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JPS5888387A - 潤滑油組成物 - Google Patents

潤滑油組成物

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Publication number
JPS5888387A
JPS5888387A JP57187342A JP18734282A JPS5888387A JP S5888387 A JPS5888387 A JP S5888387A JP 57187342 A JP57187342 A JP 57187342A JP 18734282 A JP18734282 A JP 18734282A JP S5888387 A JPS5888387 A JP S5888387A
Authority
JP
Japan
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thia
diol
carbon atoms
lubricating oil
sulfur
Prior art date
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Granted
Application number
JP57187342A
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English (en)
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JPH0363553B2 (ja
Inventor
バ−ノン・ア−ル・スモ−ル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chevron USA Inc
Original Assignee
Chevron Research and Technology Co
Chevron Research Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Research and Technology Co, Chevron Research Co filed Critical Chevron Research and Technology Co
Publication of JPS5888387A publication Critical patent/JPS5888387A/ja
Publication of JPH0363553B2 publication Critical patent/JPH0363553B2/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は潤滑油組成物及び内燃機関にそれを用いて燃料
消費を低減することに関する。より詳しくは、本発明は
摩擦低減剤としてメレート化された硫黄含有１．２−ア
ルカンジオールを含むクランクケース用潤滑油組成物に
関する。
化石燃料の埋蔵量が先細シしているという危機感及び該
燃料の急速な値上シに伴い、自動車エンジン等の燃料消
費量を低減させることへの関心が急激に高まってきてＶ
る。
従って、エンジン内部の総合摩擦を低減することによシ
、それに必要とされるエネルギーを減少させる潤滑剤の
発見されることが熱望されている。
米国特許第４．２０１，６８４号は、内燃機関のスライ
ド金属表面間の摩擦を低減する、アルコキクル化アミン
の硫化脂肪酸アミＰ１エステル又はエステルーアミケを
含む潤滑油を教示している。
米国特許第４，２０９，４１０号は、ヒげロキシアルキ
ル　サルファイドを含む潤滑油を教示している。この添
加剤によって、得られた組成物の耐摩耗性が改善される
ということが教示されている。
米国特許第４，２２５，４４９号は脂肪族のヒドロカル
ビル　スルホニル　アルカノール文は脂肪族のヒ）？ロ
カルビルスルフイニルアルカノールヲ含む潤滑油を教示
し、これらによって摩擦が低減し、内燃機関の燃費が改
善されると開示している。
ここに開示される潤滑油組成物は、卓越した酸化及び腐
食防止性能を有すると共に、分散、摩耗及び摩擦に関す
る性質においてもす−ぐれている。
ざレート化された硫黄含有１，２−アルカンジオールを
含む潤滑油で内燃機関のクランクケースを潤滑すること
により、エンジンの燃料消費量が低減することを今回発
見したのである。
本発明により、内燃機関のクランクケース内のスライド
金属表面間の摩擦を低減する潤滑油が提供される。式 （式中、Ｒは５〜６０個の炭素原子を含むアルキルであ
シ、そしてｍは１又は２である）を有するメレート化さ
れた硫黄含有１．２−アルカン　ジオール又はその混合
物ｏ＝１効量を潤滑油に添加することによって摩擦が低
減されるのである。該アルキルは線状であって枝分れが
ほとんどないか、又はまったくないのが好ましく、そし
てｍｗｌであるのが好ましい。Ｒが５〜１８個−の炭素
原子を含むのが最も好ましい。
内燃機関の適正操作にとって臨界的要素である、分散、
腐食、摩耗及び酸化に関する性能の適正なバランスを得
る目的で、本潤滑油に他の添加剤を含ませることもで毎
る。
従って、本発明の別の態様は、内燃機関のクランクケー
ス内で用いて該エンジンの燃料消費を改善するために配
合された潤滑油であって゛、（ａｌ　　潤滑粘度を有す
る油の大割合量と、（ｂ）　　下記の鎖成分： １）７に’ｌニル　スクシンイミドもしくはスクシネー
ト、又はそれらの混合物、 ２）ジヒドロカルビル　ジチオ燐酸の第■族金属塩、 ３）中性もしくは過塩基化アルカリもしくはアルカリ土
