JPS5922749B2 - 新規分散染料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 〔式中、酸Ｄは置換されていないかまたは、Ｃ１−ＣＪ
ルキル基と、場合によりハロゲン原子、Ｃ１一Ｃ４アル
コキシ基、−００Ｃ−アルキル（Ｃ１−Ｃ，）基、−０
０Ｃ−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）−ハロゲン基または−０
Ｃ００−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）基で置換されたＣ１−
Ｃ４アルコキシ基と、場合によりＣ１−Ｃ５アルキル基
、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはハロゲン原子で置換
されたフエノキシ基と、チオフエノキシ基と、−Ｓ−ア
ルキル（Ｃ１−Ｃ４）−００Ｃ−アルキル（Ｃ１−Ｃ４
）基と、−Ｓ−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）−００Ｃ−アル
キル（Ｃ１−Ｃ４）−ハロゲン基と、−Ｓ−アルキル（
Ｃ１−Ｃ，）−０−ＣＯＯ−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）基
と、ハロゲン原子と、ＣＯＯ−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）
基と、 ＳＯ，Ｎ（Ｃ８Ｈｌ７）２基と、ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）
３０−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）基と、−ＳＯ２−アルキ
ル（Ｃ１−Ｃ４）基と、ＣＮ基とから成る群から選んだ
置換基１個または２個により置換されており、環Ａは置
換されていないかまたは、アルコキシ／（Ｃ１−Ｃ４）
基と、ハロゲン基子と、ＳＯ２−Ｎ＼（ここでアルキル
部分は炭素原子１〜８個をもち、置換されていないかま
たはフエニル基により置換されている）基と、ＳＯ２Ｎ
Ｈ−（ＣＨ２）３−０−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）基とか
ら成る群から選んだ置換基により置換されており、そし
て式中の点線で示した環は場合により存在することがで
きる縮合ベンゼン環を示す〕で表わされる染料で表わさ
れる染料に関するものである。

本発明による新染料は式 （式中、環Ａは置換されていないかまたは、前記のよう
に置換されている）で表わされるナフトラクタムを式 （式中、環Ｄは置換されていないかまたは、前記のよう
に置換されており、点線で示した環は前記の意味をもち
、そしてＲは置換されていないかまたは置換されている
アルキル基である）で表わされる活性メチレン基をもつ
酢酸エステルとオキシ塩化りんのような酸縮合剤の存在
下、高めた温度で反応させることによつて得られる。

特に好ましい染料は（式中のＲは基ＣＨ，−またはＣ，
Ｈ６−である）で表わされるものである。

式（）のナフトラクタムを式（自）の活性メチレン基を
もつ酢酸エステルと反応させるには、酸性縮合剤例えば
オキシ臭化りん、３塩化りん、３臭化りん、５塩化りん
、塩化チオニル、ホスゲン（オートクレーブ中で使う）
、またはオキシ塩化りんと５酸化りんとの混合物、しか
し特にオキシ塩化りんの存在下で行う。

この反応を熱時に、例えば５０〜２００℃、好ましくは
６０〜１３０℃の間で行うのが有利である。

また、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、塩化エチレン、
４塩化炭素またはクロロホルムのような不活性有機溶媒
中で行うのが適する。原料として使う式（）のナフトラ
クタム化合物は公知である。その例としてナフトラクタ
ム一（１．８）、４−メトキシ−ナフトラクタム−（１
．８）、４−ブロモ−ナフトラクタム−（１．８）、４
−クロロ−ナフトラクタム−（１．８）、２．４−ジク
ロロ−ナフトラクタム−（１．８）が挙げられる。式０
の原料は、式 （式中、環Ｄは置換されていないかまたは前記のように
置換されており、点線で示した環は前記の意味をもつ）
で表わされるフエニレンジアミンを式 ＲＯ−０Ｃ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯＯＲ（り（この式でＲ
は好ましくは低級アルキル基である）で表わされるオキ
サル酢酸エステルと縮合することにより得られる。

