JPS5899498A - フラボノ−ル配糖体 - Google Patents
フラボノ−ル配糖体Info
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- JPS5899498A JPS5899498A JP19521681A JP19521681A JPS5899498A JP S5899498 A JPS5899498 A JP S5899498A JP 19521681 A JP19521681 A JP 19521681A JP 19521681 A JP19521681 A JP 19521681A JP S5899498 A JPS5899498 A JP S5899498A
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- Japan
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- water
- compound
- sophorosyl
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
で表わされる７ラボン誘導体に関するもので、ある。た
だし、ＲＩはソホロシル基、グルコシル基または水素を
意味し、−および狗は一方が水素を、他方が７エルロイ
ル基を意味する。
だし、ＲＩはソホロシル基、グルコシル基または水素を
意味し、−および狗は一方が水素を、他方が７エルロイ
ル基を意味する。
さらに詳しくは９本発明は０−７８ルロイルグルコシル
ケン７エロールおよびその８−０−グルコシルもしくは
ソホロシル誘導体に関するものである。
ケン７エロールおよびその８−０−グルコシルもしくは
ソホロシル誘導体に関するものである。
これらの化合物はニラの抽出物から得られ。
あるいはこれを原料として加熱、酵素処理、酸処理等の
処理手段により得ることができ、線溶誘導活性および／
または抗アレルギー作用を有し医薬として期待される。
処理手段により得ることができ、線溶誘導活性および／
または抗アレルギー作用を有し医薬として期待される。
ニラ（ＡＡｌｌｌｕ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ Ｒｏｔｔｌ
）は、広く食用に供されているが、その薬理作用につ
いては殆んど知られていない。漢方ではその種子が白色
帯下、頻尿らに用いられることもあるが、その葉茎部は
全く用いられていない。またニラの成分研究も少なく、
含硫黄揮発性物質が数種知られているが、その他の成分
に関してはこれまでに殆んど報告が見られない。
）は、広く食用に供されているが、その薬理作用につ
いては殆んど知られていない。漢方ではその種子が白色
帯下、頻尿らに用いられることもあるが、その葉茎部は
全く用いられていない。またニラの成分研究も少なく、
含硫黄揮発性物質が数種知られているが、その他の成分
に関してはこれまでに殆んど報告が見られない。
本発明者らは、ニラの葉茎部の抽出エキスから線溶誘導
作用および／または抗アレルギー作用をもつ新規７ラボ
ノイドを単離し、７ラボノイドムと命名した。７ラボノ
イドＡの構造は。
作用および／または抗アレルギー作用をもつ新規７ラボ
ノイドを単離し、７ラボノイドムと命名した。７ラボノ
イドＡの構造は。
ケンフェロール（ｋａｅｓｉｐｈａｒｏｌ ）骨格を有
し、その８位にソホロース（ｓｏｐｈｏｒｏｇｅ ）
、また７位に２−７エルロイルグルコース（２−ｆｅｒ
ｕｌｏｙｌ ｇｌｕ−ｃｏｓａ ）の結合したものであ
る。
し、その８位にソホロース（ｓｏｐｈｏｒｏｇｅ ）
、また７位に２−７エルロイルグルコース（２−ｆｅｒ
ｕｌｏｙｌ ｇｌｕ−ｃｏｓａ ）の結合したものであ
る。
７ラボノイドム水溶液を加熱することによりフェルロイ
ル基が２位から６位に転位した７ラボノイドＢが得られ
