JPS5839692A - 有機燐酸エステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本Ｒ１１ｉは新規な有様燐酸エステル鰐導体、その製法
および殺虫・殺ダニ・殺線央剤に関する。

第一の本発明は次の一般式（１） （式中、Ｒ１ｉｊ低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原
子、低級アルキル基または不飽和低級アルキル基を示し
、Ｒ３ｉｊ低級アルキル基または不飽和低級アル中ル基
を示テ）で表わされる有機＊＊エステル鱒導体を蚤旨と
する。こ＼で不飽和低級アルキル基Ｋｔｌ、低級アルケ
ニル基及び低級アルキニル基が包含される。低級とは、
炭素数１〜６、好ましくは炭素数１〜４であることを意
味する。

本発明の一般式（１）の化合物と類似した化学構造ヲ有
する０−（Ｎ−アルコキシーペンズイｔｒイル）−（ｆ
＃））リン酸（ホスホンａｌｌ）エステル類が殺虫殺ダ
ニ活性を示すことは特開ＦｉｉＢ４７−９１４９号公報
（米国籍許菖！、７６０，０４１号相当）、特開＠４９
−１５５５５号公報（米国特許第５．８７２．１８５号
相当）、特開昭４９−１５２２４４号公報および特−昭
５０−６４４５６号公報において既知である。ｔた、０
−（Ｎ−アル−キシ−置換アルキルイミドイル）−（チ
オノ）リン酸エステル釧が殺虫殺ダニ活性を示すことは
特開昭５０−６７２４号公報および％関昭５２−５５６
２７号公報におｈて既知である。

近年稲作および畑作の主費書央としては二カメ４ｆ３−
ｆ）、りン力・璽コΔイＩｋ％　ハスモンヨトウ、　　
アッラムシなどが挙げられる。これらを防除する目的で
従来よｐ有機燐系殺虫剤、　カーバメート系殺虫剤、　
塩素系殺虫剤などが多量に使用されてきた。その結果、
これらの薬剤に対して害虫が抵抗性を有するとｉう憂う
べき現象が生じている。

本発明者らは新規な有機燐酸エステルを多数台威しその
生理活性を鋭意研究した。その結果、前記一般式（りで
表わされる化合物が強力な殺虫、殺ダニおよび殺−虫活
性を有し、特に各種の有機燐系殺虫剤およびカーバメー
ト系殺虫剤に抵抗性が発達したツマグロ瀾コ／ぐイなど
の害虫に対しても卓越した活性を有することを見出した
。そして、本発明の化合物のこれらの防除効果は本発明
の化合物とＪＩｌ似の化学構造を有する前記文献記載の
化合物に比較して格段に優れていることが判明した。

しかも、その防除効果は速効的でかり残効性を有してお
）、さらに浸透性を有することから水面あるいは土壌処
理する仁とによっても地上部の害虫を有効に防除するこ
とができる０本発明の化合物はこのような優れた殺虫、
殺ダニおよびｌ！１１１ｉＩ虫効果を有するうえに哺乳
動物に対しては低毒性であシ、かつ有用植物ＫＦｉ全＜
ｌｊ＆害を与えない。

本発明の化合＠ＩＪｉｆｔ吸液昆虫、咀鳴昆虫などの種
々の昆虫類、ダニ−およ゛び線虫類に防除効果を有し、
植物寄止簀虫’ｔｒｏｔじめ貯穀害虫、衛生害虫の駆除
にも有用であり、次に挙げるような広範囲の害虫の駆除
のために使用できる。

すなわち、鞘翅目害虫として例えばアズキゾウムシ（Ｃ
ａ１ｌｏｉｏｂｒｕｃｈｕａ　ｃｈｉｎｅｎｓｆｓ　）
、　コクゾウムシ（８ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａ
ｉｓ　）、　コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　
ｃａａｔａｎｅｕｍ　）、　ニシュウヤホシテントウ（
Ｈ＠ｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔ
ｏｐｕｎｃｔａ−ｔａ　）、　トビイ゛ロムナボノコメ
ッキ（Ａｇｒｉｏｔｅａｆｕｉｃｉｃｏｌｌｉ畠）が挙
げられる。また鱗翅目害虫として例えばマイマイガ（Ｌ
ｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉａｐａｒ　）、アオムシ（Ｐｉ
＠ｒｉｇ　ｒａｐａｅ　）、ハスモンロトク（８ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ　）、ニカメイチュウ（Ｃ
ｈｉｌ。

