[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JPS5857488A - ゲスト−ホスト型液晶組成物 - Google Patents

ゲスト−ホスト型液晶組成物

Info

Publication number
JPS5857488A
JPS5857488A JP56156192A JP15619281A JPS5857488A JP S5857488 A JPS5857488 A JP S5857488A JP 56156192 A JP56156192 A JP 56156192A JP 15619281 A JP15619281 A JP 15619281A JP S5857488 A JPS5857488 A JP S5857488A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
dye
liquid crystal
guest
crystal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP56156192A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6344797B2 (ja
Inventor
Masaharu Kaneko
雅晴 金子
Tetsuo Ozawa
尾沢　鉄男
Tomio Yoneyama
富雄 米山
Shuji Imazeki
周治 今関
Akio Kobi
向尾　昭夫
Mikio Sato
幹夫 佐藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Hitachi Ltd
Mitsubishi Kasei Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Ltd, Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Hitachi Ltd
Priority to JP56156192A priority Critical patent/JPS5857488A/ja
Priority to DE8282305145T priority patent/DE3266046D1/de
Priority to US06/426,962 priority patent/US5026505A/en
Priority to EP82305145A priority patent/EP0076633B1/en
Publication of JPS5857488A publication Critical patent/JPS5857488A/ja
Publication of JPS6344797B2 publication Critical patent/JPS6344797B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
    • C09B1/06—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/08—Dyes containing only OH-groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/542—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
    • C09B1/60—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/102—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/083—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino having -N< (in a ring)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はカラー表示可能な液晶表示素子に用いるゲスト
−ホスト型液晶組成物に関する。
ゲスト−ホスト型液晶組成物は母体となるホスト液晶中
に、ゲスト物質である多色性色素を溶解させた液晶組成
物である。そしてこの多色性色素にはホスト液晶中での
高いオーダー・ノ；ラメーター（以下、Ｓと記す。）が
要求される。
ＳはホスｌｆＥ品分子の配向方向に対する色素分子吸収
軸の平行度を表わし、素子の表示コントラストを支配す
る量である。平行二色性を有する多色性色素の場合には
、その値が理論−ヒの最大値である１に近づく程、白ぬ
け部分の浅色度が減少し、明るくコントラストの大きい
鮮明な表示が可能となる。多色性色素に要求されるＳ１
直は、その色素を用いだ液晶表示素子の用途や使用条件
に応じて様々であり、特定し難い。通常は、使用目的に
適したホスト液晶中において、室温付近でできれば０．
７以上が望ましい。
多色性色素の分子構造とその諸特性との関係については
まだ充分には究明されていない。希望する色相において
より高艷Ｓ値を有する多色性色素を選択することは困難
な作業であり、公知の材料から類推することも困難な作
業である。
ホストａ品中における多色性色素のＳは、一般に色素分
子の形状が棒状に細長い程大きいと言われている。しか
し実際に色素分子をそのような形状にしようとして様々
な置換基を色素分子中に導入すると５それに伴って溶解
性の低Ｆや安定性の低−ト等の弊害を生じることが多い
。
これまで、Ｓ値の向上にはｐ−位に直鎖アルキル基の入
ったフェニル基の導入が色素溶解性の低ドもりつて最も
有効であるとされていた。しかしこのようなフェニル基
は酸素の影響で光化学反応が起こることが知られている
。このような反応が素子中で起こると中間反応生成物や
最終生成物等により液晶分子の配向不良等の様々な現象
が生じ、素子の信頼性が低Ｆする。現在、素子のシール
