JPS58162510A - 化粧料及び外用剤 - Google Patents
化粧料及び外用剤Info
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- JPS58162510A JPS58162510A JP4462882A JP4462882A JPS58162510A JP S58162510 A JPS58162510 A JP S58162510A JP 4462882 A JP4462882 A JP 4462882A JP 4462882 A JP4462882 A JP 4462882A JP S58162510 A JPS58162510 A JP S58162510A
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- acid
- ester
- cosmetic
- alcohol
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は化粧品及び外用剤の基剤として有用な一般式中
（＝”Ｈ＊ （（ｊＨｔ ）？ （ｔ（’Ｘ（ｊＨｔ
）ｕ ０ＵＵＯＨｔ （（ｊＨｔ ）ｕ （ｌ（” Ｘ
（ｉｌｔ ｈＯＨｓ（１１ （但し式中、ｉ（′およびＨ１＋は−（３Ｈ＝ＯＨ−あ
るいは−０ＨｔｅＨｔ−を示す） で示されるエステル化合物を基剤として含有する化粧料
及び外用剤に関するものであり、皮膚刺激性がなく１色
、臭気、安定性および使用感に優れ、品質の一定した化
粧料及び外用剤を提供することを目的としｔものである
。
）ｕ ０ＵＵＯＨｔ （（ｊＨｔ ）ｕ （ｌ（” Ｘ
（ｉｌｔ ｈＯＨｓ（１１ （但し式中、ｉ（′およびＨ１＋は−（３Ｈ＝ＯＨ−あ
るいは−０ＨｔｅＨｔ−を示す） で示されるエステル化合物を基剤として含有する化粧料
及び外用剤に関するものであり、皮膚刺激性がなく１色
、臭気、安定性および使用感に優れ、品質の一定した化
粧料及び外用剤を提供することを目的としｔものである
。
ところで化粧料及び外用剤の基剤の特性としては、（イ
１皮膚刺激の少ないこと、（ロ）臭気１着色の少ないこ
と、（ハ）化学的に安定であること、（ニ）皮膚への感
触がすぐれ、しかものびが工いとと、ト）原料のロット
ごとの物理化学的性質のバラツキが少ないこと、などが
あげられる。本発明は上記また各種の理想的な性質をそ
なえｔ基剤を提供し、以って、より性能的に優れた化粧
料及び外用剤を得ることにある。従来化粧料中で用いら
れる常温で固゛体の油性基剤の中で主なものはラノリン
、ワセリン、パラフィン、カルナウバロウ、キャンデリ
ラロウ、密ろう、および木ろう等の天然型のものが多く
用いられ、これらはいずれも独自の特性を持っているた
め化粧品原料として重要な存在となっている。しかしこ
れらのものは天然品の几め供給面での不安や１価格の変
動が大きく、また０７８間の成分のバラツキがあり品質
が一定せず、がっ臭気１色相の問題は大きな欠点とされ
、さらに化学合成品より安全性が高いということが云わ
れているが、むしろ変敗しやすい等１品質を一定に保つ
沈め特別の注意を要するものも多いことから。
１皮膚刺激の少ないこと、（ロ）臭気１着色の少ないこ
と、（ハ）化学的に安定であること、（ニ）皮膚への感
触がすぐれ、しかものびが工いとと、ト）原料のロット
ごとの物理化学的性質のバラツキが少ないこと、などが
あげられる。本発明は上記また各種の理想的な性質をそ
なえｔ基剤を提供し、以って、より性能的に優れた化粧
料及び外用剤を得ることにある。従来化粧料中で用いら
れる常温で固゛体の油性基剤の中で主なものはラノリン
、ワセリン、パラフィン、カルナウバロウ、キャンデリ
ラロウ、密ろう、および木ろう等の天然型のものが多く
用いられ、これらはいずれも独自の特性を持っているた
め化粧品原料として重要な存在となっている。しかしこ
れらのものは天然品の几め供給面での不安や１価格の変
動が大きく、また０７８間の成分のバラツキがあり品質
が一定せず、がっ臭気１色相の問題は大きな欠点とされ
、さらに化学合成品より安全性が高いということが云わ
れているが、むしろ変敗しやすい等１品質を一定に保つ
沈め特別の注意を要するものも多いことから。
より厳重な品質管理が必要とさえいわれ化粧品原料とし
ての利用範囲も余り広くないのが現状である。このよう
な現状から近年、天然品の欠点を少しでも改良する努力
が行なわれ、例えば天然品の構成成分の一部を取り出し
ｔす、これに他の物質を反応させ、その特性を残して天
然品の欠点を少なくした半合成品が化粧品及び外用剤の
原料として用いられる。しかしこれらの変性を行なって
もまだ理想的なものが少ないのが現状である。本発明者
らは、かかる現状に鑑み鋭意研究の結果、炭素数２２を
有する１８−トコセン酸あるいはトコサン酸（別名ベヘ
ニン酸）とそれらを還元して得られる１８−トコセニル
アルコールあるいはトコシルアルコール（別名ベヘニル
アルコール）トのエステル化しｔ生成−が上記の欠点を
も几ず、化粧品及び外用剤の基剤として有用なことを見
出し本発明を完成し几。すなわち本発明の上記エステル
化合物類は、皮膚刺激がなく、無色、無臭で経日安定性
に優れており、皮膚への感触が非常に優れている次め基
