JPH1184392A - 液晶配向膜用樹脂組成物、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向膜用樹脂組成物、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子Info
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- JPH1184392A JPH1184392A JP25772997A JP25772997A JPH1184392A JP H1184392 A JPH1184392 A JP H1184392A JP 25772997 A JP25772997 A JP 25772997A JP 25772997 A JP25772997 A JP 25772997A JP H1184392 A JPH1184392 A JP H1184392A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
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- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
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- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/141—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent using ferroelectric liquid crystals
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高画質な強誘電性液晶表示素子を与える液晶
挟持基板、液晶配向膜、液晶配向膜用樹脂組成物を提供
すること。 【解決手段】 ポリイミドを構成するジアミノ化合物が
１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタン若しくは
４，４’−エチレンジ−メタ−トルイジンのうちの少な
くとも１種を含有し、テトラカルボン酸二無水物成分が
ピロメリット酸二無水物を主成分とするポリマーであ
り、該ポリマーを含有することを特徴とする強誘電性液
晶配向膜用樹脂組成物を用いること。
挟持基板、液晶配向膜、液晶配向膜用樹脂組成物を提供
すること。 【解決手段】 ポリイミドを構成するジアミノ化合物が
１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタン若しくは
４，４’−エチレンジ−メタ−トルイジンのうちの少な
くとも１種を含有し、テトラカルボン酸二無水物成分が
ピロメリット酸二無水物を主成分とするポリマーであ
り、該ポリマーを含有することを特徴とする強誘電性液
晶配向膜用樹脂組成物を用いること。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は強誘電性液晶素子に
おいて、液晶分子の初期配向状態を改善することによ
り、表示特性を改善することができる液晶配向膜用樹脂
組成物、これを用いた液晶配向膜、液晶挟持基板および
液晶表示素子に関する。
おいて、液晶分子の初期配向状態を改善することによ
り、表示特性を改善することができる液晶配向膜用樹脂
組成物、これを用いた液晶配向膜、液晶挟持基板および
液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の液晶表示素子はネマチック液晶を
用いたものが主流である。ネマチック液晶を用いた液晶
表示素子としては、ツイストネマチック型（Twisted N
ematic, TN型）液晶素子、スーパーツイステッド型（S
upertwisted BirefringenceEffect, SBE型）液晶表示
素子がある。ＴＮ型液晶素子では、駆動方式のマルチプ
レックス化が進むに従って駆動マージンが狭くなり、十
分なコントラストが得られなくなると言う欠点がある。
また、ＴＮ型液晶表示素子の改良型であって、大きなツ
イスト角を用いるＳＢＥ型液晶表示素子では、大容量表
示に用いるとコントラストが低下したり、応答速度が遅
くなると言う欠点がある。そこで、このような欠点を改
良するものとして、１９８０年にクラーク（N. A. Cl
ark）とラガバル（S. T. Lagerwall）によって、キラ
ルスメクチックＣ液晶、すなわち強誘電性液晶を用いた
液晶表示素子が提案されている。（米国特許第４３６７
９２４号；特開昭５６−１０７２１６号公報）。
用いたものが主流である。ネマチック液晶を用いた液晶
表示素子としては、ツイストネマチック型（Twisted N
ematic, TN型）液晶素子、スーパーツイステッド型（S
upertwisted BirefringenceEffect, SBE型）液晶表示
素子がある。ＴＮ型液晶素子では、駆動方式のマルチプ
レックス化が進むに従って駆動マージンが狭くなり、十
分なコントラストが得られなくなると言う欠点がある。
また、ＴＮ型液晶表示素子の改良型であって、大きなツ
イスト角を用いるＳＢＥ型液晶表示素子では、大容量表
示に用いるとコントラストが低下したり、応答速度が遅
くなると言う欠点がある。そこで、このような欠点を改
良するものとして、１９８０年にクラーク（N. A. Cl
ark）とラガバル（S. T. Lagerwall）によって、キラ
ルスメクチックＣ液晶、すなわち強誘電性液晶を用いた
液晶表示素子が提案されている。（米国特許第４３６７
９２４号；特開昭５６−１０７２１６号公報）。
【０００３】この液晶表示素子は、従来の液晶分子の誘
電異方性を利用する電傾効果を用いたネマチック液晶の
表示素子とは異なり、強誘電性液晶の自発分極の極性と
電界の極性とを整合させる回転力を用いた液晶表示素子
である。この液晶表示素子の特徴としては双安定性、メ
モリー性、高速応答性、視野角などを挙げることができ
る。すなわち、図１に示すように強誘電性液晶をギャッ
プを薄くしたセルに、該液晶を注入すると、基板界面の
影響を受けて強誘電性液晶の螺旋構造がほどけ、液晶分
子１１がスメクチック層法線１２に対して傾き角＋θ１
７だけ傾いて安定する領域と、逆方向に−θ１８だけ傾
いて安定する領域が混在し、双安定性を有する。このセ
ル内の強誘電性液晶に対して電界１６を印加する事によ
って、液晶分子１１とその自発分極１５の向きを一様に
揃えることができ、印加する電界１６の極性を切り替え
ることによって液晶分子１１の配向を１つの状態から別
の状態へと切り替えるスイッチングが可能になる。
電異方性を利用する電傾効果を用いたネマチック液晶の
表示素子とは異なり、強誘電性液晶の自発分極の極性と
電界の極性とを整合させる回転力を用いた液晶表示素子
である。この液晶表示素子の特徴としては双安定性、メ
モリー性、高速応答性、視野角などを挙げることができ
る。すなわち、図１に示すように強誘電性液晶をギャッ
プを薄くしたセルに、該液晶を注入すると、基板界面の
影響を受けて強誘電性液晶の螺旋構造がほどけ、液晶分
子１１がスメクチック層法線１２に対して傾き角＋θ１
７だけ傾いて安定する領域と、逆方向に−θ１８だけ傾
いて安定する領域が混在し、双安定性を有する。このセ
ル内の強誘電性液晶に対して電界１６を印加する事によ
って、液晶分子１１とその自発分極１５の向きを一様に
揃えることができ、印加する電界１６の極性を切り替え
ることによって液晶分子１１の配向を１つの状態から別
の状態へと切り替えるスイッチングが可能になる。
【０００４】このスイッチング動作に伴い、セル内の強
誘電性液晶は、複屈折光が変化するので偏光子間にセル
を挟むことによって、透過光を制御することができる。
さらに、電界１６の印加を停止しても、液晶分子１１の
配向は、界面の配向規制力によって電界印加停止前の状
態に維持されるので、メモリー効果も得ることができ
る。また、スイッチングに必要な時間は、液晶の自発分
極と電界が直接作用するため、ネマチック液晶表示素子
の１／１０００以下という高速応答性を持ち、それによ
り高速表示が可能である。
誘電性液晶は、複屈折光が変化するので偏光子間にセル
を挟むことによって、透過光を制御することができる。
さらに、電界１６の印加を停止しても、液晶分子１１の
配向は、界面の配向規制力によって電界印加停止前の状
態に維持されるので、メモリー効果も得ることができ
る。また、スイッチングに必要な時間は、液晶の自発分
極と電界が直接作用するため、ネマチック液晶表示素子
の１／１０００以下という高速応答性を持ち、それによ
り高速表示が可能である。
【０００５】そこで、この強誘電性液晶の優れた特徴を
利用することにより、高精細大表示容量の液晶表示装置
や光を高速かつ記憶処理ができる空間変調素子などへの
応用がさかんに研究されている。
利用することにより、高精細大表示容量の液晶表示装置
や光を高速かつ記憶処理ができる空間変調素子などへの
応用がさかんに研究されている。
【０００６】しかしながら、クラーク、ラガバル型の液
晶表示素子にも多くの問題点があった。まず強誘電性を
示すキラルスメクチックＣ相の液晶は通常のネマチック
液晶に比較して分子の対称性が低く、更に結晶性が強い
ため一様に配向させることが困難であるという欠点があ
った。
晶表示素子にも多くの問題点があった。まず強誘電性を
示すキラルスメクチックＣ相の液晶は通常のネマチック
液晶に比較して分子の対称性が低く、更に結晶性が強い
ため一様に配向させることが困難であるという欠点があ
った。
【０００７】すなわち、当初の強誘電性液晶のモデルで
は、スメクチックＣ相の層構造は、図２に示すようなブ
ックシェルフ型と呼ばれる基板に垂直な構造を取ると考
えられていた。ただし、９、１０は基板、１３はスメク
チック層、１２はスメクチック層法線である。しかし、
実際には、従来のラビング等による配向法を用いると、
層構造が図３に示すようなシェブロンと呼ばれる「く」
の字型に折れ曲がった構造をしていることがＸ線の小角
散乱法を用いて解析された[T. P. Rieker, N. A.