類金属のヒＶロカルビル　スルホネート、又はそれらの
混合物、 ４）中性もしくは過塩基化アルカリもしくはアルカリ土
類金属のアルキル化フェネート、又はそれらの混合物、
及び ５）前記の式■を有するボレート化された硫黄含有１，
２−アルカン　ジオール摩擦調整剤のそれぞれについて
の有効量とを含む潤滑油に関する。
さらにまた、式■を有するボレート化された硫黄含有摩
擦調整剤を含む潤滑油を用いて内燃機関の移動表面を処
理することによシ、内燃機関の燃料消費量を低減する方
法が本発明によって提供される。
クランクケース用潤滑油に対し、式Ｉを有するボレート
化された硫黄含有１．２−アルカン　ジオ−“を０・１
〜５重量％、好ましくは０．５〜４重量％添加すること
によシ、内燃機関の燃費が改善される。特定的には−、
エンジンテストにおいて平均約２％の走行マイル数の改
善が観察された。この燃費改善は、圧縮点火エンジン、
すなわち、ディーゼルエンジン及びスパーク点火エンジ
ン、すなわち、ガソリンエンジンの両者において達成さ
れる。
ボレート化された硫黄含有１，２−アルカンジオールは
、式 ％式％ （式中のＲ及びｍは前記と同義である）を有する硫黄含
有１，２−アルカン　ジオール・を化学量論量の硼酸で
ボレート化し、反応で生じた水を共沸蒸留で除去するこ
とによって製造される。反応は次のような機構に従って
進行するものと考察される： ＯＨＯＨ 式中のＲ及びｍは前記と同義である。
反応は、任意の好適な有機溶剤、例えばメタノール、ベ
ンゼン、キシレン、トルエン、中性油等の存在下におい
て、６０°〜１６５℃の範囲内の温度で実施できる。も
し、溶剤が水との間に共沸混合物を形成しないようであ
れば、水を共沸除去するのに充分な共沸混合物形成剤を
含ませる。
上記の式Ｉ４Ｃおいて、Ｒは直鎖、分枝鎖、第一、第二
又は第三アルキル基であってよい。適当な基の例として
、ｎ−ペンチル、ｎ−オク、チル、ｎ−ｆデシル、２−
エチルデシル、ｎ−エイコシル、１−エチルエイコシル
、ｎ−）’９”シル、ｎ−’ｔ”リアコンチル等をあげ
ることができる。
式■の好ましい化合物は、Ｒが５〜１８個の炭素原子を
含むアルキルであシ、そしてｍ＝１のものである。
硫黄含有１，２−アルカン　ジオールは常法によって容
易に製造される。例えば、式■を有するメルカプタンＲ
８Ｈ（Ｒは前記と同義である）と、式■ （式中、ｘはクロロ又はブロモであシ、そしてｍは前記
と同義である）を有するジヒｒロキシ　アルキに　・・
ライｐ４を還流温度下に適当な溶剤、例えばメタノール
中で次の機構二 に従って反応させればよい。
また、ｍ＝１の化合物は、トリアルキルアミン触媒、例
えばトリエチルアミンの存在下において、式■のメルカ
プタンとグリシ−−ルとヲ約１００℃で反応させて製造
することもできる。あるいはまた、ｍ＝１の化合物は、
Ｒ，Ｉ、、シュライナー（８ｈｒｉｎｅｒ　）ら（Ｊ、
　Ａｍ、　Ｏｈｅｍ、　Ｂｏｏ、、　５２、Ｉ−一■−
蜘■−−−曙−■−− ２０６６，１９６０年）及びり、ダビット・ロウツｙ　
（Ｄａｖｉｌ　Ｌ＆ｖｒｅＯｎ　）ら（Ｊ、　Ｏｒｇ、
　Ｏｈ＠ｍ、、　２６．６１５〜１６．１９６１年）の
方法でａ−チオグリセリンのカリウム　メルカプチドを
適当な沃化又は臭化アルキルと反応させても製造できる
。
ボレート化しうる好ましい硫黄含有１，２−アルカン　
ジオールの例は４−チア−１，２−ヘキサデカン　ジオ
ール、５−チア−１，２−へキサデカン　ジオール、５
−チア−１，２−ヘゾタデカン　ジオール、４−チア−
１，２−ヘゾタデカン　ジオール及び４−チア−１，２
−オクタデカン　ジオール、である。
本発明の方法に用いられる潤滑油組成物は、大割合量の
潤滑油と、全組成物の重量を基準５．にして約０．１０
〜５．０、好ましくは０．５〜４．０、そして最も好ま
しくは１〜２重量−の式■のざレート化された硫黄含有
１，２−アルカン　ジオールとを含む。基油及び油中に
含まれる他の添加剤いかんにより、ボレート化された硫
黄含有１，２−アル、カン　ジオールの最適量は前記範
囲内においてわずかに変動する。
また、添加剤濃縮液も本発明の範囲内に包含される。濃
縮添加剤の形態である場合には、メレート化された硫黄
含有１，２−アルカン　ジオールを５〜５０重量％の範
囲内の濃度で含ませる。
式■を有する所望のざレート化された硫黄含有１．２−
アルカン　ジオールの適量を常法によって潤滑油に加え
ることにより、潤滑油組成物を製造する。濃縮液を製造
する際には炭化水素油の量が限定されるが、必要量のボ
レート化硫黄含有１．２−アルカン　ジオールが溶解す
れば充分である。一般に、後から１〜１０倍の追加潤滑
油で希釈できる程度のざレート化硫黄含有１．２−アル
カン　ジオールを濃縮液には含ませる。
本発明の別の態様として、弐Ｉのざレート化硫黄含有１
．２−アルカン　ジオールを含む潤滑油にアルカリ又は
アルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホネート、アルカ
リもしく・はアルカリ土類金属フェネート又はそれらの
混合物、ジヒＰロカルビル　ジチオ燐酸の第■族金属塩
、及びアルケニル　スクシンイミドもしくはスクシネー
ト又はそれらの混合物を更に添加する場合がある。
アルカリ又はアルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホネ
ートは石油スルホネート、合成的にアルキル化された芳
香族スルホネート、又はポリイソブチレンから誘導され
たような脂肪族スルホネートのいずれであってもよ−い