、またこの７ラボノイドＢを希酸で加水分解すると８位
ソホロースの脱離した７ラボノイドＣが得られた。また
、７ラボノイドムを希酸で加水分解すれば、８位ソホロ
ースの血離した７ラボノイドＤが得られ、さらに、７ラ
ボノイドＡをヘスペリジナーゼで酵素分解することによ
り、８位ソホロースから１個のグルコースの脱離した７
ラボノイド！が得られた。これらの化合物は、いづれも
薬理活性を有し、かつ新規物質である。
ル基が２位から６位に転位した７ラボノイドＢが得られ
、またこの７ラボノイドＢを希酸で加水分解すると８位
ソホロースの脱離した７ラボノイドＣが得られた。また
、７ラボノイドムを希酸で加水分解すれば、８位ソホロ
ースの血離した７ラボノイドＤが得られ、さらに、７ラ
ボノイドＡをヘスペリジナーゼで酵素分解することによ
り、８位ソホロースから１個のグルコースの脱離した７
ラボノイド！が得られた。これらの化合物は、いづれも
薬理活性を有し、かつ新規物質である。
７ラボノイドＡを得るには、ニラの葉茎部を新鮮のま＼
あるいは乾燥したのち、水または含ま 水有機溶媒で抽出する。葉茎部はそのま＾抽出してもよ
いが、抽出効率を高めるために切断または粉砕して用い
る方が望ましい。抽出溶媒は水のみよりも、それに適量
の有機溶媒２例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ールなどのアルコ−“ル、ア七トン、ジオキサンなどを
添加した混合溶媒の方が抽出効率が良い。またベンゼン
、ヘキサンなどでクリロフィルなどの色素を除去したの
ち、水で抽出する方法でも良い。
あるいは乾燥したのち、水または含ま 水有機溶媒で抽出する。葉茎部はそのま＾抽出してもよ
いが、抽出効率を高めるために切断または粉砕して用い
る方が望ましい。抽出溶媒は水のみよりも、それに適量
の有機溶媒２例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ールなどのアルコ−“ル、ア七トン、ジオキサンなどを
添加した混合溶媒の方が抽出効率が良い。またベンゼン
、ヘキサンなどでクリロフィルなどの色素を除去したの
ち、水で抽出する方法でも良い。
ただし、いづれの溶媒を用いる場合でも、７ラボノイド
Ａが熱に対して不安定であるため、抽出温度は室温以下
であることが望ましい。例えば、新鮮二う葉茎部を３乃
至５倍量の８０−メタノールと室温８〜６日冷浸したの
ち、濾過して抽出液を得る。
Ａが熱に対して不安定であるため、抽出温度は室温以下
であることが望ましい。例えば、新鮮二う葉茎部を３乃
至５倍量の８０−メタノールと室温８〜６日冷浸したの
ち、濾過して抽出液を得る。
抽出液から７ラボノイドムを分離精製するには一般の天
然物の単一に用いられる公知の手段を適宜組合せて行う
ことができる。すなわち。
然物の単一に用いられる公知の手段を適宜組合せて行う
ことができる。すなわち。
非極性多孔性ポリマー、デキストランゲル類。
活性炭、ｌリアミド類やシリカゲル類を用いた吸着クロ
マトグラフィーや分配クロマトグラフィーが適用できる
。また、これらのクロマトグラフィーを高速液体クロマ
トグラフィー装置ヲ用いて行うこともできる。さらに必
要によりブタノールなど適当な笹媒を用いて再結晶する
こともできる。
マトグラフィーや分配クロマトグラフィーが適用できる
。また、これらのクロマトグラフィーを高速液体クロマ
トグラフィー装置ヲ用いて行うこともできる。さらに必
要によりブタノールなど適当な笹媒を用いて再結晶する
こともできる。
７ラボノイドムは新規物質であり１次の理化学的性質を
有する。
有する。
イ）性状：Ｓ−ブタノール−エタノールから再結晶した
とき、一点ＺＯＯ〜Ｓｌｌ”Ｃの淡黄褐色粉末品を与え
る。
とき、一点ＺＯＯ〜Ｓｌｌ”Ｃの淡黄褐色粉末品を与え
る。
→元素分析
計算値（ｃ４３Ｈ４・０２４・Ｈ２Ｏ）０ ６Ｂ、１％