Clark,et al. Phys. Rev.Lett.,59,p2658(1987)]。
ただし、９及び１０は基板、１３はスメクチック層、１
４はシェブロン構造のつなぎ目部分である。この層が
「く」の字に折れ曲がる方向は一様でなく、２種類の方
向で形成されるため、２方向の層方向が接触する点、層
方向が同一であるが、配向状態がわずかに異なる状態の
層が接触した部分で、ドメイン、線状の欠陥が発生す
る。
は、スメクチックＣ相の層構造は、図２に示すようなブ
ックシェルフ型と呼ばれる基板に垂直な構造を取ると考
えられていた。ただし、９、１０は基板、１３はスメク
チック層、１２はスメクチック層法線である。しかし、
実際には、従来のラビング等による配向法を用いると、
層構造が図３に示すようなシェブロンと呼ばれる「く」
の字型に折れ曲がった構造をしていることがＸ線の小角
散乱法を用いて解析された[T. P. Rieker, N. A.
Clark,et al. Phys. Rev.Lett.,59,p2658(1987)]。
ただし、９及び１０は基板、１３はスメクチック層、１
４はシェブロン構造のつなぎ目部分である。この層が
「く」の字に折れ曲がる方向は一様でなく、２種類の方
向で形成されるため、２方向の層方向が接触する点、層
方向が同一であるが、配向状態がわずかに異なる状態の
層が接触した部分で、ドメイン、線状の欠陥が発生す
る。
【０００８】更には、上下基板の一軸配向処理の方向を
同一にした配向は、ラビングを同一方向に施すなどの処
理によって得られるが、ラビング処理によりプレチルト
角が発生する場合を考慮すると、図４に示すように一軸
配向処理により発生するプレチルト角の方向に対してス
メクチック層の折れ曲がり方向が異なる２つの領域が存
在する。神辺らはこれをプレチルト角の関係からＣ１、
Ｃ２と名付けている[Ferroelectrics 114, p3 (199
1)]。
同一にした配向は、ラビングを同一方向に施すなどの処
理によって得られるが、ラビング処理によりプレチルト
角が発生する場合を考慮すると、図４に示すように一軸
配向処理により発生するプレチルト角の方向に対してス
メクチック層の折れ曲がり方向が異なる２つの領域が存
在する。神辺らはこれをプレチルト角の関係からＣ１、
Ｃ２と名付けている[Ferroelectrics 114, p3 (199
1)]。
【０００９】一方、Ｃ１、Ｃ２配向の中には、図５に示
すように、消光位を示すユニフォーム（Ｕ）配向と消光
位を示さないツイスト（Ｔ）配向が存在する。すなわ
ち、パラレルラビングの強誘電性液晶セルにおいては、
光学特性の異なるＣ１Ｕ、Ｃ１Ｔ，Ｃ２Ｕ，Ｃ２Ｔの４
つの配向状態が存在する[Proc. Japan Display '92H
iroshima, p519 (1992)]。Ｃ１ＴとＣ２Ｔは消光位が
無く、本質的にコントラストの高い配向にはむかず、Ｃ
１ＵとＣ２Ｕは消光位が存在するので高いコントラスト
を実現できる可能性がある。
すように、消光位を示すユニフォーム（Ｕ）配向と消光
位を示さないツイスト（Ｔ）配向が存在する。すなわ
ち、パラレルラビングの強誘電性液晶セルにおいては、
光学特性の異なるＣ１Ｕ、Ｃ１Ｔ，Ｃ２Ｕ，Ｃ２Ｔの４
つの配向状態が存在する[Proc. Japan Display '92H
iroshima, p519 (1992)]。Ｃ１ＴとＣ２Ｔは消光位が
無く、本質的にコントラストの高い配向にはむかず、Ｃ
１ＵとＣ２Ｕは消光位が存在するので高いコントラスト
を実現できる可能性がある。
【００１０】Ｃ１Ｕ配向とＣ２Ｕ配向はそれぞれに特徴
があり、それぞれの特長を生かした表示モード、デバイ
ス構成、駆動方式が報告されている。Ｃ１Ｕ配向を利用
したデバイスは、特開平１−５９３８９号公報などに報
告されており、Ｃ２Ｕ配向を利用したデバイスとしては
特開昭６２−５６９３３号公報、The "Joers/Alvey"
Ferroelectric Multiplexing Scheme: [Ferroelectr
ic 122, p63 (1991)] 等がある。Ｃ２Ｕ配向を利用
したデバイスでは、The "Joers/Alvey" Ferroelectri
c Multiplexing Schemeにより良好なコントラストが
得られることが報告されているが、実際に液晶セルを作
成した場合は、簡単に高コントラストが得られない。こ
れらの最も大きな原因としては、液晶セルの配向が均一
でないためにコントラストに影響していることが挙げら
れる。高コントラストを有する液晶セルを得るために
は、Ｃ２Ｕ配向が全面均一に得られることが重要であ
る。
があり、それぞれの特長を生かした表示モード、デバイ
ス構成、駆動方式が報告されている。Ｃ１Ｕ配向を利用
したデバイスは、特開平１−５９３８９号公報などに報
告されており、Ｃ２Ｕ配向を利用したデバイスとしては
特開昭６２−５６９３３号公報、The "Joers/Alvey"
Ferroelectric Multiplexing Scheme: [Ferroelectr
ic 122, p63 (1991)] 等がある。Ｃ２Ｕ配向を利用
したデバイスでは、The "Joers/Alvey" Ferroelectri
c Multiplexing Schemeにより良好なコントラストが
得られることが報告されているが、実際に液晶セルを作
成した場合は、簡単に高コントラストが得られない。こ
れらの最も大きな原因としては、液晶セルの配向が均一
でないためにコントラストに影響していることが挙げら
れる。高コントラストを有する液晶セルを得るために
は、Ｃ２Ｕ配向が全面均一に得られることが重要であ
る。
【００１１】特開平７−１７５０６８号公報では、アミ
ン成分として２、２−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］プロパンとカルボン酸成分として１、
２、４、５−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物とをそ
れぞれ主成分として縮合形成されたポリイミド膜を配向
膜として用いると均一なＣ２Ｕ配向が得られることが記
載されているが、実際にデバイスを作成すると面内に配
向欠陥がわずかに発生し、電圧印加処理を行っても完全
に全面均一にならなく、配向欠陥が残ったままになって
しまう。
ン成分として２、２−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］プロパンとカルボン酸成分として１、
２、４、５−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物とをそ
れぞれ主成分として縮合形成されたポリイミド膜を配向
膜として用いると均一なＣ２Ｕ配向が得られることが記
載されているが、実際にデバイスを作成すると面内に配
向欠陥がわずかに発生し、電圧印加処理を行っても完全
に全面均一にならなく、配向欠陥が残ったままになって
しまう。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、強誘電性液晶がもつシェブロン構造に代表
されるような層構造を有するために生じる配向欠陥を低
減し、スメクチック層の折れ曲がり方向が一軸配向処理
の方向と同一であることを特徴とする液晶配向膜用樹脂
組成物、これから形成される液晶配向膜、そしてこれを
用いた液晶挟持基板および液晶表示素子を提供すること
にある。
する課題は、強誘電性液晶がもつシェブロン構造に代表
されるような層構造を有するために生じる配向欠陥を低
減し、スメクチック層の折れ曲がり方向が一軸配向処理
の方向と同一であることを特徴とする液晶配向膜用樹脂
組成物、これから形成される液晶配向膜、そしてこれを
用いた液晶挟持基板および液晶表示素子を提供すること
にある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、特定のポリイミ
ドを液晶配向膜として用いると、課題を解決するために
非常に有効であることを見いだし、本発明に到達した。
すなわち、本発明の第一はポリイミド系液晶配向膜用樹
脂組成物において、ポリイミドを構成するジアミノ化合
物が１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタン若しく
は４，４’−エチレンジ−メタ−トルイジンのうちの少
なくとも１種を含有し、テトラカルボン酸二無水物成分
がピロメリット酸二無水物を主成分とするポリマーであ
り、該ポリマーを含有することを特徴とする強誘電性液
晶配向膜用樹脂組成物であり、本発明の第二以下はこの
樹脂組成物を用いて形成した液晶配向膜、この液晶配向
膜を有する液晶挟持基板及び液晶表示素子である。
技術の問題に鑑み、鋭意研究した結果、特定のポリイミ
ドを液晶配向膜として用いると、課題を解決するために
非常に有効であることを見いだし、本発明に到達した。
すなわち、本発明の第一はポリイミド系液晶配向膜用樹
脂組成物において、ポリイミドを構成するジアミノ化合
物が１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタン若しく
は４，４’−エチレンジ−メタ−トルイジンのうちの少
なくとも１種を含有し、テトラカルボン酸二無水物成分
がピロメリット酸二無水物を主成分とするポリマーであ
り、該ポリマーを含有することを特徴とする強誘電性液
晶配向膜用樹脂組成物であり、本発明の第二以下はこの
樹脂組成物を用いて形成した液晶配向膜、この液晶配向
