JPS59112909A - 脂溶性エラスチンペプチド含有化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、＠乳類動物皮膚組織を構成する蛋白線維質
又は血管壁から酸又はアルカリ、あるいは酵素分解処理
して得られる、油脂類に不溶ナエラスチンプロテイン分
解物をもとに得られた、一般式〔１〕中のｎが２〜３０
０のエラスチンペプチドに、脂肪族カルボン酸エステル
二 本発明による脂溶性エラスチンペプチドは、化粧料に用
いられるオイルヘースなどノｍ　脂類に対して、溶解性
が良好である。

従来から、エラスチン線維をもとに、これを化粧料に応
用する研究は、数多くなされてきたが、その応用に当っ
ては、あらがしめ動物皮膚組織の靭帯及び血管壁を用い
、これを酸又はアルカリ及びプロテナーゼ等の酵素分解
を加えて処理して、水に可溶なエラスチンペプチドを用
いるなどの利用が知られており、たとえば、〔公開特許
公報：昭５３−１０１５９２）、〔Ｐａｒｔｉｄｇ、Ｓ
、Ｍ、、Ｄａｖｉｓ　　Ｈ，Ｆ。

及びＡｄａｉｒ　　Ｇ、Ｓ、、（Ｂｉｏｃｈｅｍ。

Ｊ、−一ユユ１１〜２１）　１９５５，１、（Ｋｅｌｌ
ｅｒ　　Ｓ、、及びＭａｎｄｌ、Ｊ、、（Ｅｉｏｃｈｅ
ｍ、Ｍｅｄｉａｉｎｓ　　−５，８４２〜８４’７）１
９７１）、〔公開特許公報：昭５３−７２８３２）　、
（公開特許公報：昭５４−１０５２３８）などがある。

ニし 靭帯及び血管壁がら得られたところの水溶性タイプのエ
ラスチンペプチドの利用面の一つには、化粧料への利用
がある。しかし、従来のエラスチンペプチドは、いずれ
も化粧品類への配合に当って、水溶性であるがために、
油性タイプの化粧料ベースである、例えば、オリーブ油
、ヒマシ油、ヤシ油、その他の各種の植物油、流動パラ
フィン、ワセリン、セレシンなどの鉱物油、ミリスチン
酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチ
ン酸オクチルドデシル等々の脂肪酸エステル類には、は
とんど溶けない欠点があった。つまり、従来はメチル、
エチル、又は、プロピルアルコール等の低級アルコール
類にはわずかに溶けるのみであった。そこで、ポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリ
コール等のポリオール類には可溶であることから、あら
かじめ、油性タイプの化粧料中に用いる際は、上述のポ
リオール類などを用いる必要があり、製剤化上、制約さ
れていた。つまり、油性タイプの化粧品類への配合は、
さらに、界面活性剤などを用いて。

スチンベブチド本来のエモリエント効果又は特有の保湿
滑性フィリング効果が、低下するなどの欠点があった。

そこで本発明者らは、化粧料に繁用される、オイルベー
ス中で可溶なエラスチンペプチド化について研究を続け
た結果、以下に述べるごと＜脂溶性エラスチンペプチド
を得ることに成功するに至った。

本発明による脂溶性エラスチンペプチド（以下、便宜上
ＯＥＰと略記する）の製造法を示せば、たとえば、靭帯
又は血管壁をもとに、従来の公知な暇やアルカリ又は酵
素を用いて分解処理されて得られたエラスチンペプチド
に、脂肪族カルボン酸エステルなどを用いることが出来
、これを式示すれば、次のごとくである。

式中Ｒは脂肪族又は芳香族カルボン酸残基であり、Ｒ′
はアルキル基、さらにＸは塩素又は臭素を示す。

Ｈ２Ｎ　　（（！　Ｈｅ　ＯＮ　＋（）ｎＯＨＣＯＯＨ
＋　ＲＯＯＸ　＋　Ｎ　ａｏ　ＨＲ′ 上述した。ｇｐの製造における、アシル化法としては、
他の物質における５ｃｈｏｔｔｅｎ−Ｅ　ａ　ｕ　ｍ　
ａ　ｍ　ｎ反応に準拠して行えば良い〇〔製造法〕 血管壁か又は靭帯を用い、この組織中に含まれるエラス
チンペプチドを、アルカリ処理、酸処理を行った後、沸
騰（熱）シュウ酸処理法、アルコールを含むアルカリ氷
解法又はエラスターゼ消化法などにより抽出して得られ
た、エラスチンペプチドの溶液を、４基４００−を取り
希アルカリ溶液を加えて、ｐＨが９．５〜１２．０とな
し、４０〜９０℃の温度でカルボン酸ハロゲナイドを約
６０９を３０分間〜１８時間程度を要して、攪拌下で滴
下し、滴下終了後、同温度で更に数時間攪拌する。次い
で希硫酸溶液にて、ｐ　Ｈ４，０以下となし、濾過して
未反応物のエラスチンペプチド及び溶媒を除去した後の
粗製物を、水中で分散させ、暖やかに攪拌してから加え
抽出を行ったのち、再結晶化を行って、精製ＯＫＰが得
られる。