、 Ｈ５１Ｂ１％ 実測値 ０ ６Ｂ、２？％、Ｈ４，９８％ ハ）呈色反応 塩酸マグネシウム反応、塩化第二鉄反応に陽性、ニンヒ
ドリン反応、ドラーゲンドルフ反応に陰性。
、 Ｈ５１Ｂ１％ 実測値 ０ ６Ｂ、２？％、Ｈ４，９８％ ハ）呈色反応 塩酸マグネシウム反応、塩化第二鉄反応に陽性、ニンヒ
ドリン反応、ドラーゲンドルフ反応に陰性。
副索外部吸収スペクトル
λＲ−Ｈｄ（ｌｏｇｇ ） ： ２ＢＢ （４，８６Ｌ
２４６ＩＩＩ龜Ｘ （４Ｊ？ ）ｔ ２６９ （４，８１）、 ８８Ｂ （
４，４２）λ”Ｈ−ＡＩＣ” ａｍ （ｌｏｇ ｇ ）
＝ ２８４ （４，８５） 。
２４６ＩＩＩ龜Ｘ （４Ｊ？ ）ｔ ２６９ （４，８１）、 ８８Ｂ （
４，４２）λ”Ｈ−ＡＩＣ” ａｍ （ｌｏｇ ｇ ）
＝ ２８４ （４，８５） 。
墓１Ｌｘ
８７８（４，８６）、８０！（４４Ｂ）、８８９（４，
８１３，８９９（４，０８） ２””−””ＩＣ′５１１（ｌｏｇ ｉ ） ： ２４
Ｂ （４，５８） 。
８１３，８９９（４，０８） ２””−””ＩＣ′５１１（ｌｏｇ ｉ ） ： ２４
Ｂ （４，５８） 。
ａｘ
！６８ （４，５０＞ｔ ８８８ （４，６０）λ””
−”０Ａ０ｓｌＩ（１ｏｇ ｇ ） ！ ｉＢ ８ Ｂ
（４，８６） 。
−”０Ａ０ｓｌＩ（１ｏｇ ｇ ） ！ ｉＢ ８ Ｂ
（４，８６） 。
―亀Ｘ
２４７ （４Ｊ６ Ｌ ２６８ （４，Ｚ９ Ｌ
８ＢＢ（４，４１） ホ）赤外線吸収スペクトル へ）マススペクトル ＦＤ−Ｍａｗ／ｚ：１１８Ｂ、 １１１９． ９８７
（Ｍ”＋Ｋ）、９７１（Ｍ”＋Ｎａ）、９５？、８
０９゜７９５．６６８，６４７，６８８，４８７．４７
１゜ト）溶解性 水に易溶、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
イドに可溶、エタノール、メタノール、クロロホルム、
アセトン、ベンゼン。
８ＢＢ（４，４１） ホ）赤外線吸収スペクトル へ）マススペクトル ＦＤ−Ｍａｗ／ｚ：１１８Ｂ、 １１１９． ９８７
（Ｍ”＋Ｋ）、９７１（Ｍ”＋Ｎａ）、９５？、８
０９゜７９５．６６８，６４７，６８８，４８７．４７
１゜ト）溶解性 水に易溶、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
イドに可溶、エタノール、メタノール、クロロホルム、
アセトン、ベンゼン。
エーテル、酢酸エチルに難溶。
チ）核磁気共鳴ｘペク）ルー（ＳＯＯＭＨｚ、ＤＭ８０
−＜ｌｓ −Ｄｚｏ ）δｐｐｍ （ＪＨｚ ） ”８
．８０ （８Ｈ，ｓ） ４．６６（１Ｍ、 ｅ
ｉ、 Ｊ−Ｆｌ）４．９ ？ （ＩＨ，ｔ、 Ｊ−８）
５．４６（ＩＨ，ｄ、 Ｊ−８）５−６９ （ｌ
Ｈ１ｂｒｅｉ−Ｊ−８） ６−４１ （ｌ Ｈｓ ’
！ ）６．５０（ＩＨ，１，Ｊ−１６） ６．８０（
ＩＨ，！ｌ）６．８８ （１）１． ｄ、 Ｊ−８）
６Ｊ ５（ｔｌＨ，（１，Ｊ−８）？、１６（ＩＨ，
ａ、Ｊ−８） ７．８１（ＩＨ，８）７．６４ （Ｌ
Ｈ，（１，Ｊ−１６） ８．１１ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ
−８）す）酸分解物 ＩＮ−塩酸中、１００°Ｃ，５時間加水分解したとき、
ケンフェロールおよびグルコースを生成する。
−＜ｌｓ −Ｄｚｏ ）δｐｐｍ （ＪＨｚ ） ”８
．８０ （８Ｈ，ｓ） ４．６６（１Ｍ、 ｅ
ｉ、 Ｊ−Ｆｌ）４．９ ？ （ＩＨ，ｔ、 Ｊ−８）
５．４６（ＩＨ，ｄ、 Ｊ−８）５−６９ （ｌ
Ｈ１ｂｒｅｉ−Ｊ−８） ６−４１ （ｌ Ｈｓ ’
！ ）６．５０（ＩＨ，１，Ｊ−１６） ６．８０（
ＩＨ，！ｌ）６．８８ （１）１． ｄ、 Ｊ−８）
６Ｊ ５（ｔｌＨ，（１，Ｊ−８）？、１６（ＩＨ，
ａ、Ｊ−８） ７．８１（ＩＨ，８）７．６４ （Ｌ
Ｈ，（１，Ｊ−１６） ８．１１ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ
−８）す）酸分解物 ＩＮ−塩酸中、１００°Ｃ，５時間加水分解したとき、