膜を有する液晶挟持基板及び液晶表示素子である。
【００１４】本発明の液晶配向膜用樹脂組成物の好まし
い態様は、ポリイミドを構成するジアミノ化合物のうち
１５モル％以上８０モル％以下（より好ましくは３０モ
ル％以上８０モル％以下）が１，２ービス（４ーアミノ
フェニル）エタン及び又は４，４’−エチレンジ−メタ
−トルイジンであり、テトラカルボン酸二無水物の４０
モル％以上がピロメリット酸二無水物であることを特徴
とする強誘電液晶配向膜用樹脂組成物であり、更に好ま
しくは、ポリイミドを構成するジアミノ化合物のうち１
５モル％以上８０モル％以下（より好ましくは、３０モ
ル％以上８０モル％以下）が１，２ービス（４ーアミノ
フェニル）エタン若しくは４，４’−エチレンジ−メタ
−トルイジンのうちの１種以上であり、残りのジアミノ
化合物が２、２ービス｛４ー（４ーアミノフェノキシ）
フェニル｝プロパンであり、テトラカルボン酸二無水物
の４０モル％以上がピロメリット酸二無水物であること
を特徴とする強誘電液晶配向膜用樹脂組成物である。
い態様は、ポリイミドを構成するジアミノ化合物のうち
１５モル％以上８０モル％以下（より好ましくは３０モ
ル％以上８０モル％以下）が１，２ービス（４ーアミノ
フェニル）エタン及び又は４，４’−エチレンジ−メタ
−トルイジンであり、テトラカルボン酸二無水物の４０
モル％以上がピロメリット酸二無水物であることを特徴
とする強誘電液晶配向膜用樹脂組成物であり、更に好ま
しくは、ポリイミドを構成するジアミノ化合物のうち１
５モル％以上８０モル％以下（より好ましくは、３０モ
ル％以上８０モル％以下）が１，２ービス（４ーアミノ
フェニル）エタン若しくは４，４’−エチレンジ−メタ
−トルイジンのうちの１種以上であり、残りのジアミノ
化合物が２、２ービス｛４ー（４ーアミノフェノキシ）
フェニル｝プロパンであり、テトラカルボン酸二無水物
の４０モル％以上がピロメリット酸二無水物であること
を特徴とする強誘電液晶配向膜用樹脂組成物である。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるジアミンとし
ては１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタン及び
４，４’−エチレンジ−メタ−トルイジンの１種以上が
用いられるが、以下のジアミノ化合物を併用することも
できる。しかし、好ましくはそれらの合計量は８５モル
％以下（より好ましくは７０モル％以下）である。２，
２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］ヘキサフルオロプロパン、ｍ−フェニレンジ
アミン、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−キシリレンジア
ミン、ｐ−キシリレンジアミン、２，２’−ジアミノジ
フェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエー
テル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、ベンジジ
ン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル］−４−メチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］−４−エチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−４−プロピル
シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］−４−ブチルシクロヘキサン、１，
１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−
４−ペンチルシクロヘキサン、ビス［４−（４−アミノ
ベンジル）フェニル］メタン、１，１−ビス［４−（４
−アミノベンジル）フェニル］シクロヘキサン、１，１
−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］４−メ
チルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノ
ベンジル）フェニル］４−エチルシクロヘキサン、１，
１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］４−
ｎプロピルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−
アミノベンジル）フェニル］４−ｎブチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニ
ル］４−ｎペンチルシクロヘキサン、４，４’−パラア
ミノフェノキシ−ビフェニル、
ては１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタン及び
４，４’−エチレンジ−メタ−トルイジンの１種以上が
用いられるが、以下のジアミノ化合物を併用することも
できる。しかし、好ましくはそれらの合計量は８５モル
％以下（より好ましくは７０モル％以下）である。２，
２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］ヘキサフルオロプロパン、ｍ−フェニレンジ
アミン、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−キシリレンジア
ミン、ｐ−キシリレンジアミン、２，２’−ジアミノジ
フェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエー
テル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、ベンジジ
ン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル］−４−メチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］−４−エチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−４−プロピル
シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］−４−ブチルシクロヘキサン、１，
１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−
４−ペンチルシクロヘキサン、ビス［４−（４−アミノ
ベンジル）フェニル］メタン、１，１−ビス［４−（４
−アミノベンジル）フェニル］シクロヘキサン、１，１
−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］４−メ
チルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノ
ベンジル）フェニル］４−エチルシクロヘキサン、１，
１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］４−
ｎプロピルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−
アミノベンジル）フェニル］４−ｎブチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニ
ル］４−ｎペンチルシクロヘキサン、４，４’−パラア
ミノフェノキシ−ビフェニル、
【００１６】１，１−ビス［４−（４−アミノベンジ
ル）フェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−
（４−アミノベンジル）フェニル］−４−メチルシクロ
ヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）
フェニル］−４−エチルシクロヘキサン、１，１−ビス
［４−（４−アミノベンジル）フェニル］−４−プロピ
ルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノベ
ンジル）フェニル］−４−ブチルシクロヘキサン、１，
１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］−４
−ペンチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−
アミノベンジル）フェニル］−４−ヘキシルシクロヘキ
サン、１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェ
ニル］−４−へプチルシクロヘキサン、１，１−ビス
［４−（４−アミノベンジル）フェニル］−４−オクチ
ルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノベ
ンジル）フェニル］メタン。
ル）フェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−
（４−アミノベンジル）フェニル］−４−メチルシクロ
ヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）
フェニル］−４−エチルシクロヘキサン、１，１−ビス
［４−（４−アミノベンジル）フェニル］−４−プロピ
ルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノベ
