JPS59167506A - 殺菌剤 - Google Patents
殺菌剤Info
- Publication number
- JPS59167506A JPS59167506A JP59037414A JP3741484A JPS59167506A JP S59167506 A JPS59167506 A JP S59167506A JP 59037414 A JP59037414 A JP 59037414A JP 3741484 A JP3741484 A JP 3741484A JP S59167506 A JPS59167506 A JP S59167506A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- imidazol
- propyne
- formula
- fungicide
- herbotricoides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、公知の３，３−ジフェニル−３−（イミダゾ
ール−１−イル）−プロピンのシュウドセルコスボＶう
・ヘルホトリコイテス（ｐｓｅｔｂ−ｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）
に対する殺菌剤としての特定の用途に関する。
ール−１−イル）−プロピンのシュウドセルコスボＶう
・ヘルホトリコイテス（ｐｓｅｔｂ−ｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）
に対する殺菌剤としての特定の用途に関する。
３，３−ジノチル−３−（イミダゾール−１−イル）−
プロピンを含むある種の置換アゾイルプロピン類が良好
な殺菌活性をもっことはすでに明らかにされている（Ｄ
Ｅ−Ｏ５〔ドイツ特許出願公開明細書１２，１２８，７
００［Ｊｅ、４１３７１６〕）。しかしながら、経済的
観点から非常に興味のあるシュウドセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデスに対する活性については何も知られて
いない。
プロピンを含むある種の置換アゾイルプロピン類が良好
な殺菌活性をもっことはすでに明らかにされている（Ｄ
Ｅ−Ｏ５〔ドイツ特許出願公開明細書１２，１２８，７
００［Ｊｅ、４１３７１６〕）。しかしながら、経済的
観点から非常に興味のあるシュウドセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデスに対する活性については何も知られて
いない。
特に、式
％式％
一イル）−フロビンは、シュウドセルコスボレラ。
ヘルポト、ｌ）コイデスに対して特に良好な殺菌活性を
もっことが見出された。
もっことが見出された。
驚くべきことに、式（１）の３，３−ジフェニル−３−
（イミダゾール−１−イル）−プロピンは、従来技術に
おいて知られている他の置換アゾイルプロピン類、たと
えば化学的観点からは、密接に、関連のめる化合物であ
る３−（イミダゾール−１−イル）−３−インプロビル
−３−フェニルプロピンよシも、がなシ良好な殺菌活性
をもっている。しかして本活性化合物の新規な用途は当
該技術分野に繁栄をもたらすものである。
（イミダゾール−１−イル）−プロピンは、従来技術に
おいて知られている他の置換アゾイルプロピン類、たと
えば化学的観点からは、密接に、関連のめる化合物であ
る３−（イミダゾール−１−イル）−３−インプロビル
−３−フェニルプロピンよシも、がなシ良好な殺菌活性
をもっている。しかして本活性化合物の新規な用途は当
該技術分野に繁栄をもたらすものである。
本発明に従い使用される式（１）の３，３−シフｘ−，
ルー ３− （イミｆゾールー１−イル）−フロビンは
公知である（ＤＥ−Ａｓ〔ドイツ特許出願公告明細書）
２．Ｏ’４４，６２１［ＬｅＡ１３２８３〕参照）。こ
れは３，３−ジフェニルプロピン−３−オールをチオニ
ル−ビス−イミダゾールと反応させることにょシ製造す
ることができる〔Ｊ。
ルー ３− （イミｆゾールー１−イル）−フロビンは
公知である（ＤＥ−Ａｓ〔ドイツ特許出願公告明細書）
２．Ｏ’４４，６２１［ＬｅＡ１３２８３〕参照）。こ
れは３，３−ジフェニルプロピン−３−オールをチオニ
ル−ビス−イミダゾールと反応させることにょシ製造す
ることができる〔Ｊ。
Ａｒｒｒ、ｅｒ、Ｃｈｅｔｎ、、Ｓｏｃ、８３ 、４９
００ （１９６１）参照〕。これは３，３−ジフェニル
プロピン−３−オールを、たとえばカルボニル−ビス−
イミダゾール又はリン酸トリス−イミダゾリドのような
他の無機酸のアゾリドと反応させることにより特に有利
に得ることかで−きる。
００ （１９６１）参照〕。これは３，３−ジフェニル
プロピン−３−オールを、たとえばカルボニル−ビス−
イミダゾール又はリン酸トリス−イミダゾリドのような
他の無機酸のアゾリドと反応させることにより特に有利
に得ることかで−きる。
本発明に従う活性化合物は強力な殺菌作用を示し、望ま
れない微生物を撲滅するだめに実用に供することができ
る。この活性化合物は植物保獲剤として使用するのに適
している。
れない微生物を撲滅するだめに実用に供することができ