剤としてイヒ粧料及び外用剤に含有することに適してい
るのである。本発明の原料物質である１８−トコセン酸
は幾何異性体であるシス体のエルカ酸と、トランス体の
ブラシジン酸が存在するが１本発明で用いるものはエル
カ酸が好ましく、このものは、とくに十字科植物の種子
油、九とえばナタネ油に多く存在することから原料の入
手も比較的容易である。１８−トコセン酸の二重結合を
還元すればトコサン酸（別名ベヘ二）酸）が得られ、１
８−トコセン酸のカルボキシル基のみを選択的に還元す
れば１８−トコセニルアルコールが得られ、さらに１８
−トコセン酸の二重結合とカルボキシル基の両方を同時
に還元すればトコシルアルコール（別名、ベヘニルアル
コール）が得られることになる。勿論上記の還元方法を
用いないで、天然品の油から単離抽出し几原料を利用し
てもよい。この様にして得られる２種類の−と２種類の
アルコールから得られる炭素１１４４を有する下記の囚
〜（ロ）の構造を有するエステルを基剤として配合する
ことを特徴とする化粧料及び外用剤が本発明の目的とす
るところである。
ての利用範囲も余り広くないのが現状である。このよう
な現状から近年、天然品の欠点を少しでも改良する努力
が行なわれ、例えば天然品の構成成分の一部を取り出し
ｔす、これに他の物質を反応させ、その特性を残して天
然品の欠点を少なくした半合成品が化粧品及び外用剤の
原料として用いられる。しかしこれらの変性を行なって
もまだ理想的なものが少ないのが現状である。本発明者
らは、かかる現状に鑑み鋭意研究の結果、炭素数２２を
有する１８−トコセン酸あるいはトコサン酸（別名ベヘ
ニン酸）とそれらを還元して得られる１８−トコセニル
アルコールあるいはトコシルアルコール（別名ベヘニル
アルコール）トのエステル化しｔ生成−が上記の欠点を
も几ず、化粧品及び外用剤の基剤として有用なことを見
出し本発明を完成し几。すなわち本発明の上記エステル
化合物類は、皮膚刺激がなく、無色、無臭で経日安定性
に優れており、皮膚への感触が非常に優れている次め基
剤としてイヒ粧料及び外用剤に含有することに適してい
るのである。本発明の原料物質である１８−トコセン酸
は幾何異性体であるシス体のエルカ酸と、トランス体の
ブラシジン酸が存在するが１本発明で用いるものはエル
カ酸が好ましく、このものは、とくに十字科植物の種子
油、九とえばナタネ油に多く存在することから原料の入
手も比較的容易である。１８−トコセン酸の二重結合を
還元すればトコサン酸（別名ベヘ二）酸）が得られ、１
８−トコセン酸のカルボキシル基のみを選択的に還元す
れば１８−トコセニルアルコールが得られ、さらに１８
−トコセン酸の二重結合とカルボキシル基の両方を同時
に還元すればトコシルアルコール（別名、ベヘニルアル
コール）が得られることになる。勿論上記の還元方法を
用いないで、天然品の油から単離抽出し几原料を利用し
てもよい。この様にして得られる２種類の−と２種類の
アルコールから得られる炭素１１４４を有する下記の囚
〜（ロ）の構造を有するエステルを基剤として配合する
ことを特徴とする化粧料及び外用剤が本発明の目的とす
るところである。
本発明エステル囚
（−’Ｈ，（（ＩＨＩ）ｔ ＯＨ冨く】１（（ＩＨＩ
ｈ＋ Ｃ（（ｘ］］ｔ（Ｃｋｌ＊ ｈ＋ ＯＨ＠Ｊｋ４
（（Ｊｉｍ）？ＵＨａ本発明エステル（６） ＯＨｓ （ＯＨｔ ）ｔ （３Ｈ−ＯＨ（＜Ｊｋ４ｍ
）＋ｔ ＬｉＬ）（Ｊ （ＯＨｓ ）＊ ＯＨｍ本発木
兄ステル回 （ｊＨｓ （（ＪＨｔ ）ｖ （ｊ（Ｊ（ＪＯＨｔ （
Ｏｋｌ＊ ）ｕ （ｉＨ−（Ｊ Ｈ（（ＪＬ ｌｖ Ｃ
Ｈｍ本発明エステル（ロ） ＯＨ，（ａｉｉ鵞）ｓｏ（ｊ（）υ（ＯＨｔ） １ＩＯ
Ｈ＠麿お本発明で上記の炭素数２２の酸および炭素数２
２のアルコールを用い友のは以下の理由による。
ｈ＋ Ｃ（（ｘ］］ｔ（Ｃｋｌ＊ ｈ＋ ＯＨ＠Ｊｋ４
（（Ｊｉｍ）？ＵＨａ本発明エステル（６） ＯＨｓ （ＯＨｔ ）ｔ （３Ｈ−ＯＨ（＜Ｊｋ４ｍ
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兄ステル回 （ｊＨｓ （（ＪＨｔ ）ｖ （ｊ（Ｊ（ＪＯＨｔ （
Ｏｋｌ＊ ）ｕ （ｉＨ−（Ｊ Ｈ（（ＪＬ ｌｖ Ｃ
Ｈｍ本発明エステル（ロ） ＯＨ，（ａｉｉ鵞）ｓｏ（ｊ（）υ（ＯＨｔ） １ＩＯ
Ｈ＠麿お本発明で上記の炭素数２２の酸および炭素数２
２のアルコールを用い友のは以下の理由による。
＋１１ エステル化を行なって化合物の極性を少なく
して、かつ分子量をかなり増大させることにより皮膚刺
激を出来るだけ少なくなる様に考慮し几。
して、かつ分子量をかなり増大させることにより皮膚刺
激を出来るだけ少なくなる様に考慮し几。
（２）最近天然油性基剤として砂漠地帯に自生している
木本植物たる潅木のＩＩＩのＪ （ＪＪ （ＪＢＡ （
スペイ／ＷＩでホホバと発音し学名ＳＩＭＭ（ＪＮＩ）
８１Ａ （！ＨＩＮＥＮＳＩＳ）の実から抽出したホホ
バ油が用いられつつあるが。
木本植物たる潅木のＩＩＩのＪ （ＪＪ （ＪＢＡ （
スペイ／ＷＩでホホバと発音し学名ＳＩＭＭ（ＪＮＩ）
８１Ａ （！ＨＩＮＥＮＳＩＳ）の実から抽出したホホ
バ油が用いられつつあるが。
その主成分が一般の油脂に見られるグリセライドではな
く Ｃ「偽の直鎖不飽和脂肪酸とＵ、。〜Ｃ□の直鎖不