ンジル）フェニル］−４−ブチルシクロヘキサン、１，
１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］−４
−ペンチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−
アミノベンジル）フェニル］−４−ヘキシルシクロヘキ
サン、１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェ
ニル］−４−へプチルシクロヘキサン、１，１−ビス
［４−（４−アミノベンジル）フェニル］−４−オクチ
ルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノベ
ンジル）フェニル］メタン。
【００１７】これらは一種単独でまたは二種以上組み合
わせても使用できる。また、本目的を達成するものであ
れば、これらの構造に限定されない。テトラカルボン酸
二無水物としては、ピロメリット酸二無水物が必須成分
であるが、他の芳香族系テトラカルボン酸二無水物、脂
環式テトラカルボン酸二無水物、脂肪族テトラカルボン
酸二無水物を併用することができる。しかし、好ましく
はそれらの合計量は６０モル％以下である。
わせても使用できる。また、本目的を達成するものであ
れば、これらの構造に限定されない。テトラカルボン酸
二無水物としては、ピロメリット酸二無水物が必須成分
であるが、他の芳香族系テトラカルボン酸二無水物、脂
環式テトラカルボン酸二無水物、脂肪族テトラカルボン
酸二無水物を併用することができる。しかし、好ましく
はそれらの合計量は６０モル％以下である。
【００１８】具体的には、エチレンテトラカルボン酸二
無水物、デカヒドロナフタレン−１，４，５，８−テト
ラカルボン酸二無水物、４，８−ジメチル−１，２，
３，５，６，７−ヘキサヒドロナフタレン−１，２，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタン−
１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、ブタン−
１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ
（２，２，２）−オクト（７）−エン−２，３，５，６
−テトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン−１，
２，５，６−テトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラ
カルボン酸二無水物、３，３’−ビシクロヘキシル−
１，１’，２，２’−テトラカルボン酸二無水物、
無水物、デカヒドロナフタレン−１，４，５，８−テト
ラカルボン酸二無水物、４，８−ジメチル−１，２，
３，５，６，７−ヘキサヒドロナフタレン−１，２，
５，６−テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタン−
１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、ブタン−
１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ
（２，２，２）−オクト（７）−エン−２，３，５，６
−テトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン−１，
２，５，６−テトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラ
カルボン酸二無水物、３，３’−ビシクロヘキシル−
１，１’，２，２’−テトラカルボン酸二無水物、
【００１９】２，３，５−トリカルボキシシクロペンチ
ル酢酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロ
フラル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−
ヘキサヒドロ−５−テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−
３−フラニル）−ナフト［１，２，−ｃ］−フラン−
１，３−ジオン、３，５，６−トリカルボキシノルボル
ナン−２−酢酸二無水物、２，３，４，５−テトラヒド
ロフランテトラカルボン酸二無水物、などの脂肪族及び
脂環族テトラカルボン酸二無水物、
ル酢酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロ
フラル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−
ヘキサヒドロ−５−テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−
３−フラニル）−ナフト［１，２，−ｃ］−フラン−
１，３−ジオン、３，５，６−トリカルボキシノルボル
ナン−２−酢酸二無水物、２，３，４，５−テトラヒド
ロフランテトラカルボン酸二無水物、などの脂肪族及び
脂環族テトラカルボン酸二無水物、
【００２０】３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニ
ルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，
７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，
４，４’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水
物、３，３’，４，４’−ジメチルジフェニルシランテ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラ
フェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，
３，４−フランテトラカルボン酸二無水物、４，４’−
ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルス
ルフィド二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボ
キシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，
４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェ
ニルプロパン二無水物、３，３’，４，４’−パーフル
オロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’
−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル
酸）フェニルスルフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェ
ニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−
フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、
ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニル
エーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−
４，４’−ジフェニルメタン二無水物、ピロメリット酸
二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げる
ことができる。
ラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニ
ルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，
７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，
４，４’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水
物、３，３’，４，４’−ジメチルジフェニルシランテ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラ
フェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，
３，４−フランテトラカルボン酸二無水物、４，４’−
ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルス
ルフィド二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボ
キシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，
４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェ
ニルプロパン二無水物、３，３’，４，４’−パーフル
オロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’
−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル
酸）フェニルスルフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェ
ニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−
フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、
ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニル
エーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−
４，４’−ジフェニルメタン二無水物、ピロメリット酸
二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げる
ことができる。
【００２１】これらは一種単独でまたは二種以上組み合
わせて使用してもよい。また、本発明の液晶配向膜材料
において、、基板への密着性を良くするために、アミノ
シリコン化合物またはジアミノシリコン化合物を導入す
ることができる。アミノシリコン化合物としては、パラ
アミノフェニルトリメトキシシラン、パラアミノフェニ
ルトリエトキシシラン、メタアミノフェニルトリメトキ
シシラン、メタアミノフェニルトリエトキシシラン、ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリ
エトキシシラン等が挙げられる。ジアミノシリコン化合
物としては、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−
１，１，１−テトラフェニルシロキサン、１，３−ビス
（３−アミノプロピル）−１，１，１−テトラメチルジ
シロキサン、１，３−ビス（４−アミノブチル）−１，
１，１−テトラメチルジシロキサン等が挙げられる。
わせて使用してもよい。また、本発明の液晶配向膜材料
において、、基板への密着性を良くするために、アミノ
シリコン化合物またはジアミノシリコン化合物を導入す
ることができる。アミノシリコン化合物としては、パラ
アミノフェニルトリメトキシシラン、パラアミノフェニ
ルトリエトキシシラン、メタアミノフェニルトリメトキ
シシラン、メタアミノフェニルトリエトキシシラン、ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリ
エトキシシラン等が挙げられる。ジアミノシリコン化合
物としては、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−
１，１，１−テトラフェニルシロキサン、１，３−ビス
（３−アミノプロピル）−１，１，１−テトラメチルジ
シロキサン、１，３−ビス（４−アミノブチル）−１，
１，１−テトラメチルジシロキサン等が挙げられる。
【００２２】本発明の液晶配向膜用材料の樹脂成分とさ
れる重合体を得るための反応を行う際に用いる極性有機
溶剤として好ましいものは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホルアミド、フェノール、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、γ−ブチロラクトン等であり、２種類以上を併
用しても良い。また、これらの極性有機溶剤と共に、２
ーアルコキシエタノール系、カルビトール系、トルエ
ン、キシレン等の汎用溶剤を、ポリイミド樹脂またはそ
の前駆体の溶解性を低下させない範囲で併用することも
できる。
れる重合体を得るための反応を行う際に用いる極性有機
溶剤として好ましいものは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホルアミド、フェノール、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、γ−ブチロラクトン等であり、２種類以上を併
用しても良い。また、これらの極性有機溶剤と共に、２
ーアルコキシエタノール系、カルビトール系、トルエ
ン、キシレン等の汎用溶剤を、ポリイミド樹脂またはそ
の前駆体の溶解性を低下させない範囲で併用することも
できる。
【００２３】更に、本ポリマーの特性を損なわない範囲
（好ましくは５０モル％以内）で、他の組成を有するポ
リアミド酸、ポリイミド、ポリエステル、ポリアミド、
アクリルなどのポリマーを混合して使用することも可能
である。本発明の液晶配向膜材料は１００〜４００℃に
加熱すること及び／または無水酢酸などの脱水剤で化学
処理することによりポリイミドとされる。液晶挟持基板
上の液晶の面する側に電極を設け、該基板および電極上
に液晶配向膜樹脂組成物より得られる液晶配向膜を形成
して液晶表示素子とされる。本発明のポリイミド層の液
晶基板上への形成は上記の液晶配向膜用樹脂組成物を、
あらかじめ例えばＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘ
ｉｄｅ）等の透明電極が形成されたガラス基板上に塗布
した後、乾燥または脱水閉環させてポリイミド層とする
ことにより行われる。塗布方法としては、印刷法、浸漬
法、吹き付け法等が用いられる。脱水閉環温度は１００
〜４００℃、好ましくは１５０〜３３０℃の範囲で任意
に選択することができる。また加熱時間は１分〜６時
間、好ましくは１分〜３時間である。本配向膜のポリイ
ミド層にはガラス基板との密着性を良くするためにこの
間にシランカップリング剤、チタンカップリング材など
のカップリング材を併用しても良い。このように形成さ
れたポリイミド層はイミド化率が５０％以上であり、そ
の表面をラビングすることによって液晶配向膜として用
いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて公
知の方法により液晶表示素子を得ることができる。液晶
表示素子に使用する液晶としては、強誘電性を有する液
晶であれば特に限定されないが、反強誘電性を有する液
晶も同様に良好な配向を得ることができる。
（好ましくは５０モル％以内）で、他の組成を有するポ
リアミド酸、ポリイミド、ポリエステル、ポリアミド、
アクリルなどのポリマーを混合して使用することも可能
である。本発明の液晶配向膜材料は１００〜４００℃に
加熱すること及び／または無水酢酸などの脱水剤で化学
処理することによりポリイミドとされる。液晶挟持基板
上の液晶の面する側に電極を設け、該基板および電極上
に液晶配向膜樹脂組成物より得られる液晶配向膜を形成
して液晶表示素子とされる。本発明のポリイミド層の液
晶基板上への形成は上記の液晶配向膜用樹脂組成物を、
あらかじめ例えばＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘ
ｉｄｅ）等の透明電極が形成されたガラス基板上に塗布
した後、乾燥または脱水閉環させてポリイミド層とする
ことにより行われる。塗布方法としては、印刷法、浸漬
法、吹き付け法等が用いられる。脱水閉環温度は１００
〜４００℃、好ましくは１５０〜３３０℃の範囲で任意
に選択することができる。また加熱時間は１分〜６時
間、好ましくは１分〜３時間である。本配向膜のポリイ
ミド層にはガラス基板との密着性を良くするためにこの
間にシランカップリング剤、チタンカップリング材など
のカップリング材を併用しても良い。このように形成さ
れたポリイミド層はイミド化率が５０％以上であり、そ
の表面をラビングすることによって液晶配向膜として用
いられる。液晶配向膜を有する液晶表示基板を用いて公
知の方法により液晶表示素子を得ることができる。液晶
表示素子に使用する液晶としては、強誘電性を有する液
晶であれば特に限定されないが、反強誘電性を有する液
晶も同様に良好な配向を得ることができる。
【００２４】
【作用】本発明の液晶配向膜用樹脂組成物を強誘電性液
晶配向膜、強誘電性液晶素子として用いた場合、配向欠
陥の少ない良好な配向を得ることが可能になる。これら
の配向膜を用いると強誘電性液晶の配向欠陥が非常に少
なくなる原因は定かではないが、これらのポリマーを配
向膜として用いた場合、これらのポリマーと液晶分子の
相互作用が弱いため（アンカリングエネルギーが小さ
い）、液晶自身が自発的に層構造が形成されるのを、液
晶・配向膜の界面相互作用が弱いが為に妨げないことが
原因であると考えられる。
晶配向膜、強誘電性液晶素子として用いた場合、配向欠
陥の少ない良好な配向を得ることが可能になる。これら
の配向膜を用いると強誘電性液晶の配向欠陥が非常に少
なくなる原因は定かではないが、これらのポリマーを配
向膜として用いた場合、これらのポリマーと液晶分子の
相互作用が弱いため（アンカリングエネルギーが小さ
い）、液晶自身が自発的に層構造が形成されるのを、液
晶・配向膜の界面相互作用が弱いが為に妨げないことが
原因であると考えられる。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明の範囲は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。本実施例に用いた液晶セルは、次のように作
成した。図６に示すようにガラス基板上に５０〜５００
０Å、好ましくは１００〜２０００Åの厚さの透明電極
が形成され、その上に約２ｗｔ％に希釈したポリアミド
酸溶液をスピンコート法により塗布し、８０℃で５分間
仮焼成した後、２２０℃で３０分間焼成し、約６００Å
のポリイミド膜を形成した。この後、ポリイミド膜の表
