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JPS588069A - アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤

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Publication number
JPS588069A
JPS588069A JP57110041A JP11004182A JPS588069A JP S588069 A JPS588069 A JP S588069A JP 57110041 A JP57110041 A JP 57110041A JP 11004182 A JP11004182 A JP 11004182A JP S588069 A JPS588069 A JP S588069A
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JP
Japan
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group
formula
acid
weight
parts
Prior art date
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Pending
Application number
JP57110041A
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English (en)
Inventor
フ−ベルト・ザウタ−
エ−ベルハルト・アマ−マン
コステイン・レンツエア
エルンスト−ハインリツヒ・ポマ−
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS588069A publication Critical patent/JPS588069A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規の重要なアゾール化合物、その製法、該
化合物を含有する殺菌剤及び殺菌剤として使用すること
に関する。
イミダゾール、例えばｌ−［２−（２，４−ジクロルフ
ェニル）−２−（２−プロペニルオキシ）−エチル〕−
ＩＨ−イミダゾール（英国特許第１３１８５９０号明細
書）及びトリアゾール誘導体１例えば２，２−ジメチ／
ｌ／−４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
５−フェニル−ペンタノン−（３）（ドイツ連邦共和国
特許出願公開第２６３８４７０号明細書）が良好な殺菌
作用を示すことは公知である。しかしながら、この作用
効果は使用量が少なくかつ使用濃度が低Ｉければ常には
満足されない。更に、この菌毒性作用は屡々高い植物毒
性と結び付いており、従って植物保護において真菌類を
防除するため１例えば銹菌族を防除する際に必要な濃度
では栽培植物も害される。これらの理由から、前記物質
は真菌類を防除するために植物保護剤として使用するに
は、あらゆる植物種においては好ましくない。
ところで１式■： 〔式中。
Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオルメチル基
を表わしかつｍは１〜５の整数を表わし。
この場合ｍが１より大きい場合には９個々の基Ｘは同じ
か又は異なっており。
２はＮ又はＯＨを表わし。
Ｒ１は嶋〜Ｃ４−アルテニル基又は−〜Ｃ２−アルキニ
ル基を表わしかつ １は水素原子、０１〜貴−アルキル基、偽〜０４−アル
テニル基、０２〜０４−アルキニル基又は嶋〜−−アル
カノイル基を表わす〕で示されるアゾール化合物並びに
その植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体が優れ
た植物相容性を有すると同時に極めて良好な殺菌作用を
示すことが判明した。
式Ｉの化合物において、アゾリル置換された炭素原子と
、該炭素原子に隣接した。酸素原子によって置換された
炭素原子とは掌性である。従って有効物質は原則的にエ
ナンチオマー混合物として生成し、該混合物は光学活性
エナンチオマーに分離することができる。一般には、有
効物質は２個の掌性中心が存在する“ことによりジアス
テレオマー混合物として生成し、該混合物は常法で例え
ば結晶化又はクロマトグラフィーにより個々の成分に分
離することができる。しかしながら、これらの化合物を
殺菌剤として使用するためには、エナンチオマー又はジ
アステレオマーの分離は通常不必要である。本発明は前
記の混合物並びに光、学活性の単一物質を包含する。
フェノキシ基は２例えば以下に示すＸｍによって置換さ
れていてもよい：水素原子、２−フルオルー９４−フル
オル−１２−クロル−１３−クロル−１４−クロル−９
４−ブロム−９２，４−ジクロル−，２，４，６−トリ
クロルー、３，５−ジクロル−９３−トリフルオμメチ
ルー１４−トリフルオルメチル−０ Ｒ”ハ例、ｔハヒニル、プロペニルー１ニブロペニル−
２，プロペニル−３，−２−メチル−プロピル−３，エ
チニル、プロピニル−１を表わす。
１は例えば水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
プロペ−２−エニルー（１）、プロビー２−イニル−（
１）、　　ｎ−ブチル、２−メチルプロビー２−エニル
ー（１）、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブ
チリル・を表わす。
適当な酸付加塩は１例えばクロリド、プロミド。
硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、修酸塩又はドデシルベンゼン
スルホン酸塩である。塩の作用効果は陽イオンに起因す
る。従って陰イオンの選択は任意である。
適当な金属錯体は１式■： 〔式中。
Ｘｍ、Ｚ、Ｒ’及びｔは前記のものを表わしかっＭｅは
金属例えば銅、亜鉛、錫、マンゴ’／、　鉄、　＝＋ｚ
＜ルト又はニッケルを表わし。
Ｑは無機酸例えは塩酸、硫酸、燐酸又は臭化水素酸の陰
イオンを表わしかつ １及びｋｑｌ、２．３父は４を表わす〕で示される化合
物である。
本発明の式Ｉのアゾール化合物は９例えば式■特開昭５
８−８０６９　（３） 〔式中、Ｘ、ｍ及び２は前記のものを表わす〕で示され
るケトンを式■： ぜ−ＭｇＨａ　ｌ　　　　　　ｔｌｌ）〔式中、Ｒ１は
ち〜Ｃ４−アルケニル基又は０２〜０４−アルキニル基
を表わしかつＨａｌは塩素原子、臭素原子又は沃素原子
を表わす〕で示されるグリニヤール化合物と、場合によ
り溶剤又は希釈剤の存在下にかつ場合によりマグネシウ
ム−又はテトラアルキルアンモニウムへロゲン化物の存
在下に温度０〜１００℃で反応させかつそうして生成し
たアルコレートを引続き加水分解して第３級アルコール
にしかつそうして得られた第３級アルコールを。
Ｒ２が水素原子以外のものである場合にはｅ　　Ｏ２−
０４−アルカノイルクロリド又は嶋〜０４−アルカノイ
ル無水物と、場合により溶剤又は希釈剤及び場合により
無機もしくは有機塩基、及び場合によりアシル化触媒の
存在下に温度０〜１００℃で灰塵させるか又は第３級ア
ルコール又はそのアルカリ金属塩又はその第４級アンモ
ニウム塩を式■；Ｌ　−Ｒ”　　　　　（１■） 〔式中、１は０１〜Ｃ４−アルキル基、０２〜０４−ア
ルテニル基又は偽〜０４−アルキニル基を表わしかつＬ
は求核性の置換可能な放出基を表わす〕で示されるアル
キル化剤と、場合により溶剤又は希釈剤及び場合により
無機もしくは有機塩基及び場合により反応促進剤の存在
下に温度０〜１００℃で反応させかつそうして得られる
式ｌの化合物を場合により引続きその植物に対して相容
性の酸付加塩又は金属錯体に変換することにより製造さ
れる。
出発物質として使用される式■のケトンは１式■の公知
ケトン（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６３８４７
０号明細書）又はそのアルカリ金属エノル化物を式■の
ω−アリールオキシベンジルノ飄ロゲン化物と、場合に
より塩基及び場合により溶剤又は希釈剤の存在下にアル
キル化して式■のケトンにすることにより製造すること
ができる（実施例１ｂ参照）。
このためには、ますケトン■を有利には極性の中性溶剤
例えばジメチルホルムアミド、アセトニ）１）ル又ハチ
ｔラヒド田フランの存在下に金属化剤例えば水素化ナト
リウム、リチウムジイソプロピルアミド又はｎ−ブチル
リチウム０．８〜１．２当量、有利には１．０当量と０
〜１００℃、有利には１０〜５０℃で反応させることに
よりアルカリ金属エノル化物に金属化することができる
。引続き９式■の夫々のω−アリールオキシブチルノ１
０ゲン化物０．８〜２．０当量、有利には１．０当景を
添加した後。
反応温度Ｏ〜１００℃、有利には５〜３０℃で弐■のケ
トンが得られる。
この方法の１つの別法は、ケトン■を塩基例えばカリウ
ム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド又は
水酸化カリウム０．８〜１．２当量、有利には１０当量
の存−布下にω−アリールオキシブチルハロゲン化物■
と反応させることから成る。この場合には溶剤又は希釈
剤の存在下に温度０〜１００℃、有利には５〜５０℃で
操作するのが有利である。
この場合にも、溶剤又は希釈剤としては、極性の中性溶
剤、更にまたメタノール又はｔｅｒｔ−ブタノールのよ
うなアルコールｚ；該当−ｒル。
ω−アリールオキシブチルハロゲン化物■は公知化合物
であり、或は公知方法に基づいて例えばフェノールを脂
肪族ジハロゲンアルカン例えば１゜４−ジブロムブタン
又はｌ、４−ジクロルブタンでモノアルキル化すること
により容易に製造することカテきる〔ホウベン−バイル
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）の”メトーデン・デア・オ
ルガニッシェン・ヘミ　−　（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄ
ｅｒ　　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｏｈｅｍｉｅ　　
　）　　　″　。
第６／３巻、５４〜５９頁、チーメ（Ｔｉｅｍｅ　）出
腰社、シュトツツガルト在１９６５年並びに実施例１ａ
参照〕。
Ｘ、ｍ、Ｙ及びＲ１カＩ前記のものを表わしかっｆｔｘ
水素原子を表わす弐Ｉの第３級アルコールを製造する方
法は１式Ｈのケトンを式ＩＩ：Ｒ’　−ＭｇＨａｌ　　
　　（１） 〔式中　Ｒ１は嶋〜ｃ４−アルナニル基又は偽〜Ｏ，−
アルキニル基を表わしかつＨａｌは塩素原子、臭素原子
又は沃素原子を表わす〕で示されるグリニヤール化合物
０．８〜２．４当量と、有利には溶剤の存在下にかつ場
合により収率を高める塩の存在下に反応させることから
成る： 溶剤としては、有利にはエーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、テトラヒドロフラン又