材としてはエポキシ樹脂等の有機７−ル材が主流である
。有機シール材は酸素の透過性が良い。従って液晶層中
に酸素が混入すれば、当然に上記光化学反応が起こり得
る。
本発明の目的は１表示コントラストと安定性とに優れた
ゲスト−ホスト型液晶組成物を提供するにある。
本発明は多色性色素がトう／スー４−置換シクロヘキン
ル基を有する色素を積極的に含むことを特徴とする。
４−＝−置換／クロヘキ／ル基にはトランス体とシス体
との立体異性体がある。本発明者は種々検討の結果、ト
ランス−４−＋＋ｔＪＪ　／クロヘキシル基の色素分子
への導入がＳ直向上と安定性向上とに対して大きく貢献
することを見出しな０従来の多色性色素においては立体
異性体が区別されることなく、はぼ５割ずつの混合物と
して用いられていた。
例えば、次のような多色性色素分子のＳ値は４−置換ン
クロヘキシル基のトラ；／ス体とシス体との混合比によ
って表１に示す如く大きく左右される。
ＯＮ１１２ Ｓ値の向上はトランス体の割合が多い程著しいが、フェ
ニル基を導入した場合と同程度のＳ値を得るにはトラン
ス体が約７０モル０８以上を占めることが望ましい。勿
論トランス体が１００モル％に近づく程、効果は大とな
る。
このトランス−４−置換シクロヘキシル基を有する色素
はアノトラキノン系色素、アゾ系色素、アゾメチン系色
素、キノフタロン系色ｉ、ペリノン系色素、チオインジ
ゴ系色素、ナフタルイミド系色素またはオキサンン系色
素が好ましい。またこの色素は通常一般式Ｄ−（［＋Ｗ
で表わされる。式を 中、Ｗｕ　トランス−４−置換シクロヘキシル基ヲ示し
、Ｄはイオン性基を有しない有機色素の基を示す。そし
てＢは−ＣＯＸ＝、−Ｘ２ＣＯ−，−ＣＩＩ２Ｘ’−。
−０Ｃ００−基を示し、Ｘ’　、Ｘ’はそれぞれ酸素原
子、イオウ原子、−ＣＴＩ２−基または−Ｎｒｔ’−の
基を示す。Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を示し
、　ｎｌは１，２または３を、ｔはＯまたは１を示す。
この一般式中のＤの代表的な例は次の通りである。
ｙ２５　　　　　　　。
３ またはアノ゛−ル、ジアゾール等の含窒素複素環の基。
￥１；水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アル
コキン基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステルの
基、アシルオキシ基、アルキルスルホニル基、アリール
基、ハロゲｒ’ｔ２．　ｎ、３；水素原子若しくはアレ
キル基。またはＲ２とＲ３とが互いに連結して含 窒素環を形成しても良い。
７、　ｌ　、　Ｚ２　、　Ｚ　３　；水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基若 しくはシアノ基。またＲ２及び Ｒ３と連結してンユロリジン環の 一部を形成しても良い。Ｚｌと Ｚ２とが互いに連結してナフタリ ン壌の一部を形成しても良い。
ｎｉＯ，１または２゜ Ｙ２＋Ｙ３＋Ｙ’＋Ｙ５；水素原子、アミン基まだはヒ
ドロキシ基１、尚、いずれか１ つはアミノ椹またはヒドロキ シ基である。
Ｙ６　；水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基または
＋１３＋ｔＷの基。
）′７　；水素原子、ハロゲン原イまだはシアノ基。
Ｙ”　＋　Ｙ’　　；アミノ基またはヒドロキシ基。
Ｙ”＋Ｙ”＋Ｙ１５ｉ水素原子、ハロゲン原子またはア
ルコキシ基。
Ｙ　”　＋　Ｙ　１２’水素原子、アミノ基まだはヒド
ロキシ基。
Ｙ１３；水素原子、アミン基、ヒドロキシ基またはＹ１
６；水素原子またはヒドロキシ基。
Ｙ１７＋Ｙ２ａＹ”　；水素原子またはノ・ロゲン原子
。
Ｙ１８：水素原子、アルキル基、ナルコキシ基またＲ４
；アルキル基または＋Ｂ＋Ｗの基。
Ｒ５；水素原子、ノ・ロゲン原子、アルコキシ基または
＋Ｂ−）Ｗの基。
Ｙ２３；水素原子、アルキル基またはアルコキン基。
Ｙ”；水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基または
＋ＢトＷの基。
を 本発明で用いるホスト液晶とし７ては、動作温度範囲で
ネマチック状態を下すものであれば、かなり広い範囲で
選択することができる。まだこのようなネマチック液晶
に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステリッ
ク状弗をとらせることができる。ネマチック液晶の例と
しては表２に示される物質、あるいはこれらの誘導体が
挙げられ↓−ｉ妃＆中、　　ｉｔ’　ハアルキル基また
はアルコキシ基を、Ｘはニトロ基、ンアノ基、まだはノ
・ロゲン原子を表わす。
表２の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘電異
方性が負の公知のエステル系、アゾキノ系、アゾ系、シ
ッフ系、ピリミジ／系、ジエステル系あるいはビフェニ
ルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合し
て、全（４ξとして正の液晶にして用いることができる
。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成お
よび、駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論
である。
本発明で用いるホスト液晶は友２に示した液晶化合物ま
たはそれらの混合物のいずれでもよいが。
次の４種類の液晶化合物 の混合物（組成比は、ガスクロマトグラフ什−による分
析値）として、メルク社からＺＬＴ−１１３２という商
品名で販売されている液晶物質および、次の４踵類の液
晶化合物 の混合物として、　）３ｒｉｔｉｓｈ　ｆ）ｒｕｇ　１
Ｊｏｕｓｅ社からＥ〜７という商品名で販売されている
液晶物質が本発明においては特にＭ用であることがわが
った。
