JPS5910748B2 - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPS5910748B2 JPS5910748B2 JP6436181A JP6436181A JPS5910748B2 JP S5910748 B2 JPS5910748 B2 JP S5910748B2 JP 6436181 A JP6436181 A JP 6436181A JP 6436181 A JP6436181 A JP 6436181A JP S5910748 B2 JPS5910748 B2 JP S5910748B2
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- Japan
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- unsubstituted
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- azo dye
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンゼンーアゾーピリドン類の新規アゾ染料お
よびその製法に関する。
よびその製法に関する。
新規アゾ染料は式
〔式中、Ｘはハロゲン原子であり、ＺはＣＮまたはＳＯ
２−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり、Ｒは置換されて
いないかまたは置換されているＣ１一Ｃ８アルキル基で
あり、ここでＲの置換基は置換されていないかまたはフ
エノキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フエニル基また
はＣ，−Ｃ４アルキルフエニル基により置換されている
Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基、フエニル基、０Ｈ基、置換さ
れていないかまたはＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原
子またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基により置換されている
フエノキシ基、０Ｃ０−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、置
換されていないかまたはハロゲン原子により置換されて
いる０Ｃ（｝−フエニル基あるいは０Ｃ０ＮＨ−フエニ
ル基である〕で表わされる。
２−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり、Ｒは置換されて
いないかまたは置換されているＣ１一Ｃ８アルキル基で
あり、ここでＲの置換基は置換されていないかまたはフ
エノキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フエニル基また
はＣ，−Ｃ４アルキルフエニル基により置換されている
Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基、フエニル基、０Ｈ基、置換さ
れていないかまたはＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原
子またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基により置換されている
フエノキシ基、０Ｃ０−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、置
換されていないかまたはハロゲン原子により置換されて
いる０Ｃ（｝−フエニル基あるいは０Ｃ０ＮＨ−フエニ
ル基である〕で表わされる。
ハロゲン原子としてのＸはフツ素原子、塩素原子または
臭素原子であるが、好ましいのは塩素原子である。
臭素原子であるが、好ましいのは塩素原子である。
ＳＯ２−（Ｃ，−Ｃ４）アルキル基としてのＺは例えば
ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２Ｃ２Ｈ，，ＳＯ２Ｃ，Ｈ，（ｎお
よびイソ）基、さらにＳＯ２Ｃ４Ｈ，（ｎおよびイソ）
基である。
ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２Ｃ２Ｈ，，ＳＯ２Ｃ，Ｈ，（ｎお
よびイソ）基、さらにＳＯ２Ｃ４Ｈ，（ｎおよびイソ）
基である。
式（１）で表わされる好ましいアゾ染料においてはＺは
ＣＮ基である。置換されていないＣ１−Ｃ８アルキル基
である場合のＲは、直鎖状アルキル基でも分枝鎖状アル
キル基でもよく例えばメチル基、エチル基、ｎ−または
イソプロピル基、ｎ−、第２−または第３−ブチル基、
ｎ−またはイソーペンチル基、ｎ−またはイソ−ヘキシ
ル基、ｎ−またはイソ−ヘプチル基さらにｎ−またはイ
ソ−オクチル基である。
ＣＮ基である。置換されていないＣ１−Ｃ８アルキル基
である場合のＲは、直鎖状アルキル基でも分枝鎖状アル
キル基でもよく例えばメチル基、エチル基、ｎ−または
イソプロピル基、ｎ−、第２−または第３−ブチル基、
ｎ−またはイソーペンチル基、ｎ−またはイソ−ヘキシ
ル基、ｎ−またはイソ−ヘプチル基さらにｎ−またはイ
ソ−オクチル基である。
これらのアルキル基が置換されていることもでき、その
適当な置換基としては例えばＣ１−Ｃ４アルコキシ基例
えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−およびイソープロポ
キシ基およびｎ−およびイソーブトキシ基でありこれら