ａｕｐｐｒｅａｓａｌｌｍ　）、　リｙｆコカタモンハ
マキ（ムｄｏｘｏｐｈｙ＠ｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓ＠１
ａｔａ　）およびコナマ〆ラメイガ（ｌｐｈ＠５ｔｉａ
　＠ａｕｔ＠ｌ１ｍ　）、半ｍａｗｓとして例えばツマ
ダロ曹コパイ（Ｎ＠ｐｈｏｌ＠ｔｔｌｘ　ｃｉｎｃ−４
１ａ＠ｐｍ　）、　トビイａクンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖ
ａｔａ　ｌｕ−ｇｏｍｓ　）、　ヒメトビウンカ（Ｌａ
ｏｄ＠１ｐｈａｘ　５ｔｒｉａ−ｔｔ＠１１ｍ５　）、
クワコナカイガラムシ（Ｐｓ＠ｕｄｏａｏ−ｏａｕｍ　
ｃｅｍｓｔｏｅｋｉ　）、モモアカアブラＡ　シ（Ｍｙ
−！ｕｌ　ｐ＠ｒ易ｔ＠ａ・）およびリンフアブラムシ
（ムｐ−ｈｉｓ　ｐｏｍｏｎ＠ｌ１ｍ　）、直ｍ目害虫
として例えばチャバネフキブリ（１ｌａｔｔ＠ｌｌａ　
ｇｓｙｍａｎｉｅａ　）、ワモンゴキブリ（Ｐｓｒｊｐ
ｌａｎｓｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ　）およびケシ（Ｇ
ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｅａｎａ　）、　そし
て双ｍｌ１ｗ５として例えばイエバエ（Ｍｕｓｅａ　ｄ
ｏｍ＊５ｔｉｅａ　）、ネツタイシ！力（ム・ｄ＠ｓ　
ａ＠ｇｙｐｔｌ　）、メネΔ工（Ｈｙｌ＠ｍｙａ　ｐｌ
ａｔｕｒａ　）およびコガタアカイエカ（Ｃｕｌｓｘ　
ｔｒｌｔａ＊ｍ１ｏｒｈｙｎｅｈｕｓ　）　＆ども本発
−の化合物によル有効に防除される。また本発明の化合
物を有効に適用しうる／＝類としては例えばニセナきハ
〆二（テｅｔｒａｎｙｅｈｕｍ　＠１ｎｎａｂａｒｉｎ
ｕｓ　）、　す電ハダニ（Ｔ＠ｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕ
ｒｔｉｃａｅ　）、ミカンハ〆二（ＰａｔＬ＠ｎｙｃｈ
ｕｓ　ｅｉｔｒｌ　）、　電カンすビ〆二（ＡＣ−ｕｌ
ｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ　）などを挙げることがで
きる・また、センチエラ類として例えばサツマイモネコ
プセンチェウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ＠ｉｎｃｏｇｎｌ
ｔａ　）、イネタンガレセンチュウ（Ａｐｈ＠１＠ｎｃ
ｈｏｉｄ＠ｓ　ｋｎｍｓ＋＠ｙｉ）、ダイズシストセン
チュク（Ｈａｔａｒｏｄ＠ｚａ　ｇｌｙｃｉｎ＠ｓ）な
どを挙げることができる。

本発明の新規化合物（１）の代表的な例ｔ−第１表に示
す・なお、化合物１ｉは以下の実施例および試験例でも
参照される。

噂　トａＱ−ロ ＼　　　　　　＼　　　　　　＼ 本発明の一般式（１）で表わされる化合物は次の方法に
よ〕製造できる。

但し、式中、Ｒ＋　　＃ｉ低級アルキル基を示し、Ｒ２
は水嵩原子、低級アル中ル基または不飽和低級アルキル
基を示し％　Ｒ３ｔｉｔ低級アルキル基または不飽和低
級アルキル基を示［−、セしてＨａｌｉｔハロゲン原子
を示す。

従って、菖二の本発明の要旨とするところは、一般式 （式中、引　及びＨａｌ＃ｉ前記するとお１である）で
表わされる０−アルキル−フェニルチオ／ホスホン酸ハ
ライドと一般式 ％式％ 式中、勧　およびＲ３は前記するとおりである）表わさ
れるアルキル−アシルヒドロキサメート反応させること
を特徴とする、一般式 （式中、ｉｌ＋　　ｉｊ低級アルキル基を示し、Ｒ２Ｆ
ｉ水嵩原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキル
基を示し、８３　　は低級アルキル基または不飽和−級
アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エテル−導体
の製法にある。

謳二の本発明の方法における反応は塩基の存在下、不活
性有機溶媒中で行なうことが好ましく、塩基としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ナトリウムメチラード、水素化ナトリウム
、金属ナトリウム、勢の無機塩基、あるいにトリエチル
ア建ン、ジメチルアニリン、ピリジンなどのアミン類の
如き有機塩基が使用される。ｔた、不活性溶媒としては
ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、四塩化炭素
、ｐ冒ａホルム、塩化メチレン、クロルベンゼンなどの
脂肪族または芳香族嶽化水＊ａ、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソノチルヶトンなどのケトン類、ジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒＰロアラ
ン、ジオキナンなどのエーテル類およびアセトニトリル
、！ロビオニトリルなどのニトリル類が使用される。