。スルホネートが果たす重要な機能の一つは、洗浄剤及
び分散剤としての作用である。これらのスルホネートに
ついては当業界で周知である。スルホネート分子が油溶
性となるのに充分な数の炭酸原子がヒドロカルビル基に
含まれていなくてはならない。好ましくはヒドロカルビ
ル部分は少なくとも２０個め炭素原子を含む芳香族又は
脂肪族であるが、通常アルキル芳香族である。使用上最
も好ましいものは、芳香族としての性質を有するカルシ
ウム、マグネシウム又はバリウム　スルホネートである
。
ある種のスルホネートは、芳香族基、通常モノ又はジア
ルキル−ベンゼン基を有する石油留分をスルホン化し、
次いでスルホン酸物質の金ｓ塩を形成することによって
典型的に製造される。どれ。
らのスルホネートの製造に用いられる他の原料には、合
成的にアルキル化されたベンゼン及びモノ又はジオレフ
ィンを重合して製造された脂肪族炭化水素、例えばイソ
ブチンを重合して製造したポリイソブテニル群が包含さ
れる。金属塩は周知の方法により直接又は複分解によっ
て形成される。
スルホネートは中性であってもよいし、又は量高約４０
０またはそれ以上までの塩基価を有する過塩基化された
ものであってもよい。塩基性又は過塩基化スルホネート
の製造には二酸化炭素が最も普通に用いられる。中性及
び過塩基化スルホネートの混合物を用いてもよい。全組
成物の０．３〜１０重量％となるような量でスルホネー
トを用いるのが普通である。中性スルホネートの含有量
を全組成物の０．４〜５重量％とし、そして過塩基化ス
ルホネートの含有量を全組成物の０．６〜６重量％とす
るのが望ましい。
本発明に用いるフェネートは従来から知られている生成
物であり、アルキル化フェノールのアルカリ又はアルカ
リ土類金属塩である。フェネートの機能の一つは、洗浄
剤及び分散剤として作用することである。とりわけ７エ
ネートは、エンジンの高温操作中に形成される汚染物質
の沈積を防止する。フェノールはモノアルキル化又はポ
リアルキル化のいずれであってもよい。
アルキル　フェネートのアルキル部分によって７エネー
トは油溶性と々る。アルキル部分は天然源又は合成源か
ら得ることができる。天然源には石油炭化水素、例えば
流動パラフィンやワックスが包含される。石油から誘導
されるので、炭化水素部分は種々の炭化水素基の混合物
であシ、その組成は出発物質として用いられた個々の原
料油によって異なる。適当な合成源には、フェノールと
反応してアルキル　フェノールを生じるような種種の市
販アルケン及びアルカン誘導体が包含される。゛得゛ら
れる適当な基には、ジチル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、ヘキサデシル、エイコシル、トリアコン
チル等が包含される。アルキル基の合成源として適当な
例には、ほかにもポリゾロぎレン、ポリブチレン、ポリ
イソゾチレン等のようなオレフィン　ポリマーがある。
アルキ７１／基は＠鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和テア
ッてよい（もし、不飽和の場合には、オレフィン状不飽
和部位が２個をこえないのが望ましく、一般には１個を
こえないものとする）。アルキル基には一般に４〜６０
個の炭素原子が含まれる。
フェノールがモノアルキル置換されている場合には、一
般にアルキル基は少なくとも８個の炭素原子を含むべき
である。所望により、フェネートを硫化することができ
る。フェネートは中性でもよいし、過塩基化されていて
もよく、過塩基化されている場合には、最高２００〜６
００またはそれ以上の塩基価を有する。中性及び過塩基
化フェネートの混合物を用いてもよい。
全組成物の０．２〜２７重量％となるような量でフェネ
ートを油に含ませるのが普通である。全組成物に対し、
中性フェネートは０．２〜９重量％、過塩基化フェネー
トは０．２〜１３重量嚢・の量で含ませるのが望ましい
。全組成物に対して０．２〜５重量％の過塩基化フェネ
ートを含ませゐのが最も好ましい。好ましい金属はカル
シウム、マグネシウム、ストロンチウム又はバリウムで
ある。
硫化アルカリ土類金属アルキル　フェネートが推奨され
る。これらの塩は、種々の方法、例えばアルカリ土類金
属塩基とアルキル　フェノールとの中和生成物を硫黄で
処理する方法などで得られる。元素状の硫黄を中和生成
物に加え、高められた温度で°反応させることによシ硫
化アルカリ土類金属アルキル　フェネートを製造するの
が便利である。
もし、フェノールを中和するのＩＩＣＩＩする量以上の
アルカリ土類金属塩基が中和反応の過程で加えられれば
、塩基性の・硫化アルカリ土類金属アルキル　フェネー
トが得られる。例えば、ウォーカー（Ｗａｌｋｏｒ：、
）らの米国特許第２，６８０，０９６号の方法を参照さ
れたい。この塩基性硫化アルカリ土類金属アルキル、フ
ェネートに二酸化炭素を加えると、付加的の塩基性を得
ることができる。硫化工程の後で過剰のアルカリ土類金
属塩基を加えることができるが、フェノールを中和する
ためにアルカリ土類金属塩基を加える時に同時に加える
方が便利である。
二酸化炭素は、塩基性又は「過塩基化」フエネ−トの製
造に最も普通に用いられる物質である。
二酸化炭素を加えて塩基性の硫化アルカリ土類金属アル
キル　フェネートを製造する方法は、ノ・ンネマン（ｌ
ｌｌａｎｎｅｍａｎ　）の米国特許第３，１７８．３６
８号に開示されている。
ジヒｒｏカルピル　ジチオ燐酸や第■族金属塩は摩耗、
酸化防止及び熱安定性を発揮する。ホスホロジチオ酸の
第■族金属塩はすでに文献に掲載されている。例えばこ
れらの化合物及びその製法が米国特許第３，３９０，０
