JPS5869865A - 新規エチルアミン化合物 - Google Patents
新規エチルアミン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒ１およびＲ２は同一でも又は異っていてもよく
、水素、ハロゲン原子、メチル、メトキシ、アミノもし
く社ニトロを表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン又はメチルを表わし、そして Ｒ４およびＲ８は同一でも又は異っていてもよく、水素
もしくは１ないし２個の炭素原子を有するアル中ル基を
表わすか、又は窒素原子と一緒になってピロリジノもし
くはモルホリノ環を形成してもよく、そして Ｘは０、ＮＨ又は８を表わす） なる新規置換２−フェニル−２−（ぎリジルオキシ）−
エチルアミンおよびイソステリック（ｘｓｏｓｔｅｒｉ
ｏ ）化合物、その酸付加塩、それらの製造方法ならび
に薬剤組成物中の活性物質としてのそれらの使用に関す
る。
、水素、ハロゲン原子、メチル、メトキシ、アミノもし
く社ニトロを表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン又はメチルを表わし、そして Ｒ４およびＲ８は同一でも又は異っていてもよく、水素
もしくは１ないし２個の炭素原子を有するアル中ル基を
表わすか、又は窒素原子と一緒になってピロリジノもし
くはモルホリノ環を形成してもよく、そして Ｘは０、ＮＨ又は８を表わす） なる新規置換２−フェニル−２−（ぎリジルオキシ）−
エチルアミンおよびイソステリック（ｘｓｏｓｔｅｒｉ
ｏ ）化合物、その酸付加塩、それらの製造方法ならび
に薬剤組成物中の活性物質としてのそれらの使用に関す
る。
新規化合物は一般式
（式中”１ ｓ Ｒ２、Ｒ４およびＲδは上記の定義と
同じであシ、そして！はハロゲン原子又はヒドロキシ基
を表わす） なるフェニルエチルアミン又はこの化合物の酸付加塩を
、 一般式 （式中Ｒ３は上記の定義と同じであυ、そして２はヒド
ロキシ、アミノ又はメルカプト基を表わす）なるぎりジ
ン誘導体と反応させるととＫよって得られ得る。
同じであシ、そして！はハロゲン原子又はヒドロキシ基
を表わす） なるフェニルエチルアミン又はこの化合物の酸付加塩を
、 一般式 （式中Ｒ３は上記の定義と同じであυ、そして２はヒド
ロキシ、アミノ又はメルカプト基を表わす）なるぎりジ
ン誘導体と反応させるととＫよって得られ得る。
Ｙがヒドロキシ基を表わす一般式■なる出発物質の場合
には、縮合を一般式■なる化合物と酸性媒質中で高めら
れた温度にて行わせる。この反応には、強い無機もしく
は有機酸、たとえば濃鉱酸たとえば塩酸、臭化水素酸、
硫酸又はポリリン酸そしてさらＫは無水酢酸、五酸化リ
ンもしくはトリフルオロ酢酸を用いることが出来る。
には、縮合を一般式■なる化合物と酸性媒質中で高めら
れた温度にて行わせる。この反応には、強い無機もしく
は有機酸、たとえば濃鉱酸たとえば塩酸、臭化水素酸、
硫酸又はポリリン酸そしてさらＫは無水酢酸、五酸化リ
ンもしくはトリフルオロ酢酸を用いることが出来る。
Ｙがハロゲン原子を表わす一般式■なるフェニルエチル
アミンでは、これを一般式■なるｆリジン誘導体と塩基
物質を用いて、そして好ましくは層転移状態下にて（す
なわち１個もしくは２個以上の長鎖第三アミンたとえば
ペンシルトリゾチル−アンモニウムハロゲン化物もしく
はテトラゾチル−アンモニウムハロゲン化物を添加する
か又はベンジル−トリフェニル−ホスホニウムクロ１７
）Ｉを用いて）反応させるのが好ましい。
アミンでは、これを一般式■なるｆリジン誘導体と塩基
物質を用いて、そして好ましくは層転移状態下にて（す
なわち１個もしくは２個以上の長鎖第三アミンたとえば
ペンシルトリゾチル−アンモニウムハロゲン化物もしく
はテトラゾチル−アンモニウムハロゲン化物を添加する
か又はベンジル−トリフェニル−ホスホニウムクロ１７
）Ｉを用いて）反応させるのが好ましい。
適当な塩基性物質としては、たとえば、無機塩基たとえ
ばアルカリもしくけアルカリ土類金属水酸化物もしくは
炭酸塩、有機塩基たとえばピリジン、ぎベリジンもしく
は第三アミン又はアルカリ金属アルコキシドが含まれる
。
ばアルカリもしくけアルカリ土類金属水酸化物もしくは
炭酸塩、有機塩基たとえばピリジン、ぎベリジンもしく
は第三アミン又はアルカリ金属アルコキシドが含まれる
。
Ｒ，および（又は） Ｒｓが水素を表わす一般式Ｉなる
化合物はそれｉ体知られている方法にて、たとえばこれ
らをジアルキル硫酸塩もしくはアルキルハロゲン化物と
反応させるととＫよって、アルキル化すればよい。
化合物はそれｉ体知られている方法にて、たとえばこれ
らをジアルキル硫酸塩もしくはアルキルハロゲン化物と
反応させるととＫよって、アルキル化すればよい。
上記の方法を用いて次の終末生成物を、たとえば、出来
るだけそれらの酸付加塩の形態で、得ることができる： ２−フェニル−２−（１！′リジル−（３）−オキシ）
−Ｎ、Ｈ−ジメチル−エチルアミン、 ２−フェニル−２−（′に！′リジルー（２）−オキシ