飽和アルコールから成るエステルを生成、−分としてい
ることから（油化学；第２７巻第１０号６５０員１９７
８年参照）このものの構成成分の一部を純粋に合成し几
エステル、あるいはそれを還元して得られるエステル体
はホホバ油とは別の効果が期待出来ると考え比。
く Ｃ「偽の直鎖不飽和脂肪酸とＵ、。〜Ｃ□の直鎖不
飽和アルコールから成るエステルを生成、−分としてい
ることから（油化学；第２７巻第１０号６５０員１９７
８年参照）このものの構成成分の一部を純粋に合成し几
エステル、あるいはそれを還元して得られるエステル体
はホホバ油とは別の効果が期待出来ると考え比。
（８１原料面においてはホホバの様に砂漠や乾燥地帯に
のみ裁培されるのに比べ、本発明の原料の１８−１．ヨ
ヤ７−は士字科植瞼の種子油、特にナタネ油（別名あぶ
らな油）がら公知技術（例えば。
のみ裁培されるのに比べ、本発明の原料の１８−１．ヨ
ヤ７−は士字科植瞼の種子油、特にナタネ油（別名あぶ
らな油）がら公知技術（例えば。
邦訳ｏｒｇａｎｔｃ ５ｙｎｔｈｅｓｅｓ ％合冊第二
、上巻、８４０−８４１Ｊｊ１９６１年〕を利用して容
易に得ることが出来る。特にナタネ油はアジアが世界の
７゜チを産し、日本ではダイスとともに最も重畳な油料
作物で、ひろく全国Ｋｔｌｌｌ培されており原料の供給
不安鴎全くない。、 （４１本発明エステル類は上記化合物ｔａ＋を除いて文
アブストラクト Ａｂｓｔｒａｃｔ ７２巻 ９９９６９ｒ、化合物（Ｂ
ｌは同６７巻６５７８８ｚ 、化合物（旬は同１６巻８
６８１″）化粧品及び外用剤の基剤として利用された公
知文献はなく、化粧品及び外用剤の基剤としての効果が
全く未知で予測がつかなかった。
、上巻、８４０−８４１Ｊｊ１９６１年〕を利用して容
易に得ることが出来る。特にナタネ油はアジアが世界の
７゜チを産し、日本ではダイスとともに最も重畳な油料
作物で、ひろく全国Ｋｔｌｌｌ培されており原料の供給
不安鴎全くない。、 （４１本発明エステル類は上記化合物ｔａ＋を除いて文
アブストラクト Ａｂｓｔｒａｃｔ ７２巻 ９９９６９ｒ、化合物（Ｂ
ｌは同６７巻６５７８８ｚ 、化合物（旬は同１６巻８
６８１″）化粧品及び外用剤の基剤として利用された公
知文献はなく、化粧品及び外用剤の基剤としての効果が
全く未知で予測がつかなかった。
（５）本発明の原料はすくて１８−トコセン酸から容易
に誘導出来るので工業的に大へん経済的で有利である。
に誘導出来るので工業的に大へん経済的で有利である。
（６）本発明の原料の酸またはアルコールはともに分子
量が大きく、ま几化学的に安定なため合成で反応温度を
高くしても出発原料の揮散がなく収量よくエステル体が
得られる。さらに原料のアルコールが一部アルコールの
几めエステル化反応が進行し易く副生成物も生じにくい
、従って色もつきにくく、ロット間のバラツキも少ない
。
量が大きく、ま几化学的に安定なため合成で反応温度を
高くしても出発原料の揮散がなく収量よくエステル体が
得られる。さらに原料のアルコールが一部アルコールの
几めエステル化反応が進行し易く副生成物も生じにくい
、従って色もつきにくく、ロット間のバラツキも少ない
。
ｆ７１１８−トコセン酸あるいはこれから誘導されるト
コサン酸の低級アルコールエステル類は加水分解安定性
が悪く、皮膚刺激が出やすい。またＣ１゜〜０１ｍ の
一般に−広く用いられる高級アルコールとのエステル類
は若干臭気があり、皮膚ＫＩｈ布した場合の感触が好ま
しくない欠点がある。
コサン酸の低級アルコールエステル類は加水分解安定性
が悪く、皮膚刺激が出やすい。またＣ１゜〜０１ｍ の
一般に−広く用いられる高級アルコールとのエステル類
は若干臭気があり、皮膚ＫＩｈ布した場合の感触が好ま
しくない欠点がある。
以上の様な理由に基づいて新規な化合物を含む本発明エ
ステル類を合成し、化粧料及び外用剤の基剤としての有
用性を見出す究めに検討を行ない、本発明を完成し友の
である。
ステル類を合成し、化粧料及び外用剤の基剤としての有
用性を見出す究めに検討を行ない、本発明を完成し友の
である。
次に本発明におけるエステル体の製造法は以下のように
合成することが出来る。まず１８−トコセニルアルコー
ルの合成ａｌＢｌビーセンａｔたはその低級アルキルエ
ステルを公知の還元法で還元して合成する。その時の還
元剤としてはＬＩＡＩ８４゜ＮａＡＩＨ＋ 、ＮａＡｌ
１−１ｔ （ＵＯＨｔＵＨｔＯ（ｊＨｍ ）＊ 、Ｎａ
ＡＩＨ（０（ＪｔＨｓ ）ｓ 。
合成することが出来る。まず１８−トコセニルアルコー
ルの合成ａｌＢｌビーセンａｔたはその低級アルキルエ
ステルを公知の還元法で還元して合成する。その時の還
元剤としてはＬＩＡＩ８４゜ＮａＡＩＨ＋ 、ＮａＡｌ
１−１ｔ （ＵＯＨｔＵＨｔＯ（ｊＨｍ ）＊ 、Ｎａ
ＡＩＨ（０（ＪｔＨｓ ）ｓ 。
ｈａ＋アルコール勢が用いられる。工業的ＫＪｄ取扱い
の簡単なアルコール中金属−による還元等が好ましい。
の簡単なアルコール中金属−による還元等が好ましい。
この様にして得７ｔ１８−トコセニルアルコールはさら
Ｋ１１ｉ化白金、パラジウム、ニッケル等を触媒として
接触還元すればトコシルアルコールが得られる。また１
８−トコセン酸を同様の方法で接触還元を行えばトコサ