る。この活性化合物は植物保獲剤として使用するのに適
している。
本活性化合物は植物の病害を撲滅するのに必要な濃度に
おいて植物による耐容性が良好であるため、植物の地上
部分、生長増殖茎及び種子、並びにその土壌の処理が可
能である。
おいて植物による耐容性が良好であるため、植物の地上
部分、生長増殖茎及び種子、並びにその土壌の処理が可
能である。
植物保睦剤として、本発明に従う活性化合物は穀類の茎
破壊の病原菌であるシュウドセルコスボレラ属の菌を撲
滅するのに使用してとくに良い結果を得ることができる
。
破壊の病原菌であるシュウドセルコスボレラ属の菌を撲
滅するのに使用してとくに良い結果を得ることができる
。
本活性化合物は、溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉末
、粉剤、泡沫剤、ペースト、溶解性粉末、粒剤、エーロ
ゾル、濃厚懸濁乳濁液、種子処理粉末、活性化合物で含
浸した天然及び合成物質、重合物質製の微細カプセル及
び種子のだめの被覆組成物用の微細カプセルのような通
例の配合物、及び燻蒸カートリッジ、燻蒸缶、燻蒸コイ
ル等の燃焼装置と共に使用される配合物、並びにＵＬＶ
コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍ１ｓｔ ）及びウオーム
（ｗαγ１７Ｌ）ミストの配合物に変えることができる
。
、粉剤、泡沫剤、ペースト、溶解性粉末、粒剤、エーロ
ゾル、濃厚懸濁乳濁液、種子処理粉末、活性化合物で含
浸した天然及び合成物質、重合物質製の微細カプセル及
び種子のだめの被覆組成物用の微細カプセルのような通
例の配合物、及び燻蒸カートリッジ、燻蒸缶、燻蒸コイ
ル等の燃焼装置と共に使用される配合物、並びにＵＬＶ
コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍ１ｓｔ ）及びウオーム
（ｗαγ１７Ｌ）ミストの配合物に変えることができる
。
これらの配合物は、公知の手段によって、例えば活性化
合物を増量剤、すなわち液体溶剤、圧力下で液化された
ガス及び／又は固体希釈剤と、必要に応じて界面活性剤
すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は起泡剤と
共に混合することによって製造される。増量剤として水
を使用する場合、有機溶剤はまた、例えば補助溶剤とし
て使用することができる。液体溶剤としては主として、
キシレン、トルエン又はアルキルナフタリンのよウナ芳
香１１；クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レンのような塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素；
シクロヘキサン又はパラフィン（たとえば鉱油留分）の
ような脂肪族炭化水素；ブタノール又はグリコールのよ
うなアルコール類、並びにそれらのエーテル及びエステ
ル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチル
ケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン類；及びジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドのような
強極性溶媒並びに水が適している。液化ガス増量剤又は
担体は、常温及び常圧下では気体状である液体、たとえ
ば、ハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素のようなエーロゾル用噴射剤（ｐｒｏｐ
ｅｌ、１ａｎｔｓ ）を意味する。固体担体としては、
たとえばカオリン、粘土、メルク、白亜（ｃｈａｌｋ
） 、石英、アクパルジャイト、モンモリロナイト又は
ケイ藻土のような粉砕した天然鉱物、及び高度に分散さ
れたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された
合成鉱物が適している。粒剤のだめの固体担体としては
、たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石の
ような粉砕され分別された自然の岩石、並びに無機粉末
及び有機粉末の合成粒剤、及びおがくず、ココナツ殻、
トウモロコシの穂軸及びタバコの草類のような有機物質
の粒剤が適している。乳化剤及び／又は起泡剤としては
、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ホリオ
キンエチレンー脂肪アルコールエーテル、例工ｉｆアル
キルアリ−／ｌ／ ホＩＪ りＩＪコールエーテル、ス
ルホン酸アルキル、値、酸アルキル、スルホン化アリー
ル並びにアルブミン加水分解生成物のような非イオン住
友び隙イオン性乳化剤が適している。分散剤とし７ては
、例えは、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロー
スが適シてイル。
合物を増量剤、すなわち液体溶剤、圧力下で液化された
ガス及び／又は固体希釈剤と、必要に応じて界面活性剤
すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は起泡剤と
共に混合することによって製造される。増量剤として水
を使用する場合、有機溶剤はまた、例えば補助溶剤とし
て使用することができる。液体溶剤としては主として、
キシレン、トルエン又はアルキルナフタリンのよウナ芳
香１１；クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レンのような塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素；
シクロヘキサン又はパラフィン（たとえば鉱油留分）の
ような脂肪族炭化水素；ブタノール又はグリコールのよ
うなアルコール類、並びにそれらのエーテル及びエステ
ル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチル
ケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン類；及びジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドのような
強極性溶媒並びに水が適している。液化ガス増量剤又は
担体は、常温及び常圧下では気体状である液体、たとえ
ば、ハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素のようなエーロゾル用噴射剤（ｐｒｏｐ
ｅｌ、１ａｎｔｓ ）を意味する。固体担体としては、
たとえばカオリン、粘土、メルク、白亜（ｃｈａｌｋ
） 、石英、アクパルジャイト、モンモリロナイト又は
ケイ藻土のような粉砕した天然鉱物、及び高度に分散さ
れたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された
合成鉱物が適している。粒剤のだめの固体担体としては
、たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石の
ような粉砕され分別された自然の岩石、並びに無機粉末
及び有機粉末の合成粒剤、及びおがくず、ココナツ殻、
トウモロコシの穂軸及びタバコの草類のような有機物質
の粒剤が適している。乳化剤及び／又は起泡剤としては
、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ホリオ
キンエチレンー脂肪アルコールエーテル、例工ｉｆアル
キルアリ−／ｌ／ ホＩＪ りＩＪコールエーテル、ス
ルホン酸アルキル、値、酸アルキル、スルホン化アリー
ル並びにアルブミン加水分解生成物のような非イオン住
友び隙イオン性乳化剤が適している。分散剤とし７ては
、例えは、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロー
スが適シてイル。
カルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又は
ラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテートの
ような固着剤も上記配合物に用いることができる。
ラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテートの
ような固着剤も上記配合物に用いることができる。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン、ベルリン青及
び有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及びフタ
ロシアニン金属染料のような着色剤、並びに鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類
のような微量の栄養剤を用いることができる。
び有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及びフタ
ロシアニン金属染料のような着色剤、並びに鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類
のような微量の栄養剤を用いることができる。
本配合物は一般に０１〜９５重量パーセント、好葦しく
け０．５〜９０重量パーセントの活性化合物を含むこと
ができる。
け０．５〜９０重量パーセントの活性化合物を含むこと
ができる。
本発明に従う活性化合物は、上記配合物の状態で、ある
いは殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ン“二剤、
殺線虫剤、除草剤、鳥忌避剤、生長因子、植物栄養剤又
は土壌構造の改質剤のような他の公知の活性化合物との
混合物として種々の使用形態で存在することができる。
いは殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ン“二剤、
殺線虫剤、除草剤、鳥忌避剤、生長因子、植物栄養剤又
は土壌構造の改質剤のような他の公知の活性化合物との
混合物として種々の使用形態で存在することができる。
本活性化合物はそのまま使用することができ、あるいは
