JPS58206580A - シクロプロパンカルボン酸誘導体、その製法およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発、明は新規なシクロプロノくンカルボン酸誘導体、
その製法、上記ゾクロプロノ（ンカルボン酸誘導体を有
効成分として含む組成物、および農薬の有害作用よ！ｌ
ｌ栽培植物を保護するだめの使用方法に関するものであ
る。

農薬例えば植物防御生産物、特Ｖて除草剤の施用におい
て、用いられた農薬の量および使用方法、栽培植物の相
違１には種類、土壌の性質および気候の状態例えば日照
、気温および降雨のような因子によシ、栽培植物は一足
の範囲で被害をこうむる。それ故例えば非常に異なる種
類の物質例えばトリアジン、尿素誘導体、カルノ（メー
ト、テオカルノ（メート　／Ｓロアセトアニリドおよび
ハロフェノキシ酢酸および他の種類の物質に属する除草
剤もまた有効濃度で施用するとき、防除が望まれている
雑草に加えて、ある程度栽培植物に損傷を与えることが
知られている。この問題を解決するため、栽培植物に対
する除草剤の有害作用を荷に除くことのできる、すなわ
ち防除すべき雑草に対する除草効果に著しい影＃ｉｋ与
えることなく栽培植物を保護することのできる槌々の物
質がすでに提供されている。しかしながら、提供されて
いる解毒剤はしばしば適用範囲が狭く、そ４１故特定の
解毒剤は栽培植物の特定の種類に対する施用２よび／ま
たは特定の除４物質または物質の１類より栽培植物を保
護するためのみにしばしば有効であることが知られてい
る。

例えば、英国特許明紬書第１２７７５５７　　骨中にお
いては“アラクロール（ＡＬＡＣＨＬＯＲ，）’（Ｎ−
メト千ジメチルーＮ−クロロアセチル−２，６−ジエチ
ル゛アニリン）による攻撃より保護するｌこめに特定の
オ手ナミド酸のエステルおよびアミドを用いて小麦およ
びモロコシの種子または五本を処理する方法について述
べられている。除草剤のチオカルバメートの有害作用に
対して穀物、トウモロコシおよび稲の種子を処理するた
めの解毒剤については、西ドイツ国特許明細書第１９５
２９１０　　号および第２２４５４７１号並びにフラツ
ス国特許明細書第２０２１６１１骨中に述べられている
。西ドイツ国特許明細書第１５７６６７６号およびアメ
リカ合衆国特許明細書第６１３１５０９号はカルバメー
トの作用に対して穀物の種子を保護するためのヒドロキ
シアミノアセトアニリドおよびヒダントインの使用につ
いて開示している。

作物の栽培地において特定種類の除草剤の拮抗剤として
解毒剤を特定の有用植物に発芽の前または後に直接開用
する方法は西ドイツ＠許明細書第２１４１５８６号およ
び第２２１８０９７号並びＶＣアメリカ合衆国特許明細
書第５８６７４４４号中に開示されている。

更に、西ドイツ％許明細書第２４０２９８３号において
は、土壌に解毒剤としてＮ−二置換ジクロロアセトアミ
ドを添加することによりクロロアセトアニリドによる損
傷からトウモロコシを効果的に保護することができるこ
とが開示されている。

ヨーロッパ％杆願第１１０４７号によると、アルコキシ
イミ／°ベンジルシアニド（式中、アルコキシ基は例え
ばアセタール化されたカルボニル基によって置換される
。）は種々の化合物よりなる除草剤のｍ害作用から栽培
植物を保護するための解毒剤としてもまた使用すること
ができる。

驚くべきことに、新規なシクロプロパンカルボン酸誘導
体群は農薬例えば植物防除剤特に除草剤の有害作用より
栽培植物を保護するために極めて］している。それ故こ
れらのシクロプロパンカルボン！１！誘導体を以下の本
文中においては解毒剤ｉｆｃは“保護剤（ｓａ＃ｆｅｎ
ｅｒｓ　）　”として記載する。

不発明のり「蜆な７クロプロパン力ルボン酸誘導体は次
式Ｉ： 〔式中ＲＪＩ　ＨＲ２およびＲ３は互いに独立して各々
水素原子；ハロゲン原子；未置換またはチオシアノーゲ
ン、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
アシルオキシ基またばＲ４よりなる群より選択された１
個またはそれより多い置換基により置換された炭素原子
数１ないし８のアルキル基を表わすが；またはこれらは
各々未置換ま７ＥはＲ５により置換された炭素原子数３
ないし６のアルケニル基を表わすか；またはこれらは未
置換まだはＲ６により置換された炭素原子数３ないし６
のアルキニル基を表わすか、；またはこれらはＲ７を表
わすものであり、上記においてＲ４，Ｒ，、几６および
Ｒ７は未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、カルボン酸、カルボン酸アルキルエステル、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ア
ルコキシ基またはアルキルテオ基よシなる群よシ選択さ
れた最大３個の同一または異なる置換基により置換され
たフェニル基を表わし；そしてＸおよび２は弗素原子、
塩素原子、臭素原子まだはトリフルオロメチル基を表わ
す。〕で表わされる。

均一な光学活性出発物質を製造工程において使用しない
場合には、式■で表わされる化合物は種々の光学活性異
性体の混合物として得られる。１式Ｉで表わされる化合
物０の表現は、個々の光学および幾例異体並びにこれら
の混合物を意味する。異なる異性体の混合物は公知の方
法によシ蘭々の異性体に分離することができる。

置換基または部分置換基としてのハロゲン原子は、本発
明に２いては弗素原子、塩素原子、臭素原子またに沃素
原子を意味する。

直換基または部分置換基としてのアルキル基は、各々の
場合出発炭素原子数の範囲内における総ての可能な異性
体例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基
またはイノグチル基お：びペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基およびオクチル基並びにこれらの異性体を含む
。

置換基几、　、　Ｒ，、Ｒ６および几７を形成するアル
キル基は、好ましくは炭素原子１個ないし８個特に好ま
しくは１１１ａＩないし４個を有するアルキニル基を意
味している。

アシルオキシ基は特に未置換まだは炭素原子最大６個を
有する置換された脂環炭化水素基を表わす、炭素原子１
個ないし４個を肩するアルキルカルボニルオキシ基特に
アセトキシ基が好ましい。

置換基Ｒ４＠　Ｒ５、馬および几７を形成するアルケニ
ル基は、特に炭素原子５１固ないし６個を有するアルケ
ニル基例えばアリル基またはメタリル基を換わしている
。

置換基Ｒ４、Ｒ５、ＲｅおよびＲ７を形成するアルキニ
ル基は、特に炭素原子３個ないし６個を有するアルキニ
ル基例えばプロノくルギル基および２−ブチニル基を意
味している。

式Ｉで表わされる化合物の内特に好ましいものは下記群
のうちの１つに属する化合物であるａ）Ｒ１，Ｒ２お′
よびＲ３が式■において定義されたものと同じ意味を表
わし、そしてＸおよびＺがハロゲン原子を表わす、式■
で表わされる化合物、 ｂ）Ｒ２が式■において定義されたものと同じ意味を表
わし、Ｒ１およびＲ３が水素原子を表わし、そしてＸお
よびＺが塩素原子を表わす、式！で表わされる化合物、 ｃ）Ｒ１，ＸおよびＺが式■において定義されたものと
同じ意味を表わし、そしてＲ２およびＲ３が水素原子を
表わす、式■で表わされる化合物、および ｄ）Ｒ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、そしてＲ２およびＲ３が水素原子を表わし、そしてＸ
およびＺが式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表
わす、式Ｉで表わされる化合物。

群ａ）、　ｂ）、　ｃ）およびｄ）は対応する化合物の
個々の異性体および異性体混合物もまた含む、特に価値
の有る化合物としては下記のものが挙げられる： ２−（２，２−ジクロロビニル）−３，５−ジメチル−
シクロプロパンカルボン酸−（２−メチル−４−ピロン
−３−イル）エステル、および ２−（２，２−ジクロロビニル）−３，５−ジメチル−
シクロプロパンカルポン酸−（２−エチル−４−ピロン
−３−イル）エステル。