はさらに例えばフエニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルフエニ
ル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはフエノキシ基によ
り置換されていることができる。アルキル基Ｒに存在す
る適当な置換基としてはさらに、フエニル基、０Ｈ基、
フエノキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルフエノキシ基、ハロ
フエノキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシフエノキシ基、一
０Ｃ０−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、−０Ｃ０一フエニ
ル基（このフエニル基はさらにハロゲン原子で置換され
ていることができる）、および一０Ｃ０ＮＨ−フエニル
基がある。式（１）で表わされる好ましいアゾ染料にお
いては、Ｒは置換されていない直鎖状Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル基であるか、フエニル基により、フエノキシ基により
、クロルフエノキシ基によりまたはフエノキシエトキシ
基により置換されているＣ２−Ｃ４アルキル基とりわけ
フエノキシ基により置換されているＣ２−Ｃ４アルキル
基である。本発明による好ましい種類のアゾ染料におい
てはＸは塩素原子または臭素原子であり、ＺはＣＮまた
はＳＯ２ＣＨ３基であり、そしてＲは置換されていない
直鎖状または分枝鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル基であるか
、またはＲが０Ｈ基により、フエニル基により、０ＣＨ
３基により、置換されていないかまたは０ＣＨ３基、Ｃ
１原子またはＣＨ３基により置換されているフエノキシ
基により、０Ｃ０一ＣＨ３基により、置換されていない
かまたはＣＩ原子により置換されているフエニルカルボ
ニルオキシ基により、またはフエ三ルアミノカルボニル
オキシ基により置換されているエチル基であるか、０Ｃ
Ｈ３により、イソ−０Ｃ３Ｈ７によりまたは置換されて
いないかまたはエチル基により置換されているフエニル
メトキシ基により置換されているプロピル基であるか、
またはフエノキシエトキシ基によりまたはメトキシエト
キシ基により置換されているプロピル基である。
適当な置換基としては例えばＣ１−Ｃ４アルコキシ基例
えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−およびイソープロポ
キシ基およびｎ−およびイソーブトキシ基でありこれら
はさらに例えばフエニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルフエニ
ル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはフエノキシ基によ
り置換されていることができる。アルキル基Ｒに存在す
る適当な置換基としてはさらに、フエニル基、０Ｈ基、
フエノキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルフエノキシ基、ハロ
フエノキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシフエノキシ基、一
０Ｃ０−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、−０Ｃ０一フエニ
ル基（このフエニル基はさらにハロゲン原子で置換され
ていることができる）、および一０Ｃ０ＮＨ−フエニル
基がある。式（１）で表わされる好ましいアゾ染料にお
いては、Ｒは置換されていない直鎖状Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル基であるか、フエニル基により、フエノキシ基により
、クロルフエノキシ基によりまたはフエノキシエトキシ
基により置換されているＣ２−Ｃ４アルキル基とりわけ
フエノキシ基により置換されているＣ２−Ｃ４アルキル
基である。本発明による好ましい種類のアゾ染料におい
てはＸは塩素原子または臭素原子であり、ＺはＣＮまた
はＳＯ２ＣＨ３基であり、そしてＲは置換されていない
直鎖状または分枝鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル基であるか
、またはＲが０Ｈ基により、フエニル基により、０ＣＨ
３基により、置換されていないかまたは０ＣＨ３基、Ｃ
１原子またはＣＨ３基により置換されているフエノキシ
基により、０Ｃ０一ＣＨ３基により、置換されていない
かまたはＣＩ原子により置換されているフエニルカルボ
ニルオキシ基により、またはフエ三ルアミノカルボニル
オキシ基により置換されているエチル基であるか、０Ｃ
Ｈ３により、イソ−０Ｃ３Ｈ７によりまたは置換されて
いないかまたはエチル基により置換されているフエニル
メトキシ基により置換されているプロピル基であるか、
またはフエノキシエトキシ基によりまたはメトキシエト
キシ基により置換されているプロピル基である。
式（１）で表わされる新規アゾ染料はそれ自体公知の方
法により、例えば式で表わされるアミンをジアゾ化し、 式 ジアゾ化物と ノ 〔これらの式中、Ｘ，ＺおよびＲは式（１）で記載した
意味をもつ〕で表わされるカツプリング成分をカツプリ
ングさせることにより製造できる。
法により、例えば式で表わされるアミンをジアゾ化し、 式 ジアゾ化物と ノ 〔これらの式中、Ｘ，ＺおよびＲは式（１）で記載した
意味をもつ〕で表わされるカツプリング成分をカツプリ
ングさせることにより製造できる。