ケンフェロールおよびグルコースを生成する。
ヌ）アルカリ分解物
１％力セイカリ水溶液中、室温、１５時間加水分解した
とき、７！ルラ酸を生成する。
とき、７！ルラ酸を生成する。
ル）糖のメチル化分析
アルジトールアセテート法により、 ８，４．６−トリ
メチルグルコース１．００モルに対シ。
メチルグルコース１．００モルに対シ。
２、８．４．６−チトラメチルグルコースを１．９７モ
ル検出した。
ル検出した。
上記の理化学的性質から、７ラボノイドムの構造式は、
下記のごとく推定された。すなわち７ラポノイドＡは８
−０−β−Ｄ−ソホロシルー７−０−β−Ｄ−（２’−
０−）、ルロイル）グルコシルケンフ！ｐ−ルである。
下記のごとく推定された。すなわち７ラポノイドＡは８
−０−β−Ｄ−ソホロシルー７−０−β−Ｄ−（２’−
０−）、ルロイル）グルコシルケンフ！ｐ−ルである。
ド真水溶液を加熱すればよい。水溶液のｐＨは中性附近
もしくはアルカリ性であることが必要で、酸性側のｐＨ
では転位反応が起り難い。ただし、アルカリ側のｐＨで
は、７エルロイル基の脱離などの副反応を助長するので
好ましくない。また反応温度は室温乃至ｉｏｏ℃の間の
いづれを選んでもよいが、低温では９反応の進行が遅い
ため、８０乃至１００℃の範囲が望ましい。７ラボノイ
ドＢの生成は１反応時間に比例して増加するが、１０時
間以上の長時間では副反応が起るので、好ましくは２乃
至５時間の反応時間が適当である。反応液から７ラボノ
イドＢを得るには反応液を氷冷し、生ずる沈でんを集メ
、 含水アルコールなどの溶媒から再結晶すればよい。
もしくはアルカリ性であることが必要で、酸性側のｐＨ
では転位反応が起り難い。ただし、アルカリ側のｐＨで
は、７エルロイル基の脱離などの副反応を助長するので
好ましくない。また反応温度は室温乃至ｉｏｏ℃の間の
いづれを選んでもよいが、低温では９反応の進行が遅い
ため、８０乃至１００℃の範囲が望ましい。７ラボノイ
ドＢの生成は１反応時間に比例して増加するが、１０時
間以上の長時間では副反応が起るので、好ましくは２乃
至５時間の反応時間が適当である。反応液から７ラボノ
イドＢを得るには反応液を氷冷し、生ずる沈でんを集メ
、 含水アルコールなどの溶媒から再結晶すればよい。
７ラボノイードＢは以下の理化学的性質を有することか
ら、７ラボノイド真のｉＬ位７エルロイル基が６位に転
位した構造であると推定された。
ら、７ラボノイド真のｉＬ位７エルロイル基が６位に転
位した構造であると推定された。
イ）性状＝５０襲メタノールから再結晶したとき融点ｚ
１４〜２１７℃の微黄色針状晶を与える。
１４〜２１７℃の微黄色針状晶を与える。
口）元素分析
計算値（Ｃｎ５ＨａｓＯ２４４Ｈ２０）０ １ａ、４４
％、 Ｈ５，８１％ −実測値 ０ ６２．８８％、 ）１ ６．０９％ハ）溶解性 アルカリ性水溶液、ジメチルホルムアミドお−よびジメ
チルスルホキサイドに易溶、エタノールに可溶、水およ
びベンゼン、酢酸エチル。
％、 Ｈ５，８１％ −実測値 ０ ６２．８８％、 ）１ ６．０９％ハ）溶解性 アルカリ性水溶液、ジメチルホルムアミドお−よびジメ
チルスルホキサイドに易溶、エタノールに可溶、水およ
びベンゼン、酢酸エチル。
エーテル、メタノールなどに難溶。
二）紫外線吸収スペクトル
ＫｔＯＨ
λ ｗ（ｌｏｇｇ） ：２８Ｂ（４，８１）ｔ ２４
７ＩＩａＸ （４，２１）、 ２６８ （４，２幻、８８Ｂ（４，８
８）λ″″ｔｏＨ＋Ａ１０”ｓｍ（ｌｏｇｇ） ：
Ｚ ８ ５ （４，８ＯＬａＸ ！７９（４，２８Ｌ ８０Ｂ（４，１６）、８８８（４
，８０）、 ８９６ （８Ｊ４ ）λＩｔＯ）））−Ｎ
ａＯＡｃ ｍｉｘ ｓａ（ｌｏｇｇ） ： ２ Ｂ ４ （
４４９） 。
７ＩＩａＸ （４，２１）、 ２６８ （４，２幻、８８Ｂ（４，８
８）λ″″ｔｏＨ＋Ａ１０”ｓｍ（ｌｏｇｇ） ：
Ｚ ８ ５ （４，８ＯＬａＸ ！７９（４，２８Ｌ ８０Ｂ（４，１６）、８８８（４