式Ｉで表わされるシクロプロパンカルボン酸誘導体は農
薬の有害作用より栽培植物を保護する顕著な特性を有し
ている。

農薬としては例えば落葉剤、乾燥剤、霜害から保ｊする
薬剤そして嘔吻沫護剤、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺バク
テリア剤、線虫撲滅剤および特に除草剤である。これら
の農薬は種々の分類に属する物質であり得る。除草剤は
例えば次の分類に属していてもよいニトリアジンおよび
ドリアジノン；尿素例えば１−（ベンゾチアゾール−２
−イル）−１，３−ジメチル尿素（「メタベノゾチアズ
ロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ　）　Ｊ
　）　　まだは好ましくはフェニル尿素特に好ましくは
５−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチル
尿素（「イソプロツｏ　：ｙ　（ｌ５ｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ　）Ｊ　）またはスルホニル尿素；カルバメートおよ
びチオカルバメート；ハロゲノアセトアニリド、特にク
ロルアセトアニリド；クロルアセトアミド；ハロゲノフ
ェノキシ酢酸エステル：ジフヱニルエーテ乞例えシ竺換
フェノキジフェノキン酢酸エステルおよび該アミドおよ
び置換フェノキシフェノキシプロピオン酸エステルおよ
び該アミド；置換ピリジルオキシフェノキン酢酸エステ
ル２よび該アミド象よび置換ピリジル万キンフェノキシ
プロピオン酸エステルおよび該アミド、特に２−〔４−
（３，ｓ−ジクロルビリジルー２−万キシ）−フ二７千
ノ〕−プロピオン酸−２−プロピニルエステルおよび２
−（４−＜ｓ−トリフルオロメチルビリジルー２−オキ
シ）−ノ二ノキシ〕−ノロピオン酸−ｎ−ブチルエステ
ル；安息香酸誘導体；ニトロアニリン；オキテジアゾロ
ン；ホスフェート；ぞしてピラゾール。

王妃に詳述する物質は、考慮されるべきものの例である
゛ トリアジンおよびドリアジノン：２，４−ビス（イソフ
ロビルアミノ）−６−メチルチオ−１，３゜５−トリア
ジン（「プロメトリ７　（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ　）　ｊ
　）、２．４−ビス（エチルアミン）−６−メチルチオ
−１，３，５−トリアジン（「ンメトリｙ　（８ｉｍｅ
ｔｒｙｎ）　Ｊ　）、２−（１’、２’−ジメチルプロ
ピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１
，３，５−’）＋１アジン（「ジメタメト＋Ｉ　ンＣＤ
ｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ　）　Ｊ　）、４−アミノー
６一句三ブチル−４，５−ジヒドロ−６−メチルチオ−
１，２，Ａ−）リアジン−５−オン（［メトリブジン（
〜１ｅｔｒｉｂｕｚｉｎ　）　Ｊノ、２−りｃｒｃｒ−
４−工ｆルアミノ−６−イツブロビルアミノー１，３．
５−トリアジン（「アトラジ７　（Ａｔｒａｚｉｎ　）
　Ｊ　）、２−クロロ−４，６−ビス（エチルア、゛）
）−１，３，５−トリアジン（［シマジｙ　（８ｉｍａ
ｚｉｎ　）　４　）、２−第三プチルアミノ−４−クロ
ロ−６−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン（「タ
ーブチラジン（’［ｅｒｈｕｔｈｙｌａｚｉｎ　）　」
）、２−第三ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メ
ドキゾー１．３．５−）リアジンＣ「ターブメトン（Ｔ
ｅｒｂｕｍｅｔｏｎ　）　Ｊ　）、２−第三ブチルアミ
ノ−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−
トリアジン（［ターフトリｙ（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ　）
　」）、２−　ｘ　−ｙ−ルアミノ−４−イソプロピル
アミノ−６−メチルチオ−１，５，５−１−リアジン（
「アメトリンＣＡｍｅｔｒｙｎ　）　」）　： 尿素：１−（ベンゾチアゾ−／Ｌ−２−イル）−１，、
Ｚ−ジメチル尿素：フェニル尿素例えば３−（３−クロ
ロ−ｐ−）リル）　−１、１−ジメチル尿素（「クロル
トルｏ　７　ｒｃｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ　）　Ｊ　）、
１，１−ジメ−１−ルー５−（α７α、α−）　ＩＩフ
ルオロ−ｍ−トリル）−尿素（「フルオメトウｏ　ン（
Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ　）Ｊ）％　３−（４−ブロモ
−３−クロロフヱニル）−１−メト七シー１−メチル尿
素（「クロロブロムロン （Ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）　Ｊ　）、３−（４−
ブロモフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（「
メトブロムロン（Ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ　）　Ｊ　
）、５Ｌ（３，４−ジクｏ　ｏ　７　工二ル）−１−メ
トキシ−１−メチル尿素（［リニュロン（ＬＩｎｕｒｏ
ｎ　）　」八３−（４−りＯＯ７工＝　／Ｌ、　）−１
−メトキシ−１−メチル尿素（［モノリニュロン（Ｍｏ
ｎｏｌ　１ｎｕｒｏｎ　）　Ｊ　）、３−＜３．４−ジ
クロロフェニル）、−１，ｉ−ジメチル尿素（「ダイウ
ロン（Ｄｉｕｒｏｎ　＋　」）、３−（４−りｏ　ロア
　工＝ル）−１、１−ジメチル尿素（ｒ　モ＝　ユロン
（Ｍｏｎｕｒｏｎ　）　」）、６−（３−クロロ−ルー
メトキシフェニル）−１，１−ジメチル尿素（「メトク
スロｙ　（Ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ　）　」）　；ｘルホ＝
ル尿素例し！ｒｆＮ−（２−クロロフェニルスルホニル
）−Ｎ’ｌａ−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキンカル
ボニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−シメチ
ルビリミジンー２−イル）−尿素・Ｎ−（２，５−）’
ｙロロフェニルスルホニルｌ−Ｎ’−（４，６−ジフト
キンビリミジン−２−イル　ンー尿素、Ｎ−（２−（２
−、プテニルオキン）−フェニルスルホニル’）−Ｎ’
−（４−メトキン−ｏ−７ｉ　ｆ　ルー１．３．５−ト
リアジン−２−イル）−尿素、そしてまだヨーロッパ特
許第４４８０８号をよび第４４８０９号公報中に記載さ
１．ているスルホニル尿素：カルバメートおよびチオカ
ルバメート：Ｎ−（３’、４’−ジクロルフェニル）−
フロピオンアニリド（［プロパ＝　ル（Ｐｒｏｐａｎｉ
ｌ　）　Ｊ　）、５−４−りｏｏベンジル−ジエチル−
チオカルバメート（「ペンチオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏ
ｃａｒｂ　）　」）、Ｓ−ｘチ４ルーＮ、Ｎ−ヘキサメ
チレン−チオカルバメート（［モリスート（Ｍｏｌｉｎ
ａｔｅ）　Ｊ　）、３−　ｘ　−ｆ　ルージ−プロピル
−チオカルバメート（ｒＥＰＴＣＪ）、Ｎ、Ｎ−ジー第
ニブチル−８−ベンジル−チオカルバメート、８−（２
，５−ジクロロアリル）−ジ−イソプロピル−チオカル
バメート（「ジ−アレイト（Ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）−１
）、１−（ブロビルチオカルホニル）−テカヒドローキ
ナルジン、Ｓ−エチル−ジ−イソブチル−チオカルバメ
ート（［ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ　）　」）、８
．−ヘンシル−ジエチル−チオカルバメート： クロロアセトアニリド　：２−クロロ−２／、６’−ジ
エチル−Ｎ−（２”−ｎ−７’ロポキゾエチル）−アセ
トアニリド（［フロバロクロル （Ｐｒｏｐａｌｏｃｈｌｏｒ　）　Ｊン、２−りｏル−
６’−ｘテ／ｌ／−１’Ｊ　−（２”−メトキシ−１″
−メチルエチル）−アセト−Ｏ−ト／ｌ／イシド（「メ
トラクロル（〜ｆｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）　Ｊ　）、２
−クロル−２／　、　６／−ジエチル、−Ｎ−（ブトキ
シメチル）アセトアニリド（「ブタクロールｆＢｕｔａ
ｃｈｌｏｒ　）　Ｊ　）、２−りＯルー　６’−ｘ　−
ｆ−ルーＮ　−（エトキシメチル）アセト−０−トルイ
シド（［アセトクＯ−ル（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）　Ｊ
）、　　２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（２“−プロ
ポキン−１〃−メチルエチル）アセト−〇−トルイシド
、２−クロル−２′、６′−ジメチル−Ｎ−（２”−メ
トキシ−１〃−メチルエチル）アセトアニリド、２−ク
ロル−２／　、　ｂ／−ジメチル−Ｎ−（２″−メトキ
ンエチル）アセトアニリド（「ジメタクｏ−ルｆＤｉｍ
ｅｔｈａｃｈｌｏｒ　）　Ｊ　）、　２−クロル−２７
、ｂ／−ジエチル−Ｎ−（ピラゾール−１−イルメチル
〕アセトアニリド、２゛−クロル−６′−エチルーＮ−
（ピラゾール−１−イルメチル）アセ）−０−トルイシ
ド、２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（３，５−ジメチ
ルピラゾール−１−イルメチル）アセト１−０−トルイ
シド、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２“−ブトキ
シ−１〃−イチルエチル）アセト−〇−トルイシド（「
メタゾールアクロール（Ｍｅｔａｒｏｌａｃｈｌｏｒ　
）　Ｊ　）、２−りｃ＋　ａ　−６’−ｘチル−Ｎ−（
２“−ブトキシルー１“−卓メチルエチル）アセト−０
−トルイシドおよび２−クロル−２′−トリメチルシリ
ル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド： クロルアセトアミド：Ｎ−［１−インプロピル−２−メ
チルプロペン−１−イル−ｍ］−Ｎ−（２’−メトキン
エチル）−クロルアセトアミド；ジフェニルエーテルお
よびニトロジフェニルエーテル°２　＋　’　　７　ク
ロロフェニルール′−ニトロフェ二ｔ（ｘ−チル（ｒ　
二）　０７　ｘ　ン（Ｎｉｔｒｏｆｅｎ川）、２−クロ
ル−１−（３’−エトキシ−４７−ニトロフェノキシ）
−１−トＩＪフルオロメチル−ベンセン（「オキシフル
オル７　ｘ　７　（０ｘｙｆ　１ｕｏｒｆｅｎ川）、２
／　、　４／−ジクロルフェニル−３−メトキシ−４−
ニトロフェニル−エーテル（「クロルメトキンニル（Ｃ
ｈｌｏｒｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ　）　Ｊ　Ｉ、２−（４
’−（２“、４“−ジクロロフェノキン）−フェノキシ
〕プロピオン酸−メチルエステル、Ｎ−（２’−フェノ
キシエチル）−２−［５’（２“−クロル−４“−トリ
フル才口メチルフ二ノキン）−フェノキシ〕プロピオン
酸アミド、２−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ〕−プロ
ピオン酸−２−メトキンエチルエステル；２−クロル−
４−ト１１フルオロメチルフェニル−３′−オキサゾリ
ン−２′−イル−４′−二トロフェニルエーテル； 安息香酸誘導体：５　　（２／、１／−ジクロロフェノ
キシ）−２−二トロ安息香酸メチル（［ビフェノックス
（Ｂ＋ｆｅｎｏｘ　）　」）、５−（２’−クロｏ−４
’−）’１フルオロメチルフェノキン）−２−二トロ安
息香ｒＩＩ（ｒアシフルオａ　７　ｘ　ｙ　（Ａｃ１ｆ
　１ｕｏｒｆｅｎ　）　Ｊ　）、２．６−シクロルベン
ゾニトリル（「ジクロベニル（Ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ
　）　Ｊ　）、ニトロ７　＝リン：２．６−シニトロー
Ｎ、Ｎ−ジプロピル−４）リフルオロメチルアニリン（
「トリフルラリ７ （Ｔｒｉ目ｕｒａｌｉｎ　）戸、Ｎ　−（１’＝　ニー
ｙ−／ｌ／プロピル）−２，６−シニトロー５．４−キ
シリジン（「ベンジメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌ
ｉｎ　）　Ｊ　）　；オキサシアゾロン：５−第三ブチ
ル−３−（２’、４’−ジクロロ−５′−インプロポキ
シフェニル）−１，３，ｉｔ−オキサジアゾール−２−
オン（［オキサシアシンＣ０ｘａｄｉａｚｏｎ　）　」
）　；ホスフェート：５−２−メチルビペリジノーカル
ボニルメチル−０，０−ジブロピルーホヌホロジチオエ
ート（「ピペロホｘ　（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ　）　４
　）　：ビラゾール：１，６−シメチルー４　　（／）
′、４／−ジクロロベンゾイル）−５−Ｃ４’−）１１
ルスルホニルオキシ）−ピラゾール；および ２’−（：１−（エトキシイミノ）−ブチル〕−５−［
２（エチルチオ）−プロピル〕−６−ヒドロキシー２−
シクロヘキセン−１−オン、および２−［１−（Ｎ−ア
リルオキシアミノ）−ブチリデン〕−５，５−ジメチル
−４−メトキシ−カルボニル−シクロヘキサン−１，６
−ジオン。

