JPH1180778A - 陰イオン性界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 酸性〜弱アルカリ性（ｐＨ４〜８）の条件及
び高硬度の硬水中においても、優れた洗浄力、起泡力を
有し、しかもすすぎ時の泡切れ、すすぎ時のさっぱり感
等の使用感触や、毛髪、皮膚に対する刺激が少ない洗浄
剤成分として有用な陰イオン界面活性剤を提供すること
及びその陰イオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される陰イオン界
面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物。 【化１】 （前記式中、Ｒは平均炭素数８〜３０の直鎖もしくは分
岐の高級アルキル基又はアルケニル基を示し、Ｇは２価
グリセリン残基を示し、ｍは平均縮合数で１から２０の
数を示し、Ｚはエチレンオキシド基、プロピレンオキシ
ド基又はエチレンオキシド基及び／又はプロピレンオキ
シド基からなる平均付加モル数が０より大きく２０以下
のポリアルキレンオキシド基を示し、ｎは０又は１の数
を示し、ＸはＨ又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、ＹはＣＨ₂Ｃ
ＯＯＭ又はＣＨ₃を示し、Ｍは水素又は塩形成性陽イオ
ンを示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、酸性〜弱アルカリ
性（ｐＨ４〜８）条件及び硬度の高い硬水中において、
良好な洗浄力、起泡力を有し、しかも使用感触、皮膚に
対する刺激性に優れ、洗浄剤成分として有用な陰イオン
界面活性剤及びそれを使用した洗浄剤組成物に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪、身体、衣類、食器等を洗浄
する家庭用洗浄剤において、その洗浄剤の成分として
は、石油系の陰イオン界面活性剤及びノニオン界面活性
剤が広く用いられている。最近、前記用途において使用
される界面活性剤には、優れた洗浄力、起泡力の他に、
すすぎ時の泡切れ、すすぎ後のさっぱり感等の使用感触
が良好で、しかも皮膚への刺激が少ないこと、さらに
は、環境安全性など、多機能でかつ高性能レベルが要求
されている。そのため、このような要求を満たすため
に、洗浄剤組成物、界面活性剤の両面から開発が進めら
れている。洗浄剤組成物の場合には、ｐＨを弱酸性から
中性にして、皮膚に対する刺激を抑えることが行われ、
一方、界面活性剤の場合には、同条件で使用でき、洗浄
性能、安全性、使用感触、及び環境安全性の点から選定
されており、構成元素が炭素、水素、及び酸素から成
り、環境への排出時にも問題がなく、末端親水基がカル
ボキシル基であり、石鹸類似の性質を有するアルキルエ
ーテルカルボン酸が次世代の界面活性剤として、注目さ
れている。

【０００３】しかしながら、それらのアルキルエーテル
カルボン酸の場合は、皮膚への刺激が少ない上に、すす
ぎ時に、ぬるつきが少なく、さっぱりした使用感触が得
られるものの、既存の石油系界面活性剤に比べ、洗浄
力、起泡力が乏しく、特に、それらの性能は、高硬度の
硬水中において大幅に低下するという問題点を有する。
そのため、これらの実用上の重大な問題を解決するため
に、多くの研究がなされている。洗浄力の改善には、ア
ルキルエーテルカルボン酸のオキシエチレン鎖の分布を
狭くするなどの構造規定を加える方法（米国特許第４０
９８８１８号、特公平７−９４６７４号等）、二種以上
のアルキルエーテルカルボン酸を混合使用する等の方法
（特開平５３−１０４５８２号）、既存の界面活性剤と
併用する方法（特開平６−２５６９５号）、等多数の方
法が提案されている。起泡力の改善にも、両性界面活性
剤と併用する方法（特開平３−１０９４９８号等）等が
提案されている。

【０００４】しかしながら、それらのアルキルエーテル
カルボン酸のオキシエチレン鎖の分布を規定する方法
や、二種以上のアルキルエーテルカルボン酸を混合使用
する方法では、その性能レベルは、いずれもアルキルエ
トキシサルフェート（ＡＥＳ）、及びアルキルアミンオ
キシドを配合した既存の界面活性剤組成物の洗浄力レベ
ルには及ばないため、実用には供されていない。また、
アルカノールアミドを併用する方法、両性界面活性剤を
併用する方法では、その性能レベルは、ＡＥＳとアルカ
ノールアミドを配合した既存の界面活性剤組成物の起泡
力に及ばないため、実用には、供されていない。特に、
高硬度の硬水中での起泡力、泡安定性及び洗浄力は、未
だ満足するものではなく、実用に供するためには、一段
の性能向上が求められていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、酸性〜弱ア
ルカリ性（ｐＨ４〜８）の条件及び高硬度の硬水中にお
いても、優れた洗浄力、起泡力を有し、しかもすすぎ時
の泡切れ、すすぎ時のさっぱり感等の使用感触や、毛
髪、皮膚に対する刺激が少ない洗浄剤成分として有用な
陰イオン界面活性剤を提供すること及びその陰イオン界
面活性剤を含有する洗浄剤組成物を提供することをその
課題とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）又は（２）で表される陰イオン界面活性剤及
びそれを含む洗浄剤組成物が提供される。

