JPS59196816A - 水溶性アズレン誘導体の安定な水溶液の製造法 - Google Patents
水溶性アズレン誘導体の安定な水溶液の製造法Info
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- JPS59196816A JPS59196816A JP7193583A JP7193583A JPS59196816A JP S59196816 A JPS59196816 A JP S59196816A JP 7193583 A JP7193583 A JP 7193583A JP 7193583 A JP7193583 A JP 7193583A JP S59196816 A JPS59196816 A JP S59196816A
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- Japan
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水浴性アズレン誘心体の〃定ｆｌ ７Ｊ（俗液
の・畏Ｊ４−＋ｉ法ｌこ関４−る。
の・畏Ｊ４−＋ｉ法ｌこ関４−る。
埴物粘曲中に発ｊ見するアスレン誘心体として（ま、た
とえは、カミソに１９１“山からｔＩＪられるカマフ′
スレン（ＣＩ＋ａｍａｚｕｌｃｎｃ； ］、４−ンメチ
ルー７一エチルアズレン）、ユソウ木やユーカリの油か
らｊ号チれるファイアスレン（（ｉｕ；＋１ａｚｕｌｅ
ｎｃ；１゜４−ツメチル−７−イツブロビルアスレシ）
なとか知られており、たとえば消夫剤として月」いら２
するか、これら（４水に不ＦＭ性なので、水沼ごｌと」
−ろ２こは３位にスルホン１駿基を導入し！、−月ダこ
１１Ｂ）【、、’ ；ｉ（る。
とえは、カミソに１９１“山からｔＩＪられるカマフ′
スレン（ＣＩ＋ａｍａｚｕｌｃｎｃ； ］、４−ンメチ
ルー７一エチルアズレン）、ユソウ木やユーカリの油か
らｊ号チれるファイアスレン（（ｉｕ；＋１ａｚｕｌｅ
ｎｃ；１゜４−ツメチル−７−イツブロビルアスレシ）
なとか知られており、たとえば消夫剤として月」いら２
するか、これら（４水に不ＦＭ性なので、水沼ごｌと」
−ろ２こは３位にスルホン１駿基を導入し！、−月ダこ
１１Ｂ）【、、’ ；ｉ（る。
水溶１生アスレン誘導体は、点１１１Ｖ！ ｊ＋ｉｌＪ
として（，４通１・；暫０．０１〜（）０２６分の１農
度で用いらオ）、るか、＞１（、ｌこよつ−Ｃ分Ｍされ
やすく 最も安’＋、ｊ ｆ、’ｈ ｌ） ＩＩ 置載
ハフ５〜８．５で、安定化剤としてはホウ酸、ホウ（を
少およびチオ硫酸すトリウムなとがよい、。
として（，４通１・；暫０．０１〜（）０２６分の１農
度で用いらオ）、るか、＞１（、ｌこよつ−Ｃ分Ｍされ
やすく 最も安’＋、ｊ ｆ、’ｈ ｌ） ＩＩ 置載
ハフ５〜８．５で、安定化剤としてはホウ酸、ホウ（を
少およびチオ硫酸すトリウムなとがよい、。
点：１す液のような／１箇’？ｊ液装７１１］の製造１
こ；Ｙ５いて（７１、防ふｊ′（ｌＪとにてカチオン界
＋ｆ１１活性剤（例’ Ｉ’１ｌｌｉ化・＼ンザルコニ
ウム）、クロロフタノ〜ル、フェニルエチルアルコール
、パラベン類、クロルへ；１−ンノノ。
こ；Ｙ５いて（７１、防ふｊ′（ｌＪとにてカチオン界
＋ｆ１１活性剤（例’ Ｉ’１ｌｌｉ化・＼ンザルコニ
ウム）、クロロフタノ〜ル、フェニルエチルアルコール
、パラベン類、クロルへ；１−ンノノ。
チメロサールかｉ１１信用いられるか、４・（俗１′１
ニアスレン誘専体の水浴液１こカチオン界ｉＩ′ｌＩ活
ｆＪ、： 、ｉ’ｉｌｌ ′ｐクロルへ主ンンを加、え
ると混濁したり、沈澱１勿を生１戎したりするので使用
できない、また、クロロフタノールの安′だな領域はｐ
Ｈｆ’ｉ以下で水？簀外アズレン誘導体の安定な領域か
らはずれるのてブ＜過当である。さら１こ、パラヘン類
やフェニルエチルアルコールは点眼時に１１民刺戟性か
あり、また、パラヘン類はＩ）ｌ−１７９、」二では加
