JPS5834495B2 - ハイドロキノンを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法 - Google Patents
ハイドロキノンを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法Info
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- JPS5834495B2 JPS5834495B2 JP14183381A JP14183381A JPS5834495B2 JP S5834495 B2 JPS5834495 B2 JP S5834495B2 JP 14183381 A JP14183381 A JP 14183381A JP 14183381 A JP14183381 A JP 14183381A JP S5834495 B2 JPS5834495 B2 JP S5834495B2
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水溶性の重合体（イオネン）′Ｊ＝−よびそ
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
さらに詳しくいえば、本発明は、主鎖に第四級アンモニ
ウム性ポリカチオントよびハイドロキノン残基を含む新
規な重合休転よびその製造方法に関するものであるＯ 水溶性高分子、とくにカチオン型高分子は、分散剤、凝
集剤等に利用されている物質である。
ウム性ポリカチオントよびハイドロキノン残基を含む新
規な重合休転よびその製造方法に関するものであるＯ 水溶性高分子、とくにカチオン型高分子は、分散剤、凝
集剤等に利用されている物質である。
これまで第四級アンモニウム基を含む重合体としては、
ポリ−ビニルピリジンの四級化物、二官能性の第三級ア
ミンとα、ω−ジハロゲン化合物との反応から得られる
イオネンＣＪ−Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ。
ポリ−ビニルピリジンの四級化物、二官能性の第三級ア
ミンとα、ω−ジハロゲン化合物との反応から得られる
イオネンＣＪ−Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ。
Ｐｏｌｙｍ−Ｉｅｔｔ、Ｅｄ ６．１５９（１９６８）
〕〕ビスークロルアセテーと二官能性の第三級アミンと
の反応から得られるポリカチツク〔有機合成化学励会誌
、３１，７０３（１９７３）〕が知られている。
〕〕ビスークロルアセテーと二官能性の第三級アミンと
の反応から得られるポリカチツク〔有機合成化学励会誌
、３１，７０３（１９７３）〕が知られている。
しかし、これらの重合体は、それぞれ、四級化度によっ
ては水に不溶であること、循環単位中に大きな疎水基を
導入すると水に不溶になることむよひ主鎖中のエステル
基の加水分解反応により解重合反応を起す等の欠点があ
った。
ては水に不溶であること、循環単位中に大きな疎水基を
導入すると水に不溶になることむよひ主鎖中のエステル
基の加水分解反応により解重合反応を起す等の欠点があ
った。
本発明者等は、これら従来の水溶性重合体がもつ欠点を
克服した新しいタイプの水溶性樹脂を開発すべく研究を
重ねた結果、 一般式 （式中のＲは低級アルキル基あるいはＲ同士が連結した
環状炭化水素基、Ｒ′はポリメチレン基あるいはキシリ
レン基、Ｘ は陰イオン残基）で示される循環単位から
なる重合体か完全に水溶性であることおよび重合体水溶
液は解重合することなく安定であることを見いだし本発
明をなすに至つた。
克服した新しいタイプの水溶性樹脂を開発すべく研究を
重ねた結果、 一般式 （式中のＲは低級アルキル基あるいはＲ同士が連結した
環状炭化水素基、Ｒ′はポリメチレン基あるいはキシリ
レン基、Ｘ は陰イオン残基）で示される循環単位から
なる重合体か完全に水溶性であることおよび重合体水溶
液は解重合することなく安定であることを見いだし本発
明をなすに至つた。
これまでハイドロキノン、ピペラジンむよびホルムアル
デヒドとの反応から得られる重合体の塩酸塩、すなわち で示される重合体が知られているが、この重合体は、炭
酸ナトリウム等の無機塩の存在下で水に不溶となるのに
対し、本発明の重合体は、低濃度の酸、アルカリ等の存
在下でも水可溶性であり、（ＩＩ）式の重合体とは、木