この縮合性生成物は式で示される系で表わされる。

ジアミンとして適するものはｏ−フエニレンジアミン、
１，２−ジアミノ−４−メチルベンゼン、１，２−ジア
ミノ−３−メチルベンゼン、１，２−ジアミノ−４，６
−ジメチルベンゼン、１，２−ジアミノ−４−シアノベ
ンゼン、１，２−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、１
，２−ジアミノ−３−メトキシベンゼン、１，２−ジア
ミノ−４−アセチルアミノベンゼン、１，２−ジアミノ
−３−または−４−エトキシベンゼン、１，２−ジアミ
ノ−３−または−４−プロボキシベンゼン、１，２−ジ
アミノ−３−または−４−（１，２−エポキシプロポキ
シ）−ベンゼン、１，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼ
ン、１，２−ジアミノ−４−クロロ−５−エトキシベン
ゼン、１，２−ジアミノ−ナフタリン、１，２−ジアミ
ノ−４−クロローベンゼン、１，２−ジアミノ−４−プ
ロモベンゼン、１，２−ジアミノ−４−Ｎ−（エチルま
たはβ−ヒドロキシエチルまたはβ−アシルオキシエチ
ル）−ベンゼンまたは１，２−ジアミノ−４−Ｎ，Ｎ−
ンエチルアミノベンゼンである。

適するオキサル酢酸エステルはとりわけ低数アルキルエ
ステルである。式（１）の染料は鮮明で輝きのある橙な
いし赤の染色を生じ、これら染色は大抵Ｕ一光中でけい
光を発しそして適用上の堅ろう性が著しく高い。

本発明による新染料は半合成および全合成繊維例えばア
タリルまたはアクリロニトリル繊維、ポリアクリロニト
リル繊維およびアクリロニトリルとアクリルエステル、
アクリルアミド、ビニルピリジン、塩化ビニルまたは塩
化ビニリデンのような他のビニル化合物との共重合体、
ジシアノエチレンと酢酸ビニルとの共重合体、アクリロ
ニトリループロツク共重合体、ポリウレタン、ポリオレ
フイン例えば塩基性に変性されたポリプロピレン、ニツ
ケル変性されたポリプロピレンまたは未変性のポリプロ
ピレン、トリアセチルセルロースまたはセルロース−２
％−アセテートの繊維、殊にポリアミド例えばナイロン
−６、ナイロン−６，６またはナイロン−１２の繊維お
よび芳香族ポリエステル例えばテレフタル酸とエチレン
グリコールまたは１，４−ジメチロールシタロヘキサン
とのポリエステルおよびテレフタル酸とイソフタル酸と
エナレングリコールとの混合重合体の繊維を染色するの
に適する。上記の繊維材料を本発明による水に難溶性の
染料で水性分散体から染色するのが好ましい。

すなわち、本発明による分散染料として使用できる染料
を織物助剤例えば分散剤および可能ならは摩砕助材と共
に摩砕して微細に分割するのが適する。次に乾かせぱ織
物助剤と染料とから成る染料配合物が得られる。分散剤
として有利に使用できるものは例えば非イオン性の群が
挙げられる。

