JPS58204028A - オルガノシランまたはオルガノシロキサンの乳化重合方法 - Google Patents
オルガノシランまたはオルガノシロキサンの乳化重合方法Info
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- JPS58204028A JPS58204028A JP8624282A JP8624282A JPS58204028A JP S58204028 A JPS58204028 A JP S58204028A JP 8624282 A JP8624282 A JP 8624282A JP 8624282 A JP8624282 A JP 8624282A JP S58204028 A JPS58204028 A JP S58204028A
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- organosilane
- emulsion
- sulfonic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オルガノシランま九はオルガノシロキサンの
新規かつ改良された乳化重合方法に関する。
新規かつ改良された乳化重合方法に関する。
従来、高分子量のオルガノポリシロキサンの乳化重合液
を得る方法としては、例えばｖ、ｓ＠ｐ・３３６０４９
１にみられるようにアルキルベンゼンスルホン酸；アル
キルナフタレンスルホン酸、脂ｔＪｊ＆スルホン酸、シ
リルアルキルスルホ／酸などを使用してオルガノシロキ
サンを乳化重合する方法や特公昭４６−４１０３８号公
報のようにＲ’０（Ｃ，Ｈ４０） ａ ’Ｓｏ＠ Ｈ（
Ｒｏは１価の炭化水素基、α“＝（１１〜ｌＯ）を乳化
剤兼重合触媒として使用する方法が公知とされている。
を得る方法としては、例えばｖ、ｓ＠ｐ・３３６０４９
１にみられるようにアルキルベンゼンスルホン酸；アル
キルナフタレンスルホン酸、脂ｔＪｊ＆スルホン酸、シ
リルアルキルスルホ／酸などを使用してオルガノシロキ
サンを乳化重合する方法や特公昭４６−４１０３８号公
報のようにＲ’０（Ｃ，Ｈ４０） ａ ’Ｓｏ＠ Ｈ（
Ｒｏは１価の炭化水素基、α“＝（１１〜ｌＯ）を乳化
剤兼重合触媒として使用する方法が公知とされている。
しかし、これらの乳化剤を使用して得られたエマルジ曹
ンは熱安定性、機械的安定性が惑いという欠点があυ、
また安定性を改良するために重、合完了後、乳化剤を飯
嬶加しなけＲｔｆならない婢の不利がある。更に、この
ようにして得られたエマルジョンを用いて繊維製品を処
理した場合には染色堅牢度の低下がみられるという問題
がある。
ンは熱安定性、機械的安定性が惑いという欠点があυ、
また安定性を改良するために重、合完了後、乳化剤を飯
嬶加しなけＲｔｆならない婢の不利がある。更に、この
ようにして得られたエマルジョンを用いて繊維製品を処
理した場合には染色堅牢度の低下がみられるという問題
がある。
本発明は上記したような従来の不利、欠点を除去したオ
ルガノシランまたはオルガノシロキサンの乳化重合方法
を提供しようとするものであってと牡はオルガノシラン
またはオルガノシロキサン解可能な基、Ｒｏは炭素原子
数１〜２０の置換または非置換の一価炭化水素基、Ｒ１
は炭素原子数２〜２０の置換または非置換の二価炭化水
素基、Ｍｌよアルカリ金属を示す、αは１，２または３
、ｂは１またれ２）で表わされるスルホン酸基含有オル
ガノシランの存在下、水性媒体中でイオン交換後乳化重
合させることを％徴とするものである。
ルガノシランまたはオルガノシロキサンの乳化重合方法
を提供しようとするものであってと牡はオルガノシラン
またはオルガノシロキサン解可能な基、Ｒｏは炭素原子
数１〜２０の置換または非置換の一価炭化水素基、Ｒ１