８０号明細書第６〜７欄に概説されているので参照され
たい。本発明の潤滑油組成物に有用なジヒｒロカルげル
　ジチオ燐酸の第■族金属塩の各ヒｆロカル♂ル基は約
４ないし約１２個の炭素原子を含んでいるのが好ましく
、それらの基は同一の基でもよいし、文具なる基であっ
てもよく、芳香族、アルキル又はシクロアルキルのいず
れであってもよい。好ましいヒＰロカルピル基は、炭素
数４〜８のアルキル基であり、エチル、イソエチル、５
ｅｅ−エチル、ヘキシル、イソヘキシル、オクチル、２
−エチルへキシル等がその代表的なものである。これら
の塩を形成するのに適した金属はカルシウム、ストロン
チウム、亜鉛及び力ｙミウムであるが、これらのうちで
は亜鉛が好ましい。
ジヒｒロカルビル　ジチオ燐酸の第■族金属塩は、次式
： （式中、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記のヒドロ　カルｔ
ル基を独立に表わし、そしてＭｌは前記の第■族金属カ
チオンを表わす）を有する。
ジチオ燐酸塩は、潤滑油の摩耗及び酸化を防止するのに
有効な量で本発明の潤滑油組成物に添加される。全組成
物の約０．１ないし約４重量饅、好ましくは約０．２な
いし約２．５重量％の範囲内の量で塩を含ませる。最終
潤滑油組成物は、通常０．０２５〜２５、好ましくは０
．０５〜１５重量％の燐を含む。
アルケニル　スクシンイミドもしくはスクシネート又は
それらの混合物の主な作用は分散剤としてであシ、エン
ジン操作中に生じる沈積物の形成全防止すゐ。アルケニ
ル　スクシンイミＰ及びスクシネートは当業界において
周知である。アルケニルスクシンイミＹは、ポリオレフ
ィン　イリマーで置換された無水こはく酸と、アミン好
ましくはポリアルキレン　ポリアミンとの反応生成物で
アシ、そしてアルケニル　スクシネートは、ポリオレフ
ィン　ポリマーで置換された無水こはく酸と、−価及び
多価のアルコール、フェノールならびにナフト−、ル、
好ましくは少なくとも３個のヒｒロキシ基を有する多価
アルコールとの反応生成物である。ポリオレフィン　ポ
リマーで置換された無水こはく酸は、ポリオレフィン　
ポリマー又はその誘導体と無水マレイン酸との反応によ
って得られる。このようにして得られる無水こはく酸を
アミン又はヒドロキシ化合物と反応させる。アルケニル
　スクシンイミドの製造法を開示した文献は多い。例え
ば本明細書の一部として参照すべき米国特許第３，３９
０，０８２号、第３，２１９，６６６号及び第３，１７
２，８９２号を参照されたい。また、アルケニル　スク
シネートの製造法もすでに開示されている。例えば本明
細書の一部として参照すベキ米国特許第３，３８１，０
２２　号及ＵｆＪｌ、　３５２２１７９号−を参照され
たい。
アルケニル　スクシンイミｐ又はスクシネートが、それ
ぞれポリアルキレン　ポリアミン又はポリオールのポリ
イソブチン置換無水こはく酸誘導体である場合、本発明
の潤滑油組成物によって特に良好な結果が得られる。
ポリイソブチン置換無水こはく酸の原料であるポリイソ
ブチンは、インブテンの重合によって得られ、その組成
は広範囲に亘って変動する。平均炭素原子数は３０以下
から２５０以上までの範囲に及び、数平均分子量は従っ
て約４００以下から３．０００以上までの範囲に亘る。
ポリイソデテン１分子当りの平均炭素原子数が約５０な
いし約１００、これに伴ってポリイソブチンの数平均分
子量が約６００ないし約１，５００であるのが望ましい
。ポリ４２フフフ１分子当りの平均炭素原子数が約６０
ないし約９０であシ、数平均分子量が約８００なりし１
，３００であるのがいちだんと好ましい。周知の技法に
従ってポリイソブチンと無水マレイン酸とを反応させる
と、ポリイソブチン賃換無水こはく酸が得られる。
アルケニル　スクシン　イミｙを製造するＫは、ｉ換無
水こはく酸をポリアルキレン　ポリアミンと反応させて
対応するスクシンイミｌ−”を得る。ポリ　アルキレン
　ポリアミンの各アルキレン基は通常約８個までの炭素
原子を含む。アルキレン基の例として、エチレン、テロ
ピレン−１チレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペ
ンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン等があ
げられる。
必須条件ではないが１、一般にアミノ基の数はアミンに
含まれるアルキレン基の数よシも１個だけ多い。すなわ
−ち、もしポリアルキレン　ポリ　アミンが３個のアル
キレン基を含むならば、通常アミノ基は４、個含まれる
。アミノ基の数は最高約９個までである。アルキレン基
に約２ないし約４個の炭素原子が含まれ、すべてのアミ
ン基が第−又は第二アミンであるのが望ましい。この場
合、アミン基の数はアルキレン基の数よシも１個多い。
ポリアルキダン　ポリアミンに６〜５個のアミン基が含
まれているのが望ましい。ポリアルキレン　ポリアミン
の特定的な例には、エチレン　ジアミン、ジエチレン　
トリアミン、トリエチレン　テトラミン、プロピレン　
ジアミン、トリノロピレンテトラミン、テトラエチレン
　ペンタミン、トリメチレン　ジアミン、ペンタエチレ
ン　へキサミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、トリ
（ヘキサメチレン）テトラミン等が包含される。
本発明に有用なアルケニルスクシンイミドを製造す・る
のに好適な他のアミンには、ピペリジン、モルホリン及
びジぎベリジンのような環式アミンが含まれている。
本発明の組成物に用いられるアルケニル　スクシンイミ
