JPS59204165A - N-phenylcarbamate compounds, their production methods, and agricultural and horticultural fungicides containing them as active ingredients - Google Patents
N-phenylcarbamate compounds, their production methods, and agricultural and horticultural fungicides containing them as active ingredientsInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式ＣＩ）
〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、また
は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基もしくは低級シク
ロアルキル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換
基で置換された低級アルキル基を表わす。ただしＲ１が
メチル基のときＲ２はメチル基、またはブチル基ではな
い。Ｒ３は０１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のアル
ケニル基、Ｃ３〜Ｃ８のアルキニル基、低級シクロアル
キル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基
、低級アラルキル基、または、ハロゲン原子、シアノ基
、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ
基、低級アシルオキシ基、低級シクロアルキル基のうち
少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換された低級
アルキル基、または、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、シアノ基、ニ
トロ基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置
換された低級アラルキル基、または一般式
す。ここで、ｍは０，１または２の整数を、ｎは１，２
または８の整数を表わす。ＸおよびＹは同一または相異
なり、酸素原子または硫黄原子を表わす。２は水素原子
、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルキル基のいず
れか、または、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基もしくは低級アルコキシカルボニル基のうち、少な
くとも１個の原子もしくは置換基で置換された低級アル
キル基、または以下の一般式−〇ＯＲ’または−８０，
、Ｒ’で示される置換基を表わす。ここで、Ｒ６は低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低
級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基、またはハ
ロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級シクロ
アルキル基、フェノキシ基、あるいは少なくとも１個の
ハロゲン原子、又は低級アルキル基で置換されたフェノ
キシ基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置
換された低級アルキル基、フェニル基、または、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルくは置換基で置
換されたフェニル基、フリル基、チェニル基、アラルキ
ル基、または少なくとも１個のハロゲン原子もしくは低
級アルキル基で置換されたアラルキル基を表わす。〕で
示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物、その製造
法およびそれを有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌組成物に関する。Detailed Description of the Invention The present invention relates to the general formula CI) [wherein R1 and R2 are the same or different and represent a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, or a halogen atom, a lower alkoxy group, or a lower cyclo It represents a lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent among the alkyl groups. However, when R1 is a methyl group, R2 is not a methyl group or a butyl group. R3 is a 01-C8 alkyl group, a C3-C8 alkenyl group, a C3-C8 alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkenyl group, a lower haloalkynyl group, a lower aralkyl group, or a halogen atom, a cyano group, A lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent among a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower haloalkoxy group, a phenoxy group, a lower aralkyloxy group, a lower acyloxy group, a lower cycloalkyl group, or halogen atom, lower alkyl group,
A lower aralkyl group substituted with at least one atom or substituent among a lower alkoxy group, a lower haloalkyl group, a cyano group, a nitro group, or a general formula. Here, m is an integer of 0, 1 or 2, and n is 1, 2.
or represents an integer of 8. X and Y are the same or different and represent an oxygen atom or a sulfur atom. 2 is at least one of a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkyl group, or a halogen atom, a cyano group, a lower alkoxy group, or a lower alkoxycarbonyl group. a lower alkyl group substituted with 4 atoms or substituents, or the following general formula -〇OR' or -80,
, represents a substituent represented by R'. Here, R6 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkenyl group, or a halogen atom, a cyano group, a lower alkoxy group, a lower cycloalkyl group, a phenoxy group, or at least one A halogen atom, or a lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent of a phenoxy group substituted with a lower alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a trifluoro-substituted represents a phenyl group, furyl group, chenyl group, aralkyl group substituted with a group, or an aralkyl group substituted with at least one halogen atom or lower alkyl group. ] The present invention relates to an N-phenylcarbamate compound represented by the following formula, a method for producing the same, and a fungicidal composition for agricultural and horticultural use containing the same as an active ingredient.
一般式（Ｉ）で示されるＮ−フェニルカーバメート系化
合物は、ベノミル〔メチル １−（ブチルカルバモイル
）ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート〕、フベ
リダゾール〔２−（２−フリル）ベンズイミダゾール〕
、チアペンタソール（２−（４−チアゾリル）ベンズイ
ミダゾール〕、カルペンダジム〔メチル ベンズイミダ
ゾール−２−イルカ−バメート〕、チオファネート メ
チル〔１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チ
オウレイド）ベンゼン〕、チオファネート〔１，２−ビ
ス（８−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベン
ゼン〕などのベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤またはＮ−（８’、５’−ジクロルフェニル）−１
，２−ジメチルシクロプロパン−１゜２−ジカルボキシ
イミド、８−（８’、５’−ジクロルフェニル）−１−
イソプロピルカル／＞１モイルイミダゾリジン−２，４
−ジオン、３−（８’、５’−ジクロルフェニル）−５
−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオン
。The N-phenylcarbamate compounds represented by general formula (I) include benomyl [methyl 1-(butylcarbamoyl)benzimidazole-2-ylbamate] and fuveridazole [2-(2-furyl)benzimidazole].
, thiapentasol (2-(4-thiazolyl)benzimidazole), carpendazim [methyl benzimidazole-2-ylbamate], thiophanate methyl [1,2-bis(3-methoxycarbonyl-2-thiourido)benzene], Benzimidazole thiophanate fungicides such as thiophanate [1,2-bis(8-ethoxycarbonyl-2-thioureido)benzene] or N-(8',5'-dichlorophenyl)-1
, 2-dimethylcyclopropane-1゜2-dicarboximide, 8-(8',5'-dichlorophenyl)-1-
Isopropyl cal/>1 moylimidazolidine-2,4
-dione, 3-(8',5'-dichlorophenyl)-5
-Methyl-5-vinyloxazolidine-2,4-dione.
エチル（Ｒ８）−１＝（８’、５’−ジクロルフェニル
）−５−メチル−２，４−ジオキサシリジン−５−カル
ボキシレートなどの環状イミド系殺菌剤に耐性を示す薬
剤耐性菌に対し、選択的に強い殺菌効果を示すことを特
徴としでいる。For drug-resistant bacteria that are resistant to cyclic imide fungicides such as ethyl (R8)-1=(8',5'-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxacilidine-5-carboxylate. It is characterized by a selectively strong bactericidal effect.
前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤は
、農園芸作物に寄生する種々の病原菌に対し優れた防除
効果を示し、１９７０年頃より農園芸用殺菌剤として広
く一般に使用され、作物増産に大きく寄与してきた。と
ころがこれらの殺菌剤を連続して作物に散布すると、薬
剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下がり、実際上使
用し得ない状況となることがしばしば起るようになって
きた。殺菌剤を散布しても期待どおりの防除効果が得ら
れず、病害の発生を抑えることができない場合、農家等
薬剤の使用者が受ける被害は甚大である。さらにベンズ
イミダゾール・チオファネート系殺菌剤のうちいずれか
の殺菌剤に耐性を示す菌は、この群の他の殺菌剤にも耐
性となり、いわゆる交差耐性を示すことが知られている
。したがって、たとえばベノミルを散布しても防除効果
の認められない圃場では他のベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待するこ
とができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイ
ミダゾール・チオファネート系殺菌剤の使用を中止せざ
るを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減
少しない事例が多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発
生するとその後長い間その影響を受けることになる。ま
た、そのような圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さな
い他の系統の殺菌剤を散布することにより対象となる病
害を防除する訳であるが、ベンズイミダゾール・チオフ
ァネート系膜ｍ剤はど優れた防除効果を示すものはきわ
めて少なく、適確な防除が困難となっている。The aforementioned benzimidazole/thiophanate fungicides exhibit excellent control effects against various pathogenic bacteria that parasitize agricultural and horticultural crops, and have been widely used as agricultural and horticultural fungicides since around 1970, greatly contributing to increased crop production. . However, when these fungicides are continuously sprayed on crops, drug-resistant bacteria spread, reducing the control effectiveness of the fungicides, often making them practically unusable. If the spraying of fungicides does not have the expected control effect and the outbreak of disease cannot be suppressed, the damage to farmers and other fungicide users is enormous. Furthermore, it is known that bacteria that are resistant to any of the benzimidazole/thiophanate fungicides are also resistant to other fungicides in this group, exhibiting so-called cross-resistance. Therefore, for example, in a field where no pesticidal effect is observed even after spraying Benomyl, no pesticidal effect can be expected even if other benzimidazole/thiophanate fungicides are sprayed. In fields where drug-resistant bacteria are prevalent, the use of benzimidazole/thiophanate fungicides must be discontinued, but there are many known cases in which the density of drug-resistant bacteria does not decrease even after discontinuing their use. If resistant bacteria emerge, the effects will be felt for a long time. In addition, in such fields, target diseases are controlled by spraying other fungicides to which drug-resistant bacteria do not show cross-resistance, but benzimidazole-thiophanate-based membrane agents are not superior. There are very few plants that show a pest control effect, making it difficult to control them accurately.
環状イミド系殺菌剤は各種作物の灰色かび病、灰星病、
菌核病等の防除に優れｔコ効果を発揮することにより、
農園芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に
大きく寄与しでいる。Cyclic imide fungicides are used to treat botrytis blight, botrytis blight, and
By exhibiting excellent effects on controlling sclerotia, etc.,
It is widely used as a fungicide for agricultural and horticultural purposes, and has greatly contributed to increased crop production.
近年、石油価格の高騰によりハウス栽培等施設園芸では
暖房のための石油消費を節約せざるを得なくなり、その
結果低温で活発な灰色かび病菌が激しく発生し問題とな
った。このような状況下にあって灰色かび病防除の特効
薬である環状イミド系殺菌剤は重大な役割を果している
。In recent years, due to the rise in oil prices, greenhouse horticulture, such as greenhouse cultivation, has been forced to save on oil consumption for heating, and as a result, gray mold, which is active at low temperatures, has become a serious problem. Under these circumstances, cyclic imide fungicides, which are effective drugs for controlling gray mold, play an important role.
またこの系統の殺菌剤に代替できるほど灰色かび病防除
に卓効を示す実用的な殺菌剤は知られていない。Furthermore, there is no known practical fungicide that is sufficiently effective in controlling gray mold to replace this type of fungicide.
ところが、一般に同一系統の殺菌剤を°連続して使用す
ると薬剤に耐性を示す菌が発生し、薬剤の病害防除効果
が低下すると言われており、環状イミド系殺菌剤の場合
もその例外ではないことが明らかとなってきた。However, it is generally said that if the same type of fungicide is used continuously, bacteria that become resistant to the fungicide will develop, reducing the disease control effect of the fungicide, and cyclic imide fungicides are no exception to this rule. It has become clear.
すなわち、前記環状イミド系殺菌剤のいずれかを灰色か
び病防除のために連続して作物に施用すると環状イミド
殺菌剤のいずれに対しても耐性を示す灰色カビ病菌が発
生し、防除効果の低下した例が認められつつある。That is, if any of the above-mentioned cyclic imide fungicides is continuously applied to crops for the purpose of controlling botrytis, botrytis fungi that are resistant to any of the cyclic imide fungicides will develop, reducing the control effect. Examples of this are becoming recognized.
本発明苔らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬剤耐性菌発生圃
場で高い病害防除効果が期待できることからそのような
性質を持つ殺菌剤の発明に鋭意努力した。その結果、前
述のＮ−フェニルカーバメート系化合物が薬剤耐性菌に
選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが判明し
た。The moss of the present invention takes the above circumstances into consideration, and if there is a fungicide that selectively shows a bactericidal effect against drug-resistant bacteria, it can be expected to have a high disease control effect in fields where drug-resistant bacteria occur. He worked hard to invent a drug. As a result, it was found that the above-mentioned N-phenylcarbamate compound is a bactericidal agent that exhibits a strong bactericidal effect selectively against drug-resistant bacteria.
すなわち、本発明化合物は後述の試検例からも明らかな
ように、ベンズイ、ミダゾール・チオファネート系殺漬
剤に感受性な野性菌あるいは環状イミド系殺菌剤に感受
性な野性菌（以下薬剤感受ｇ、菌と呼ぶ）による病害に
対し何ら防除効果を示さないが、薬剤耐性菌による病害
に対しては優れた防除効果を示し、本発明化合物の薬剤
耐性菌に対する殺菌力は極めて選択性の高いものであっ
た。In other words, as is clear from the test examples described below, the compound of the present invention is suitable for wild bacteria susceptible to benzene- and midazole-thiophanate fungicides or wild bacteria sensitive to cyclic imide fungicides (hereinafter referred to as drug-susceptible G). However, it shows an excellent control effect against diseases caused by drug-resistant bacteria, and the bactericidal activity of the compounds of the present invention against drug-resistant bacteria is extremely selective. Ta.
前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤耐
性菌のある種のものに対し、除草剤であるバーパン〔４
−クロロ−２−ブチニルＮ−（３−クロロフェニル）カ
ーバメート〕、クロルブフ、ム（１−、メチル−２−プ
ロピニルＮ−（３−クロロフェニル）カーバメート〕、
クロルプロファム〔イソプロピルＮ −、（３−クロロ
フェニル）カーバメート〕、プロファム〔イソプロピル
Ｎ−フェニルカーバメート〕が選択的に殺菌力を示すこ
とがすでに報告されている（Ｃ！、 Ｒ，Ａｃａｄ 、
８ｅ、 Ｄａｒｉｓ、 ｔ、２８９．８’ｅｒｉｅＤ
６９１頁〜６９３頁、１９７９年）
しかしながら、本発明化合物は後述試験例からも明らか
なように、これらの除草剤に比べてベンズイミダゾール
・チオファネート系殺菌剤耐性菌に対しはるかに優れた
防除効果を示し、かつ環状イミド系殺菌剤耐性菌に対し
ても優れた防除効果を示し、なおかつ農園芸作物に対す
る薬害作用もほとんどなく、実用価値の高いものである
。The herbicide Barpan [4
-Chloro-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate], Chlorbuf, Mu(1-, methyl-2-propynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate),
It has already been reported that chlorpropham [isopropyl N-, (3-chlorophenyl) carbamate] and propham [isopropyl N-phenyl carbamate] exhibit selective bactericidal activity (C!, R, Acad,
8e, Daris, t, 289.8'erieD
(pp. 691-693, 1979) However, as is clear from the test examples described later, the compound of the present invention has a far superior control effect on benzimidazole/thiophanate fungicide-resistant bacteria compared to these herbicides. It also shows an excellent control effect against cyclic imide fungicide-resistant bacteria, has almost no phytotoxic effects on agricultural and horticultural crops, and has high practical value.