ジアゾ化反応およびカツプリング反応は公知の方法、例
えば「ＵｌｌｍａｎｎｓＥｎｃｙｃｌＯｐｈｄｉｅｄｅ
ｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｈＣｈｅｍｉｅ』第５巻（１９
５４年）第７８３頁に記載の方法により行なう。
えば「ＵｌｌｍａｎｎｓＥｎｃｙｃｌＯｐｈｄｉｅｄｅ
ｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｈＣｈｅｍｉｅ』第５巻（１９
５４年）第７８３頁に記載の方法により行なう。
式（）で表わされるアミンは公知であり、公知の方法で
製造できる。特に式（）においてＸが塩素原子または臭
素原子であるアミンを使う。特に挙げることができるア
ミンは例えば、２一ニトロ一５−クロルアニリンおよび
２−ニトロ−５−ブロムアニリンである。
製造できる。特に式（）においてＸが塩素原子または臭
素原子であるアミンを使う。特に挙げることができるア
ミンは例えば、２一ニトロ一５−クロルアニリンおよび
２−ニトロ−５−ブロムアニリンである。
式（）で表わされるカツプリング成分の大部分は公知で
あり、公知の方法で得ることができる。
あり、公知の方法で得ることができる。
特に式（１）においてＺがＣＮ基であり、Ｒが置換され
ていない直鎖状Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはとりわけフ
エノキシ基によつて置換されているＣ２−Ｃ４アルキル
基であるカツプリング成分を使う。好ましいアゾ染料は
、Ｘが塩素原子または臭素原子である式（）で表わされ
るアミンから出発し、このアミンをジアゾ化し、そして
ＺがＣＮまたはＳＯ２ＣＨ３基であり、Ｒが置換されて
いない直鎖状または分枝鎖状Ｃ，−Ｃ８アルキル基であ
るか、またはＲが０Ｈ基により、フエニル基により、０
ＣＨ３基により、置換されていないかまたは０ＣＨ３基
、Ｃ１原子またはＣＨ３基により置換されているフエノ
キシ基により、０Ｃ０−ＣＨ３基により、置換されてい
ないかまたはＣｌ原子により置換されているフエニルカ
ルボニルオキシ基により、またはフエニルアミノカルボ
ニルオキシ基により置換されているエチル基であるか、
０ＣＨ３により、イソ−０Ｃ３Ｈ，によりまたは置換さ
れていないかまたはエチル基により置換されているフエ
ニルメトキシ基により置換されているプロピル基である
か、フエノキシエトキシ基またはメトキシエトキシ基に
より置換されているプロピル基である式（ｌ）で表わさ
れるカツプリング成分とジアゾ化物とをカツプリングす
ることにより得る。式（！）で表わされる多数のカツプ
リング成分から例として選べるのは以下の化合物である
。１−β−フエノキシーエトキシープロピル一３ーシア
ノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン
、１−メチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキ
シピリド一（２）−オン、１−エチル−３−シアノ−４
−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、１−
ｎ−プロピル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキ
シピリド一（２）−オン、１−ｎ−ブチル−３−シアノ
−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、
１−ｎ−ヘキシル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒド
ロキシピリド一（２）−オン、１−イソ−オクチル−３
−シアノ−４−メチルー６−ヒドロキシピリド一（２）
−オン、１−β−ヒドロキシエチル−３−シアノ−４−
メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、１−フ
エニルエチル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキ
シピリド一（２）−オン、１−フエノキシエチル一３−
シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−
オン、１−（３５−メトキシ）−フエノキシエチル一３
−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）
−オン、１−（４′−クロル）−フエノキシエチル一３
−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）
−オン、１−（２′−メチノリーフエノキシエチル一３
一シアノ一４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）
−オン、１−メトキシエチル−３−シアノ−４−メチル
−６−ヒドロキシピリド一（２トオン。
ていない直鎖状Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはとりわけフ
エノキシ基によつて置換されているＣ２−Ｃ４アルキル
基であるカツプリング成分を使う。好ましいアゾ染料は
、Ｘが塩素原子または臭素原子である式（）で表わされ
るアミンから出発し、このアミンをジアゾ化し、そして
ＺがＣＮまたはＳＯ２ＣＨ３基であり、Ｒが置換されて
いない直鎖状または分枝鎖状Ｃ，−Ｃ８アルキル基であ
るか、またはＲが０Ｈ基により、フエニル基により、０
ＣＨ３基により、置換されていないかまたは０ＣＨ３基
、Ｃ１原子またはＣＨ３基により置換されているフエノ
キシ基により、０Ｃ０−ＣＨ３基により、置換されてい