該活性化合物の配合物またはそれからさらに希釈するこ
とによって調製される使用形態、例えば調製済液剤（ｒ
ｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕｔｉｏｎ）、乳濁液
、懸濁液、粉末、ペースト及び粒剤として使用すること
ができる。これらは通常の方法で、たとえば潅水（Ｗα
Ｉｅｒｉｎｇ ）、含浸、スプレー、アトマイジング（
ａｔｏｍｉｚｉｎｇ ） 、ミスティング、気化、注入
、スラリーの形成、ブラシ塗布、粉剤散布（ｃｈｂｓｔ
ｉｎｇ ）、散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ ）、ドライ
ドレッシング（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓ悴ｇ ） 、モイス
ト（ｍｏｉｓｔ） ドレッシング、ウェット（ｗｅｔ
）ドレッシング、スラリードレッシング又は皮殻形成（
ｅｎｃｒｒｂｓｔｉｎｇ ）によシ使用される。
該活性化合物の配合物またはそれからさらに希釈するこ
とによって調製される使用形態、例えば調製済液剤（ｒ
ｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕｔｉｏｎ）、乳濁液
、懸濁液、粉末、ペースト及び粒剤として使用すること
ができる。これらは通常の方法で、たとえば潅水（Ｗα
Ｉｅｒｉｎｇ ）、含浸、スプレー、アトマイジング（
ａｔｏｍｉｚｉｎｇ ） 、ミスティング、気化、注入
、スラリーの形成、ブラシ塗布、粉剤散布（ｃｈｂｓｔ
ｉｎｇ ）、散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ ）、ドライ
ドレッシング（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓ悴ｇ ） 、モイス
ト（ｍｏｉｓｔ） ドレッシング、ウェット（ｗｅｔ
）ドレッシング、スラリードレッシング又は皮殻形成（
ｅｎｃｒｒｂｓｔｉｎｇ ）によシ使用される。
植物の部分を処理する場合には、使用形態での活性化合
物濃度は実質的範凹内で変えることができる。それは一
般に１〜０．０００１重量％、好ましくは０５〜０００
１係である。
物濃度は実質的範凹内で変えることができる。それは一
般に１〜０．０００１重量％、好ましくは０５〜０００
１係である。
種子の処理の場合には、種子１キログラム当りｏ、ｏｏ
ｉ〜５０ｇ１好ましくは０．０１〜１０．．９の活性化
合物量が一般に要求される。
ｉ〜５０ｇ１好ましくは０．０１〜１０．．９の活性化
合物量が一般に要求される。
土製の処理のためには、作用場所で０．００００１〜０
．１重量％、好ましくは０． ＯＯＯ１〜０．０２係０
の活性化合物濃度が必要である。
．１重量％、好ましくは０． ＯＯＯ１〜０．０２係０
の活性化合物濃度が必要である。
製造実施例
実施例１−
８６０＆（７，５モル）のリン酸トリス−イミダゾリド
及び１．４００．９ （６，７３モル）の３，３−ジフ
ェニルプロピン−３−オールをいっしょに５リツトルの
アセトニトリル中に入れて、該混合物を４８時間還流加
熱する。次いで４リツトルのアセトニトリルを常圧下で
３時間のうちに留去し、残渣を１５リツトルの水中で攪
拌する。混合物を８リツトルの塩化メチレンで抽出し、
有做相を分離して、７．５＋）ットルの塩化メチレンを
留去する。
及び１．４００．９ （６，７３モル）の３，３−ジフ
ェニルプロピン−３−オールをいっしょに５リツトルの
アセトニトリル中に入れて、該混合物を４８時間還流加
熱する。次いで４リツトルのアセトニトリルを常圧下で
３時間のうちに留去し、残渣を１５リツトルの水中で攪
拌する。混合物を８リツトルの塩化メチレンで抽出し、
有做相を分離して、７．５＋）ットルの塩化メチレンを
留去する。
９００ ｔｔｄ！のアセトニトリルを残渣に加え、混合
物を冷却する。沈殿した結晶を吸引漣過し、１リツトル
の冷たいアセトアニリド中に懸濁させ、吸引乾燥し、次
いで循環空気オープン中で５０’Ｃにて乾燥する。７５
０ｇ（理論値の４３チ）の３，３−ジフェニル−３−（
イミダゾール−１−イル）−プロピン（融点１３４−１
３６°Ｃ）が得られる使用例 下記の物質を以下の使用例で比較化合物として使用され
る： 実施例Ａ シュウドセルコスボレラ試験（穀物）／若芽（５ｈｏｏ
ｔ ）処理／野外実験 穀物の種類：秋壕き小麦 地面の大きさ：１ｍ′ 反復回数＝３ 活性化合物は、穀物が芽を出すときに市販の配合物にお
いて使用した。
物を冷却する。沈殿した結晶を吸引漣過し、１リツトル
の冷たいアセトアニリド中に懸濁させ、吸引乾燥し、次
いで循環空気オープン中で５０’Ｃにて乾燥する。７５
０ｇ（理論値の４３チ）の３，３−ジフェニル−３−（
イミダゾール−１−イル）−プロピン（融点１３４−１
３６°Ｃ）が得られる使用例 下記の物質を以下の使用例で比較化合物として使用され
る： 実施例Ａ シュウドセルコスボレラ試験（穀物）／若芽（５ｈｏｏ
ｔ ）処理／野外実験 穀物の種類：秋壕き小麦 地面の大きさ：１ｍ′ 反復回数＝３ 活性化合物は、穀物が芽を出すときに市販の配合物にお
いて使用した。