しかしながら、ハロアセトアニリド、特にクロロアセト
アニリド、とりわけ２−クロロ−２′。

６′−ジエチル−Ｎ−（２”−プロポキシエチル）−ア
セトアニリドおよび２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（
２′／−メトキシ−１“−メチル−エチル）−アセト−
〇−トルイジンの有害作用に対する優れた保護効果は特
に強調する価値がある。同様に顕著なものとしてチオカ
ルバメート：Ｓ−ベンジル−ジエチル−チオカルバメー
トおよび５−４−クロロペンジルージエチルーチオカル
ノ＜メ−）オよびピリジルオキシフェノキシ酢酸エステ
ル誘導体：　２−［ａ−（５、５−ジクロロビリジルー
２−オキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸−２−プロ
ピニルエステルに対する効果が挙げられる。

式Ｉで表わ（れふシクロプロパンカルボン酸誘導体によ
って農薬から保護され得る栽培植物ｉｉ特に食糧および
織物分野で重要なもの、例えば栽培きび、稲、とりもろ
、こし、穀物（小麦、ライ麦、大麦、からす麦等）、棉
、てんさい、さとうきびおよび大豆である一 式Ｉで表わされる化合物はクロロアセトアニリドの有害
作用より稲植物を保護するためにとりわけ優れている０ 式！で表わされる化合物を用いた栽培植物を保護するの
に適しだ方法は、式■で表わされる化合物または該化合
物を含有する組成物で、栽培植物・これら植物の部分、
または栽培植物を栽培するだめの土壌仁、その土壌に植
物性物質を導入前または導入後に処理することからなる
。

その処理は、農薬の施用前、同時または施用後に行うこ
とができる。当該植物の部分としては特に植物体の新し
い形成をな１−得る部分、例えば種子、果実、茎および
枝（挿木）、並びに根、塊茎および根茎である。

本発明はまた、栽培植物の群生地中の雑草の選択的な防
除方法にも関し、その方法とけ、栽培植物、栽培植物の
部分、または栽培植物の栽培領域を、除草剤および式Ｉ
ｔｔ辻丈すで表わされる化合物で、またはこの混合物を
含有する組成物で処理するものである。除草剤／解毒剤
の混合物を含むその組成物もまた本発明の目的を構成す
る。

防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑草であり
得る〇 保護される栽培植物または該植物の部分てついては例え
ば前述の通りである。当該栽培領域とｄ２栽培植物がす
でに茂っている、または土地の僅糧域、そしてまだ栽１
＠植物を生育しようとしている土壌である。

農薬の量に比例して施用される解毒剤の量は主に施用様
式に依存する。タンク混合物を用いるかまたは農薬およ
び解毒剤を別個に施用して行われる耕作地処理の場合、
農薬に対する解毒剤の使用率は一般に１：ＩＱＱないし
１０°１、好ましくけ１゛５ないし８：１、そして特に
１：１であみ。

しかしながら、種子粉衣および同様な施用方法の場合（
は、款培地１ヘクタールあたり、施用された農薬の量に
比例して要求式れる解毒剤の竜はもっと少ない。種子粉
衣においてけ種子１吻あたり通常解毒剤０．１ないし１
０２、好ましくｌ″ｔ１ないし２２が甲いられる。解毒
剤が播□１ 機前に種子を浸漬することによって施用されるときにぽ
、有効成分を１ないしＩＱ、０００ｐｐｍ、好ましくは
１００ないし１０００　ｐｐｍのｆ＃度で含有する解毒
剤溶液を用いるのが有利である。

式■で表わされる化合物はそれ自体単独でまだは不活性
添加剤および／または拮抗されるべき農薬と一緒に使用
することができる。

従って、本発明の施用法はまだ、式Ｉで表わされる化合
物及び不活性添加剤および／または拮抗されるべき農薬
、特に植物保護剤とりわけ除草剤を含有する組鮫物にも
関するものである。

施用に際して、式Ｉで表わされる化合物、まｆｒ、け式
ｌで表わされる化合物と拮抗されるべき農薬との混合物
は、好ましくけ配合技術で慣用されている助剤と共に使
用盗れ、したがって、例工ばエマルジョン濃厚物、はけ
塗り可能ペースト（ｎｒｕｓｈａｂｌｅ　ｐａｓｔｅｓ
　）、直接噴霧し得る溶液または希釈し得る溶液、希エ
マルジョン、水利剤、可溶性粉末、粉剤またげ粒剤そし
てまだは例えば重合性物質中の微細カプセル化物などの
剤形に公知の方法により配合することができる。例えば
噴霧、霧化、散粉、まき散ら［７、はけ塗りまだは注入
などの施用方法、そしてまた組成物の種類は、施用目的
及び与えられた状況に応じて決められる。