ン酸を得ることが出来る。勿論上記の還元方法を用いな
いで、天然品の油から単離抽出した原料を用いてもよい
。このようにして得た上記の酸とアルコールを用いて一
般的なエステル化法を利用することＫより本発明エステ
ル類を得ることができる。例えば塩基性触媒下酸ハライ
ドを用いる方法、無触媒あるいは適当な触媒の存在の下
でエステル化する方法等が採用できる。例えば工業的Ｋ
ＦＪ上記の酸とこれを還元して得几上記のアルコールと
を２００〜２６０℃で４〜１６時間程度加熱を行うか、
あるいは硫酸のような鉱酸あるいは、パラトルエンスル
ホン酸のようなベンゼンスルホン酸類の脱水剤の下で上
記の酸と上記のアルコール類を反応させてもよい。
Ｋ１１ｉ化白金、パラジウム、ニッケル等を触媒として
接触還元すればトコシルアルコールが得られる。また１
８−トコセン酸を同様の方法で接触還元を行えばトコサ
ン酸を得ることが出来る。勿論上記の還元方法を用いな
いで、天然品の油から単離抽出した原料を用いてもよい
。このようにして得た上記の酸とアルコールを用いて一
般的なエステル化法を利用することＫより本発明エステ
ル類を得ることができる。例えば塩基性触媒下酸ハライ
ドを用いる方法、無触媒あるいは適当な触媒の存在の下
でエステル化する方法等が採用できる。例えば工業的Ｋ
ＦＪ上記の酸とこれを還元して得几上記のアルコールと
を２００〜２６０℃で４〜１６時間程度加熱を行うか、
あるいは硫酸のような鉱酸あるいは、パラトルエンスル
ホン酸のようなベンゼンスルホン酸類の脱水剤の下で上
記の酸と上記のアルコール類を反応させてもよい。
上記反応は窒素ガスや炭酸ガスのような不活性ガス気流
下で行なった万が着色の防止にもつながるので、製品の
純度の面から考慮すると好ましい結果が得られる。また
着色し几場合は、活性炭か活性白土で処理するとよい結
果が得られる。さらに高純度のものを心安とする場合は
、上記の酸およびその反応性誘導体、例えば臭化チオニ
ル、塩化チオニル等のハロゲン化剤で上記の酸のブロマ
イド、あるいはクロライドとなし、これに上記のアルコ
ール類をトリエチルアミン、ピリジン等の塩基性触媒下
で反応させることに工り高収率で得られる。さらにカラ
ムクロマトグラフィー等で処理すれば高純度の目的物の
エステル体が得られる。
下で行なった万が着色の防止にもつながるので、製品の
純度の面から考慮すると好ましい結果が得られる。また
着色し几場合は、活性炭か活性白土で処理するとよい結
果が得られる。さらに高純度のものを心安とする場合は
、上記の酸およびその反応性誘導体、例えば臭化チオニ
ル、塩化チオニル等のハロゲン化剤で上記の酸のブロマ
イド、あるいはクロライドとなし、これに上記のアルコ
ール類をトリエチルアミン、ピリジン等の塩基性触媒下
で反応させることに工り高収率で得られる。さらにカラ
ムクロマトグラフィー等で処理すれば高純度の目的物の
エステル体が得られる。
勿論、上述した以外の公知方法でも製造は可能である。
々お、本発明エステル類は口紅、ポマード、各種クリー
ム類、ヘアコンディショナー、アイシャドウ等の化粧品
の基剤として有用であり、それらは１種ｔたは２種以上
を配合する盤で利用出来る、さらに本発明エステル類は
医薬品のクリーム、軟膏等の外用剤の基剤の一部として
用うろことが出来る。
ム類、ヘアコンディショナー、アイシャドウ等の化粧品
の基剤として有用であり、それらは１種ｔたは２種以上
を配合する盤で利用出来る、さらに本発明エステル類は
医薬品のクリーム、軟膏等の外用剤の基剤の一部として
用うろことが出来る。
次に本発明におけるエステル類の実施例を異体的に示す
。
。
実Ｍ例１ １ｇ−トコセン酸−１８−トコセニルエステ
ル（シスーシス体ンの製造法（別名エルカ酸エルシルエ
ステル以下、ＥＥＥと略す）２ｔの四ツロフラスコにキ
シレンｓ＝ｏ ｏ ｙ ヲ入れ、これに金属ナトリウム
６ｍ６１１を入れて、１１０〜１２０℃まで加熱攪拌す
る。そこへ、エルカ酸メチル２００１１とメチルイソブ
チルカルビノール１４６ｇの混合溶液を徐々に加える。
ル（シスーシス体ンの製造法（別名エルカ酸エルシルエ
ステル以下、ＥＥＥと略す）２ｔの四ツロフラスコにキ
シレンｓ＝ｏ ｏ ｙ ヲ入れ、これに金属ナトリウム
６ｍ６１１を入れて、１１０〜１２０℃まで加熱攪拌す
る。そこへ、エルカ酸メチル２００１１とメチルイソブ
チルカルビノール１４６ｇの混合溶液を徐々に加える。
滴下終ｒ後１時間還流させる。反応終了後、５００ｍの
水を注意しながら、徐々に加えて、分解する。温水で４
回洗浄後、無水硫酸す） ＩＪクムで乾燥し、口過する
。溶媒を減圧下留去した後、減圧蒸留に付し、ｕ ５
關Ｈｇで１８０−１９０”１７）無色あるいは淡黄色の
エルシルアルコールの１４５１１を得た。融点８２〜８
４５℃、酸価α５、水酸基価１７α１、ヨード価７１１
Ｌ１、屈折率ｎ ％ Ｌ ４５７４゜赤外線吸収スペク
トルＶ／ｒｎａＸｃｍ ・８２５０（水酸基）、２８
５０〜８０００（メチレン）（イ）次にエルカ酸ａ７６
ｇ（α０２モル）Ｋ塩化チオニに約２０９を加え、７０
−８０℃で１時間加温後、過剰の塩化チオニルを減圧留
去する。さらに塩化チオニルを完全に留去するため、ク
ロロホルム５０．１を加え、更に減圧留去する。これに
上記で得几エルシルアルコールａ４ ＢＥ （００２モ