ないかまたはＣｌ原子により置換されているフエニルカ
ルボニルオキシ基により、またはフエニルアミノカルボ
ニルオキシ基により置換されているエチル基であるか、
０ＣＨ３により、イソ−０Ｃ３Ｈ，によりまたは置換さ
れていないかまたはエチル基により置換されているフエ
ニルメトキシ基により置換されているプロピル基である
か、フエノキシエトキシ基またはメトキシエトキシ基に
より置換されているプロピル基である式（ｌ）で表わさ
れるカツプリング成分とジアゾ化物とをカツプリングす
ることにより得る。式（！）で表わされる多数のカツプ
リング成分から例として選べるのは以下の化合物である
。１−β−フエノキシーエトキシープロピル一３ーシア
ノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン
、１−メチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキ
シピリド一（２）−オン、１−エチル−３−シアノ−４
−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、１−
ｎ−プロピル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキ
シピリド一（２）−オン、１−ｎ−ブチル−３−シアノ
−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、
１−ｎ−ヘキシル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒド
ロキシピリド一（２）−オン、１−イソ−オクチル−３
−シアノ−４−メチルー６−ヒドロキシピリド一（２）
−オン、１−β−ヒドロキシエチル−３−シアノ−４−
メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、１−フ
エニルエチル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキ
シピリド一（２）−オン、１−フエノキシエチル一３−
シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−
オン、１−（３５−メトキシ）−フエノキシエチル一３
−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）
−オン、１−（４′−クロル）−フエノキシエチル一３
−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）
−オン、１−（２′−メチノリーフエノキシエチル一３
一シアノ一４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）
−オン、１−メトキシエチル−３−シアノ−４−メチル
−６−ヒドロキシピリド一（２トオン。
１−メトキシプロピル−３−シアノ−４−メチル−６−
ヒドロキシピリド一（２）−オン、１−イソプロポキシ
プロピル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピ
リド一（２）−オン、１−メトキシエトキシプロピル−
３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２
）−オン、１−フエニルメトキシプロピル一３−シアノ
−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、
１−（４′一エチノ（ハ）−フエニルメトキシプロピル
一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（
２）−オン、１−メチルカルボニルオキシエチル−３−
シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−
オン１−フエニルカルボニルオキシエチル一３−シアノ
−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、
１−（４′−クロル）−フエニルカルボニルオキシエチ
ル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一
（２）−オン、１−フエニルアミノカルボニルオキシエ
チル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド
一（２）−オン、１−ｎ−ブチル−３−メチルスルホニ
ル−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン
、および、１−ｎ−ヘキシル−３−メチルスルホニル−
４一メチル一６−ヒドロキシピリド一（２）−オン。
ヒドロキシピリド一（２）−オン、１−イソプロポキシ
プロピル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピ
リド一（２）−オン、１−メトキシエトキシプロピル−
３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２
）−オン、１−フエニルメトキシプロピル一３−シアノ
−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、
１−（４′一エチノ（ハ）−フエニルメトキシプロピル
一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（
２）−オン、１−メチルカルボニルオキシエチル−３−
シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−