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（２）−
オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン１ ２−（Ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（２−クロロビリジ
ルー（３）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミ
ン、 ２−（ｐ−ゾロ等フェニル）−２−（５−り晶ローぎリ
ジル−（２）−オキシ）−ａ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（６−クロロ−ビリ
ジルー（２）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（４）−
オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−クロロフェニル）−２−（’リジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｍ、ｐ曽ジクロロフェニル）−２−（ぎリジル−
（３）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−フェニル−′２−（ぎリジル−（２）−アミノ）−
Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−フェニル−２−（ぎリジル−（３）−アミノ）−Ｎ
、Ｍ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（２）
−アミノ）−Ｎ−メチル−エチルアミン、２−（ｐ−ブ
ロモフェニル）−２−（ぎリジル−（２）−アミノ）−
ｍ、ｉ−ジメチルエチルアミンｔ ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（３）−
アミノ）−Ｎ、ｉ−ジメチルエチルアミン、 ２−フェニル−２−（４−メチルーヒリジルー（２）−
アミノ）−Ｎ、Ｍ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（５−メチル−ぜリ
ジル−（２）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（６−メチルー−リ
ジル−（２）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（４−ｐ−デロモフエ辱ル）−２−（５−クロロ−
ぜリジル−（２）−丁ミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチ
ルアミン、 ２−（４−ｐ−ブロモフェニル）−２−（ピリジル−（
２）−チオ）−Ｎ、ｌｉ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（２リジｋ（３）−
オキシ）−モルホリノ−エチルアミン、２−（ｐ−ブロ
モフェニル）−２−（ピリジル−（３）−オキシ）−ピ
ロリジノ−エチルアミン、２−（ｐ−ブロモフェニル）
−２−（ピリジルー（２）−アミノ）−モルホリノ−エ
チルアミン、２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ぎリ
ジｋ（２）−アミノ）−ピロリジノ−エチルアミン、２
−（ｐ−メトキシフェニル）−２−（ピリジル−（３）
−オキシ）−ａ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ヒＶロキシフェニル）−２−（ぎリジル−（
３）−オキシ）−ｍ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−トリル）−２−（ぎリジル−（３）−オキシ
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、２−（ｐ−ニト
ロフェニール）−２−（Ｖ！リジル−（２）−オキシ）
−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミ ン、 ２−（４−アミノフェニル）−２−（ピリジル−（２）
−オキシ）−Ｎ、Ｍ−ジメチルエチルアミ ン、 ２− （ｍ 、ｐ−ジクロロフェニル）−２−（ピリジ
ル−（３）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミ
ン、 。
るだけそれらの酸付加塩の形態で、得ることができる： ２−フェニル−２−（１！′リジル−（３）−オキシ）
−Ｎ、Ｈ−ジメチル−エチルアミン、 ２−フェニル−２−（′に！′リジルー（２）−オキシ
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（２）−
オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン１ ２−（Ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（２−クロロビリジ