これによって得られた、新規アシル化エラスチンペプチ
ド化合物は、淡黄色〜淡黄褐色の結晶体で、水には難溶
又は不溶であるが、各種の有機溶媒をはじめ、従来のエ
ラスチンペプチドでは不溶であった、各種の植物油、鉱
物油、各種の脂肪酸エステル類に良く溶け、しかもステ
アリン酸、バルミチン酸などの高級脂肪酸エステル体に
も溶解できるようになった。

〔物性の確認〕

前記した製造法に準拠して得られたｏｇｐにおいて、例
えばエラスチンペプチドーステアリン酸アシル化合物と
なしたものと、公知なエラスチンペプチドについて、比
較検討を加えてみると、ビユレット反応では、両者共に
赤紫〜青紫を呈する。紫外部吸収スペクトル（アルコー
ル溶液）についてみると、第１図に示すごとくとなり、
両者間では、とくに顕著な紫外部吸収は認められないが
、ただ２５０〜２８０ｎｍの広範囲にわたる、ブロード
なショルダーを示す点が、従来のエラスチンペプチドと
異なっている。

一方、安定性については、低分子化されたエラスチンペ
プチドに比べ、アシル化合物では、いずれも対日光照射
や加熱条件下において、褐変化現象が抑制されることで
ある。つまり従来の低分子なエラスチンペプチドでは、
日光や加熱条件下で長時間さらすと、褐変化が進むため
に、化粧料等に配合した製品化後の安定性については、
十分な配慮が必要であったが、この要因としてはエラス
チンペプチドの主な構成アミノ酸である、グリシン、ア
ラニンが、糖類及び紫外線や熱などの影響を受けて、窒
素配糖体となり、次いでアマトリ転位を起して、アミ７
−カルボニール反応が終了したとき、褐変化が進行する
と考えられている。

本発明によるＯＥＰでは、このような着色傾向が、著し
く改善されることがわかった。しかも、このＯＥＦのメ
リットは、その化合構造からも理解されるごとく、界面
活性剤としての条件を備えているために、乳化、分散性
が著しく良好である。したがって、クリーム、乳液等々
における使用は容易となった。本発明によるＯＥＦの溶
解性は、第１表中に示すごとくである０尚、第１表中で
は、ＯＥＦとして、前記の製造法に準拠してステアリン
酸及びラウリン酸を用いて得られた化合物について示し
たが、製造に当っては、他の脂肪族カルボン酸エステル
、芳香族カルボン酸エステルから、任意に選択して製造
すれば、いずれもＯＥＦ化が可能であるしかも本発明に
おけるＯＥＰの製法は、そのすべてにおいて、従来から
知られている５ｃｈｏｔｔｅｎ、−Ｂａｕｍａｍｎ反応
を採用すれば出来ることで、特別に条件を限定する必要
もない０ また、出発原料であるエラスチンペプチドについては、
とくに精製されたものを用いなくてもよいが、分子量が
大きいときでは、ポリペプチドのＮ末端にしか脂肪酸が
結合しないこととなり、このために、製造されたＯＫＰ
は有機溶媒及び水に対しても不溶となるから、エラスチ
ンペプチドの分子量の上限を、約３万のポリペプチドか
ら、下限では約２００のジペプチドに求めること、の方
が良い。

一方、毛髪用としては、ヘアーカラーの如く、毛髪自体
に吸収させることを目的とすれば、得られたＯＥＰの分
子量が、約４００〜６００程度にすると最適である。し
たがって、化粧料配合用としては、ＯＥＰの製造の際に
用いるエラスチンペプチドは、トリペプチド又はテトラ
ペプチドが有利である。さらに、化粧料において、これ
を肌に塗布して、表皮における被膜性を発゛揮させるよ
うなときでは、ＯＥＰの分子量は１万〜３万が最適であ
る。

〔第１表〕　（溶解性） さらに、前記のＯＥＰの製造法では、脂肪族カルボン酸
エステルとしてステアリン酸、ラウリン酸を用いて実施
したが、これを低級脂肪酸や、芳香族カルボン酸エステ
ルを用いたときでは、油脂類への溶解性は低下するも、
エタノールなどには非常に良く溶けるために、化粧水な
どや、ヘアートニックなどの処方中に、エタノールを高
含有する様な場合では有利である。