水分解されるＵ）で好ましくない。チメロザールは水銀
比合物であるため、工場Ｕ１水の問題があるのみならす
、その投与については社会的１こも問題かある。したか
って、氷ｕｊ性アスレン誘・９（本を含ｒｆする点眼２
ｉ＆の開光；こおいてＩＪ ？１ｉ！ｉ川てきろＪｌ、
’ｌｉ当な防ふ剤かないというこ々（こな／）９、 ・ブハ市阪の水溶性アスレン誘導体含ｆ−ｆ点１１１ｉ
！ Ｆ：に’：；： ’ｒ） ４１？ ’Ｊると、パラ
−・ン類、フェニルコーヂルアル：トルおよび−ｆ゛ノ
ロサールか１剣′１１されろか、これ（４他に１丙゛！
１１、Ｃ４，＋のかｊ３（いため番こＩＪ−むをれｌず
使用しているものと乙えられる。
ニアスレン誘専体の水浴液１こカチオン界ｉＩ′ｌＩ活
ｆＪ、： 、ｉ’ｉｌｌ ′ｐクロルへ主ンンを加、え
ると混濁したり、沈澱１勿を生１戎したりするので使用
できない、また、クロロフタノールの安′だな領域はｐ
Ｈｆ’ｉ以下で水？簀外アズレン誘導体の安定な領域か
らはずれるのてブ＜過当である。さら１こ、パラヘン類
やフェニルエチルアルコールは点眼時に１１民刺戟性か
あり、また、パラヘン類はＩ）ｌ−１７９、」二では加
水分解されるＵ）で好ましくない。チメロザールは水銀
比合物であるため、工場Ｕ１水の問題があるのみならす
、その投与については社会的１こも問題かある。したか
って、氷ｕｊ性アスレン誘・９（本を含ｒｆする点眼２
ｉ＆の開光；こおいてＩＪ ？１ｉ！ｉ川てきろＪｌ、
’ｌｉ当な防ふ剤かないというこ々（こな／）９、 ・ブハ市阪の水溶性アスレン誘導体含ｆ−ｆ点１１１ｉ
！ Ｆ：に’：；： ’ｒ） ４１？ ’Ｊると、パラ
−・ン類、フェニルコーヂルアル：トルおよび−ｆ゛ノ
ロサールか１剣′１１されろか、これ（４他に１丙゛！
１１、Ｃ４，＋のかｊ３（いため番こＩＪ−むをれｌず
使用しているものと乙えられる。
そこで、本発明旨らはこの困イトｆ ４） Ｉ’−Ｊ開
ずへ＜（ｕ「究を１１？ねＴこ結宋、使用不１−．！−
Ｌ ｉ七と乙えられたカ千オン界面活性剤やクロルベキ
／ノンを少：１１の非イオンＷ ｉｒ＋ｉ活性剤と共に
添加すると、作用■：１“１冒ま不明であるが、沈澱−
や濁りが生成せず、しかも防ふ効力がｌ具われす、点眼
時の刺１１曳−生もないｊｔ：”１１足できろ製剤が寿
られることを見出Ｌ１その知μを基；こ１１ｊＦ究を続
けて本発明を確立することかできた。
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Ｌ ｉ七と乙えられたカ千オン界面活性剤やクロルベキ
／ノンを少：１１の非イオンＷ ｉｒ＋ｉ活性剤と共に
添加すると、作用■：１“１冒ま不明であるが、沈澱−
や濁りが生成せず、しかも防ふ効力がｌ具われす、点眼
時の刺１１曳−生もないｊｔ：”１１足できろ製剤が寿
られることを見出Ｌ１その知μを基；こ１１ｊＦ究を続
けて本発明を確立することかできた。
本発明は、ｌ、４−ンメチルー７−低６ψアルキルアズ
レン−３−スルポン酸塩の水？’（３ｉｌｋ ＬＣカチ
オン界界面活性剤しくはクロルヘキシジンとり１１オン
界而活性剤とを添加することを（Ｆ、（微とする水？′
ｒス沈アズレン誘導体の安定な水ｉ”Ａｉｆνの裂ゐａ
、である１、１．４−ツメチル−７−１氏級アルキルア
スレン−・、）−スルホン酸としては、たとえは、■、
・１−／メチルー７−ニチルアスレンー：３−スルポン
酸。
レン−３−スルポン酸塩の水？’（３ｉｌｋ ＬＣカチ
オン界界面活性剤しくはクロルヘキシジンとり１１オン
界而活性剤とを添加することを（Ｆ、（微とする水？′
ｒス沈アズレン誘導体の安定な水ｉ”Ａｉｆνの裂ゐａ
、である１、１．４−ツメチル−７−１氏級アルキルア
スレン−・、）−スルホン酸としては、たとえは、■、
・１−／メチルー７−ニチルアスレンー：３−スルポン
酸。
■、１１−７メチルー７−イソブロビルアスレン −；
３−スルポン酸すとが挙けられる。その塩としてはナト