評価は病気の徴恢が完全に且つ認識が容易にな。 つ
た時点に行なう。
た時点に行なう。
本試験において、製造実施例１に従う化合物は、従来技
術に比べて、明らかに優れた活性をもつことが示された
。
術に比べて、明らかに優れた活性をもつことが示された
。
表：Ａ
シュウドセルコスポレラ試験（穀物）／若芽処理／野外
実験 （Ａ）（公知） （１１ ％ＮＭｔ人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト ３３−
実験 （Ａ）（公知） （１１ ％ＮＭｔ人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト ３３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 の３，３−ジフェニル−３−（イミダゾール−１−イル
）−プロピンを含有することを特徴とするシュウトセル
コスポレラ・ヘルボトリコイテスを撲滅するだめの殺菌
剤。 ２、特許請求の範囲第１項記載の１式（１）の３゜３−
ジフエニｉｖ、 −３−、（イミダ７”−ルー１−イル
）−プロピンをシュウドセルコスポレラ・ヘルボトリコ
イデス型の菌又はその環境に作用させることを特徴とす
る上記菌の撲滅方法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の式（１）の３゜３−ジ
フェニル−３−（イミダゾール−１−イル）−フロビン
の、シュウドモルコスポレラ・ヘルボトコイデスの撲滅
のだめの植物保護剤としての使用。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ｒ）の３゜３−ジ
フエニＪレー３−（イミダゾール−１−イル）−プロビ
ンを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴
とするシュウドセルコスボレラ・ヘルボトリコイデスを
撲滅するための殺菌剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE33079099 | 1983-03-05 | ||
| DE19833307909 DE3307909A1 (de) | 1983-03-05 | 1983-03-05 | Fungizides mittel, verfahren zu dessen herstellung, sowie dessen verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59167506A true JPS59167506A (ja) | 1984-09-21 |
Family
ID=6192667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59037414A Pending JPS59167506A (ja) | 1983-03-05 | 1984-03-01 | 殺菌剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0122407A3 (ja) |
| JP (1) | JPS59167506A (ja) |
| AU (1) | AU2487384A (ja) |
| BR (1) | BR8400947A (ja) |
| DE (1) | DE3307909A1 (ja) |
| DK (1) | DK109184A (ja) |
| GR (1) | GR79826B (ja) |
| NZ (1) | NZ207347A (ja) |
| ZA (1) | ZA841586B (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2128700C2 (de) * | 1971-06-09 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungitoxische Mittel |
-
1983
- 1983-03-05 DE DE19833307909 patent/DE3307909A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-02-23 AU AU24873/84A patent/AU2487384A/en not_active Abandoned
- 1984-02-23 EP EP84101886A patent/EP0122407A3/de not_active Withdrawn
- 1984-02-27 DK DK109184A patent/DK109184A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-02-29 BR BR8400947A patent/BR8400947A/pt unknown
- 1984-03-01 JP JP59037414A patent/JPS59167506A/ja active Pending
- 1984-03-02 GR GR73993A patent/GR79826B/el unknown