面をレーヨン系の布（ＹＡ−１８Ｒ 吉川加工（製））
を用いてラビングして一軸配向処理を行いポリイミド配
向膜を形成した。ついで、上下の基板は、互いに配向膜
が対向し、ラビング方向がほぼ一致するようにし、シリ
カスペーサーで２μｍの間隔をおいてエポキシ樹脂製の
シール部材で張り合わせた。次に、上下基板の間に、キ
ラルスメクチックＣ相を示す液晶を加熱して注入し、液
晶セルを作成した。更に、このセルの上下に偏光軸をほ
ぼ直交させ、偏光板の一方の偏光軸をセルの液晶のどち
らか一方の光軸にほぼ一致させて液晶表示装置とした。
発明の範囲は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。本実施例に用いた液晶セルは、次のように作
成した。図６に示すようにガラス基板上に５０〜５００
０Å、好ましくは１００〜２０００Åの厚さの透明電極
が形成され、その上に約２ｗｔ％に希釈したポリアミド
酸溶液をスピンコート法により塗布し、８０℃で５分間
仮焼成した後、２２０℃で３０分間焼成し、約６００Å
のポリイミド膜を形成した。この後、ポリイミド膜の表
面をレーヨン系の布（ＹＡ−１８Ｒ 吉川加工（製））
を用いてラビングして一軸配向処理を行いポリイミド配
向膜を形成した。ついで、上下の基板は、互いに配向膜
が対向し、ラビング方向がほぼ一致するようにし、シリ
カスペーサーで２μｍの間隔をおいてエポキシ樹脂製の
シール部材で張り合わせた。次に、上下基板の間に、キ
ラルスメクチックＣ相を示す液晶を加熱して注入し、液
晶セルを作成した。更に、このセルの上下に偏光軸をほ
ぼ直交させ、偏光板の一方の偏光軸をセルの液晶のどち
らか一方の光軸にほぼ一致させて液晶表示装置とした。
【００２６】キラルスメクチックＣ相を示す液晶として
チッソ（株）製のＣＳ−１０１４，ＣＳ−１０２２を注
入した当該液晶表示装置について、配向の様子を調べ
た。
チッソ（株）製のＣＳ−１０１４，ＣＳ−１０２２を注
入した当該液晶表示装置について、配向の様子を調べ
た。
【００２７】合成例１ 温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口
を備えた１００ｍｌ四つ口フラスコに１，２ービス（４
ーアミノフェニル）エタン１．２０３ｇ（５．６６５ｍ
ｍｏｌ）、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］プロパン２．２３５７ｇ（５．６６５ｍ
ｍｏｌ）、脱水ＮＭＰ９４ｇを入れ、乾燥窒素気流下攪
拌溶解した。反応系の温度を２０℃以下に保ちながらピ
ロメリット酸二無水物２．４７１５ｇ（１１．３３ｍｍ
ｏｌ）を添加し、室温で１５時間反応し、１，２ービス
（４ーアミノフェニル）エタン、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ピロメ
リット酸二無水物、のモル比が５：５：１０、固形分濃
度６ｗｔ％のポリマーＡ溶液を得た。このときの粘度は
１００ｍＰａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であ
り、重量平均分子量は９．８万（ゲルパーミエションク
ロマトグラフィ法により測定、以下同様）であった。
を備えた１００ｍｌ四つ口フラスコに１，２ービス（４
ーアミノフェニル）エタン１．２０３ｇ（５．６６５ｍ
ｍｏｌ）、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］プロパン２．２３５７ｇ（５．６６５ｍ
ｍｏｌ）、脱水ＮＭＰ９４ｇを入れ、乾燥窒素気流下攪
拌溶解した。反応系の温度を２０℃以下に保ちながらピ
ロメリット酸二無水物２．４７１５ｇ（１１．３３ｍｍ
ｏｌ）を添加し、室温で１５時間反応し、１，２ービス
（４ーアミノフェニル）エタン、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ピロメ
リット酸二無水物、のモル比が５：５：１０、固形分濃
度６ｗｔ％のポリマーＡ溶液を得た。このときの粘度は
１００ｍＰａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であ
り、重量平均分子量は９．８万（ゲルパーミエションク
ロマトグラフィ法により測定、以下同様）であった。
【００２８】合成例２ 温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口
を備えた１００ｍｌ四つ口フラスコに１，２ービス（４
ーアミノフェニル）エタン１．２２８３ｇ（５．７８６
ｍｍｏｌ）、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］プロパン２．３７５１ｇ（５．７８６ｍ
ｍｏｌ）、脱水ＮＭＰ９４ｇを入れ、乾燥窒素気流下攪
拌溶解した。反応系の温度を２０℃以下に保ちながらピ
ロメリット酸二無水物１．２６２０ｇ（５．７８６ｍｍ
ｏｌ）、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物１．１
３４７ｇ（５．７８６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５
時間反応し、１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタ
ン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］プロパン、ピロメリット酸二無水物、シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物のモル比が５：５：５：５
で、固形分濃度６ｗｔ％のポリマーＢ溶液を得た。この
ときの粘度は３００ｍＰａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２
５℃）であり、重量平均分子量は１６．６万（ゲルパー
ミエションクロマトグラフィ法により測定、以下同様）
であった。
を備えた１００ｍｌ四つ口フラスコに１，２ービス（４
ーアミノフェニル）エタン１．２２８３ｇ（５．７８６
ｍｍｏｌ）、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］プロパン２．３７５１ｇ（５．７８６ｍ
ｍｏｌ）、脱水ＮＭＰ９４ｇを入れ、乾燥窒素気流下攪
拌溶解した。反応系の温度を２０℃以下に保ちながらピ
ロメリット酸二無水物１．２６２０ｇ（５．７８６ｍｍ
ｏｌ）、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物１．１
３４７ｇ（５．７８６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５
時間反応し、１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタ
ン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］プロパン、ピロメリット酸二無水物、シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物のモル比が５：５：５：５
で、固形分濃度６ｗｔ％のポリマーＢ溶液を得た。この
ときの粘度は３００ｍＰａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２
５℃）であり、重量平均分子量は１６．６万（ゲルパー
ミエションクロマトグラフィ法により測定、以下同様）
であった。
【００２９】合成例３ 合成例２において１，２ービス（４ーアミノフェニル）
エタンの代わりに４，４’−エチレンジ−メタ−トルイ
ジンを用いる以外は全く同様の方法で合成し、４，４’
−エチレンジ−メタ−トルイジン、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ピロメ
リット酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物のモル比が５：５：５：５で、固形分濃度６ｗｔ％
のポリマーＣ溶液を得た。このときの粘度は２５０ｍＰ
ａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であり、重量平均
分子量は１４．５万（ゲルパーミエションクロマトグラ
フィ法により測定、以下同様）であった。
エタンの代わりに４，４’−エチレンジ−メタ−トルイ
ジンを用いる以外は全く同様の方法で合成し、４，４’
−エチレンジ−メタ−トルイジン、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ピロメ
リット酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物のモル比が５：５：５：５で、固形分濃度６ｗｔ％
のポリマーＣ溶液を得た。このときの粘度は２５０ｍＰ
ａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であり、重量平均
分子量は１４．５万（ゲルパーミエションクロマトグラ
フィ法により測定、以下同様）であった。
【００３０】合成例４ 合成例１において、１，２ービス（４ーアミノフェニ
ル）エタンの代わりに４，４’−ジアミノジフェニルメ
タンを用いる以外は全く同様の方法で合成し、４，４’
−ジアミノジフェニルメタン、２，２−ビス［４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ピロメリッ