リウムｌ：１ｌｉｉ ｌ カリウム塩なとｈ摘（りら
れ、それらは薬学的（こ許デチされる水射性’ｊ、Ｆ（
ｆ＋’ｙらはいずＡ（−Ｃもよい、。
３−スルポン酸すとが挙けられる。その塩としてはナト
リウムｌ：１ｌｉｉ ｌ カリウム塩なとｈ摘（りら
れ、それらは薬学的（こ許デチされる水射性’ｊ、Ｆ（
ｆ＋’ｙらはいずＡ（−Ｃもよい、。
カチオン界Ｂｆｕ ？ｇｉ性ｉ１１ （！： Ｌ −（
ｆ；！、フ：Ｔ トエハ、’ｆ＋：； 化・＼ンサルコ
ニウム、塩化ヘンセトニラム、塩化ヒリノニウムなとが
挙げられる。水ρ４ ？（’ｊ中におけるカチオン界面
活性剤の好ましい濃度は通出０． ＯＱ５〜（１，０２
（ｗ／ ｖ ）％である。
ｆ；！、フ：Ｔ トエハ、’ｆ＋：； 化・＼ンサルコ
ニウム、塩化ヘンセトニラム、塩化ヒリノニウムなとが
挙げられる。水ρ４ ？（’ｊ中におけるカチオン界面
活性剤の好ましい濃度は通出０． ＯＱ５〜（１，０２
（ｗ／ ｖ ）％である。
クロルヘキシジンは遊離塩基でも、そのグルコン酸塩の
ような塩型でもよく、塩としては薬学的に許容される水
溶性塩ならはいずれでもよい。り【」ルヘキノンンの適
当な濃度は通常０．００１〜０゜１１２ （ｗ ／ ｖ
）％である。
ような塩型でもよく、塩としては薬学的に許容される水
溶性塩ならはいずれでもよい。り【」ルヘキノンンの適
当な濃度は通常０．００１〜０゜１１２ （ｗ ／ ｖ
）％である。
Ｊ１イオン界而活性剤としては、好ましくはＨＬＢ ＋
、 ］以−１８のものが用いられ、その例として（１、
ボリノルベ・−ト８〔〕、ポリオギンエチレンオクチル
ーノｊ−ニル五−デル、ポリオキノ−）Ｉｉ ４ Ｏｆ
、ｒ とカ忙（、ｊら２する。非イオン界１ｎ１活性剤
の濃度は通常（）（＋ ＋ｌ Ｉ〜Ｉ１． ’、） （
： ｗ／’ｖ ）’４へ好ましくは＋１． ［） ２〜
０、２５ （ｗ７ｖ ）を多で、この種の界面／ｉら性
削を水？１・１化Ｊ１すとして用いる場合ｉこくらへ遥
かに少コシてよし）。
、 ］以−１８のものが用いられ、その例として（１、
ボリノルベ・−ト８〔〕、ポリオギンエチレンオクチル
ーノｊ−ニル五−デル、ポリオキノ−）Ｉｉ ４ Ｏｆ
、ｒ とカ忙（、ｊら２する。非イオン界１ｎ１活性剤
の濃度は通常（）（＋ ＋ｌ Ｉ〜Ｉ１． ’、） （
： ｗ／’ｖ ）’４へ好ましくは＋１． ［） ２〜
０、２５ （ｗ７ｖ ）を多で、この種の界面／ｉら性
削を水？１・１化Ｊ１すとして用いる場合ｉこくらへ遥
かに少コシてよし）。
本発明における＋ｍ記のスルポン酸塩、カチオンし℃溶
解してもよい。また、たとえは等脂化のため１こホウＩ
”ｌｉ？ 、 ポウ砂１ ｔｆｌＡ化ナトリウノ、な
どを加えてもよい。
解してもよい。また、たとえは等脂化のため１こホウＩ
”ｌｉ？ 、 ポウ砂１ ｔｆｌＡ化ナトリウノ、な
どを加えてもよい。
第１表は精製水に１，４−ンメチル−７−イソブロビル
アズレンー：３−スルボン酸ナトリウム（以下ＪＡＳと
略称）と防ふ剤としでカヂ飼ン界：ｆｒ＋ン占性斉りま
たはクロフレへキノシンを力ロ吃、またさら＋ｃ 非イ
オン界面活性剤としてポリ゛／ル′＼−） ８ （１を
種々の濃度で加えて胃られる製剤の外陣をｔＪ＜ ’４
−ものである。
アズレンー：３−スルボン酸ナトリウム（以下ＪＡＳと
略称）と防ふ剤としでカヂ飼ン界：ｆｒ＋ン占性斉りま
たはクロフレへキノシンを力ロ吃、またさら＋ｃ 非イ
オン界面活性剤としてポリ゛／ル′＼−） ８ （１を
種々の濃度で加えて胃られる製剤の外陣をｔＪ＜ ’４
−ものである。
第 １ 表
り表中、（Ｉ）は塩化ペンサルコニウム、（ＩＤは塩化
ベンゼトニウム、佃）はグルコン酸グロルヘキシシンを
表わす］ ホウ砂０．２５％を精製水に溶解したｒ％ｉ Ｉｌｋ
＋こｉｉＪ ｉ（：と同様ＪＡＳおよび防ふ剤ｔＳらひ
（こ非イオン界面匹１−Ｌ闇を加えた製、イリ；こつい
て凍結、）□、８ｊ！解後のタト観を調べてｄｌられＴ