オン１−フエニルカルボニルオキシエチル一３−シアノ
−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン、
１−（４′−クロル）−フエニルカルボニルオキシエチ
ル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一
（２）−オン、１−フエニルアミノカルボニルオキシエ
チル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド
一（２）−オン、１−ｎ−ブチル−３−メチルスルホニ
ル−４−メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン
、および、１−ｎ−ヘキシル−３−メチルスルホニル−
４一メチル一６−ヒドロキシピリド一（２）−オン。
本発明による式（１）で表わされるアゾ染料はとりわけ
、分散染料で染色できる繊維材料の染色、パジングまた
はなつ染用染料として使う。繊維材料、特に直線状芳香
族ポリエステル製の合成繊維材料、例えばテレフタル酸
およびグリコール特にエチレングリコール、テレフタル
酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチノ（ハ）−ヘキサ
ヒドロベンゼンとの縮合物、ポリカーボネート例えば、
α，α−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシジフエニル
メタンとホスゲンとからのもの、セルロースエステル例
えばセルローストリアセテート製のまたは塩化ポリビニ
ルをベースとする材料で、これらは加工上の種類の段階
例えば繊維、フイラメント、フリース、布または特に編
物であることができる。本発明による染料は公知の染色
方法によつて使用する。例えばポリエステル材料を吸尽
法により水性分散液から通常の陰イオン性または非イオ
ン性分散剤の存在下、所望によつては通常の膨潤剤（担
体）の存在下８０〜１２５℃の温度で染色するかまたは
担体の不在下加圧下に約１００〜１４０℃（ＨＴ法）で
染色する。セルロース２１／２アセテートは約６５〜８
５℃で、セルローストリアセテートは１１５℃以下の温
度で染色するのが好ましい。また本染料はサーモゾル加
工による染色にも適する。羊毛およびもめんは染色浴中
に共存していても染色されないかまたはほんのわずかに
染色されるだけ（防染性が非常に良い）であるので、本
染料はポリエステル／羊毛およびポリエステル／セルロ
ース混合布の染色に非常に適している。本染料はまた多
くの種類の有機溶媒に非常に溶けやすいのでラツカ一お
よび油またはプラスチツク例えばポリスチレンおよびポ
リエチレンの溶融物中での染色および繊維の通常のドー
プ染色法による染色に使える。染料をあらかじめ染料調
合物に変えておくのが有利である。
、分散染料で染色できる繊維材料の染色、パジングまた
はなつ染用染料として使う。繊維材料、特に直線状芳香
族ポリエステル製の合成繊維材料、例えばテレフタル酸
およびグリコール特にエチレングリコール、テレフタル
酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチノ（ハ）−ヘキサ
ヒドロベンゼンとの縮合物、ポリカーボネート例えば、
α，α−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシジフエニル
メタンとホスゲンとからのもの、セルロースエステル例
えばセルローストリアセテート製のまたは塩化ポリビニ
ルをベースとする材料で、これらは加工上の種類の段階
例えば繊維、フイラメント、フリース、布または特に編
物であることができる。本発明による染料は公知の染色
方法によつて使用する。例えばポリエステル材料を吸尽
法により水性分散液から通常の陰イオン性または非イオ
ン性分散剤の存在下、所望によつては通常の膨潤剤（担
体）の存在下８０〜１２５℃の温度で染色するかまたは
担体の不在下加圧下に約１００〜１４０℃（ＨＴ法）で
染色する。セルロース２１／２アセテートは約６５〜８
５℃で、セルローストリアセテートは１１５℃以下の温
度で染色するのが好ましい。また本染料はサーモゾル加
工による染色にも適する。羊毛およびもめんは染色浴中
に共存していても染色されないかまたはほんのわずかに
染色されるだけ（防染性が非常に良い）であるので、本
染料はポリエステル／羊毛およびポリエステル／セルロ
ース混合布の染色に非常に適している。本染料はまた多
くの種類の有機溶媒に非常に溶けやすいのでラツカ一お
よび油またはプラスチツク例えばポリスチレンおよびポ
リエチレンの溶融物中での染色および繊維の通常のドー
プ染色法による染色に使える。染料をあらかじめ染料調
合物に変えておくのが有利である。
そのためには染料をすりつぶして平均粒子径を０．０１
〜１０ミクロンの間にまで小さくする。分散剤の存在下
にすりつぶすことができる。例えば染料を分散剤と一緒
にすりつぶすかまたは分散剤と一緒にペースト状に練り
、つづいて真空下または噴射乾燥により乾燥させる。水
を加えたのち得られる調合物は染色、パジングまたはな
つ染に使える。通常の増粘剤例えば変性したかまたは変
性していない天然の産物例えばアルギン酸塩、ブリテイ
ツシユガム、アラビアゴム、クリスタルガム、いなご豆
粉、トラガカント、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、でんぷんまたは合成品例えば
ポリアクリルアミドまたはポリビニルアルコールをパジ
ングおよびなつ染に使う。
〜１０ミクロンの間にまで小さくする。分散剤の存在下
にすりつぶすことができる。例えば染料を分散剤と一緒
