JPS58198476A - ポリグリシジル誘導体の製造方法 - Google Patents
ポリグリシジル誘導体の製造方法Info
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- JPS58198476A JPS58198476A JP57082095A JP8209582A JPS58198476A JP S58198476 A JPS58198476 A JP S58198476A JP 57082095 A JP57082095 A JP 57082095A JP 8209582 A JP8209582 A JP 8209582A JP S58198476 A JPS58198476 A JP S58198476A
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- phase transfer
- transfer catalyst
- reacting
- epihalohydrin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は分子内に芳香族性カルボン酸基とフェノール性
水酸基を含有する化合物（以後これら？一般にヒドロキ
シカルボン酸類とよぶ）とエピノ・ロヒドリンの反応に
より高純度のポリグリシジル誘導体を製造する方法に関
するものである。
水酸基を含有する化合物（以後これら？一般にヒドロキ
シカルボン酸類とよぶ）とエピノ・ロヒドリンの反応に
より高純度のポリグリシジル誘導体を製造する方法に関
するものである。
ヒドロキシカルボン酸類から導かれるポリグリシジル誘
導体はエポキシ樹脂として有用なものでアルカグリシジ
ルエステルがアルカリにより加水分解を受けやすいため
にその製造は容易ではない。
導体はエポキシ樹脂として有用なものでアルカグリシジ
ルエステルがアルカリにより加水分解を受けやすいため
にその製造は容易ではない。
本輩明者らはヒドロキシカルボン酸類をエピノ・ロヒド
リンによりグリシジル化し高純度のポリグリシジル誘導
体を容易に製造する方法につき研究を重ねた結果本発明
に至った。
リンによりグリシジル化し高純度のポリグリシジル誘導
体を容易に製造する方法につき研究を重ねた結果本発明
に至った。
本発明は先ずヒドロキシカルボン酸類とエピノ・ロヒド
リンを相間移動触媒の存在下本質的に無水Ｄ条件で反応
させハロヒドリンエーテル、ハロヒドリンエステル、グ
リシジルエーテルおよびグリシジルエステルの混合物と
する。次にこの反応混合物に苛性アルカリの水溶液を反
応させ脱ハロゲン化水素反応を行ない目的とする高純度
のポリグリシジル誘導体の製造方法を内容とする。
リンを相間移動触媒の存在下本質的に無水Ｄ条件で反応
させハロヒドリンエーテル、ハロヒドリンエステル、グ
リシジルエーテルおよびグリシジルエステルの混合物と
する。次にこの反応混合物に苛性アルカリの水溶液を反
応させ脱ハロゲン化水素反応を行ない目的とする高純度
のポリグリシジル誘導体の製造方法を内容とする。
本発明の出発物質であるヒドロキシカルボン酸類として
は、たとえばＯｓ ｍｓ ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
さらに多核の芳香族化合物から誘導されるヒドロキシカ
ルボン酸類を使用することができる 分子中に含まれる
カルボン酸基および水酸基の数は１個に限定されるもの
ではない。
は、たとえばＯｓ ｍｓ ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
さらに多核の芳香族化合物から誘導されるヒドロキシカ
ルボン酸類を使用することができる 分子中に含まれる
カルボン酸基および水酸基の数は１個に限定されるもの
ではない。
本発明の第１段階はヒドロキシカルボン酸類のカルボン
酸基およびフェノール性水酸基に対し当駿ないし加剰蓋
のエピハロヒドリンを相間移動触媒の６右下反応させる
ことにより行なう。この段階ではヒドロキシカルボン酸
類とエピハロヒドリンの付加反応が起り、ハロヒドリン
エーテル、ハロヒドリンエステルとなると同時に、これ
らが一部加剰のエピハロヒドリンにより脱ハロゲン化水
素されてグリ７ジルエーテル、グリシジルエステルとな
る。エピハロヒドリンの使用量は好ましくは３〜６倍モ
ル量である。
酸基およびフェノール性水酸基に対し当駿ないし加剰蓋
のエピハロヒドリンを相間移動触媒の６右下反応させる
ことにより行なう。この段階ではヒドロキシカルボン酸
類とエピハロヒドリンの付加反応が起り、ハロヒドリン
エーテル、ハロヒドリンエステルとなると同時に、これ
らが一部加剰のエピハロヒドリンにより脱ハロゲン化水
素されてグリ７ジルエーテル、グリシジルエステルとな
る。エピハロヒドリンの使用量は好ましくは３〜６倍モ
ル量である。
反応温度は５０°Ｃ〜１１０″Ｃの任意の温度で行なう
ことができる。より好ましくは９０″Ｃ〜１００’Ｃの
範囲で行なうことができる。
ことができる。より好ましくは９０″Ｃ〜１００’Ｃの