はアニソール、更に第３級アミン例えばＮ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン並びに燐酸−トリス（ジメチルアミド）が該
当し、場合により反応を上記溶剤と脂肪族もしくは芳香
族炭化水素例えばｎ−ヘキサン又はトルエンとの混合物
中で実施することもできる。通常の副反応を抑制する。
収率を高める塩としては、特に無水のマグネシウムハロ
ゲン化物例えば無水臭化マグネシウム又は無水のテトラ
アルキルアンモニウムハロゲン化物例えばテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムクロリドが該当する。反応温度はそ
の都度の溶剤に基づいて０〜１００℃の範囲内で変動さ
せることができ。
有利な温度範囲は０〜６０℃である。この際に第一に生
成したマグネシウムアルコレートを次いで水又は希釈し
た水性酸例えば塩酸、硫酸又は有利には酢酸又は特に有
利には塩化アンモニウム水溶液で加水分解することによ
りアルコールに変換させ。
かつ該アルコールを水相の除去後、所望であれば常法で
抽出、再結晶又はクロマトグラフィーにより精製する。
式Ｉ（Ｒ２＝−〜Ｃ４−アルカ／イル）のエステルを製
造する方法は１式１（Ｒ２＝Ｈ）の第３級アルコールを
相応する酸塩化物又は酸無水物と、酸結合剤の存在下に
かつ場合により中性溶剤又は希釈剤の存在下に並びに有
利にはアルキル化触媒の存在下に温度０〜ｌｏｏ’ｃ、
有利には１０〜５０℃で反応させることから成る。酸結
合剤としては、無基塩基例えばナトリウムアミド又は特
に有利にはピリジンを少なくとも当量で使用することが
できる。
アシル化触媒としては、既にピリジンが存在していなけ
れば、量配分０．０１〜０．４当量でイミダゾール又は
４−ジメチルアミノピリジンを使用するのが有利である
。溶剤としては、炭化水素例えばシクロヘキサン又はト
ルエン、エーテル例えばジエチルケトン或はまた過剰の
酸結合アミン例えばトリエチルアミン又はピリジンを使
用することができる。
式１　（Ｒ２＝　Ｃ！、〜Ｃ１−アルキル、０２〜０４
−アルケニル又ハＣ２〜０４−アルキニル）のエーテル
を製造する方法は１式１（Ｒ”＝１（）の第３級アルコ
ール又はそのアルカリ金属塩もしくは第４級アンモニウ
ム塩を式■： Ｌ　−Ｒ”　　　　ＣＩＶ） で示される相応するアルキル化剤と、場合により溶剤又
は希釈剤の存在下に、場合により無機もしくは有機塩基
及び場合により反応促進剤の存在下に０〜１００℃で反
応させることから成る。
前記方法で記載した求核的に置換可能な放出基りとして
は２例えばハロゲン、有利には塩素原子。
臭素原子又は沃素原子、アルキルスルフェート。
有利にはメチルスルフェート、場合により置換されたア
ルキルスルホニルオキシ基、有利にはメタンスルホニル
オキシ基もしくはトリフルオルメタンスルホニルオキシ
基又はアリールスルホニルオキシ基、有利にはトシレー
ト基が挙げられる。
場合により酸結合剤としても反応に使用することができ
る適当な無機もしくは有機塩基は９例えばアルカリ金属
−及びアルカリ土類金属水酸化物例えば水酸化す）　Ｉ
Ｊウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アルカリ
金属炭酸塩例えば炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム、ア
ルカリ金属水素化物例えば水素化ナトリウム、アルカリ
金属−又はアルカリ土類金属アルコレート例えばナトリ
ウムメチレート、マグネシウムメチレートもしくはナト
リウムイソプロピレート又は第３級アミン例工ばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、　　Ｎ、　　Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン
、Ｎ−メチルピペリジンもしくはピリジンである。しか
し、その他の通常の塩基を使用することもできる。
適当な塩基例えばアルカリ金属水素化物例えば水素化ナ
トリウム又はりチウムアルキル例えばブチルリチウム又
はアルカリ金属−又はアルカリ土類金属アルコレート例
えばナトリウムメチレートを用いて１式１（Ｒ２＝Ｈ）
の第３級アルコールを先行せる反応においてまずアルコ
レートに変換しかつ次いでそのままで反応させることも
できる。
有利な溶剤又は希釈剤には、ハロゲン化炭化水Ｗ　例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、ｌ、２−ジクロルエタ
ン、クロルベンゼン、脂肪族もしくは芳香族炭化水素例
えばシクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ン又はキシレン、エステル例えば酢酸エチルエステル、
アミド例えばジメチルホルムアミド、ニトリル例えばア
セトニトリル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシ
ド。
ケトン例えばアセトンもしくはメチルエチルケトン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランも
しくはジオキサン又は相応する混合物が属する。
反応促進剤としては、有利には金属ハロゲン化物例えば
沃化カリウム、クロネンエーテル、第４級アンモニウム
化合物例えばテトラプチルアンモニウムイオシド又は酸
又社これらの反応促進剤の組合せが該当する。
反応は一般に湿度０〜１００℃で１〜６０時間、常圧又
は加圧下に、連続的に又は不連続的に実施することがで
