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JPS59199648A - ジメチルエ−テルの製造法 - Google Patents

ジメチルエ−テルの製造法

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Publication number
JPS59199648A
JPS59199648A JP58074710A JP7471083A JPS59199648A JP S59199648 A JPS59199648 A JP S59199648A JP 58074710 A JP58074710 A JP 58074710A JP 7471083 A JP7471083 A JP 7471083A JP S59199648 A JPS59199648 A JP S59199648A
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JP
Japan
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methanol
dimethyl ether
reaction
distillation column
column
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Application number
JP58074710A
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English (en)
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JPH042577B2 (ja
Inventor
Nobuyuki Murai
村井　信行
Kazuya Nakamichi
中道　一也
Masayuki Otake
大竹　正之
Takashi Ushikubo
牛窪　孝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
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Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Priority to JP58074710A priority Critical patent/JPS59199648A/ja
Priority to EP84104657A priority patent/EP0124078B1/en
Priority to DE8484104657T priority patent/DE3462482D1/de
Priority to US06/604,943 priority patent/US4560807A/en
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Granted legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はメタノールからジメチルエーテルを生成する方
法に関するものであり、更に詳しくはメタノールを気相
脱水反応した反応混合物を効率良く分離したのち、未反
応メタノールを原料として循環便用するジメチルエーテ
ルの製造方法に関するものである。
スプレー噴射剤として、長年フロンが使用されてきたが
、近年フロンの環境への悪影響が問題となシ、フロンの
代替品として各種のものの中でジメチルエーテルの使用
が注目されつつある。
しかして、ジメチルエーテルの製造法としては、従来よ
シ、嬢做畝を触媒としてメタノールを脱水する液相脱水
方法が最も一般的であるが、この方法は硫酸の回収に多
大なコストが費やされ、凍た硫酸の強い腐食性に耐える
特別な材質の装置が必要である。
一方、適当な固体触媒を用いて気相法でメタノールを脱