質的に異なる。
デヒドとの反応から得られる重合体の塩酸塩、すなわち で示される重合体が知られているが、この重合体は、炭
酸ナトリウム等の無機塩の存在下で水に不溶となるのに
対し、本発明の重合体は、低濃度の酸、アルカリ等の存
在下でも水可溶性であり、（ＩＩ）式の重合体とは、木
質的に異なる。
この物質は、本発明の重合体が多様な条件下でも凝集剤
として使用可能であることを示す（比較例参照）。
として使用可能であることを示す（比較例参照）。
前記一般式（Ｉ）の循環単位をもつ重合体は（Ｒは前記
とむなし意味をもつ イドロキノン化合物と 一般式 ）で示されるハ （Ｒ’は前記と耘なじ意味をもつ）で示される化合物と
を極性溶媒中で反応させることにより製造することが出
来る。
とむなし意味をもつ イドロキノン化合物と 一般式 ）で示されるハ （Ｒ’は前記と耘なじ意味をもつ）で示される化合物と
を極性溶媒中で反応させることにより製造することが出
来る。
この方法に訃いて出発原料の一つとして用いられるハイ
ドロキノン化合物（ＩＩＤは、ハイドロキノンホルマリ
ン釦よび相当する第二級アミンから容易に合成できる。
ドロキノン化合物（ＩＩＤは、ハイドロキノンホルマリ
ン釦よび相当する第二級アミンから容易に合成できる。
この様にして得られる一般式（ＩＩＩ）の化合物例とし
ては、２，５−ビス（ジメチルアミノメチル）ハイドロ
キノン、２，５−ビス（ジブチルアミノメチル）ハイド
ロキノン ２，５−ビス（ジプロピルアミノメチル）ハ
イドロキノン、２．５−ビス（ジブチルアミノメチル）
ハイドロキノン、２，５−ビス（ジビペリジルメチル）
ハイドロキノンをあげることか出来る。
ては、２，５−ビス（ジメチルアミノメチル）ハイドロ
キノン、２，５−ビス（ジブチルアミノメチル）ハイド
ロキノン ２，５−ビス（ジプロピルアミノメチル）ハ
イドロキノン、２．５−ビス（ジブチルアミノメチル）
ハイドロキノン、２，５−ビス（ジビペリジルメチル）
ハイドロキノンをあげることか出来る。
また、一般式（５）で示される化合物の例としては、１
．９−ジクロルノナン、■、６−ジクロルヘキサン、オ
ルト−キシリレンクロリド、メタ−キシリレンクロリド
、パラ−キシリレンクロリド、４，６−シメチルーメタ
ーキシリレンクロリド訃よび対応するジプロ□ド化合物
あるいは１，６−へキサメチレンジトシレート、パラー
キシリレンジトシレートトよび対応するジメシレートを
あげることが出来る。
．９−ジクロルノナン、■、６−ジクロルヘキサン、オ
ルト−キシリレンクロリド、メタ−キシリレンクロリド
、パラ−キシリレンクロリド、４，６−シメチルーメタ
ーキシリレンクロリド訃よび対応するジプロ□ド化合物
あるいは１，６−へキサメチレンジトシレート、パラー
キシリレンジトシレートトよび対応するジメシレートを
あげることが出来る。
前記一般式中（５）の各Ｘは必ずしも同一である必要は
なく、それぞれが異っていても良く、ハロゲンおよびジ
スルホネートから選ばれた組み合せでよい。
なく、それぞれが異っていても良く、ハロゲンおよびジ
スルホネートから選ばれた組み合せでよい。
前記一般式（曲のハイドロキノン化合物と前記一般式（
５）の化合物との反応は、両者を極性溶媒中にとかし、
室温から８０℃の温度にトいて、２〜８時間かきませな
がら反応させることにより行われる。
５）の化合物との反応は、両者を極性溶媒中にとかし、
室温から８０℃の温度にトいて、２〜８時間かきませな
がら反応させることにより行われる。
この際に用いられる各原料の使用割合は等モルが好まし
い。
い。
極性溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジエチルア
セトアミド、ジエチルアセトアミドの様なジアルキルア
□ド類、ジメチルスルホキシド、スルホランの様なスル
ホキシド類、メタノール、エタノールの様なアルコール
類が好適である。
セトアミド、ジエチルアセトアミドの様なジアルキルア
□ド類、ジメチルスルホキシド、スルホランの様なスル
ホキシド類、メタノール、エタノールの様なアルコール
類が好適である。
これらの溶媒は、各原料の濃度が出来るだけ高く、重合
系の粘度が極端に高くならない量を用いるのが有利であ
る。
系の粘度が極端に高くならない量を用いるのが有利であ
る。
反応終了後、反応混合物から、溶媒を留去し、残渣をエ
ーテル洗浄するかあるいは、適当量のメタノールを反応