きる。
新規化合物を単離するには、常法に基づいて処理する。
一般には、生成した生成物はそれ以上精製する必要はな
いが、但し公知方法例えば再結晶。
抽出、蒸留又はクロマトグラフィーに基づき更に精製す
ることもできる。
所望であれば１式Ｉの新規化合物は、無機もしくは有機
酸との塩９例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、修酸、酢酸
、硫酸、燐酸又はドデシルベンゼンスルホン酸の塩に変
換することができる。この塩の作用効果は陽イオンに起
因するので、陰イオンの選択は任意である。
更に９式Ｉの化合物は公知方法に基づいて金属錯体に変
換することもできる。この操作は、該化合物を適当な金
属塩例えば塩化銅（ＩＩ）、塩化亜鉛（■ル塩化鉄（１
）、硝酸銅（■）、塩化マンガン（１１１又は臭化ニラ
チル（Ｉｔ）と反応させることによシ行うことができる
。
次に実施例で式Ｉの新規化合物の製法について説明する
。
実施例１ ａ）　　中間物質ｌ−ブロム−４−７エノキシブタンの
製造 ７　ｘ　７−／ｌ／　３２９　ｇ　、　ｆｆ、燥炭酸カ
リウム４８４　ｇ　。
１．４−ジブロムブタン７５６ｇ及びシフ四ペンタノン
１０００　ｍｅから成る混合物を、攪拌しながら２４時
間還流下に沸騰加熱する。固形成分の濾別後に。
濾液を真空中で濃縮し、油状残分をジク四ルメタン：ｕ
ｏｏｍｌ中に回収しかつ１５重量％の水酸化ナトリウム
水溶液夫々２００　ｍｌで１０回抽出する。有機相を水
夫々３ｏｏｍｌで２回抽出した後、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮する。
その残留物から、９２〜ｂ 無色の１−ブロム−３−フェノキシブタン３９５ｇが蒸
留され、該生成物は受器内で硬化する（融点３３〜３６
°Ｃ）。
ｂ）中間生成物２，２−ジメチル−４−（１゜２．４−
）リアゾール−１−イル）−８−フェノキシ−オクタノ
ン−（３）の製造ジメチルホルムアミドＣＤＭＰ　）　
２０ｍ１　中の水素化ナトリウム２．３ｇの攪拌した懸
濁液に、乾燥窒素雰囲気下でＤＭＰ　２０　ｍ１１！中
の２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−５−フェニル−ブタノン−（３）（ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第２６３８４７０号明細書参
照）　１４．３＋ｇの溶液を滴加する。この際に反応温
度は冷却によって２０〜３０℃に保持しかつ引続き室温
で更に２０時間攪拌する。次いで、更に攪拌及び氷冷下
にＤＭＩＦ２ｏｍｔ中のｌ−ブロム−４−フェノキシブ
タン１９．５ｇの溶液を５〜ｌＯ℃で加える。この添加
の終了後、更に５〜１０℃で１０時間攪拌し１次いで水
２００　ｍｌを加えかつ次いでその混合物をジクロルメ
タン夫々１００ｍＪで２回抽出する。合した有機相から
、水で振出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させかつ真空
中で溶剤を除去した後に油状物が得られ、該油状　　　
物からジイソプロピルエーテルａｏｍｉと磨砕すると無
色の結晶（融点５９〜６２℃）が析出する。
ｃ）２．２−ジメチル・−３−ビニル−４−（１゜２．
４−）リアゾール−１−イル）−８−フェノキシ−オク
タノ−ルー（３）　（化合物点１）の製造 テトラヒドロ７ラン７０　ｍｌ中のビニルマグネシウム
クロリド８．７ｇの溶液に、撹拌下に２．２−ジメチル
−４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−８−
フェノキシ−オクタン−（３）の溶液ヲ滴加する。弱い
発熱反応の鎮静後に、混合物をなお５時間還流温度に加
熱する。冷却後、水冷下に水５ｍ７！トチトラヒドロフ
ラン５　ｍｌの混合物を滴加し２反応混合物を室温で更
に２時間攪拌し、引続き析出したマグネシウム塩を濾別
しかつ濾液を真空中で濃縮する。その濾液の残留分をジ
クロルメタン１００　ｍｌで回収し、水１００ｍ６．引
続き飽和塩化アンモニウム溶液１００　ｍｌで洗浄しか
つ有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に真空中で
濃縮する。残留した油状物から、ジイソプロピルエーテ
ルで磨砕すると融点６６〜９９℃の淡黄色の結晶８．０
　ｇ　（ジアステレオマー混合物２　：　ｌ　）　ｉａ
得うれる。
同様にして製造される式■の化合物の別の実〜施例は以
下の表にまとめて記載されている。
特開昭５８−８０６９（７） 頴　　工　　工　　Ｏ１＋　　　　　　　工　工　　ニ
ガ １）　　　　　　　繁　　　　　　　　閑　　工２　　
　　　　　　　な　　　　　　　　　２１２ｉ本発明の
新規化合物及びその塩及び金属錯体は。
植物病原性真菌類、特に子ノウ菌類及び担子菌類の綱に
属する広いスペクトルに対する顕著な作用効果によって
優れている。これらの一部は浸透移性作用を有しかつ桑
及び土壌殺菌剤として使用することができる。
特に重要であるのは１種々の栽培植物又はその種子、特
にコムギ、ライ゛ムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、
トウモロコシ、綿花、ダイズ、コーヒ、サトウキビ、果
物及び園芸での観賞植物、並びにキュウリ、インゲン又
はうり科植物の野菜類に寄生する多数の真菌類を防除す
るた゛めの殺菌性化合物である。
本新規化合物は、特に以下の植物の病気を防除するため
に好適である： 穀物類のＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　（真性