本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチック
化合物１例えば、２−メチルブチル基、３−メヂルグ［
・キシ基、３−メチルペンチル基。
３−メテルベ／トキシ基、４−メチルヘキシル基、４−
メチルへキトキシ基等の光学活性基をネマチック液晶化
合物に導入した化合物がある。また特開昭５１−４５５
４６号公報に示されているｔ−メント〜ル、ｄ−ボルネ
オール等のアルコール誘導体、ｄ〜ンヨウノウ、３−メ
チルシクロヘキサ／等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ
酸、ｔ−ンヨウノウ酸等のカルボ／酸誘導体、ｄ−シト
ロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−’−’）ノネン
等のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリ
ル誘導体等の光学活性物質は勿論使用できる。
本発明による液晶組成物は公知の液晶表示素子を使用で
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に１「意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
透明基板が平行になるように素子を構成した嘱のが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギャップが
決められる。素子ギャップとしては３〜１００μｍ、特
に５〜５　Ｑ　ｌｔ　Ｉｎが実用的見地かｔ’）、ａＪ
ましい。
以Ｆに、本発明に使用され÷）色素の例およびこれらの
色素を用いた液晶組成物について実施例により具体的に
説明する。
実施例１ トランス−４−置換シクロヘキシル基を有スル多色性色
素を含有させた液晶のＳ値を表３に示す。
ホスト液晶はＺＬＥ−１１３２に旋光性物質としてＢＤ
Ｈ社製の、１−（２−メチルブチルシアノビフェニルを
７重量％加えたものである。
トランス体の含有率は９９，５モル％以上である。
色素の溶解は、ホスト液晶と色素との混合物を７０Ｃ以
−にに加熱し、液晶が等方性液体となった状態でよく攪
拌し、しかる後放置冷却する工程を繰返し行うことによ
った。
このようにして調製した各液晶組成物を液晶表示素子中
に封入した。素子基板はガラス製とし、ポリアミド系樹
脂を塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施
した。基板間のギャップは１９〜１００μｍとした。こ
の素子内では電圧無印加のときに各液晶組成物はホモン
ニアス配向状態をとり、色素分子もホスト液晶に従って
同様の配向をとった。
この【うにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を，液晶分子の配向方向に村して平行に偏
光した光及び垂ｉ？１に偏光した光の各々を用いて行い
，これら各偏光に対する色素の吸光度Ａ／ｇｌびＡ工と
最大吸収，１Ｎ−長を求めた。色素の吸光度を求めるに
あたっては、ホスト液晶およびガラス基板による吸収と
、素子の反射損失に関して補正を行った。このようにし
て求めた上記各偏光に対する色素の吸光度の１１１′ｊ
Ａ！およびＡ工を用いて、前述の式 からオーダー・パラメーターＳｔ’）値を、算出した。
左施例２ 実施例１と同じホスト液晶に、表３の＆１１９０色素を
１．２２重量パニセント添ＪＪロシた液晶組成物を実施
例１と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約１０
μｍ）に封入し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測
定した。そのスペクトルを第１図に示す。図中１曲線ｉ
はＡ・を１曲線１１はＡ上をそれぞれ示す。可視領域に
おける最大吸収波長は６３Ｂｎｍであり、最大吸収波長
におけるＡ７は０．６５５．ＡＬは０．０６０であった
。従って本実施例色素のＳ値は０．７７となる。
次に本実施例色素の耐光性を調べるだめに上記素子をサ
ンシャイン、ウェザ−メーターにかけた。
この時、素子には紫外線カツトフィルターを付けて試験
を行った。ウェザ−メーターの条件は温度約５００で加
湿・散水は行わなかった。また、比較のために、次のよ
うな色素（以ド色素人と略記。）も同時に全く同じ条件
で耐光性試験を行った。
ウェザ−メーターによる促進劣化試験１００時間後の素
子の、交流３２Ｈｚにおける消費電流を調べたところ１
色素Ａを含む素子では初期値の３倍以上に増加したのに
対し、本実施例色素を含む素子ではその増加率は２倍以
下であった。
このように本実施例色素の場合は、置換基としてベンゼ
ン環のかわりにトランス−４−置換ンクロサン環を導入
したことにより、光劣化テストにおける消費電流の増加
率を類似の従来色素よりも低くおさえることができた。
実施例３ 実施例１と同じホス１１晶に１表３のＡ１２６の色素を
０．７７重量パーセント添加した液晶組成物を実施例１
と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約１０μｍ
）に封入し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定し
た。そのスペクトルを第２図に示す。図中、曲線１１ｉ
はＡＩを１曲線１ｖはＡＩ　　をそれぞれ示す。可視領
域における最大吸収波長は５５８ｎｍであり、最大吸収
波長におけるＡ、りは０．４３９．ＡＩは０．０４８で
あった。従って本実施例色素のＳ値は０．７３となる。
以上、本発明のゲスト−ホスト型液晶組成物によれば１
表示コントラストに優れ、かつ安定性に擾れたカラー液
晶表示素子が得られるという効果がある。
【図面の簡単な説明】
第１図及び第２図は本発明の実施例に係る液晶箋１図 ５皮　長　け塑） 第２図 ５θＯＧＯｏ　　　　　　７００ 波長師７７ｔ） 第１頁の続き ■出　願　人　株式会社日立製作所 東京都千代田区丸の内−丁目５ 番１号