すなわち、エチレンオキシド８モルとｐ−ｔ−オクチル
フエノール１モルとの付加物、エチレンオキシド１５ま
たは１６モルとひまし油との付加物、アルコールＣｌ６
Ｈ３３ＯＨのエチレンオキシド２０モルの付加物、ジ（
αフエニルエチル）−フエノールのエチレンオキシド付
加物、ポリエチレンオキシド−ｔ−ドデシル−チオエー
テル、ポリアミン−ポリグリコールエーテル、またはア
ミンＣｌ２Ｈ２５ＮＨ２またはＣｌ８Ｈ３７ＮＨ２ｌモ
ルのエチレンオキシド１５または３０モルの付加物が挙
げられる。オニオン性分散剤としては炭素原子８〜２０
個をもつ脂肪系アルコールの硫酸エステル、相当する脂
肪酸アミドのエチレンオキシド付加物の硫酸エステル、
アルキル基中に炭素原子８〜１２個をもつアルキルフエ
ノールの硫酸エステル、炭素原子の数が８〜２０個のア
ルキル基をもつスルホン酸エステル、不飽和の脂肪また
は油の硫酸エステル化生成物、炭素原子の数が８〜２０
個のアルキル基をもつりん酸エステル、脂肪酸石けん、
さらにアルキルアリールスルホナート、あるいはナフタ
リンスルホン酸のホルムアルデヒドとの縮合生成物また
はリグニンスルホン酸塩が挙げられる。

カチオン性分散剤としては各アルキル基またはアラルキ
ル基中に炭素原子８〜２０個をもつ第４アンモニウム化
合物が適する。前記の染料配合物は分散剤のほかに有機
溶媒、殊に１００゜Ｃ以上で沸騰しそして好ましくは水
に混和性の溶媒例えばモノ一またはジーアルキルグリコ
ールエーテル、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、テトラメチレンスルホンまたはジ
メチルスルホキシドを含むことができる。

有利には染料と分散剤と溶媒とをいつしよに摩砕するこ
とができる。このような染料配合物を次のようにして調
製する。

例えば、分散剤２〜３０重量？好ましくは５〜２０重量
？を染料１０〜５５重量７０好ましくは約２〜４倍量お
よびグリコールまたは他の保水剤約１０〜２０部といつ
しよにかきまぜる。次に、希酸例えば硫酸または酢酸を
加えて…値を例えば約９に調整しそして水を加えて全体
を１００７０とする。次に、この混合物を例えばガラス
ミルまたは他の分散装置内で所要の微細度まで摩砕する
。この摩砕温度は２０〜９０゜Ｃであることができる。
ポリエステル繊維を本発明による水に難溶性の染料で水
性分散体から染色するには、ポリエステル材料に常用の
方法によつて行う。芳香族ポリカルボン酸の多価アルコ
ールとのポリエステルは、これを圧力の下で１００′Ｃ
以上の温度で染色するのが好ましい。しかし、この染色
を染色担体例えばフエニルフエノール、ポリクロロベン
ゼン化合物または同様の助剤の存在下で染浴の沸点で行
うこともできるし、またサーモゾル方法すなわちパジン
グした後に熱処理例えば１８０〜２１０′Ｃで熱固着す
る方法約よつて染色することもできる。セルロース−２
％−アセテート繊維はこれを８０〜８５゜Ｃで染色する
のが好ましく、またトリアセチルセルロース繊維はこれ
を染浴の沸点で染色するのが有利である。セルロース−
２％−アセテ一トまたはポリアミド繊維を染色する場合
には染色担体を使う必要はない。さらに、本発明による
染料は前記材料を常法により捺染するのにも使うことが
できる。こうして得られた染色を後処理、例えば非イオ
ン性洗剤の水溶液中で加熱して処理することができる。

本発明による染料はこれを含浸によらずに捺染によつて
適用することもできる。

この目的には、例えば捺染工業において常用される助剤
例えば湿潤剤およびシツクナ一のほかに微細に分散され
た染料を含む捺染インキを使う。さらに、例えばポリエ
ステルやポリアミドのような合成繊維をパークロロエチ
レンとジメチルホルムアミドとの混合物または純粋なバ
ークロロエチレンのような有機溶媒中の溶液の中で染色
することができる。

本発明の染色方法によれば、堅ろう性殊に日光、熱固着
、昇華、ひだ付け、排ガス、クロス染め、ドライクリー
ニング、アイロン掛け、摩擦、塩素および水、洗たくお
よび汗のような湿潤に対する堅ろう性の著しく高い濃く
て輝きのある染色および捺染が得られる。