ルー（３）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミ
ン、 ２−（ｐ−ゾロ等フェニル）−２−（５−り晶ローぎリ
ジル−（２）−オキシ）−ａ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（６−クロロ−ビリ
ジルー（２）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（４）−
オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−クロロフェニル）−２−（’リジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｍ、ｐ曽ジクロロフェニル）−２−（ぎリジル−
（３）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−フェニル−′２−（ぎリジル−（２）−アミノ）−
Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−フェニル−２−（ぎリジル−（３）−アミノ）−Ｎ
、Ｍ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（２）
−アミノ）−Ｎ−メチル−エチルアミン、２−（ｐ−ブ
ロモフェニル）−２−（ぎリジル−（２）−アミノ）−
ｍ、ｉ−ジメチルエチルアミンｔ ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（３）−
アミノ）−Ｎ、ｉ−ジメチルエチルアミン、 ２−フェニル−２−（４−メチルーヒリジルー（２）−
アミノ）−Ｎ、Ｍ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（５−メチル−ぜリ
ジル−（２）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（６−メチルー−リ
ジル−（２）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（４−ｐ−デロモフエ辱ル）−２−（５−クロロ−
ぜリジル−（２）−丁ミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチ
ルアミン、 ２−（４−ｐ−ブロモフェニル）−２−（ピリジル−（
２）−チオ）−Ｎ、ｌｉ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（２リジｋ（３）−
オキシ）−モルホリノ−エチルアミン、２−（ｐ−ブロ
モフェニル）−２−（ピリジル−（３）−オキシ）−ピ
ロリジノ−エチルアミン、２−（ｐ−ブロモフェニル）
−２−（ピリジルー（２）−アミノ）−モルホリノ−エ
チルアミン、２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ぎリ
ジｋ（２）−アミノ）−ピロリジノ−エチルアミン、２
−（ｐ−メトキシフェニル）−２−（ピリジル−（３）
−オキシ）−ａ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ヒＶロキシフェニル）−２−（ぎリジル−（
３）−オキシ）−ｍ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−トリル）−２−（ぎリジル−（３）−オキシ
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、２−（ｐ−ニト
ロフェニール）−２−（Ｖ！リジル−（２）−オキシ）
−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミ ン、 ２−（４−アミノフェニル）−２−（ピリジル−（２）
−オキシ）−Ｎ、Ｍ−ジメチルエチルアミ ン、 ２− （ｍ 、ｐ−ジクロロフェニル）−２−（ピリジ
ル−（３）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミ
ン、 。
２−（！＋１．ｐ−ジメトキシフェニル）−２−（Ｖ！
リジル−（６）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルア
ミン。
リジル−（６）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルア
ミン。
出発物質は市販されているものを用いてもよいし又は一
般に知られている方法を用いて製造されることも出来る
広く用いられる化学物質である。
般に知られている方法を用いて製造されることも出来る
広く用いられる化学物質である。
一般式Ｉなる終末生成物は、所望ならば、常法によって
生理学上相客れるその酸付加塩に変換されてもよい。
生理学上相客れるその酸付加塩に変換されてもよい。
適当な酸としては無機酸たとえばノ・ロダン化水素酸、
硫酸、リン酸およびアミノスルホン酸、ならびＫまた有