こ成績を示６−： 第 ２ 表 ［表中、（Ｉ）、 （ＩＩ）、 （Ｉｌｌ）は第１表と
同様、（ａ）〜（ｅ）は下記の非イオン界面活性剤を示
す５、 （ン」） ポリソルベート８０ （１）） ポリオキシエチレン（４０）モノステアレ
ート （０ポリオキノエチレン（１１）ラウリルエーテル（〔
１）ポリオキンエチレン（（ｉ Ｕ ）硬化Ｏ・まし泪
Ｉ（ｃ） ポリオキノエチレン１ｌ（ｌ）オクチルフ
ェニルニーデルＪ 以口こ木究明の実施例を示す。
ベンゼトニウム、佃）はグルコン酸グロルヘキシシンを
表わす］ ホウ砂０．２５％を精製水に溶解したｒ％ｉ Ｉｌｋ
＋こｉｉＪ ｉ（：と同様ＪＡＳおよび防ふ剤ｔＳらひ
（こ非イオン界面匹１−Ｌ闇を加えた製、イリ；こつい
て凍結、）□、８ｊ！解後のタト観を調べてｄｌられＴ
こ成績を示６−： 第 ２ 表 ［表中、（Ｉ）、 （ＩＩ）、 （Ｉｌｌ）は第１表と
同様、（ａ）〜（ｅ）は下記の非イオン界面活性剤を示
す５、 （ン」） ポリソルベート８０ （１）） ポリオキシエチレン（４０）モノステアレ
ート （０ポリオキノエチレン（１１）ラウリルエーテル（〔
１）ポリオキンエチレン（（ｉ Ｕ ）硬化Ｏ・まし泪
Ｉ（ｃ） ポリオキノエチレン１ｌ（ｌ）オクチルフ
ェニルニーデルＪ 以口こ木究明の実施例を示す。
′ノ５二ｒｉｌＬｉ （列 １
１．４−ンメチル−７−イソブロピ
ルアスレンー；）−スルホンＩＸｉυナトリ ｌン ノ
、
０． （１２ｆ／１１．１
日しり− １・ リ ウ ）−（１，／ｌ
ＩＩポウ酸 １． Ｑ
ｎポウ砂 ０．２５１１エテト
酸ナトリウ１． ０，０２ 〃ポリソ
ルベート８０ （ｌ Ｑ ７ ｎ塙
・１化ベンゼトニウム ０．０ （１５ｕ
以ににみｙ菌債製水を加え溶解して全電を１００ｍｅと
し、ｐＨを約７５に調整し、無菌ろ過し１点眼瓶に充、
偵して点眼剤とする。
、
０． （１２ｆ／１１．１
日しり− １・ リ ウ ）−（１，／ｌ
ＩＩポウ酸 １． Ｑ
ｎポウ砂 ０．２５１１エテト
酸ナトリウ１． ０，０２ 〃ポリソ
ルベート８０ （ｌ Ｑ ７ ｎ塙
・１化ベンゼトニウム ０．０ （１５ｕ
以ににみｙ菌債製水を加え溶解して全電を１００ｍｅと
し、ｐＨを約７５に調整し、無菌ろ過し１点眼瓶に充、
偵して点眼剤とする。
実施例２
１．４−ンメチル−７−イソプロビ
ルアズレンー、３−・スルホン酸ナトリウム
０．０１ ノアミノエチルスルホ
ン１酸０５１１ 塩化すＩ・リウム ０．：３ Ｉ
′塩化カリウｌ、 （ｉ ｌ ’
、） ｒＬポウ酸 １
． ＯＨボウ砂 ０２５ｔｒエ
テト酸ナトリウム （］、 ０１ ｕポ
リソルベート８０ （１，［） ７
Ｉｌヂオ硫、１安ナトリウム ０．
ｆ） ｌ を塩化ペンザルコニウノ・（１，ＯＵ ５
’１以４−に、城菌請汲水を加え溶解して金１１’ｔを
］００訓とし、以下例１と同１工（こして点眼削ｅ胃る
、。
０．０１ ノアミノエチルスルホ
ン１酸０５１１ 塩化すＩ・リウム ０．：３ Ｉ
′塩化カリウｌ、 （ｉ ｌ ’
、） ｒＬポウ酸 １
． ＯＨボウ砂 ０２５ｔｒエ
テト酸ナトリウム （］、 ０１ ｕポ
リソルベート８０ （１，［） ７
Ｉｌヂオ硫、１安ナトリウム ０．
ｆ） ｌ を塩化ペンザルコニウノ・（１，ＯＵ ５
’１以４−に、城菌請汲水を加え溶解して金１１’ｔを
］００訓とし、以下例１と同１工（こして点眼削ｅ胃る
、。
実施例、３
１、／Ｉ−ンメチル−７−イソプロピ
ルアズレンー、３−スルポン１浚すトすラム
０．０１ ノポウ酸
］、、 Ｏｎホウイｌル
０．２５ｎｂ、；ｉ化ブー ト リ
ウ ム
（１４ｕエテト酸すトリウム Ｑ、Ｑ
ｉ＋＋ハイドロキンエチルセルローズ ０．１
ｊｌポリツルへ−１−８０（１，］、 ＩＩクルコ
ン酸クロルりキンノン ０． （］ ０５ ＩＩ以
１−に誠１ｙ１情畏水を加え浴１Ｑ７１ｊ して全量を
１（）Ｏｔｊｊｔ゛とし、以り例１と同様（こして点眼
削を胃る。
０．０１ ノポウ酸
］、、 Ｏｎホウイｌル
０．２５ｎｂ、；ｉ化ブー ト リ
ウ ム