ル）を加え、つぎに攪拌下Ｌ９Ｉのピリジンを滴下する
。滴下と同時に発熱が伴なう。滴下後。
水を注意しながら、徐々に加えて、分解する。温水で４
回洗浄後、無水硫酸す） ＩＪクムで乾燥し、口過する
。溶媒を減圧下留去した後、減圧蒸留に付し、ｕ ５
關Ｈｇで１８０−１９０”１７）無色あるいは淡黄色の
エルシルアルコールの１４５１１を得た。融点８２〜８
４５℃、酸価α５、水酸基価１７α１、ヨード価７１１
Ｌ１、屈折率ｎ ％ Ｌ ４５７４゜赤外線吸収スペク
トルＶ／ｒｎａＸｃｍ ・８２５０（水酸基）、２８
５０〜８０００（メチレン）（イ）次にエルカ酸ａ７６
ｇ（α０２モル）Ｋ塩化チオニに約２０９を加え、７０
−８０℃で１時間加温後、過剰の塩化チオニルを減圧留
去する。さらに塩化チオニルを完全に留去するため、ク
ロロホルム５０．１を加え、更に減圧留去する。これに
上記で得几エルシルアルコールａ４ ＢＥ （００２モ
ル）を加え、つぎに攪拌下Ｌ９Ｉのピリジンを滴下する
。滴下と同時に発熱が伴なう。滴下後。
さらに８０分間７０〜８０℃で加熱して反応を完結させ
る。今後５０−の１０％塩酸を加え、エーテルで抽出す
る。エーテル溶液は２回水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。−過をし、エーテルを留去する。装置をり・
°ロ弯ホルムーエーテル混液に溶解させ、アルミナカラ
ムクロマトの層を通す。溶媒を留去し、装置は無色ワッ
クス状の１１を１１５１１Ｉ得た。収量９７１％、融点
２８〜２６℃、赤外線吸収スペクトルン売ｅａ、ｔ ｏ
ＩＴ＋−１；１７４２（エステル）、２８５０〜８００
０（メチレン）、酸価α４．水酸基価α８、鹸化価８６
５、沃素価７？９゜ 回 エルカ酸５０．Ｐ＋’エルシルアルコール６ａ２９
を混合させ、Ｎガスを吹き込みつつ、２４０〜２５０℃
で４時間攪拌下反応させた。反応終了後、若干の未反応
中を減圧下（１ｔａｌｌｙ ）加熱して、留去する。残
留瞼は、常法に工り活性炭で２回脱色ヲ行ない、無色ワ
ックス状のＲｋＫを９（Ｌ５．９得た。融点２０５〜２
５℃、酸価α５．水酸基価聞、鹸化価８＆８、沃素価７
ａ８．ニーステル価８６２゜屈折率０８°１４６ｇ２゜ 本法で得たものは実施例りで得たものと赤外線吸収スペ
クトルが完全に一致し良。
る。今後５０−の１０％塩酸を加え、エーテルで抽出す
る。エーテル溶液は２回水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。−過をし、エーテルを留去する。装置をり・
°ロ弯ホルムーエーテル混液に溶解させ、アルミナカラ
ムクロマトの層を通す。溶媒を留去し、装置は無色ワッ
クス状の１１を１１５１１Ｉ得た。収量９７１％、融点
２８〜２６℃、赤外線吸収スペクトルン売ｅａ、ｔ ｏ
ＩＴ＋−１；１７４２（エステル）、２８５０〜８００
０（メチレン）、酸価α４．水酸基価α８、鹸化価８６
５、沃素価７？９゜ 回 エルカ酸５０．Ｐ＋’エルシルアルコール６ａ２９
を混合させ、Ｎガスを吹き込みつつ、２４０〜２５０℃
で４時間攪拌下反応させた。反応終了後、若干の未反応
中を減圧下（１ｔａｌｌｙ ）加熱して、留去する。残
留瞼は、常法に工り活性炭で２回脱色ヲ行ない、無色ワ
ックス状のＲｋＫを９（Ｌ５．９得た。融点２０５〜２
５℃、酸価α５．水酸基価聞、鹸化価８＆８、沃素価７
ａ８．ニーステル価８６２゜屈折率０８°１４６ｇ２゜ 本法で得たものは実施例りで得たものと赤外線吸収スペ
クトルが完全に一致し良。
実Ｍ例５Ｌ１ａ−トコセンー酸−ドコシルエステル（シ
ス体）の製造法（別名エルカ酸ベヘニルエステル以下、
ＥＢｋと略す） エルカ＠ａ７６、ｌα０２モル）とベヘニルアルコール
ａ５２ｇ （００２モル）を用いて実施例１と同様にエ
ステル化を行ない無色ワックス状のＫＢＥを１２４８９
得た。収量９６６％、１ｉｌ１点４４５〜５０８℃、酸
価α８．水酸基価α６、鹸化価８＆７、沃素価４００、
屈折率ｎ”ｔ４６１４、赤外線吸収スペクトルＶ’：ｍ
’ａ”ｘｔＣｍ−’ ： １７４０ ｓ （エステル）
、２８５０〜２９８０（メチレン）実Ｍ例ａ トコサ
ン酸−１８−トコセニルエステル（シス体）の製造法（
別名ベヘニン酸エルシルエステル、以下ＢＥＥと略す） ベヘニン酸ａ８０１１（００２モル）トエルシルアルコ
ール［４８ＩＩ（００２モル）を用いて実施例１と同様
にエステル化を行ない無色ワックス状のＢＥＥを１２．
ｒｉｒｔｉ得た。収量９５７％、融点４７〜４８５℃、
酸価α８．水酸基価α６、エステル価８７５、鹸化価８
３Ｂ、沃素価８１ａ８、屈折率ｎ ”ｏ Ｌ ４５１４
、比重ｄｌｉｌα８４２８、赤外線吸収スペクトルｖ７
品：ｚｔｃｍ−”： １７８８ （エステル）、２８４
０〜２９５０（メチレン） 実施倒毛 トコサン酸トコシルエステルの製造法（別名
ベヘニン酸ベヘニルエステル以下、Ｂｆ３にと略す） ベヘニン酸６８０１α０２モルントペヘニルアルコール
６５２ｇ（００２モル）１１いて実施例１と同様にエス
テル化を行ない無色ワックス状のＢＢＥを１２．６１．
ｐ得た。収量９７８％、融点７００〜７０７℃、ｉ！！
価α７、水酸基価α４．＃化価８ｆＬ８、沃素価α１１
エステル価８＆１、赤外線吸収スペクトルＶ／品：