機酸たとえばギ酸、酢酸、ゾロピオン酸、乳酸、グリコ
ール酸、グルコン酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、
安息香酸、サリチル酸、クエン酸、アスコル♂ン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸もしくはオキシエタンスルホン酸
の両方が含まれる。
硫酸、リン酸およびアミノスルホン酸、ならびＫまた有
機酸たとえばギ酸、酢酸、ゾロピオン酸、乳酸、グリコ
ール酸、グルコン酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、
安息香酸、サリチル酸、クエン酸、アスコル♂ン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸もしくはオキシエタンスルホン酸
の両方が含まれる。
一般式■なる新規物質およびその酸付加塩は有用な薬剤
組成物である：それらは抗うつ剤に独得の生化学的およ
び薬理学的試験次序において非常に有効性を示す。こう
して、それらはテトラペンディｙ （ｔｅｔｒａｂｅｎ
ｇａｉｎ ） Ｋよシマウスにおいて誘発される下垂症
を抑制することができる；１１ｔＤ５ｏは１ダ／ゆの位
数である。この試験は抗うつ剤特性のための標準として
用いられる〔国際神経薬理学部（ＩｎｔｅｒｎａｌＯｎ
ａｌ Ｊｏｕｒｎａｘ ｏｆｉｉｅｕｒｏｐｈａｒｍａ
ｏｏｌｏｇｙ ）旦、７３（１９６９））。
組成物である：それらは抗うつ剤に独得の生化学的およ
び薬理学的試験次序において非常に有効性を示す。こう
して、それらはテトラペンディｙ （ｔｅｔｒａｂｅｎ
ｇａｉｎ ） Ｋよシマウスにおいて誘発される下垂症
を抑制することができる；１１ｔＤ５ｏは１ダ／ゆの位
数である。この試験は抗うつ剤特性のための標準として
用いられる〔国際神経薬理学部（ＩｎｔｅｒｎａｌＯｎ
ａｌ Ｊｏｕｒｎａｘ ｏｆｉｉｅｕｒｏｐｈａｒｍａ
ｏｏｌｏｇｙ ）旦、７３（１９６９））。
本発明の化合物はまたレセルピン拮抗試験忙おいて特に
好ましい活性、すなわちレセルピンによって引き起こさ
れる体温異常降下作用の抗うつ活性を有する物質による
逆転、を呈する。さらにそれらがセロトニンおよびアド
レナリンの神経への再吸収を抑制することも認められた
。
好ましい活性、すなわちレセルピンによって引き起こさ
れる体温異常降下作用の抗うつ活性を有する物質による
逆転、を呈する。さらにそれらがセロトニンおよびアド
レナリンの神経への再吸収を抑制することも認められた
。
本新規化合物は現在までに知られている抗うつ剤とは異
った構造を有するということにおいて特に有用である；
それらは知られている市販の生成物と比べて活性におい
ては同等か、もしくはよシ優れているが毒性に関しては
より低い。
った構造を有するということにおいて特に有用である；
それらは知られている市販の生成物と比べて活性におい
ては同等か、もしくはよシ優れているが毒性に関しては
より低い。
特記すべ鎗化合物はＲ１がｐ−位における臭素原子を表
わし、Ｘが酸素原子もしくはアミ７基を表わし、Ｒ２が
水素を表わし、そしてＲｓおよびＲ４がメチル基を表わ
す一般式Ｉなる化合物である。すなわち次の化合物であ
る： ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル−２−（ｖｐリジル−（２）
−アミノ）−、Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−アミノ）−Ｎ、Ｐｉ−ジメチルエチルアミンＯ 次の例は本発明をより十分に例証しようとするものであ
る。
わし、Ｘが酸素原子もしくはアミ７基を表わし、Ｒ２が
水素を表わし、そしてＲｓおよびＲ４がメチル基を表わ
す一般式Ｉなる化合物である。すなわち次の化合物であ
る： ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル−２−（ｖｐリジル−（２）
−アミノ）−、Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−アミノ）−Ｎ、Ｐｉ−ジメチルエチルアミンＯ 次の例は本発明をより十分に例証しようとするものであ
る。
例１゜
２−ｐ−ブロモフェニル−２−（３−ビ＋７ジルオキシ
）−Ｍ、Ｎ−ジメチル−エチル−アミン−二塩酸塩 ２９．９９の２−クロロ−２，−ｐ−ブロモフェニル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルエチル−アミン塩酸塩（０，１モル）
および１４．３ｇの６−ヒｒロキシぎリジン（０，１５
モル）を１６時間１５０ｍ／の２５嗟水酸化ナトリウム
溶液と１５０１１／のトルエン中Ｋ テ、０−５ ｇの
ペンジルトリフェニルホスホニウムクロリｒと一緒に還
流する。溶媒を有機層から留去した後、残留物をアルコ
ール中に溶か子。
）−Ｍ、Ｎ−ジメチル−エチル−アミン−二塩酸塩 ２９．９９の２−クロロ−２，−ｐ−ブロモフェニル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルエチル−アミン塩酸塩（０，１モル）