製剤、すなわち、式Ｉで表わされる有効成分を含有する
。または式１で表わされる有効成分と拮抗されるべき農
薬の混合物および所望により固体助剤まだは液体助剤を
含有する組成物まｆｒ、け調剤は、公知の方法、例えば
有効成分を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望
により界面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅｓ　）と、均一に混
合および／または摩砕することによって製造さね、る。

適当な溶媒としては、芳香族炭イヒ水素好ましくけ炭素
原子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物または
置換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチル−１
だけジでクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばブタ
ロヘキサンまたはパラフィン頌、アルコールおよびグリ
コール並びにこれらのエーテルおよびエステル例えばエ
タノール、エチレングリコール、エチレングリコールの
モノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えば
ンクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−
ピロリドン、ジメチルスルホキシドまだはジメチルホル
ムアミド、並びに場合によってはエポキシド化された植
物油例えばエボキシドイヒココナノッ油またげダイズ油
、または水を挙げることができふ。

例えば粉剤および分ゝ散性粉末用として使用する固体担
体としては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タ
ルク、カオリン、モンモリロナイト捷だけアタパルジャ
イトなどが挙げられる。物理的性質を改善するだめに、
高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを使用するこ
ともできる。適する順粒状吸着性担体としては、多孔質
担体例えば軽石、破砕したレンガ、セビオライトまたけ
ベントナイトが適しており、非吸着性担体としては、方
解石まだは砂のような物質が適している。さらに、無機
まｆｒ、け有機性の予じめ顆粒化した物質のほとんど、
例えば特にドロ妥イトから粉末化植物残渣までも使用で
きる。

適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉで表わされる
有効成分、および場合によっては拮抗されるべき農薬の
性質によるが、良好な乳イヒ性、分散性２よび湿潤性を
有する非イオン、カチオンおよび７寸たけアニオン界面
活性剤である。この場合、界面活性剤は界面活性剤の混
合物をも意味すると理解さｎ、たい。

適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水浴性石
鹸並びに水溶性の合成界面活件化合物が挙げられる。

使用で舌Ａ石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属捷たは場
合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩また
は例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウムもしくけカリウム塩が挙げられる
・またこの石鹸とじてげ、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げられる。

しか１７ながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪ス
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体またはアルキリアリールスルホスートの
方がより多く使用される。脂肪スルホンネートまだは脂
肪サルフェート：寸、通常アルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩または場合により置換されたアンモニウム塩の
形であり、かつ炭素原子数８ないし２２のアルキル基（
このアルキル基はまだアシル基中のアルキル基部分も含
めての意味である。）を含むもので、例えばリグノスル
ボン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得
た脂肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルンウム塩
が挙げられる。まだこの種の界面活性剤には、硫酸エス
テルの塩及び脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物
のスルポン酸をも含む。スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体け、好甘しくけスルホン酸基２個と炭素原子数８
ないし２２の脂肪酸基１個を肴する・アルキルアリール
スルホネートとしてげ例えば、ドデシルベンゼン　　　
　□スルホン酸、シブチルナフタレンスルホン酸マたは
ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の
ナトリウム、カルシウムまたＨトリエタノールアミン塩
が挙げられる。まだ、適する合成界面活性剤としては、
相当するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドとＰ−ノニルフェノールとの付加物のリン
酸エステルの塩またはリン脂質も挙げられる○適する非
イオン界面活性剤は、特に脂肪界または環状脂肪族アル
コール、飽和または不飽和脂肪酸およｒｙアルキルフェ
ノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、この
エーテル誘導体は、グリコールエーテル基３ないし３０
個および（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を８ないし
２０個並びにアルキルフェノールのアルキル部分に炭素
原子を６ないし１８個含んでよい０ 他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノボリブロヒレングリコールおよ
びアルキルポＩＪ　フロヒレングリコールとの水溶性ポ
リエチレンオキラド付加物が挙げられるが、この付加物
はエチレングリコールエーテル基２０ないし２５０個お
よびプロピレングリコールエーテル基１０ないし１００
個ｌ含む。この化合物・′ｄ、通常、プロピレングリコ
ール単位１個当りエチレングリコール単位１ないし５個
を有する。、上記非イオン性界面活性剤の代表例として
は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ
油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチ
レンオキシ付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシ
エタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフ
エノキシポリエトキシエタノールが挙げられる。まだ、
適する非イオン性界面活性剤として、ポリオキゾエチレ
ンソルビタンノ脂肪酸エステル例えばポリ万キシエチレ
ンンルビタンートリでレエートも挙げられる。

カチオン界面活性剤としｒけ、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基ヲ少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合によりハロゲン化した低級アル
キル基、ペンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドマタはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロマイドであることが好ましい。

通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載さね−でいる：気エムシー　力ッチェオンズ　デター
ジェント　アンド　エマルジフマイヤーズ　アニューア
ル（！ＶＩＣＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔ
ｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）
　ｐ　、　ｘ　ムシ−パブリッシング　コーポレーショ
ン（ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）、リング
ウッド（Ｒｉ　ｎｇｗｏｏｄ　）　。

ニューシャーシー、１９８０年度版、およびシゼリー（
５ｉｓｅｌｙ　）およびウッド（Ｗｏｏｄ　）　、ｘ　
工７サイクロペジア　オブ　サーフェス　アクティブ　
エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕ
ｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）　Ｉ　、ケ
ミカル　バフリノシンクコーボレ−７ヨン　インコーポ
レーティド（Ｃｈｅｒｒ＋１ｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉ
ｎｇ　Ｃｏ、Ｉｎｃ、　）　、　；ニー　ヨーり、１９
８０年度版。

農薬製剤は、通常、式１で表わされる有効成分０．１な
いし９９憾、好捷しくは０．１ないし９５係、固体また
は液体添加剤９９９ないし１壬、特に９９８ないし５％
および界面活性剤口ないし２５憾、好ましくけ０．１な
いし２５チを含有する。

市販製剤は、好ましくは濃厚物として調合されているが
、最終使用者は一般にこれを希釈して使用する。

この組成物は、また他の添加剤例えば°安定剤、消泡剤
、粘度調節剤、結合剤、接着剤および肥料または特殊な
効果を得るだめの他の有効成分を含有することもできる
。

式Ｉで表わされる化合物、またはそれらを含有する組成
物を、業１ネオ農薬の有害作用から栽培植物を保護する
ために用いる場合、例えば次に述べる様な種々の方法お
よび技術を適用することができる。

ｉ）種子粉衣 ａ）水利剤に調製した有効成分で、容器内でその種子の
表面−曲に均一に分布するまで振り動かすことによって
種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）０この目的に中いられる
式１で表わされる有効成分の倉は種子１００局あたり約
１０ないＬ５００　？（水和剤４０？ないし２にり〕で
ある。

ｂ；　式Ｉで表わされる有効成分のエマルジョン濃厚物
で方法ａ）に従って種子に粉衣を施す（湿潤粉衣ン。

Ｃ）式Ｉで表わ盗れる有効成分を５０ないし３２’００
　ｐｐｍ含有する液体中に１斤いし７２＠間種子を浸漬
し、そして所望により続力でその種子を乾牒することに
よって粉衣を施すｒ浸漬粉衣）。

種子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有効成分に
よる処理が目的とする生長を完全になさしめることにあ
るのだから、性質、好ましい施用法に従う０通常種子１
　［！　Ｏｋｇあたり有効成分＋ＡＳ）１０１ないし５
００９、好ましくは５０ないし２５０ｆが用いられるが
、その処理の方法は他の有効成分または微量養分の添加
もまた可能なので、その方法によってその規定した制限
濃度はその上限まだは下限とも可変である（反復粉衣）
。

１１）タンク混合物としての施用 解毒剤および除草剤の混合物（容量比１０：１ないし１
：１０）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘクタール
あたり０．１ないし１０橡で用いられる。このタンク混
合物ばＰましくは播種前まだは播種径寸ぐに施用される
か、または種子が播かれていない土壌に深さ５ないし１
０（”ＦＦＩでしみ込ませる。

…）種子のりね間□への施用 解毒剤を、エマルジョン濃厚物、水利剤まだは粒剤とし
て、播いた種子のりね間のおいているところに導入して
、そして、その種子のりね間を通常の方法で覆った後、
除草剤を植物体の発芽前に施用する。

＋ｖ）　　有効成分の制限放出 廟効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤（
尿素／ホルムアルデヒドフ上に吸収させ、その物質を乾
燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（被覆粒剤
ン、複機によって、有効成分の一定期間にわたる制限量
での放出が可能になる。