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、母体となるホスト液晶中にゲスト物質である多色性
    色素を溶解させたゲスト−ホスト型液晶組成物において
    、前記多色性色素がトランス−４−置換シクロヘキシル
    基を有する色素を含むことを　・特徴とするゲスト−ホ
    スト型液晶組成物。 ２、前記トランス−４−置換シクロヘキシル基を有する
    色素はアメトラキノン系色素、アゾ系色素、アゾメチン
    系色素、キノフタロン系色素、ペリツノ系色素、チオイ
    ンジゴ系色素、ナフタルイミド系色素またはオキサジン
    系色素であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
    載のゲスト−ホスト型液晶組成物。 ３、前記）ランス−４−ｆｔ換シクロヘキシル基ヲ有す
    る色素は一般式り＋Ｂ−）Ｗ（式中、Ｗはトランスー４
    −置換シクロヘキシル基を示し、Ｄはイオン性基を有し
    ない有機色素の基を示す。Ｂは−ｃｏｘ’−１−Ｘ２Ｃ
    Ｏ−、−Ｃ１１２Ｘ’−１Ｘ２Ｃｔ（２−。 −〇−１−ｓ−１−Ｃ１（２−、−ＮＴＴ−または−Ｏ
    Ｃ００−基を示し、ｘｉ　、ｘ２はそれぞれ酸素原子、
    イオウ原子、　ＣＨ２−基または−ＮＩＩ、’−の基を
    示し、■（１は水素原子または低級アルキル基を示し、
    ｍは１，２または３を示す。更にｔは０または１を示す
    。）で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第１
    項記載のゲスト−ホスト型液漏組成物。 ４、前記一般式中のＤが Ｚ　１７．２ の基を示し、Ｙｌは水素原子、アルキル基、シクロアル
    キル基、アルコキシ基、Ｓｌ・口塞、シーアノ基、カル
    ボン酸エステルの基、アルコキシ基。 １（，２，Ｒ３はそれぞれが水素原子若しくはアルキル
    基を示すかまたはＲ２とＲ，３とが互いに連結して含窒
    素環を形成しても良い。Ｚ　ｌ　　、　７２　、７．３
    １よ ゆそれぞれが水素原子、）・ロゲン原子、メチル基。 ヒドロキシ基、メトキシ基ままたはシアノ基を示し。 またＲ　”及びＲ３と連結してシュ「７９ンン環の一部
    を形成しても良く、ＺｌとＺ２とが互いに連結してナフ
    タリン環の一部を形成し−Ｃも良い。更にｎは０，１ま
    たは２を示す。）で表わされることを特徴とする特許請
    求の範囲第３項記載のゲスト−ホスト型液晶組成物。 ５、前記一般式中のＤが Ｙ’０Ｙ２ （式中、ｙ２　、ｙ３　、ｙ４　、ｙ５はそれぞれ水素
    原子、アミノ溺−またはヒドロキシ基を示し、かつ） いずれか一つはアミナ基まだはヒドロキシ基を示ハロゲ
    ン原子またはシアノ基を示す。）で表わされることを−
    ｆ！ｊ徴とする特許請求の範囲ｇ３項記載のゲスト−ホ
    スト型液晶組成物。 ６、前記一般式中のＤが （式中、ｙ８　、ｙ９はそれぞれアミン基またはヒドロ
    キシ基を示し、ｙｌｏは水素原子、）・ロゲン原子また
    はアルコキシ基を示す。）で表わされることを特徴とす
    る特許請求の範囲第３項記載のゲスト−ホスｌ−，型液
    晶徂成物。 れることを特徴とする特許請求の範囲°第一３填記載の
    ゲスト−ホスト型激晶組成物６． １１、前記一般式中のＤが （式中、Ｙ２３は水素原子、アルキル基まだはアルコキ
    ン基を示す。）で表わされることを特徴とする特許請求
    の範囲第３項記載のデストーホスト型液晶組成物。 　２５ （式中、Ｙ”、Ｙ”はそれぞれ水素原子または）・で表
    わされることを特徴とする荷１杵請求の範囲第３項記載
    のゲスト−ホスト型液晶組成物。 １３、母体となるホスト液晶中にゲスト物質である多色
    性色素を溶解させたゲスト−ホスト型液晶組成物におい
    て、前記多色性色素が４−置換シクロヘキシル基を有す
    る色素であって、該色素のうちトランス−４−を換シク
    ロヘキシル基が約７０モル％以上であることを特徴とす
    るゲスト−ホスト型液晶組成物。
JP56156192A 1981-10-02 1981-10-02 ゲスト−ホスト型液晶組成物 Granted JPS5857488A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56156192A JPS5857488A (ja) 1981-10-02 1981-10-02 ゲスト−ホスト型液晶組成物
DE8282305145T DE3266046D1 (en) 1981-10-02 1982-09-29 Guest-host type liquid crystal composition
US06/426,962 US5026505A (en) 1981-10-02 1982-09-29 Guest-host type liquid crystal composition
EP82305145A EP0076633B1 (en) 1981-10-02 1982-09-29 Guest-host type liquid crystal composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56156192A JPS5857488A (ja) 1981-10-02 1981-10-02 ゲスト−ホスト型液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5857488A true JPS5857488A (ja) 1983-04-05
JPS6344797B2 JPS6344797B2 (ja) 1988-09-06

Family

ID=15622377