，８０）、 ８９６ （８Ｊ４ ）λＩｔＯ）））−Ｎ
ａＯＡｃ ｍｉｘ ｓａ（ｌｏｇｇ） ： ２ Ｂ ４ （
４４９） 。
２４８（４，１？）、１６８（４，１９）、８Ｂ４（４
，８１） ホ） 赤外ｉ吸収スペクトル ｙ””ｃｗｌ−”： ８４００．１６５５．１６００．
１０８０ａｘ へ）マススペクトル ＦＤ−Ｍ８ １１／！Ｗ ： ９８７ （Ｍ”＋Ｋ Ｌ
９？ １（Ｍ”＋Ｎａ）、８（ＤＩ、７９５，６６８
，６８１ト）核磁気共鳴スペクトル（２００ＭＨＫ、
ＤＭ８０−＜１ｓ−ＤｚＯ）δｐｐｍ （ＪＨｚ ）
：８．８０ （８Ｈ，ｇ ） ４．２１ （Ｉ
Ｈ，ｄａ、 Ｊ−１２，８）４．５、Ｊ（ＩＨ，Ｊ−Ｉ
Ｊ） ４．６６（ＩＨ，ｄ、Ｊ−８）６．１８（Ｉ
Ｈ，ａ、−Ｊ−８） ５．７０（１）１．ｂ惰Ｊ−８
）６．４７（ＩＨ，！、Ｊ−１６） ６．５５（ＩＨ
，ｓ）６．８１（ＬＨ，＋１．Ｊ−８） ６．８５（
ＬＨ，１ｍ）６．９８（８１（、ｄ、 Ｊ−８） ７
．０８（ＩＨ，ｄ、 Ｊ−８３？Ｊ？（ＩＨ，８）
７．５９（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１６）８．１ Ｂ
（２Ｈ，（１，Ｊ−８） ７ラボノイドＣは、７ラボノイドＢの部分加水分解によ
って得られる。７ラポノイドのグルコサイドは結合位置
により酸加水分解に対する抵抗性が興なることは公知（
例えば、 Ｊ、Ｂ。
，８１） ホ） 赤外ｉ吸収スペクトル ｙ””ｃｗｌ−”： ８４００．１６５５．１６００．
１０８０ａｘ へ）マススペクトル ＦＤ−Ｍ８ １１／！Ｗ ： ９８７ （Ｍ”＋Ｋ Ｌ
９？ １（Ｍ”＋Ｎａ）、８（ＤＩ、７９５，６６８
，６８１ト）核磁気共鳴スペクトル（２００ＭＨＫ、
ＤＭ８０−＜１ｓ−ＤｚＯ）δｐｐｍ （ＪＨｚ ）
：８．８０ （８Ｈ，ｇ ） ４．２１ （Ｉ
Ｈ，ｄａ、 Ｊ−１２，８）４．５、Ｊ（ＩＨ，Ｊ−Ｉ
Ｊ） ４．６６（ＩＨ，ｄ、Ｊ−８）６．１８（Ｉ
Ｈ，ａ、−Ｊ−８） ５．７０（１）１．ｂ惰Ｊ−８
）６．４７（ＩＨ，！、Ｊ−１６） ６．５５（ＩＨ
，ｓ）６．８１（ＬＨ，＋１．Ｊ−８） ６．８５（
ＬＨ，１ｍ）６．９８（８１（、ｄ、 Ｊ−８） ７
．０８（ＩＨ，ｄ、 Ｊ−８３？Ｊ？（ＩＨ，８）
７．５９（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１６）８．１ Ｂ
（２Ｈ，（１，Ｊ−８） ７ラボノイドＣは、７ラボノイドＢの部分加水分解によ
って得られる。７ラポノイドのグルコサイドは結合位置
により酸加水分解に対する抵抗性が興なることは公知（
例えば、 Ｊ、Ｂ。
Ｈａｒｂｏｒｎｅ、 Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ＋１ｓｔｒｙ
ｉｔ １０７ （１’９６５年））であり、７位グル
コサイドを残し、８位グルコサイドのみを選択的に加水
分解することができる。この方法を適用して、７ラボノ
イドＢから得た７ラボノイドＣの理化学的性質は表１に
示した。
ｉｔ １０７ （１’９６５年））であり、７位グル
コサイドを残し、８位グルコサイドのみを選択的に加水
分解することができる。この方法を適用して、７ラボノ
イドＢから得た７ラボノイドＣの理化学的性質は表１に
示した。
７ラボノイドＤは、同様にして、７ラボノイドムの８位
グルコサイドを部分加水分解して得られ、その理化学的
性質は表１に示し、た。
グルコサイドを部分加水分解して得られ、その理化学的
性質は表１に示し、た。
７ラボノイドＸは、７ラボノイドＡの８位ソホｐ−スの
非還元末端のグルコースのみを選択的に加水分解する方
法１例えばヘスペリジナ−ゼを用いる酵素分解で得るこ
とができる。７ラボノイド！の理化学的性質は表１に示
した。
非還元末端のグルコースのみを選択的に加水分解する方
法１例えばヘスペリジナ−ゼを用いる酵素分解で得るこ
