール門 との反応
に於いては、多くの場合目的とするモノアルキレングリ
コールモノエーテルの他ジアルキレングリコールエーテ
ルやトリアルキレングリコールエーテルが可成り多量に
副生し、目的物を収率良く得ることの障害となつている
が、従来公知フ の触媒は、比較的高活性のものでは目
的物の選択性に於いて劣り、又はその逆の場合であつた
り、或いは活性、選択性が満足し得るものであつても、
比較的短時間に劣化乃至性能にバラツキを生じ、長期間
の安定した運転が困難である等工業的な生５ 産に適用
するには１長１短があり、必ずしも充分満足し得るもの
は見当らないのが実情である。そこで、本発明者らはア
ルキレンオキサイドと、アルコールからアルキレングリ
コールモノエーテルを得る反応に於いて活性が高く、目
的物の選択性が良く、しかも長期間安定してその高い性
能を維持することのできる触媒を開発すべく種々検討の
結果、酸性白土、ペントナイトに代表されるモンモリロ
ナイト構造を含む粘土の置換性カチオンをアルミニウム
、クローム、マンガン、鉄、錫、トリウムからなる群か
ら選ばれた少くとも１種のカチオンにて交換したものを
用いることにより所期の目的を達成しうることを見出し
、本発明の方法を完成するに至つた。
以下、本発明の方法について更に詳細に説明する。アル
キレンオキシドとアルコールを反応させてアルキレング
リコールモノエーテルを得る方法に於いて、酸性白土ま
たは活性白土を触媒として用いることは公知であるが酸
性白土は本反応の触媒として用いるには活性、選択性と
もに充分なものではなく、活性白土も活性が酸性白土よ
り幾分高いという程度に過ぎない。
キレンオキシドとアルコールを反応させてアルキレング
リコールモノエーテルを得る方法に於いて、酸性白土ま
たは活性白土を触媒として用いることは公知であるが酸
性白土は本反応の触媒として用いるには活性、選択性と
もに充分なものではなく、活性白土も活性が酸性白土よ
り幾分高いという程度に過ぎない。
しかしながらこの酸性白土を、アルミニウム、クローム
、マンガン、鉄、錫、トリウムからなる詳の内少くとも
１種を含む金属塩水溶液で処理することにより本反応に
対する活性が飛躍的に増大することを見出した。また活
性が増加するだけでなく、目的物の選択性が著るしく改
善されることが認められた。従つて目的物の空時収率（
ＳＴＹｋ９／ｌ−Ｃａｔ／Ｈｒ）が飛躍的に増加させる
ことが出来た。酸性白土、ベントナイトの主要構成成分
であるモンモリロナイト型粘土は、水素、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属などの置換性カチオンを有してい
ることが知られているが、この置換性カチオンは他の金
属カチオンと容易に交換される。
、マンガン、鉄、錫、トリウムからなる詳の内少くとも
１種を含む金属塩水溶液で処理することにより本反応に
対する活性が飛躍的に増大することを見出した。また活
性が増加するだけでなく、目的物の選択性が著るしく改
善されることが認められた。従つて目的物の空時収率（
ＳＴＹｋ９／ｌ−Ｃａｔ／Ｈｒ）が飛躍的に増加させる
ことが出来た。酸性白土、ベントナイトの主要構成成分
であるモンモリロナイト型粘土は、水素、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属などの置換性カチオンを有してい
ることが知られているが、この置換性カチオンは他の金
属カチオンと容易に交換される。
本発明の触媒は、このモンモリロナイト型粘土の置換性
カチオンをアルミニウム、クローム、マンガン、鉄、錫
、トリウムと交換することが必要でありそれにより本反
応に適する、高活性、高選択性が与えられる。基本にな
るモンモリロナイト型粘土としては、一般的には酸性白
土、ベントナイトがあるが、これらに制限されることな
く少くともモンモリロナイト構造を５０％以上有するも
のであれば用いられる。
カチオンをアルミニウム、クローム、マンガン、鉄、錫
、トリウムと交換することが必要でありそれにより本反
応に適する、高活性、高選択性が与えられる。基本にな
るモンモリロナイト型粘土としては、一般的には酸性白
土、ベントナイトがあるが、これらに制限されることな
く少くともモンモリロナイト構造を５０％以上有するも
のであれば用いられる。
粘土の金属交換処理の方法は特に限定されるものではな
く、通常の懸濁攪拌処理またはカラムに′充填しての流
通処理を用いることが出来る。
く、通常の懸濁攪拌処理またはカラムに′充填しての流
通処理を用いることが出来る。
例えば、交換する金属の水溶性の塩を水に溶解し、これ
に粘土粉末を投入し攪拌する。処理時の温度は室温で十
分であるが加温しても差支えない。処理金属塩の濃度は
処理粘土の置換容量に見合う量が必要であり、通常１ｍ
ｅｑ／ｒ・粘土以上であれば十分である。処理液に対す
る粘土の濃度は１０〜２０ｗｔ％が適当である。用いる
金属塩は水溶性のものが好都合であり、塩化物、硫酸塩
、硝酸塩、酢酸塩等が用いられる。処理後の粘土粉末は
Ｐ過水洗を十分に繰返した後、１００乃至１２０℃粘土
の温度で乾燥する。
に粘土粉末を投入し攪拌する。処理時の温度は室温で十
分であるが加温しても差支えない。処理金属塩の濃度は
処理粘土の置換容量に見合う量が必要であり、通常１ｍ
ｅｑ／ｒ・粘土以上であれば十分である。処理液に対す
る粘土の濃度は１０〜２０ｗｔ％が適当である。用いる
金属塩は水溶性のものが好都合であり、塩化物、硫酸塩
、硝酸塩、酢酸塩等が用いられる。処理後の粘土粉末は