反応温度はかな）広範囲に変えることができるが、一般
にはＯ〜１２００Ｃ，好ましくは２０〜８０°Ｃで行な
われる・また、反応は通常常圧で行なわれる。　　゛ 次に本発明の化合物を製造する実施例を具体的に代表例
について示す。

実施例１　　化合物４２の製造 メチル−アセトヒドロキサメート８．９ｆをメチルエチ
ルケトン１００．１４（溶かし水酸化カリウム５−６ｔ
を加え５　ｏｏｃで１時間加熱攪拌した・そのｌ１Ｏ−
エチル−フェニルチオノホスホン駿クロライド２２・１
ｒを加え８０８Ｃで５時間加熱攪拌した。

メチルエチルケトンを減圧留去し、ベンゼン２００１ｍ
１ｇを加え水２００−で洗浄後２多水酸化ナトリウム水
溶液で洗浄し、洗液が中性に＆るまで水洗を〈〕返した
。そして無水硫酸ナトリウムで脱水後ベンゼンを減圧留
去し得られた液体を真空蒸留すると１？（沸点）　１０
　Ｓ　−１０５’Ｃ／　Ｏ−０ｌｍｎＨｇ１１９　（、
［折率）　１．５３６４ノｏ−ｃ＋ｓ、−ｏ　−＜　Ｎ
−メトキシアセトイミドイル）−フェニルチオノホスホ
ン酸エステル１ｔＡ７ｔＣ収率７２慢）が得られた。

実施例２　　化合物ム１２の製造 アリル−７セトヒドロキサメー）１１．５ｆｔ７七ト二
トリル１００−１ｃ溶かし水酸化カリウム５・６ｆｔ−
加え５０°Ｃで１時間加熱攪拌した。その後〇−エチル
ーフェニルチオノホスホン酸クロライド２２．１ｆを加
え８０６Ｃで５時間加熱攪拌し友。

アセトニトリルを減圧留去し、ベンゼン２０〇−を加え
水２００ｄで洗浄後２慢水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、洗液が中性になるまで水洗をく９返した。そして無
水硫酸ナトリウムで脱水後ベンゼンを減圧留去し得られ
た液体を真空蒸留するとす、　ｐ、　（沸点）　１１２
−１１５’Ｃ１０，０１５厘−ｇ。

ｎ２４（ｍ折本）　１．５４１１　　のＱ−エチル　−
０−、（Ｎ一アリルオキシアセトイ電ドイル）−フェニ
ルチオノホスホン酸エステル１６．２Ｆ（［皐５１Ｇ）
が得られた・ 実施例Ｓ　　化合物ム１の製造 メチル−ホルムヒドロキナメート７−５２をテトラヒド
ロフラン１ｏｏ−Ｋｉｌかし水冷下６〇−油性水素化ナ
トリクム４・Ｏｆを加え富ｌｌＫて１０分攪拌した。そ
の６０−エチル−フェニルチオノホスホン酸夕諺ライド
２２・１ｆｌ加え６５°Ｃで２時間加熱攪拌し九０反応
後ベンゼン２００−を加え水２００ｄで洗浄後２−水酸
化ナトリウム水溶液で洗浄し、洗液が中性になるまで水
洗を〈）返した。そし゛て無水硫酸ナトリウムで脱水ｓ
ａｍｅ減圧留去し得られた液体を真空蒸留するとｂ−ｐ
・（沸点）　１０　Ｓ　−１０８０Ｃ１０−０１−１、
ｎｐｌ、５５８９の０−エチル−〇−（Ｎ−メトキシホ
ルムイ建ドイル）−フェニルチオノホスホン酸エステル
１９．２ｔ（収率７４−）が得られえ。

第三の本発明の要旨とするとζろは、一般式（式中、も
は低級アルキル基を示し、Ｒ２＃ｉ水素鳳子、低級アル
キル基または不飽和低級アルキル基を示し、虱３　は低
級アルキル基まえは不飽和低級アルキル基を示す）で表
わされる有機燐酸エステル鋳導体を有効成分として含有
することｔ−特徴とする殺虫・殺ダニ・殺線虫剤にある
。