水する気相法は触媒と反応生成物の分離が容易であり、
同時に、笑用化するに充分なジメチルエーテル生成速匿
ヲ示すので優れた方法ではあるが、これ迄気相法は文献
的にのみという致命的難点を有していた。その工程的負
する、又は特開昭Ｊ−／　−７９７１１号に記載の如く
深冷液化するなどの多大な労力全装するなどのｉｔ点で
ろシ、こうした難点のプこめ現実に気相法が工業的に実
施された例は知らｉｔていない現状にある。
本発明者等は、上記の如き気相反応法の難点を克服して
工業的有利なジメチルエーテルの製造方法を開発すべく
鋭意・検討を止ねた結果、加圧反応方法と特定の蒸留工
程を二段、結合することによって浸れた反応成績と高い
効率の分離精製を実現できて１％純度なジメチルエーテ
ルを極めて工業的有利に製造できること、同時に未反応
メタノールを純粋な形態で回収し丙び原料として循埴使
用できることを見出し、本発明に到達した。
以下、本発明を図面と共に詳細に説明する。
第１図は不発明に基づいてメタ７ノールよりジメチルエ
ーテルを製造する一例を示す工程図である。図中、（１
）はメタノールタンク、（４）は反応器、（７）は第一
蒸留塔、（１ユは第二蒸留塔を示す。
原料メタノールはメタノールタンク（１）よ）、蒸発器
（３）による蒸発、過熱後、反応工程へ供給する６２反
応は常圧、加圧のいずれで実施しても良く、加圧で行な
う場合は、メタノールを蒸発させたのちにコンプレツサ
ーで加圧することも可能であるが、よシ好ましくは第７
図の如く、ポンプ（２）によって液体状ｇ９のメタノー
ルを加圧する。
反応工程＋ｒｉ、固体敲融婬を充填した反応器（４）か
ら成り、この反応工程に２いて、気相脱水反応によって
原料メタノールからジメチルエーテルを生成させる。
脱水反応は上記したように、常圧及び加圧のいずれでも
笑屈町ｋＱであるが、反応生成物を加圧状態にある蒸貿
工程へ導入する点を考慮すると、反応圧力は２　ｋｇ　
／　ｃｒｄ　０以上で、又、反応器等の機器類が過重な
装備にならぬ様にｓｏｋｇ／（ｉＧ以下で実施するのが
好ましく、より好ましくは３〜ｇ　ｏ　ｒ、ｇ　／　ｃ
−ｒｄ　Ｇ　、更に好適には３°〜＝２！ｋｇ　／　ｃ
ｌ　Ｇの範囲内で実施する。加圧下で反応を行なう場合
の反応圧力保持は、不活性ガスを導入する方法もあるが
、反応ガスの冷却温度を制御して冷却温度下の反応生成
物の蒸気圧を利用して圧力を保持する方法が一層有利で
ある。
反応に用いる固体酸触媒はメタノールからジメチルエー
テルを生成できるものであればいずれの触媒も使用でき
るが、反応の選択率、触媒活性の点からアルミナ系、ゼ
オライト以外のシリカ糸の結晶形、無定形化合物が好ま
しく、特にアルミナ触媒およびシリカアルミナ触媒、更
にはｒ−アルミナ触媒が好適である。
また１反応源度は、原料メタノールおよび生成物が気体
状である反応温度を選択し、通常は７２０〜４ｔｓｏ℃
が好適であるが、熱力学的には低温の方が平衡変換率が
高く、選択率も向上する傾向があるので、可能な限ジ反
応温度を低下させた方が良い。
反応方法は、気相流通方式が最適であり、メタノール蒸
気を直接または不活性ガスで希釈して断熱型、多段分割
中間冷却型、多管型等で、上記触媒を充填した反応器（
４）に導入し、反応を行ない、反応混合物を続いて第一
蒸留工程へ導入する。
第一蒸留工程においては、反応混合物全冷却器（５）に
よって冷却し、ガス状、気液混合状、ないしは液状にし
て、圧力コントロールバルブ（６）等で圧力を調節した
後、！　ｋｇ　／　７１Ｇ以上の圧力の第一蒸留塔（７
）門で生成物を分留する。
なお、反応混合物の冷却に際して、反応時の熱全効率的
に回収するために、熱父換によって原料メタノールの予
熱に用いた後に、冷却器（５）を用いて冷却ケ行うこと
が好ましい。また、この際反応混合物の分離効率および
工程における熱効率の観点７′）為らは反応混合物中の
メタノール、水及びジメチルエーテルの合計量の中７０
〜９゜ｉ量％、更に好］Ｊ的には氾θ〜とθ点景％全凝
縄した状態で第一蒸留塔（ｌ）へ導入することが好まし
い。