（１４ｕエテト酸すトリウム Ｑ、Ｑ
ｉ＋＋ハイドロキンエチルセルローズ ０．１
ｊｌポリツルへ−１−８０（１，］、 ＩＩクルコ
ン酸クロルりキンノン ０． （］ ０５ ＩＩ以
１−に誠１ｙ１情畏水を加え浴１Ｑ７１ｊ して全量を
１（）Ｏｔｊｊｔ゛とし、以り例１と同様（こして点眼
削を胃る。
Claims (1)
- １、］、］４−ジメチルー７−低級アルキルアスレン９
３−スルホン酸塩の水溶１俟にカチオン界面活性剤もし
くはクロルヘキンジン古井イオン界：ｆ１１／ｌｒｉ性
剤とを添加４−るごとを特徴とする水浴性アズレン、Ｉ
Ｊ４４体の安定ハ水沿？（ｋ Ｏ′）製造法３゜２ 非
イオン界面／１ｒ＋１牛削を（）０υ１（” ／’ ｙ
Ｃ％ 以−１、Ｉｆ マＬ ＜ ＬＪ Ｏ，０２カラ
０．２．５ （ｗ ／’ ｖ ’）％、の、〃゛↓綻て
水溶Ｉｆ＆ ｉこ添加４−る特許（ｊｌ’ｊ求の範囲第
］Ｊ頁記・賊の製、告ｌ去。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7193583A JPS59196816A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 水溶性アズレン誘導体の安定な水溶液の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7193583A JPS59196816A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 水溶性アズレン誘導体の安定な水溶液の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196816A true JPS59196816A (ja) | 1984-11-08 |
| JPH0127060B2 JPH0127060B2 (ja) | 1989-05-26 |
Family
ID=13474862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7193583A Granted JPS59196816A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 水溶性アズレン誘導体の安定な水溶液の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196816A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62138438A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-22 | Zeria Shinyaku Kogyo Kk | 易酸化物質溶液の安定化方法 |
| JPS6348211A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-02-29 | Lion Corp | アズレン系抗炎症剤 |
| US5411993A (en) * | 1992-07-13 | 1995-05-02 | Nihon Tenganyaku Kenkyusho Co, Ltd. | Anti-inflammatory, stable aqueous preparation comprising azulene sodium sulfonate and polyhydric alcohol |
| KR100450703B1 (ko) * | 1994-05-17 | 2004-10-01 | 알러간, 인코포레이티드 | 시각 조직에의 국부 도포를 위한 누선 특효 유제 |