Ｐ過水洗を十分に繰返した後、１００乃至１２０℃粘土
の温度で乾燥する。
粉末で反応に供する場合は乾燥後、所定粒度にそろえて
用いる。固定床反応に供する場合は、バインダーを添加
に成型し、乾燥後３００合〜６００℃で焼成してから用
いる。本触媒を用いて所望の結果を得るための反応形態
は加圧下液相反応が望ましく、反応形式として攪拌槽回
分式、攪拌槽流通式、固定床流通式、流動床流通式等が
考えられるが、本触媒の特徴を生かすには固定床流通式
が好ましい。
用いる。固定床反応に供する場合は、バインダーを添加
に成型し、乾燥後３００合〜６００℃で焼成してから用
いる。本触媒を用いて所望の結果を得るための反応形態
は加圧下液相反応が望ましく、反応形式として攪拌槽回
分式、攪拌槽流通式、固定床流通式、流動床流通式等が
考えられるが、本触媒の特徴を生かすには固定床流通式
が好ましい。
反応条件は、温度３Ｃ〜１５０℃好ましくは６０条〜１
１０℃、反応圧力は反応温度によるが触媒層を液相に保
つに十分な圧力が必要である。
１０℃、反応圧力は反応温度によるが触媒層を液相に保
つに十分な圧力が必要である。
原料の組成はアルキレンオキシドに対してアルコールの
割合を多くすればモノ付加体の選択率が増加するが精製
の費用を考えると自づと比率は制限さベアルコール／オ
キシドモル比は２〜２０；好ましくは３〜１０が適当で
ある。流通法の場合、供給液量／触媒量の比率、すなわ
ちＬＨＳＶは本触媒が高活性のため５〜５０をとりうる
が好ましくぱ１０〜３０である。以下実施例、比較例に
よりさらに詳しく説明する。
割合を多くすればモノ付加体の選択率が増加するが精製
の費用を考えると自づと比率は制限さベアルコール／オ
キシドモル比は２〜２０；好ましくは３〜１０が適当で
ある。流通法の場合、供給液量／触媒量の比率、すなわ
ちＬＨＳＶは本触媒が高活性のため５〜５０をとりうる
が好ましくぱ１０〜３０である。以下実施例、比較例に
よりさらに詳しく説明する。
実施例 １
山形県産酸性白土２０７をＡＩＣＩ３・６Ｈ２０１．６
１７を水１００ｍ１に溶かした溶液に投入し、室温で１
時間攪拌した後ｆ過水洗した。
１７を水１００ｍ１に溶かした溶液に投入し、室温で１
時間攪拌した後ｆ過水洗した。
この処理白土にバインダーとしてコロイダルシリカをＳ
ｉＯ２として２０ｗｔ％になるように混合し、１２０℃
、５時間乾燥後マツフル炉中５００℃、２時間焼成し、
触媒を得た。この触媒１０ａ（０．５〜１．０ｍ１Ｌφ
）をとり内径１０ｍ７！Ａの反応管につめ、９０℃に予
熱したエタノ一ール／エチレンオキシド（モル比１０）
の原料を圧力１０ｋｇ／ＣｒｌｉＧで２００ｄ／ｈの速
度で供給した。
ｉＯ２として２０ｗｔ％になるように混合し、１２０℃
、５時間乾燥後マツフル炉中５００℃、２時間焼成し、
触媒を得た。この触媒１０ａ（０．５〜１．０ｍ１Ｌφ
）をとり内径１０ｍ７！Ａの反応管につめ、９０℃に予
熱したエタノ一ール／エチレンオキシド（モル比１０）
の原料を圧力１０ｋｇ／ＣｒｌｉＧで２００ｄ／ｈの速
度で供給した。
生成液をガスクロマトグラフで分析したところ、エチレ
ンオキシドの転化率１００％、エチレングリコールモノ
エチルエーテルの選択率９２．４％、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテルの選択率５．８％であつた。従
つてこの反応におけるエチレングリコールモノエチルエ
ーテルの空時収率は２．６４１＜９／ｌ−Ｃａｔ／ｈで
ある。実施例 ２群馬県産ベントナイトを用い実施例１
と同様の処理によりアルミニウム置換体をつくり、実施
例１と同様に反応させた。
ンオキシドの転化率１００％、エチレングリコールモノ
エチルエーテルの選択率９２．４％、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテルの選択率５．８％であつた。従
つてこの反応におけるエチレングリコールモノエチルエ
ーテルの空時収率は２．６４１＜９／ｌ−Ｃａｔ／ｈで
ある。実施例 ２群馬県産ベントナイトを用い実施例１
と同様の処理によりアルミニウム置換体をつくり、実施
例１と同様に反応させた。
反応結果はエチレンオキシドの転化率１００％、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルの選択率９１．８％、
ジエチレングリコールモノエチルエーテルの選択率６．
１％であつた。従つてこの反応に於けるエチレングリコ
ールモノエチルエーテルの空時収率ぱ２．６２ｋ９／ｌ
−Ｃａｔ／ｈである。実施例 ３〜１０ 実施例１と同じ触媒を用い、所定の条件下で表１に示す
アルコールとアルキレンオキシドを実施例１と同様に反
応させた結果を表１に示す。
ングリコールモノエチルエーテルの選択率９１．８％、
ジエチレングリコールモノエチルエーテルの選択率６．
１％であつた。従つてこの反応に於けるエチレングリコ
ールモノエチルエーテルの空時収率ぱ２．６２ｋ９／ｌ
−Ｃａｔ／ｈである。実施例 ３〜１０ 実施例１と同じ触媒を用い、所定の条件下で表１に示す
アルコールとアルキレンオキシドを実施例１と同様に反
応させた結果を表１に示す。
実施例 １１〜１５山形県産酸性白土を用い、実施例１
と同様に各種金属イオンとの置換体をつくり実施例１と
同様に反応させた。
と同様に各種金属イオンとの置換体をつくり実施例１と
同様に反応させた。
置換処理時の金属塩濃度はいずれ５も１ｍｅｑ／７粘土
である。結果を表２に示す。
である。結果を表２に示す。
比較例 １〜８
各種市販酸性白土、活性白土をバインダーとしてコロイ