範囲で行なうことができる。
反応時間は反応温度及びヒドロキシカルボン酸類の種類
によるがたとえば９０ ′Ｃ〜１００’Ｃの反応では３
０分〜２時間で十分である。相間移動触媒の便用歓はヒ
ドロキシカルボン酸類に対してｏ、ｏｉモル％〜１００
モルチの任意の量を使用しうるが、より好ましい使用量
は１モル％〜１′θモルチである。
によるがたとえば９０ ′Ｃ〜１００’Ｃの反応では３
０分〜２時間で十分である。相間移動触媒の便用歓はヒ
ドロキシカルボン酸類に対してｏ、ｏｉモル％〜１００
モルチの任意の量を使用しうるが、より好ましい使用量
は１モル％〜１′θモルチである。
エピハロヒドリンとしては、たとえばエピクロルヒドリ
ン、エピブロムヒドリン、エピヨードヒドリンが使用で
きる。
ン、エピブロムヒドリン、エピヨードヒドリンが使用で
きる。
相聞移動触媒としては一般に知られているものたとえば
テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウム
クロライドなどの第４級アンモニウム塩、テトラフェニ
ルホスホニウムクロライド、トリフェニルメチルホスホ
ニウムクロライドなどの第４級ホスホニウム塩、および
第４級アルソニウム塩が使用できる。
テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウム
クロライドなどの第４級アンモニウム塩、テトラフェニ
ルホスホニウムクロライド、トリフェニルメチルホスホ
ニウムクロライドなどの第４級ホスホニウム塩、および
第４級アルソニウム塩が使用できる。
本発明の第２段階では第１段階で得られた反応混合物、
もしくは第１段階で得られた反応混合物から未反応エピ
ハロヒドリンを留去したものに苛性アルカリ水溶液を作
用させて・・ロヒドリンエーテル、ハロヒドリンエステ
ルの脱ハロゲン化水素を行なう。反応温度は脱ハロゲン
化水素が十分進行し、かつグリシジルエステルの加水分
解を抑えるように設定される。通常この温度は２０〜３
０°Ｃである。脱ハロゲン化水素反応を完結させるのに
必要な時間は温度により異なるが、たとえば３０゛Ｃで
３０分ないし１時間である。苛性アルカリとしてはたと
えば苛性ソーダ、苛性カリが使用できる。
もしくは第１段階で得られた反応混合物から未反応エピ
ハロヒドリンを留去したものに苛性アルカリ水溶液を作
用させて・・ロヒドリンエーテル、ハロヒドリンエステ
ルの脱ハロゲン化水素を行なう。反応温度は脱ハロゲン
化水素が十分進行し、かつグリシジルエステルの加水分
解を抑えるように設定される。通常この温度は２０〜３
０°Ｃである。脱ハロゲン化水素反応を完結させるのに
必要な時間は温度により異なるが、たとえば３０゛Ｃで
３０分ないし１時間である。苛性アルカリとしてはたと
えば苛性ソーダ、苛性カリが使用できる。
使用する苛性アルカリ水溶液の濃度は１〜７０チの範囲
でｆＥ意に選ぶことができるがより好ましい濃度は５〜
２０チである。°苛性アルカリの使用量は出発原料のヒ
ドロキンカルボン酸類のカルボン酸基及び水酸基に対し
て０．５倍モル量以上である。
でｆＥ意に選ぶことができるがより好ましい濃度は５〜
２０チである。°苛性アルカリの使用量は出発原料のヒ
ドロキンカルボン酸類のカルボン酸基及び水酸基に対し
て０．５倍モル量以上である。
より好ましい使用量は１．０〜１．５倍モル量である。
反応は所定の温度で激しく攪拌することにより行なう。
脱ハロゲン化水素反応終了後反応混合物は二層に分離す
るので水層を除き、数回水洗したのち未反応エピハロヒ
ドリンを減圧で留去することにより目的とするポリグリ
シジル誘導体が得られる。
るので水層を除き、数回水洗したのち未反応エピハロヒ
ドリンを減圧で留去することにより目的とするポリグリ
シジル誘導体が得られる。
相間移動触媒がなければ本反応はほとんど進行しない。
本発明によるヒドロキンカルボン酸類のポリグリシジル
誘導体の製造方法の特徴は容易に高いエポキシ合歓を有
するポリグリシジル誘導体が高収率で得られる点にある
。たとえばｐ−ヒドロキシ安息香酸を出発原料として用
いた場合はとんど純粋なｐ−グリシジルオキシ安息香酸
グリシジルエステルが得られる。
誘導体の製造方法の特徴は容易に高いエポキシ合歓を有
するポリグリシジル誘導体が高収率で得られる点にある
。たとえばｐ−ヒドロキシ安息香酸を出発原料として用
いた場合はとんど純粋なｐ−グリシジルオキシ安息香酸
グリシジルエステルが得られる。
相間移動触媒（ｍいる長所は、第１段階のヒドロキンカ
ルボン酸類どエピハロヒドリンの付加反応をすみやかに
開始させ完結させる点にある。さラニハロヒトリンエー
テル及ヒハロヒドリンエステルの脱ハロゲン化水素反応
を低い温度で短時間に完結させることができるためグリ
シジルエステルの加水分解による生成物の損失が殆んど
みられないという点も相間移動触媒を用いる本発明の特
徴である。このだめ通常グリシジルエステルの製造に際
して行なわれる苛性アルカリ水溶液の添加を共沸脱水条
件下に行なうという煩雑な工程を本発明では必要とせず