また、本発明による水に不溶性の染料をポリアミド、ポ
リエステルおよびポリオレフインの紡糸染色に使うこと
もできる。

この染色する重合体を粉末、類粒または切片の形で、調
製済みの紡糸溶液としてまたは融解状態において染料と
混合するのが適し、この染料は乾燥状態でまたは場合に
よつては揮発性の溶媒中の分散体または溶液として加え
る。こうして染料を重合体の溶液または融触物甲に均一
に分布させた後にこの混合物を公知の方法によつて流し
込み、圧縮または押出しによつて繊維、糸、モノフイラ
メント、フイルムなどに仕上げる。本発明による染料は
ラツカ一、フイルム、箔および構造部品のような高分子
材料例えばセルロース−２％−アセテートやトリアセチ
ルセルロースのようなセルロースエステル、ポリ塩化ビ
ニルやポリ酢酸ビニルのようなポリビニル化合物、ポリ
ウレタン、ポリスチレン、ポリエステル、ポリアミドお
よびポリカーボネートから成る高分子材料の原液染色に
著しく適する。この使用目的には、殊に式（１）の非塩
性の化合物が挙げられる。本発明による染料は日光堅ろ
う性が薄い染色でもそして他の分散染料との組合わせに
おいても高く、鮮明性（けい光性）が高く、昇華堅ろう
性が高く、日光堅ろう性に関して担体感受性が僅少であ
りそして他の繊維例えば羊毛繊維に対する防染性が高い
と同時に色濃度が濃い。さらに、それらは…感受性が僅
少であつて、殊にＨＴ一方法およびサーモゾル方法なら
びにパーマネット・プレス仕上げ（ＫＯｒａｔｒＯｎ方
法）に好適である。とりわけ、それらはすべての慣用の
方法による捺染、とりわけ交織布の捺染にも適する。そ
れらは原液染色（特にポリエステル紡糸液）の場合にも
高（，田光堅ろう性、良好な熱安定性および良好な溶解
性を示す。

また、それらは高い移染堅ろう性をもつから繊維の熱処
理の場合（例えば、織物化処理の場合）に表面への色移
行が全くなくそして良好な摩擦堅ろう性をもつ。次に実
施例によつて本発明をさらに具体的に説明する。

これら実施例で部および％はいずれも重量によるものと
する。同定資料として加入したλＭａｘ（Ｎｍ）はジメ
チルホルムアミド中で測定した。

例１ クロロベンゼン７５ｍ１中でナフトスチリル８．５０で
表わされる化合物１１．６０ｆ！とを混合し、これに１
００℃でオキシ塩化りん８．７５９を３０分間で滴加し
てから、同温度でさらに１５分間かきまぜる。

これを冷却し、生成した沈殿を３０℃でろ別しそしてこ
れにクロロベンゼンを混合する。すなわち、この沈殿を
クロロベンゼン１００ｍ１中に懸濁し、混合物が中性に
なるようにピリジン４ｗＬ１を加えそして室温で３０分
間かきまぜる。この染料をろ別し、先づクロロベンゼン
で洗つてからメタノールで洗う。こうして推定式で示さ
れる染料が赤れんが色の粉末として得られる。

これはジメチルホルムアミドに溶けて帯青赤色を示す。
この染料のλＭａｘは４９７ｎｍである。分散染料に慣
用の方法によつて分散剤と共に摩砕すれば、ポリエチレ
ングリコールテレフタレート上に赤の染色を生ずる染料
配合物が得られる。この染色は鮮明さ、日光堅ろう性お
よび昇華堅ろう性の高いことに特徴がある。前記複素環
式化合物の代りに式 で表わされる化合物の混合物（これは４−メチル−１，
２−フエニレンジアミンをオキサル酢酸工スチルと反応
させることにより得られる）を当量で使う以外は同じ方
法で行えば、推定式上記の表に示した染料すべてについ
て、その吸収極大波長（λＭａｘ）を以下に示す。