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56156192A Granted JPS5857488A (ja) 1981-10-02 1981-10-02 ゲスト−ホスト型液晶組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5026505A (ja)
EP (1) EP0076633B1 (ja)
JP (1) JPS5857488A (ja)
DE (1) DE3266046D1 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58157883A (ja) * 1982-03-13 1983-09-20 Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk 液晶用二色性色素
JPS58144434U (ja) * 1982-03-24 1983-09-29 熊井　「さだ」臣 塵箱付机
JPS59182878A (ja) * 1983-04-01 1984-10-17 Hitachi Ltd ゲスト―　ホスト型液晶組成物
JP2008106200A (ja) * 2006-10-27 2008-05-08 Fujifilm Corp 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子
JP2009007485A (ja) * 2007-06-28 2009-01-15 Mitsubishi Chemicals Corp 二色性色素、及びそれを用いた液晶組成物、液晶素子
JP2009073868A (ja) * 2007-09-18 2009-04-09 Fujifilm Corp 液晶組成物、液晶素子、反射型表示材料、調光材料および化合物
JP2009265428A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Kyocera Mita Corp 電子写真感光体
US7736533B2 (en) 2007-10-10 2010-06-15 Fujifilm Corporation Liquid crystal composition, liquid crystal device, reflective display material and light modulating material
WO2024075762A1 (ja) * 2022-10-04 2024-04-11 三菱ケミカル株式会社 化合物、組成物、異方性色素膜及び光学素子

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3040102A1 (de) * 1980-10-24 1982-06-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Dichroitische anthrachinonfarbstoffe, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4493532A (en) * 1981-11-16 1985-01-15 Hitachi, Ltd. Pleochroic azo dyes, a liquid crystal composition containing the azo dyes and a display device using the liquid crystal composition
JPS58138767A (ja) * 1982-02-10 1983-08-17 Hitachi Ltd 液晶組成物及び表示素子
GB2120674B (en) * 1982-03-13 1986-11-19 Nippon Kanko Shikiso Kenyusho Dichroic dyestuffs for liquid crystals and liquid crystal compositions comprising the same
JPS5947261A (ja) * 1982-09-13 1984-03-16 Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk 液晶用アゾ色素の二色性改良法
EP0098522B1 (en) * 1982-06-30 1989-06-07 Hitachi, Ltd. Liquid crystal composition
EP0098736B1 (en) * 1982-07-01 1989-12-06 Mitsubishi Kasei Corporation Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions containing the dyes
DE3245751A1 (de) * 1982-12-10 1984-06-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azofarbstoffe und fluessigkristallines material enthaltend azofarbstoffe
JPS59164365A (ja) * 1983-03-08 1984-09-17 Mitsui Toatsu Chem Inc 二色性染料および液晶カラ−表示用組成物
EP0120463B1 (en) * 1983-03-23 1991-11-06 Hitachi, Ltd. Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions including the same
JPS59179561A (ja) * 1983-03-29 1984-10-12 Hitachi Ltd アントラキノン系色素および該色素を含有する液晶組成物