〔安全性〕

本発明によるＯＫＰについて、製造法で示したステアリ
ン酸及びラウリン酸を用いて、得られた化合物の、安全
性についてＦＤＡ　（アメリカ連邦食品医薬品化粧品法
にもとすく安全性試験法）に準拠して、皮膚−次刺激、
眼粘膜−次刺激、光毒性、接触性アレルギー等について
実施したが、いずれの試験においても、何ら毒性作用は
認められず、安全性は高いものであることが確認され、
皮膚外用塗布されても安全性には不安がないものである
。尚、マウス（♂）による経口投与による、ＬＤ５０値
は、５ｏｏＯ■／　ｋｑ以上であった。

次に、本発明によるＯ　Ｅ　Ｐについての化粧料への添
加について、２〜３の処方例を示す。

〔処方例〕

（１）　ＯＫ　Ｆ含有乳液 エラスチンペプチド−ステアリン酸化合物（ＯＥＰ）−
＠・・・・−・・・・彎・・・・・・・ｌ　Ｏ，０％カ
ルボキシポリマー・・・・・・・・・・・　０．２グ　
リ　セ　リ　ン　・・・・拳・−・・・・・・・嘩ｅ書
・・　２　１．０エタノール・ｌｌ１１＠Φ・・・・・
・・・１・−−−−７，０セタノール拳・・・Ｓ・・・
・・Φ・・・・・・・・　００２１．３−ブチレングリ
コール・・・　２６０イソプロピルミリスチン酸ｅ＠・
・・　０．５香料及び防腐剤・・・・・・・・・・・・
・・・　適量精製水をもって、全量・・・・・・１００
％とする。

（ＯＥ　Ｐ）　　・・１・φ・・■−・・・・−−−−
７，０％モノオレイン酸オクチルドデシル・　８．０モ
ノオレイン酸グリセリンｓｓ−令・　９．０ラノリン・
・・昏・・・・１１管・・−・・・・・・・１１３．０
セタノール＠＠場も＠Ｉｌ◆ＩＩ舎ｌｌ５ｓ◆弗Ｓ巻＄
書１２．０ステアリン酸・・・・・・・・参・・・曇・
・・・　１．５流動パラフイン・・・・・Φ・−・・Φ
・・・　８．０セレシン・・・・・−・・・・ｅ・ｌ・
１・・・・　２．０香料及び防腐剤・・・・・・・・・
・・・・・・　適量精製水をもって全量・・・・・１０
０％とする。

（ａ）　ＯＥ　Ｐ含有ヘアーリンス エラスチンペプチド−プロピオン酸化合物（ＯＥ　Ｐ）
　　・・・・・・・・１■・・ｅ・・・・１２．Ｑ　％
ポリビニールピロリドン・・・・・・・　１．８水溶性
ラノリン・・・・・・・・・・・・・・・　１．５エ　
デ　ト　酸　２　ブー　ト　リ　ウ　ム　・拳中中・・
・・−０，２５エタノール・・−−０・・ＩＩＩＩ・・
＠骨−・０・ｅ・　　５．０香料及び防腐剤・・・・・
・・・・・・・・・・　適母精製氷をもって全量・・・
・・１００％とする。

一方、本発明によるＯＥＰについて、チロシナーゼ活性
抑制作用についてみると、従来の水溶性のエラスチンペ
プチドと同様に、チロシナーゼ活性を抑制し、メラニン
の生成抑制能を有することかわかった。このことは肌の
美白的効果が期待されることから化粧料には有利である
。第２表は、それぞれの検体を用いた検液（Ａ液）を調
整し、その２Ｑｉをシャーレ中に注加して、冷却凝固さ
せて、その上に０．５％チロシナーゼ液を流し、３７℃
の恒温槽中に所定時間放置し、寒天表面の黒化される程
度を観察し、チ・ナーゼ活性抑制作用＝、メラ＝ン色素
の生成（黒化）の有無についてみたものである〔第２表
〕　（チロシナーゼ活性抑制作用）

【図面の簡単な説明】

第１図は、エラスチンペプチド−ステアリン酸化合物（
ＯＥ　Ｐ）と、エラスチンペプチド、ステアリン酸の紫
外部吸収スペクトルを示したものである。 Ａは、エラスチンペプチド（平均分子量１５００）−ス
テアリン酸アシル化合物 Ｂは、エラスチンペプチド（平均分子量１５００） Ｃは、ステアリン酸 特許出願人 第１図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 エラスチンペプチドの一般式（１） （式中、Ｒは脂肪族カルボン酸残基を表わし、Ｒ′はア
   ルキル基を示す。）で示される、脂溶性エラスチンペプ
   チド含有化粧料。