式Ｉで表わされる化合物は ａ）次式■： 〔式中ＸおよびＺは式！において定義されたものとＩｎ
１じ意味を表わす。〕で表わされる化合物を次式■′ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２および＆け式Ｉにおいて定義された
ものと同じ意味を表わし、そしてＱは求□核性基を表わ
す。〕で表わさ１．る化合物と反応させるか；まだは ｂ）　次式■： 〔式中ＸおよびＺけ式Ｉにおいて定義されたものと同じ
意味を表わ１、そしてＲけ有機基を表わす。〕 で表わされる化合物を次式Ｖ： １ 〔式中Ｒ１，Ｒ＋２および＆Ｈ式■において定義された
ものと同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物と反応
させるか；または Ｃ）次式Ｖ１： 〔式中ＸおよびＺけ式Ｉにおいて定義されたものと同じ
意味を表わし、そしてＨａｌはハロゲン原子を表わす。

〕で表わされる化合物を上記式Ｖで表わされる化合物と
反応させることにより製造される。

製造変法ａ）において、求核性基であるＱけ例えばハロ
ゲン原子またムスルホネート基−Ｏ８０２Ｒ，’（式中
Ｒけ例えば未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により−またけ二置換さ九たフェニルまたはナフチ
ル基を表わす。）であり得るものでちるかまたは炭素原
子を最大限６個有する脂肪族基、好ま１〜くは炭素原子
数１ないし３のアルキル基を表わす。

製造変法ｂ】において、有機基Ｒけ特に炭素原子数１な
いし６のアルキル基好ましくは炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わす。

下記の反応における出発物質中においては、ハロゲン原
子は弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
わす。

製′造変法ａノに基づく反応は塩基存在下で行われる。

適する塩基としては例えば炭酸カリウムのような弱塩基
性無機塩、または好ましくけ例えばピリジン、キノリン
、メチルピペリジン、ジメチルアニリンまだはトリエチ
ルアミンのような有機塩基が挙げられる。

製造変法ｂ）に基づくエステル交換は塩基性エステル交
換触媒存在下に行うのが好都合である、適する触媒とし
ては例えば水酸化す）　ＩＩウムまたはカリウムあるい
けナトリウムまだはカリウムアルコラード、特に炭素原
子１個ないし４個を有するナトリウムまたはカリウムア
ルキラート例えばナトリウムエチラートが挙げられる。

製造変法ａ）、ｂ）およびｃＪに基づく反応バー２０な
いし＋２００℃の温度範囲で行うことができる。

製造変法ｂ）の場合、塩基性エステル交換触媒存在下に
反応物を加熱するのが有利である。製造変法Ｃノに基づ
く反応ｔ／′ｉ呈温において容易に行うことができる。

上記反応に２いて−２０ないし＋２５℃の温度範囲を使
用すると有利である。

下記の製造変法ａ）　、　ｂＪおよびＣ）において用い
られる出発物質は６仰のものであるかまだは公知方法と
同様の方法により製造することができ石０ 以下の実施例において本発明を更に詳細に説明する〇 実施例１：　２−（２，２−ジクロルビニル”）−５，
３〜ジメチルーンクロブロバンカルボン酸−（２−メチ
ル−４−ピロン−３−イル）エステル３−ヒドロキシ−
２−メチル−ルーピロン！Ｌ７８？および２−（２，２
−ジクロルビニル）−５，３−ジメチル−シクロプロパ
ンカルボン酸クロリド（シス型８５％、トランス型１５
％）ｉ、）ルエン１００　ｒｒＬｔ中に溶解させて、そ
してトルエン１０ｍ１中のピリジン２．９ｒｎｌ−を１
５℃で１０分以内で滴下する。４−ジメチルアミノヒリ
ジン（Ｌｌｆを祭加後、その反応混合物を５０℃で６時
間攪そして５　％　ＮａＨＣＯ３の順で洗浄し：絖いて
乾燥、そして蒸発させて濃縮する。シス型８５憾および
トランス型１５係からなるンスートランス異性体混合物
井して２−（２，２−ジクロルビニル）−３，３−ジメ
チル−シクロプロパンカルボン酸−（２−メチル−４−
ピロン−３−イル）エステルＦａｓｔが得られる；融点
く５０℃。

エーテル／ペンタンから再結晶すると、２−（２，２〜
ジクロルビニル）　−５、３−シスｆｎ−−シクロプロ
パンカルボン酸−（２−メチル−４−ピロン−６−イル
）エステルのシス型のみが得られる；融点７９−８３℃
。

同様に、上述の方法のいずれか１つに類似の方法を用い
て上記実施例の化合物と共に表１に掲げた式■で表わさ
れる次の化合物が製造されるＯ 式Ｉで表わされる液状有効成分の配合例（％は飴で重量
％） ２　乳剤原液 ａ）　　ｂｌ　　ｃ） 表１の有効成分　　　　　２５チ　４ｏチ　５ｏ％シク
ロヘキサノン　　　　　−１５チ　２ｏチキシレン混合
物　　　　　６５チ　２５チ　２ｏチ乳剤原液を水で希
釈することにょシ、所望の濃度のエマルジョン金製造す
ることができる。

３　溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄｉ 表１の有効成分　　　８０％１０％　５％９５％エチレ
ングリコールモノメチル エーテル　　　　　　　　　　２０％　　−−−Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン　−２０％　−−エホキシ化ココ
ナツ）油−、％　　５≠石油留出物 Ｃｇｅｍ＠ＦｔＵ　１６０〜１　ｑ　ａ、Ｃ）’　”　
　−これらの溶液は微小満状で施用するのに適する。

４粒剤 ａｌ　　ｂｌ 表１の有効成分　　　　　５％　１０％０％カオリン　
　　　　　９４％　　−高分散ケイ酸　　　　　　１％
　　− アタパルジャイト　　　　−９０％ 有効成分を塩化メチレンに浴解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

５　　粉　　剤 ａ’ｌ　　ｂｌ 表１の有効成分　　　　　２％　　５係高分散ケイ酸　
　　　　　１≠　　５％メルク　　　　　　　　　９７
％　　−カオリン　　　　　　　　　−　　９ｏチ有有
効分と担体とを均一に混合することにより、そのまま便
用することのできる粉剤が得られる。

式■で表わされる固形有効成分の配合例（チは総て重量
％） ６　水和剤 ａ）　　ｂｌ　　ｃｌ 表１の有効成分　　　　　　２５％５０％　７５％リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　５％　−ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　６チ　　−　　　
５％キシド７〜８モル）　　　　　　　　　−２％　−
高分散ケイ酸　　　　　　　　５≠１ｏチ１０％カオリ
７　　　　　　　　　６２％　２７１％　−有効成分を
助剤とともに十分に混合した鏝、該混合物を適当なミル
で良く磨砕する。水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる水和剤が侍らｎる。

７　乳剤原液 表１の有効成分　　　　　　　　　　１０％ドデブルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　３％ヒマシ油ホ
リグリコールエーテル （エチレンオキシド３５モル）　　　　　　　　　４チ
シクロへキサノン　　　　　　　　　３ｏ％キシレン混
合物　　　　　　　　　　５０％この乳剤原液を水で希
釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを得るこ
とができる。

８　　粉　　剤 ａｌ　　ｂ） 表１の有効成分　　　　　５％　８％ メルク　　　　　　　　　９５％　− カオリン　　　　　　　　　−　９２チＭ効成分を担体
とともにン昆せし、過当なミル中でこの混せｖＪ全磨砕
すりことにより・そのまま使用することのできる粉末を
得た。

９　押出し粒剤 表１の有効成分　　　　　　　１０チ リグツスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　１チカオリ７　　
　　　　　　　　８７％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
＠を水で湿めらす。混合物全押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

１０　複機粒剤 表１の有効成分　　　　　　　　６条 ポリエチレングリコール（Ｍ０２００１　　　３％カオ
リン　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効
成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿め
らせたカオリンに均一に施用する。この方法ＶＣより非
初頭性被覆粒剤が得られる。

１１　　懸濁原液 表１の有効成分　　　　　　　　　４０チエチレングリ
コール　　　　　　　１０％リグノスルホン酸ナトリウ
ム　　　　　　　　　１０％カルボキシメチルセルロー
ス　　　　　　　　　　１チロ７チホルムアルデヒド水
溶液　　　　　　　　　（Ｌ２％７５％水性エマルジョ
ン形シリコーンオイル　　０．８％水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３２％細かく粉砕した
有効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希釈するこ
とにょシ所望の＃度の懸濁液を得ることのできるｍ　ｌ
性濃厚吻が得られる。