とができる。７ラボノイド！の理化学的性質は表１に示
した。
表１７ラボノイドＯ，Ｄおよび２の理化学的性質
７ラボノイドム、Ｂ、Ｏ，Ｄおよび２の線溶誘導活性お
よび抗アレルギー活性を試験した結果を表２に示した。
よび抗アレルギー活性を試験した結果を表２に示した。
表２７ラボノイドム、 Ｂ、 Ｏ，Ｄおよび冨の薬理活
性 注１）ラットに検体を静脈内投与し、１０分後援血した
血液のニーグロブリン溶解時間を測定し、投与前のそれ
と比較して、投与前／投与後×１００（４）士標準誤差
で示した。一群８匹。
性 注１）ラットに検体を静脈内投与し、１０分後援血した
血液のニーグロブリン溶解時間を測定し、投与前のそれ
と比較して、投与前／投与後×１００（４）士標準誤差
で示した。一群８匹。
注２）う、）ＰＯＡ反応（抗卵白アルブミンラ。
ト血清を感作後４８時間惹起）の抑制率で示した。抑制
率は各群の色素漏出面積から次式により求めた。一群５
匹。
率は各群の色素漏出面積から次式により求めた。一群５
匹。
抑制率（４）−（対照群−投薬群）／対照群±標準誤差
注８）５１１９／１１９投与
注４３ｇ１１９／Ｊ投与
注５）ジナトリウムクロモグリケート
実施例１
ニラの集綿（湿重量Ｓ、０Ｉ９）を粉砕し、８０襲メタ
ノールｔ、ｈｔで室温にて６日間抽出した。
ノールｔ、ｈｔで室温にて６日間抽出した。
濾過後、濾液からメタノールを留去し、得られた水溶液
を多孔性樹脂（三菱化成製ダイヤイオンＨＰ−２０）１
．０１ｆ）カラムに通過させ、水８１で洗浄した。つぎ
に８０％メタノール１１で溶離する部分を集め、濃縮乾
固して、濃褐色粉末が１４．Ｏｊ得た。
を多孔性樹脂（三菱化成製ダイヤイオンＨＰ−２０）１
．０１ｆ）カラムに通過させ、水８１で洗浄した。つぎ
に８０％メタノール１１で溶離する部分を集め、濃縮乾
固して、濃褐色粉末が１４．Ｏｊ得た。
この粉末９．０ｇをｌθ％メタノールｌｌに溶かし、１
０％メタノールで充填した＝ＨＰ−２０（１，Ｏｊ）カ
ラムにかけた。カラムをｌｏｇメタノール１１，５０％
メタノール１１で洗浄後８０％メタノール２１で溶離す
る部分を集め。
０％メタノールで充填した＝ＨＰ−２０（１，Ｏｊ）カ
ラムにかけた。カラムをｌｏｇメタノール１１，５０％
メタノール１１で洗浄後８０％メタノール２１で溶離す
る部分を集め。
濃縮乾固すれば、茶褐色粉末がＬ４８９得られた。
つぎにこの粉末１．６０９を６０％メタノール８０−に
溶かし、逆相系シリカゲル（東洋曹達製７８に−ＧＫＬ
ＬＳ−４１００ＤＳｉ９ＩＬ）（ＩＸｌ１インチ）カラ
ムを用いて高速液体クロマト装置による分取を行った。
溶かし、逆相系シリカゲル（東洋曹達製７８に−ＧＫＬ
ＬＳ−４１００ＤＳｉ９ＩＬ）（ＩＸｌ１インチ）カラ
ムを用いて高速液体クロマト装置による分取を行った。
溶媒は６０％メタノール、流速は１４ｇＬｔ／分、サン
プルの注入量は毎回８−とじ、紫外部２６４５ｍ に
よって検出した。活性画分として保持時間６ないし８分
の部分を分取し、濃縮乾固して０．５０９の茶褐色粉末
を得た。
プルの注入量は毎回８−とじ、紫外部２６４５ｍ に
よって検出した。活性画分として保持時間６ないし８分
の部分を分取し、濃縮乾固して０．５０９の茶褐色粉末
を得た。
さらに、精製するために再びＬＳ−４１０カラムにかけ
た。すなわち、この粉末８４６■を４５９＆メタノール
１７．８−に溶かし、ＬＳ−４１０カラム（ＩＸＩＩイ
ンチ）を接属した高速液体クロマト装置により分画した
。４６弾メタノールを流速１４＠ｔ／ｍｌｌで流し、１
８ないし２１分の保持時間で溶出する活性画分を集めｔ
濃縮乾固すれば淡褐色粉末が４４ｍ９得られた。
た。すなわち、この粉末８４６■を４５９＆メタノール
１７．８−に溶かし、ＬＳ−４１０カラム（ＩＸＩＩイ
ンチ）を接属した高速液体クロマト装置により分画した
。４６弾メタノールを流速１４＠ｔ／ｍｌｌで流し、１
８ないし２１分の保持時間で溶出する活性画分を集めｔ