混合物へ加え、この溶液をベンゼン、エーテルなどの中
へ再沈殿させれば目的とする重合体が淡黄色の粉末とし
て得られる。
ーテル洗浄するかあるいは、適当量のメタノールを反応
混合物へ加え、この溶液をベンゼン、エーテルなどの中
へ再沈殿させれば目的とする重合体が淡黄色の粉末とし
て得られる。
本発明の重合体は、分子量約２千〜５万、分解点的２１
０℃の粉末であり、そのままの状態で水、メタノールな
どの溶媒に可溶である。
０℃の粉末であり、そのままの状態で水、メタノールな
どの溶媒に可溶である。
この重合体は凝集剤として利用できるが、主鎖にあるフ
ェノール性水酸基が化学修飾可能であるから、種々の機
能性ポリカチオンの素材にも利用できる。
ェノール性水酸基が化学修飾可能であるから、種々の機
能性ポリカチオンの素材にも利用できる。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明します。
実施例 １
１．６−ジプロモヘキサン１．２３６１ ｇ（５，０６
７Ｘ１０−３ｍｏｌ ）と２，５−ビスジメチルアミノ
メチルノハイドロキノン１．１３６８Ｓ’（１，１３６
８Ｘ １０ ３ｍｏｌ ）に２ｍｅのジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）を入れ、５０００〜７０℃、３時間加
熱し、重合反応を行った。
７Ｘ１０−３ｍｏｌ ）と２，５−ビスジメチルアミノ
メチルノハイドロキノン１．１３６８Ｓ’（１，１３６
８Ｘ １０ ３ｍｏｌ ）に２ｍｅのジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）を入れ、５０００〜７０℃、３時間加
熱し、重合反応を行った。
重合体は、反応終了後、溶媒を留去し、残渣をエチルエ
ーテルで洗浄することにより得られた。
ーテルで洗浄することにより得られた。
得られた重合体は、軟化点的２００’Ｃ，還元粘度０．
２４９（ポリマー濃度＝０、２３３ ’？／ｄｌ Ｈ２
Ｏ）の淡黄色の粉末であり、水、メタノール、ＤＭＳＯ
、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ）に可溶である。
２４９（ポリマー濃度＝０、２３３ ’？／ｄｌ Ｈ２
Ｏ）の淡黄色の粉末であり、水、メタノール、ＤＭＳＯ
、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ）に可溶である。
実施例 ２
メタ−キシリレンクロリド１．３２１１ｆと２．５−ビ
ス（ジメチルアミノメチル）ハイドロキノ７１．１２２
５１へ３７ｎｌのＤＭＳＯをカロえ攪拌すると、発熱し
粘度の上昇が見られた。
ス（ジメチルアミノメチル）ハイドロキノ７１．１２２
５１へ３７ｎｌのＤＭＳＯをカロえ攪拌すると、発熱し
粘度の上昇が見られた。
発熱がトさまったところでさらに１ｒｎｌのＤＭＳＯを
入れ、５０’Ｃ１４時間反応させた。
入れ、５０’Ｃ１４時間反応させた。
重合体は、反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、残渣を
エーテルで洗浄することにより得られた。
エーテルで洗浄することにより得られた。
得られた重合体は軟化点２０５℃、還元粘度０．２７４
（ポリマー濃度＝０．２８２グ／ｄｌＨ２０）の粉末で
あり、水、メタノール、ＤＭＳＯに可溶である。
（ポリマー濃度＝０．２８２グ／ｄｌＨ２０）の粉末で
あり、水、メタノール、ＤＭＳＯに可溶である。
この重合体はＤＭＦを溶媒としても合成できる。
実施例 ３
パラ−キシリレンジクロリド１．７５１１Ｓ’と２．５
−ビス（ジメチルアミノメチル）ハイドロキノン２．２
４４０１へ１０７！のＤＭＳＯを入れ、５００Ｃ１攪拌
反応させた。
−ビス（ジメチルアミノメチル）ハイドロキノン２．２
４４０１へ１０７！のＤＭＳＯを入れ、５００Ｃ１攪拌
反応させた。
反応液は約１０分後に白濁し、重合体が析出した。
２時間後、約３０７ｎｌのメタノールを入れ、攪拌放置
し、メタノール溶液とする。
し、メタノール溶液とする。
重合体は、このメタノール溶液をベンゼン中へ再沈殿す
ることにより得られた。
ることにより得られた。
得られた重合体は、軟化点２１０°Ｃ１分解点２１５°
Ｃ１還元粘度２．９３（ポリマー濃度＝０．３０６グ／
ｄ／１Ｈ２０）の淡黄色の粉末であり、水およびメタノ
ールに可溶であった。
