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JPS5877890A - アシルホスフィンオキシド、該化合物を光重合開始剤として含有する光重合可能体 - Google Patents

アシルホスフィンオキシド、該化合物を光重合開始剤として含有する光重合可能体

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Publication number
JPS5877890A
JPS5877890A JP57144896A JP14489682A JPS5877890A JP S5877890 A JPS5877890 A JP S5877890A JP 57144896 A JP57144896 A JP 57144896A JP 14489682 A JP14489682 A JP 14489682A JP S5877890 A JPS5877890 A JP S5877890A
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JP
Japan
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carbon atoms
residue
group
chlorine atom
acylphosphine
Prior art date
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Granted
Application number
JP57144896A
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アントン・ヘツセ
マンフレ−ト・ヤコビ
グナ−ル・シヨルニク
ルドルフ・フイヴイアル
クラウス・ホロホ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS5877890A publication Critical patent/JPS5877890A/ja
Publication of JPH0457677B2 publication Critical patent/JPH0457677B2/ja
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアシルホスフィンオキシト化合物並びに光重合
可能体例えばコーティング剤、ラッカ、印刷インキ、不
飽和ポリエステル成形材料及び記録材料における光重合
開始剤としてのその使用に係る。
西ドイツ国特許出願公開第２８３０９２７号及び２９０
９９９４号公報並びにヨーロッパ特許顧第７０８６号及
び７５０８号により、アシルホスフィンオキシト化合物
及び光重合開始剤としての使用は既に知られている。西
ドイツ国特許出願公開第２９０９９９４号公報によれば
、そこに記載のアシルジフェニルホスフィンオキシトの
助けによりピグメント化ラッカフィルムがυＶ光線によ
り硬化される。しかしながら、印刷インキやピグメント
化ラッカを硬化するためには、西ドイツ国特許出願公開
第２９０９９９４号公報に記Ｉ２されている化合物より
も更に厚い層に亘る光硬化をもたらす光重合開始剤を必
要とする。
驚くべきことに、燐の結合したフェニル環の２位にメチ
ル置換基又はエチル置換基を有しているアシルジフェニ
ルホスフィンオキシトにより比較的高い層厚ざに亘りピ
グメント化ラッカ及び印刷インキが硬化されることが見
出された。フェニル核における追加的置換基はこの作用
を変じない。
本発明の対象は一般式（１） （式中Ｒ１はメチル又はエチル基を意味し、Ｒ”Ｇ２炭
素原子数ｌ乃至４の枝鎖状又は直鎖状アルキル基、塩素
原子、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基又は水素原子
を意味し、Ｒ１及びＲ′は互いに同−又は！ＩＩ＆なる
ものであって炭素原子数１乃至４のアルキル基、アルコ
キシ基又はアルキルチオ基若しくは塩素原子を意味し、
Ｒ１は水素原子、塩素原子、縦索原子数１乃至６のアル
コキシ基又はアルキルチオ基若しくは炭素原子数１乃至
１２の枝鎖状又は直鎖状アルキル基を意味する）にて示