は炭素原子数２〜２０の置換または非置換の二価炭化水
素基、Ｍｌよアルカリ金属を示す、αは１，２または３
、ｂは１またれ２）で表わされるスルホン酸基含有オル
ガノシランの存在下、水性媒体中でイオン交換後乳化重
合させることを％徴とするものである。
本発明によｔＬは、従来法に比較してエマルジョンの機
械的女厘性、熱室ボ性が改良され高重合度のオルガノシ
ロキサンが得られる、重合終了時にできるばか如かこの
乳化剤におけるスルホン酸基が珪素原子に結合している
ため、染色堅牢度の低下が少ない、等の層着な効釆力Ｘ
得られる。
械的女厘性、熱室ボ性が改良され高重合度のオルガノシ
ロキサンが得られる、重合終了時にできるばか如かこの
乳化剤におけるスルホン酸基が珪素原子に結合している
ため、染色堅牢度の低下が少ない、等の層着な効釆力Ｘ
得られる。
つぎに本発明の詳細な説明する。
この発明で対象とされるオルガノシランまたはオルガノ
シロキサンはＲ”ｂＳｓＱ４二１ （ここにＨｓは水素
原子または置換もしくは非置換の一価炭化水素基でおシ
、ｂは１〜３の正数である）で表わされるものであるが
、このＲ１としてはエチル基、ｘ’ｔル基７０ビル基尋
のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基等の脂環式炭化水素
基、フェニル基等の７リール基、トリル基部のアル久昂
基、ベンジン１勢の７ラルキル基等の非置換の一価炭化
水素基およびクロロフェニル基、３．３゜３−トリクロ
ロプロピル基筒のハロゲンで＆換さ−ｎ虎−価炭化水木
基筒が例示さｎ１兼たこのＲＪは上記のように水素原子
であってもよい。該シロキサンは、一般には対応するオ
ルガノシランの加水分解により製造されるが、これ＃′
ｉ場合によってはアルコキシシランあるいはアシロキシ
シランのこのようなオルガノシランとしては、アルキル
アルコキシシラン、アリールアルコキシン２ン、メルカ
プトアルキルアルコキシシラン、メタクリロキシアルコ
キシシラン、グリシドキシアルキル：ｆ３０．Ｍで示さ
れるスルホン酸基含有オルガノシランにおりる、Ｘは加
水分解ｈ」能な基でおって、これには塩素原子、アルコ
キシ基、アシロキシ基勢が例示さ扛るか、好ましくはメ
トキシ基、エトキシ基勢のアルコキシ１寺である。ｌａ
ｗは炭素原子数１〜２００−換または非簸俟の一価炭化
水素基でおって、これにはメチル基、エチル基、プロピ
ル基等のアルキル基、ビニル基、アリール基等のアルケ
ニル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等の脂環式
炭化水素基、フェニル基等のアルカリル基あるいはクロ
ロフェニル基、３．３．３−トリクロロプロピル基等の
ハロゲンで置換された一価炭化水素基が例示される。
シロキサンはＲ”ｂＳｓＱ４二１ （ここにＨｓは水素
原子または置換もしくは非置換の一価炭化水素基でおシ
、ｂは１〜３の正数である）で表わされるものであるが
、このＲ１としてはエチル基、ｘ’ｔル基７０ビル基尋
のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基等の脂環式炭化水素
基、フェニル基等の７リール基、トリル基部のアル久昂
基、ベンジン１勢の７ラルキル基等の非置換の一価炭化
水素基およびクロロフェニル基、３．３゜３−トリクロ
ロプロピル基筒のハロゲンで＆換さ−ｎ虎−価炭化水木
基筒が例示さｎ１兼たこのＲＪは上記のように水素原子
であってもよい。該シロキサンは、一般には対応するオ
ルガノシランの加水分解により製造されるが、これ＃′
ｉ場合によってはアルコキシシランあるいはアシロキシ
シランのこのようなオルガノシランとしては、アルキル
アルコキシシラン、アリールアルコキシン２ン、メルカ
プトアルキルアルコキシシラン、メタクリロキシアルコ
キシシラン、グリシドキシアルキル：ｆ３０．Ｍで示さ