および１４．３ｇの６−ヒｒロキシぎリジン（０，１５
モル）を１６時間１５０ｍ／の２５嗟水酸化ナトリウム
溶液と１５０１１／のトルエン中Ｋ テ、０−５ ｇの
ペンジルトリフェニルホスホニウムクロリｒと一緒に還
流する。溶媒を有機層から留去した後、残留物をアルコ
ール中に溶か子。
題配化合物の二塩酸塩を塩化水素酸で得る。精製するた
め、題記化合物をシクロヘキサン中にて活性炭およびケ
イソウ土で処理する。
め、題記化合物をシクロヘキサン中にて活性炭およびケ
イソウ土で処理する。
二塩酸塩の収量は２０ｇ（理論値の４４チ）である。
Ｍ、ｐ、１２８−１２９℃（エタノール）。
例２
２−ｐ−ブロモフェニル−２−（２−ｆ ＩＪ シルア
ミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン−ジオキサレ
ート ２４．５１１の２−ｐ−デロモフェニルーＮ、Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン（０，１モル）および１１ｇの２
−アミノぎリジン（０，１１モル）を６０℃まで３０分
間５０ｔ／のメタン−スルホン酸中にて加熱する。温か
いうちに反応混合物を氷上に注ぎ、アンモニアでアルカ
リ性とし、そして酢酸エチルで抽出する。生成物をカラ
ムクロマトグラフィーによりシリカゲル／塩化メチレン
−酢酸エチル−メタノール上にて精製する。題配化合物
の結晶性ジオキサレートをアルコール性シュウ・酸を添
加することによって得る。
ミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン−ジオキサレ
ート ２４．５１１の２−ｐ−デロモフェニルーＮ、Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン（０，１モル）および１１ｇの２
−アミノぎリジン（０，１１モル）を６０℃まで３０分
間５０ｔ／のメタン−スルホン酸中にて加熱する。温か
いうちに反応混合物を氷上に注ぎ、アンモニアでアルカ
リ性とし、そして酢酸エチルで抽出する。生成物をカラ
ムクロマトグラフィーによりシリカゲル／塩化メチレン
−酢酸エチル−メタノール上にて精製する。題配化合物
の結晶性ジオキサレートをアルコール性シュウ・酸を添
加することによって得る。
収量は２１ｇ（理論値の４２−）である。
Ｍ、Ｉ）、 ： １７０−１７１℃。
一般式■なる次の化合物を上記の方法を用いて得る：
製剤例
ａ）被覆錠剤
１錠剤コアは次の成分を含有する：
本発明の活性物質 ２５．０ＩＩｋｙ乳
糖 ５０．０■コーンスタ
ーチ ２２．ＯＩｖゼラチン
２．０〜ステアリン酸マグネシウ
ム １．０り１００．０ＩＩＩ９ 製造： 活性物質、乳糖およびコーンスターチからなる混合物を
１０チ水性ゼラチン溶液で１Ｂメツシユ大のフルイを通
して顆粒状とし、次に４０℃で乾燥させ、そして再びフ
ルイを通す。こうして得られた顆粒をステアリン酸マグ
ネシウムと混合し、かつ圧縮する、こうして得られたコ
アを常法にて糖、二酸化チタニウム、メルクおよびアラ
♂アイムの水性懸濁液を用いてつくられた外皮で禎橿す
る。完成した被覆錠剤をミツロウで磨く。
糖 ５０．０■コーンスタ
ーチ ２２．ＯＩｖゼラチン
２．０〜ステアリン酸マグネシウ
ム １．０り１００．０ＩＩＩ９ 製造： 活性物質、乳糖およびコーンスターチからなる混合物を
１０チ水性ゼラチン溶液で１Ｂメツシユ大のフルイを通
して顆粒状とし、次に４０℃で乾燥させ、そして再びフ
ルイを通す。こうして得られた顆粒をステアリン酸マグ
ネシウムと混合し、かつ圧縮する、こうして得られたコ
アを常法にて糖、二酸化チタニウム、メルクおよびアラ
♂アイムの水性懸濁液を用いてつくられた外皮で禎橿す
る。完成した被覆錠剤をミツロウで磨く。
被覆錠剤の終末重量＝２００ダ
ｂ）錠剤
本発明の活性物質 １０．０ダ乳糖
４０．０〜コーンスターチ
４４．０■可溶性デンゾン
５．０ ｍｇステアリン酸マグネシウム
１．０９１００．０１Ｒ９ 方法： 活性物質およびステアリン酸マグネシウムヲ可溶性デン
ゾンの水性溶液で顆粒状とし、この顆粒を乾燥させ、そ
して乳糖およびコーンスターチとよく混ぜる。次に混合
物を圧縮して１００ｍ９重量で各錠剤が１０ＩＩｇの活
性物質を含有する錠剤をつくる。
４０．０〜コーンスターチ
４４．０■可溶性デンゾン
５．０ ｍｇステアリン酸マグネシウム
１．０９１００．０１Ｒ９ 方法： 活性物質およびステアリン酸マグネシウムヲ可溶性デン
ゾンの水性溶液で顆粒状とし、この顆粒を乾燥させ、そ
して乳糖およびコーンスターチとよく混ぜる。次に混合
物を圧縮して１００ｍ９重量で各錠剤が１０ＩＩｇの活
性物質を含有する錠剤をつくる。
Ｃ）坐剤
１坐剤は次の成分を含有する：
本発明の活性物質 １０．０■坐剤塊
１，６９０．０ ？方法： 液浸ホモジナイデーを用いて、微粉末物質を４０℃まで
冷却しておいた融解坐剤塊中にて攪拌する。６５℃で塊
をわずかＫあらかじめ冷却しておいた鋳型中に注ぐ。
１，６９０．０ ？方法： 液浸ホモジナイデーを用いて、微粉末物質を４０℃まで