本発明の１Ｒ１ＩＬ−殺ダニ・殺線虫剤は前記一般式（
１）の化合物音慣用の魁方によ〕乳剤、水利剤、液剤、
フロアゾル（ゾル）剤、看剤、ドリフトレス（ＤＬ）１
１剤、粒剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形ｍＫＩＩＩＩ
ＩＩすることができる。担体としてけ、農園芸薬剤に常
用されるものならば固体または液体のいずれでも使用で
き、特定のものに限定されるものではない０例えば、固
体担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト
、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、諷母、
パーシキエライト、石ζう、真酸カルシクム、りン灰石
、ホワイトカーボン消石灰、ｍ砂、硫安、尿素など）、
植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷ
ん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ぼり塩化ビニール、ケトン樹脂、ダンマルガムなど）、
アル電す、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケイ酸、ワッ
クス類などが挙げられる。まえ、液体担体としては、水
、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール
、鳳−１口♂ルアルコール、　　１ｌｏ−ｆＯ♂ルアル
コール、ツメノール、　エチレングリコール、　ベンジ
ルアルコールなど）、　芳香族炭化水素類（トルエン、
　ペンぜン、　キシレン、　エチルペンぜン、り曹ルペ
ンぜン、　メチルナフタレンなト）、へ四グン化炭化水
素類（クロ關ホルム、　四塩化炭素、　ｙｐロルメメン
、　クロルエチレン、モノクロルペンぜン、トリクロロ
フルオロメタン、　ジクロロジフルオロメタンなト）、
−１−−チルｌｌ１ｉ（エチルエーテル、　エチレンオ
キシド、ジオ命サン、　テトラにドーフランなど）、　
ケトン１１［（アセトン、　メチルエチルケトン、　シ
クロヘキサン、　メチルイソメチルケトン、イソホロン
など）、　　エステル＠（酢酸エチル、酢酸メチル、　
エチレングリコールアセテート、酢酸アミルなど）、　
酸アンド類（ジメチルホルムア建ド、　ジメチルアセド
アイドなど）、ニトリルＩＩＩ（アセトニトリル、　　
ｆａビオニトリル、アクリロニトリルなど）、　　スル
ホキシドＩＩＩｍ（ジメチルスルホキシドなど）、　ア
ルコールエーテル類（エチレンダリコールモノメチルエ
ーテル、エチレンダリコール七ノエチルエーテル＆ト）
、鮨肪族または脂環式炭化水素鎖〔飄−ヘキサン、シク
ロヘキサン、　工業用ガソリン（石油エーテル、　ソル
ベントナフサなど）、　　石油留分（）譬ラフイン類、
　灯油、　軽油など）が挙げられる。

また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に際して
、乳化、分散、可溶化、ＩＩ調、発泡、潤滑、拡展など
の目的で界面活性剤（また灯乳化剤）が使用される。こ
のような界面活性剤としては非イオン１１（１リオ中ジ
エチレンアルキルエーテル、Ｉリオキシエチレンアルキ
ルエステル、　Ｉリオキシエチレンソルビメンアルキル
エステル、　ソルピメンアルキルエステルなど）、論イ
オン型（アルキルベンゼンスルホネート、　アル中ルス
ルホサタシネート、　アルキルサルフェート、ポリオキ
シエチレンアル中ルサルフエート、　アリルスルホネー
トなど）、　陽イオン型〔アルキルアミンＩＩ（ラウリ
ルアミン、　ステアリルトリメチルアンモニラムクはラ
イげ、　アルキルツメチルベンジルアンモニウムクロラ
イドなど）／リオキシエチレンアルキルアきン類〕、両
性型〔カルボン酸（ベタインｆｆ１）、　硫酸エステル
塩など〕が挙げられるが、もちろんこれらの例示のみに
限定されるものではない、１また、これらのほかにＩリ
ビニルアルコール、　カルボキシメチルセルロース、　
アラビアがム、　４リビニルアセテート、　　ゼラチン
、　　カゼイン、　　アルギン酸ソーダ、　アラビアｆ
ム、　　トラガカントゾムなどの各種補助剤を使用する
ことができる・本発明においては、前記し九番種製剤ｉ
ｓ造するＫＩＩしては、本発明化合物音Ｑ、　ｉ〜９５
チ（重量二以下同じ）、好ましくはＯ，Ｓ〜９０嚢ＯＩ
ｍ囲で含有するように製剤することができる０例えば、
通常看剤・ＤＬ粉剤・微粒剤（Ｆ）の場合は０・１〜５
部１粒剤の場合は１〜１０憾、水利剤・乳剤・液剤の場
合Ｆｉ５〜９５９１の範囲で含有させることができる。

このように調製された製剤は、粉剤、ＤＬ＠剤、微粒剤
（Ｆ）、粒剤の場合はそのまま害虫・〆二・線虫類が寄
生している植物体、土壌表面、土壌中または水中に、製
剤量で１０アールあたり２〜５に＃程度（有効成分量と
して５０〜５００ｆ８１度）散布すればよい。ま九、特
に殺線虫剤とＬ２て使用する場合はさらに有効成分量を
増加【−で１０アールあたりＳＯＯ〜１０．０００　　
ｆ程度となるように処理してもよい、ｔた、乳剤、液剤
水和剤、フロアブル（ゾル）剤は水または適当な溶剤に
５００〜２．０００倍程度に希釈して５〜１．０００　
ｐｐｍ’ｎ。