ｒは、次式： を有するのが望ましい。式中二 （ａ）　　Ｒ１はアルケニル基、好ましくは脂肪族モノ
オレフィンの重合で製造した実質的に飽和した炭化水素
基を表わす。Ｒ４がイソブチンから製造されたものであ
って、前述した平均炭素原子数及び数平均分子量を有す
るものであるのが望ましい。
（ｂ）「アルキレン」基は、前記のとおり最高約８個ま
で、好ましくは約２〜４個の炭素原子を含む実質的にヒ
げロカルビルである基を表、わす。
（ｃｌ　　Ａはヒドロカルビル基、アミン置換ヒドロカ
ルビル基又は水素を表わす。ヒドロカルビル基及びアミ
ン置換ヒドロカルビル基は、一般に前記に定義したアル
キレン基に対応するアルキル及びアミノ置換アルキル基
である。Ａは水素であるのが好ましい。
（（１３ｎは約１〜１０、好ましくは約３〜５の整数を
表わす。
アルケニルスクシンイミドと硼酸又は類似の硼素含有化
合物とを反応させると、本発明に有用な？レート化され
た分散剤が形成される。メレート化されたスクシン　イ
ミＰは、用語「アルケニルスクシンイミｐＪの範凹内に
含まれるものとする。
アルケニル　スクシネートは、前記に説明した無水こは
く酸とヒドロキシ化合物とから得られる。
ヒドロキシ化合物は、−価及び多価アルコールのような
脂肪族化合物、又はフェノール及びナフトールのような
芳香族化合物であってよい。エステルが誘導される芳香
族ヒドロキシ化合物の特定的″な例として、フェノール
、β−ナフトール、α−ナフトール、クレゾール、レゾ
ルシノール、カテコー”、ｐｒ　ｐ’　−ジヒドロキシ
　ぎフェニル、２−クロロ　フェノール、２．４−？）
−ｆｆルフェノール、プロペン　テトラマー置換フェノ
ール、ジＰデシル　フェノール、４．４′−メチレンー
ビスフェノール、α−デシル−β−ナフトール、ｔ？Ｉ
Ｊイソデテン（分子量１０００）置換フェノール、ヘプ
チル　フェノールと０．５モルのホルム　アルデヒｒと
の縮合生成物、オクチル　フェノールと７セ）ンとの縮
合生成物、ジ（ヒｆ口キシ　フェニル）オキサイー１ジ
（ヒトミキシ　フェニル）サルファイｒ１ジ（ヒトミキ
シ　フェニル）ジサルフフイ）’及び４−シクロヘキシ
ル　フェノールがあげられる。最高３個までのアルキル
置換基を有スるフェノール及びアルキル化フェノールカ
好ましい。各アルキル蓋換基は１００個又はそれ以上の
炭素原子を含むものであってよい。
エステルの原料に用いられるアルコールは、最高約４０
個までの脂肪族炭素原子を含むものであるのが望ましい
。それらは−価のアルコール、例えばメタノ−と、エタ
ノール、インオクタツール、Ｐデカノール、シクロ　ヘ
キサノール、シクロペンタノール、ベヘニル　アルコー
ル、ヘキサトリアコンタノール、ネオペンチル　アルコ
ール、イソブチル　アルコール、ベンジル　アルコール
、β−フェニル　エチルアルコール、２−メチルシクロ
ヘキサノール、β−クロロ　エタノール、エチレングリ
コールのモノメチルエーテル、エチレングリコールのモ
ノ　ブチルエーテル、ジエチレンクリコールのモノゾロ
ぎルエーテル、トリエチレンクリコールのモノ−デシル
エーテル、エチレンクリコールのモノオレエート、ジエ
チレンクリコールのモノステアレート、ａｅｃ−ペンチ
ルアルコール、ｔｅｒｔ　’−７チルアルコール、５−
ブロモ　ｖデカノール、ニトロオクタデカノール及びグ
リセロールのジオレエートであってよい。多価アルコー
ルは２から約１０個までのヒげロキシ基を有するもので
あることが望ましい。それらめ例トして、エチレン　グ
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレン　グリ
コール、テトラエチレン　クリコール、ジプロピレン　
グリコール、トリプロピレン　グリコール、ジエチレン
クリコール、トリエチレン　グリコール及びアルキレン
基の炭素数が２ないし約８である他のアルキレン基 価アルコールには、グリセロール、グリセロールのモノ
オレエート、グリセロールのモノメチルエーテル、ペン
タエリトリトール、９．１０−ジヒ下ロキシ　ステアリ
ン酸、９．１０−ジヒＰロキシ　ステアリン酸のメチル
エステル、１．２−ブタン　ジオール、２，３−ヘキサ
ンジオール、２．４−ヘキサン　ジオール、ぎナコール
、エリトリトール、アラビトール、ソルビトール、マン
ニトール、１，２−シクロヘキサンジオール及びキシレ
ン　グリコールが包含される。砂糖、殿粉、セルローズ
等の炭水化物からも同様にエステルが得られる。炭水化
物の例として、ぶどう糖、果糖、スクロース、ラムノー
ス、マンノース、クリセルアルデヒド及びがラクトース
を挙げることができる。
％に好ましい部類に属する多価アルコールは、少なくと
も３個のヒｒロキシ基を有し、そのうちのいくつかが約
８ないし約６０個の炭素原子を有するモノカルボン酸、
例えばオクタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノー
ル酸、ｒデカン酸又はトール油酸でエステル化されたも
のである。このように一部エステル化された多価アルコ
ールの例は、ソルビトールのモノオレエート、ソルビト
ールのジステアレート、グリセロールのモノオレエート
、グリセロールのモノステアレート、エリトリトールの
ジｒデカノエートである。
またこれらのエステルは、アリルアルコール、シンナミ
ル　アルコール、プロパルギル　アルコール、１−シク
ロヘキセン−３−オール、オレイル　アルコールのよう
な不飽和アルコールからも誘導できる。本発明のエステ
ルを生成しうる更′に別の部類のアルコールには、エー
テルアルコール、及びアミノアルコール、例工ばオキシ
アルキレン、オキシアリーレン、アミノ　アルキレン及