ａｃ’ ｃｍ−’ ： １７８５ （エステル） ２
８６０〜２９６０（メチレン）実施例ａ （イ）表１ 表１は本発明で得られ几エステル類の色、臭、を公知の
基剤と比較したものを示す。（鉢時の比較２表１の如く
、本発明エステルはいずれも殆んど無色透明、無臭であ
り、天然産の基剤が一般に淡黄色を呈し特有の臭気を発
するのにくらべすぐれている。またエルカｉＩｌあるい
はベヘニン酸と一般に広く用いられている高級直鎖脂肪
酸がエステル結合した化合物は、わずかな特異臭がある
。
ス体）の製造法（別名エルカ酸ベヘニルエステル以下、
ＥＢｋと略す） エルカ＠ａ７６、ｌα０２モル）とベヘニルアルコール
ａ５２ｇ （００２モル）を用いて実施例１と同様にエ
ステル化を行ない無色ワックス状のＫＢＥを１２４８９
得た。収量９６６％、１ｉｌ１点４４５〜５０８℃、酸
価α８．水酸基価α６、鹸化価８＆７、沃素価４００、
屈折率ｎ”ｔ４６１４、赤外線吸収スペクトルＶ’：ｍ
’ａ”ｘｔＣｍ−’ ： １７４０ ｓ （エステル）
、２８５０〜２９８０（メチレン）実Ｍ例ａ トコサ
ン酸−１８−トコセニルエステル（シス体）の製造法（
別名ベヘニン酸エルシルエステル、以下ＢＥＥと略す） ベヘニン酸ａ８０１１（００２モル）トエルシルアルコ
ール［４８ＩＩ（００２モル）を用いて実施例１と同様
にエステル化を行ない無色ワックス状のＢＥＥを１２．
ｒｉｒｔｉ得た。収量９５７％、融点４７〜４８５℃、
酸価α８．水酸基価α６、エステル価８７５、鹸化価８
３Ｂ、沃素価８１ａ８、屈折率ｎ ”ｏ Ｌ ４５１４
、比重ｄｌｉｌα８４２８、赤外線吸収スペクトルｖ７
品：ｚｔｃｍ−”： １７８８ （エステル）、２８４
０〜２９５０（メチレン） 実施倒毛 トコサン酸トコシルエステルの製造法（別名
ベヘニン酸ベヘニルエステル以下、Ｂｆ３にと略す） ベヘニン酸６８０１α０２モルントペヘニルアルコール
６５２ｇ（００２モル）１１いて実施例１と同様にエス
テル化を行ない無色ワックス状のＢＢＥを１２．６１．
ｐ得た。収量９７８％、融点７００〜７０７℃、ｉ！！
価α７、水酸基価α４．＃化価８ｆＬ８、沃素価α１１
エステル価８＆１、赤外線吸収スペクトルＶ／品：
ａｃ’ ｃｍ−’ ： １７８５ （エステル） ２
８６０〜２９６０（メチレン）実施例ａ （イ）表１ 表１は本発明で得られ几エステル類の色、臭、を公知の
基剤と比較したものを示す。（鉢時の比較２表１の如く
、本発明エステルはいずれも殆んど無色透明、無臭であ
り、天然産の基剤が一般に淡黄色を呈し特有の臭気を発
するのにくらべすぐれている。またエルカｉＩｌあるい
はベヘニン酸と一般に広く用いられている高級直鎖脂肪
酸がエステル結合した化合物は、わずかな特異臭がある
。
（ロ）表 Ｊ
表…は本発明エステルおよび対照物質の熱酸化安定性（
ガードナー）を調定し色相で比較し、その色相値の小さ
なものほど熱酸化安定性がよい。
ガードナー）を調定し色相で比較し、その色相値の小さ
なものほど熱酸化安定性がよい。
各試料を試験管に入れ、１８０℃の油浴中で大気下８時
間加熱しｔ値を示し究。
間加熱しｔ値を示し究。
表門の結果より本発明エステルは比較対照物質より熱酸
化安定性がよい。
化安定性がよい。
（Ｉり表■ ”
表Ｉは本発明エステルおよび対照物質の耐アルカリ加水
分解性の試験結果を示したものである。
分解性の試験結果を示したものである。
試験方法は被検物質約２ＩＩと１７８規定のエタノール
カリ２５１をケン化価測定用フラスコに採り、冷却管を
つけ８５℃で加熱し、一定時間毎Ｊ／ｃｌ！ｌＩ検物質
のケン化価１−６１１１定し、その値を別に１規定エタ
ノールカリにより８５℃で８時間反応させ九時のケン化
価で除して分解率を求め友。その結果、本発明エステル
は、対照物質のエルカ酸やベヘニン酸の低級アルコール
エステルより耐アルカリ加水分解性に優れている。
カリ２５１をケン化価測定用フラスコに採り、冷却管を
つけ８５℃で加熱し、一定時間毎Ｊ／ｃｌ！ｌＩ検物質
のケン化価１−６１１１定し、その値を別に１規定エタ
ノールカリにより８５℃で８時間反応させ九時のケン化
価で除して分解率を求め友。その結果、本発明エステル
は、対照物質のエルカ酸やベヘニン酸の低級アルコール
エステルより耐アルカリ加水分解性に優れている。
（ニ）表■
表ＩＶは本発明エステルおよび対照物質５０重量部にオ
リーブ油５０重量部を加えてクリーム秋物質を試製し、
このクリームを手に塗布したときの感触を試験した結果
を示したものである。
リーブ油５０重量部を加えてクリーム秋物質を試製し、
このクリームを手に塗布したときの感触を試験した結果
を示したものである。
上記の表は男子４名１女子す名で実施し、ワセリン５０
束量部にオリーブ油６０：ｌｔからなるクリームを手に
＠布したときの感触の比較で行なった。表１ｖの結果よ
り本発明エステル類は、ワセリンに比較してその感触性
が優れているが、対照被検試料はワセリンと比較して優
れているとはいえない。
束量部にオリーブ油６０：ｌｔからなるクリームを手に
＠布したときの感触の比較で行なった。表１ｖの結果よ
り本発明エステル類は、ワセリンに比較してその感触性
が優れているが、対照被検試料はワセリンと比較して優
れているとはいえない。
−表Ｖ
表Ｖは本発明エステルおよび対照物質のヒトでの皮膚刺