好ましくは５０〜５００ｐｐｍｇ度の湊度とし・この希
釈液ｔ１０アールあたり１００〜３００Ｌの範囲で散布
すればよい、ｔた、乳剤、液剤、フロアブル（ゾル）剤
はそのままか若干量の水で希釈して、少量散布剤（ＬＶ
散布剤）または微量散布剤（ＵＬＶ散布剤）とし、１０
７−ｋｈりり　５０〜３０００ａｄ＠度の量を１主に空
中散布剤として使用することができる。さらに他の殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺曹剤、除草剤などと任意に
一合することができる。

次に前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製剤化する
方法にりいて以下ＫＩＩ論例をもってａ明する。

なお、本発＠はこれらの実施例に限定されるものではな
く、１１０種々の添加物と任意の割合で混合できる。ｔ
た実施例中で部とはすべて重量Ｓｔ示す。

実施例４（乳剤） Ｌ２の化合物４０部、ツルー−ルア００Ｈ乳化剤（東邦
化学工業株式会社製ｍ）２ｏｓおよびキシレン４０郁を
均一に混合して乳剤を得る。

実施例５（水利剤） 轟１１の化合物２５ｇ、ホワイトカーボン１５部、リダ
ニンスルホン酸カルシウムＳ部、　ポリオ中ジエチレン
ノニルフェニルエーテル２ｉ１１゜けいそう土５部およ
びクレー５０部を粉砕混合機で均一に混合して水利剤を
得る。

実施例６（粉剤） Ａ１４の化合物１・５ｓ訃よびクレー？　８．５５を均
−ＫＩ１１合粉砕して粉剤を得る。

実施例７（粒剤） 轟２の化合物５部、　ラクリルサルフェートト５部、　
　リダニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベントナイ
ト２５部および白土６７部に水１５部を加えて温練機で
混練した後造粒機で造粒し１流動乾燥機で乾燥して粒剤
を得る。

次に本発明の化合物の有用性を試験例によって１！！明
する。

試験例１　　ニカメイチュウに対する殺虫効果試験 １０．０００　分の１アールの一ットに植えた草丈的５
０５Ｉの水稲に、ニカメイチュウの卿化幼處３０馴ｔ＊
種した。ｍ種５日後に実施例５に従って調製した本発明
の水利剤の所定員度希釈液を、５４ット轟〕５０−の割
合でスフレ−ガンで散布しえ。

散布５日ｉｌＫ稲体を分解して食入虫の生死数を調べ、
セして死虫率−を計算した。試験は１＠１１墨ポツト制
で行い、平均死虫率−を算出した。その結果Ｆｉ鎮２表
のとおシである。

−ノ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−ノ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−ノロ　　　　
　　　　　　ｃｓｌに＋ ！ｉ　　　　　　　　　　　豚 娑　　　　　　　　　霧 Ｏ− ｔ’　　　　　　　　　　鍬 ｌＩｉ　　　　　　　　　　嫁 鄭　　　　　　　　　鄭 輔　　　　　　　　　淑 試験例２　　コクヌストモドキに対する殺虫効果試験 直径９ａｓ大のｆラスシャーレＫｆｉ紙を敷き、実施例
４に従って調製した本発明乳剤の所定濃度希釈液を１−
入れ、この中に：２クヌストモドキ成虫２０１Ｉｉを入
れる。その後このガラスシャーレを２５°Ｇ□恒温下に
置き、４８時間後に死虫数を調べ、ナして死産率−を求
めた。試験は１１ｍ１度３シヤーレ制で行ｉ平均死虫率
−を算出した・その結果はＷｔＳ表のとお９である。

試験例５　　抵抗性ツマグロヨコバイに対する防除効果
試験 一辺が６３の黒ビニール角ポットに植えた草丈的４０ｃ
ｍの水＠に、実施例６に従って調製した本発明の粉剤の
所定量をミゼット〆スメーにより散布した。散布後、直
径１１ａｗの塩化ビニール製円筒でｌｌｔ覆い、この円
筒内に有機燐系殺虫剤およびカーフ４メート系殺虫剤に
抵抗性を示す系統のツマダロヨコバイ雌成虫（劇化３日
後）を２０匹放った。そしてこの４ツトを２５０Ｃの恒
温下に置き、４８時間ｉｌＫ仰転虫皐−を求めた。試験
Ｆｉ１濃度３Ｉット制て行い、その平均仰転虫率＆／Ｑ
ｔ算出した。その結果はｅｔａ表のとを〕である。