高収率でポリグリシノル誘導体がｆｌられる。
ルボン酸類どエピハロヒドリンの付加反応をすみやかに
開始させ完結させる点にある。さラニハロヒトリンエー
テル及ヒハロヒドリンエステルの脱ハロゲン化水素反応
を低い温度で短時間に完結させることができるためグリ
シジルエステルの加水分解による生成物の損失が殆んど
みられないという点も相間移動触媒を用いる本発明の特
徴である。このだめ通常グリシジルエステルの製造に際
して行なわれる苛性アルカリ水溶液の添加を共沸脱水条
件下に行なうという煩雑な工程を本発明では必要とせず
高収率でポリグリシノル誘導体がｆｌられる。
次に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例のみに限定されるものではない。
実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
ｐ−ヒドロキシ安息香酸１．３８ｆ （１０ミリモル）
、エピクロルヒドリン１ｌｆ（１２０ミリモル）及ヒペ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド０．２３Ｆ／（
１ミリモル）の混合物を１００°Ｃで３０分間攪拌した
後、３０゛Ｃに冷却した。２０チ苛性ソーダ水溶液４．
Ｏｇを加え３０”Ｃに保ち３０分間攪拌し、静置して水
層を除いたのち水で２回洗浄した。減圧下１１０ ’Ｃ
で未反応エピクロルヒドリンを留去すると２．４８ＩＣ
収率９９％）の無色透明の液体を得た。このものは室温
では結晶化した。塩酸−ジオキサン法で測定したエポキ
シ当量は １４０であった（ｐ−グリシジルオキシ安息
香酸グリシジルエステルとして理論値１２５）。
、エピクロルヒドリン１ｌｆ（１２０ミリモル）及ヒペ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド０．２３Ｆ／（
１ミリモル）の混合物を１００°Ｃで３０分間攪拌した
後、３０゛Ｃに冷却した。２０チ苛性ソーダ水溶液４．
Ｏｇを加え３０”Ｃに保ち３０分間攪拌し、静置して水
層を除いたのち水で２回洗浄した。減圧下１１０ ’Ｃ
で未反応エピクロルヒドリンを留去すると２．４８ＩＣ
収率９９％）の無色透明の液体を得た。このものは室温
では結晶化した。塩酸−ジオキサン法で測定したエポキ
シ当量は １４０であった（ｐ−グリシジルオキシ安息
香酸グリシジルエステルとして理論値１２５）。
メタノールより再結晶化させるとｍ、ｐ５５〜５６゛Ｃ
の無色板状結晶を得た（文献値５６〜５８°Ｃ）。
の無色板状結晶を得た（文献値５６〜５８°Ｃ）。
ＩＲスペクトルはカルボン酸基及びフェノール性水酸基
の吸収がみられず３０５０．＝１と９１０．−１に末端
エポキシ基の吸収、１７１５〜１７２０．−１にエステ
ルの吸収がみられた。
の吸収がみられず３０５０．＝１と９１０．−１に末端
エポキシ基の吸収、１７１５〜１７２０．−１にエステ
ルの吸収がみられた。
実施例２
ｐ−ヒドロキシ安息香酸１．３８ｆ（１０ミリモル）、
エピクロルヒドリン１１ｇ（１２０ミリモル）及ヒペン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２３９（１
，０１モル）の混合物を１００″Ｃで４０分間攪拌した
のち２８°Ｃに冷却した。２０％苛性ソーダ水溶液２、
Ｏｇを加え２８°Ｃで２０分間激しく攪拌した。静置し
て水層を除いたのち水で２回洗浄した。
エピクロルヒドリン１１ｇ（１２０ミリモル）及ヒペン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２３９（１
，０１モル）の混合物を１００″Ｃで４０分間攪拌した
のち２８°Ｃに冷却した。２０％苛性ソーダ水溶液２、
Ｏｇを加え２８°Ｃで２０分間激しく攪拌した。静置し
て水層を除いたのち水で２回洗浄した。
減圧（：３１１１１Ｈｇ）下１００’Ｃで未反応エピク
ロルヒドリンを留去すると２．６９９の無色透明の液体
を得た。このものは室温でも結晶化しなかった。
ロルヒドリンを留去すると２．６９９の無色透明の液体
を得た。このものは室温でも結晶化しなかった。
エポキシ当量は１４７であった。
実施例３
ｐ−ヒドロキシ安息香酸１．３８ｇ（１０ミリモル）、
エピクロルヒドリン１ｌｌｆ（１２０ミリモル）及ヒペ
ンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２３９（
１０ミリモル）の混合物を１００°Ｃで４０分間攪拌し
たのち減圧（３，ｗａ＋Ｈｇ）下１００°Ｃで未反応エ
ピクロルヒドリンを留去すると２．７６ｇの無色液体が
得られた。このもののＩＲスペクトルは３４５０ｃ、
にクロルヒドリンの−ｏ Ｈの吸収、１７１０ｒｔｎ
−’ ニエス−ｒ ルノ吸収、３０５０ｔｎ ’と９
１０ｔ、、’に末端エポキシ基の吸収がみられた。塩酸
−ジオキサン法で測定したこのもののエポキシ当量は２
２０であった。
エピクロルヒドリン１ｌｌｆ（１２０ミリモル）及ヒペ
ンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２３９（