れるスルホン酸基含有オルガノシランにおりる、Ｘは加
水分解ｈ」能な基でおって、これには塩素原子、アルコ
キシ基、アシロキシ基勢が例示さ扛るか、好ましくはメ
トキシ基、エトキシ基勢のアルコキシ１寺である。ｌａ
ｗは炭素原子数１〜２００−換または非簸俟の一価炭化
水素基でおって、これにはメチル基、エチル基、プロピ
ル基等のアルキル基、ビニル基、アリール基等のアルケ
ニル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等の脂環式
炭化水素基、フェニル基等のアルカリル基あるいはクロ
ロフェニル基、３．３．３−トリクロロプロピル基等の
ハロゲンで置換された一価炭化水素基が例示される。
またＲ１は縦素原子数２〜２ｏの置換またはＪ１置換の
二価炭化水素基で、これには式−Ｃｍｌｉ＠ ｎ−。
二価炭化水素基で、これには式−Ｃｍｌｉ＠ ｎ−。
−ＣｍＨ，Ｒ５−８−Ｃ’ Ｈ！ｎ ’ −、−ＣｍＨ
怠ｎｎ−８−Ｃ’の整畝）等で示さするものをあげるこ
とができる。
怠ｎｎ−８−Ｃ’の整畝）等で示さするものをあげるこ
とができる。
αは１，２ｔたは３ｂは１′または２丘示す１、Ｍはア
ルカリ金に！４原子を示すか、アンモニウンｍ（Ｄ形で
あってもよい。
ルカリ金に！４原子を示すか、アンモニウンｍ（Ｄ形で
あってもよい。
スルホン鈑塩會有オルガノ７ランとしては、（Ｃｆｌｓ
Ｏ−） Ｓ’ｉ−Ｃ茜−８−Ｃ，ＩＩ、 −Ｃ））−
５ｏ１Ｋ 。
Ｏ−） Ｓ’ｉ−Ｃ茜−８−Ｃ，ＩＩ、 −Ｃ））−
５ｏ１Ｋ 。
ＣＨ，ＳＯ，Ｋ などが例示される。
これらのシランは、相当するメルカプトアルキルアルコ
キシシランにエチレン性不飽和基を有する有機スルホン
敵化合物をラジカル発生触媒下に、無水状態で反応して
合成するかあるいはビニルアルコキシシランまたは（メ
タ）アクリルアルコキシシランにメルカグトアルキルス
ルホンｒ！Ｉｋ６るいは、メルカン゛トアルキルアリー
ルスルホン瞭を反応、して合成さｒＬる。
キシシランにエチレン性不飽和基を有する有機スルホン
敵化合物をラジカル発生触媒下に、無水状態で反応して
合成するかあるいはビニルアルコキシシランまたは（メ
タ）アクリルアルコキシシランにメルカグトアルキルス
ルホンｒ！Ｉｋ６るいは、メルカン゛トアルキルアリー
ルスルホン瞭を反応、して合成さｒＬる。
上記シランには、赳常のアルキルスルホン酸、フルキル
ベンゼンスルホン酸、アルキル硫酸などの乳化剤を併用
してもよい。乳化重合方法としては、（ｌ）スルホン酸
塩含有シランを水中に分散させておき、これにフルキル
アルコキシシランまたは環状アルキルシロキナンを投入
しながら乳化を行い、イオン交換後重合する方法 （２
スルホン酸含有アルコキシシ２ンを水に溶解後、加熱加
水分解し、ついでアルキルアルコキシシランまたは環状
アルキルシロキサンを投入して乳化を行い、イオン交換
後加熱重合を行う方法、（３）スルホン酸のアルカリ金
楓塩含有アルコキシシランの水分散液を駅製し、これを
酸型のイオン交換樹脂でイオン交換したのち、環状シロ
キサンを混合乳化して重合を行う などの方法が挙げら
れる。ここで使用することがで皐るイオン交換樹脂とし
ては、例えばアンバー９（） ＩＲ−１２０Ｅ、
ｌ１ｔ−１２１゜２００Ｃ，２５２（いずれもオルガ
ノ株＃り勢ｔＴｏけることができる。なお、乳化に厭し
ては通常の界面活性剤を併用してもよい。
ベンゼンスルホン酸、アルキル硫酸などの乳化剤を併用
してもよい。乳化重合方法としては、（ｌ）スルホン酸
塩含有シランを水中に分散させておき、これにフルキル
アルコキシシランまたは環状アルキルシロキナンを投入
しながら乳化を行い、イオン交換後重合する方法 （２
スルホン酸含有アルコキシシ２ンを水に溶解後、加熱加
水分解し、ついでアルキルアルコキシシランまたは環状
アルキルシロキサンを投入して乳化を行い、イオン交換