- 1984-03-02 ZA ZA841586A patent/ZA841586B/xx unknown
- 1984-03-02 NZ NZ207347A patent/NZ207347A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA841586B (en) | 1985-06-26 |
| EP0122407A3 (de) | 1985-05-15 |
| GR79826B (ja) | 1984-10-31 |
| NZ207347A (en) | 1986-05-09 |
| DK109184D0 (da) | 1984-02-27 |
| DE3307909A1 (de) | 1984-09-06 |
| AU2487384A (en) | 1984-09-06 |
| DK109184A (da) | 1984-09-06 |
| BR8400947A (pt) | 1984-10-09 |
| EP0122407A2 (de) | 1984-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI274549B (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| HU199064B (en) | Compositions determining growth of plants containing 1-/methyl-amino/-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives as active components and process for producing 1-/methyl-amino/-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives | |
| JPS60188303A (ja) | エチル−２−〔４−（６−クロルベンゾキサゾリルオキシ−フエノキシ〕−プロピオネ−トのための毒性緩和剤としてのキノリルオキシ化合物の使用 | |
| US4065574A (en) | New method for controlling fungi using 4-chromone, 4-chromanone, 4-chromone oxime and 4-chromanone oxime compounds | |
| HU185914B (en) | Compositions for controlling growth containing pyrimidine-buthanol derivatives | |
| JPS5984805A (ja) | 殺菌剤 | |
| HU198008B (en) | Process for producing n-/3-chloro-4-isopropyl-phenyl/-carboxamide derivatives and herbicide compositions containing them as active components | |
| JPS6383063A (ja) | Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシル−ヒドラジンの５員ヘテロ環式誘導体、およびこれらの化合物を含有する殺虫性組成物 | |
| JPS6228790B2 (ja) | ||
| US4153707A (en) | Fungicidal isoxazolyl phenols and method of use | |
| JP3246765B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性化合物組み合わせ | |
| JPS59167506A (ja) | 殺菌剤 | |
| JPS5826722B2 (ja) | 殺ダニ及び殺アブラムシ剤 | |
| JPH02264770A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| JPS6249275B2 (ja) | ||
| JPS6254281B2 (ja) | ||
| US4055412A (en) | Phenylureidoimidazolidinediones as plant protectants | |
| DE3426659A1 (de) | 2-methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid | |
| JPS5973504A (ja) | 植物生病原菌撲滅剤 | |
| JPH01157968A (ja) | 殺菌性ピリジルスルフエニルカルバメート及びそれらの塩 | |
| JPS6125699B2 (ja) | ||
| KR800001214B1 (ko) | 프탈이미드유도체의 제조법 | |
| JPS60260560A (ja) | アゾリルビニルエーテル | |
| KR820000474B1 (ko) | 1,4-벤조 아진 유도체의 제조방법 | |
| JPS5921670A (ja) | Ｎ↓−スルフエニル化ヒダントイン類 |