１０ミリモル）の混合物を１００°Ｃで４０分間攪拌し
たのち減圧（３，ｗａ＋Ｈｇ）下１００°Ｃで未反応エ
ピクロルヒドリンを留去すると２．７６ｇの無色液体が
得られた。このもののＩＲスペクトルは３４５０ｃ、
にクロルヒドリンの−ｏ Ｈの吸収、１７１０ｒｔｎ
−’ ニエス−ｒ ルノ吸収、３０５０ｔｎ ’と９
１０ｔ、、’に末端エポキシ基の吸収がみられた。塩酸
−ジオキサン法で測定したこのもののエポキシ当量は２
２０であった。
このものを３０ｙｘｌの塩化メチレンに溶解し、２０％
Ｍ性ソーダ水溶液４．Ｏｆを加え３０’Ｃで３０分間撤
しく攪拌した。静置して水層を除いたのち、減圧（３１
３１）Ｉｇ）下１００″Ｃで溶媒を留去すると２．４０
ｆの無色透明の液体を得だ。このものは室温で結晶化
し、ＩＲスペクトルは実施例１で得られたものに一致し
た。エポキシ当量は１４３であった。
Ｍ性ソーダ水溶液４．Ｏｆを加え３０’Ｃで３０分間撤
しく攪拌した。静置して水層を除いたのち、減圧（３１
３１）Ｉｇ）下１００″Ｃで溶媒を留去すると２．４０
ｆの無色透明の液体を得だ。このものは室温で結晶化
し、ＩＲスペクトルは実施例１で得られたものに一致し
た。エポキシ当量は１４３であった。
実施例４
サリチル酸１．３８Ｆ（１０ミリモル）、エピクロルヒ
ドリンｌ１Ｆ（１２０ミリモル）及びベンジルトリエチ
ルアンモニウム２０リド０．２３１ （１ミリモル）の
混合物を１００°Ｃで２時間攪拌したのち３０′Ｃに冷
却した。この反応混合物に２０％苛性ソーダ水溶液４．
０ｇを加え３０°Ｃで３０分間攪拌し、静置して水層を
除いたのち水で２回洗浄した。減圧下１１０°Ｃで未反
応エピクロルヒドリンを留去すると２．４９９Ｃ収率９
−９．５％）の無色液体を得だ。このもののエポキシ当
量は２００であった。
ドリンｌ１Ｆ（１２０ミリモル）及びベンジルトリエチ
ルアンモニウム２０リド０．２３１ （１ミリモル）の
混合物を１００°Ｃで２時間攪拌したのち３０′Ｃに冷
却した。この反応混合物に２０％苛性ソーダ水溶液４．
０ｇを加え３０°Ｃで３０分間攪拌し、静置して水層を
除いたのち水で２回洗浄した。減圧下１１０°Ｃで未反
応エピクロルヒドリンを留去すると２．４９９Ｃ収率９
−９．５％）の無色液体を得だ。このもののエポキシ当
量は２００であった。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人 弁理士 浅 野 真 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）分子内に芳香族性カルボ／酸基とフェノール性水
酸基を含有するヒドロキシカルボン酸化合物とエピハロ
ヒドリンを相間移動触媒の存在下反応させたのち、アル
カリ水溶液と反応させることを特徴とするポリグリシジ
ル誘導体の製造方法。 Ｉ２）ハロヒドリンエーテル、ハロヒドリンエステルを
含む混合物を相間移動触媒の存在下、共沸脱水を行なう
ことなくアルカリ水溶液と反応させることにより脱ハロ
ゲン化水素反応を行なう特許請求の範囲第１項の製造方
法。 （３） 相間移動触媒が第４級アンモニウム塩、第４
級ホスホニウム塩、第４級アルソニウム塩である特許請
求の範囲第１項、または第２項ｄピ載の製造方法。 （４）分子内に芳香族カルボン酸基とフェノール性水酸
基を含有する化合物が０、ｍおよびｐ−ヒドロキシ安息
香酸である特許請求の範囲第１項、第２項、または第３
項記載の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082095A JPS58198476A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | ポリグリシジル誘導体の製造方法 |
| DE8383104565T DE3365422D1 (en) | 1982-05-14 | 1983-05-10 | Process for preparing polyglycidyl compounds |
| EP83104565A EP0094588B1 (en) | 1982-05-14 | 1983-05-10 | Process for preparing polyglycidyl compounds |
| US07/077,994 US4810808A (en) | 1982-05-14 | 1987-07-27 | Process for preparing polyglycidyl compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082095A JPS58198476A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | ポリグリシジル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198476A true JPS58198476A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH0366303B2 JPH0366303B2 (ja) | 1991-10-16 |