一方、前述の除草剤は除草剤としての性質からも明らか
なように、茎葉散布した場合、農園芸作物に対する薬害
作用が強く、さらにベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤耐性菌に対する殺菌作用も実用に供し得るほ
ど強いものではない。On the other hand, as is clear from their properties as herbicides, the above-mentioned herbicides have a strong phytotoxic effect on agricultural and horticultural crops when sprayed on foliage, and their bactericidal effects against benzimidazole/thiophanate fungicide-resistant bacteria are not practical. It's not as strong as it gets.
本発明化合物は前述のようにベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤、あるいは環状イミド系殺菌剤に耐
性を示す菌に対し選択的に強い殺菌効果を示すが故に、
前記薬剤が使用されることにより出現が予想され、また
は出現した薬剤耐性菌の防除に使用することができる。As mentioned above, the compound of the present invention exhibits a strong bactericidal effect selectively against bacteria that are resistant to benzimidazole/thiophanate fungicides or cyclic imide fungicides.
It can be used to control drug-resistant bacteria that are expected to appear or have appeared due to the use of the above-mentioned drugs.
たとえば、リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａｌｅｕｃｔｒｉｃｈａ） 、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ １ｎａｅｑｕｌｉｓ）、黒点病菌（Ｍｙｃｏｓ
ｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ ）、褐斑病菌（Ｍａｒ
ｓｓｏｒｉｎａ ｍａｌｉ）、モニリア病菌（８ｃｌｅ
ｒｏｔｉｎｉａｍａｌｉ）、カキのうどんこ病菌（Ｐｈ
ｙｌ １ａｃｔ ｉｎ １ａｋａｋｉｃｏｌａ）、炭そ
病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、モモの
天皇病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ
）、黒星病菌（Ｏｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏ
ｐｈｉｌｕｍ） 、フォモプシス腐敗病菌（Ｐｈｏｍｏ
ｐｓｉｓ ｓｐ、 ）、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、うどんこ病菌（Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病菌（Ｅｌｓｉ
ｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａχ晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅ
ｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイの褐斑病菌（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、 ピー
テ、”／（７）褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒ
ａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａｐｅｒｓｏｎａｔａ ）、オオムギのうどんこ病菌
（Ｅ ｒｙｓ ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ
、 ｈｏｒｄｅｉ ）、アイ・スポット病菌（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ
）、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎ１ｖａｌｅ）
、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ、 ｔｒｉｔｉｃｉ ）、キュウ
リのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）、つる枯病菌（Ｍｙｅｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ｍｅｌｏｈｉｓ）、菌核病菌（８ｃｌｅｒｏｔ
ｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）、黒星病菌（
Ｏｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒ ｉｎｕｍ
）、トマトの葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆ
ｕｌｖｕｍ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉ
ｎｅｒｅａ）、ナスの黒枯病菌（Ｏｏｒｙｈｅｓｐｏｒ
ａ ｍｅｌｏｎｇ ｅｎａｅ） 、イチゴのうどんこ病
菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、萎黄
病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、
Ｓｐａ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、タマネギの灰色腐敗病
菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉ）、レタスの菌核病菌
（８ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ
）、セルリーの斑点病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｐ
ｉｉ）、インゲンマメの内床病菌（Ｐｈａｅｏｉｓａｒ
ｉｏｐｓｉｓ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ホップの灰色かび
病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、 タバコ
のうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｍ）、バラの黒星病菌（Ｄ １ｐｌｏｃａｒｐ
ｏｎ ｒｏｓａｅ）、ミカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎ
ｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、緑かび病菌（Ｐｅｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ）などの薬剤耐性
菌の防除に使用することができる。For example, powdery mildew of apples (Podosphae
raleuctricha), Ventu
ria 1naequlis), black spot fungus (Mycos
phaerella pomi), brown spot fungus (Mar
ssorina mali), Monilia disease fungus (8cle
rotiniamali), oyster powdery mildew fungus (Ph
Gloeosporium kaki, Sclerotinia cinerea
), Oladosporium carpo
philum), Phomopsis rot fungus (Phomo
psis sp, ), Botrytis sp.
rytis cinerea), Cerco
sporaviticola), powdery mildew (Unc
inula necator), black rot fungus (Elsi
noe ampelina χ late rot fungus (Glomere)
lla cingulata), sugar beet brown spot fungus (
Cercospora beticola), Pete,”/(7) Cercospora ar
Achidicola), Cercospo
rapersonata), powdery mildew of barley (Erys iphegraminis f, sp.
hordei), eye spot fungus (Cerc
osporella herpotrichoides
), Fusarium n1vale
, wheat powdery mildew (Erysiphe gram)
inis f, sp, tritici), cucumber powdery mildew (Sphaerotheca ful
iginea), Vine blight fungus (Myeosphaere)
lla melohis), Sclerotinia fungus (8clerot
inia sclerotiorum), Botrytis cinerea, Botrytis cinerea (
Oladosporium cucumer inum
), tomato leaf mold fungus (Cladosporium f.
ulvum), Botrytis ci
nerea), eggplant black blight fungus (Ooryhespor)
a melong enae), strawberry powdery mildew (8phaerotheca humuli), yellow chlorosis fungus (Fusarium oxysporum f,
Spa fragariae), onion gray rot fungus (Botrytis alli), and lettuce sclerotiorum fungus (8clerotinia sclerotiorum).
), Cercospora ap
ii), Phaeoisar
iopsis griseola), Botrytis cinerea on hops, Erysiphe cichorac on tobacco
earum), rose blight fungus (D 1plocarp)
on rosae), tangerine scab fungus (Elsin
oe fawcetti), blue mold fungus (Penici)
llium italicum), green mold fungus (Pen
It can be used to control drug-resistant bacteria such as P. icillium digitatum.
実際の圃場において、薬剤耐性菌と感受性菌とが混在し
ている場合には、ベンズイミダゾール・チオファネート
メチル系殺菌剤あるいは環状イミド系殺菌剤の１種類以
上と、本発明化合物（１）で示されるＮ−フェニルカー
バメート系化合物の１種類以上とを混合して使用するこ
とにより薬剤耐性菌も感受性菌も同時に防除することが
可能である。In actual fields, when drug-resistant bacteria and susceptible bacteria coexist, one or more types of benzimidazole/thiophanate methyl fungicides or cyclic imide fungicides and N - By using a mixture of one or more phenyl carbamate compounds, it is possible to control both drug-resistant and sensitive bacteria at the same time.
一般式ＣＩ ’Ｊで示されるＮ−フェニルカーバメート
系化合物の殺菌活性についてさらに検討した結果、薬剤
耐性の有無にかかわらずある柵の病害防除に有効である
ことが判明した。本発明化合物は、たとえばイネのいも
ち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、キュ
ウリのべと病菌（ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、ジャガイモの疫病ｉ１ｉ
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｘｉｓ）
などの防除に使用することができる。As a result of further studies on the fungicidal activity of the N-phenylcarbamate compound represented by the general formula CI'J, it was found that it is effective in controlling certain fence diseases regardless of whether it is resistant to drugs or not. The compound of the present invention can be used to inhibit, for example, rice blast fungus (Pyricularia oryzae) and cucumber downy mildew fungus (Pyricularia oryzae).
cubensis), grape downy mildew (Plasmo
paraviticola), late blight of potato i1i
(Phytophthoraine festival)
It can be used to control insects such as.
一方、本発明化合物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際の使用−ヒな
んら害を及ぼすことなく使用できることも明らかとなっ
た。On the other hand, it has also been revealed that the compound of the present invention has high safety for humans, livestock, and fish, and can be used on agriculturally useful crops without causing any harm.
Ｎ−（８，４−ジアルコキシ置換フェニル）カーバメー
トとして、これまでＮ７Ｃ８，４−ジメトキシフェニル
）カーバメート類、（ｃ、Ａ、。As N-(8,4-dialkoxy-substituted phenyl)carbamates, N7C8,4-dimethoxyphenyl)carbamates, (c, A,
２８．２３：１３９；すｊ ５６７４６）、２−クロエ
チル Ｎ−（８−メトキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）カーバメー） （Ｃ，Ａ、、５５ 。28.23:139; Suj 56746), 2-Chloethyl N-(8-methoxy-4-octyloxyphenyl)carbame) (C,A,, 55.
１３８７６ｆ；５５ ２１０２１ｂ）、２−クロエチル
Ｎ−（８−メトキシ−４−ブトキシフェニル）カーバメ
ートＣＣ，Ａ、、 ６４ 、８０６８ｇ）、エチルＮ
−（３−メトキシ−４−オクチルオキシフェニル）カー
バメート（０，Ａ、、 ６８゜３９８００ｂ）等が知ら
れているが、その小ずれの化合物も薬剤耐性菌に対して
実質的な殺菌効力を持たず、殺荀剤として有効ではない
。13876f; 55 21021b), 2-Chloethyl N-(8-methoxy-4-butoxyphenyl)carbamate CC,A, 64, 8068g), Ethyl N
-(3-methoxy-4-octyloxyphenyl)carbamate (0,A,, 68°39800b) and other compounds are known, but smaller compounds also have substantial bactericidal efficacy against drug-resistant bacteria. However, it is not effective as a pesticide.
本発明化合物（Ｉ）は、次の方法により製造できる。Compound (I) of the present invention can be produced by the following method.
（ａ） 一般式ＣＩ） 〔式中、Ｒ，Ｒ２および２は前述と同 じ意味を有する。〕 で示されるアニリン誘導体と、一般式（１）％式％（） 〔式中、Ｒ３、ＸおよびＹは前述と同じ意味を有する。(a) General formula CI) [In the formula, R, R2 and 2 are the same as above. have the same meaning. ] An aniline derivative represented by general formula (1) % formula % () [In the formula, R3, X and Y have the same meanings as above.
で示されるクロロホーメート又はクロロチオホーメート
とを反応させる製造法。A manufacturing method of reacting with chloroformate or chlorothioformate shown in
この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホ
ルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中において行
われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水素剤
を用いることにより、反応を高収率で行うことができる
。反応は必要に応じて、冷却または加熱（０〜１５０°
Ｃ）することにより、瞬時から１２時間で完結し、収率
よく目的物を得ることができる。This reaction is carried out in an organic solvent such as benzene, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, pyridine, dimethylformamide, etc. or a mixture thereof; By using a dehydrochlorination agent such as sodium oxide or potassium hydroxide, the reaction can be carried out in high yield. The reaction is cooled or heated (0 to 150°) as necessary.
By performing C), the reaction can be completed instantly to 12 hours, and the desired product can be obtained in good yield.
（ｂ） 一般式（１）で示される本発明化合物のうち
２が水素原子である場合、一般式〔■〕〔式中、Ｒ１，
Ｒ２およびＸは前述と同じ意味を有する。〕
で示されるフェニルイソシアネート又はイソチオシアネ
ートと一般式（Ｖ）
ＨＹＲ３（Ｖ）
〔式中、Ｒ３およびＹは前述と同じ意味を有する。〕
で示されるアルコールまたはチオールとを反応させる製
造法。(b) When two of the compounds of the present invention represented by the general formula (1) are hydrogen atoms, the general formula [■] [wherein R1,
R2 and X have the same meaning as above. ] Phenyl isocyanate or isothiocyanate represented by the general formula (V) HYR3(V) [wherein R3 and Y have the same meanings as above. ] A manufacturing method of reacting with the alcohol or thiol shown below.
この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、四塩
化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、１，４°−ジアザビ
シクロ−（２，２゜２）オクタンを触媒として行うこと
ができる。This reaction is carried out without a solvent or in an organic solvent such as benzene, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, N,N-dimethylformamide, chloroform, carbon tetrachloride, etc., without a catalyst, or with triethylamine, N,N-diethylaniline, This can be carried out using 1,4°-diazabicyclo-(2,2°2)octane as a catalyst.
反応は必要に応じて冷却または加熱（θ〜５０ ’Ｃ）
することにより、瞬時から１２時間で完結し、収率よく
目的物を得ることができる。The reaction is cooled or heated as necessary (θ ~ 50'C)
By doing so, the reaction can be completed from instantaneous to 12 hours, and the desired product can be obtained in good yield.
（ｅ） 一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物のうち
、２が水素原子以外の置換基である場合、一般式〔■〕
〔式中、Ｒ” 、 Ｒ” ｓ Ｒ” 、 ｘオヨヒｙは
前述と同じ意味を有する。〕
で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物と一般式
〔可〕
Ａ−Ｚ’（咀〕
〔式中、Ａはハロゲン原子を示し、２′は前述と同じ意
味を有する。〕
で示されるハライドとを反応させる製造法。(e) In the compound of the present invention represented by the general formula [I], when 2 is a substituent other than a hydrogen atom, the general formula [■] [wherein R", R"s R", xoyohy has the same meaning as above.] N-phenyl carbamate compound represented by the general formula [optional] ] A manufacturing method of reacting with a halide represented by
この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホ
ルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中において行
われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム等の脱ハロゲン化水素剤や、テトラブチルアンモニウ
ムプロミド等の触媒を用いることにより、反応を高収率
で行うことができる。反応は必要に応じて、冷却または
加熱（０°Ｃ−３５０°Ｃ）することにより、瞬時から
１２時間で完結し、収率よく目的物を得ることができる
。This reaction is carried out in an organic solvent such as benzene, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, pyridine, dimethylformamide, etc. or a mixture thereof; The reaction can be carried out in high yield by using a dehydrohalogenating agent such as sodium oxide, potassium hydroxide, or sodium hydride, or a catalyst such as tetrabutylammonium bromide. The reaction can be completed instantly in 12 hours by cooling or heating (0°C to 350°C) as necessary, and the desired product can be obtained in good yield.