FR2562900B1 (fr) * 1984-04-11 1987-11-13 Bayer Ag Colorants azoiques et matiere cristalline liquide contenant des colorants azoiques
US4778619A (en) * 1985-03-22 1988-10-18 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Liquid crystal compositions
DD257889A1 (de) * 1987-02-20 1988-06-29 Werk Fernsehelektronik Veb Verfahren zur herstellung farbiger fluessigkristallanzeigen
US5172256A (en) * 1988-01-19 1992-12-15 Sethofer Nicholas L Liquid crystal variable color density lens and eye protective devices incorporating the same
US5076966A (en) * 1990-07-02 1991-12-31 John J. McSheffrey Composition and method for testing smoke detectors
US5359075A (en) * 1991-08-06 1994-10-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Quinophthalone compound
EP0527051B1 (en) * 1991-08-06 2000-03-22 Mitsui Chemicals, Inc. Quinophthalone dyes, ink composition and transfer sheet containing them
US5289301A (en) * 1992-06-12 1994-02-22 Boit, Inc. Liquid crystal color modulation displays with dyes of different orders and circuitry for providing modulated AC excitation voltage
JP4065967B2 (ja) * 1995-11-10 2008-03-26 三菱化学株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US5989451A (en) * 1997-02-07 1999-11-23 Queen's University At Kingston Compounds and methods for doping liquid crystal hosts

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54157786A (en) * 1978-05-23 1979-12-12 Minnesota Mining & Mfg Multiicoloring dyestuff and photoelectric display device
JPS5618675A (en) * 1979-07-23 1981-02-21 Chisso Corp Liquid crystal display element
JPS5632579A (en) * 1979-08-23 1981-04-02 Chisso Corp Color liquid crystal display element
JPS5647478A (en) * 1979-09-21 1981-04-30 Bbc Brown Boveri & Cie Liquid crystal mixture for electrooptical display device

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2210168A1 (de) * 1972-03-03 1973-09-06 Basf Ag Chinophthalon-farbstoffe
US4145114A (en) * 1975-06-17 1979-03-20 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Pleochroic dyes
DE2862064D1 (en) * 1977-10-14 1982-11-25 Bdh Chemicals Ltd Pleochroic dyes suitable for use in solution with liquid crystal materials for electro-optic device applications
DD137242B1 (de) * 1978-06-16 1980-10-29 Dietrich Demus Nematische kristallin-fluessige mischungen
US4304683A (en) * 1979-03-16 1981-12-08 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Composition for liquid crystal color display element
US4360447A (en) * 1979-03-16 1982-11-23 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Composition for liquid crystal color display elements
GB2064572B (en) * 1979-09-11 1984-05-02 Hitachi Ltd Liquid crystal composition