例５４ 式 で表わされるナフトスチリル４９と式 で表わされる化合物５ｇとオキシ塩化りん３．５０９と
クロロベンゼン３０ｍ１との混合物を１００′Ｃで３０
分間かきまぜてから、生成した染料を例１に記載したよ
うにして単離する。

こうして得た式で表わされる染料はポリエチレングリコ
ールテレフタレートを分散体から日光および昇華堅ろう
性の高い鮮明な赤に染色する。この染料のλＭａｘは５
１８ｎｍである。

メトキシ−ナフトスチリルの代りに相当するエトキシ−
ナフトスチリルの当量を使う以外は同じ方法で行えば、
同様の性質をもつ染料が得られる。

同様に、前記複素環式化合物の代りに式で表わされる化
合物の当量を使えば、同様の性質をもつ染料が得られる
。

例５５ 式 で表わされる染料はプラスチツクおよびポリエチレング
リコールテレフタレートを赤色に原液染色する。

この染料のλＭａｘは５３２ｎｍであるｔの染色は日光
および昇華に対する堅ろう性力塙い。ブロモナフトスチ
リルの代りに式で表わされるクロロナフトスチリルを当
量で使う以外は同じ方法によつて、同様の性質をもつ染
料が得られる。

同様に、ブロモナフトスチリルの代りに式で表わされる
化合物８．３９とオキシ塩化りん３．５０９とクロロベ
ンゼン４０ｍ１との混合物を１００℃で３０分間かきま
ぜた後に、生成した染料を例１に記載したようにして単
離する。

こうして得た式 で表わされるナフトスチリルの当量を使えば、様の性質
をもつ染料が得られる。

例５６ ナフトスチリル３．５０９と式 同 で表わされる化合物８．３０９とオキシ塩化りん３．５
０９とクロロベンゼン４０ｍ１との混合物を１００゜Ｃ
で３０分間かきまぜ、生成した式で表わされる染料を例
１に記載したようにして単離する。

この染料のλＭａｘは５３１ｎｍである。この染料はア
セテート繊維を紡糸液から日光堅ろう性の高い濃い赤に
染色する。上記化合物の代りに式 で表わされる化合物の当量を使えば、プラスチツクおよ
びポリエチレングリコールテレフタレートを赤色に原液
染色する染料が得られる。

こうして得られた染色は高い堅ろう性を示す。例５７ 式 で表わされる化合物７９と式 で表わされる化合物４．７９とオキシ塩化りん３．５０
９とクロロベンゼン３０ｗ１１との混合物を１００′Ｃ
で３０分間かきまぜ、こうして生成した式で表わされる
染料を例１に記載したようにして単離する。

この染料のλＭａｘは４６０ｎｍである。この染料はア
セテート繊維を原液から赤色に染める。この染色は色が
濃くて日光堅ろう性が高い。例５８例２によつて得た式 で表わされる染料（２種類の異性体の混合物であるが、
その１方だけの式を示した）２９を水４０００ｆ！の中
に分散する。

この分散体に膨潤剤としてｏ−フエニルフエノールのナ
トリウム塩１２９およびりん酸ジアンモニウム１２９を
加えて、ポリエチレングリコールテレフタレートの糸１
００９を９５〜９８゜Ｃで１，５時間染める。こうして
得た染色をすすぎそして分散剤を含むかせいソーダ水溶
液で後処理する。こうして洗たく、日光および昇華に対
して堅ろう性の赤の染色が得られる。

この例において、ポリエチレングリコールテレフタレー
ト糸１００９の代りにトリアセチルセルロース織物１０
０９を使う以外は同じ条件下で染色しそして次に水です
すげば、洗たくおよび昇華に対する堅ろう性の非常に高
い赤の染色が得られる。

例５９ 圧力染色装置において、式 で表わされる染料のそれぞれ同量から成る混合物２９を
、オレイルポリグリコールエーテル４９を含む水４００
０９の中に微細に懸濁する。