ウドノコ病）。
うり科植物のＥｒｙｓｉｐｈｅ　ａｉｃｈｏｒｉａｃｅ
ａｒｕｍ　（真性ウドノコ病−）。
リンゴのＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ　。
ブドウのＵｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ　。
インゲン１，７．のＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎ
ｉ　。
バラの５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ　。
穀物類のＰｕ　ｃ　ｃ　ｉｎ　ｉ　ａ種。
線花のＲｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　。
穀物類のＨｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ種。
穀物類及びサトウキビのＵｓｔｉｌａｇｏ種。
ブドウのＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　。
リンゴのＭｏｎ１ｌｉａ　ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ　。
穀物のＲｈｙｎｃｈｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｅ及び
特にＶｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　（リン
ゴ斑病）本発明の化合物は、植物に有効物質を噴霧又は
散布するか又は植物の種子を有効物質で処理することに
より適用することができる。適用は植物又は種子が真菌
類に感染する前文はその後に行う。
本新規物は通常の製剤９例えば溶液、エマルジョン、懸
濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒剤に加工するこ
とができる。適用形式は使用目的によって決定される。
いずれにせよ有効物質の細分及び均等配分が保証される
べきである。製剤は。
公知方法で例えば有効物質を溶剤及び／又は担持物質で
、場合により乳化剤及び分散剤を使用して増量すること
により製造することができ、この場合希釈剤として水を
使用する場合には、その他の有機溶剤を溶解助剤として
使用してもよい。そのための助剤としては、主として次
のものが該当する：溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
ジロール。
ペンゾール）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベン
ゾール）、パラフィン（例えば石油留分）。
アルコール（例えばメタノール、ブタ／−ル）。
アミン（例えばエタ／−ルアミン、ジメチルホルムアミ
ド）及び水；担持物質例えば天然岩石粉（例えばカオリ
ン、アルミナ、滑石、白亜）及び合成岩石粉（例えば高
分散性珪酸、珪酸塩）：乳化剤例えば非イオン性及びア
ニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アル
コール−エーテル、アルキルスルホネート及びアリール
スルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液
及　　　゛びメチルセルロース。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。
使用量はその都度の所望の作用効果に基づいてｌ　ｈａ
当り有効物質０．０２〜３りである。本新規化合物は、
材料保護において特に木材を分解する真菌類例えば０ｏ
ｎｉｏｐｈｏｒａ　ｐｕｔｅａｎｅａ及びＰｏ１ｙｓｔ
ｉｃｕｓＶθｒｓｉｃｏｌｏｒ　　を防除するために使
用することもできる。新規の有効物質は木材を変色させ
る真菌類から保護するための油状の木材保護剤の殺菌作
用成分として使用することもできる。これは木材を該保
護剤で例えば浸漬又は塗布によって処理するようにして
使用される。
有効物質ないしはそれから調製されたそのまま使用可能
な調製剤例えば溶液、乳化液、懸濁液。
粉末、微粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば
噴霧、ミスト、散粉、粉衣、浸漬又は潅注法で適用する
ことができる。
調剤形は以下の通りである。
１、　９０重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ヒ°ロ
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液力；得られる。
■、２０重量部の化合物２を、キジロール８０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入し且つ細分布することによ
り水性の分散液が得られる。
１．２０重量部の化合物５を、シクロヘキサノン４０重
量部、インブタノール３０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加したＩｌ加生成物２０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注
入し且つ細分布することにより水性の分散液が得られる
。