されるアシルホスフィンオキシトである。
更に他の本発明の対象は光重合可能体における例えばコ
ーティング剤、ラッカ、印刷インキ用の並びに不飽和ポ
リエステル樹脂をベースとする合成樹脂成形部品の製造
のための光重合開始剤としての、一般式（１）にて示さ
れるアシルホスフィンオキシトの使用であり、この場合
に、このアシルホスフィンオキシトは場合により第２又
は第３アミンと、他の光重合開始剤と、又は熱重合用の
開始剤と組合せて添加されることができる。
Ｒ１及びＲ３により置換されたフェニル環は２−メチル
フェニルＩｌ又ｉ；！２．５−ジメチルフェニル環であ
るのが好ましい。ＲＩ乃至ＲＩにより置換されタフェニ
ル環’＞　場合には、２，６−シメチルフエニル残基、
２，４．６−　）リメチルフェニル残基、２，３゜６−
ドリメチルフエニル残基、２，６−シメトキシフエニル
残基、２．６−　ジメチルフェニルｆｉ基、２゜６−ビ
ス（メチルチオ）フェニル残基、２１６−シメチルー４
−第３ブチルフエニル残基又［２，６−ジメチル−４−
オクチルフェニル残基に該当するのが好ましい。
本発明による化合物の例としては、次のものが挙げられ
る。
２．４．６−ドリメチルベンゾイルービス（０−トリル
）ホスフィンオキシト、 ２．６−シメチルベンゾイルービス（０−トリル）ホス
フィンオキシト、 ２．６−　ジクロルベンゾイル−ビス（〇−トリル］ホ
スフィンオキシト、 ２．６−シメチルー４−第３ブチル−ビス（０−トリル
］ホスフィンオキシト、 ２．６−シメチルー４−オクチル−ビス（０−トリル］
ホスフィンオキシト、 ２．４．６−ドリメチルベンゾイルービス（２，５−ジ
メチルフェニル）ホスフィンオキシト、２．６−シメト
キシベンゾイルービス（２，５−ジメチル７エエル）ホ
スフィンオキシト、２．４．６−ドリメチルペンゾイル
ービス（２，３−ジメチル−フェニル〕ホスフィンオキ
シト、２．６−ジクロルベン°シイルービス（２，５−
ジメチルフェニル）ホスフィンオキシト、 ２．６−シメチルー４−第３ブチル−ビス（２，５−ジ
メチルフェニル）ホスフィンオキシト。
本発明による物質の製造は西ドイツ国特許出願公開第２
９０９９９４号公報に記載されている方法と同様の方法
で行うことができる。この方法の実施に必要なビス＝（
０−アルキル−フェニル）−アル？ フキジホスフィンは例えば西ドイツ国特許願第１３１０
２３４４．４号明細書に記ｌｔ２されている。
本発明によるアシルホスフィンオキシト化合物は、少な
くとも１つのＯ−Ｃ多重結合を有する光重合可能上ツマ
−や、該七ツマー相互の及び公知添加愉との混合物用の
光重合開始剤として良好な反応性を示す。本発明による
アシルホスフィンオキシト化合物は、コーティング剤、
ラッカ、印刷インキ及び記録材料用の光重合可能体にお
ける光重合開始剤として殊に好適である。本発明による
化合物は、得られるラッカ又はコーティング剤の黄変に
関連して、公知の光重合開始剤、例えば西ドイツ国特許
出願公告第２２６１３８３号公報により公知のベンジル
ジメチルケタールよりも遥かに優れている。ピグメント
化層の硬化の場合に、本発明による化合物によれば、西
ドイツ国特許出願公開第２９０９９９４号公報に記載の
アシルホスフィンオキシト化合物によるよりも厚手のラ
ッカフィルムが硬化せしめられる。
本発明によるアシルホスフィンオキシト化合物は、更に
、ガラス繊維や他の補助物質を場合により含有している
ことのできるスチロール系ポリエステル樹脂の光硬化用
に有利な光重合開始剤として使用可能である。
光重合可能なモノマーとしては、慣用の化合物並びに例
えばアリール基、カルボニル基、アミ７基、アミド基、
エステル基、カルボキシ基又はシアニド基、ハロゲン原
子又は追加的０−〇二重結合若しくは０−〇三重結合に
より活性化された重合可能な０−〇二重結合を有する物
質が適している。例えば３乃至１０個の、好ましくは４
乃至８個ノ炭素原子を有するビニルエーテル及びビニル
エステル、ビニル芳香族化合物例えばスチロール、ビニ
ルドルオール、アクリル酸及びメタクリル酸並びに四個
迄の、好ましくはｌ乃至８個の炭素原子を有する１価又
は多価アルコールとのそのエステル、例えばメチルメタ
クリラート、２−ヒドロキシエチルアクリラート、２−
ヒドロキシエチルメタクリラート、ブタン−１，４−ジ