この染浴のＰＨ値を酢酸で４〜５に調整する。この中に
ポリエチレングリコールテレフタレートの織物１００９
を５０℃で導入し、浴を３０分間で１４０゜Ｃに加熱し
そして同温度で５０分間染色する。

こうして得た染色をすすぎ、ソーピングしそして乾かす
。これらの条件の下では洗たく、汗、日光および昇華に
対して堅ろう性のスカーレツト・レツドの染色が得られ
る。この方法によれば、他の実施例によつて得られた染
料も同じ性質の染色を生ずる。

例６０ ポリエチレングリコールテレフタレート織物をバター上
で次の組成の液で４０゜Ｃで含浸する。

アルギン酸ナトリウム７．５９とトリエタノールアミン
２０ｆ！とオクチルフエノールポリグリコールエーテル
２０９と水９００９との混合物中に微細に分散した、例
２によつて得た式で表わされる染料２０９の浴。

この織物を約１００％の液吸収量まで絞り、１００℃で
乾かしそして２１０℃で３０秒間固着する。

こうして染めた織物を水ですすぎ、ソーピングしそして
乾かす。これら条件の下では洗たく、摩擦、日光および
昇華に対して堅ろう性の赤の染色が得られる。この方法
によれば、他の実施例によつて得た染料も同じ性質の染
色を生ずる。

以上本発明を詳細に説明したが本発明の構成の別の具体
例を要約すれば次のようである。

（１）前記特許請求の範囲１または２に記載の染料を使
う、アセチルセルロースまたは芳香族ポリエステル殊に
ポリエチレンテレフタレートから成る繊維を染色または
捺染する方法。

（２）有機溶媒中で染色する前項（１）に記載の方法。

（３）前項（１）または（２）に記載の方法によつて染
色された材料。（４）式 〔式中、ＹＲＤは置換されていないかまたは、Ｃ１−Ｃ
，アルキル基と、場合によりハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ基、−００Ｃ−アルキル（Ｃ１−Ｃ，）基、
−００Ｃ−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）−ハロゲン基または
−０Ｃ００−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）基で置換されたＣ
１−ＣＪルコキシ基と、場合によりＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはハロゲン原子で置
換されたフエノキシ基と、チオフエノキシ基と、−Ｓ−
アルキル（Ｃ１−Ｃ，）−００Ｃ−アルキル（Ｃ１一Ｃ
４）基と、−Ｓ−アルキル（Ｃ１−Ｃ，）−００Ｃ−ア
ルキル（Ｃ１−Ｃ，）−ハロゲン基と、一Ｓ−アルキル
（Ｃ１−Ｃ，）−０−ＣＯＯ−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）
基と、ハロゲン原子と、ＣＯＯ−アルキル（Ｃ１−Ｃ，
）基と、ＳＯ２Ｎ（Ｃ８Ｈｌ７），基と、ＳＯ２ＮＨ（
ＣＨ２）３０−アルキル（Ｃ１−Ｃ４）基と、−ＳＯ，
−アルキル（Ｃ，−Ｃ４）基と、ＣＮ基とから成る群か
ら選んだ置換基１個または２個により置換されており、
環Ａは置換されていないかまたは、アルコキシ（Ｃ１−
Ｃ，）基と、ハロゲン原子と、（ここでアルキル部分は 炭素原子１〜８個をもち、置換されていないかまたはフ
エニル基により置換されている）基と、ＳＯ，ＮＨ−（
ＣＨ，）８−０−アルキル（Ｃ１−Ｃ，）基とから成る
群から選んだ置換基により置換されており、そして式中
の点線で示した環は場合により存在することができる縮
合ベンゼン環を示す〕で表わされる水溶性を与える基を
もたない染料少くとも１種類を含む染料配合物。