ＩＶ、ｚｏｌｉ量部の化合物６を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重
ｉ部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物６５重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水中に注入し且つ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
Ｖ、　　８０重量部の化合物８を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重分部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混
和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混合物
を水中に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｖｌ、　　３重量部の化合物９を細粒状カオリン９７重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有
する噴霧剤が得られる。
■ｌ、　　３０重世部の化合物１を粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
’ｌ’ｌｌｌ　、　　４０　ｉ　置部の化合物５を、フ
ェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮
合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び
水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得ら
■、２０重量部の化合物６を、ドデシルペンゾールスル
７オン酸のカルシウム塩２ｉ−ｉｓ、　脂肪アルコール
−ポリグリコールエーテル”　重（ｌｉｔ　部＊　フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合
物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明の有効物質は、前記使用形態で更に別の有効物質
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
、或はまた肥料と混合して散布することもできる。この
場合、殺菌剤と混合すると。
大抵の場合殺菌作用スペクトルの拡大をもたらす。
以下に９本発明の化合物と組合せることができる殺菌剤
を列挙するが、但し以下の組合に限定するものではない
。
本発明化合物と組合せることができる殺菌剤の例として
は以下の物質が挙げられる： 硫黄。
ジチオカルバメート及びその誘導体９例えばフェリジメ
チルジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
ｖ　ンＮ　ン−亜ｇ−エチレンジアミンービスージチオ
カルバメート及び亜鉛エチレンビスジチオカルバメート
。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜鉛＝（Ｎ、Ｎ−エチレンービスージチオカルバメー）
）とＮ、Ｎ−ポリエチレン−ビス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィドとのアンモニア錯体。
亜ｆｆ１−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）。
亜ｆｆ１−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）とＮ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオ
カルバモイル）−ジスルフィドとのアンモニア錯体； ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３，
３−ジメチルアクリレート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイン
プロビルカルボネート； 複素環式物質１例えば Ｎ−（１’、ｌ、２．２−テトラ、クロルエチルチオ）
−テトラヒドロフタルイミド。
Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。
Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。
２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−６−（０−クロルメチル／）−ｓ−
）リアジン。
０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜４−ト
リアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−１））−キノキ
サリン。
ｌ−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール。
２−ローダンメチルチオ−ベンズチアゾール。
４−（２−／’ロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−インキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２−（フリル−（２））−ベンズイミダゾール。
ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−（１−２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド）。
２−（チアゾリル−（４））−ベンズイミダゾール５−
ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メ
チル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン。
及びその他の物質例えば ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３，５−ジメトキシ−２−オキシシクロヘ
キシル）−２−ヒドロキ′ジエチル）−グルタルアミ　
ド。
ヘキサクロルベンゼン。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′、「−ジメチル
−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アニリ　ド
。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸−シクロヘ
キシルアミド。
２−シアン−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−（
メトキシイミノ）−アセトアミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド。
２−沃素一安息香酸−アニリド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。
２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。
ＤＬ−Ｎ　−（２，６−シメチルーフエニル）−ａ−（
２′−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロビルエステル
。
１−　（１’、　　２’、　　４’−）リアゾリル−１
’　）　−１−（４′−クロルフェノキシ）−３，３−
ジメチルブタン−２−オン。
１−　（１’、　　２’、　　４’−）リアゾリル−１
’　）　−１−（４′−クロルフェノキシ）−３，３−
ジメチ〃ブタンー２−オール。
Ｎ−（２，６−シメチル７エこル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２ｔ　　’ｐ　’−トリ
クロルフェノキシエチル）−ｙ−イミダゾリル尿素。
以下に記載の実験ｌ〜５は、新規物質の殺菌作用を示す
。比較物質としては　＜　１　＋＋　（２７−（ｚＪ：
４″−ジクロルフェニル）　−２７−（２１／−プロペ
ニルオキシ）−エチル）−１Ｈ−イミダゾール）　（Ａ
）並びに２．２−ジメチル−４−（１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）−５−フェニル−ペンタノン−（３
）　（ドイツ連邦共和国特許出願公告第２６３８４７０
号明細書）（Ｂ）を使用した〇 実験１ コムギのウドノコ病に対する作用効果 はちで生長させた”シュピラー（Ｊｕｂｉｌａｒ　）”
種のコムギの苗の葉に、有効物質８０％（重量）及び乳
化剤（リグニンスルホン酸ナトリウム）２０％から成る
乳濁液を霧噴しかつ２４時間噴霧被膜を乾燥させた後、
トウモロコシのウドンコ菌（Ｅｒｙ−ｓｉｐｈｅ　ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　ｖａｒ、　ｔｒｉｔｉｃｉ　）のオイジ
ウム（胞子）をふりかける。引続き、実験植物を温室内
で温度２０〜２２℃及び相対空気湿度７５〜８０％で放
置する。７日後、ウドノコ病発生の程度を評価する。
この実験結果は９例えば有効物質Ａｌ、２，５．．６．
８，９，１０，１２，１３，１４，１５及び１６が例え
ば０．０２５％及び０．００６％の水性噴霧液として使
用した際に比較物質入（例えば４０％の作用効果）より
も良好な殺菌作用（例えば１００％の作用効果）を有す
ることを示した。
実験２ キュウリのウドノコ病に対する作用効果はちで生長させ
た“キネージッシェ・シュランゲ（０ｈｉｎｅｓｉｓｃ
ｈｅ　Ｓｃｈｌａｎｇｏ）”種の葉に、二乗段階でキュ
ウリのウドンコ菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａ
　−ｃｅａｒｕｍ　）の胞子懸濁液を噴霧する。約２０
時間後。
実験植物に有効物質８０％及び乳化剤２０％（リグニン
スルホン酸ナトリウム）から成る水性浮濁液を滴が落ち
るまで噴霧する。引続き、噴霧被膜の乾燥後に温室内に
温度２０〜２２℃及び相対空気湿度７０〜８０％で放置
する。新規の有効物質の作用効果を判定するために、　
２１日後の真菌の発生度合を判定する。
この実験結果は９例えば有効物質Ａ１．２，３゜５．６
，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４゜１５．
１６及び１７　Ｘ５；　０．０２５％の噴霧液として使
用した際に比較剤Ｂ（例えば４０％の作用効果）よりも
良好な殺菌作用（例えば１００％の作用効果）を有する
ことを示した。
実験３ コムギの褐色さび病に対する作用効果 はちで生長させた１シユピラー”種のコムギの苗の葉に
、褐色さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）の寂ｒ−をふりかける。次いで、このはちを高い空