オールシアクリラード、ヘキサン−１，６−ジオールシ
アクリラード、アクリル酸又はメタクリル酸のニトリル
又はアミド、１乃至２０個の、好ましくは１乃至８個の
炭ｓｉ子を有するアルコールのマレイン酸エステル及び
７マル酸エステル例えばフマル酸ジエチルエステル並び
にＮ−ビニル化合物例えばＮ−ビニルピロリドン、Ｎ−
ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニル力ルバゾール及びア
リルエステル例えばジアリルフタラードが挙げられる。
光重合可能な高分子化合物としてＧＪ１マレイン酸、７
マル酸又はイタコン酸のようなα、β−不飽和シカルボ
ン酸を、場合によりアジピン酸、フタル酸又はテレフタ
ル酸のような飽和乃至芳香族ジカルボン酸との混合物の
形態でのα、β−不飽和ジカルボン酸を、エチレングリ
フール、プロピレングリフール、ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール又はオキシアルキル化ビスフェノー
ル人のようなアルカンジオールと反応させて製造された
不飽和ポリエステル、アクリル酸又はメタクリル酸と芳
香族又は脂肪族ジグリシドエーテルとから製造されたエ
ポキシアクリラート、及びウレタンアクリラート（例え
ばヒドロキシアルキルアクリラートとポリイソシアナー
トとから製造される］並びにポリエステルアクリラート
（例えばヒドロキシ基含有飽和ポリエステルとアクリル
酸又はメタクリル酸とから製造される）が例えば適当で
ある。
光重合可能な化合物には、即ち当該分野の技端者が熟知
している個々の使用目的用のその組成物には、飽和ポリ
マー及び／又は不飽和ポリマー並びに更に他の追加的物
質例えば熱重合抑制剤、パラフィン、顔料、染料、過酸
化物、レベリング剤、フィラー及びガラス繊維並びに熱
分解又５１光化学分解に対する安定化剤を公知態様で添
加することができる。
このような混合は当業者にとって周知のことである。添
加物の種類及びｌはその時々の使用目的に依存する。本
発明によるアシルホスフィンオキシト化合物は、光重合
可能材料基準で、０．０１乃至１５重量％、好ましくは
０．０５乃至５重ｉｉｉ％の濃度で一般に添加される。
光重合に対する大気＃累の抑制作用を除く重合促進剤と
場合により組合せることができる。
このような重合促進剤乃至助剤ト例えばメチルジェタノ
ールアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエチルア
ミン、トリエタノールアミン、ｐ−ジメチルア虐ノ安息
香酸エチルエステル、ベンジルジメチルアミン、ジメチ
ルアミノエチルアクリラート、ｐ−フェニルグリシン、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルグリシンのような第２及び／
又（Ｊ第３アミン並びに当業者にとって周知の類似化合
物である。硬化促進のためには、更に、２−クロルメチ
ルナフタリン、！−クロルー２−クロルメチルナフタリ
ンのような脂肪族及び芳香族ハロゲニドを使用すること
ができ且つ場合により、熱重合開始剤として一般に添Ｔ
ｆａされるようなラジカル形成剤であって当業者にとっ
て周知のもの例えば過酸化物、アゾ化合物及び不安定７
２０−０結合を有する化合物を、光重合可能材料基準で
１５重量外迄の量で添加することができる。
更に、アシルホスフィンオキシト化合物は上記助剤及び
重合促進剤の存在下に又１１不在下に、或いはコーティ
ング剤、ラッカ、印刷インキの光硬化用の、若しくは例
えば光重合可能印刷板のような光感性記録材料用の、及
びスチロール系ポリエステル樹脂における光硬化用の光
重合開始剤と組合せて添加することができる。このよう
な重合開始剤は、例えばベンジルケタールのような芳香
族ケトン、ベンゾインエーテル、ベンゾインエステル、
Ｏｌ乃至０１のアルキル置換、塩素置換又にクロルメチ
ル置換キサントン、西ドイツ国符許願第ｊ３０２００９
２．１号明細書に記載のアシルホスフィン、並びに西ド
イツ国特許出願公開第２８３０９２７号及び同第２９ｏ
ｓ９ｅ４号公報から公知のアシルホスフィンオキシト及
びアシルホスフィン酸エステルである。
更に、芳香族ジスルフィド及びナフタリンスルホクロリ