にすりつぶすかまたは分散剤と一緒にペースト状に練り
、つづいて真空下または噴射乾燥により乾燥させる。水
を加えたのち得られる調合物は染色、パジングまたはな
つ染に使える。通常の増粘剤例えば変性したかまたは変
性していない天然の産物例えばアルギン酸塩、ブリテイ
ツシユガム、アラビアゴム、クリスタルガム、いなご豆
粉、トラガカント、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、でんぷんまたは合成品例えば
ポリアクリルアミドまたはポリビニルアルコールをパジ
ングおよびなつ染に使う。
式（１）で表わされる新規アゾ染料は前記の疎水性材料
に鮮明な輝く緑がかつた黄色を与え、この色は非常に良
好な堅ろう性例えば特に耐光および耐昇華、耐熱固着、
耐しわ形成および耐塩素、さらに耐湿潤例えば耐水、汗
および洗たく堅ろう性をもつ。
に鮮明な輝く緑がかつた黄色を与え、この色は非常に良
好な堅ろう性例えば特に耐光および耐昇華、耐熱固着、
耐しわ形成および耐塩素、さらに耐湿潤例えば耐水、汗
および洗たく堅ろう性をもつ。
さらに得られる染色は良好な…安定性をもつ特徴があり
、使用する前に青色染料と混合した場合『触媒性退色』
を示さない。以下の実施例により本発明をさらにくわし
く説明するが、これらは決して本発明の範囲を限定する
ものではない。
、使用する前に青色染料と混合した場合『触媒性退色』
を示さない。以下の実施例により本発明をさらにくわし
く説明するが、これらは決して本発明の範囲を限定する
ものではない。
他に特に記載がない限り、部は重量部である。例１
２−ニトロ−５−クロルアニリン１７．２５９を２Ｎ塩
酸１２０ｗＬ１！中にけん濁させる。
酸１２０ｗＬ１！中にけん濁させる。
次にそのけん濁液に、Ｏ〜５℃で良くかきまぜながら固
形亜硝酸ナトリウム６．９９に相当する量の４Ｎ亜硝酸
溶液２５ｄを加える。この温度で３０分間かきまぜ続け
ると澄明なわずかに黄色がかつたジアゾ溶液を得る。１
−β−フエノキシエトキシプロピル一３−シアノ−４−
メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン３３９を
ビーカ一中の水７００ｄ中にけん濁させ、全部が溶解す
るまで１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加える。
形亜硝酸ナトリウム６．９９に相当する量の４Ｎ亜硝酸
溶液２５ｄを加える。この温度で３０分間かきまぜ続け
ると澄明なわずかに黄色がかつたジアゾ溶液を得る。１
−β−フエノキシエトキシプロピル一３−シアノ−４−
メチル−６−ヒドロキシピリド一（２）−オン３３９を
ビーカ一中の水７００ｄ中にけん濁させ、全部が溶解す
るまで１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加える。
次に結晶酢酸ナトリウム２５９を加え、このピリドン溶
液に前記のジアゾ溶液をＯ〜１０℃で滴下する。この間
水酸化ナトリウムの添加により…値は７〜８の間に保つ
。式で表わされる新規染料がただちに形成する。
液に前記のジアゾ溶液をＯ〜１０℃で滴下する。この間
水酸化ナトリウムの添加により…値は７〜８の間に保つ
。式で表わされる新規染料がただちに形成する。
それをろ別し、水で洗い、６０〜７０℃真空下に乾燥す
る。黄色粉末４５９を得る。この染料の融点は１５５〜
１６０℃である。これはポリエステル繊維および他の疎
水性繊維を濃い色調の緑がかつた黄色に染め、得られる
染色は非常に良好な耐光および耐昇華堅ろう性をもつ。
カツプリング成分として使う１−β−フエノキシエトキ
シプロピル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ
ピリド一２−オンは、公知の方法によりβ−フエノキシ
エトキシプロピルアミンとシアノ酢酸とを反応させ、形
成するアミドとアセト酢酸および塩基として水性アンモ
ニア溶液とをピリドンに環化することにより製造する。
る。黄色粉末４５９を得る。この染料の融点は１５５〜
１６０℃である。これはポリエステル繊維および他の疎
水性繊維を濃い色調の緑がかつた黄色に染め、得られる
染色は非常に良好な耐光および耐昇華堅ろう性をもつ。
カツプリング成分として使う１−β−フエノキシエトキ
シプロピル一３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ
ピリド一２−オンは、公知の方法によりβ−フエノキシ
エトキシプロピルアミンとシアノ酢酸とを反応させ、形
成するアミドとアセト酢酸および塩基として水性アンモ
ニア溶液とをピリドンに環化することにより製造する。
同じく良好な堅ろう性をもつ染料は次の一般式で表わさ
れる化合物から成り、それらは前記と同様の方法により
製造する。
れる化合物から成り、それらは前記と同様の方法により
製造する。
これらの染料はすべて、疎水性繊維を輝く緑が・）つた
黄色に染める。
黄色に染める。
上記の例３，５，８および１０において得られた染料は
それぞれ２２０〜２２５℃，２１３〜２１６℃，２３３
〜２３６℃および２２０〜２３５℃の融点をもつ〇例３
１ 例１により得た染料１部をジナフチルメタンジスルホン
酸のナトリウム塩の５０％水溶液２部と一緒に湿らせて
すりつぶし、その混合物を乾燥する。
それぞれ２２０〜２２５℃，２１３〜２１６℃，２３３
〜２３６℃および２２０〜２３５℃の融点をもつ〇例３
１ 例１により得た染料１部をジナフチルメタンジスルホン
酸のナトリウム塩の５０％水溶液２部と一緒に湿らせて
すりつぶし、その混合物を乾燥する。
得られる染料調合物をＮ−ベンジルヘプタデシル−ベン
ズイミダゾールジスルホン酸のナトリウム塩の１０％水
溶液４０部と一緒にかきまぜ、酢酸４０％溶液４部を加