Family
ID=13764862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57082095A Granted JPS58198476A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | ポリグリシジル誘導体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4810808A (ja) |
| EP (1) | EP0094588B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58198476A (ja) |
| DE (1) | DE3365422D1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5128491A (en) * | 1991-07-30 | 1992-07-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of glycidyl ethers of di-secondary alcohols with high monomer content |
| US5117010A (en) * | 1991-08-15 | 1992-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of addition products of epoxides and alcohols |
| US5194637A (en) * | 1991-08-22 | 1993-03-16 | Syracuse University | Method and apparatus for synthesis of highly isomerically pure stereoisomers of glycidol derivatives |
| US5274160A (en) * | 1991-08-22 | 1993-12-28 | Syracuse University | Method and apparatus for synthesis of highly isomerically pure stereoisomers of glycidol derivatives |
| GB9125116D0 (en) * | 1991-11-23 | 1992-01-22 | Ciba Geigy Ag | Chemical process |
| US5239093A (en) * | 1992-06-12 | 1993-08-24 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of addition products of epoxides and alcohols |
| US5290958A (en) * | 1993-03-18 | 1994-03-01 | Industrial Technology Research Institute | Phase transfer catalytic process for preparing intermediates of atenolol, propranolol, and their derivatives |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4876829A (ja) * | 1972-01-20 | 1973-10-16 | ||
| JPS49114697A (ja) * | 1973-02-15 | 1974-11-01 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2772296A (en) * | 1956-11-27 | Process for preparing epoxy esters | ||
| US2943096A (en) * | 1957-05-10 | 1960-06-28 | Union Carbide Corp | Preparation of monomeric glycidyl polyethers of polyhydric phenols |
| US3336342A (en) * | 1963-03-21 | 1967-08-15 | Bayer Ag | Process for preparing glycidyl ethers of polyhydric phenols |
| US3372142A (en) * | 1964-01-31 | 1968-03-05 | Dow Chemical Co | Epoxidation process |
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