ダルシリカをＳｉＯ２として２０ｗｔ％を＊？添加し、
乾燥後５００℃、２時間焼成して得た触媒を用いて反応
させた結果をいずれも表３に示す。
ダルシリカをＳｉＯ２として２０ｗｔ％を＊？添加し、
乾燥後５００℃、２時間焼成して得た触媒を用いて反応
させた結果をいずれも表３に示す。
Claims (1)
- １ 触媒として置換性カチオンガアルミニウム、クロー
ム、マンガン、鉄、錫及びトリウムから成る群から選ば
れた少なくとも１種のカチオンにて交換されたモンモリ
ロナイト構造を含む粘土の存在下に、アルキレンオキシ
ドとアルコールを反応させることを特徴とするアルキレ
ングリコールモノエーテルの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53121979A JPS5930688B2 (ja) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | アルキレングリコ−ルエ−テルの製造法 |
| US06/081,619 US4278820A (en) | 1978-10-05 | 1979-10-03 | Process for preparing monoalkylene glycol monoethers |
| DE2940452A DE2940452C2 (de) | 1978-10-05 | 1979-10-05 | Verfahren zur Herstellung von Monoalkylenglykolmonoäthern |
| GB7934664A GB2035306B (en) | 1978-10-05 | 1979-10-05 | Process for preparing a monoalkylene glycol monoether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53121979A JPS5930688B2 (ja) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | アルキレングリコ−ルエ−テルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5549332A JPS5549332A (en) | 1980-04-09 |
| JPS5930688B2 true JPS5930688B2 (ja) | 1984-07-28 |
Family
ID=14824569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53121979A Expired JPS5930688B2 (ja) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | アルキレングリコ−ルエ−テルの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4278820A (ja) |
| JP (1) | JPS5930688B2 (ja) |
| DE (1) | DE2940452C2 (ja) |
| GB (1) | GB2035306B (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0031687B2 (en) * | 1979-12-22 | 1993-06-23 | The British Petroleum Company p.l.c. | Proton-catalysed reactions catalysed by hydrogen ion-exchanged layered clays |
| US4360698A (en) * | 1981-07-22 | 1982-11-23 | The Dow Chemical Company | Process for making glycol ethers utilizing a heterogeneous catalyst |
| GB8519008D0 (en) * | 1985-07-27 | 1985-09-04 | British Petroleum Co Plc | Chemical process |
| GB8614909D0 (en) * | 1986-06-19 | 1986-07-23 | British Petroleum Co Plc | Production of glycol ethers |
| DE3833076A1 (de) * | 1987-09-29 | 1989-04-06 | Lion Corp | Alkoxylierungskatalysator |
| US4939301A (en) * | 1988-12-23 | 1990-07-03 | Texaco Chemical Company | Production of ethanolamine by amination of ethylene oxide over acid activated clays |
| GB8922358D0 (en) * | 1989-10-04 | 1989-11-22 | British Petroleum Co Plc | Process for the preparation of glycol ethers |
| GB9027632D0 (en) * | 1990-12-20 | 1991-02-13 | British Petroleum Co Plc | Process for the preparation of glycol ethers |