第１蒸留塔（７）へ導入するに際しての圧力調節は、反
応を常圧ないし約２ｑ／ｃｒｄＧ−４での圧力で実施す
る際は、該生成物を冷却後コンプレッサーを使用して加
圧する、ないしは、深冷液化後ポンプによって加圧する
必要があるが、反応圧力が約、：ｚ　Ｋ９／　ａｄ　０
以上では通常の冷却操作で反応生成物が大部分液化する
ため、ポンプによって加圧すれば良い。更に反応圧力が
第一蒸留塔（７）より高圧の場合は、反応生成物を敢え
て昇圧することなく、しかも、可及的最大限に反応帯域
の加圧状態を利用して絹−蒸留塔を加圧することが好ま
しく、この態様では、物置移動に伴う自然圧損や、冷却
時の非凝縮ガスの一部を抜き出す際の損失などの与えら
れた条件下における不可避な損失を除いては、でさる限
り反応帯域の圧力を維持することを意味する。従って、
かくの如く、反応圧力を第一蒸留塔（７）よシ高圧と設
定した場合は、反応生成物の圧力し１．１節（徒弟／図
のように圧力コントロールバルブ（６１ｆ便用するのみ
で良く、伺ら特別な装置は不要である。
冷却した反応生成物を導入する第一蒸留塔は、充填塔、
段塔などであシ、圧力コントロールバルブ（９）、又は
不活性ガスの塔頂への導入などによって圧力を’　ｋｇ
　７　ｃｎｆ　ａ以上に保持する。該圧力が！　ｋｇ　
／　ｃｒ／ｌ　Ｇ以下ではジメチルエーテルの沸点が−
２３，にＣであるため、冷却器（５）でのコストが膨大
なものとなシ芙用的ではない。該第−蒸留描（７）にお
いて精製したジメチルエーテル金０Ｉ１１′＃Ｉとしで
得て、ジメチルエーテル凝縮器［０）にてに給し、ジメ
チルエーテルタンクｑ〃に集める。
同時に、塔頂よりジメチルエーテルよシ沸点の低い物賀
ヲ一部のジメチルエーテルと共に留出させて還流冷却器
ｊ８）　、圧力コントロールバルブ（９）を通してパー
ジし、なた、未反応メタノール、生成水、及びジメチル
エーテルよシ〃一点の高い副生物よシなる缶出液を排出
させ、す・ｉイラー＠、液面コントロールパルプａ３等
を経で、第二蒸留工程へ導入する。
第二蒸留工程は、第一蒸留塔（７）よｐ圧力が低く、か
つ常圧以上の第二蒸留塔αΦよｐ成る。この第二蒸留塔
において第一蒸留工程よシ排出された缶出液を分離し、
はぼ純粋な未反応メタノールを側留として留出させ、メ
タノール凝縮器０Ｑｆｆｉ通して回収メタノールタンク
叩に回収される。この分離時に、塔頂からメタノールよ
り沸点が低く、ジメチルエーテルよシ沸点が尚い副生ｑ
ｌＤを還流冷却器０９全通してパージし、塔底からは生
成水及びメタノールよりも沸点の高い副生物ｋ　＋）ボ
イラーαす、排水ポンプ（７）を通して排出させる。こ
の工程で回収されたメタノールはメタノール循環ポンプ
０〜によって再び反応系へ循壊し、従って原料メタノー
ルは高収率でジメチルエーテルに変換できる。
なお、第二蒸留塔αψは前述したように第一蒸留塔（７
）よシ低圧であるため、蒸留を常圧で行なう時に圧力操
作が不要なのは勿論のこと、加圧蒸留時でもポンプ、コ
ンプレッサーの装置は不要であって、缶出液導入時に圧
力コントロールパルプを使用するのみで艮い。
不発明は、このような構成を有するので、λつの精製工
程を結合するのみで、純粋なジメチルエーテルが得られ
、かつ、回収メタノールを再び反応原料として使用でき
るため、最終的拠原料メタノールの消費に対して高収率
でジメチルエーテルが＃造できる。更に、原料として合
成メタノールばかシでなく、ポリエステル製造時などに
発生ずる、不純物金多く含有する副生メタノールを使用
した際も、不純物に由来する副生物がジメチルエーテル
及び回収メタノールから分離できるため、不発明は原料
の純度にかかわらず常に高純度のジメチルエーテル全製
造できる方法として工業的に優れたものである。
また、第一蒸留工程において加圧蒸留を行うため、脱水
反応も加圧系で実施すれば、蒸留工程への導入時に、常
圧での脱水反応法で問題であった反応混合物の深冷液化
、又はコンプレッサーによる圧縮液化等の工８ｆ！ｃ設
けずに、単に、ポンプによる圧縮、又は圧力コントロー