生物学的実施例 実施１ｆＡ１２：　極値稲における解毒剤と除草剤によ
る試験；使用方法：タンク混 合物 稲の直を土中で１５７いし２葉橿度まで栽培する。次に
その百を束（６本：、［七、−東１（する）にして４７
ｃｍＸ　２９ｃｍＸ　２４ｃｍのコンテナー中の砂入り
粘土に極値する。土の表面をｔ５ないし２αの、闇さま
で水で榎う。移植後２．２いし３８仮１Ｃ１除草剤とし
ての２−クロル−２’、　６’−ジエチル−Ｎ〜（２〃
−プロポキシエチル）−アセトアニリド（「ブレチルア
クロール（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ　）　Ｊ　）と解
毒剤としての２−（２，２−ジクロルビニル）−３，３
−ジメチル−シクロプロパンカルホン酸−（２−メチル
−４−ピロン−３−イル）エステル全−緒にタンク混合
物として直接、水に添加する。移植２４日後に解毒剤の
保護作用をパーセントで評１曲する。除草剤のみで処理
した苗（保護処置な・し）と全く処理されなかった対照
物（生長率１ｕＬｉ％）が評１曲の参考として用いられ
る。その結果を表２に示す。

表　２ 笑＃か１１６：　移植稲に寂ける解毒剤と除草剤による
試神；使用方法：根部処理 ヤマビコ神の桶の苗を土中で１．５ないし２葉根度まで
栽培し、水洗する。苗の束（３本を一束にする）の根部
のみを、解毒剤としての２−（２，２−ジクロルビニル
ｌ−３，５−ジメチル−シクロプロパンカルボンｍ−＜
　２−メチル−４−ピロン−３−イル）エステルの、濃
ｉ１０ｐｐｍ＞よび１１００ｐｐの各々の溶液中に１５
ないし６０分間浸漬する。次に４７α×２９１×２４副
のコンテナー中の砂入り粘土に苗−＋ｙし、土の表囲全
１５ないし２３の賜さまで水で榎う。

移植披２ないし６日後に除草剤としての２−クロル−２
′、６フージエチルーＮ−（２″−イ゛ロボキシエチル
）−アセトアニリド（「ブレチルアクｏ　−ル（Ｐｒｅ
ｔｉｌａｃｈｌｏｒ　）　Ｊ　Ｉ　ｋ直接、水に添加す
る。移植１０日および２４日後に解毒剤の保護作用をパ
ーセントで評価する。除草剤のみで処理した苗（保護処
置なし）と全く処理されなかった対照＠（生長率１００
％）が評価の参考として用いら几る。その結果を表３に
まとめて示す・ 表　　３ 実施例１４：　水中に播かヰた稲における解毒剤と除草
剤による試験；ザ用方法： タンク混合物 稲の種子を予め４８時間水に浸す。プラスナック製コン
テナー（、２５６ｎＸ　１’７ｃｒｎＸ　１２側）を土
で満たし、その中に、予め水に浸しておいた種子を播く
。続いてタンク混合′＊：除草剤として２−クロロ−２
／　、　６／−ジエチル−Ｎ−１’ｌ’−プロポキシエ
チル）−アセトアニリド（［ブレチルアクロール（Ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ　ｌ　Ｊ　）　、解毒剤として２
−（２，２−ジクロルビニル）−３゜６−ジメテルーシ
クロブロバンカルポン酸−（２−メチル−４−ピロン−
３−イル）エステルを噴霧する。稲苗の生長に応じて徐
々に水面を上げる。播種後１８日に、解毒剤の保護作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した苗（保
護処置なし）と全く処理さルなかった対照物（生長率１
００％）が評価の参考として用いられる。その結果′ｆ
：表４にまとめて示す。

表　４ 実施例１５：　乾燥稲における解毒剤と除草剤による試
験：使用方法：タンク混 合物 ＩＲ−３ｂ種の稲の種子全４フｏｎ×２９ｃｒｎ×２４
傷のコンテナーに播き、土で覆い穏やかにかたくおさえ
る。試験する解毒剤と除草剤を除草剤として２−クロロ
−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−ア
セトアニリド６アラクｏ　−Ａ／　（Ａｌａｃｈｌｏｒ
　）″、解毒剤として２−（２゜２−−）クロロビニル
）−３，３−ジメｆルーシクロプロパンカルボン酸−（
２−メチル−４−ピロン−３−イル）エステルを含むタ
ンク混合物として土壌に噴霧する。播種後２０日、稲苗
が３葉期になったときに土壌表面ｔｌ−４５１の高さま
で水で覆う。移植後５０日に解毒剤の保護作用ｔ＝　パ
ーセントで評価する。除草剤のみで処理した苗（保護処
置なし）と全く処理されなかった対照＊（成長率１００
％）が評価の参考として　　　□用いられる。結果を表
５にまとめて示す。

衣　　５ 実施例１６：　乾祿棉における。叫毒剤と除草剤による
試験；使用方法二種子粉衣 ■几−３６種の稲の種子をガラス容器中で解毒剤として
２−（２，２−ジクロロビニル）−６゜５−ジメチル−
シクロプロパンカルボン酸−（２−メチル−４−ピロン
−３−イル）エステルと混合する。振動、回転により、
種子と解毒剤とを十分に混合する。寸法４７ｃＩＲＸ　
２９ｍＸ　２４αのコンテナーを砂入り粘土でみたし、
まぶした種子全中にまく。種子全土で覆い次に土の表面
に除草剤をして２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（ｚ′
−メトキン１／／−メチルエチル）−アセト−ｏ−）ル
イジン゛メトラクロール（Ｍｅｔｏ−１ａｃｈｌ　ｏｒ
　）”を希釈溶液として使用する。播種後２０日、稲苗
が６葉期になったときに土壌表面ｆ　４　ｃｍの高さま
で水で覆う。除草剤の使用６０日後に解毒剤の保護作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで使用した巨（保
護処置なし）と全く処理されなかった対照物（成長率１
００％）が評価の参考として用いられる。結果を表６に
まとめて示す。

表　　６ 実施例１７：　稲の種子浸漬における、発芽前散布の除
草剤。

稲の種子をｆＩｋ度１００　ｐｐｍの解毒剤浴液に４８
時間浸漬する。その種子を放置して、べたべたしなくな
る迄約２時間乾燥する。プラスチック製容器（２５Ｘ１
７Ｘ１２４：１１１１　ｋ砂入り粘土で、緑の下２ｃｍ
迄満たす。前述の浸漬した種子を容器の土の表面に播き
、ごく少量の土で覆う。出金湿潤状態（ドロドロではな
い）に保つ。次に除草剤２−クロロ−２７、、ｓ　／−
ジエチル−Ｎ−〔グ′−（ｎ−プロポキシ）−エテル〕
アセトアニリドの希薄浴液を土の表面に噴霧する。苗の
生長に応じて徐々に水面をあける。除草剤施用後１８日
めに解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除草剤
のみで処理した植物体並びに全く処理さｎなかった対照
物が参照として用いられる。

その結果を表７に示す。

表　　７ 実施？ｌＪ　１８　：　　桶の種子粉衣ｌこおける、発
芽前散布の除草剤 ＩＲ−５ｂ４の桶の種子を解毒剤として２−（２，２−
ジクロロビニル−３，３−ジメチル−４−ピロン−５−
イル）ニステルト共ニガラス谷器中に入れそして振動と
回転によシ十分混合する。プラスチック裂の容器（’４
７Ｘ２９Ｘ２４α）を砂入シ粘土で満たしそしてそこに
粉衣音節した種子を播く。種子を土で覆い除草剤２−ク
ロロ−６′−エチル−Ｎ−（τ−メトキシー１“−メチ
ルエチル）−アセ）−ｏ−トルイジン−メトラフｏ　−
Ａ／　（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）　”を土の表面に
噴霧する。除草剤施用故１８日めに解毒剤の保護作用全
パーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体並
びに全く処理されなかった対照物が参照として用いられ
る。その結果を表８に示す。

実施例１９：　移植稲における解毒剤と除草剤による試
験：便用方法：土壌への 混合方法 解毒剤として２−＋２．２−ジクロロビニル）−３，３
〜ジメチル−シクロプロパンカルボン酸−（２−メチル
−４−ピロン−３−イル）エステルを栽培用トレイに入
った土壌に各々１０ないし１００　ｐｐｍのａｉで混合
する。２日後稲植吻ば栽培トレイ中で１１／２ないし２
葉期に生長する。この植＃ＩＪ体を束（３本を一束にす
る）にして４７ｃｒｎ×２９σＸ２４ｚのコンテナー中
の砂入り粘土に移植する。土の表面を１５ないし２σの
高さまで水で機う。移植後２ないし６日後に除草剤とし
て５−４−クロロベンジル−ジエチル−チオカルバメー
ト“ベンチオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ　）”を
直接水中に投入する。解毒剤の抹護効果全移植後２４日
目にパーセントで評価する。除草剤のみで処理゛した植
物体（保護効果なし）並びＶこ全く処理されなかった植
物体（ｇ長率１００チ）が′ｉ＋価の参考として用いら
ｎる・結果を表９にまとめて示す。