後加熱重合を行う方法、（３）スルホン酸のアルカリ金
楓塩含有アルコキシシランの水分散液を駅製し、これを
酸型のイオン交換樹脂でイオン交換したのち、環状シロ
キサンを混合乳化して重合を行う などの方法が挙げら
れる。ここで使用することがで皐るイオン交換樹脂とし
ては、例えばアンバー９（） ＩＲ−１２０Ｅ、
ｌ１ｔ−１２１゜２００Ｃ，２５２（いずれもオルガ
ノ株＃り勢ｔＴｏけることができる。なお、乳化に厭し
ては通常の界面活性剤を併用してもよい。
つぎに本発明の実施例をあげるが、これは本発明を何ら
限定するものではない。
限定するものではない。
実施例 Ｉ ＣＨｓ
（Ｃ，ｌ１ｌｌＯ−） ＠ Ｓ ｉ −ＣＨＨ＠−８Ｏ
Ｂ Ｈａ ２ ｆを水６３９に溶解したのち、イオン交
換樹脂〔アンバーライト２００：オルガノ■〕でイオン
交換し、酸型に変換し、ついでオクタメチルシクロテト
ラシロキサン３５ｔ’ｉ徐々に投入しながら、ホモミキ
サーで乳化を行い、得られたエマルジョンを攪妊機付き
のフラスコに入社、６０℃で１５ ｈｒ重合を行い、３
０℃以下に冷却後５％ＨａｓＣｏ畠 水浴液で中和を
行った。このようにして乳白色のラテックスを得た。こ
のものの７ｒはＬ２０で６つた。
Ｂ Ｈａ ２ ｆを水６３９に溶解したのち、イオン交
換樹脂〔アンバーライト２００：オルガノ■〕でイオン
交換し、酸型に変換し、ついでオクタメチルシクロテト
ラシロキサン３５ｔ’ｉ徐々に投入しながら、ホモミキ
サーで乳化を行い、得られたエマルジョンを攪妊機付き
のフラスコに入社、６０℃で１５ ｈｒ重合を行い、３
０℃以下に冷却後５％ＨａｓＣｏ畠 水浴液で中和を
行った。このようにして乳白色のラテックスを得た。こ
のものの７ｒはＬ２０で６つた。
（注） ７ｒの餉矩法ニラテックスに１．Ｐ、Ａ・を混
合したのち、シリコーンゴムと水に分別し、ついでシロ
キサンゴムを乾燥し、シロキサンの１０優トルエン溶液
をつくシ、粘度を測定（？Ａ）した。他方トルエンのみ
の粘度全測定（ｐＢ）した。
合したのち、シリコーンゴムと水に分別し、ついでシロ
キサンゴムを乾燥し、シロキサンの１０優トルエン溶液
をつくシ、粘度を測定（？Ａ）した。他方トルエンのみ
の粘度全測定（ｐＢ）した。
これら、ＡとＩＢから下記のようにして７ｒを計算によ
って求めた。讐ｒ！１１Ａ／、Ｂ実施例 ２ 水６３ｆＫ溶解し九のち、オクタメチルシクロナト２シ
ロキサン３０ｆ１ジメチルジメトキシシ２ン７ｆを添加
しながら乳化を行い、こｔ″Ｌ１にイオン交換し酸層に
交換し、ここで得らｔしたエマルジョンを上記の方法で
乳化重合し中和を行った。このようにして、やや青味が
かったエマルジョンを得た。このものの？４＃′１Ｌ１
５であった。
って求めた。讐ｒ！１１Ａ／、Ｂ実施例 ２ 水６３ｆＫ溶解し九のち、オクタメチルシクロナト２シ
ロキサン３０ｆ１ジメチルジメトキシシ２ン７ｆを添加
しながら乳化を行い、こｔ″Ｌ１にイオン交換し酸層に
交換し、ここで得らｔしたエマルジョンを上記の方法で
乳化重合し中和を行った。このようにして、やや青味が
かったエマルジョンを得た。このものの？４＃′１Ｌ１
５であった。
比較例 ｌ
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２ｆｔ水６３ｔＫｆ
ｔｊｌｌｌし、こｎにオクタメチルテトラシロキサン３
５ｆ（ｉ−投入しながら乳化を行い、とｒｔをイオン交
換して６０℃で１５ ｈｒ重合を行い、５％Ｎα、ＣＯ
，水鹸液で中和を行つ九。このようにして得られたラテ
ックスのりｒはＬＩＯであつ九。
ｔｊｌｌｌし、こｎにオクタメチルテトラシロキサン３
５ｆ（ｉ−投入しながら乳化を行い、とｒｔをイオン交
換して６０℃で１５ ｈｒ重合を行い、５％Ｎα、ＣＯ
，水鹸液で中和を行つ九。このようにして得られたラテ
ックスのりｒはＬＩＯであつ九。