ド並びに場合により当業者が周知の適宜化合物が上記光
重合開始剤に属する。
斯かる混合物の重合を喚起する光を発する線源として（
＝、本発明による化合物の吸収帯埴で即ち２３０乃至４
５０　ｎｍで有利に光を発する＠源を一般に使用する。
殊に適当なのは、低圧、中圧及び高圧水銀ランプ並びに
紫外螢光１又にパルス放電灯である。これ等のランプは
場合によつドープ処理されているものであることができ
る。
本発明によるアシルホスフィンオキシトの殊に有利な点
に、光重合用の光重合開始体として螢光灯のような波長
が長く従って危険性のない光源が適応し、乃至は太陽光
線による硬化が可能なことである。
次の諸例に記載の部及び％はことわり書きのない限り重
量基準である。容量部と重ｉｔ部とｔ’ｚ　を対峙のよ
うな比例関係にある。
本発明による化合物の例は、限定としてでにないが、表
１に挙げられている。
比較のために、西ドイツ国特許出願公開第２９０９９９
４号公報からリストされた化合物が表２に４表　　　　
１ 点 ５９ ３９ ７ ０ ０ 分　　　析 ｏ　　ＨＰ 計算：　７６．６　　６，６５　　８．２４実測：　７
５．３　　６．８　　７．９５針算：　７７．２３　７
，１８　　７．６７実測：　７７．０　　　？、２　　
７．３計算：　７０．０５　５．８４　　７．８７実測
：　６Ｂ、ｉｌ　　　５．８　　７．６計算：　７７．
５１　７，４２　　７．４２実＠　：　７７．５　　７
．３　　７．３針算：　’Ｉ”１．２３　７．１８　　
７．６７実測：　７７．０　　　？、０　　７．４表　
　　２ ９４　　　　　　　　　計算：　７５．８６　６，０３
　８．９１実Ｉｌ！ｌ：　７５．６　　６．１　　８．
９９３−１０８　　　　　　　計算：　７６．５８　６
．６９　８．２２実Ｉ１１：　７６．４　　６．７　　
８．１１３５−１３６　　　−　　　計算：　６３．３
２　４，５９　７．４２実ｆｉ　：　６３．０　　４．
６　　７．２夷測：　　６２．５　　　　フ、８　　１
１．２例　　ｌ アシルホスフィンオキシトの製造 １００容量部のジオキサン中における９１．５重量部ノ
２ｍ’＋６−　トリメチル安息香酸クロリドに、還流温
度で２時間内に１２２部のビス（ｏ−）！Ｊル）−メト
キシホスフインが滴下された。その後、５時間に亘り還
流下に橙拌され、室温に冷却され、濾過され、ドルオー
ルから再結晶せしめられた。
収量　１１６．９部（理論量の６２％］融点　１５５乃
至１５９℃ 分析：計算　０７６．６％、Ｈ６，６５％、Ｂ　８．２
４％実測　０７５．３　％、Ｈ６，８％、Ｐ　７．９５
％例　　２ １４３部の無水テトラヒドロフタル酸と１７５部の無水
！レイン酸とｆ：２６０部のジエチレングリコールにて
エステル化することにより先ず不飽和ポリエステル樹脂
を得て、これに０．０１％のヒドロキノンを添加して、
この樹脂の６４％スチロール溶液が製造された・ ＵＶ硬化試験を行なうために、この溶液１００　＠に対
し、加部のスチロールと、（９）部の二酸化チタン（Ｒ
Ｍ　５７　）と、１．５部の光重合開始剤とが添加され
、このラッカがフィルム化装置（スロット幅１００μ鳳
）によりガラス板上に流出された。
約１分間空気乾燥した後に、該フィルムは高圧水銀ラン
フ（３０Ｗ　／　ｃｍアーク波長、フィリップ社製ＨＴ
Ｑ　７　、照射距離１５ｃ１１）にて照射された。
硬度はケーニヒの振子制動（Ｄ工Ｎ　６３：４７　）の
測定により決定された。結果は表３にリストされている
。
第２試験例では、フィルム化装置によりガラス板上に上
記溶液が厚手の層（フィルム化装置のスロット幅４００
　ｐｗａ　）をなすように流出され、上記のようにして
照射された。
硬化後に、フィルムは剥離され、ア七トンにて洗浄され
、硬化フィルムの厚さが決定された。硬化可能な層厚ざ
に関する値も又表３に与えられている。
これら表が示しているように、化合物ｌ及び４はピグメ
ント化ポリエステルラッカに関する硬化作用において比
較化合物■及び■を明らかに凌駕している。
表　　　３ ピグメント化率飽和ポリエステル樹脂のＷ硬化 例　　３ ビスフェノール−人−ジグリシジルエーテルとアクリル
醗との反応混合物５６ｓと、ヘキサンジオールシアクリ
ラード橋部と、二酸化チタン（ルチルＩり３０部と、メ
チルジェタノールアミン３部とからなる混合物中に、比