試験例４　　モモアカアブラムシに対する防除効果試験 一辺が６３の黒ビニール角Ｉットに植えたナス菌に、累
代飼育中のモモアカアブラムシ無翅成央２０匹を接種し
、２４時間恒温下に置−て定着増殖させた・その後実施
例４に従って調製した本発明の乳剤の所定濃度希釈液を
モモアカアブラムシの寄生するナスに１４ット当り５０
ｄずつ散布した・その後この一ツ）［２５°Ｃの恒温下
に置き、５日ｔ＆に寄生するモモ７カアプラムシ数を調
べ防除価−を求めた一試験Ｆｉ１濃度３Ｉット制で行い
、その平均防除価−管算出した。その結果＃ｉ菖５表の
とおｐである。

試ｙ１例５　　イエ・童工に対する防除効果試験直径９
１大のガラスシャーレに濾紙を敷き、実施例５に従って
調製した本発明の水和剤の所定濃度希釈液ｔ−１−入れ
、そしてこの中に羽化４日後のイエバエ成虫１０１［を
放った。その後このシャーレｔ−２５°Ｃ恒温下に置き
、４８時間後の死虫数を調べて死虫率−を求めた。試験
は１濃度３シャーレ制で行ｉ平均死虫率−を算出した。

その結果Ｆｉ第６表のとおシである。

試験例６　　すｉハダニに対する防除効果試験 一辺が６αの黒ビニール角ポットに植えた［１本葉展開
期のインダンに、累代飼育中のナミノ・ダニ雌成虫ｔ１
／ット蟲り２０１ｇずつ接種して定着産卵させた。そし
てその２４時時間区実施例５に従ってｗ製［、た本発明
の水和剤の所定濃度希釈液を１１ットＭ４す３０−ずつ
散布した。そのｖｋＩットを２５°Ｃの恒温下に置き、
３日ｉＫ寄生しているｔｉハダニの生存数を調べ防除Ｉ
ｌｌ■を求めた・試験ｉｊ１濃度５ポット制で行い平均
防除価（５）を算出した。その結果ｒｉ第７表のとお）
である。

試験例７　　ヒメトビウンカに対する防除効果試験（水
面施用） １００００分の１アールの一ットに５本１株で移植した
稲が４葉期に達したとき、実施例７に従って膨脂した本
発明の粒剤の所定電音水面に処理した。

試験区として放虫するまでの期間を薬剤散布２日後区お
よび５日後区の２区設けて所定日数後、それヤれのＩッ
トに直径１０３、高さ３０３のグラスチック製円筒をか
ぶせ、この中にヒメトビウンカの成ａｔ−２０１１放虫
しえ、放虫して４８時間俵に仰転瓜数を調ぺ仰転虫率−
を求めた。試験Ｆｉ１濃度３Ｉット制で行い、平均仰転
虫率（イ）を算出した。その結果は第８表のとおりであ
る。

第８表 化合物４２　　１００　１００　　　１００　　９７７
　　　　１００　　　９０　　　　　　９７　　　９０
１１　　　　１００　　１００　　　　　１００　　　
９７１２　　　　１００　　１００　　　　　１００　
　　９５１５　　　　１００　　　９０　　　　　　　
９５　　　９０比較薬剤Ｂ　　　　６５　　２７　　　
　５３　　　０Ｆ　　　　　９３　　　３０　　　　　
　３７　　　１０Ｇ　　　　１００　　　４５　　　　
　　　ａ３　　１７無処理区　　　　　　　　　　　　
０ 試験例８　　サツマイモネコプ七ンチュウに対する防除
効果試験 サツマイモネコプセンナェウの汚染土壌に集施＠７に従
ってｌＩｌ製した本発明の粒剤の所定量【加え、均一に
攪拌混合し、ｓ、ｏｏｏ分の１アールの４ツトに充填し
た。これにトマトの種子を１１ット当り２０粒ずつ播種
し、温富内で裁培管通した。