Ｃ１還元粘度２．９３（ポリマー濃度＝０．３０６グ／
ｄ／１Ｈ２０）の淡黄色の粉末であり、水およびメタノ
ールに可溶であった。
実施例 ４
４．６−シメチルーメクーキシリレンジクロリド１．３
４２１１と２，５−ビス（ジメチルアミノメチル）ハイ
ドロキノン１．４８２９ｆに１０−のメタノールを加え
、５０°Ｃ１２時間反応させた。
４２１１と２，５−ビス（ジメチルアミノメチル）ハイ
ドロキノン１．４８２９ｆに１０−のメタノールを加え
、５０°Ｃ１２時間反応させた。
反応終了後、溶媒を留去し、乾燥エーテルで洗浄するこ
とにより、定量的に重合体を得ることが出来た。
とにより、定量的に重合体を得ることが出来た。
得られた重合体は、軟化点２００〜２０５℃、還元粘度
＝０．２３７（ポリマー濃度＝０．１０６Ｌ？／ｄｌ）
の粉末であった。
＝０．２３７（ポリマー濃度＝０．１０６Ｌ？／ｄｌ）
の粉末であった。
実施例 ５
１．６−ノナメチレンシドシレート０．４６８７ｆと２
，５−ビス（ジメチルアミノメチル）ハイドロキノ７０
．２２４８ｆ？に１．５ｍｌのＤＭＳＯを入れ、５０°
Ｃ１３時間加熱反応させる。
，５−ビス（ジメチルアミノメチル）ハイドロキノ７０
．２２４８ｆ？に１．５ｍｌのＤＭＳＯを入れ、５０°
Ｃ１３時間加熱反応させる。
反応終了後、溶媒を留去し、残渣にエーテルを入れ攪拌
する。
する。
析出した重合体は、還元粘度二〇、０６４２（ポリマー
濃度＝０．２１１グ／７Ｈ２０）の淡黄色粉末である。
濃度＝０．２１１グ／７Ｈ２０）の淡黄色粉末である。
実施例 ６
パラ−キシリレンジクロリド０．８７７１ ｆと２，５
−ビス（ジピペリジルメチル）ハイドロキノン１．５２
５２１に３−のＤＭＳＯと２−のエタノールを加え、５
０〜８０°Ｃ１３時間反応させる。
−ビス（ジピペリジルメチル）ハイドロキノン１．５２
５２１に３−のＤＭＳＯと２−のエタノールを加え、５
０〜８０°Ｃ１３時間反応させる。
反応終了後、重合体が析出し、白濁しているがそのまま
重合液をエーテル中に投入し、再沈殿を行った。
重合液をエーテル中に投入し、再沈殿を行った。
得られた重合体は、軟化点１２０〜１４０’Ｃ１還元粘
度＝０．０６０（ポリマー濃度＝０．２２６グ／ｄｉＨ
２０）の淡黄色の粉末であり、水、メタノールに可溶で
ある。
度＝０．０６０（ポリマー濃度＝０．２２６グ／ｄｉＨ
２０）の淡黄色の粉末であり、水、メタノールに可溶で
ある。
比較例
メチルオレンジの１０００ｐｐ−容液を９ｒｒｌｌづつ
取り、２本のメスシリンダーに入れる。
取り、２本のメスシリンダーに入れる。
この溶液中へ本発明の重合体（実施例３）および（Ｉ）
式で示される重合体の水溶液（２Ｘ １０ ’＆ｏｌ
／ｒｎｌ）を各々１ｒｎｌづつ入れ、−夜装置する。
式で示される重合体の水溶液（２Ｘ １０ ’＆ｏｌ
／ｒｎｌ）を各々１ｒｎｌづつ入れ、−夜装置する。
本発明の重合体の場合、メチルオレンジは、重合体と共
に沈降するが（ＩＩ）式の重合体は、濁りを生ずるだけ
で色素を沈降させる能力はない。
に沈降するが（ＩＩ）式の重合体は、濁りを生ずるだけ
で色素を沈降させる能力はない。
さらにアルカリ存在下にむける沈殿・沈降能力を比較す
るために前述の混合液を炭酸ナトリウムを用いＰＨ＝１
０とし、沈殿・沈降せずに水溶液中に残っている色素量
を可視吸収スペクトルを用い測定して見ると、（ＩＩ）
式の重合体の残存色素量は、本発明の重合体の約３倍も
あり、（Ｉｎ）式の重合体の色素に対する沈殿・沈降作
用が、本重合体より劣ることが判った。
るために前述の混合液を炭酸ナトリウムを用いＰＨ＝１
０とし、沈殿・沈降せずに水溶液中に残っている色素量
を可視吸収スペクトルを用い測定して見ると、（ＩＩ）
式の重合体の残存色素量は、本発明の重合体の約３倍も
あり、（Ｉｎ）式の重合体の色素に対する沈殿・沈降作
用が、本重合体より劣ることが判った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中のＲは低級アルキル基あるいはＲ同士が連結した
環状炭化水素基、Ｒ′はポリメチレン基あるいはキシリ
レン基、Ｘ は陰イオン残基）で示される循環単位から
なる水溶性重合体。 ２一般式中のＲ′がポリメチレン基である特許請求の範
囲第１項記載の水溶性重合体。 ３ ポリメチレン基がノナメチレン基である特許請求の
範囲第２項記載の水溶性重合体 ４ ポリメチレン基かへキサメチレン基である特許請求