較されるべき光重合開始剤を各々１．５部が溶解された
。
各ラッカはフィルム化装置（スリット輻ｔｏｏ　ｐｍ　
）によりガラス板上に流出され、高圧水銀ランプ（１０
０Ｗ　／　Ｃ１ｌアーク波長、オリジナル・ヘナウ社鯛
Ｑ　６７１１１　）　ｆ）下で５ｗａ／分のベルト速度
で処理され硬化せしめられた（上記ランプはベルト上１
０３の位置に配置されていた）０ 硬度はケーニヒによる振子制動法（ＤＩＮ　５３１４７
）により決定された。結果は表４にリストされている。
第２試験例では、フィルム化装置（スロッ）４１１４０
０μ隠）によりガラス板上に上記ラッカが流出され且つ
上記のようにして但しベルト速度が１ｏ■／分で硬化処
理された。
硬化後に、フィルムは剥離され、アセトンにて洗浄され
、硬化フィルムの厚さが決定された。硬化可能層の厚ざ
に関する値も又表４に与えられている。
表　　　　４ 化合物１及び２は比較のために挙げた化合物ｌ乃至Ｖを
、ピグメント化ラッカの硬化層に関して父乃至１００　
％程凌駕している。
例　　４ 硬化活性を測定するために、ＵＶ照射中における不飽和
ポリエステル樹脂（ＵＰ樹脂）の温度変化カ記録された
。即ち、このために、ワックス層にて被覆され且つ温度
記録装置（τム８ＴＯＴＨ］ＣＲＭＢＯＲ工１’Ｔ　３
　Ｎ−商標−標準熱電対Ｔ３００、ドイツチェン、グル
トン社製）に接続された熱電対が１Ｏｆｆ）　ＵＰ樹脂
にて満たされた直径５Ｃ１ｍのブリキ製蓋体（ＵＰ＠脂
の層厚す４．８■）中に侵入せしめられた。ＵＶ照射中
の熱損失を回避するために、蓋体は硬質発泡ポリウレタ
ン中に埋入された。線源としてＵＶ領域の５つの螢光灯
（ＴＬＡＫ　４０　Ｗ　１０５、フィリップス社製）が
並置された。線源とＵＰ樹脂表面との間の距＃ｌは９．
５ｃ寵である。
記録された温度一時間曲線によれば、硬化活性に関する
特性的パラメータとして、硬化時間Ｈ２２ｆＣ−Ｔｅａ
工と到達した最高温度Ｔｍ＆Ｘが求められた。硬化時間
としては試料温度である２５”ＣからＴＩｌ＆工に昇温
する迄の時間的幅が適用される。
実施例及び比較例が実施されたポリエステル樹脂は、０
．０１％のヒドロキノン安定化剤を含有し、マレイン酸
と、ｏ−７タル酸と、エチレングリフールト、プロピレ
ングリフ−ルー１．２とのモル比が１　：　２　：　２
．３　：　０．７０である不飽和ポリエステルの６５％
スチロール溶液である。この不飽和ポリエステルの酸価
は父である〇 表　　　　　　５ 種々化合物の硬化活性 ■　　　　４分４５秒　　　　　１２５■　　　　４分
３８秒　　　　１０１ １　　　４分５３秒　　　１０３ Ｎ　　　　７分０８秒　　　１１２ ■　　　８分３０秒　　　１０３ １　　　４分２３秒　　　１２２ ２　　　５分ＯＯ秒　　　１２１ ３　　　５分３８秒　　　　１０８ 例　　５ ビスフェノ−ルーム−グリシジルエーテルとアクリル酸
との反応生成物６５部と、ヘキサン−１゜６−シオール
ジアクリラート３５部とからなるバインダーに、光重合
開始剤３部が溶解された。得たる混合物が厚み５０μｍ
の−をなすようにガラス板上にコートされ、高圧水銀ラ
ンプ（電力８０Ｗ／ｃ＋＋ｔアーク波長）下を１０ｃｍ
の距離で通過せしめられた。爪による引掻きに耐えろ被
覆硬度が達成され得る最大搬送ベルト速度として反応性
が求められた。結果は表６にリストされている。
例　　６ 例４により製造されたラッカにメチルジェタノールアミ
ン３％が添加された。次いで、例４におけるように、ガ
ラス板上に流出され且つ照射処理された。結果は表６に
リス）２れている。これによれば、本発明による化合物
の硬化速度にアミン系促進剤の添加により上昇せしめら
れる。
表　　　　　６ 第１頁の続き ０発　明　者　グナール・ショルニク ドイツ連邦共和国６７１９ノイライ ニンゲン・コンラートーアデナ ウアーーシュトラーセ８ ０発　明　者　ルドルフ・フイヴイアルドイツ連邦共和
国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・アルヴイ ンーミターシュープラツツ（番 地ナシ） ０発　明　者　クラウス・ホロホ ドイツ連邦共和国６７１２ボベンハ イムーロクスハイム・フイルコ ウシュトラーセ４ 手続補正書（自発） 昭和５７年１１月２４日 特許庁長官　殿 １、事件の表示 特願昭５７−１４４８９６号 ２、発明の名称 アシルホスフィンオキシト、該化合物を含有スる光重合