える。混合物を水で希釈して４００部の染色浴を用意す
る。この浴にポリエステル繊維材料１００部を５０℃で
導入し、３０分以内に温度を１２０〜１３０℃に上げ、
この温度で密閉容器中１時間染色を行なう。続いて繊維
材料を良くすすぎ、こうして卓越した耐光および耐昇華
堅ろう性をもつ完全な緑がかつた黄色Ｑ染色を得る。例
３２ 例１により得た染料２部を水４０００部に分散させる。
ズイミダゾールジスルホン酸のナトリウム塩の１０％水
溶液４０部と一緒にかきまぜ、酢酸４０％溶液４部を加
える。混合物を水で希釈して４００部の染色浴を用意す
る。この浴にポリエステル繊維材料１００部を５０℃で
導入し、３０分以内に温度を１２０〜１３０℃に上げ、
この温度で密閉容器中１時間染色を行なう。続いて繊維
材料を良くすすぎ、こうして卓越した耐光および耐昇華
堅ろう性をもつ完全な緑がかつた黄色Ｑ染色を得る。例
３２ 例１により得た染料２部を水４０００部に分散させる。
この分散液にｏ−フエニルフエノールのナトリウム塩１
２部およびリン酸ジアンモニウム１２部を加え、ポリエ
チレングリコールテレフタレート糸１００部をこの液中
で９５〜９８℃で９０分間染色する。次に染色された材
料をすすぎ、つづいて水酸化ナトリウム水溶液および分
散剤で処理する。耐光および耐昇華堅ろう性をもつ緑が
かつた黄色の染色を得る。例３３ ポリエチレングリコールテレフタレート繊維に、パジン
グ機上、４０℃で次の組成の液を含浸させるＯ例１によ
り得た染料 ２０部 前記染料を微細に分散させているもの： 繊維を約１００％までに絞り、１００℃で乾燥させた後
２１０℃で３０秒間固着させる。
２部およびリン酸ジアンモニウム１２部を加え、ポリエ
チレングリコールテレフタレート糸１００部をこの液中
で９５〜９８℃で９０分間染色する。次に染色された材
料をすすぎ、つづいて水酸化ナトリウム水溶液および分
散剤で処理する。耐光および耐昇華堅ろう性をもつ緑が
かつた黄色の染色を得る。例３３ ポリエチレングリコールテレフタレート繊維に、パジン
グ機上、４０℃で次の組成の液を含浸させるＯ例１によ
り得た染料 ２０部 前記染料を微細に分散させているもの： 繊維を約１００％までに絞り、１００℃で乾燥させた後
２１０℃で３０秒間固着させる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｘ
はハロゲン原子であり、ＺはＣＮ基またはＳＯ＿２−（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基であり、Ｒは置換されてい
ないかまたは置換されているＣ＿１−Ｃ＿８アルキル基
であり、ここでＲの置換基は置換されていないかまたは
フェノキシ基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基、フェニル
基またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルフェニル基により置換
されているＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基、フェニル基、
ＯＨ基、置換されていないかまたはＣ＿１−Ｃ＿４アル
キル基、ハロゲン原子またはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ
基により置換されているフェノキシ基、ＯＣＯ−（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）アルキル基、置換されていないかまたはハ
ロゲン原子により置換されているＯＣＯ−フェニル基あ
るいはＯＣＯＮＨ−フェニル基である〕で表わされるア
ゾ染料。 ２ Ｘが塩素原子または臭素原子であり、ＺがＣＮ基ま
たはＳＯ＿２ＣＨ＿３基であり、そしてＲが置換されて
いない直鎖状または分枝鎖状Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル基
であるか、またはＲがＯＨ基により、フェニル基により
、ＯＣＨ＿３基により、置換されていないかまたはＯＣ
Ｈ＿３基、Ｃｌ原子またはＣＨ＿３基により置換されて
いるフェノキシ基により、ＯＣＯ−ＣＨ＿３基により、
置換されていないかまたはＣｌ原子により置換されてい
るフェニルカルボニルオキシ基により、またはフェニル
アミノカルボニルオキシ基により置換されているエチル
基であるか、ＯＣＨ＿３基により、イソ−ＯＣ＿３Ｈ＿
７基により、または置換されていないかまたはエチル基
により置換されているフェニルメトキシ基により置換さ
れているプロピル基であるか、またはフェノキシエトキ
シ基によりまたはメトキシ基により置換されているプロ
ピル基である、前項１に記載のアゾ染料。 ３ Ｘが塩素原子である、前項１に記載のアゾ染料。 ４ ＺがＣＮ基である、前項１に記載のアゾ染料。 ５ Ｒが置換されていない直鎖状Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
ル基である、前項１に記載のアゾ染料。 ６ Ｒがフェニル基により、フェノキシ基により、クロ
ルフェノキシ基によりまたはフェノキシエトキシ基によ
り置換されているＣ＿２−Ｃ＿４アルキル基である、前
項１に記載のアゾ染料。 ７ Ｒがフェノキシ基により置換されているＣ＿２−Ｃ
＿４アルキル基である、前項６に記載のアゾ染料。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｘは
ハロゲン原子である） で表わされるアミンをジアゾ化し、ジアゾ化物と式▲数