の範囲第２項記載の水溶性重合悦 ５一般式中のＲ′がキシリレン基である特許請求の範囲
第１項記載の水溶性重合体。 ６ キシリレン基がオルト−キシリレン基である特許請
求の範囲第５項記載の水溶性重合体。 ７ キシリレン基がメタ−キシリレン基である特許請求
の範囲第５項記載の水溶性重合悦 ８ キシリレン基が４，６−シメチルーメターキシリレ
ン基である特許請求の範囲第５項記載の水溶性重合体。 ９ キシリレン基がパラ−キシリレン基である特許請求
の範囲第５項記載の水溶性重合体。 １〇一般式中のＸ が塩素、臭素、Ｐ−）ルエンスルホ
ン酸およびメタンスルホン酸のイオンである特許請求の
範囲第１項記載の水溶性重合体。 １１一般式 （式中のＲは低級アルキル基あるいはＲ同士が連結した
環状炭化水素基）で示されるハイドロキノン化合物と 一般式 （式中のＲ′はポリメチレン基あるいはキシリレン基、
Ｘは塩素於よび臭素原子あるいはパラ−トルエンスルホ
ン酸およびメタンスルホン酸残基）で示される化合物と
を極性溶媒中で反応させることを特徴とする 一般式 で示される循環単位からなる水溶性重合体の製造方法。 １２極性溶媒がジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジエチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、スルホラン メチルアルコールあ）よびエチルアルコ
ールの中から選ばれたものである特許請求の範囲第１１
項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14183381A JPS5834495B2 (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | ハイドロキノンを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14183381A JPS5834495B2 (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | ハイドロキノンを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5842620A JPS5842620A (ja) | 1983-03-12 |
| JPS5834495B2 true JPS5834495B2 (ja) | 1983-07-27 |
Family
ID=15301190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14183381A Expired JPS5834495B2 (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | ハイドロキノンを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5834495B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8735512B2 (en) * | 2008-04-09 | 2014-05-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Curing agent for low temperature cure applications |
| EP2330143A4 (en) * | 2008-09-08 | 2014-04-02 | Nat Inst Of Advanced Ind Scien | IONIC ORGANIC COMPOUND, METHOD OF MANUFACTURING THEREOF, IONIC ORGANIC COMPOUND HYDROGELIER, HYDROGEL, METHANOL GEL, METHANOL GEL, AND CARBON CANARY DISPERSION AGENT |
-
1981
- 1981-09-09 JP JP14183381A patent/JPS5834495B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5842620A (ja) | 1983-03-12 |
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