開始剤並びに合成樹脂体の製法 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 ４、代理人　〒１０３ 住　所　東京都中央区八重洲１丁目９番９号東京建物ビ
ル（電話２７１−８５０６・８７０９）５、補正により
増加する発明の数　　１６．補正の対象 明細書の「発明の名称」、「特許請求の範囲」及び「発
明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 ［１〕本願発明の名称を下記の通り補正する。
「アシルホスフィンオキシト並びに該化合物を光重合開
始剤とする光重合可能体及び光重合可能合成樹脂材料の
製法」 （Ｉ１１本願明細書中下記の補正を行なう。
１、第１頁第５行乃至第５頁第１４行（特許請求の範囲
）を別紙の通り補正する。
２、第７頁冒頭の式を下記の通り補正する。
「 （１）一般式 （式中Ｒ１はメチル又はエチル基を意味し、Ｒ２は炭素
原子数１乃至４の枝鎖状又は直鎖状アルキル基、塩素原
子、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基又は水素原子を
意味し、Ｒ３及びＲ４は互いに同−又は異なるものであ
って炭素原子数１乃至４のアルキル基、アルコキシ基又
はアルキルチオ基若しくは塩素原子を意味し、Ｒ５は水
素原子、塩素原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基
又はτルキルチオ基若しくは炭素原子数１乃至１２の枝
鎖状又は直鎖状アルキル基を意味する）にて示されるア
シルホスフィンオキシト。
（２）　Ｒ’及びＲ２により置換されたフェニル残基が
２−メチルフェニル残基又は２，５−ジメチルフェニル
残基であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載のアシルホスフィン化合物。
（３）　Ｒ３、Ｒ４及びＨｌｌにより置換されたフェニ
ル残基が２，５−ジメチルフェニル残基、２，４．６−
ドリメチルフエニル残基、２，３．６−）ジメチルフェ
ニル残基、２，６−シメトキシフエニル残基、２　、６
−ジクロルフェニル残基、２．６−ビス（メチルチオ）
−フェニル残基、　　２　、６−シメチルー４−第３ブ
チルフエニル残基又は２．６−シメチルー４−オクチル
フェニル残基であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項に記載のアシルホスフィン化合物。
（４）一般式 （式中Ｒ１はメチル又はエチル基を意味し、Ｒ２は炭素
原子数１乃至４の枝鎖状又は直鎖状アルキル基、塩素原
子、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基又は水素原子を
意味し、Ｒ３及びＲ４は互いに同−又は異なるものであ
って炭素原子数１乃至４のアルキル基、アルコキシ基又
はアルキルチオ基若しくは塩素原子を意味し、Ｒ５は水
素原子、塩素原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基
又はアルキルチオ基若しくは炭素原子数１乃至１２の枝
鎖状又は直鎖状アルキル基な意味する）にて示されるア
シルメチル−４−第３ブチルフエニル残基又は２．６（
９）一般式ｌに示されているアフルホスフイノ化重合可
能体。
（初一般式 ルホスフィ／オキシドを光重合開始剤として０．０１材
料。
ＣＢ＞不飽和ポリエステル樹脂をペースとし、場合ルホ
スフインオキ７ドを光重合開始剤として含有５補正命令
の日付 昭和５７年１１月１２日（５７，１＋、３０発送）６補
正の対象 明　　細　　書 ７補正の内容 別紙の通り

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式＜１１ （式中１１はメチル又はエチル基を意味し、Ｒ３は炭素
    原子数ｌ乃至４０枝鎖状又は直鎖状アルキル基、塩素原
    子、炭素原子Ｗｋｌ乃至４のアルコキシ基又は水素原子
    を意味し、Ｒｓ及び戸は互いに同−又は異なるものであ
    って炭素原子数１乃至４のアルキル基、アルコキシ基又