激試験を行なうｔ結果管示したものである。
激試験を行なうｔ結果管示したものである。
試験方法は閉鎖貼布試験方法より、上縛重たは前牌内１
１１１１ＳＫ被検物質を各々１０重量饅含有した流動パ
ラフィン油を調整し、これを塗布したネル布（Ｌ６０Ｉ
Ｉ四万）全貼布し、その上から包帯でカッ（−する。２
４時閣後ネル布を取り、さらに被検物質を工くふきとっ
て取り除き、下記の判定規準に従って反応の度合を判定
し、さらに４８時間後にも判定を行なった。判定は全く
変化ない−）、かすかな紅斑（±）、明らかな紅斑（→
、江斑以外に浮腫、水泡轡の認められるもの（＋）とし
、評価は（−Ｉ−１以上を陽性とし、評価を行なつ几。
１１１１ＳＫ被検物質を各々１０重量饅含有した流動パ
ラフィン油を調整し、これを塗布したネル布（Ｌ６０Ｉ
Ｉ四万）全貼布し、その上から包帯でカッ（−する。２
４時閣後ネル布を取り、さらに被検物質を工くふきとっ
て取り除き、下記の判定規準に従って反応の度合を判定
し、さらに４８時間後にも判定を行なった。判定は全く
変化ない−）、かすかな紅斑（±）、明らかな紅斑（→
、江斑以外に浮腫、水泡轡の認められるもの（＋）とし
、評価は（−Ｉ−１以上を陽性とし、評価を行なつ几。
表Ｖの結果エリ男子４名女子５名で実施し九が上記の皮
膚刺激試験法では本発明エステル類は実施したすべての
ヒトが電性であつ穴。しかし公知物質のエルカ酸および
ベヘニン酸の低級アルコールのエステル類は皮膚刺激が
認められた。
膚刺激試験法では本発明エステル類は実施したすべての
ヒトが電性であつ穴。しかし公知物質のエルカ酸および
ベヘニン酸の低級アルコールのエステル類は皮膚刺激が
認められた。
実施例６ 次に本発明エステルを用いた化粧料の実施例
を示す。（重量単位を示す） 処方Ｌ （Ｊ／Ｗコールドクリーム グリセリンモノオレート ２に０Ｌグリセ
リンモノステアレート Ｌ５計１０ＱＯＸ （Ｍ法） Ａ成分を７０〜８０℃に加熱し攪拌混合して溶解させ、
これＫＢ酸成分徐々に加えて乳化する。
を示す。（重量単位を示す） 処方Ｌ （Ｊ／Ｗコールドクリーム グリセリンモノオレート ２に０Ｌグリセ
リンモノステアレート Ｌ５計１０ＱＯＸ （Ｍ法） Ａ成分を７０〜８０℃に加熱し攪拌混合して溶解させ、
これＫＢ酸成分徐々に加えて乳化する。
さらにＣ成分を加えて混合した後、８０″Ｃｔで冷却し
て製品とする。
て製品とする。
このコールドクリームはなめらかで工い使用感であった
。
。
処方２．Ｗ／（Ｊ型栄養クリーム
計ｌＯαＯＸ
（製法）
Ａ成分を温度７０〜８０℃に加熱し１．攪拌混合して溶
解させ、これＫＢ酸成分加え、さらＫＣの香料および防
腐剤を適量添加し混合する。
解させ、これＫＢ酸成分加え、さらＫＣの香料および防
腐剤を適量添加し混合する。
この栄養クリームは非常になめらかで使用感はすぐれて
いる。
いる。
処方ａ 口紅
Ｃ〔香 料 ０４計ｌＯαＯ
Ｘ （製法） Ａ成分を加熱溶解し、これにＢ成分を加え′ローラーに
て均一に混合する。これを再び溶解させ、香料を加え、
脱泡、−過し、成型、容器に充填し、つや出し製品とす
る。
Ｘ （製法） Ａ成分を加熱溶解し、これにＢ成分を加え′ローラーに
て均一に混合する。これを再び溶解させ、香料を加え、
脱泡、−過し、成型、容器に充填し、つや出し製品とす
る。
この口紅は唇への感触がよく、べ几つきがなく延びがよ
い、 処方屯 ポマード 計１００ＯＸ （製法） Ａ成分を混合し加熱溶解する。これにＢ成分を加え、冷
却する。
い、 処方屯 ポマード 計１００ＯＸ （製法） Ａ成分を混合し加熱溶解する。これにＢ成分を加え、冷
却する。
このポマードは透明性に優れ、廷びがよく使用感もよい
。
。
処方＆ 医薬品の軟膏（消炎鎮痛外用剤）計１０αＯＸ
（Ｍ法）
Ｂ成分を少し加熱してよく練合し、これにＡ成分を加え
て均等になるまで、さらによく練合する。
て均等になるまで、さらによく練合する。
この医薬品軟膏の使用感は本発明エステルを加えないで
親水軟膏だけで作つ几ものよりべたつきが少なく、使用
感がよい。
親水軟膏だけで作つ几ものよりべたつきが少なく、使用
感がよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１１ ％式％ （１１ （但し式中、Ｈ′お工びＲ／ｌは−（ｌｔＨ＝（３Ｈ−
あるいは−（ｊＨｔＵ鴇−を示す） で示されるエステル化合物・を基剤として含有する化粧
料及び外用剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4462882A JPS58162510A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | 化粧料及び外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4462882A JPS58162510A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | 化粧料及び外用剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1597186A Division JPS61267504A (ja) | 1986-01-29 | 1986-01-29 | 化粧料及び外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162510A true JPS58162510A (ja) | 1983-09-27 |