一般式ＣＩ）で示されるＮ−フェニルカーバメート系化
合物の中で優れた殺菌活性を示すのに好適なものは、Ｒ
１およびＲ２が独立にメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、アリル基、２−
ブテニル基、３−ブテニル基、プロパルギル基、３−ブ
チニル基、ジフルオロメチル基、２−クロロエチル基、
２−フルオロエチル基、２．２１２ ）リフルオロエ
チル基、２−メトキシエチル基またはシクロプロピルメ
チル基を表わし、（ただし、Ｒ１がメチル基のときＲ２
はメチル基、またはブチル基ではない。）、Ｒ３が、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
５ｅｅ−ブチル基、■−エチルプロピル基、１−メチル
ブチル基、■−エチルブチル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、ニル基、■−ペンチルー２−プロヘ：−
、）Ｌｒ 基、プロパルギル基、１−メチル−２−プロ
ピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−エチ
ル−２−プロピニル基、１−メチル−３−ブチニル基、
１−ブチル−２−プロピニル基、■−ペンチルー２−プ
ロピニル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−
フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエ
チル基、２．２．２−トリフルオロエチル基、■−メチ
ルー２−フルオロエチル基、■−メチルー２−クロロエ
チル基、■−メチルー２−ブロモエチル基、１−フルオ
ロエチル基、−２−フルオロエチル基、１−クロロメチ
ル−２−クロロエチル基、■−ブロモメチルー２−ブロ
モエチル基、■−メチルー２．２．２−トリクロロエチ
ル基、１−）−リフルオロメチル−２，２゜２−トリフ
ルプロメチル基、■−エチルー２−ブロモエチル基、４
−クロロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブチニル
基、４−クロロ−１−メチルブチニル基、２−シアノエ
チル基、２−メトキシエチル基、■−メチルー２−メト
キシエチル基、ｌ −メチル−２−ブトキシエチル基、
２−フリルオキシエチル基、２ （２−クロロエトキシ
）エチル基、１−クロロメトキシ−２−メトキシエチル
基、１−メチル−２−フェノキシエチル基、８−ベンジ
ルオキシエチル基、２−アクロイルオキシエチル基、■
−メチルー２−アクロイルオキシエチル基、■−メチル
ー２−メタアクロイルオキシエチル基、シクロプロピル
エチル基、１−シクロプロピルエチル基、■−シクロペ
ンチルエチル基、ベンジル基、ｌ−フェニルエチル基、
（Ｄ）−１−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル
基、１−メチル−８−フェニルプロピル基、２−フルフ
リル基、■−（２−フリル）エチル基、１−（２−ピリ
ジル）エチル基、４−ニトロベンジル基、■−（３−ク
ロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）
エチル基、■−（３−フルオロフェニル）エチル基、■
（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−ブロモ
フェニル）エチル基、１−（４−ブロモフェニル）エチ
ル基、１−（３−メチルフェニル）エチル基、■−（４
−メチルフェニル）エチル基、１−（３−メトキシエチ
ル基
（４−メトキシフェニル）エチル基、■−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル基、１−（４−シアノフ
ェニル）エチル基またはテトラヒドロフラニル基を表わ
し、ＸおよびＹが独立に酸素原子または硫黄原子を表わ
し、２が水素原子、メチル基、工チル基、ｎ−ブチル基
、アリル基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブタノ
イル基、５ｅｃ−ブタノイル基、シクロプロパンカルボ
ニル基、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、２．
４−ジクロロベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、
メタンスルホニル基またはエトキシカルボニルメチル基
を表わすＮ−フェニルカーバメート系化合物などが挙げ
られ、更に好適にはＲ１およびＲ２が独立にメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、アリル基、プロパルギル基
を表わしくただし、ＩＬｌがメチル基のときＲ２はメチ
ル基ではない。）、Ｒ３が、エチル基、イソプロピル基
、５ｅｃ−ブチル基、１−エチルプロピル基、■−メチ
ルブチル基、１−エチルブチル基、２−メチル−２−プ
ロペニル基、ｌ−エチル−２−プロペニル基、１−メチ
ル−３−ブテニル基、プロピル基、ｌ−メチル−３−ブ
チニル基、１−ブチル−２−プロピニル基、２−フルオ
ロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基
、■−メチルー２−フルオロエチル基、１−メチル−２
−クロロエチル基、１−メチル−２−ブロモエチル基、
■−フルオロメチルー２−フルオロエチル基、１−クロ
ロメチル−２−クロロエチル基、１−ブロモメチル−２
−ブロモエチル基、４−クロロ−２−ブチニル基、２−
シアノエチル基、■−メチルー２−メトキシエチル基、
１−クロロメトキシ−２−メトキシエチル基、■−メチ
ルー２−フェノキシエチル基、ｌ−シクロプロピルエチ
ル基、ｌ−フェニルエチル基、ｌ′Ｄ）＝１−フェニル
エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１
−（４−フルオロフェニル）エチル基を表わし、Ｘおよ
びＹが独立に酸素原子または硫黄原子を表わし、２が水
素原子、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブタノイル
基、５ｅｃ−ブタノイル基、シクロプロパンカルボニル
基、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、２．４−
ジクロロベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基を表わ
すＮ−フェニルカーバメート系化合物などが挙げられ、
特に好適には Ｒ１およびＲ２がエチル基を表わし、Ｒ
３がエチル基、イソプロピル基、ｓｅｅ −ブチル基
、■−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、Ｉ−エ
チルブチル基、１−メチル−３−ブテニル基、ｌ−メチ
ル−２プロピニル基、１−メチル−２−クロロエチル基
、■−クロロメチルー２−クロロエチル基、４−クロロ
−２−ブチニル基、Ｉ−フェニルエチル基または（Ｄ）
−１−フェニルエチル基を表わし、Ｘが酸素原子を表
わし、Ｙが酸素原子または硫黄原子を表わし、２が水素
原子、アセチル基、シクロプロパンカルボニル基、ベン
ゾイル基または２−クロロベンゾイル基を表わすＮ−フ
ェニルカルバメート系化合物などが挙げられ、また最も
好適な化合物としては、イソプロピル Ｎ−（：３，４
−ジェトキシフェニル）カーバメート、■−メチルー２
−プロピニル Ｎ−（８，４−ジェトキフェニル）カー
バメート、■−メチルー２−クロロエチル Ｎ−（８，
４−ジェトキシフェニル）カーバメート、■−クロロメ
チルー２−クロロエチル Ｎ−（８，４−ジェトキシフ
ェニル）カーバメート、４−クロロ−２−ブチニル Ｎ
−（８，４−ジェトキシフェニル）カーバメート、イソ
プロピル Ｎ−（３，４−ジェトキシフェニル）チオー
ルカーバメート、Ｉ−フェニルエチル Ｎ（３，４−ジ
ェトキシフェニル）カーバメート、（Ｄ） −１−フェ
ニルエチル Ｎ−（８，４−ジェトキシフェニル）カー
バメ−！−、イソプロピル Ｎ−アセチル−Ｎ−（３，
４−ジェトキシフェニル）カーバメート、イソプロピル
Ｎ−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−（８，４−ジェ
トキシフエニル）カーバメート、イソプロピル Ｎ−ベ
ンゾイル−Ｎ−（８，４−ジェトキシフェニル）カーバ
メートまたはイソプロピル Ｎ−（２−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ−（３，４−ジェトキシフェニル）カーツマメ
ートなどが挙げられる。Among the N-phenyl carbamate compounds represented by the general formula CI), those suitable for showing excellent bactericidal activity are R
1 and R2 are independently methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, allyl group, 2-
butenyl group, 3-butenyl group, propargyl group, 3-butynyl group, difluoromethyl group, 2-chloroethyl group,
2-fluoroethyl group, 2.212) represents a fluoroethyl group, 2-methoxyethyl group or cyclopropylmethyl group (provided that when R1 is a methyl group, R2
is not a methyl group or a butyl group. ), R3 is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group,
5ee-butyl group, ■-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, ■-ethylbutyl group, 2-butenyl group, 3-
Butenyl group, nyl group, -pentyl-2-prohe:-
,) Lr group, propargyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, 1-methyl-3-butynyl group,
1-butyl-2-propynyl group, ■-pentyl-2-propynyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 2-
Fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2.2.2-trifluoroethyl group, ■-methyl-2-fluoroethyl group, ■-methyl-2-chloroethyl group, ■-methyl-2-bromoethyl group, 1-fluoroethyl group, -2-fluoroethyl group, 1-chloromethyl-2-chloroethyl group, ■-bromomethyl-2-bromoethyl group, ■-methyl-2.2.2-trichloroethyl group, 1-)-refluoro Methyl-2,2゜2-triflupromethyl group, ■-ethyl-2-bromoethyl group, 4
-chloro-2-butenyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 4-chloro-1-methylbutynyl group, 2-cyanoethyl group, 2-methoxyethyl group, ■-methyl-2-methoxyethyl group, l -methyl- 2-butoxyethyl group,
2-furyloxyethyl group, 2 (2-chloroethoxy)ethyl group, 1-chloromethoxy-2-methoxyethyl group, 1-methyl-2-phenoxyethyl group, 8-benzyloxyethyl group, 2-acroyloxy Ethyl group,■
-Methyl-2-acroyloxyethyl group, ■-Methyl-2-methacroyloxyethyl group, cyclopropylethyl group, 1-cyclopropylethyl group, ■-cyclopentylethyl group, benzyl group, l-phenylethyl group,
(D)-1-phenylethyl group, 1-phenylpropyl group, 1-methyl-8-phenylpropyl group, 2-furfuryl group, ■-(2-furyl)ethyl group, 1-(2-pyridyl)ethyl group , 4-nitrobenzyl group, ■-(3-chlorophenyl)ethyl group, 1-(4-chlorophenyl)
Ethyl group, ■-(3-fluorophenyl)ethyl group, ■
(4-fluorophenyl)ethyl group, 1-(3-bromophenyl)ethyl group, 1-(4-bromophenyl)ethyl group, 1-(3-methylphenyl)ethyl group, ■-(4
-methylphenyl)ethyl group, 1-(3-methoxyethyl group (4-methoxyphenyl)ethyl group, ■-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl group, 1-(4-cyanophenyl)ethyl group or tetrahydrofuranyl group represents a group, X and Y independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, and 2 is a hydrogen atom, methyl group, engineered tyl group, n-butyl group, allyl group, acetyl group, propionyl group, n-butanoyl group, 5ec -butanoyl group, cyclopropanecarbonyl group, benzoyl group, 2-chlorobenzoyl group, 2.
4-dichlorobenzoyl group, 4-methylbenzoyl group,
Examples include N-phenyl carbamate compounds representing a methanesulfonyl group or an ethoxycarbonylmethyl group, and more preferably R1 and R2 are independently a methyl group,
It represents an ethyl group, n-propyl group, allyl group, or propargyl group, provided that when ILl is a methyl group, R2 is not a methyl group. ), R3 is an ethyl group, isopropyl group, 5ec-butyl group, 1-ethylpropyl group, ■-methylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-methyl-2-propenyl group, l-ethyl-2-propenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, propyl group, l-methyl-3-butynyl group, 1-butyl-2-propynyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, ■-methyl-2 -Fluoroethyl group, 1-methyl-2
-chloroethyl group, 1-methyl-2-bromoethyl group,
■-Fluoromethyl-2-fluoroethyl group, 1-chloromethyl-2-chloroethyl group, 1-bromomethyl-2
-bromoethyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 2-
cyanoethyl group, ■-methyl-2-methoxyethyl group,
1-chloromethoxy-2-methoxyethyl group, ■-methyl-2-phenoxyethyl group, l-cyclopropylethyl group, l-phenylethyl group, l'D)=1-phenylethyl group, 1-(3-fluoro phenyl)ethyl group, 1
-(4-fluorophenyl)ethyl group, X and Y independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, 2 is a hydrogen atom, acetyl group, propionyl group, n-butanoyl group, 5ec-butanoyl group, cyclopropanecarbonyl group, benzoyl group, 2-chlorobenzoyl group, 2.4-
Examples include N-phenyl carbamate compounds representing dichlorobenzoyl group and 4-methylbenzoyl group,
Particularly preferably, R1 and R2 represent an ethyl group, and R
3 is an ethyl group, isopropyl group, see-butyl group, ■-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, I-ethylbutyl group, 1-methyl-3-butenyl group, l-methyl-2propynyl group, 1-methyl- 2-chloroethyl group, ■-chloromethyl-2-chloroethyl group, 4-chloro-2-butynyl group, I-phenylethyl group or (D)
-N represents a 1-phenylethyl group, X represents an oxygen atom, Y represents an oxygen atom or a sulfur atom, and 2 represents a hydrogen atom, an acetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a benzoyl group or a 2-chlorobenzoyl group -phenyl carbamate compounds, and the most preferred compound is isopropyl N-(:3,4
-jetoxyphenyl) carbamate, ■-methyl-2
-Propynyl N-(8,4-jetokyphenyl)carbamate, ■-Methyl-2-chloroethyl N-(8,
4-jetoxyphenyl)carbamate, ■-Chloromethyl-2-chloroethyl N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate, 4-chloro-2-butynyl N
-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate, isopropyl N-(3,4-jethoxyphenyl)thiol carbamate, I-phenylethyl N(3,4-jethoxyphenyl)carbamate, (D) -1-phenyl Ethyl N-(8,4-jethoxyphenyl)carbame! -, isopropyl N-acetyl-N-(3,
4-jethoxyphenyl)carbamate, isopropyl N-cyclopropanecarbonyl-N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate, isopropyl N-benzoyl-N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate or isopropyl N- Examples include (2-chlorobenzoyl)-N-(3,4-jethoxyphenyl)cartumamate.