実施例２０：　移植稲における解毒剤と除草剤による試
験：使用方法二発芽浴 （浸漬方法） やまびこ種の稲の植物体を栽培トレイ中で１１／２ない
し２葉期まで生長させる。移植の１日ないし２日前に稲
の植物体を含む栽培トレイ全体全解毒剤として２−（２
，２，−ジクロロピ＝ルｌ−３，３−ジメチル−シクロ
プロパンカルボンｅ−（２−メチル−４−ピロン−６−
イル）エステルの水浴液を含む大型トレイ中に個々に浸
す。次いで植物体を束（３本を一束にする）にして４７
α×２９α×２４αのコンテナー中の砂入り粘土に移植
し、そして土の表面ｆｔｔ　５ないし２αの高ざまで水
で榎う。移植後２ないし３日後に、除草剤として５−４
−クロローペンジルージエチルーチオカルバメー）’に
直接水中に投入する。解毒剤の保護効果を移植後２４日
目にパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物
体（保護効果なし）並びに全く処理されなかった植物体
（成長率１００％）が評価の参考として用いられる。結
果を表１０に示す。

実施例２１：　小麦に対するタンク混合物での発芽後処
理 品種ファーネス（Ｆａｒｎｅｓｅ　）の小麦の種子をそ
れぞれ土壌ｌ１ｌｓｔを入れたグラスチックポット（上
部直径１１　ｃｍ　）に、温室中で播く。種子を土で覆
った後、解毒剤とし七試験すべき物質と除草剤：２−［
４−（３，５−ジクロロビリジルー２−オキシ）−フェ
ノキシ〕−フーロビオン酸−２−グロビニルエステルト
’ｒ　−緒ｔ／Ｃタンク混合物として、発芽後処理で適
用する。解毒剤の保護作用は、適用後２０日でパーセン
トで評価する。除草剤のみで処理した植物および全く処
理しない対照植物を参照データーとして用いる。結果を
下記表１１に示する。

表１１ 実施例２２：　トウモロコシに対する発芽前処理による
タンク混合物処理 品種“ＬＧ５”のトウモロコシの種子を、土壌を各α５
を入れたプラスチックポット（口径１１α）に温室中で
播く。種子を土で覆ったのち。

タンク混合物として土壌の表面に、解毒剤としての２−
（２，２−ジクロロビニル）−３，３−ジメチル−シク
ロプロパンカルボン１１２−（，２−メチル−４−ピロ
ン−３−イル）エステルを除草剤としての２−クロロ−
２７、、ｓ／−ジメチル−Ｎ−（２’−メトキシ−１“
−メチルエチル）−アセトアニリドとヲー緒に適用する
。解毒剤の保護作用は適用ｆ＆２１日にパーセントで評
価する。除草剤のみで処理した植物および完全に未処理
の対照植物を参照データーとして用いる。

結果を下記表１２に示す。

実施例２３：　　モロコシ（ｍ１ｌｌｅｔ　ｌについて
の除草剤と解釡剤との試験；適用方 法：タンク混合物での発芽前処理 プラスチック容器（長さ×巾Ｘ高さ＝４７×１７ｘ１２
＞）に砂質壌土を入扛、そして品種籠ＦｕｎｋＧ　　５
２２”のモロコシの種子をその中に播く。種子を土で榎
っ之後、土壌の表面にタンク混合物として、解毒剤：２
−（２，２−ジフルオロビニル）−３，３−ジメチル−
シクロプロパンカルボン１−（２−メチル−４−ピロン
−３−イル）エステル’ｆｒ除１ｉ１剤：２−クロロ−
６フーエチルーＮ（グ′−メトキシ−１“−メチルエチ
、ル）−アセト−ｏ−トルイシド（メトラフロー　ルー
　Ｍｅｔｈｏｌａｃｈｌｏｒ”）と−緒に希釈溶液とし
て適用する。解毒剤の保護作用は適用後３０日にパーセ
ントで評価する。除草剤でのみ処理した植物（保護作用
なし）および全く処理しない対照植物２００％生長）を
参照データーとして用いる。結果を下＝ａ表１６に示す
。