GB2065695B (en) * 1979-10-12 1984-07-25 Hitachi Ltd Guest-host type liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
DE3007198A1 (de) * 1980-02-26 1981-09-03 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Pleochroitischer anthrachinon-farbstoff, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des farbstoffs
CH646452A5 (fr) * 1980-03-14 1984-11-30 Asulab Sa Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique.
DE3014933A1 (de) * 1980-04-18 1981-10-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluessigkristalline materialien enthaltend anthrachinonfarbstoffe
JPS5734177A (en) * 1980-08-08 1982-02-24 Mitsubishi Chem Ind Ltd Liquid crystal composition
US4394074A (en) * 1980-09-22 1983-07-19 Mcmahon William Fiberoptic-lighted optical apparatus
JPS5755984A (en) * 1980-09-22 1982-04-03 Hitachi Ltd Liquid crystal composition
US4356102A (en) * 1980-10-22 1982-10-26 General Electric Company Dichroic liquid crystal compositions containing anthraquinone-based dyes
DE3040102A1 (de) * 1980-10-24 1982-06-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Dichroitische anthrachinonfarbstoffe, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
JPS5785880A (en) * 1980-11-17 1982-05-28 Hitachi Ltd Liquid crystal composition
JPS5792079A (en) * 1980-11-28 1982-06-08 Mitsui Toatsu Chem Inc Liquid crystal composition for color display
DE3049454A1 (de) * 1980-12-30 1982-07-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluessigkristallines material enthaltend disazofarbstoffe
DE3201120A1 (de) * 1981-01-17 1982-10-21 Hitachi, Ltd., Tokyo Fluessigkristall-zusammensetzung
EP0059036B1 (en) * 1981-02-25 1987-07-29 Imperial Chemical Industries Plc Pleochroic anthraquinone dyes
DE3260456D1 (en) * 1981-05-21 1984-08-30 Crystaloid Electron Liquid crystalline materials incorporating dichroic dye and optical displays utilizing same
DE3123519A1 (de) * 1981-06-13 1982-12-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluessigkristallines material enthaltend azofarbstoffe
JPS581775A (ja) * 1981-06-26 1983-01-07 Mitsubishi Chem Ind Ltd 液晶組成物
DE3126108A1 (de) * 1981-07-02 1983-01-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "fluessigkristallines dielektrikum, neue dichroitische naphthochinonfarbstoffe und elektrooptisches anzeigeelement"

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54157786A (en) * 1978-05-23 1979-12-12 Minnesota Mining & Mfg Multiicoloring dyestuff and photoelectric display device
JPS5618675A (en) * 1979-07-23 1981-02-21 Chisso Corp Liquid crystal display element
JPS5632579A (en) * 1979-08-23 1981-04-02 Chisso Corp Color liquid crystal display element