次に、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
合成例１ イソプロピル Ｎ−（８，４−ジェトキシフ
ェニル）カーバメートの合
成（方法（ａ）による）
３．４−ジェトキシアニリン１．８ｇおよびジエチルア
ニリン１．５ｆＩをベンゼン２０ ｍｌ ニ溶解し、水
冷下にイソプロビルクロロホルメ−ト１． ？、 ｑを
５分間で滴下しｒコ。室温下約８時間１】拌した後、氷
水にあけエーテルで抽出した。水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後溶媒を留去して粗結晶２．６ｇを得？、
７゜このものをエタノールから再結晶してイソプロピル
Ｎ−（８，４−ジェトキシフェニル）カーバメートの
白色結晶２．８ｙを得た。゛融点１００〜１００．５℃
元素分析値
Ｃ（ト）■（ト）Ｎｗ）
計算値 ６２．９０ ？、９２５．２７（Ｃ１，Ｈ２１
Ｎｏ４として）
実測値 ６２．７５７．９６５．４１
ＮＭＲδＯＤＣ１３（ＴＭ８’）
１．８２（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ）１．４４（８
Ｈ、ｔ、 Ｊ ＝９Ｈｚ ） １．４６ （８Ｈ＊
ｔ−Ｊ＝９Ｈｚ ） ４．０５ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝
９Ｈ７）４．０７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝９Ｈｚ）５．０２（
ＩＨ，ｓ ｅ ｐｔ、 Ｊ＝７．５Ｈｚ ） ６．５
５ （ＬＨ。Synthesis Example 1 Synthesis of isopropyl N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate (according to method (a)) 1.8 g of 3.4-jethoxyaniline and 1.5 fI of diethylaniline were dissolved in 20 ml of benzene and cooled with water. Below is isoprobyl chloroformate 1. ? , Drop q over 5 minutes and r. After stirring for about 8 hours at room temperature, the mixture was poured into ice water and extracted with ether. After washing with water and drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 2.6 g of crude crystals. ,
7. This product was recrystallized from ethanol to obtain 2.8y of white crystals of isopropyl N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate.゛Melting point 100-100.5℃ Elemental analysis value C (g) ■ (g) Nw) Calculated value 62.90? , 925.27 (C1, H21
As No. 4) Actual measurement value 62.757.965.41 NMRδODC13 (TM8') 1.82 (6H, d, J = 7.52Hz) 1.44 (8
H, t, J = 9Hz) 1.46 (8H*
t-J=9Hz) 4.05 (2H, q, J=
9H7) 4.07 (2H, q, J = 9Hz) 5.02 (
IH, sept, J=7.5Hz) 6.5
5 (LH.
ｂｒ、）６．７７（２Ｈ，ｂｒ、）７．１８（ＩＨ，ｂ
ｒ、）
合成例２１−メチル−２−プロピニル Ｎ−（３，４−
ジェトキシフェニル）カ
ーバメートの合成 （方法（ｂ）ニヨル）リ
ドルエチルアミン１ｆ／と１−ブテン−８−オール０．
８ｇとをトルエン２０ｇ／に溶解し、これに３，４−ジ
ェトキシフェニルイソシアネート２．１Ｆを滴下した。br, ) 6.77 (2H, br, ) 7.18 (IH, b
r,) Synthesis Example 21-Methyl-2-propynyl N-(3,4-
Synthesis of (methoxyphenyl)carbamate (method (b) nyl)ridolethylamine 1f/and 1-buten-8-ol 0.
8g/20g of toluene was dissolved, and 2.1F of 3,4-jethoxyphenylisocyanate was added dropwise thereto.
室温下約６時間攪拌した後、氷水にあけエーテルで抽出
した。After stirring at room temperature for about 6 hours, the mixture was poured into ice water and extracted with ether.
水洗（７、硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を留去し
て粗結晶２．８ｇを得た。このものをヘキサン−アセト
ンの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、ｌ−メチル−２−プロピニルＮ−（８，４
−ジェトキシ−フェニル）カーバメートの白色結晶２．
６ｇを得た。融点１１６〜１１７°Ｃ元素分析値
Ｃ（ト）■（ト）Ｎ（イ）
計算値 ６４．９６６．９０５．０５
（Ｏｌ、Ｈ１９ＮＯ４として）
実測値 ６５．１１１８７５．１８
ＮＭ几 δＣＤＣ１ＣＤＣ１３（
Ｔ、８８ （６Ｈｅ ｔ −Ｊ ＝８ Ｈｚ ） １
．５１ （８Ｉ（、ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ ） ２．４８
（ＬＨ，ｄ、Ｊ ＝２Ｈｚ ） ３．９５ （４Ｈ
，ｑ、 Ｊ＝８Ｈｚ ）５．８５ （ＬＨ，ｄ、ｑ、Ｊ
＝２Ｈｚ、Ｊ＝８Ｈｚ） ６．７５（８Ｈ，ｂｒ、）
゛ ７．１０（ＩＨ。Washing with water (7. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 2.8 g of crude crystals. This crystal was purified by silica gel column chromatography using a mixed solvent of hexane-acetone, and l-methyl-2-propynyl N-(8,4
-jetoxy-phenyl) carbamate white crystals2.
6g was obtained. Melting point 116-117°C Elemental analysis value C (g) ■ (g) N (a) Calculated value 64.966.905.05 (as Ol, H19NO4) Actual value 65.111875.18 NM δCDC1CDC13 (T, 88 (6He t −J = 8 Hz) 1
．． 51 (8I(,d, J=8Hz) 2.48
(LH, d, J = 2Hz) 3.95 (4H
, q, J=8Hz)5.85 (LH, d, q, J
=2Hz, J=8Hz) 6.75 (8H,br,)
゛ 7.10 (IH.
ｂｒ、）
合成例３ イソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（８，
４−ジェトキシフェニル）
カーバメートの合成（方法（ｅ）による）イソプロピル
、Ｎ−（８，４−ジェトキシフェニル）カーバメート２
．７１をジメチルホルムアミド５０ ｙｎｌに溶解し、
その中へ水素化ナトリウム（５０％）０．５ｆを加えた
。混合物を６０°Ｃで１５分間加熱した後塩化ベンゾイ
ル１．４ｇを加え更に３０分間加熱した。br,) Synthesis Example 3 Isopropyl N-benzoyl-N-(8,
Synthesis of 4-jethoxyphenyl) carbamate (according to method (e)) Isopropyl, N-(8,4-jethoxyphenyl) carbamate 2
．． 71 was dissolved in 50 ynl of dimethylformamide,
0.5 f of sodium hydride (50%) was added thereto. After heating the mixture at 60°C for 15 minutes, 1.4 g of benzoyl chloride was added and the mixture was further heated for 30 minutes.
反応終了後、反応混合物を氷水にあけ、エーテルで抽出
した。溶媒を重層水および飽和食塩水で洗い無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた
残渣をヘキサンアセトンの混合溶媒によるシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、イソプロピル
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（８，４−ジェトキシフェニル）
カーバメートａ、ｉｐを得た。（収率８０％）融点１２
０〜１２１０Ｃ
元素分析 Ｃ鵠）Ｈ（ト） Ｎω）計算値 ６
７．９０６．７８８．７７
（Ｃ，１Ｈ２５Ｎｏ、として）
実測値 ６８．１１６．６１８．９Ｏ
ＮＭＲδ０ＤＯ１，（’Ｉ”ＭＳ）
１．５０ （６］ＩＩ、 ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ ） １．
４８ （８Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ ） １．４４（８
Ｈ，ｔ、 Ｊ＝＝７Ｈｚ ） ４．０５ （２Ｈ，ｑ
、 Ｊ＝７Ｈｚ ）４．０７ （２４ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ
） ４．８６ （ＬＨ，５ｅｐｔ、 Ｊ＝＝３Ｈｚ
６．７７ （８Ｈ，ｍ、 ）７．８〜７．８ （５
Ｈ，ｍ、）
次に実施例１，２および３と同様にして得た一般式ＣＩ
）で表わされる本発明化合物を例示すると以下のように
なるが、本発明化合物はこれらのみに限定されるもので
はない。なお、ここに示す化合物番号は以下の配合例お
よび試験例において共通に使用される。After the reaction was completed, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ether. The solvent was washed with layered water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography using a mixed solvent of hexane acetone.
N-benzoyl-N-(8,4-jethoxyphenyl)
Carbamate a, ip was obtained. (Yield 80%) Melting point 12
0~1210C Elemental analysis C) H (g) Nω) Calculated value 6
7.906.788.77 (as C, 1H25No) Actual value 68.116.618.9O NMRδ0DO1, ('I''MS) 1.50 (6]II, d, J=8Hz) 1.
48 (8H, t, J=7Hz) 1.44 (8
H,t, J==7Hz) 4.05 (2H,q
, J=7Hz)4.07 (24q, J=7Hz
) 4.86 (LH, 5ept, J==3Hz
6.77 (8H, m, )7.8~7.8 (5
H, m,) Next, general formula CI obtained in the same manner as in Examples 1, 2 and 3
) Examples of the compounds of the present invention represented by formulas are as follows, but the compounds of the present invention are not limited to these. Note that the compound numbers shown here are commonly used in the following formulation examples and test examples.
このようにして得られた本発明化合物を実際に施用する
際には、他成分を加えずに純粋な形で使用できるし、ま
た殺菌剤として使いやすくするため担体と混合して施用
することができ、通常使用される形態、たとえば粉剤、
水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
、フロアブルなどのいずれとしても使用できる。When actually applying the compound of the present invention obtained in this way, it can be used in pure form without adding other ingredients, or it can be mixed with a carrier to make it easier to use as a fungicide. and commonly used forms, such as powders,
It can be used as a wettable powder, oil, emulsion, tablet, granule, fine granule, aerosol, flowable, etc.
本発明化合物が薬剤耐性菌に対して選択的に選択的に高
い殺菌力を示すことから、薬剤耐性菌のみが存在してい
る場合には単独で使用できるが、薬剤感受性の野生菌が
混在する場合には前述のベンズイミダゾール・チオファ
ネート系殺菌剤と混合して使用するか、交互に使用する
ことが望ましい。Since the compound of the present invention exhibits high bactericidal activity selectively against drug-resistant bacteria, it can be used alone when only drug-resistant bacteria are present, but drug-sensitive wild bacteria may also be present. In some cases, it is desirable to use them in combination with the above-mentioned benzimidazole/thiophanate fungicides, or to use them alternately.
前記製剤中には一般に活性化合物を重量にして１．０〜
９５．０％、好ましくは２．０〜８０．０％を含み、通
常１０アールあたり１０−１００９の施用量が適当であ
る。さらにその使用娘度は０．００５％〜０．５％の範
囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るため前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差
し支えない。The formulations generally contain active compound from 1.0 to 1.0% by weight.
95.0%, preferably 2.0 to 80.0%, and an application rate of 10-1009 per 10 ares is usually appropriate. Further, it is preferable that the applied daughter degree is in the range of 0.005% to 0.5%, but since the amount and concentration used vary depending on the dosage form, application time, method, location, target disease, target crop, etc. There is no problem in increasing or decreasing the amount without regard to the above.
さらに他の殺菌剤および殺虫剤等と混合して使用するこ
とができ、たとえばＮ−（８，５−ジクロルフェニル）
−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボ
キシイミド、（Ｅ）−１−（２，４−ジクロルフェニル
）−４，４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−１−ペンテン−３−オール、４−クロ
ル−３−メチルベンゾチアゾロン、Ｓ−ノルマル−ブチ
ル−８−パラ−ターシャリ−ブチルベンジルジチオカー
ボンイミデート、０．０−ジメチル ０−（２，６−ジ
クロル−４−メチルフェニル） ホスホロチオエート、
Ｎ−トリクロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１゜
２−ジカルボキシイミド、シス−″Ｎ−（１，１゜２．
２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミド、Ｎ−（トリクロルメチル
チオ）フタールイミド、ボッオキシン、ストレプトマイ
シン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート、ジンク
ジメチルチオカーバメート、マンガン：兵エチレンビス
ジチオカ・−バメート、ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカ
ルバモイル）ジサルファイド、テトラクロロイソフタロ
ニトリル、８−ヒドロキシキノリン、ドデシルグ７ニジ
ンアセテート、５゜６−シヒドロー２−メチル−１，４
−オキサチイン−３−カルボキシレート Ｎ／−ジクロ
ロフルオロメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェ
ニルスルファミド、１−（４−クロロフェノキシ）−３
，８−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−２−ブタノン、メチル Ｎ−（２，６−シメ
チルフエニル）−Ｎ−メトキシアセチル−２−メチルグ
リシネート、アルミニウムエチルホスファイト等の殺菌
剤、０．０−ジメチル 〇−（４−ニトロ−３−メチル
フェニル） ボスホロチオエート、〇−（４−シアノフ
ェニル） ０．０−ジメチルホスホロチオエート、０
−（４−シアノフェニル） 〇−エチル フェニルホス
ホノチオエート、０．０−ジメチル ８−（Ｎ−メチル
カルバモイルメチル） ホスホロジチオエート、チル
５−（１−エトキシカルボニル−１−フェニルメチル）
ホスホロジチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シ
アノ−８−フェノキシベンジル ２−（４−クロロフェ
ニル）イソバレレート、３−フェノキシベンジル ２，
２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロ
イド系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも
各単剤の防除効果を減することはなく、さらに混合によ
る相乗効果も期待されるものである。Furthermore, it can be used in combination with other fungicides and insecticides, such as N-(8,5-dichlorophenyl).
-1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide, (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazole- 1-yl)-1-penten-3-ol, 4-chloro-3-methylbenzothiazolone, S-n-butyl-8-para-tert-butylbenzyldithiocarbonimidate, 0.0-dimethyl 0- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) phosphorothioate,
N-trichloromethylthio-4-cyclohexene-1゜2-dicarboximide, cis-''N-(1,1゜2.
2-tetrachloroethylthio)-4-cyclohexene-
1,2-dicarboximide, N-(trichloromethylthio)phthalimide, boxoxin, streptomycin, zinc ethylene bisdithiocarbamate, zinc dimethylthiocarbamate, manganese: ethylene bisdithioca-bamate, bis(N,N-dimethylthio carbamoyl) disulfide, tetrachloroisophthalonitrile, 8-hydroxyquinoline, dodecylg7nidine acetate, 5゜6-hydro-2-methyl-1,4
-Oxathiine-3-carboxylate N/-dichlorofluoromethylthio-N,N-dimethyl-N'-phenylsulfamide, 1-(4-chlorophenoxy)-3
,8-dimethyl-1-(1,2,4-triazole-1
-yl)-2-butanone, methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-methoxyacetyl-2-methylglycinate, aluminum ethyl phosphite and other fungicides, 0.0-dimethyl 〇-(4-nitro -3-methylphenyl) bosphorothioate, 〇-(4-cyanophenyl) 0.0-dimethylphosphorothioate, 0
-(4-cyanophenyl) 〇-ethyl phenylphosphonothioate, 0.0-dimethyl 8-(N-methylcarbamoylmethyl) phosphorodithioate, thyl
5-(1-ethoxycarbonyl-1-phenylmethyl)
Organophosphorus insecticides such as phosphorodithioate, α-cyano-8-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)isovalerate, 3-phenoxybenzyl 2,
Pyrethroids such as 2-dimethyl-8-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate and α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropanecarboxylate It can be used in combination with insecticides, and neither of them will reduce the control effect of each single agent, and a synergistic effect is also expected by mixing.