その４遍間後にトマト菌の機をそこなわないように抜１
０、根こぶ程度（被害度）を次の基準で類別評価し、次
式により根こぶ指数を求め九。

根こぶ程度（被害度） ０：こぶを全く認めない。

１：側根の先端にわずかにこぶを認める。

２：側根にこぶを認めるが連ならない。

３：側根全体にこぶを認める。一部のこぶは連なる。

４：主根にもこぶを認める。こぶの数が多く側根で連な
っている。

５：こぶの数が極めて多く、主根および側根で連なって
いる。

試験Ｆｉ１澁度５４ット制で行い、平均根こぶ指数を求
めた。その結果はｍｔ＊のとお９である。

第　　　９１Ｉ 化合物１２　　　　０　　　　８ ０１４ ｔ　　　　１１　　　　　　　０　　　　　　　”ｔ　
　　１２　　　　　０　　　　　１４＃　　　１５　　
　　　２　　　　　　”比較薬剤　Ｂ　　　　　　２７
　　　　　７８＃　　　　Ｆ　　　　　　２０　　　　
　６２、　　　　ｇ　　　　　　１２　　　　　６５無
魁通区　　　　　　　　　　９８ −□□−シー□−一酔−■■−一一−■□手続補正書（
自発） 昭和５１年１月１５日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和６６　　年特許願第１！１８３２２号２、発明の名
称 有機燐酸エステル誘導体 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　特許出願人 任　所　東京都中央区日本橋本石町４丁目２番地名称　
　北興化学工業株式会社 ４、代理人 〒１０５　　住所　東京都港区西新橋１丁目１番１５号
物産ビル別館　電話（５９１）　０２６１明細書の発明
の詳細な説明の欄 ム補正の内容 亀１）　　明細書第７員１３行の「そして」を削除する
。

（３Ｉ　　同第７）＋１７行の［なども」を削除して「
ならびにアザξクマ目、例えばずすζキイロアザｉつｘ
　Ｇ　？ｋｒｌｐｍ　ｐｅｌｍａｉ　）なども」を挿入
する。

Ｉ　同第４１頁のｌ／１１９表の下に次の記載を挿入す
る。

「試験例９　電す電命イ四アｆンウーｖＫ対する殺虫効
果試験 直９８　ｅｍのリーフパンチで切り取ったラスタメロン
０１１を、実施例５に従って間層しえ本ｌｌ＠の水和剤
の所定＃１度希釈１１ＫＩＧ秒間浸漬する。そして、こ
の葉を風乾させ＊後、直＠　９３のデラステヅク卿シャ
ーレに入れ、この中Ｋ（すｉキイロアｆｔラム成虫１０
馴を入れる。その後このシャーレを２５°Ｃの恒温下Ｋ
ｌｌき、４８時間後に死虫数を調べ、そして死虫本Ｓ）
を述べ九。試験はＩ濃度３シャーレ制で行い平均死虫皐
−を算出した。その結果は次の第１０表のとおりである
。

第一０表 供試薬剤　　　処理機［（ｐｐａｘ） ５０Ｇ　　　　　　ｔｏ。

化合物轟　・１　　　　　４００　　　　　９３＃　　
２　　　　ｔｏｏ　　　　１００１　３　　　１００　
　　９７ Ｉ　　　　Ａ　　　　　　１００　　　　　８’１＃　
　　５　　　１００　　　　’１０Ｉ　　　　　６　　
　　　　　　　　暑００　　　　　　　　　９０１　　
　　　　フ　　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　
　　　　ｇ。

＃　　８　　　１００　　　８３ １　９　　　　＋００　　　９０ １　　　　ＩＯ墨ＱＱ　　　　　　　　　　１０Ｇ＃Ｉ
Ｉ　　　　１００　　　１ｏ。

１　１２　　　４００　　　１１３ ＃　　１３　　　１００　　　　ｌ５ＯＩＩ４　　　１
００　　　１００ １　１５　　　１００　　　９３ Ｉ　　　　暑６　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　　１ｏ。

１　１７　　　１００　　　９７　　　−比較薬剤　ム
　　　　　　６３　　　　　＋７１　　　　ｌ　　　　
　　　　３フ　　　　　　　　Ｏｚ　　Ｃ７７＊３ Ｉ　　Ｄ　　　　ｌ！０　　　３０ １　　Ｋ　　　　９０　　　４７ １　　　　ｒ　　　　　　　　８フ　　　　　　　５０
＃　　Ｇ　　　　２０　　　０ ＃　　Ｂ　　　　６７　　　０ 試験例１０　クワコナカイガラムシに 対する殺虫効果試験 クワフナカイガラムシ２令幼虫が寄生するカゲチャ細片
を、実施例５に従って、調製した本発明の水利剤の所定
濃度希釈液Ｋ１０秒間浸漬する。処理後、これをｖ紙を
敷いた直径９ａＩＩのガラスシャーレに入れ、２５°Ｃ
恒温下に置、き、４８時間後に生死虫数を実体顕微鏡で
調べ、セして死生率−を求めた。試験ＦｉＩＭ度３シャ
ーレ制で行い平均死生率（＠を算出した。その結果は次
の第１Ｉ表のとおりである。

第１表 死虫率価） 供試薬剤　　　１００　　　３０ 化合物轟　１　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　９６＃　
　２　　　１００　　　　ｔｏ。

＃　　　　　３　　　　　　　１００　　　　　　　９
０＃　　　４　　　１００　　　９２ １　　５　　　１００　　　９７ １　　６　　　１００　　　９７ １　　　　７　　　　　　　１００　　　　　　　９５
＃　　　　　８　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　
ｔｏ。