試験１
上ｍｌ実施例１．２および比較例１で得たエマルジョン
についで安定性ｔ′ｆＡべたところ下記の表に示すよう
な結果が得られた。
についで安定性ｔ′ｆＡべたところ下記の表に示すよう
な結果が得られた。
試験結果
機械的安定性：エマルジョン５００ｔを家庭用ジューサ
ーにて２０分間攪拌（１万回転）彼女定性をみた。
ーにて２０分間攪拌（１万回転）彼女定性をみた。
加熱女足性：エマルジョンをガラス瓶にと９．４０℃で
１０日間放−して、表面および益壁の状態を観察し友。
１０日間放−して、表面および益壁の状態を観察し友。
実施例 ３
ＣＣ＊ＨｍＯ−’）ａｓイーＣ，Ｈ，−；Ｓ−Ｃ，Ｈ；
Ｃ，Ｅ、−８へＮα２０？、水６１０ｆｔ−混合したの
ち、オクタメチルシクロテトラシロキサン３５０Ｆを混
合し、乳化彼イオン交換を行い、ついで６０℃で５Ａｒ
重合し、さらに５チＮａ＊Ｃｏ、 水浴液で中和した
。
Ｃ，Ｅ、−８へＮα２０？、水６１０ｆｔ−混合したの
ち、オクタメチルシクロテトラシロキサン３５０Ｆを混
合し、乳化彼イオン交換を行い、ついで６０℃で５Ａｒ
重合し、さらに５チＮａ＊Ｃｏ、 水浴液で中和した
。
このエマルジョンに対してＰ、Ｏ，Ｅ。（１０ｎｏリノ
ニルフエニルエーテルを１％、３優、 １０％１添加し
て、安定化させる棟のエマルジョン（Ａ、ＢおよびＣと
する）を得た。
ニルフエニルエーテルを１％、３優、 １０％１添加し
て、安定化させる棟のエマルジョン（Ａ、ＢおよびＣと
する）を得た。
比較例 ２
ドテシルベンゼンスルホン酸Ｎα２０ｆＫ水６３０ｆｔ
混合したのち、オクタメチルシクロテトラシロキサン３
５０ｆを混合し、乳化後イオン交換を行った。ついで実
施例３と同様にしそ乳化重合を行い、乳化剤を後添加し
た（ここで傅らｔたエマルジョンをＡＩ、ＢＩ、Ｃ−と
する）。
混合したのち、オクタメチルシクロテトラシロキサン３
５０ｆを混合し、乳化後イオン交換を行った。ついで実
施例３と同様にしそ乳化重合を行い、乳化剤を後添加し
た（ここで傅らｔたエマルジョンをＡＩ、ＢＩ、Ｃ−と
する）。
実験２
上記実験例３で得たエマルジョンＡ、 Ｂ、 Ｃおよび
比較例２で得たエマルジョンＡ’、 Ｂ１．Ｃ”につい
て染色堅牢度および機械的安定性を調べ九ところ下記の
表に示すような結果が得られた。
比較例２で得たエマルジョンＡ’、 Ｂ１．Ｃ”につい
て染色堅牢度および機械的安定性を調べ九ところ下記の
表に示すような結果が得られた。
試験結果
豪 赤色に染色されたポリエステル／綿と、染色してな
いポリエステル／綿の布地を接触摩擦してテストした。
いポリエステル／綿の布地を接触摩擦してテストした。
（ＪＩＳ−ＬＯ８０１に準する）。
特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 解可能な基、Ｒ１は炭素原子数１〜２０の置換または非
置換の一価炭化水素基、Ｒ８は炭素原子数２〜２０の置
換または非置換の二価炭化水素基、Ｍはアルカリ金属原
子を示す、αは１゜２ｔたは３，６は１または２）で嵌
わされる、スルホン酸基含有オルガノシランの存在下、
水性媒体中でイオン交換後乳化重合させることを特徴と
するオルガノシランまたはオルガノシロキサンの乳化重
合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8624282A JPS58204028A (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | オルガノシランまたはオルガノシロキサンの乳化重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8624282A JPS58204028A (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | オルガノシランまたはオルガノシロキサンの乳化重合方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58204028A true JPS58204028A (ja) | 1983-11-28 |