濃縮乾固すれば淡褐色粉末が４４ｍ９得られた。
この粉末を襲−ブタノール−エタノールの混合溶媒から
再結晶し、７ラボノイドＡを淡黄褐色粉末品として得た
。
再結晶し、７ラボノイドＡを淡黄褐色粉末品として得た
。
実施例２
７ラボノイドムｌ（１”９をｐＨ７，０のリン酸緩衡液
１Ｏ６９−に溶解し、沸騰水浴上で８時間加熱した。−
晩冷蔵庫内に放置し、生じた沈殿を遠心分離した。沈殿
は水５ｓａ／で洗浄後、５０％メタノールで再結晶し、
微黄色針状晶の７ラボノイドＢを５５■得た。
１Ｏ６９−に溶解し、沸騰水浴上で８時間加熱した。−
晩冷蔵庫内に放置し、生じた沈殿を遠心分離した。沈殿
は水５ｓａ／で洗浄後、５０％メタノールで再結晶し、
微黄色針状晶の７ラボノイドＢを５５■得た。
実施例８
７ラボメイド８４０■を２．５ｓ硫酸の５０％エタノー
ル溶液ｌ〇−中で１００分間加熱還流した。反応液を酢
酸エチルで抽出し、酢酸エチル相を水洗、乾燥後、濃縮
乾固した。得られた黄色粉末をエタノールから再結晶す
れば、黄色針状晶の７ラボノイドｃｌＢＮ９が得られた
。
ル溶液ｌ〇−中で１００分間加熱還流した。反応液を酢
酸エチルで抽出し、酢酸エチル相を水洗、乾燥後、濃縮
乾固した。得られた黄色粉末をエタノールから再結晶す
れば、黄色針状晶の７ラボノイドｃｌＢＮ９が得られた
。
実施例会
７ラボノイドＡ３０１１９を５％硫ａ！８−に溶解し、
沸騰水浴上で１００分間加熱した。冷却後生じた黄色沈
殿をエタノールから再結晶して。
沸騰水浴上で１００分間加熱した。冷却後生じた黄色沈
殿をエタノールから再結晶して。
黄色粉末品のフラボノイドＤ１０１６９を得た。
実施例５
７ラボノイドＡ１００ｗｋｇをｐＨ４のクエン酸−リン
酸緩衝液ｚ５−中で可溶性へスペリジナーゼ（田辺）２
００■を用い８７℃で４０時間酵素分解した。冷却後生
じた沈殿を十分に水洗し、黄色粉末品の７ラポノイドに
６１”９を得た。
酸緩衝液ｚ５−中で可溶性へスペリジナーゼ（田辺）２
００■を用い８７℃で４０時間酵素分解した。冷却後生
じた沈殿を十分に水洗し、黄色粉末品の７ラポノイドに
６１”９を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｒ１はソホロシル基、グルコシル基または水素を
、＆および＆は一方が水素を、他方が７エルロイル基を
あられす。）であられされる７ラボン誘導体。 （ｇ）ｓ−ｏ−β−Ｄ−ソホロシルー７−０−β−Ｄ−
（！’−０−フェルロイル）−グルコシルケン７！ロー
ルである特許請求の範囲第一項記載の化合物。 （８） ８−０−β−Ｏ−ソホロシルー７−〇−β−Ｄ
−（６’−０−７エルロイル）−グルコシルケン７！ロ
ールである特許請求の範囲第一項記載の化合物０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19521681A JPS5899498A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | フラボノ−ル配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19521681A JPS5899498A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | フラボノ−ル配糖体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899498A true JPS5899498A (ja) | 1983-06-13 |
| JPS6365075B2 JPS6365075B2 (ja) | 1988-12-14 |
Family