    はアルキルチオ基若しくは塩素原子を意味し　Ｒ１は水
    素原子、塩素原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基
    又はアルキルチオ基若しくは炭素原子数１乃至１２の枝
    鎖状又は直鎖状アルキル基を意味する）にて示されるア
    シルホスフィンオキシト。 （ｇ）ｎ”及びＲ３により置換されたフェニル残基が２
    −メチル７エエル残基又は２．５−ジメチルフェニル残
    基である一、特許請求の範囲第１項に記載のアシルホス
    フィン化合物。 （８）　Ｒ”　ＳＲ’及びＲ１により置換されたフェニ
    ル残基が２．５−ジメチルフェニル残基、２，４．６−
    　トリメチルフェニル残基、２ｔ３ｔ６−　）ジメチル
    フェニル残基、２．６−シメトキシ７エエル残基、２．
    ６−ジクロルフェニル残基、２．６−ビス（メチルチオ
    ）−フェニル残基、２，６−シメチルー４−第３フチル
    フエニル残基又は２．６−ジメ’ｆｋ−４−ｔクチルフ
    ェニル残基である、特許請求の範囲第１項に記載のアシ
    ルホスフィン化合物。 （４）一般式（Ｉ） （式中Ｒ′はメチル又はエチル基を意味し、Ｒ１１１炭
    素原子数１乃至４の枝鎖状又はｌ１ｉｉ’ｗ４状アルキ
    ル基、塩素原子、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基又
    は水素原子を意味し、Ｒｓ及びＲ６Ｇユ互いに同−又は
    異なるものであって炭素原子ｔｋｌ乃至４のアルキル基
    、アルコキシ基又はアルキルチオ基若しくは塩素原子を
    意味し　Ｒ１は水素原子、塩素原子、炭素原子数ｌ乃至
    ６のアルコキシ基又はアルキルチオ基若しくは炭素原子
    数１乃至１２の枝鎖状又は直鎖状アルキル基を意味する
    ）にて示されるアシルホスフィンオキシトを含有する光
    重合開始剤。 （６）第２又は第３アミンと組合せて式Ｉの化合物を特
    徴する特許請求の範囲第４項に記載の光重合開始剤。 （６）式■にて示される化合物を０．Ｏｌ乃至１５重量
    ％の濃度で含有している、重合可能コーティング剤、ラ
    ッカ、印刷イン中及び記録材料用の、特許請求の範囲Ｗ
    Ｌ４項に記載の光重合開始剤。 （））不飽和ポリエステル樹脂をペースとし、場合によ
    り補助物質殊にガラス繊維及び／又ＧＪフィラーを含有
    している合成樹脂体の製法であって、一般式（り （式中Ｒ′はメチル又Ｇゴエチル基を意味し　Ｒ１は炭
    素原子数１乃至４の秒如状又１Ｊ直鎖状アルキル基、塩
    素原子、炭素原子数１乃至４０了ルフキシ基又は水素原
    子ｒｒ：：ｉｉ味し、Ｒ１及びＲ６は互いに同−又は異
    なるものであって炭素原子数１乃至４０アルキル基、ア
    ルフキシ基又Ｇコアルキルチオ基若しくは塩素原子を意
    味し　Ｒ１は水素原子、塩素原子、炭素原子数ｌ′ＰＪ
    全６のアルコキシ基又はアルキルチオ基若しくは炭素原
    子数１乃至１２の枝鎖状又は直鎖状アルキル基を意味す
    る）４Ｃで示されるアシルホスフィンオキシトを単独で
    若しくは第２又は第３アミンと組合せて光重合開始剤と
    する、合成樹脂体の製法。 （８）　一般式４にて示されるアシルホスフィン化合Ｉ
    ＃Ｊを、ベンジルケタール、ベンゾインエーテル、ベン
    ゾインエステル、０１乃至０４のアルキル置換チオキサ
    ントン、クロル置換チオキサントン又はクロル置換チオ
    キサントン、芳香族ジサルフイド、ナフタリンスルホク
    ロリド、アシルホスフィン、アシルホスフィン酸エステ
    ル、アシルホスフィンスルフィド及び一般式Ｉにて示さ
    れるアシルホスフィンオキシト以外のアシルホスフィン
    オキシトと組合せ光重合開始剤として用いる、特許請求
    の範囲第７項に記載の製法。 （９）一般式■にて示される化合物を熱富合開始剤と組
    合せて用＼Ｓる、特許請求の範囲第７又は８項に記載の
    製法。
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