| JPS617213B2 JPS617213B2 (ja) | 1986-03-05 |
Family
ID=13881333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8624282A Granted JPS58204028A (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | オルガノシランまたはオルガノシロキサンの乳化重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58204028A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62141029A (ja) * | 1985-12-12 | 1987-06-24 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン | ポリジオルガノシロキサンのミクロエマルジヨンの製造法 |
| JPH05279964A (ja) * | 1992-02-07 | 1993-10-26 | Wacker Chemie Gmbh | 有機繊維の含浸方法 |
| JP2007326895A (ja) * | 2006-06-06 | 2007-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機樹脂難燃化用添加剤、難燃性樹脂組成物及びその成形品 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01146724U (ja) * | 1987-09-01 | 1989-10-11 |
-
1982
- 1982-05-21 JP JP8624282A patent/JPS58204028A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62141029A (ja) * | 1985-12-12 | 1987-06-24 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン | ポリジオルガノシロキサンのミクロエマルジヨンの製造法 |
| JPH0471097B2 (ja) * | 1985-12-12 | 1992-11-12 | Dow Corning | |
| JPH05279964A (ja) * | 1992-02-07 | 1993-10-26 | Wacker Chemie Gmbh | 有機繊維の含浸方法 |
| JP2007326895A (ja) * | 2006-06-06 | 2007-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機樹脂難燃化用添加剤、難燃性樹脂組成物及びその成形品 |
| JP4678338B2 (ja) * | 2006-06-06 | 2011-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 有機樹脂難燃化用添加剤、難燃性樹脂組成物及びその成形品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS617213B2 (ja) | 1986-03-05 |
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