びアミノ　アリーレンで置換されたアルコールが含まれ
、それらはそれぞれ１個又はそれ以上のオキシ　アルキ
レン基、アミノ　アルキレン基、オキシアリーレン基、
アミノ　アルキレン基及びアミノアリーレン基を含む。
ぞれらの例として、セロソルブ、カル−トール、フェノ
キシエタノール、へブチルフェニル（オキシプロぎレン
）ａ−Ｈｓオクチル（オキシエチレン）ｓｏ　−Ｈ％フ
ェニル（オキシエチレン）２−Ｈ％モノ（ヘプチルフェ
ニルオキシプロピレン）ＩＩ換グリセロール、／す（ス
チレンオキサイＶ）、アミノ　エタノール、３−アミノ
エチルペンタノール、ジ（ヒｒロキシエチル）アミン、
ｐ−アミノフェノール、トリ（ヒドロキシプロぎル）ア
ミン、Ｎ−ヒーロキシエチルエチレン　ジアミン、Ｎ　
、　Ｎ　、　Ｎ’、Ｎ’−テトラヒげロキシ　トリメチ
レンジアミン等があげられる。大抵の場合、アルキレン
基の炭素数が１から約８までのオキシアルキレン基を約
１５０個含むエーテルアルコールが好ｔＬい。
これらのエステルは、こはく酸のジエステル又−は酸性
エステルであってよい。す々わち、一部エステル化され
たこはく酸であってもよいし、一部エステル化された多
価アルコール又はフェノール、すなわち、遊離のアルコ
ール性もしくはフェノール性のヒドロキシプロを含むエ
ステルであってもよい。前記に掲げたエステル類の混合
物も本発明の範囲内に、包含されるものとする。
アルケニル　スクシネートを硼酸又はａ似の硼素含有化
合物と反応させると、本発明に有用′″！にボレート化
された分散剤が形成される。このようなざレート化され
たスクシネートは、本明細書の一部として参照すべき米
国特許第３，５３３，９４５号に記載されている。これ
らのざレート化スクシネートは、用語「アルケニル　ス
クシネート」の範囲内に包含されるものとする。
アルケニルスクシンイミド及びスフシネ−：・は、分散
剤として作用し、エンジン操作中に生じる汚染物質の沈
積を防止するのに有効な量で本発明の潤滑油組成物中に
添加される。アルヶニルスクシニ　イミＰ及びスクシネ
ートの量は、全潤滑油組成物の約１ないし約２０重量−
の範囲内とすることができる。本発明の潤滑油組成物に
含ませうるアルケニルスクシンイミド又はスクシネート
の好ましい量は、全組成物の約１ないし約１゜重量−の
範囲内である。
仕上奴潤滑油はシングルグレーｐ油−にすることもでき
るし、マルチグレード油にすることもできる。マルチグ
レード潤滑油は、粘度指数（Ｖｌ）向上剤を添加するこ
とによって製造される。典型的な粘度指数向上剤は、ポ
リアルキル　メタクリレート、エチレン　ゾロぎレン　
コポリマー、スチレンジエンコポリマー等である。粘度
指数向上剤としての性能と分散剤としての性能とを併せ
て有する、いわゆるデコレーテッｒ■向上剤も本発明の
配合物に用いるのに好適である。
本発明の組成物に用いられる潤滑油は、内燃機関のクラ
ンクケース内で用いるのに適した粘度を有する鉱油又は
合成油であってよい。クランクケース用潤滑油は、普通
０〒で約１３００センチストークから２１０下（９９℃
）で２２．７センナストークまでの粘度を有する。潤滑
油は合成又は天然源から誘導することができる。本発明
における基油として用いられる鉱油には、パラフィン系
、ナフテン系をはじめ、潤滑油組成物に普通用いられて
いる他の油類が包含される。合成油には炭化水素系の合
成油と合成エステルとの両者が含まれる。有用な合成炭
化水素油には、適正粘度を有するα−オレフィンの液体
ポリマーが包含される。
１−９”セン　トリマーのような０６〜１２α−オレフ
ィンの水素化液体オＩＪ　、Ｉマーが特に有用である。
同様に、適正粘度のアルキルベンゼン、例えばジ−デシ
ルベンゼンも利用できる。有用な合成エステルには、モ
ノカルボン酸及びポ・リヵルメン酸のエステルならびに
一価アルコール及び多価アルコールのエステルの０両者
が包含される。代表的な例は、ジーデシル　アジペート
、ペンタエリトリトール　テトラカプロエート、ジー２
−エチルへキシル　アジペート、ジラウリル、セパセー
ド勢である。モノ及びジヵルざン酸と一価及び二価のア
ルコールとの混合物から製造された複合エステルも用い
ることができる。
炭化水素油と合成油とをブレンドしたものも有用である
。例えば、水素化１−デセン　トリマー１０〜２５重量
−と、１５０ＳＵ８（１００’Ｆ）＋７）鉱油７５〜９
０重量％とのプレンげは優秀な潤滑基油となる。
配合油に含ませうる他の添加剤には、防。制剤、消泡剤
、防食剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、酸化防止剤
その他の周知添加剤が包含される。
以下例をあげて本発明の詳細な説明する。これらの例が
、本発明の範囲をなんら限定するものでないことを理解
すべきである。
例１ ４０４．８２９　（２モル）のドデカン　チオールと１
４８．１６ｇ（２モル）Ｏグリ’／　　？−ルとｔ２１
容の反応フラスコに仕込んだ。反応混合物を攪拌して７
０℃に加熱した後、５ｇのトリエチルアミンを加えた。
温度が２１０℃に急上昇した。反応混合物を徐々に２１
０℃に冷却し、１時間攪拌した。最終生成物の４−チア
−１，２−ヘキサデカン　ジオールをセライトをデ材に
用いて熱時ｐ過した。生成物収量は５５６．７８　ｆｌ
であった。
同じような方法を用い、上記におけるドデカンチオール
の代シにそれぞれ当量のトリ　デカンチオール及びテト
ラ　デカンチオールを原料として４−チア−１，２−ヘ
プタデカンジオール及び４−チア−１，２−オクタデカ
ン　ジオールを製造する。
別の方法において、４−チア−１，２−ヘキサデカン　