| US6372927B2 (en) | 1997-08-11 | 2002-04-16 | Kao Corporation | Process for preparing alkylene oxide adducts |
| GB9808846D0 (en) * | 1998-04-25 | 1998-06-24 | Bp Chem Int Ltd | Synthesis of glycol ethers |
| DE19935914A1 (de) * | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Sued Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren durch Säureaktivierung |
| US6593500B2 (en) | 2001-01-19 | 2003-07-15 | Rhodia, Inc. | Process for alkoxylation with a boron-containing catalyst |
| US7048781B1 (en) | 2002-10-07 | 2006-05-23 | Ada Technologies, Inc. | Chemically-impregnated silicate agents for mercury control |
| US7183235B2 (en) * | 2002-06-21 | 2007-02-27 | Ada Technologies, Inc. | High capacity regenerable sorbent for removing arsenic and other toxic ions from drinking water |
| NL1025846C2 (nl) * | 2004-03-30 | 2005-10-03 | Saint Gobain Syncoglas N V | Versterkingsmaterialen, versterkingsdekens, en composieten omvattende deze versterkingsmaterialen. |
| CN114289039B (zh) * | 2021-11-12 | 2024-01-26 | 南京林业大学 | 一种膨润土负载四氯化锡固体酸催化剂及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5337607A (en) * | 1976-09-20 | 1978-04-06 | Tokuyama Soda Co Ltd | Preparation of alkylene clycol ether |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1996003A (en) * | 1930-03-13 | 1935-03-26 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of hydroxy-alkyl compounds |
| US3328467A (en) * | 1963-10-25 | 1967-06-27 | Mobil Oil Corp | Condensation of alkylene oxides |
| DE2406293B1 (de) * | 1974-02-09 | 1975-05-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Glykolaethern |
-
1978
- 1978-10-05 JP JP53121979A patent/JPS5930688B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-10-03 US US06/081,619 patent/US4278820A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-05 DE DE2940452A patent/DE2940452C2/de not_active Expired
- 1979-10-05 GB GB7934664A patent/GB2035306B/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5337607A (en) * | 1976-09-20 | 1978-04-06 | Tokuyama Soda Co Ltd | Preparation of alkylene clycol ether |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2940452C2 (de) | 1986-09-25 |
| GB2035306A (en) | 1980-06-18 |
| GB2035306B (en) | 1983-02-09 |
| US4278820A (en) | 1981-07-14 |
| DE2940452A1 (de) | 1980-04-24 |
| JPS5549332A (en) | 1980-04-09 |
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