| JPS6126965B2 JPS6126965B2 (ja) | 1986-06-23 |
Family
ID=12696684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4462882A Granted JPS58162510A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | 化粧料及び外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162510A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993004658A2 (de) * | 1991-08-29 | 1993-03-18 | Beiersdorf Ag | Kosmetische stifte |
| EP0617952A1 (de) * | 1993-03-01 | 1994-10-05 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Kosmetische Stifte |
| WO1996003107A1 (fr) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Shiseido Company, Ltd. | Composition cosmetique du type huile dans l'eau |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0561665U (ja) * | 1992-01-28 | 1993-08-13 | 上原ネームプレート工業株式会社 | 断熱カバー付ライター |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865248A (ja) * | 1981-09-24 | 1983-04-18 | スケア・ケミカルス・インコ−ポレ−テツド | エルカ酸エステルおよびその製造方法 |
| JPS5865794A (ja) * | 1981-07-10 | 1983-04-19 | シルタ・セントル・アンテルナシヨナル・ド・ルシエルシエス・エ・ド・テクノロジ−・アツプリケ−ス | オイル、その製法並びにそれを含む切削油、医薬及び化粧品 |
-
1982
- 1982-03-23 JP JP4462882A patent/JPS58162510A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865794A (ja) * | 1981-07-10 | 1983-04-19 | シルタ・セントル・アンテルナシヨナル・ド・ルシエルシエス・エ・ド・テクノロジ−・アツプリケ−ス | オイル、その製法並びにそれを含む切削油、医薬及び化粧品 |
| JPS5865248A (ja) * | 1981-09-24 | 1983-04-18 | スケア・ケミカルス・インコ−ポレ−テツド | エルカ酸エステルおよびその製造方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993004658A2 (de) * | 1991-08-29 | 1993-03-18 | Beiersdorf Ag | Kosmetische stifte |
| EP0617952A1 (de) * | 1993-03-01 | 1994-10-05 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Kosmetische Stifte |
| US5466457A (en) * | 1993-03-01 | 1995-11-14 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Cosmetic sticks |
| WO1996003107A1 (fr) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Shiseido Company, Ltd. | Composition cosmetique du type huile dans l'eau |
| US5763497A (en) * | 1994-07-21 | 1998-06-09 | Shiseido Company, Ltd. | Oil-in-water type cosmetic composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6126965B2 (ja) | 1986-06-23 |
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