ジオールを下記のようにして製造することがでする： メタノール１００ｍ／中４４　、ｐ　（０，６モル）の
消石灰を１１０ｇ（１モル）のα、−クロロ　グリセリ
ンに加える。反応混合物を攪拌下に加熱して還流させ、
２０２，９（１モル）のドデカンチオールを０．５時間
かけて添加する″。さらに１時間反応混合物の攪拌を行
った後、メタノールを除去し、セライトを通して生成物
を熱時ν遇する。
同じく、上記方法におけるα−クロログリセリンに代え
て当量の４−クロロ−１，２−ブタンジオールを用いて
５−チア−１，２−ヘキサデカンジオールを製造する。
また、上記の手法におけるドデカン　チオール及びα−
りａロ　グリセリンに代えて当量のトリデカンチオール
及び４−クロロ−１，２−ブタンジオールを用いて５−
チア−１，２−へブタデカン　ジオールを製造すること
ができる。
例２ ６９１　ｇ（２，５モル）の４−チア−１，２−へキサ
デカン　ジオールを６１容のフラスコに装入し、攪拌し
ながら１１０℃に加熱した。この反応フラスコ内に７５
０１１／のト・ルエンと１６９．９５９（２，７５モル
）の硼酸とを加えた。この反応混合物を共沸温度（９０
°〜１２０℃）に８８時間加熱して１２１Ｒ／の水を回
収した。セライ）Ｆ材を通して生成物の熱時沖過を行い
、２ｗｒＨｇの減圧下１３５℃で３０分間ロート・バキ
ューム乾燥器でストリップ処理してから窒素下に一保存
した。生成物の秤量値は６７２．５１９であり、硼素チ
は３．５０　Ｉｔと測定された（理論値は３．５８１　
）。
上記手法における４−チア−１，２−ヘキサデカン　ジ
オールに代えて当量の各ジオールを用いることによシ、
同じ方法で４−チア−１，２−ヘプタデカン　ジオール
、５−チア−１，２−ヘキサデカン　ジオール、５−チ
ア−１，２−ヘプタデカンジオール及び４−チア−１，
２−オクタデカンジオールのボレート化を行うことがで
きる。
例に の試験では、ボレート化された硫黄含有アルカン　ジオ
ールを含む潤滑油と、含まない潤滑油とを用い、ダイナ
モメータ−上−でフォーＹ　（Ｆｏｒｄ）３０２　　ｖ
−８エンジンを運転し丸。
エンジンの運転条件は次のとおシであった。
３０００　ｒｐｍ ９．５“ＨｇマニホールＰ圧（絶対圧力）１９５°Ｐ　
Ｈ２０アウト温度 ２００’Ｆ　オイル・ギヤラリ一温度 ２００ミリモル／ＩＫ９の過塩基化硫化カルシウム＆　
１Ｊゾロぎレン　フェネート及び６０ミリモル／ゆのジ
（イソブチル／混合第一ヘキシル）ジチオ燐酸亜鉛を含
む基油００３５０　Ｎを用い、定常条件下でこの試験を
実施した後、例２の方法で製造したボレート化された４
−チア−１，２−ヘキサデカンジオールを２重量％含む
同一の基油を用いて試験を行った。ボレート化された硫
黄含有アルカンジオールを含む本発明の潤滑油組成物に
よシ、エンジンの燃料消費量が平均２．０±０．２−低
減したことが見いだされた。
また、上記配合におけるボレート化４−チア−１，２−
ヘキサデカン　ジオールの代シにそれぞれ２重量−のボ
レート化　５−チア−１，２−ヘプタデカンジオール、
？レート化４−チアー１．２−ヘプタデカンジオール又
はボレート化４−チア−１，２−オクタデカンジオール
を含む配合クランクケース油も内燃機関の燃料消費量を
低減するのに有効である。
例２のボレート化４−チア−１，２−ヘキサデカンジオ
ールを２％１テトラ　エチレンペンタミンのポリイソブ
テニルスクシンイミドを３．５％、過塩基化マグネシウ
ム　ヒｒロカルビルスルホネートを３０ミリモル／ｋｇ
、過塩基化硫化カルシウム　ポリゾロピレン　フェネー
トを２０ミリモル／ｋｔｔ、Ｏ、ｏ−シ（２−エチルヘ
キシル）ジチオ燐酸亜鉛を１８ミリモル／に９及びポリ
メタクリレートを基剤とする粘度指数向上剤を５．５慢
含む完全配合油（シｚ）ｏｙ（ｃｈｅｖｒｏｎ）２ＯＮ
／８ＯＮ〕は、内燃機関における燃料消費量を低減させ
るのに有効であるλ 代理人　浅　　村　　　皓 外４名

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 （式中、Ｒは５〜６０個の炭素原子を含むアルキルであ
    シ、そしてｍは１又は２である）を有することを特徴と
    するざレート化された硫黄含有１．２−アルカン　ジオ
    ール。
  2. （２）Ｒが５〜１８個の炭素原子を含むアルキルである
    特許請求の範囲（１）の化合物。
  3. （３）Ｒが５〜１８個、の炭素原子を含むアルキルであ
    シ、ｍが１である特許請求の範囲（１）の化合物。
  4. （４）　　ｆｒｅレート化された硫黄含有１，２−アル
    カンジオールがボレート化　４−チア−１，２−ヘキサ
    デカン　ジオール、ボレート化　５−チア−１，２−ヘ
    キサデカン　ジオール、メレート化５−チアー１．２−
    ヘプタデカン　ジオール、ざレート化　４−チア−１，
    ２−ヘプタデカン　ジオール又はざレート化　４−チア
    −１，２−オクタデカン　ジオールである特許請求の範
    囲（１）の化合物。
  5. （５）カレート化された硫黄含有１．２−アルカンジオ
    ールがざレート化　４−チア−１，２−ヘキ・サブカン
    　ジオールである特許請求の範囲（４）の化合物。
  6. （６）　　？１ｉ１滑粘度を有する大割合量の油と、式
    （式中、Ｒは５〜６０個の炭素原子を含むアルキルであ
    シ、ｍは１又は２である）を有する小割合で有効量のざ
    レート化された硫黄含有１，２−アルカン　ジオール摩
    擦低減添加剤とを含むことを特徴とする潤滑油組成物。
  7. （７）約０．１〜５％の前記添加剤を含む特許請求の範