次に試験例および配合例をあげ、本発明化合物の農園芸
用殺菌剤としての有用性をさらに明らかにする。Next, test examples and formulation examples will be given to further clarify the usefulness of the compounds of the present invention as agricultural and horticultural fungicides.
次の試験例１から９才でで用いられる市販殺菌剤および
対照化合物は、第２表の通りである。The commercially available fungicides and control compounds used in the following Test Examples 1 to 9 years old are shown in Table 2.
第 ２ 表
注（１）Ｃ−Ａ、２ｇ ２８８９
注（３）比較対照のために合成した化合物＞ｚ＜＋）
ｎｖＪ、Ｌ謔＄、Ｈ
’、’ｊ：、（ｒ） −？Ｆ’１ｌｌＡ笛、も１す試
験例１ キュウリうどんこ病防除効果９〇−容のプラス
チック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相模
半日）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉が
展間したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または水
和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量
付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐
性または感受性のキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｂｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ ）の分生胞子懸濁液
を噴霧接種した。Table 2 Note (1) C-A, 2g 2889 Note (3) Compound synthesized for comparison>z<+)
nvJ, L$, H','j:, (r) -? F'1llA whistle test example 1 Cucumber powdery mildew control effect A 90-capacity plastic pot was filled with sandy loam, and cucumbers (variety: Sagami Hanichi) were sown. This was cultivated at room temperature for 8 days to obtain cucumber seedlings with expanded cotyledons. A water-diluted solution of the test compound in the form of an emulsion or a wettable powder was sprayed on the foliage of the seedlings until a sufficient amount of droplets adhered to the leaf surface. After air-drying the chemical solution, seedlings are infected with chemical-resistant or sensitive cucumber powdery mildew fungus (Sphaer).
otbecafuliginea) was spray inoculated with a conidial suspension.
これを温室に置いてＩＯ日間栽培し発病させた後、発病
状態を観察した。The plants were placed in a greenhouse and cultivated for 10 days to develop the disease, and then the disease state was observed.
発病度は下記の方法によって算出した。The disease severity was calculated by the following method.
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５，１
，２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。That is, depending on the appearance of lesions on the investigated leaves,
, 2.4, and the disease severity was calculated using the following formula.
（発病指数） （発病状態）０・・・・・
・・・・・・・葉面上に菌叢または病斑を認め゛ない。(Sickness index) (Sickness status) 0...
...No bacterial flora or lesions were observed on the leaf surface.
０．５・・・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５％未
満に菌叢または病斑を認める。0.5・・・・・・・・・Bacterial flora or lesions are observed on the leaf surface in less than 5% of the leaf area.
ｌ・・・・・・・・・・・・葉面上に葉面積の２０％未
満に菌叢または病斑を認める。l...Bacterial flora or lesions are observed on the leaf surface in less than 20% of the leaf area.
２・・・・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％未
満に菌叢または病斑を認める。2...Bacterial flora or lesions are observed on the leaf surface in less than 50% of the leaf area.
４・・・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％以−
ヒに菌叢または病斑を認める。4・・・・・・・・・・・・More than 50% of the leaf area on the leaf surface
Bacterial flora or lesions are observed on humans.
つづいて防除価を次式より求めた。Next, the control value was calculated using the following formula.
その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジムの
いずれも薬剤耐性菌を接種した場合に於ては防除効果を
示さず、薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を
示した。As a result, as shown in Table 8, the compound of the present invention showed an excellent control effect when inoculated with drug-resistant bacteria, but did not show a control effect when inoculated with drug-susceptible bacteria. On the other hand, none of the commercially available fungicides, benomyl, thiophanate methyl, and carpendazim, showed any control effect when inoculated with drug-resistant bacteria, but showed excellent control effects when inoculated with drug-susceptible bacteria.
比較対照のために供試した化学構造類似の化合物および
化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
でもほとんど防除効果を示さなかった。Compounds with similar chemical structures and commercially available herbicides with similar chemical structures used for comparison showed almost no control effect when inoculated with any of the bacteria.
試験例２ テンサイ褐斑病防除効果
９０ｔｄ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テ
ンサイ（品種：デトロイトダークレッド）を播種した。Test Example 2 Sugar beet brown spot control effect A 90 td capacity plastic pot was filled with sandy loam, and sugar beet (variety: Detroit Dark Red) was sown.
温室で２０日間栽培したのち得られた幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性
または感受性のテンサイ褐斑病菌（０ｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ｂｅｔｉｃｏｌａ ） （ｙ）分生胞子懸濁液を噴
霧接種した。これにビニールカバーをかぶせて多湿条件
とし、温室で１０日間栽培したのち、発病状態を観察し
た。After 20 days of cultivation in a greenhouse, the seedlings were sprayed with a water-diluted solution of the test compound in the form of an emulsion or a wettable powder until the droplets sufficiently adhered to the leaf surface. After air-drying the chemical solution, seedlings were infected with drug-resistant or susceptible sugar beet brown spot fungus (0ercospor).
a beticola) (y) Spray inoculation with conidial suspension. After cultivating the plants in a greenhouse for 10 days under humid conditions by covering them with a vinyl cover, the disease state was observed.
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。The disease onset investigation method and control value calculation were performed in the same manner as in Test Example 1.
その結果、第４表のように試験例１の結果と同様に、本
発明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に優れた防除効
果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネ
ートメチルおよびカルペンダジムは薬剤ｉ受性菌を接種
した場合優れた防除効果を示した。比較対照のために供
試した化学構造類似の化合物および化学構造類似の市販
除草剤はいずれの菌を接種した場合も、はとんど防除効
果を示さなかった。As a result, as shown in Table 4, similar to the results of Test Example 1, the compound of the present invention showed an excellent control effect when inoculated with drug-resistant bacteria, whereas commercially available fungicides benomyl, thiophanate methyl, and carpendazim showed When inoculated with i-susceptible bacteria, excellent control effects were shown. Compounds with similar chemical structures and commercially available herbicides with similar chemical structures that were used for comparison showed almost no control effect when inoculated with any of the bacteria.
第 ４ 表
試験例８ ナシ黒星病防除効果
９〇−容ブラスチック製ポットにピートモスと砂壌土の
混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十部）より採種
した種子を播いＴコ。Table 4 Test Example 8 Pear scab control effect A 90-sized plastic pot was filled with a mixed soil of peat moss and sandy loam, and seeds collected from pear fruits (variety: Chojube) were sown.
これを温室で２０日間栽培し得られた幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
付着するまで木葉散布した。This was cultivated in a greenhouse for 20 days, and a water-diluted solution of the test compound in the form of an emulsion or wettable powder was sprayed on the leaves of the seedlings obtained until the droplets sufficiently adhered to the leaf surface.
薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌
（Ｖｃｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種した。これを２０℃多湿条件下に８
日間置き、つづいて２０℃螢光灯照明下に２０日間栽培
して発病させた。After the chemical solution was air-dried, the seedlings were spray-inoculated with a conidial suspension of drug-resistant or susceptible Vcnturia nashicola. This was heated to 8°C under humid conditions at 20°C.
The plants were then cultivated for 20 days under fluorescent lamp illumination at 20°C to induce disease.
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様にし
た。The disease onset investigation method and control value calculation were the same as in Test Example 1.
その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果をホし、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感性菌を接
押した場合優れた防除効果を示した。As a result, as shown in Table 5, the compound of the present invention has an excellent control effect when inoculated with drug-resistant bacteria, and conversely, the commercially available fungicides benomyl and thiophanate methyl have an excellent control effect when inoculated with drug-sensitive bacteria. showed that.
第 ５ 表
試験例４ ビーナツツ褐斑病防除効果
１００ｍ／容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、
ビーナツツ（品種：千葉生立性）を播種した。温室で１
４日間栽培したのち得られた幼苗に乳剤または水和剤形
態の供試化合物の水希釈液を葉面に液滴が十分付着する
まで茎葉散布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感
受性のビーナツツ褐斑病菌
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ
） ｃ７）胞子懸濁液を噴霧接種した。これにビニール
カバーをかぶせて多湿条件とし、温室で１０日間栽培し
たのら、発病状態を観察した。Table 5 Test Example 4 Peanut brown spot control effect A 100m/volume plastic pot was filled with sandy loam soil.
Bean nuts (variety: Chiba erect) were sown. In the greenhouse 1
After cultivation for 4 days, a water-diluted solution of the test compound in the form of an emulsion or a wettable powder was sprayed on the foliage of the seedlings until the droplets were sufficiently attached to the leaf surface. After air-drying the chemical solution, young seedlings were infected with drug-resistant or susceptible peanut brown spot fungus (Cercospora arachidicola).
) c7) Spray inoculation with spore suspension. The plants were then covered with a vinyl cover and cultivated in a greenhouse for 10 days under humid conditions, and then the disease state was observed.
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。The disease onset investigation method and control value calculation were performed in the same manner as in Test Example 1.
その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。As a result, as shown in Table 6, the compounds of the present invention showed an excellent control effect when inoculated with drug-resistant bacteria, and conversely, the commercially available fungicides benomyl and thiophanate methyl showed excellent control effects when inoculated with drug-susceptible bacteria. Indicated.
第 ６ 表
試験例５ キュウリ灰色カビ病防除効果９０ゴ容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
撲半日）を播種した。これを温室で８日間栽培し、子葉
が展開したキュウリを得た。この幼苗に乳剤または水和
剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあたり１０−あ
て、茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ ）の菌叢切片（直径５ｗＩＲ）を葉面上
にはり付けて接種した。これを２０°Ｃ多湿条件下に３
日間部いて発病させた後、発病状態を観察した。発病調
査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行った。Table 6 Test Example 5 Cucumber gray mold control effect A plastic pot with a capacity of 90 grams was filled with sandy loam, and cucumbers (variety: Sumo Half-day) were sown. This was cultivated in a greenhouse for 8 days to obtain cucumbers with expanded cotyledons. A water diluted solution of the test compound in the form of an emulsion or a wettable powder was applied to the seedlings at 10 times per pot and sprayed on the foliage. After air-drying the chemical solution, seedlings were infected with chemical-resistant or sensitive cucumber gray mold fungus (Botrytis c.
inerea) was inoculated by pasting it on the leaf surface (diameter 5wIR). This was heated at 20°C under humid conditions for 3
After incubating the animals for several days to induce disease, the state of disease onset was observed. The disease onset investigation method and control value calculation were performed in the same manner as in Test Example 1.
その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。As a result, as shown in Table 7, the compounds of the present invention showed an excellent control effect when inoculated with drug-resistant bacteria, and conversely, the commercially available fungicides benomyl and thiophanate methyl showed excellent control effects when inoculated with drug-susceptible bacteria. Indicated.
試験例６ キュウリつる枯病防除効果
９０−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュ
ウリ（品種：相撲半白）を播種した。これを温室で８日
間栽培し、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に
乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈層を葉面に
液滴が十分付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性または感受性のキュウリつる枯病菌（Ｍｙ
ｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）の菌叢切
片（直径５■）を葉面上に貼り付けて接種した。これを
２５°Ｃ多湿条件下に４日装置いて発病させたのち発病
状態を観察した。Test Example 6 Cucumber vine blight control effect A 90-volume plastic pot was filled with sandy loam, and cucumbers (variety: Sumo Hanshiro) were sown. This was cultivated in a greenhouse for 8 days to obtain cucumbers with expanded cotyledons. A water-diluted layer of the test compound in the form of an emulsion or a wettable powder was sprayed onto the seedlings until the droplets were sufficiently attached to the leaf surface. After air-drying the chemical solution, seedlings were infected with chemical-resistant or sensitive cucumber vine blight fungus (My
cosphaerella melonis) was pasted on the leaf surface and inoculated. The plants were placed in a humid environment at 25° C. for 4 days to develop disease, and then the state of disease development was observed.
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。The disease onset investigation method and control value calculation were performed in the same manner as in Test Example 1.
その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。As a result, as shown in Table 8, the compounds of the present invention showed excellent control effects when inoculated with drug-resistant bacteria, and conversely, the commercially available fungicides benomyl and thiophanate methyl showed excellent control effects when inoculated with drug-susceptible bacteria. Indicated.
第 ８ 表
試験例７ ミカン青かび病防除効果
ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し、風乾したのち
、本発明化合物の乳剤または対照市販殺菌剤を水で希釈
し所定濃度とした薬液に１分間浸漬した。Table 8 Test Example 7 Effect on controlling citrus blue mold disease After washing tangerine fruits (variety: Unshu) thoroughly with water and air drying, the emulsion of the compound of the present invention or a control commercially available fungicide was diluted with water to a specified concentration and then soaked in a chemical solution for 1 minute. Soaked.
風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青かび病菌（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ ）分生胞子
を水に懸濁し、果実表面に噴霧接種した。接種後１４日
間湿温室おいたのち、発病程度を下記のように０．１，
２，８，４．５の発病指数を用いて調査した。After air-drying, the drug-resistant or susceptible tangerine blue fungus (P
enicillium italicum) conidia were suspended in water and sprayed onto the fruit surface. After inoculation and keeping it in a humid room for 14 days, the severity of disease was determined as follows: 0.1,
The investigation was conducted using disease indexes of 2, 8, and 4.5.
（発病状態） （発病指数）病斑が
認められない ０果実表面積の２０％未
満に病斑が認められる １〃 ２０〜４０
〃 ２〃 ４０〜６０
〃 ８〃 ６０〜８０
〃 ４〃 ８０％以上に病斑
が認められる ５発病度および防除価の算出は試
験例１と同（求に行なっ１こ。(Disease condition) (Infection index) No lesions observed 0 Lesions observed on less than 20% of fruit surface area 1〃 20-40
〃 2〃 40-60
〃 8〃 60-80
〃 4〃 Lesions are observed in 80% or more. 5. Calculation of disease severity and control value is the same as in Test Example 1.
その結果、第９表のように本発明上合物は桑剤耐性凶を
接種した場合優れた防除効果を４＜シ、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れ１こ防除効果を示した。As a result, as shown in Table 9, the above compound of the present invention has an excellent control effect of 4 < 0 when inoculated with mulberry resistant bacteria, and conversely, the commercially available fungicides benomyl and thiophanate methyl have excellent control effects when inoculated with drug-susceptible bacteria. It showed a pesticidal effect.