゛装置ニー４　＋９１　（９０〜９５％）を有する室内
で２０〜２２°Ｃで２４時間放置する。この時間中に、
胞子が分裂しかつ１゛Ｉ′１−Ｔ−が葉組織中に侵入す
る。引続き、感染した植物に乾燥物質中に有効物質８０
％及び乳化剤（リグニンスルホン酸ナトリウム）２０％
を含有する水性噴霧液を滴が落ちるまで噴霧する。噴霧
被膜の乾燥後に、実験植物を温室内に温度２０〜２２℃
及び相対湿度６５〜７０％で放置する。８日後９葉のさ
び病菌の発生度を評価する。
この実験結果は１例えば有効物質Ａｌ、２，５゜６．８
，９，１０，１３，１４．１５及び１６が０．０２５％
及び０．００６％の水性噴霧液として使用した場合。
比較物質Ａ（例えば２０％の作用効果）よりも良好な殺
菌作用（例えば１００％の作用効果）を有することを示
した。
実験４ パプリカの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）に対する作用効果 ”ノイジードラー・イブアル・エリート（Ｎｅｕｓｉｅ
ｄｌｅｒ工ｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ）　”種のパプリカの
蔭に。
４〜５枚の葉が良好に生長した後に、乾燥物質中に有効
物質８０％及び乳化剤（リグニンスルホン酸ナトリウム
）を含有する０、０５％（重量％）の懸濁液を滴が落ち
るまで噴霧する。噴霧被膜の乾燥後。
植物に灰色かび病菌の分生芽胞浮遊液を噴霧しかつ真菌
発生のために最適な条件を得るために高い空気湿度を有
する室内に２２〜２４℃で放置する。
５日後に、処理しなかった対照植物の病気は９発病した
葉の灰色かび病が葉の大部分を被う程に発生する。
この実験結果は、有効物質Ａｌｔ　　２＊　　５＋　　
６＋８及び１０が０．０５％の水性噴霧液として使用し
た場合良好の殺菌作用を有するととを示した。
実験５ リンゴ斑病に対する作用効果 はちで生長させた”ゴールデン・デリシャス（Ｇｏｌｄ
ｅｎ　Ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ）種の若い葉に、乾燥物質中
に有効物質８０％及び乳化剤（リグニンスルホン酸す）
　ＩＪウム）２０％を含有する水性噴霧液を滴が落ちる
まで噴霧する。噴霧被膜の乾燥後に、リンゴ炎症（’４
Ｓｊ　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）
の胞子懸濁液を噴霧する。引続き、感染させた植物を空
気調節室内に２０〜２２℃及び相対空気湿度９５％で１
０日間放置する。次いで、・葉の上の真菌発生度を評価
する。
この実験結果は９例えば有効物質Ａｌ及び２が０．００
７５％の水性噴霧液として使用した場合良好な殺菌作用
（例えば１００％の作用効果）を有することを示した。
特許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　治 第１頁の続き ０発　明　者　エルンストーハインリッヒ・ポマー ドイツ連邦共和国６７ｏ３リムブル ガーホーフ・ベルリナー・プラ ツツ７

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式Ｉ： 〔式中。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオルメチル基
    を表わしかつｍは１〜５の整数を表わし。 この場合ｍが１より大きい場合には９個々の基又は同じ
    か又は異なっており。 ＺはＮ又はＯＨを表わし。 評は０２〜０４−アルケニル基又は０２〜Ｃ６−アルキ
    ニル基を表わしかつ ｆは水素原子、Ｏ，〜Ｇ４−フルキル基、０２〜ＧＧ−
    アルケニル基ｅ　　Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル基又は鳴〜
    ０４−フルカ／イル基を表わす〕で示されるアゾール化
    合物並びにその植物に対して相容性の酸付加塩及び金属
    錯体。 （−）式Ｉ： 〔式中。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオルメチル基
    を表わしかつｍは１〜５の整数を表わし。 この場合ｍが１より大きい場合には１個々の基Ｘは同じ
    か又は異なっており。 ＺはＮ又はＣＨを表わし。 Ｒ１は０□〜０４−アルクニル基又は０２〜ｃ４−アル
    キニル基を表わしかつ マは水素原子、０１〜０４−アルキル基、０２〜０．−
    アルケニル基、０２〜Ｃ４−アルキニル基又は偽〜−−
    アルカノイル基を表わす〕で示されるアゾール化合物並
    びにその植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体を
    含有する殺菌剤。
JP57110041A 1981-07-02 1982-06-28 アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤 Pending JPS588069A (ja)

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JPS6140269A (ja) * 1984-04-26 1986-02-26 バスフ　アクチェン　ゲゼルシャフト アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤

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