ID=16337389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19521681A Granted JPS5899498A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | フラボノ−ル配糖体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899498A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4859488A (en) * | 1987-09-15 | 1989-08-22 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Liquid food for curing constipation: polydextrose and oligosaccharide |
| WO1997001343A2 (fr) * | 1995-06-28 | 1997-01-16 | Institut Français Du Petrole | Utilisation comme substances therapeutiquement actives ou produits cosmetiques des sophorolipides, en particulier pour le traitement de la peau |
| US5627157A (en) * | 1989-06-03 | 1997-05-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | α-glycosyl hesperidin and its uses |
-
1981
- 1981-12-04 JP JP19521681A patent/JPS5899498A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4859488A (en) * | 1987-09-15 | 1989-08-22 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Liquid food for curing constipation: polydextrose and oligosaccharide |
| US5627157A (en) * | 1989-06-03 | 1997-05-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | α-glycosyl hesperidin and its uses |
| WO1997001343A2 (fr) * | 1995-06-28 | 1997-01-16 | Institut Français Du Petrole | Utilisation comme substances therapeutiquement actives ou produits cosmetiques des sophorolipides, en particulier pour le traitement de la peau |
| WO1997001343A3 (fr) * | 1995-06-28 | 1997-03-13 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation comme substances therapeutiquement actives ou produits cosmetiques des sophorolipides, en particulier pour le traitement de la peau |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6365075B2 (ja) | 1988-12-14 |
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