ト酸二無水物のモル比が５：５：１０で、固形分濃度６
ｗｔ％のポリマーＤ溶液を得た。このときの粘度は１１
０ｍＰａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であり、重
量平均分子量は１１．５万（ゲルパーミエションクロマ
トグラフィ法により測定、以下同様）であった。更に、
合成例２において、１，２ービス（４ーアミノフェニ
ル）エタンの代わりに４，４’−ジアミノジフェニルメ
タンを用いる以外は全く同様の方法で合成し、４，４’
−ジアミノジフェニルメタン、２，２−ビス［４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ピロメリッ
ト酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
のモル比が５：５：５：５で、固形分濃度６ｗｔ％のポ
リマーＥ溶液を得た。このときの粘度は２８０ｍＰａ・
ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であり、重量平均分子
量は１４万（ゲルパーミエションクロマトグラフィ法に
より測定、以下同様）であった。また、合成例２におい
て、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］プロパンもすべて、１，２ービス（４ーアミノフ
ェニル）エタンとした以外は全く同様の方法で合成し、
１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタン、ピロメリ
ット酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物のモル比が１０：５：５で、固形分濃度６ｗｔ％のポ
リマーＦ溶液を得た。このときの粘度は５２ｍＰａ・ｓ
（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であり、重量平均分子量
は８．５万（ゲルパーミエションクロマトグラフィ法に
より測定、以下同様）であった。合成例２において、
１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタンもすべて
２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、とした以外は全く同様の方法で合成し、
２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、ピロメリット酸二無水物、シクロブタン
テトラカルボン酸二無水物のモル比が１０：５：５で、
固形分濃度６ｗｔ％のポリマーＧ溶液を得た。このとき
の粘度は６０ｍＰａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）
であり、重量平均分子量は９．８万（ゲルパーミエショ
ンクロマトグラフィ法により測定、以下同様）であっ
た。
ル）エタンの代わりに４，４’−ジアミノジフェニルメ
タンを用いる以外は全く同様の方法で合成し、４，４’
−ジアミノジフェニルメタン、２，２−ビス［４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ピロメリッ
ト酸二無水物のモル比が５：５：１０で、固形分濃度６
ｗｔ％のポリマーＤ溶液を得た。このときの粘度は１１
０ｍＰａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であり、重
量平均分子量は１１．５万（ゲルパーミエションクロマ
トグラフィ法により測定、以下同様）であった。更に、
合成例２において、１，２ービス（４ーアミノフェニ
ル）エタンの代わりに４，４’−ジアミノジフェニルメ
タンを用いる以外は全く同様の方法で合成し、４，４’
−ジアミノジフェニルメタン、２，２−ビス［４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ピロメリッ
ト酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
のモル比が５：５：５：５で、固形分濃度６ｗｔ％のポ
リマーＥ溶液を得た。このときの粘度は２８０ｍＰａ・
ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であり、重量平均分子
量は１４万（ゲルパーミエションクロマトグラフィ法に
より測定、以下同様）であった。また、合成例２におい
て、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］プロパンもすべて、１，２ービス（４ーアミノフ
ェニル）エタンとした以外は全く同様の方法で合成し、
１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタン、ピロメリ
ット酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物のモル比が１０：５：５で、固形分濃度６ｗｔ％のポ
リマーＦ溶液を得た。このときの粘度は５２ｍＰａ・ｓ
（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）であり、重量平均分子量
は８．５万（ゲルパーミエションクロマトグラフィ法に
より測定、以下同様）であった。合成例２において、
１，２ービス（４ーアミノフェニル）エタンもすべて
２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、とした以外は全く同様の方法で合成し、
２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、ピロメリット酸二無水物、シクロブタン
テトラカルボン酸二無水物のモル比が１０：５：５で、
固形分濃度６ｗｔ％のポリマーＧ溶液を得た。このとき
の粘度は６０ｍＰａ・ｓ（Ｅ型粘度計を使用。２５℃）
であり、重量平均分子量は９．８万（ゲルパーミエショ
ンクロマトグラフィ法により測定、以下同様）であっ
た。
【００３１】得られた結果を表１に記載した。ここで、
表１記載の「全体の配向に対するＣ２Ｕの割合」とは、
作成したセルを偏光顕微鏡で１００倍に拡大した視野内
で、全配向の内Ｃ２Ｕ配向している面積の割合を求め、
同一のセル内でランダムに選んだ４点のうちのＣ２Ｕ配
向の割合の平均値を記載した。Ｃ２Ｕ配向の割合が大き
いほど、良好な配向を示している。ここで、Ｃ２Ｕ配向
の判別は、次のようにして行った。
表１記載の「全体の配向に対するＣ２Ｕの割合」とは、
作成したセルを偏光顕微鏡で１００倍に拡大した視野内
で、全配向の内Ｃ２Ｕ配向している面積の割合を求め、
同一のセル内でランダムに選んだ４点のうちのＣ２Ｕ配
向の割合の平均値を記載した。Ｃ２Ｕ配向の割合が大き
いほど、良好な配向を示している。ここで、Ｃ２Ｕ配向
の判別は、次のようにして行った。
【００３２】即ち、上下基板の配向膜面を同一方向にラ
ビング処理したセル厚約２ミクロンの液晶セルに、液晶
の透明点＋１０から２０℃で加熱しながら液晶を注入
し、徐冷する。クロスニコルにした偏光板にセルを挟
み、顕微鏡で配向状態を観察する。Ｃ１配向とＣ２配向
が共存している場合は、図４に示すようにラビング方向
に対してヘアピン欠陥とライトニング欠陥の関係から、
Ｃ１、Ｃ２配向が確認できる。Ｃ２ＵとＣ２Ｔの判別
は、セルに電圧を印加し、消光位が存在する場合はＣ２
Ｕ、消光位が存在しない場合はＣ２Ｔと判別した。
ビング処理したセル厚約２ミクロンの液晶セルに、液晶
の透明点＋１０から２０℃で加熱しながら液晶を注入
し、徐冷する。クロスニコルにした偏光板にセルを挟
み、顕微鏡で配向状態を観察する。Ｃ１配向とＣ２配向
が共存している場合は、図４に示すようにラビング方向
に対してヘアピン欠陥とライトニング欠陥の関係から、
Ｃ１、Ｃ２配向が確認できる。Ｃ２ＵとＣ２Ｔの判別
は、セルに電圧を印加し、消光位が存在する場合はＣ２
Ｕ、消光位が存在しない場合はＣ２Ｔと判別した。
【００３３】
【表１】
【００３４】本実験から、合成例１〜３の液晶配向膜用
樹脂組成物を配向膜として用いることにより、配向欠陥
が少ない表示素子を得ることが可能である。
樹脂組成物を配向膜として用いることにより、配向欠陥
が少ない表示素子を得ることが可能である。
【００３５】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜用樹脂組成物を用い
た配向膜は、強誘電性液晶が持つシェブロン構造に代表
されるような層構造を有するために生じる配向欠陥を低
減させることが出来、そのため本発明の配向膜を用いた
液晶表示装置は、高画質な強誘電性液晶表示素子であ
り、ＯＡ機器の端末の液晶表示装置等に適用できる。
た配向膜は、強誘電性液晶が持つシェブロン構造に代表
されるような層構造を有するために生じる配向欠陥を低
減させることが出来、そのため本発明の配向膜を用いた
液晶表示装置は、高画質な強誘電性液晶表示素子であ
り、ＯＡ機器の端末の液晶表示装置等に適用できる。
【図１】強誘電性液晶の動作原理を示す図である。
【図２】強誘電性液晶セルのブックシェルフ層構造を示
す図である。
す図である。
【図３】強誘電性セルのシェブロン層構造を示す図であ
る。
る。
【図４】カイラルスメクチックＣ相のシェブロン層構造
における、Ｃ１配向とＣ２配向の模式図である。
における、Ｃ１配向とＣ２配向の模式図である。