ルバルブによる圧力制御手段をとれば良い。従って、従
来法よシ可動部分が少なく、装置の維持に要する労力等
に！少させることも可能となる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例 Ｎ　ａ２　Ｑ　含量がθ、θと　１【量％のγ−アルミ
ナ触媒を０．７ｍ８光填し、熱媒により、２３−０〜３
５０°Ｃに加熱した反Ｌｌ）器に、液状で加圧した後に
蒸発、過熱したメタノールを≦３ｂｖｈｒで１共’ｔ＝
　Ｌ、／／Ｋｇ゛／ｃＴＩＧの圧力下で脱水反応で行な
った、得られた反応生成物全伶却したところ、ジメチル
エーテルｔｇ、７１重％、水、２λ。ｊ厘食％、メタノ
ール／乙乗征％、その他グと型缶％を含有する反応混合
物が得られた。な２、この（Ｖ却にようジメチルエーテ
ル、水、メタノールの合ｇ１量のグ０２改％が凝蕎白液
化しでい／こが、この気液混相の反応混合物を続いて／
　ＯＫ９７　Ｃｏｄ　Ｇに保たれ／こりこ一蒸留塔（内
径／　００　ｎｐｎ、乙１・・ｍφラシヒリング、尤項
層高３　ｍ　）へ冶、入した。
上に 該第−蒸留塔において、還留イ〆、２５θで蒸留をし、
側留として純度９９．９％以上のジメチルエーテルを３
６　Ｋ９　／ｈｒの年で得ると共に、捧損よシ若干のメ
タン、エタンを含むジメチルエーテルを／　ｋｇ　／ｈ
ｒの流沿で流出させた。また、未反応メタノール、水、
及び高沸副生物から成る缶出液は２７　Ｋ９　、ＡｒＱ
流貨で、常圧の第二蒸留塔（内径／θθ胴、に耐φラシ
ヒリング、充填層高夕ｍ）へ褐・２人した。
第二蒸留塔は、還流比−０θで運転し、側留としてｌ−
ｔぼ不純物をも−まないメタノール全２に９／扉の流出
で回収し、回収メタノールは反応器に循環使用した。ま
た該第二蒸留塔において、塔頂からは若干のギ飽メチル
金倉むメタノールを７’に９　／ｈｒの流斌で流出させ
、塔底からは高沸削生物金倉ＴＪ玩水を／　７　ｋ１７
／ｈｒの流出で排出した。
【図面の簡単な説明】
第１図は、不児明方法によってメタノールからジメチル
エーテルを製造する方法の一例を示す工程図である。 図中、（１）はメタノールタンク、（４）は反応器、（
５）は冷却器、（７）は第一蒸留塔、α脣は第二蒸留塔
を示す。 ３ｚ

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　メタノールを脱水し、脱水化１：１９１Ｊか
    ら蒸留によってジメチルエーテルを精製するジメチルエ
    ーテルの製造法において、 （Ｎ　固体酸触媒の存在下、気相でメタノールの脱水反
    応を行なう反応工程と、 ＣＢ）　　ｌ記反応工程にて生成した反応混合物を冷却
    し、続いて圧力ｓ　Ｈ／　ｃｔｄ　（）以上の第一蒸留
    塔へ導入し、該第−蒸留塔から側留として精製ジメチル
    エーテルを得て、塔頂からジメチルエーテルよジ沸点の
    低い物質を留出させると共に缶出液を排出させるｉ　−
    蒸留工程と、 （０）　　該缶出液を、第一蒸留塔より圧力の低い第二
    蒸留塔へ導入し、該第二蒸留塔から側留として未反応メ
    タノールを回収し、塔頂からメタノールよシ沸点の低い
    物質を留出させると共に缶出液を排出させる第二蒸留工
    程から成）、かつ、 （ＤＪ　　該第二蒸留工程にて回収された未反応メタノ
    ールを反応工程へ循ｍ　Ｗ用することを特徴とするジメ
    チルエーテルの製造法。
  2. （２）脱水反応を、２　Ｋｇ　／　ａｄ　Ｇ以」二の加
    圧状態で行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項記
    載のジメチルエーテルの製造法。
  3. （３）　　上記工程（Ｂ）における冷却を、反応混合物
    の７０〜９０Ｍ散％が凝縮する条件で行うことを特徴と
    する特許請求の範囲第７項または第２項記載のジメチル
    エーテルの製造法。
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