１　　　　９　　　　　　　１００　　　　　　　９４
１　１０　　　　ｔｏｏ　　　　９６ ＃　　　　ＩＩ　　　　　　　　１００’　　　　　　
９１１　１２　　　１００　　　９３ １　　　１３　　　　　　　１００　　　　　　　９０
＃　　　　１４　　　　　　　１００　　　　　　１０
０Ｉ　　Ｉｓ　　　　１００　　　９８ ＃　　１６　　　１００　　　９４ １　１７　　　１００　　　９６ 比較薬剤　Ａ　　　　　　　８０　　　　　４６＃　　
　　　ＩＩ　　　　　　　　　８３　　　　　　　４７
ａ　　　　　ｃ　　　　　　　　　ｇｓ　　　　　　　
　ｓ１＃　　　　Ｄ　　　　　　　　７７　　　　　　
　２６１　　　　ｇ　　　　　　　　９２　　　　　　
　６３＃　　　　Ｆ　　　　　　　　９０　　　　　　
　４４’　　　　　Ｇ　　　　　　　　　ａｌｌ　　　
　　　　　４０Ｉ　　　　Ｈ７６３５ 試験例ＩＩ　　ニジエウヤホシテ／トウに対する殺虫効
果試験　、 直径ｓ備のリーフパンチで切り取つえナスの葉を、実ｍ
例５に従って調製した本発明の水利剤の所定濃度希釈液
Ｋ１０秒間浸漬する。そして、このｌＩｔ風乾させた後
、直径９３の！ラスチック製シャーレに入れ、この中に
ニジュウヤホシテントウ幼虫１０＊を入れる。十〇級こ
のシャーレを２５°Ｃの恒温下に置き、４ｇ時間後に死
央−を調べ、干して死虫率鵠）を求めた。試験Ｆ１１１
１ａシャーレ制で行い平均死生率（＠を算出１７え。そ
の結果は次の第１２表のとお勤である。

第１２表　・ 死虫本鵠） 化合物ム　ｌ　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　９３１　
　２　　　　１００　　　１００ ＃　　　３　　　　　ｔｏｏ　　　　　４７１　　４　
　　　１００　　　　ｔｏ。

Ｉ　　　　　５　　　　　　　　　　量００　　　　　
　　　　９０＃　　　６　　　　　ｔｏｏ　　　　　９
７＃　　　７　　　　　ｔｏｏ　　　　　９３Ｉ　　　
　　８　　　　　　　　　　鳳００　　　　　　　　　
　＋００＃　　　９　　　　１００　　　　９３＃　　
　１０　　　　１００　　　　＋００１　　１置　　　
　　　　　鳳００　　　　　　　９０＃　　１２　　　
　１００　　　　９３＃　　　１３　　　　１００　　
　　９７＃　　１４　　　　１００　　　１００１　　
１５　　　　　ｔｏｏ　　　　　９７＃　　　１６　　
　　　ｔｏｏ　　　　１００＃　　　１７　　　　１０
０　　　　９３＃　　　Ｂ　　　　　４３　　　　５７
−Ｉ　　　Ｃ＄７　　　　４３ Ｉ　　　Ｄ　　　　　１００　　　　６０＃　　　Ｅ　
　　　　８７　　　　４７＃　　　Ｆ　　　　　９３　
　　　５３＃　　　Ｇ　　　　　９３　　　　５０無処
理区　　　　　　　　　　　Ｏ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、釦　は低級アル中ル基を示し、Ｒ２Ｆｉ水素原
   子、低級アルキル基ｔえは不飽和低級アルキル基を示し
   ％　Ｒ３１’ｉ低級アルキル基または不飽和低級アルキ
   ル基を示す）で表わされる有機燐酸エステル諦導体。 ２、一般式 （式中、帽　は後記すると訃〕であり、そして）１ａｌ
   はハロゲン原子【示す）で表わされるＯ−アルキル−フ
   ェニルチオノホスホン酸ハライドと一般式 ％式％ （式中、Ｒ２およびＲ３Ｆｉ後記するとおりである）で
   ａわされるアルキルーアシルヒドロキザメートを反応さ
   せることを特徴とする、一般式（式中、引ハ低級アルキ
   ル基を示し、Ｒ２ｉ；を水嵩原子、低級アルキル基また
   は不飽和低級アルキル基を示し、ｉＬＪ　　は低級アル
   キル基または不飽和低級アルキル基を示す）で表わされ
   る有機燐酸エステル誘導体の製法。 ８、一般式 （式中％　Ｒ＋　　ｑ低級アルキル基を示し％　Ｒ２ｔ
   ｄ水嵩原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキル
   基を示し、Ｒ３は低級アルキル１筐たけ不飽和低級アル
   中ル基を示す）で表わされる有機燐酸エステル鱒導体を
   有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ
   ・殺ｍ虫剤。