冷却しておいた融解坐剤塊中にて攪拌する。６５℃で塊
をわずかＫあらかじめ冷却しておいた鋳型中に注ぐ。
ｄ）アングル剤（注射液）
組成：
本発明の活性物質 ５．０重量部−ロ亜硫
酸ナトリウム １．０重量部エチレンジアミン
テトラ酢酸 のニナトリウム塩 ０．５重量部塩化ナト
リウム ８．５重量部再蒸留水
全量ｉ、ｏ ｏ ｏ 重量部方法： 活性物質および賦形剤を十分量の水中に溶かし、そして
必要量の水で所望の濃度に調整する。この溶液をろ過し
、無菌状態下に１１のアンプル中に移す。最後にアンプ
ルを殺菌し、そして密封する。
酸ナトリウム １．０重量部エチレンジアミン
テトラ酢酸 のニナトリウム塩 ０．５重量部塩化ナト
リウム ８．５重量部再蒸留水
全量ｉ、ｏ ｏ ｏ 重量部方法： 活性物質および賦形剤を十分量の水中に溶かし、そして
必要量の水で所望の濃度に調整する。この溶液をろ過し
、無菌状態下に１１のアンプル中に移す。最後にアンプ
ルを殺菌し、そして密封する。
各アンプル剤は５．０〜の活性物質を含有する。
代理人 浅 村 皓
第１頁の続き
０発 明 者 カールーハインッ・ウニパードイツ連邦
共和国ガウーアルゲ シャイム・カイザー−カール・ ストラーセ１１ ０発 明 者 ヴオルフ・デイエトリッヒ・ベツチェル ドイツ連邦共和国アラペンハイ ム・ミュールストラーセ３ ０発 明 者 カリシ・ボーケークーンドイッ連邦共和
国ガウーアルゲ シャイム・ベートーベンストラ ーセ１１
共和国ガウーアルゲ シャイム・カイザー−カール・ ストラーセ１１ ０発 明 者 ヴオルフ・デイエトリッヒ・ベツチェル ドイツ連邦共和国アラペンハイ ム・ミュールストラーセ３ ０発 明 者 カリシ・ボーケークーンドイッ連邦共和
国ガウーアルゲ シャイム・ベートーベンストラ ーセ１１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中Ｒ１およびＲ２は同一でも又は異っていても本＜
、水率、ハロゲン原子、メチル、メトキシ、アミノもし
くはニトロを表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン又はメチルを表わし、そして Ｒ，およびＲＢは同一でも又は異っていてもよく水素又
は１ないし２個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
か、又は窒素原子と一緒になってピロリジノもしくはモ
ルホリノ環を形成してもよく、そして ＸはＯ％ＮＵ又は８を表わす） なる着換２−フェニル−２−（ピリジルオキシ）−エチ
ルアミンおよびイソステリック化合物ならびに・生理学
上相客れるその酸付加塩。 （２）２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ピリジル−
（３）−オキシ）−１１，ａ−ジメチルエチルアミンお
よび生理学上相客れるその酸付加塩である特許請求の範
囲第１項の化合物。 （３）２＝（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ピリジルー
（２）−丁ミノ）−ｍ、Ｎ−ジメチル−エチルアミンお
よび生理学上相客れるその酸付加塩である特許請求の範
囲第１項の化合物。 （４）２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ぎリジル、
−（３）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン
および生理学上相客れるその酸付加塩である特許請求の
範囲第１項の化合物。 （５）一般式 （式中Ｒ１およびＲ２は同一でも又は異っていてもよく
、水素、ハロゲン原子、メチル、メトキシ、アミノもし
くはニトロを表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲンもしくはメチルを表わし、そして
Ｒ４およびＲ５は同一でも又は異っていてもよく水素又
は１ないし２個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
か、又は窒素原子と一緒になってピロリジノもしくはモ
ルホリノ環を形成してもよく、そして ＸはＯ，ＮＨ又は日を表わす） なる新規置換２−フェニル−２−（ぎリジルオキシ）−
エチルアミンおよびそのイソステリック化合物ならびに
生理学上相客れるその酸付加塩の製造において、一般式 （式中Ｒ１、”ｌ ％ Ｒ４およびＲ５は上記の定義と
同じであり、そしてＹはハロゲン原子又はヒドロキシ基
を表わす） なるフェニルエチルアミンｔ−１一般式（式中Ｒ５は水
素、ハロゲン原子又はメチル基を表わし、そして２はヒ
ｒロキシ、アミノもしくはメルカプト基を表わす）なる
ピリジン誘導体と反応させ、かつ所望ならばこうして得
られた終末生成物を生理学上相客れるその酸付加塩に変
換することを特徴とするその製造方法。 （ｓ） Ｒ４および（又は） Ｒａが水素を表わす一
般式Ｉなる化合物をそれ自体知られている方法でアルキ
ル化することを特徴とする特許請求の範囲第５項の方法
。 （７）一般式Ｉなる活性物質化合物を一般的な賦形剤お