第 ９ 表
次に本究明化合物であるΔ−フェニルカーバメート化合
物ＣＩ）と、ペンスイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤および環状イミド系殺菌剤との混合例について述べ
る。次の試験例および配合例で用いられるベンズイミダ
ゾール・チオファネート系殺菌剤および環状イミド系殺
菌剤は第１０表の通りである。Table 9 Next, examples of mixing the Δ-phenylcarbamate compound CI), which is the compound investigated in the present invention, with a pensimidazole thiophanate fungicide and a cyclic imide fungicide will be described. The benzimidazole thiophanate fungicides and cyclic imide fungicides used in the following test examples and formulation examples are shown in Table 10.
第１０表
試験例８ キュウリうどんこ病防除効果９〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
撲半日）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュ
ウリうどんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ ）の薬剤耐性菌および感受性菌を混合し
て得られた分生胞子懸濁液を噴霧接種した。Table 10 Test Example 8 Cucumber Powdery Mildew Control Effect A 90-volume plastic pot was filled with sandy loam, and cucumbers (variety: Sumo Half Day) were sown. This was cultivated at room temperature for 8 days to obtain cucumber seedlings with expanded cotyledons. A water-diluted solution of the test compound in the form of an emulsion or a wettable powder was sprayed on the foliage of the seedlings until a sufficient amount of droplets adhered to the leaf surface. After air-drying the chemical solution, the seedlings were infected with cucumber powdery mildew fungus (5phaerotheca ful).
A conidial suspension obtained by mixing drug-resistant and susceptible bacteria of S. iginea) was inoculated by spraying.
これを温室に置いて１０日間栽培し発病させた後、発病
状態を観察した。The plants were placed in a greenhouse and cultivated for 10 days to develop the disease, and then the disease state was observed.
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。The disease onset investigation method and control value calculation were performed in the same manner as in Test Example 1.
その結果、第１１表のように、本発明化合物のいずれか
と、化合物向、 （Ｂ） 、 （Ｃ） 、（至）、（均
。As a result, as shown in Table 11, the compound ratio (B), (C), (to), (average) with any of the compounds of the present invention.
（Ｆ） 、 （Ｇ） 、 ＠のいずれかと混合して散布
した場合、それらを単独で散布した場合に比べ、優れた
防除効果が認められた。When sprayed in a mixture with either (F), (G), or @, a superior control effect was observed compared to when they were sprayed alone.
第１１表
試験例９ トマト灰色カビ病防除効果
９０重ε容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ト
マト（品種：福舒２号）を播種しｆコ。これを温室で４
週間栽培し、４葉期のトマト苗を得た。これに乳剤また
は水和剤形態。Table 11 Test Example 9 Tomato gray mold control effect A 90-fold ε capacity plastic pot was filled with sandy loam, and tomatoes (variety: Fushu No. 2) were sown. This in a greenhouse 4
After cultivation for a week, tomato seedlings at the four-leaf stage were obtained. This is in emulsion or wettable powder form.
の供試化合物の水希釈液をポットあたす１〇−あて茎葉
散布した。薬液風乾後、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）の薬剤耐性菌および感受性−を
混合して得られた分生胞子液を噴霧接種した。A water diluted solution of the test compound was sprayed on the foliage of the pot. After air-drying the chemical solution, the gray mold fungus (Botryti
A conidial liquid obtained by mixing drug-resistant and sensitive bacteria of S. cinerea was inoculated by spraying.
これを２０℃湿室温室下に５日装置いたのち発病状態を
観察した。After this was kept in a humid greenhouse at 20°C for 5 days, the disease state was observed.
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。The disease onset investigation method and control value calculation were performed in the same manner as in Test Example 1.
その結果、第１２表のように本発明化合物のいずれかと
、化合物（Ｉ） 、 （Ｊ） 、（ト）、（Ｌ）のいず
れかと混合して散布した場合、それらを単独で散布した
場合に比べ、優れた防除効果が得られた。As a result, as shown in Table 12, when any of the compounds of the present invention is mixed with any of compounds (I), (J), (g), or (L) and sprayed, and when they are sprayed alone, A superior pest control effect was obtained.
第１２表
配合例１ 粉 剤
化合物２１（２部）、クレー（８８部）およびタルク（
１０部）をよく粉砕混合すれ（ｆ１主剤含有量２％の粉
剤を得る。Table 12 Formulation Example 1 Powder Compound 21 (2 parts), clay (88 parts) and talc (
(10 parts) was thoroughly ground and mixed to obtain a powder with a f1 base ingredient content of 2%.
配合例２ 水和剤
化合物１１（８０部）、珪藻土（４５部）、ホワイトカ
ーボン（２０部）、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）（３
部）および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）（
２部）をよく粉砕混合すれば主剤含有量３０％の水和剤
を得る。Formulation example 2 Wettable powder compound 11 (80 parts), diatomaceous earth (45 parts), white carbon (20 parts), wetting agent (sodium lauryl sulfate) (3 parts)
part) and dispersant (calcium lignin sulfonate) (
By thoroughly pulverizing and mixing 2 parts), a hydrating agent with a base ingredient content of 30% can be obtained.
配合例３ 水和剤
化合物１８（５０部）、珪藻土（４５部）、ｉＷ潤剤（
アルキルベンセンスルホン酸カルシウム） （２，５部
）および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）（２
，５部）をよく粉砕混合すわば主剤含有量５０％の水和
剤を得る。Formulation example 3 Wettable powder compound 18 (50 parts), diatomaceous earth (45 parts), iW lubricant (
Calcium alkylbensene sulfonate) (2.5 parts) and dispersant (calcium lignin sulfonate) (2.5 parts)
, 5 parts) were thoroughly ground and mixed to obtain a hydrating agent containing 50% of the main ingredient.
配合例４ 乳 剤
化合物４６（１０部）、シクロヘキザノン（８０ｍ）お
よび乳化剤（ボソオギシエチレンアルキルアリルエーテ
ル）（１０ｍ）を混合すれば主剤含有量１０％の乳剤を
得る。Formulation Example 4 Emulsion Compound 46 (10 parts), cyclohexanone (80 m) and emulsifier (bosoogyshi ethylene alkyl allyl ether) (10 m) are mixed to obtain an emulsion with a base agent content of 10%.
配合例５ 粉 剤
化合物７（１部）、化合物ｉ（１部）、クレー（８８部
）お町びタルク（１０部）７！−よく粉砕混合すれば、
主剤含有量２％の粉剤を得る。Formulation Example 5 Powder Compound 7 (1 part), Compound I (1 part), Clay (88 parts) Omachibi Talc (10 parts) 7! -If you grind and mix well,
A powder with a base agent content of 2% is obtained.
配合例６ 水和剤
化合物８６（２０部）、化合物Ｊ（１０部）、珪藻土（
４５部）、ホワイトカーボン（２０部）、湿潤剤（ラウ
リル硫酸ソーダ）（８部〕および分散剤（リグニンスル
ホン酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合すれば主剤
含有量３０％の水和剤を得る。Formulation Example 6 Wettable powder compound 86 (20 parts), compound J (10 parts), diatomaceous earth (
45 parts), white carbon (20 parts), wetting agent (sodium lauryl sulfate) (8 parts), and dispersing agent (calcium lignin sulfonate) (2 parts) can be thoroughly ground and mixed to create a hydrating agent with a base ingredient content of 30%. get.
配合例７ 水和剤
化合物８８（１０部）、化合物Ｂ（４０部）、比Ｍ土（
４５部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン
分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）（２．５部）
をよく粉砕混合すれば主剤含有量５０％の水和剤を得る
。Formulation Example 7 Wettable powder Compound 88 (10 parts), Compound B (40 parts),
45 parts), wetting agent (alkylbenzenesulfone dispersant (calcium ligninsulfonate)) (2.5 parts)
By thoroughly pulverizing and mixing, a hydrating agent with a base ingredient content of 50% can be obtained.
配合例′８ 水和剤
化合物９４（２５部）、化合物■（５０部）、珪藻土（
１８部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン
’ｌ剤（リグニンスルホン酸カルシウム）（３．５部）
をよく粉砕混合すれば主剤含有量７５％の水和剤を得る
。Formulation example '8 Wettable powder compound 94 (25 parts), compound ■ (50 parts), diatomaceous earth (
18 parts), wetting agent (alkylbenzenesulfone'l agent (calcium ligninsulfonate)) (3.5 parts)
By thoroughly grinding and mixing, a hydrating agent with a base ingredient content of 75% can be obtained.
配合例９ 水和剤
化合物５０（２０部）、化合物Ａ（３０部）、粉状ショ
糖（４０部）、ホワ・イトカーボン（５部）、湿潤剤（
ラウリル硫酸゛ノータ゛）（３部）および分散剤（リグ
ニンスルホン酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合す
れ＋ｉ主剤含有量５０％の水和剤をイ尋る。Formulation Example 9 Wettable powder Compound 50 (20 parts), Compound A (30 parts), powdered sucrose (40 parts), white carbon (5 parts), wetting agent (
Thoroughly pulverize and mix lauryl sulfate (nota) (3 parts) and a dispersant (calcium lignin sulfonate) (2 parts).
第１頁の続き ０発 明 者 石栗幸男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発 明 者 山本茂男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発 明 者 鴨下克三 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内Continuation of page 1 0 shots clear person Yukio Ishikuri Sumitomo 4-2-1 Takashi, Takarazuka City Within Kagaku Kogyo Co., Ltd. 0 shots: Shigeo Yamamoto Sumitomo 4-2-1 Takashi, Takarazuka City Within Kagaku Kogyo Co., Ltd. 0 shots clear person Katsuzo Kamoshita Sumitomo 4-2-1 Takashi, Takarazuka City Within Kagaku Kogyo Co., Ltd.
Claims (1)
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、また
は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基もしくは低級シク
ロアルキル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換
基で置換された低級アルキル基を表わす。ただし、Ｂ１
がメチル基のときＲ２はメチル基またはブチル基ではな
い。 凡３はＣ１〜Ｃ８のアルキル基、０３〜Ｃ８のアルケニ
ル基、ＣＩＩ〜Ｃ８のアルキニル基、低級シクロアルキ
ル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル基、
低級アラルキル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、
低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基
、低級アシルオキシ基、低級シクロアルキル基のうち少
なくとも１個の原子もしくは置換基で置換された低級ア
ルキル基、または、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、シアノ基、ニト
ロ基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換
された低級アラルキル基、または一般わす。ここで、ｍ
は０，１または２の整数を表わし、ｎは１，２または８
の整数を表わす。ＸおよびＹは、同一または相異なり、
酸素原子または硫黄原子を表わす。２は水素原子、低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低
級シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、または、ハ
ロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ基もしくは低級
アルコキシカルボニル基のうち少なくとも１個の原子も
しくは置換基で置換された低級アルキル基、または一般
式−ＣＯＲ’または−８０２Ｒ’で示される置換基を表
わす。 ここで、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアル
ケニル基、またはハロゲン原子、シアノ基、低級アルコ
キシ基、低級シクロアルキル基、フェノキシ基、あるい
は少なくとも１個のハロゲン原子、もしくは低級アルキ
ル基で置換されたフェノキシ基のうち少なくとも１個の
原子もしくは置換基で置換された低級アルキル基、フェ
ニル基または、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基で置換されたフェニル基、フリル基
、チェニル基、アラルキル基、または少なくとも１個の
ハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換されたアラ
ルキル基を表わす。〕で示されるＮ−フェニルカーバメ
ート系化合物。 （２） Ｒ１およびＲ２が独立にメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ア
リル基、２−ブテニル基、８−ブテニル基、プロパルギ
ル基、３−ブチニル基、ジフルオロメチル基、２−クロ
ロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２．２−）−
リフルオロエチル基、２−メトキシエチル基またはシク
ロプロピルメチル基を表わしくただしＲ１がメチル基の
ときＲ２はメチル基または１１−ブチル基はない）、Ｒ
３がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、 ｓｅｃ・ −ブチル基、ｌ−エチルプロピル
基、ｌ−メチルブチル基、ｌ−エチルブチル基、２−ブ
テニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニ
ル基、２−メチル−２−プロペニル基、ｌ−エチル−２
−プロペニル基、■−メチルー８−ブテニル基、 １
−ペンチル−２−プロペニル基、プロパルギル基、ｌ−
メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、８−ブチ
ニル基、゛ｌ−エチルー２−プロピニル基、ｌ−メチル
−３−ブチニル篭、■−ブチルー２−プロピニル基、■
−ペンチルー２−プロピニル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチ
ル基、２−ブロモエチル基、２．２．２−）リフルオロ
エチル基、 ■−メチルー２−フルオロエチル基、■−
メチルー２−クロロエチルｊ、ｆ：、１−メチル−２−
ブロモエチル基、ｌ−フルオロメチル−２−フルオロエ
チル基、１−クロロメチル−２−クロロエチル基、１−
ブロモメチル− ２−ブロモエチル基、１−メチル−２，２，２−トリク
ロロエチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−
トリフルオロメチル基、■−エチルー２−ブロモエテル
基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブ
チニル基、４−クロロ−１−メチルブチニル基、２−シ
アノエチル基、２−メトキシエチル基、■−メチルー２
−メトキシエチル基、ｌ−メチル−２−ブトキシエチル
基、２−アリルオキシエチル基、２−（２−クロロエト
キシ）エチル基、１−クロロメトキシ−２−メトキシエ
チル基、ｌ−メチル−２−フェノキシ基λ チル基、古−ベンジルオキシエチル基、２−アクロイル
オキシエチル基、ｌ−メチル−２−アクロイルオキシエ
チル基、ｌ−メチル二２−メタアクロイルオキシエチル
基、シクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチ
ル基、ｌ−シクロペンチルエチル基、ベンジル基、■−
フェニルエチル基、（Ｄ）−１−フェニルエチル基、１
−フェニルプロピル基、ｌ−メチル−３−フェニルプロ
ピル基、２−フルフリル基、１−（２−フリル）エチル
基、１−（２−ピリジル）エチル基、４−ニトロベンジ
ルｉ、１−（８−クロロフェニル）エチル基、１−（４
−クロロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェ
ニル）エチル基、■−（４−フルオロフェニル）エチル
基、１−（３−ブロモフェニル）エチル基、１−（４−
ブロモフェニル）エチル基、１−（８−メチルフェニル
）エチル基、１−（４−メチルフェニル）エチル基、１
−（８−メトキシフェニル）エチル基１−（４−メトキ
シフェニル）エチル基、１−（４−１−リフルオロメチ
ルフェニル）エチル基、１−（４−シアノフェニル）エ
チル基又はテトラヒドロクラニル基を表わし、Ｘおよび
Ｙが独立に酸素原子または硫黄原子を表わし、２が水素
原子、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、アリル基、
アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブタノイル基、５ｅ
Ｃ−フタノイル基、シクロプロパンカルボニル基、ベン
ゾイル基、２−クロロベンゾイル基、２，４−ジクロロ
ベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、メタンスルホ
ニル基またはエトキシカルボニルメチル基を表わす特許
請求の範囲第１項に記載のＮ−フェニルカーバメート系
化合物。 （３） Ｒ１およびＲ２が独立に、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、アリル基、プロパルギル基を表わし
くただしＲ１がメチル基のときＲ２はメチル基ではない
。） Ｒ３が、エチル基１、イソプロピル基、５ｅＣ−
ブチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基
、１−エチルブチル基、２−メチル−２−プロペニル基
、■−エチルー２−プロペニル基、ｉ−メチル−８−ブ
テニル基、プロパルギル基、ｌ−メチル−２−プロピニ
ル基、３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基
、■−メチルー３−ブチニル基、■−ブチルー２−プロ
ピニル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基
、２−ブロモエチル基、ｌ−メチル−２−フルオロエチ
ル基、１−メチル−２−クロロエチル基、１−メチル−
２−ブロモエチル基、ｌ−フルオロメチル−２−フルオ
ロエチル基、１−クロロメチル−２−クロロエチル基、
１−ブロモメチル−２−ブロモエチル基、４−クロロ−
２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、２−シ
アノエチル基、ｌ−メチル−２−メチルブチル基、ｌ−
クロロメトキシ−２−メトキシエチル基、■−メチルー
２−フェノキシエチル基、１−シクロプロピルエチル基
、ｌ−フェニルエチル基、（Ｄ） −１−フェニルエチ