５）前記特許請求の範囲２に記載の染料を含む前項（４
）に記載の染料配合物。

３）分散剤を含む前項（４）または（５）に記載の染料
配合物。

１）有機溶媒を含む前項（４）〜（６）のいずれかに記
載の染料配合物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、環Ｄは置換されていないかまたは、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキル基と、場合によりハロゲン原子、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルコキシ基、−ＯＯＣ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）基、−ＯＯＣ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハ
   ロゲン基または−ＯＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）基で置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基と、場合
   によりＣ＿１−Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルコキシ基またはハロゲン原子で置換されたフェノキシ
   基と、チオフエノキシ基と、−Ｓ−アルキル（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）−ＯＯＣ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）基と、
   −Ｓ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ＯＯＣ−アルキル
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロゲン基と、−Ｓ−アルキル（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）−Ｏ−ＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）基と、ハロゲン原子と、ＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）基と、▲数式、化学式、表等があります▼
   基と、ＳＯ＿２Ｎ（Ｃ＿８Ｈ＿１＿７）＿２基と、ＳＯ
   ＿２ＮＨ（ＣＨ＿２）＿３−Ｏ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）基、−ＳＯ＿２−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）基
   と、ＣＮ基とから成る群から選んだ置換基１個または２
   個により置換されており、環Ａは置換されていないかま
   たは、アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）基と、ハロゲン原
   子と、▲数式、化学式、表等があります▼（ここでアル
   キル部分は炭素原子１〜８個をもち、置換されていない
   かまたはフェニル基により置換されている）基と、ＳＯ
   ＿２ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿３−Ｏ−アルキル（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）基とから成る群から選んだ置換基により置換さ
   れており、そして式中の点線で示した環は場合により存
   在することができる縮合ベンゼン環を示す〕で表わされ
   る染料。 ２ 環Ｄが置換されていないかまたはアルキル（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）基またはアルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）基に
   より置換されており、そして環Ａが置換されていない、
   前項１に記載の染料。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）〔式中、環Ａ
   は置換されていないかまたは、アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）基と、ハロゲン原子と、▲数式、化学式、表等が
   あります▼（ここでアルキル部分は炭素原子１〜８個を
   もち、置換されていないかまたはフェニル基により置換
   されている）基と、ＳＯ＿２ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿３−
   Ｏ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）基とから成る群から選
   んだ置換基により置換されている〕で表わされるナフト
   ラクタムを式▲数式、化学式、表等があります▼（III
   ）〔式中、環Ｄは置換されていないかまたは、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル基と、場合によりハロゲン原子、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシ基、−ＯＯＣ−アルキル（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）基、−ＯＯＣ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
   ハロゲン基または、−ＯＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）基で置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基と、
   場合によりＣ＿１−Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   −アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されたフェノ
   キシ基と、チオフェノキシ基と、−Ｓ−アルキル（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）−ＯＯＣ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）基
   と、−Ｓ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ＯＯＣ−アル
   キル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロゲン基と、−Ｓ−アルキ
   ル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−Ｏ−ＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）基と、ハロゲン原子と、ＣＯＯ−アルキル（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）基と、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基と、ＳＯ＿２Ｎ（Ｃ＿８Ｈ＿１＿７）＿２基と、
   ＳＯ＿２ＮＨ（ＣＨ＿２）＿３−Ｏ−アルキル（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）基と、−ＳＯ＿２−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）基と、ＣＮ基とから成る群から選んだ置換基１個ま
   たは２個により置換されており、Ｒは置換されていない
   かまたは置換されているアルキル基であり、そして点線
   で示した環は場合により存在することができる縮合ベン
   ゼン環を示す〕で表わされる活性メチレン基をもつ酢酸
   エステルと酸縮合剤の存在下、高めた温度で反応させる
   ことから成る、式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、環Ａおよび環Ｄは前記のように置換されている
   ことができる）で表わされる染料の製法。 ４ 酸縮合剤としてオキシ塩化りんを使う、前項３に記
   載の方法。