【図５】強誘電性液晶セルのシェブロン層構造における
ツイスト配向を示す図（ＴＷ）及びユニフォーム配向を
示す図（Ｕ）である。
ツイスト配向を示す図（ＴＷ）及びユニフォーム配向を
示す図（Ｕ）である。
【図６】強誘電性液晶セル構成を示す断面図である。
９ 基板 １０ 基板 １１ 液晶分子 １２ スメクチック層法線 １３ スメクチック層 １４ シェブロン構造のつなぎ目部分 １５ 自発分極 １６ 電界 １７ 傾き角 １８ 傾き角 １９ Ｃダイレクター
Claims (7)
- 【請求項１】 １，２ービス（４ーアミノフェニル）エ
タン若しくは４，４’−エチレンジ−メタ−トルイジン
のうちの少なくとも１種を含有するジアミノ化合物、及
びピロメリット酸二無水物を主成分とするテトラカルボ
ン酸二無水物からなるポリイミドを含有することを特徴
とする強誘電性液晶配向膜用樹脂組成物。 - 【請求項２】 ポリイミドを構成するジアミノ化合物の
うち１５モル％以上８０モル％以下が１，２ービス（４
ーアミノフェニル）エタン若しくは４，４’−エチレン
ジ−メタ−トルイジンのうちの１種以上からなり、テト
ラカルボン酸二無水物の４０モル％以上がピロメリット
酸二無水物であることを特徴とする強誘電液晶配向膜用
樹脂組成物。 - 【請求項３】 ポリイミド系液晶配向膜用樹脂組成物に
おいて、ポリイミドを構成するジアミノ化合物のうち１
５モル％以上８０モル％以下が１，２ービス（４ーアミ
ノフェニル）エタン若しくは４，４’−エチレンジ−メ
タ−トルイジンのうちの１種以上であり、残りのジアミ
ノ化合物が２、２ービス｛４ー（４ーアミノフェノキ
シ）フェニル｝プロパンであり、テトラカルボン酸二無
水物の４０モル％以上がピロメリット酸二無水物である
ことを特徴とする請求項１に記載の強誘電液晶配向膜用
樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１、２若しくは３の何れかに記載
の液晶配向膜用樹脂組成物から形成された強誘電性液晶
用配向膜。 - 【請求項５】 請求項４に記載の液晶配向膜を有する液
晶挟持基板。 - 【請求項６】 一対の透明電極の表面に請求項４に記
載の配向膜を有する基板の間に、強誘電性液晶が介在さ
れることを特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項７】 表面に請求項４に記載の配向膜を有する
一対の透明電極からなる基板の間に、強誘電性液晶が介
在し、配向膜表面に一軸配向処理が施された液晶表示素
子において、液晶がスメクチック層構造を有し、その折
れ曲がり方向と配向膜一軸処理の方向が同一方向である
ことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25772997A JP3918247B2 (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 液晶配向膜用樹脂組成物、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 |
| GB9819051A GB2328947B (en) | 1997-09-05 | 1998-09-01 | Resin composition for liquid crystal aligning film,liquid crystal aligning film,liquid crystal display,and liquid crystal display element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25772997A JP3918247B2 (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 液晶配向膜用樹脂組成物、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1184392A true JPH1184392A (ja) | 1999-03-26 |
| JP3918247B2 JP3918247B2 (ja) | 2007-05-23 |
Family
ID=17310293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25772997A Expired - Fee Related JP3918247B2 (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 液晶配向膜用樹脂組成物、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3918247B2 (ja) |
| GB (1) | GB2328947B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002062537A (ja) * | 2000-08-21 | 2002-02-28 | Jsr Corp | Ｓｔｎ型液晶表示素子用液晶配向剤およびｓｔｎ型液晶表示素子 |
| JP2005120343A (ja) * | 2003-09-26 | 2005-05-12 | Chisso Corp | 液晶表示素子用の配向膜を形成するためのポリイミド系ワニス、配向膜および該配向膜を有する液晶表示素子 |
| KR101050238B1 (ko) * | 2003-09-26 | 2011-07-19 | 짓쏘 세끼유 가가꾸 가부시키가이샤 | 액정 표시소자용 배향막을 형성하기 위한 폴리이미드계니스, 배향막 및 상기 배향막을 가진 액정 표시소자 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4029452B2 (ja) * | 1997-12-29 | 2008-01-09 | チッソ株式会社 | ポリアミド酸組成物、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06100755B2 (ja) * | 1986-06-18 | 1994-12-12 | 日産化学工業株式会社 | 液晶セル用配向処理剤 |
| JP2969412B2 (ja) * | 1992-07-24 | 1999-11-02 | 日立化成工業株式会社 | 液晶配向膜，これを有する液晶挟持基板及び液晶表示素子 |
| JP3257325B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2002-02-18 | ジェイエスアール株式会社 | ポリイミド系共重合体の製造方法、薄膜形成剤、並びに液晶配向膜の製造方法 |
| JPH1065133A (ja) * | 1996-08-15 | 1998-03-06 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 赤外線撮像素子 |
| JP4071307B2 (ja) * | 1996-09-04 | 2008-04-02 | チッソ株式会社 | 液晶表示素子 |
| JPH10177514A (ja) * | 1996-12-17 | 1998-06-30 | Pfu Ltd | マルチサーバシステムにおけるデータ処理方法 |
| EP0892824A1 (en) * | 1997-01-16 | 1999-01-27 | Chisso Corporation | Composition for liquid crystal aligning film, liquid crystal aligning film, liquid crystal displays and liquid crystal display element |
-
1997
- 1997-09-05 JP JP25772997A patent/JP3918247B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-01 GB GB9819051A patent/GB2328947B/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002062537A (ja) * | 2000-08-21 | 2002-02-28 | Jsr Corp | Ｓｔｎ型液晶表示素子用液晶配向剤およびｓｔｎ型液晶表示素子 |
| JP2005120343A (ja) * | 2003-09-26 | 2005-05-12 | Chisso Corp | 液晶表示素子用の配向膜を形成するためのポリイミド系ワニス、配向膜および該配向膜を有する液晶表示素子 |
| KR101050238B1 (ko) * | 2003-09-26 | 2011-07-19 | 짓쏘 세끼유 가가꾸 가부시키가이샤 | 액정 표시소자용 배향막을 형성하기 위한 폴리이미드계니스, 배향막 및 상기 배향막을 가진 액정 표시소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2328947B (en) | 2001-03-28 |
| GB2328947A (en) | 1999-03-10 |
| JP3918247B2 (ja) | 2007-05-23 |
| GB9819051D0 (en) | 1998-10-28 |
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