式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＺはＣＮ基またはＳＯ＿２−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキル基であり、Ｒは置換されていないかまたは置
換されているＣ＿１−Ｃ＿８アルキル基であり、ここで
Ｒの置換基は置換されていないかまたはフェノキシ基、
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基、フェニル基またはＣ＿１
−Ｃ＿４アルキルフェニル基により置換されているＣ＿
１−Ｃ＿４アルコキシ基、フェニル基、ＯＨ基、置換さ
れていないかまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基、ハロゲ
ン原子またはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基により置換さ
れているフェノキシ基、ＯＣＯ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキル基、置換されていないかまたはハロゲン原子によ
り置換されているＯＣＯ−フェニル基あるいはＯＣＯＮ
Ｈ−フェニル基である〕で表わされるカップリング成分
とカップリングさせることから成る、式▲数式、化学式
、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘ、ＺおよびＲは
前記の意味をもつ）で表わされるアゾ染料の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH370180 | 1980-05-12 | ||
| CH3701/806 | 1980-05-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS575758A JPS575758A (en) | 1982-01-12 |
| JPS5910748B2 true JPS5910748B2 (ja) | 1984-03-10 |
Family
ID=4261664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6436181A Expired JPS5910748B2 (ja) | 1980-05-12 | 1981-04-30 | アゾ染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0041042B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5910748B2 (ja) |
| DE (1) | DE3167561D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61259997A (ja) * | 1985-05-10 | 1986-11-18 | 北海製罐株式会社 | 空缶内の異物排出装置 |
| CN103937285A (zh) * | 2014-03-22 | 2014-07-23 | 浙江山峪染料化工有限公司 | 一种黄色缩合型分散染料及其制备方法 |
| CN103881412A (zh) * | 2014-03-22 | 2014-06-25 | 浙江山峪染料化工有限公司 | 一种单偶氮分散染料化合物及其制备方法 |
| CN105504858A (zh) * | 2016-01-27 | 2016-04-20 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 一种单偶氮基吡啶酮染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH503781A (de) * | 1968-05-15 | 1971-02-28 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
| US4140684A (en) * | 1968-05-15 | 1979-02-20 | Fidelity Union Trust Company, Executive Trustee Under The Sandoz Trust | Azo dyes having a 6-hydroxy-pyridone-2 coupling component radical having a substituent in the 1-position |
| DE1917278B2 (de) * | 1969-04-03 | 1974-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
| LU76304A1 (ja) * | 1976-12-01 | 1978-07-10 |
-
1981
- 1981-04-30 JP JP6436181A patent/JPS5910748B2/ja not_active Expired
- 1981-05-06 DE DE8181810174T patent/DE3167561D1/de not_active Expired
- 1981-05-06 EP EP19810810174 patent/EP0041042B1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0041042A1 (de) | 1981-12-02 |
| JPS575758A (en) | 1982-01-12 |
| EP0041042B1 (de) | 1984-12-05 |
| DE3167561D1 (en) | 1985-01-17 |
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