表１３ 特許出願人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式■： 〔式中Ｒ，１，Ｒ２およびＲ３は互いに独立して各々水
   素原子；ハロゲン原子；未置換またはチオシアノーゲン
   、水酸基、）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   アシルオキシ基またはＲ４よりなる群より選択された１
   個またはそれより多い置換基により置換された炭素原子
   数１ないし８のアルキル基を表わすか；またはこれらは
   各々未置換またはＲ５により置換された炭素原子数３な
   いし６のアルケニル基を表わすか；またはこれらは未置
   換またはＲ６により置換された炭素原子数３ないし６の
   アルキニル基を表わすか；またはこれらはＲ７を表わす
   ものであり、上記においてＲ，、Ｒ５，Ｒ，およびＲ７
   は未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カ
   ルボン酸、カルボン酸アルキルエステル、アルキル基、
   アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコ
   キシ基またはアルキルチオ基よりなる群よシ選択された
   最大３個の同一または異なる置換基により置換されたフ
   ェニル基を表わし；そしてＸおよびＺは弗素原子、塩素
   原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表わす。 〕で表わされる化合物。 （２）上記式■において、Ｒ１，Ｒ，およびＲ３が式■
   において定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＸ
   およびＺが塩素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （３）　　上記式■において、Ｒ２がＴ、　Ｉにおいて
   定義されたものと同じ意味を表わしｘＲｌおよびＲ３が
   ハロゲン原子を表わし、そしてＸおよびＺが塩素原子を
   表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４）　　上記式Ｉにおいて、Ｒ，、ＸおよびＺが式■
   において定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ
   ２およびＲ３が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 （５）上記式Ｉにおいて、ＸおよびＺが式Ｉにおいて定
   義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ１が炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ２およ
   びＲ３が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （６）　　上記式Ｉが２−（２，２−ジクロロビニル）
   −３，３−ジメチル−シクロプロパン・カルボン酸−（
   ２−メチル−４−ピロン−５−イル）エステルを表わす
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （力　上記式Ｉが２−（２，２−ジクロロビニル）−５
   ，５−ジメｆルーシクロプロノくンカルボン酸−（２−
   エチル−４−ピロン−３−イル）エステルを表わす特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 Ｆ８１　　ａ）　　次式■： 〔式中ＸおよびＺは弗素原子、塩素原子、臭素原子また
   はトリフルオロメチル基を表わす。〕で表わされる化合
   物を次式■： 〔式中Ｒ１、Ｂ２　＊よびＲ３は互いに独立して各々水
   素原子；・・ロゲン原子；未置換またはチオシアノーゲ
   ン、水酸基、）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
   、アシルオキシ基まだはＲ４よりなる群より選択された
   １個またはそれより多い置換基により置換された炭素原
   子数１ないし８のアルキル基を表わすか：まだはこれら
   は各々未置換またはＲ５により置換された炭素原子数３
   ないし６のアルケニル基を表わすか二またはこれらは未
   置換またはＲ６により置換された炭素原子数３ないし６
   のアルキニル基を表わすか；またはこれらはＲ７を表わ
   すものであり、上記においてＲ，、Ｒ５，Ｐ、６および
   Ｒ７は未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
   、カルボン酸、カルボン酸アルキルエステル、アルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ア
   ルコキシ基またはアルキルチオ基よりなる群より選択さ
   れた最大３個の同一または異なる置戻基により置換され
   たフェニル基を表：ｂし、そしてＱは求核性基を表わす
   。〕で表わされる化合物と反応させるか；または ｂ）次式■： ＼ 〔式中ＸおよびＺは式■において定義されたものと同じ
   意鍬を表・わし、そして几はＭ根基を表わす。〕で表わ
   される化合物を次式Ｖ：Ｃ式中Ｒ，、、Ｒ，２およびＲ
   ３は式■において定義されたものと同じ意味を表わす。 〕で表ゎされる化合物と反応させるか；または Ｃ）：次式■　： 〔式中ＸおよびＺは式■において定義されたものと同じ
   意味を表わし、そしてＨａＪ　　はハロゲン原子を表わ
   す。〕で衣わされる化合物全上記式Ｖで表わされる化合
   物と反応させることよりなる次式Ｉ： 〔式中Ｒ，，Ｒ，，Ｒ３，ＸおよびＺけ上記式■および
   ■において定義されたものと同じ意味を表わア。〕で表
   わされる化合物のＵ−Ａ方法。 （９）　　次式Ｉ： 〔式中Ｉｉ・ｌ＊　Ｒ２および几３は互いに独立して各
   々水素原子；ハロゲン原子；未置換まだはチオシアノー
   ゲン、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ−
   苓、アシル万キシ基またはＲ４よシなる群より選択され
   た１　、７またはそれよシ多い置換基により置換された
   縦素原子数１ないし８のアルキル基を表わすか；または
   これらは各々未置換またはＲｓ　Ｉｃよシ置換された炭
   素原子数３ないし６のアルキニル基を表わすか；または
   これらは未置換またはＲ６により置換された炭素原子数
   ３゛ないし乙のアルイニル芋を表わすか；またはこれら
   はＲ７を表わすものであり、上記においてＲ４、Ｒ，、
   Ｒ’ｇおよびＲ・７は未置換またはハロゲン原子、ニト
   ロ基、シアノ基、カルボン酸、カルボン酸アルキルエス
   テル、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロ
   アルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基よりな
   る群より選択された最大３個の同一または異なる置換基
   により置換されたフェニル基を表わし；そしてＸおよび
   Ｚは弗素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロ
   メチル基を表わす。〕で表わされる化合物の少なくとも
   １つを有効成分とＲ２て含む、農薬の有害作用より栽培
   植物を保護するための組成物。 ａ〔有効成分として弐■で表わされる化合物０．１ない
   し９９重量パーセントおよび界面活性剤口ないし２５重
   量パーセントを含有する゛固体または液体添加剤１々い
   し９９９重量パーセントを含む特許請求の範囲第９項記
   載の組成物。 住υ　有効成分として式Ｉで表わされる化合物（１１な
   いし９５重量パーセント、固体または液体添加剤５ない
   し９９．８重量パーセントおよび界面活性剤［１１ない
   し２５重量パーセントを含む特許請求の範囲第９項記載
   の組成物。 （１３式Ｉで表わされる化合物を除草剤と共に含む特許
   請求の範囲第９項記載の組成物。 （２）除草剤としてクロロアセトアニリドを含む特許請
   求の範囲第１２項記載の組成物。 Ｉ　除草剤として２−クロロ−２’　、　６’−ジエチ
   ル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）−アセトアニＩＪド
   を含む特許請求の範囲第１２項記載の組成物。 （１９除草剤として２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（
   ２＃−メトキシ−１−メチルエチル）−アセト−ｏ　−
   ）ルイジンを含む特許請求の範囲第１２項記載の組成物
   。 αＧ　除草剤として２−（４−（３，５−ジクロロピリ
   ジル−２−オキシ）−７エノキシ〕−プロピオン酸−２
   −７’ロピニルエステルヲ含む特許請求の範囲第１２項
   記載の組成物。 （１７）除草剤としてＳ−ベンジル−ジエチル−チオカ
   ルバメートを含む特許請求の範囲第１２項記載の組成物
   。 住□□□除草剤として８−４−クロロペンジル−ジエチ
   ル−チオカルバメートを含む特許請求の範囲第１２項記
   載の組成物。 α９　栽培植物の生長のために栽培植物、その植物体の
   一部分ま九は土壌を次式■： 〔式中Ｒ，，、Ｒ，およびＲ３は互いに独立して各々水
   素原子：ハロゲン原子；未置換またはテオシアノーゲン
   、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ア
   シルオキシ基またばＲ４よりなる群より選択されだ１個
   またはそれより多い置換基により置換された炭素原子数
   １ないし８のアルキル基を表わすか：またはこれらは各
   々未置換まだはＲ５によ！７置換された炭素原子数３な
   いし乙のアルケニル基を表わすか二またはこれらは未置
   換まだはＲ６により置換された炭素原子数３ないし６の
   アルキニル基を表わすか；またはこれらはＲ７を表わす
   ものであり、上記においてＲ４，Ｒ５，Ｒ６およびＲγ
   は未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カ
   ルボン酸、カルボン酸アルキルエステル、アルキル基、
   アルケニル基、アルキニル基、ノヘロアルキル基、アル
   コキシ基またはアルキルチオ基よりなる群より選択され
   た最大３個の同一または異なる置換基により置換された
   フェニル基を表わし；そしてＸおよびＺは弗素原子、塩
   素原子、臭素原子ま７とはトリフルオロメチル基を表わ
   す。〕で表わされる化合物で処理することよりなる、農
   薬の有害作用より栽培植物全保護するための方法。 翰　植物防−生産物の有害作用より栽培植物を保護する
   ための特許請求の範囲第１９項記載の方法。 Ｑｌ）除草剤の有害作用より栽培植物を保護するだめの
   特許請求の範囲第１９項記載の方法。 （イ）　クロロアでトアニリドの有害作用よシ栽培植物
   を保護するだめの特許請求の範囲第１９項記載の方法。 （ハ）　２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（２
   “−プロポキシエチル）−アセトアニリドの有害作用よ
   り栽培植物を保護するための特許請求の範囲第１９項記
   載の方法。 （至）　２−クロロ−６′−エテル−Ｎ−（２“−メト
   キシ−１−メチルエチル）−アセト−ｏ−トルイジンの
   有害作用エリ栽培植物を保護するための特許請求の範囲
   第１９項記載の方法。 （ハ）　２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−
   オキシ）−フェノキシシーフロピオン酸−２−プロピニ
   ルエステルの有害作用よす栽培植物を保護するための特
   許請求の範囲第１９項記載の方法。 （至）　Ｓ−ベンジル−ジエチル−チオ刀ルパメートの
   有害作用より栽培植物を保護するだめの特許請求の範囲
   第１９項記載の１云。 （５）　Ｓ　−４−りｏロベンジル」ジエチル−チオカ
   ルバメートの；汀害作用より栽培植物を保護する定めの
   特許請求の範囲第１９項記載の方法。 備　稲植物を保護す・るための特許請求の範囲第１９項
   記載の方法。 ■　栽培他物の生長のために栽培植物、その植物体の一
   部分または土＠全、除草剤および解毒剤として次式Ｉ： 馬／＼０／１倶１ 〔式中Ｅｌ　１．　Ｒ２，８，−よびＲ３は互いに独立
   して各々水素原子；・・ロゲン原子：未置換またはテオ
   シアノーゲン、水酸基、ノ・ロゲン原子、炭素原子、ｊ
   ｙ、１．ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキルチオ基、アシルオキシ基また：ｉＲ４よう
   なる群より選択された１個また・・よそれより多い置換
   基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基
   を表わすか；またはこれらは谷々未腎換まｉ”ｌは凡５
   により置換された炭素原子数３ないしるのアルケニル基
   金表わすか：１之はこれらは未置換まだはＲ６により置
   換された炭素原子数３″にいし６のアルギニル巷を表わ
   すか；またはこれらｆよ几７を表わすものであり、上記
   において几４．　Ｒ５，Ｒ，＞よびＲ１は未置換または
   ・・ロゲン原子、ニトロ基、７７ノ基、刀ルボン酸、刀
   ルボン酸アルチルエステル、アルキル基、アルケニル基
   、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシ基または
   アルキルチオ基よりなる群より選択された最大３個の同
   一または異なる置換基によジ置換されたフェニル基を表
   わし；そしてＸおよびＺノは弗素原子、塩素原子、臭素
   電子またはトリフルオロメチル基を表わす。〕で表わさ
   れる化合物の有′効量で処理することよりなる、栽培植
   物の収穫のために雑草を選択的に防除する方法。 ■　栽培きび、稲、とうもろこし、小麦、ライ麦、大麦
   、カラス友、棉、てんさい、さとつきびおよび大豆の収
   穫のたりに雑草を選択的に防除する特許請求の範囲第２
   ９項記載の方法。 ＯＪ　　栽培植物またはその栽培地に次式Ｉ：〔式中Ｒ
   ，，，Ｒ，およびＲ３は互いに独立して各々水素原子；
   ハロゲン原子；未置換またはチオシアノーゲン、水酸基
   、）・ロゲン原子、炭素原子数１々いし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１カいし４のアルキルチオ基、アシルオ
   キシ基またはＲ４よりなる群より選択された１個まだは
   それより多い置換基により置換された炭素原子数１ない
   し８のアルキル基を表わすか；まだはこれらは各々末、
   濃換または几ＳによりＩ！換された炭素原子数３ないし
   ６のアルケニル基を表わすか；またはこれらは未置換ま
   だはＲ６により置換された炭素原子数５ないし６０アル
   キニル基を表わすか；またはこれらはＲ７を表わすもの
   であり、上記においてＲ４、几５．Ｒ６およびＲ７は未
   置換またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボ
   ン晟、カルボン酸アルキルエステル、アルキル、基、ア
   ルケニル基、アルキニル基、ノ１０アルキル基、アルコ
   キシ基またはアルキルチオ基よりなる群より選択された
   最大３個の同一または異なる置換基によジ置換されたフ
   ェニル基を表わし；そしてＸおよびＺは弗素原子、塩素
   原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表わす。 〕で表わされる化合物の有効量を施用することよりなる
   、農薬の有害作用より栽培植物を保護するだめの方法。