よび（又は）担体と一緒に含有する薬剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813138550 DE3138550A1 (de) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | Substituierte 2-phenyl-2-(pyridyloxy)-ethylamine und isostere verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3138550.8 | 1981-09-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869865A true JPS5869865A (ja) | 1983-04-26 |
| JPH0316952B2 JPH0316952B2 (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=6142812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57168221A Granted JPS5869865A (ja) | 1981-09-28 | 1982-09-27 | 新規エチルアミン化合物 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4666910A (ja) |
| EP (1) | EP0075752B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5869865A (ja) |
| KR (1) | KR880002705B1 (ja) |
| AR (1) | AR231534A1 (ja) |
| AT (1) | ATE18551T1 (ja) |
| AU (1) | AU550614B2 (ja) |
| CA (1) | CA1171086A (ja) |
| DE (2) | DE3138550A1 (ja) |
| DK (1) | DK156718C (ja) |
| ES (1) | ES515972A0 (ja) |
| FI (1) | FI78074C (ja) |
| GB (1) | GB2106902B (ja) |
| GR (1) | GR77657B (ja) |
| IE (1) | IE53959B1 (ja) |
| IL (1) | IL66870A (ja) |
| NO (1) | NO159999C (ja) |
| NZ (1) | NZ202015A (ja) |
| PH (1) | PH23219A (ja) |
| PT (1) | PT75611B (ja) |
| ZA (1) | ZA827055B (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB0004152D0 (en) | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel compounds |
| GB0004153D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel use |
| GB0004151D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel use |
| AR035700A1 (es) * | 2001-05-08 | 2004-06-23 | Astrazeneca Ab | Derivados de arilheteroalquilamina, composicion farmaceutica, usos de estos derivados para la fabricacion de medicamentos, metodos de tratamiento, y proceso para la preparacion de estos derivados |
| SE0102639D0 (sv) * | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0102640D0 (sv) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0102641D0 (sv) * | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| GB0219154D0 (en) * | 2002-08-16 | 2002-09-25 | Pfizer Ltd | Diaryl compounds |
| US6800652B2 (en) | 2002-08-16 | 2004-10-05 | Pfizer Inc. | Diaryl compounds |
| SE0203304D0 (sv) * | 2002-11-07 | 2002-11-07 | Astrazeneca Ab | Novel Coumpounds |