JPS5647478A (en) * 1979-09-21 1981-04-30 Bbc Brown Boveri & Cie Liquid crystal mixture for electrooptical display device

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58157883A (ja) * 1982-03-13 1983-09-20 Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk 液晶用二色性色素
JPS6335193B2 (ja) * 1982-03-13 1988-07-13 Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho Kk
JPS58144434U (ja) * 1982-03-24 1983-09-29 熊井　「さだ」臣 塵箱付机
JPS59182878A (ja) * 1983-04-01 1984-10-17 Hitachi Ltd ゲスト―　ホスト型液晶組成物
JPH0466914B2 (ja) * 1983-04-01 1992-10-26 Hitachi Seisakusho Kk
US7718086B2 (en) 2006-10-27 2010-05-18 Fujifilm Corporation Dichroic dye, and liquid crystal composition and liquid crystal device using the same
JP2008106200A (ja) * 2006-10-27 2008-05-08 Fujifilm Corp 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子
JP2009007485A (ja) * 2007-06-28 2009-01-15 Mitsubishi Chemicals Corp 二色性色素、及びそれを用いた液晶組成物、液晶素子
JP2009073868A (ja) * 2007-09-18 2009-04-09 Fujifilm Corp 液晶組成物、液晶素子、反射型表示材料、調光材料および化合物
US7722784B2 (en) 2007-09-18 2010-05-25 Fujifilm Corporation Liquid crystal composition, liquid crystal device, reflection display material, light modulating material, and anthraquinone compound
US7736533B2 (en) 2007-10-10 2010-06-15 Fujifilm Corporation Liquid crystal composition, liquid crystal device, reflective display material and light modulating material
JP2009265428A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Kyocera Mita Corp 電子写真感光体
WO2024075762A1 (ja) * 2022-10-04 2024-04-11 三菱ケミカル株式会社 化合物、組成物、異方性色素膜及び光学素子

Also Published As

Publication number Publication date
US5026505A (en) 1991-06-25
EP0076633A1 (en) 1983-04-13
EP0076633B1 (en) 1985-09-04
JPS6344797B2 (ja) 1988-09-06
DE3266046D1 (en) 1985-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5857488A (ja) ゲスト−ホスト型液晶組成物
US4454057A (en) Liquid crystal composition
US4434072A (en) Liquid crystal composition
US4288147A (en) Electro-optical composition of the guest-host type
JPS594674A (ja) ゲスト―ホスト型液晶組成物
JPS5884858A (ja) 液晶組成物及び表示体
US4507221A (en) Anthraquinone dye and liquid crystal composition containing the same
EP0293942B1 (en) Liquid crystal composition containing a pleochroic azo type compound
JPS59182878A (ja) ゲスト―　ホスト型液晶組成物
JPS64439B2 (ja)
JPS59223786A (ja) カラ−液晶表示素子用二色性色素
JPH0613703B2 (ja) ゲスト―ホスト型液晶組成物
JPH0234988B2 (ja)
JP2561710B2 (ja) 液晶組成物
JPH0517275B2 (ja)
JP2537328B2 (ja) ゲスト−ホスト型液晶組成物
JPS6026085A (ja) カラ−液晶表示素子用二色性色素
JPS594650A (ja) アントラキノン系色素および該化合物を含有する液晶組成物
JPH0147514B2 (ja)
JPS5974162A (ja) アゾ系多色性色素及び液晶組成物
JPS6036569A (ja) カラ−液晶用アゾ系色素
JPH0472875B2 (ja)
JPH0454714B2 (ja)
JPS58129058A (ja) ジスアゾ系色素を含む液晶組成物及び表示体
JPS59172580A (ja) 液晶組成物