| US20090226541A1 (en) * | 2005-03-10 | 2009-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Methods of reducing microbial contamination |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51125713A (en) * | 1974-12-27 | 1976-11-02 | Sawai Seiyaku Kk | A process for preparing 1,4-dimethyl-7- isopropylazulene-3-sulfonate q uaternary ammonium salt |
| JPS5420138A (en) * | 1977-07-11 | 1979-02-15 | Sunstar Inc | Oral cavity agent composition |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP7193583A patent/JPS59196816A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51125713A (en) * | 1974-12-27 | 1976-11-02 | Sawai Seiyaku Kk | A process for preparing 1,4-dimethyl-7- isopropylazulene-3-sulfonate q uaternary ammonium salt |
| JPS5420138A (en) * | 1977-07-11 | 1979-02-15 | Sunstar Inc | Oral cavity agent composition |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62138438A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-22 | Zeria Shinyaku Kogyo Kk | 易酸化物質溶液の安定化方法 |
| JPS6348211A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-02-29 | Lion Corp | アズレン系抗炎症剤 |
| US5411993A (en) * | 1992-07-13 | 1995-05-02 | Nihon Tenganyaku Kenkyusho Co, Ltd. | Anti-inflammatory, stable aqueous preparation comprising azulene sodium sulfonate and polyhydric alcohol |
| KR100450703B1 (ko) * | 1994-05-17 | 2004-10-01 | 알러간, 인코포레이티드 | 시각 조직에의 국부 도포를 위한 누선 특효 유제 |
| US20090226541A1 (en) * | 2005-03-10 | 2009-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Methods of reducing microbial contamination |
| US10918618B2 (en) * | 2005-03-10 | 2021-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Methods of reducing microbial contamination |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0127060B2 (ja) | 1989-05-26 |
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