| DE602004024910D1 (de) * | 2003-10-09 | 2010-02-11 | Millennium Pharm Inc | Thioethersubstituierte benzamide als inhibitoren von faktor xa |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2734846A (en) * | 1956-02-14 | Aqueous suspension of procaine penicil- | ||
| US2734845A (en) * | 1956-02-14 | Aqueous suspension of procaine penicil- | ||
| FR1511398A (fr) * | 1966-02-16 | 1968-01-26 | Takeda Chemical Industries Ltd | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de picoline |
| BE790592A (ja) * | 1971-10-28 | 1973-04-26 | Oreal | |
| US4011324A (en) * | 1976-01-20 | 1977-03-08 | Pfizer Inc. | Esters and amides of pyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one-2-carboxylic acids as antiulcer agents |
| JPS53141271A (en) * | 1977-05-13 | 1978-12-08 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Heterocyclic compounds and process for their preparation |
-
1981
- 1981-09-28 DE DE19813138550 patent/DE3138550A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-06 AT AT82108196T patent/ATE18551T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-06 EP EP82108196A patent/EP0075752B1/de not_active Expired
- 1982-09-06 DE DE8282108196T patent/DE3269839D1/de not_active Expired
- 1982-09-22 FI FI823246A patent/FI78074C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-09-24 IL IL66870A patent/IL66870A/xx unknown
- 1982-09-24 AR AR290759A patent/AR231534A1/es active
- 1982-09-27 NZ NZ202015A patent/NZ202015A/en unknown
- 1982-09-27 DK DK428582A patent/DK156718C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-09-27 GB GB08227449A patent/GB2106902B/en not_active Expired
- 1982-09-27 PT PT75611A patent/PT75611B/pt not_active IP Right Cessation
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- 1982-09-27 ZA ZA827055A patent/ZA827055B/xx unknown
- 1982-09-27 IE IE2330/82A patent/IE53959B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-09-27 ES ES515972A patent/ES515972A0/es active Granted
- 1982-09-27 NO NO823253A patent/NO159999C/no unknown
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- 1982-09-27 KR KR8204342A patent/KR880002705B1/ko active
- 1982-09-27 JP JP57168221A patent/JPS5869865A/ja active Granted
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