    囲（６）の組成物。
  8. （８）Ｒが５〜１８個の炭素原子を含むアルキルである
    特許請求の範囲（６）の潤滑油組成物。
  9. （９）Ｒが５〜１８個の炭素原子を含むアルキルであり
    、ｍが１である特許請求の範囲（６）の潤滑油組成物。 ０リ　ざレート化された硫黄含有１，２−アルカンジオ
    ール添加剤がボレート化　４−チア−１，２−ヘキサデ
    カン　ジオール、ボレート化　５−チア−１，２−ヘキ
    サデカン　ジオール、ボレート化５−チア−１，２−ヘ
    キサデカン　ジオール、メレート化　４−チア−１，２
    −ヘゾタデヵンジオール又はざレート化　４−チア−１
    ，２−オクタデカン　ジオールである特許請求の範囲（
    ６）の潤滑油−組成物。 ａη　ボレート化された硫黄含有１，２−フルカンジオ
    ール添加剤がボレーＨＩＺ４−チアー１．２−ヘキサデ
    カン　ジオールである特許請求の範囲（２）の潤滑油組
    成物。 （ロ）内燃機関のクランクケース内に用いて該エンジン
    の燃料消費を改善するように配合された潤滑油組成物に
    おいて、 （ａ）　　潤滑粘度を有する油の大割合量と、（’ｂｌ
    　　王妃の諸成分： １）　　アルケニル　スクシネートｒもしくはアルケニ
    ル　スクシネート、又はそれらの混合物、 ２）ジヒげロヵルビル　ジチオ燐酸の第■族金属塩、 ３）中性もしくは過塩基化アルカリもしくはアルカリ土
    類金属のヒｒ口ヵルぎル　スルホネート、又はそれらの
    混合物、 ４）中性もしくは過塩基化アルカリもしくはアルカリ土
    類金属のアルキル化フェネート、又はそれらの混合物、
    及び ５）式 （式中、Ｒは５〜６０個の炭素原子を含むアルキルであ
    り　Ｒ１は水素又は炭素数１〜４のアルキルであシ、ｍ
    は１又は２である）を有するボレート化された硫黄含有
    １，２−アルカン　ジオール摩擦調整剤 のそれぞれの有効量とを含むことを特徴とする潤滑油組
    成物。 （至）　Ｒが５〜１８個の炭素原子を含むアルキルであ
    る特許請求の範囲（２）の潤滑油組成物。 α４　ざレート化された硫黄含有１．２−アルカンジオ
    ールにおいてＲが炭素数５〜１８のアルキ”ルであシ、
    ｍが１である特許請求の範囲（２）に記載の潤滑油組成
    物。 α９　Ｔ！ｅレート化された硫黄含有１，２−アルカン
    ジオール摩擦低減添加剤がだレート化　４−チア−１，
    ２−ヘキサデカン　ジオール、ざレート化５−チア−１
    ，２−ヘキサデカン　ジオール、ざレート化　５−チア
    −１，２〜ヘゾタデカン　ジオール、ざレート化　４−
    チア−１，２−へシタ−カン　ジオール又はざレート化
    　５−チア−１，２−オクタデカン　ジオールである特
    許請求の範囲（６）の潤滑油組成物。 α→ｌ）　　前記のフルヶニルスクシンイミドがポリア
    ルキレン　ポリアミンのボリイソデテエル　スクシンイ
    ミドであり、そして前記のアルキル化フェネートが多価
    アルコールのポリイソブテニル　スクシネートであ夛、 ２）前記のジヒＰロヵルビル　ジチオ燐酸の金属塩が、
    アルキル基ＶＣ４〜１２個の炭素原子が含まれているジ
    アルキルジチオ燐酸亜鉛であシ、３）前記の中性又は過
    塩基化アルカリ又はアルカリ土類金属スルボネートの金
    属がカルシウム、マグネシウム、もしくはバリウム、又
    はそれらの混合物であ夛、 ４）前記の中性又は過塩基化アルカリ又はアルカリ土類
    金属フェネートの金属がカルシウム、マグネシウム又は
    バリウム′であυ、 ５）前記のメレート化された硫黄含有１，２−アルカン
    　ジオフルのＲ基が５〜５０＠の炭素原子を含むアルキ
    ルであり、そしてｍが１である特許請求の範囲（ロ）に
    記載の潤滑油組成物。 α７）１）前記のアルケニルスクシンイミｒがトリエチ
    レンテトラミンのボリイソデテールスクシンイミＰ又は
    テトラエチレンペンタミンのポリイソブテニルスクシン
    　イミドであシ、そして前記のアルケニル　スクシネー
    トがペンタエリ　トリトールのポリイソブテニル　スク
    シネートであシ、２）前記のジヒドロカルビル　ジチオ
    燐酸の金属ｔＪｌ’ｏ、ｏ−ジ（２−エチルヘキシル）
    ジチオ燐酸亜鉛、０．Ｏ−ジ（イソブテニル／混合第一
    ヘキシル）ジチオ燐酸亜鉛又は０．０−ジ（−６０−ブ
    チル／混合第二ヘキシル）ジチオ燐酸亜鉛であり、 ３）前記のスルホネートの金属塩が過塩基化マグネシウ
    ム又はカルシウム　ヒドロカルビル　スルホネートであ
    シ、 ４）前記のフェネートの金属塩が過塩基化されり硫化カ
    ルシウム又はマグネシウム　モノアルキル化フェネート
    であシ、 ５）前記のボレート化された硫黄含有１．２−アルカン
    　ジオールのＲ基が５〜１８個の炭素原子を含むアルキ
    ルである特許請求の範囲ａＱに記載の潤滑油組成物。 （至）ボレート化された硫黄含有１，２−アルカンジオ
    ール添加剤がボレート化　４−チア−１，２−ヘキサデ
    カン　ジオールである特許請求の範囲Ｑ０に記載の潤滑
    油組成物。 （至）　内燃機関の移動表面を特許請求の範囲第（６）
    〜（ロ）項のいずれか１項に記載の組成物で処理するこ
    とを特徴とする内燃機関の燃料消費を低減する方法。
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