ル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（
４−フルオロフェニル）エチル基を表わし、Ｘが酸素原
子を表わし、Ｙが酸素原子または硫黄原子を表わし、２
が水素原子、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブタノ
イル基、５ｅｃ−ブタノイル基、シクロプロパンカルボ
ニル基、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、２゜
４−ジクロロベンゾイル基または４−メチルベンゾイル
基を表わす特許請求の範囲第１項または第２項に記載の
Ｎ−フェニルカーバメート系化合物。 （４） Ｒ”およびＲ２がエチル基を表わし、Ｒ３が
エチル基、イソプロピル基、５ｅｃ−ブチル基、■−メ
チルブチル基、■−エチルプロピル基、ｌ−エチルブチ
ル基、ｌ−メチル−３−ブテニル基、１−メチル−２−
プロピニル基、１−メチル−２−クロロエチル基、ｌ−
クロロメチル−２−クロロエチル基、４−クロロ−２−
ブチニル基、１−フェニルエチル基または（Ｄ） −ｉ
−フェニルエチル基を表わし、Ｘが酸素原子を表わし、
Ｙが酸素原子または硫黄原子を表わし、２が水素原子、
アセチル基、シクロプロパンカルボニル基、ベンゾイル
基、または２−クロロベンゾイル基を表わす特許請求の
範囲第１項、第２項または第８項に記載のＮ−フェニル
カーバメート系化合物。 （５） イソプロピル Ｎ−（８，４−ジェトキシフ
ェニル）カーバメート、１−メチル−２−プロピニル
Ｎ （ａ ｔ ４−ジエトキフェニル）カーバメート
、１−メチル−２−クロロエチル Ｎ−（８，４−ジェ
トキシフェニル）カーバメート、１−クロロメチル−２
−クロロエチルＮ−（８，４−ジェトキシフェニル＞
：６）カーバメート、４−クロロ−２−ブチニルＮ−（
８，４−ジェトキシフェニル）カーバメート、イソプロ
ピル Ｎ−（８，４−ジェトキシフェニル）チオールカ
ーバメート、ｌ−フェニルエチル Ｎ−（８，４−ジェ
トキシフェニル）カーバメート、（Ｄ） −１−フェニ
ルエチル Ｎ−（８、４−ジェトキシフェニル）カーバ
メート、イソプロピル Ｎ−アセチル−Ｎ−（８，４−
ジェトキシフェニル）カーバメート、イソプロピル Ｎ
−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−（８，４−ジェトキ
シフェニル）カーバメート、イソプロピルＮ−ベンゾイ
ル−Ｎ−（８，４−ジェトキシフェニル）カーバメート
またはイソプロピルＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ
−（８゜４−ジェトキシフェニル）カーバメートである
特許請求の範囲第１項、第２項、第３項または第４項に
記載のＮ−フェニルカーバメート系化合物。 一般式 〔式中、Ｒ１および凡２は同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、また
は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基もしくは低級シク
ロアルキル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換
基で置換された低級アルキル基を表わす。ただし、Ｒ′
がメチル基のときＲ２はメチル基またはブチル基ではな
い。２は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロ
アルキル基、または、ハロゲン原子、シアン基、低級ア
ルコキシ基もしくは低級アルコキシカルボニル基のうち
少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換された低級
アルキル基、または一般式で−ＣＯＴ（、’または−５
Ｏ２Ｒ６示される置換基を表わす。ここでＲ６は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基、またはハロ
ゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級シクロア
ルキル基、フェノキシ基、あるいは少なくとも１個のハ
ロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換されｔこフェ
ノキシ基のうと少なくとも１個の原子もしくは置換基で
置換された低級アルキル基、フェニル基、またはハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチルでは
換されたフェニル基、フリル基、チェニル基、アラルキ
ル基、または少なくとも１個のハロゲン原子もしくは低
級アルキル基で置換されたアラルキル基を表わす。〕で
示されるアニリン誘導体と一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ３は０１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８の
アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８のアルキニル基、ｉ級シクロ
アルキル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニ
ル基、低級アラルキル基、または、ハロゲン原子、シア
ノ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低
級ハロアルコキシ基、フェノキシ基、低級アラルキルオ
キシ基、低級アシルオキシ、基、低級シクロアルキル基
のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換され
た低級アルキル基、または、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換
基で置換された低級アラルキル基、される置換基を表わ
す。ここで、ｍは０、■または２の整数を表わし、ｎは
１，２または３の整数を表わす。ＸおよびＹは同一また
は相異なり、酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示されるクロロホーメートまたはクロロチオホーメー
トとを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ” ｐ Ｒ２ｔ Ｒ３ｅ Ｘｅ Ｙ オ、１
： ヒＺ ハ前述と同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の製造法
。 （７）一般式 〔式中Ｂｌ 、 Ｒ２およびＸは特許請求の範囲第６頁
に定義したものと同じ意味を有する。〕で示されるフェ
ニルイソシアネートまたはフェニルチオイソシアネート
と一般式 〔式中、Ｒ３およびＹは特許請求の範囲第６項に定義し
たものと同じ意味を有する。〕で示されるアルコールま
たはチオールとを反応させることを特徴とする。 一般式 〔式中、Ｒ” ） Ｒ” 、 Ｒ３，Ｘオ、Ｊ： ヒＹ
ハ前述と同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の製造法
。 （８）一般式 〔式中、Ｒ’ 、 Ｒ２，几３．ＸおよびＹは特許請求
の範囲第６項に定義したものと同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物と、一般
式 〔式中、Ａはハロゲン原子を表わし、２′は低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級ｙ Ｊｌ／キニル基、低
級シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、またはハロ
ゲン原子、シアン基、低級アルコキシ基もしくは低級ア
ルコキシカルボニル基のうち少なくとも１個の原子もし
くは置換基で置換された低級アルキル基、または一般式
−００１６または−８０，Ｒ６で示される置換基を表わ
す。ここで、Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロ
アルケニル基、またはハロゲン原子、シアノ基、低級ア
ルコキシ基、低級シクロアルキル基、フェノキシ基、あ
るいは少なくとも１個のハロゲン原子、もしくは低級ア
ルキル基で置換されたフェノキシ基のうち少なくとも１
個の原子もしくは置換基で置換された低級アルキル基、
フェニル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、トリフルオロメチル基、低置換されたフェニル基、
フリル基、チェニル基、アラルキル基、または少なくと
も１個のハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換さ
れたアラルキル基を表わす。〕で示されるハライドとを
反応させることを特徴とする特許 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，几３＃ Ｘ、 Ｙ＃ヨヒＺ’ ハ
前述と同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の製造法
。 （９）一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基低級アルキニル基のいずれ
か、または、ハ原子もしくは置換基で置換された低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒ１がメチル基のときＲ２
はメチル基またはブチル基ではない。Ｒ３は０１〜Ｃ８
のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ８〜Ｃ８
のアルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアル
キルＪＬ４、（ｆ、級ハロアルキニル基、低級アラルキ
ル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基
、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基、低級アシル
オキシ基、低級シクロアルキル基のうち少なくとも１個
の原子もしくは置換基で置換された低級アルキル基、ま
たは、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基のうち少
なくとも１個の原子もしくは置換基で置換された低級ア
ラルキル基、または一般表わす。ここで、ｍは０，１ま
たは２の整数を表わし、ｎは１．２または８の整数を表
わす。ＸおよびＹは同一または相異なり、酸素原子また
は硫黄原子を表わす。２は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロアル
キル基、低級ハロアルキル基、または、ハロゲン原子、
シアン基、低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカ
ルボニル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基
で置換された低級アルキル基、または一般式−〇ＯＲ６
または−５Ｏ２Ｒ６で示される置換基を表わす。ここで
Ｒ６は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル
基またはハロゲン原子、シア、〕基ｉｎアルコキシ基、
低級シクロアルキル基、フェノキシ基、あるいは少なく
とも１個のハロゲン原子、もしくは低級アルキル基で置
換されたフェノキシ基のうち少なくとも１個の原子、も
しくは置換基で置換された低級アルキル基、フェニル基
、または、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキ
シ基のうち少くとも１個の原子もしくは置換基で置換さ
れたフェニル基、フリル基、チェニル基、アラルキル基
、または少なくとも１個のハロゲン原子もしくは低級ア
ルキル基で置換されたアラルキル基を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物を有効成
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物
。 （１０） Ｎ−フェニルカーバメート系殺菌組成物にベ
ンズイミダゾール・チオン１ネート系殺繭剤または環状
イミド系殺菌剤の一種類以上を追加有効成分として含有
することを特徴とする特許請求の範囲第９項に記載の農
園芸用殺菌組成物。 （１１）ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤
としてメチル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イルカ−バメート、２−（２−フリル）
ペンズイミダゾ−ル、２−（４−チアゾリル）ベンズイ
ミダゾール、メチル ベンズイミダゾール−２−イルカ
−バメート、■、２−ビス（３−メトキシカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン。 ■、２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレ
イド）ベンゼン、２−（ｏ、ｓ−ジメチルホスホリルア
ミノ）−ｆ＋−（３′−メトキシカルボニル−２′−チ
オウレイド）ベンゼンまｔこは２−（ｏ、ｏ’−ジメチ
ルチオホスホリルアミノ）−１−Ｃ８’−メトキシカル
ボニル−２′−チオウレイド）ベンゼンを、また環状イ
ミド系殺菌剤として３−（３／ 、 ５／−ジクロロフ
ェニル） −１、２−ジメチルシクロプロパン−１，２
−ジカルボキシイミド、 ８− Ｃ３’ 、５’−ジク
ロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルイミダ
ゾリジン−２，４−ジオン、８−（８’、５’−ジクロ
ロフエニル）−５−メチル−５−ビニルオキサゾリン−
２，４−ジオンまたはエチル （几、Ｓ） −８−（８
’ 、５’−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，４
−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキシレートを含
有することを特徴とする特許請求の範囲第１θ項に記載
の農園芸用殺菌組成物。 （１２）一般式 〔式中、Ｒｌｐ Ｒ２−Ｒ３−Ｘｓ Ｙ オＪ：ヒＺｉ
、を特許請求の範囲第１項に定義したものと同じ意味を
有する。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物のうち少
なくとも１個の化合物の殺菌有効量を直物病原性菌に施
用することを特徴とする直物病原性菌の防除方法。 （１８） Ｆ［物病原性菌が薬剤耐性菌である特許請求
の範囲第１２項に記載の防除方法。 （１４）一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｘ、 Ｙ オヨヒｚハ特許
請求の範囲第１項に定義したものと同じ意味を有する。 〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物と、ベン
ズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または環状イ
ミド系殺菌剤との混合物の殺菌有効量を直物病原性菌に
施用することを特徴とする直物病原性菌の防除方法。[Scope of Claims] (1) General formula [wherein R1 and R2 are the same or different and represent a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, or a halogen atom, a lower alkoxy group, or a lower cycloalkyl group] It represents a lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent. However, B1
When is a methyl group, R2 is not a methyl group or a butyl group. 3 is a C1-C8 alkyl group, a 03-C8 alkenyl group, a CII-C8 alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkenyl group, a lower haloalkynyl group,
Lower aralkyl group, halogen atom, cyano group,
A lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent among a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower haloalkoxy group, a phenoxy group, a lower aralkyloxy group, a lower acyloxy group, a lower cycloalkyl group, or A lower aralkyl group substituted with at least one atom or substituent among a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower haloalkyl group, a cyano group, a nitro group, or a general group. Here, m
represents an integer of 0, 1 or 2, and n is 1, 2 or 8
represents an integer. X and Y are the same or different,
Represents an oxygen or sulfur atom. 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkyl group, or at least one atom of a halogen atom, a cyano group, a lower alkoxy group, or a lower alkoxycarbonyl group, or Represents a lower alkyl group substituted with a substituent, or a substituent represented by the general formula -COR' or -802R'. Here, R6 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkenyl group, or a halogen atom, a cyano group, a lower alkoxy group, a lower cycloalkyl group, a phenoxy group, or at least one A halogen atom, or a lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent of a phenoxy group substituted with a lower alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a trifluoromethyl group. It represents a substituted phenyl group, furyl group, chenyl group, aralkyl group, or an aralkyl group substituted with at least one halogen atom or lower alkyl group. ] N-phenyl carbamate type compound shown. (2) R1 and R2 are independently methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, allyl group, 2-butenyl group, 8-butenyl group, propargyl group, 3-butynyl group, difluoro Methyl group, 2-chloroethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2.2-)-
R represents a fluoroethyl group, 2-methoxyethyl group or cyclopropylmethyl group (provided that when R1 is a methyl group, R2 is not a methyl group or a 11-butyl group), R
3 is a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, sec-butyl group, l-ethylpropyl group, l-methylbutyl group, l-ethylbutyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1- Methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, l-ethyl-2
-propenyl group, ■-methyl-8-butenyl group, 1
-pentyl-2-propenyl group, propargyl group, l-
Methyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 8-butynyl group, l-ethyl-2-propynyl group, l-methyl-3-butynyl group, ■-butyl-2-propynyl group, ■
-pentyl-2-propynyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2.2.2-)lifluoroethyl group, -methyl-2-fluoroethyl group, ■−
Methyl-2-chloroethyl j, f:, 1-methyl-2-
Bromoethyl group, l-fluoromethyl-2-fluoroethyl group, 1-chloromethyl-2-chloroethyl group, 1-
Bromomethyl-2-bromoethyl group, 1-methyl-2,2,2-trichloroethyl group, 1-trifluoromethyl-2,2,2-
Trifluoromethyl group, ■-ethyl-2-bromoether group, 4-chloro-2-butenyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 4-chloro-1-methylbutynyl group, 2-cyanoethyl group, 2-methoxyethyl group ,■-methyl-2
-methoxyethyl group, l-methyl-2-butoxyethyl group, 2-allyloxyethyl group, 2-(2-chloroethoxy)ethyl group, 1-chloromethoxy-2-methoxyethyl group, l-methyl-2- Phenoxy group λ thyl group, paleo-benzyloxyethyl group, 2-acroyloxyethyl group, l-methyl-2-acroyloxyethyl group, l-methyl2-methacroyloxyethyl group, cyclopropylmethyl group , 1-cyclopropylethyl group, l-cyclopentylethyl group, benzyl group, ■-
Phenylethyl group, (D)-1-phenylethyl group, 1
-phenylpropyl group, l-methyl-3-phenylpropyl group, 2-furfuryl group, 1-(2-furyl)ethyl group, 1-(2-pyridyl)ethyl group, 4-nitrobenzyl i, 1-(8 -chlorophenyl)ethyl group, 1-(4
-chlorophenyl)ethyl group, 1-(3-fluorophenyl)ethyl group, ■-(4-fluorophenyl)ethyl group, 1-(3-bromophenyl)ethyl group, 1-(4-
bromophenyl)ethyl group, 1-(8-methylphenyl)ethyl group, 1-(4-methylphenyl)ethyl group, 1
-(8-methoxyphenyl)ethyl group 1-(4-methoxyphenyl)ethyl group, 1-(4-1-lifluoromethylphenyl)ethyl group, 1-(4-cyanophenyl)ethyl group or tetrahydrocranyl group , X and Y independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, and 2 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, an allyl group,
Acetyl group, propionyl group, n-butanoyl group, 5e
Claim 1 representing a C-phtanoyl group, cyclopropanecarbonyl group, benzoyl group, 2-chlorobenzoyl group, 2,4-dichlorobenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, methanesulfonyl group or ethoxycarbonylmethyl group The N-phenyl carbamate compound described in . (3) R1 and R2 independently represent a methyl group, ethyl group, n-propyl group, allyl group, or propargyl group, provided that when R1 is a methyl group, R2 is not a methyl group. ) R3 is an ethyl group 1, an isopropyl group, 5eC-
Butyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-methyl-2-propenyl group, ■-ethyl-2-propenyl group, i-methyl-8-butenyl group, propargyl group, l- Methyl-2-propynyl group, 3-butynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, ■-methyl-3-butynyl group, ■-butyl-2-propynyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2- Bromoethyl group, l-methyl-2-fluoroethyl group, 1-methyl-2-chloroethyl group, 1-methyl-
2-bromoethyl group, l-fluoromethyl-2-fluoroethyl group, 1-chloromethyl-2-chloroethyl group,
1-bromomethyl-2-bromoethyl group, 4-chloro-
2-butenyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 2-cyanoethyl group, l-methyl-2-methylbutyl group, l-
Chloromethoxy-2-methoxyethyl group, ■-methyl-2-phenoxyethyl group, 1-cyclopropylethyl group, l-phenylethyl group, (D) -1-phenylethyl group, 1-(3-fluorophenyl)ethyl Group, 1-(
4-fluorophenyl)ethyl group, X represents an oxygen atom, Y represents an oxygen atom or a sulfur atom, and 2
is a hydrogen atom, an acetyl group, a propionyl group, an n-butanoyl group, a 5ec-butanoyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a benzoyl group, a 2-chlorobenzoyl group, a 2゜4-dichlorobenzoyl group, or a 4-methylbenzoyl group N-phenyl carbamate compound according to claim 1 or 2. (4) R'' and R2 represent an ethyl group, and R3 is an ethyl group, isopropyl group, 5ec-butyl group, ■-methylbutyl group, ■-ethylpropyl group, l-ethylbutyl group, l-methyl-3-butenyl group. , 1-methyl-2-
Propynyl group, 1-methyl-2-chloroethyl group, l-
Chloromethyl-2-chloroethyl group, 4-chloro-2-
Butynyl group, 1-phenylethyl group or (D) -i
- represents a phenylethyl group, X represents an oxygen atom,
Y represents an oxygen atom or a sulfur atom, 2 is a hydrogen atom,
The N-phenyl carbamate compound according to claim 1, 2 or 8, which represents an acetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a benzoyl group, or a 2-chlorobenzoyl group. (5) Isopropyl N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate, 1-methyl-2-propynyl
N (at 4-diethoxyphenyl)carbamate, 1-methyl-2-chloroethyl N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate, 1-chloromethyl-2
-Chloroethyl N-(8,4-jethoxyphenyl>
:6) Carbamate, 4-chloro-2-butynyl N-(
8,4-jethoxyphenyl)carbamate, isopropyl N-(8,4-jethoxyphenyl)thiol carbamate, l-phenylethyl N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate, (D) -1-phenylethyl N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate, isopropyl N-acetyl-N-(8,4-
jetoxyphenyl) carbamate, isopropyl N
-cyclopropanecarbonyl-N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate, isopropyl N-benzoyl-N-(8,4-jethoxyphenyl)carbamate or isopropyl N-(2-chlorobenzoyl)-N
The N-phenyl carbamate compound according to claim 1, 2, 3 or 4, which is -(8°4-jethoxyphenyl)carbamate. General formula [wherein R1 and 2 are the same or different, at least one atom or substitution among a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a halogen atom, a lower alkoxy group, or a lower cycloalkyl group Represents a lower alkyl group substituted with a group. However, R′
When is a methyl group, R2 is not a methyl group or a butyl group. 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkyl group, or at least one atom of a halogen atom, a cyan group, a lower alkoxy group, or a lower alkoxycarbonyl group, or A lower alkyl group substituted with a substituent, or -COT(,' or -5
O2R6 represents the indicated substituent. Here, R6 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkenyl group, or a halogen atom, a cyano group, a lower alkoxy group, a lower cycloalkyl group, a phenoxy group, or at least one A lower alkyl group substituted with a halogen atom or a lower alkyl group and substituted with at least one atom or substituent of the phenoxy group, a phenyl group, or a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a trifluoromethyl group. represents a phenyl group, furyl group, chenyl group, aralkyl group, or an aralkyl group substituted with at least one halogen atom or lower alkyl group. Aniline derivatives represented by the general formula % formula % [wherein R3 is an 01-C8 alkyl group, a C3-C8 alkenyl group, a C3-C8 alkynyl group, an i-class cycloalkyl group, a lower haloalkenyl group, Among lower haloalkynyl groups, lower aralkyl groups, halogen atoms, cyano groups, lower alkoxy groups, lower alkenyloxy groups, lower haloalkoxy groups, phenoxy groups, lower aralkyloxy groups, lower acyloxy groups, and lower cycloalkyl groups. A lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent, or substituted with at least one atom or substituent among a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower haloalkyl group, a cyano group, and a nitro group. represents a lower aralkyl group and a substituent. Here, m represents an integer of 0, ■ or 2, and n represents an integer of 1, 2 or 3. X and Y are the same or different and represent an oxygen atom or a sulfur atom. [In the formula, R'' p R2t R3e Xe Y O, 1]
: HiZ Ha has the same meaning as above. ] A method for producing an N-phenylcarbamate compound represented by the following. (7) General formula [In the formula, Bl, R2 and X have the same meanings as defined on page 6 of the claims. phenyl isocyanate or phenyl thioisocyanate represented by the general formula [wherein R3 and Y have the same meaning as defined in claim 6]. It is characterized by reacting with an alcohol or thiol shown in ]. General formula [in the formula, R'') R'', R3, Xo, J: HiY
C has the same meaning as above. ] A method for producing an N-phenylcarbamate compound represented by the following. (8) General formula [wherein R', R2, 几3. X and Y have the same meaning as defined in claim 6. ] An N-phenyl carbamate compound represented by the general formula [wherein A represents a halogen atom, 2' is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower yJl/quinyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkyl group] group, or a lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent among a halogen atom, a cyan group, a lower alkoxy group, or a lower alkoxycarbonyl group, or a substituent represented by the general formula -0016 or -80,R6 represents. Here, R6 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkenyl group, or a halogen atom, a cyano group, a lower alkoxy group, a lower cycloalkyl group, a phenoxy group, or at least one at least one halogen atom or phenoxy group substituted with a lower alkyl group
a lower alkyl group substituted with 1 atoms or substituents,
Phenyl group, or halogen atom, cyano group, nitro group, trifluoromethyl group, low substituted phenyl group,
It represents a furyl group, a chenyl group, an aralkyl group, or an aralkyl group substituted with at least one halogen atom or lower alkyl group. [In the formula, R1, R2, 几3#X, Y#YohiZ' has the same meaning as above. ] A method for producing an N-phenylcarbamate compound represented by the following. (9) General formula [wherein R1 and R2 are the same or different and represent either a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, or a lower alkyl group substituted with an atom or a substituent. However, when R1 is a methyl group, R2
is not a methyl or butyl group. R3 is 01-C8
alkyl group, C3-C8 alkenyl group, C8-C8
Alkynyl group, lower cycloalkyl group, lower haloalkyl JL4, (f, class haloalkynyl group, lower aralkyl group, or halogen atom, cyano group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, lower haloalkoxy group, phenoxy group, A lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent among lower aralkyloxy groups, lower acyloxy groups, and lower cycloalkyl groups, or halogen atoms, lower alkyl groups, lower alkoxy groups, lower haloalkyl groups, and cyano groups. , a lower aralkyl group substituted with at least one atom or substituent of a nitro group, or a general representation, where m represents an integer of 0, 1 or 2, and n represents an integer of 1.2 or 8. X and Y are the same or different and represent an oxygen atom or a sulfur atom. 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group,
Lower alkenyl group, lower alkynyl group, lower cycloalkyl group, lower haloalkyl group, or halogen atom,
A lower alkyl group substituted with at least one atom or substituent among a cyan group, a lower alkoxy group, or a lower alkoxycarbonyl group, or a lower alkyl group substituted with the general formula -〇OR6
or a substituent represented by -5O2R6. Here, R6 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower cycloalkyl group, a lower haloalkenyl group, or a halogen atom, sia, ] group in alkoxy group,
A lower cycloalkyl group, a phenoxy group, or at least one halogen atom, or a phenoxy group substituted with a lower alkyl group, a lower alkyl group substituted with at least one atom, or a substituent, a phenyl group, or, a phenyl group, furyl group, chenyl group, aralkyl group substituted with at least one atom or substituent among a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group, or at least Represents an aralkyl group substituted with one halogen atom or lower alkyl group. ] An agricultural and horticultural fungicidal composition characterized by containing an N-phenylcarbamate compound represented by the following as an active ingredient. (10) Claim 9, characterized in that the N-phenylcarbamate-based fungicidal composition contains one or more types of benzimidazole thione mononate-based cocoonicides or cyclic imide-based fungicides as additional active ingredients. The agricultural and horticultural fungicidal composition described in 2. (11) Methyl 1-(butylcarbamoyl)benzimidazole-2-ylbamate, 2-(2-furyl) as a benzimidazole/thiophanate fungicide
Penzimidazole, 2-(4-thiazolyl)benzimidazole, methyl benzimidazole-2-ylbamate, ■, 2-bis(3-methoxycarbonyl-
2-Thioureido)benzene. ■, 2-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)benzene, 2-(o,s-dimethylphosphorylamino)-f+-(3'-methoxycarbonyl-2'-thioureido)benzene, 2- (o, o'-dimethylthiophosphorylamino)-1-C8'-methoxycarbonyl-2'-thioureido)benzene, and 3-(3/, 5/-dichlorophenyl)-1,2 as a cyclic imide fungicide. -dimethylcyclopropane-1,2
-dicarboximide, 8-C3',5'-dichlorophenyl)-1-isopropylcarbamoylimidazolidine-2,4-dione, 8-(8',5'-dichlorophenyl)-5-methyl-5-vinyl Oxazoline
2,4-dione or ethyl (几, S) -8-(8
',5'-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4
-Dioxooxazolidine-5-carboxylate. The agricultural and horticultural fungicidal composition according to claim 1θ. (12) General formula [wherein, Rlp R2-R3-Xs Y OJ: Hi Zi
has the same meaning as defined in claim 1. ] A method for controlling pathogenic bacteria, which comprises applying to the pathogenic bacteria a bactericidal effective amount of at least one of the N-phenylcarbamate compounds shown below. (18) F[The method for controlling the disease according to claim 12, wherein the pathogenic bacteria are drug-resistant bacteria. (14) General formula [In the formula, R1, R2, R3, X, and Y have the same meaning as defined in claim 1. ] A fungicidal effective amount of a mixture of the N-phenyl carbamate compound represented by the formula and a benzimidazole/thiophanate fungicide or a cyclic imide fungicide is applied to the pathogenic fungus. How to control bacteria.
Priority Applications (1)
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| JP7581083A JPS59204165A (en) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | N-phenylcarbamate compounds, their production methods, and agricultural and horticultural fungicides containing them as active ingredients |
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Cited By (3)
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-
1983
- 1983-04-28 JP JP7581083A patent/JPS59204165A/en active Granted
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| WO1995015083A1 (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
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| JP2017125039A (en) * | 2012-01-06 | 2017-07-20 | アビデ セラピューティクス，インク． | Carbamate compounds and their manufacture and use |
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