【化１】

【化２】 ［前記式中、Ｒは平均炭素数８〜３０の直鎖もしくは分
岐の高級アルキル基又はアルケニル基を示し、Ｇは２価
グリセリン残基を示し、ｍは平均縮合数で１から２０の
数を示し、Ｚはエチレンオキシド基、プロピレンオキシ
ド基又はエチレンオキシド基及び／又はプロピレンオキ
シド基からなる平均付加モル数が０より大きく２０以下
のポリアルキレンオキシド基を示し、ｎは０又は１の数
を示し、ＸはＨ又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、ＹはＣＨ₂Ｃ
ＯＯＭ又はＣＨ₃を示し、Ｍは水素又は塩形成性陽イオ
ンを示す］

【０００７】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）又は（２）にお
いては、Ｒは平均炭素数８から３０の直鎖もしくは分岐
鎖の高級アルキル基又はアルケニル基であるが、これら
のうち、炭素数１０〜２４のものが洗浄力、起泡力の点
から好ましい。このようなＲとしては、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキシルデシル、オクタデシル、オ
クタデセニル、ウンデシル、２−ヘキシルデンシル、２
−ヘキシルウンデシル、２−オクチルウンデシル基、２
−デシルテトラデシル基等が挙げられる。前記陰イオン
界面活性剤において、その下記一般式（３）

【化３】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＭは前記と同じ意味を有する）で表
される末端親水基は、乳酸、リンゴ酸及びクエン酸の中
から選ばれるオキシ酸からその水酸基を除いたオキシ酸
残基を示す。これらオキシ酸残基は、使用目的により選
定される。いずれのオキシ酸残基を持つ陰イオン界面活
性剤も、酸性からアルカリ性の広いｐＨ領域において、
洗浄力、起泡力に優れている他、すすぎ時の泡切れ、す
すぎ後のさっぱり感などの使用感触や、毛髪、皮膚に対
する刺激性に優れているが、特にｐＨ４〜６の酸性にお
ける起泡力、及びアルカリ土類金属に対してキレート力
を持つことによるビルダー効果は、リンゴ酸及びクエン
酸を末端基としたものが優れている。Ｇは２価グリセリ
ン残基を示すが、このものは下記式（４）又は（５）で
表される。

【化４】

【化５】 ｍは前記Ｇの平均縮合数を示すが、その平均縮合数は１
〜２０、好ましくは洗浄力、起泡力の点から、１〜５で
ある。

【０００８】Ｚは、（ｉ）エチレンオキシド基（−Ｃ₂
Ｈ₅Ｏ−）、（ii）プロピレンオキシド基（−Ｃ₃Ｈ₆Ｏ
−）又は（iii）エチレンオキシド基及び／又はプロピ
レンオキシド基からなるポリアルキレンオキシド基を示
す。ポリアルキレンオキシド基において、その平均付加
モル数（Ｐ）は１より大きく２０以下である。硬水中で
の洗浄力、起泡力の点からは、好ましくはエチレンオキ
シド基又はプロピレンオキシド基であり、ポリアルキレ
ンオキシド基の場合、その平均付加モル数は８以下、好
ましくは５以下である。また、このポリアルキレンオキ
シド基がエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基と
からなる場合、両者の結合状態はブロック結合であって
もよく、またランダム結合であってもよい。ｎは０又は
１の数を示し、ｎが０の場合は、(Ｚ)nは単なる結合手
（−）を示し、ｎが１の場合には、(Ｚ)nは連結基Ｚを
示す。

【０００９】カルボキシル基の対イオンには、水素及び
塩形成性陽イオンが包含される。塩形成性陽イオンに
は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
置換アンモニウム等が挙げられる。置換アンモニウム
は、アルカノールアミン等の有機アミンのから誘導され
た各種のものを示すことができる。

【００１０】本発明の前記一般式（１）で表わされる陰
イオン界面活性剤は、種々の方法で調製することができ
る。例えば、オキシ酸である乳酸、リンゴ酸、あるいは
クエン酸の低級アルコールエステルとアルキルグリシジ
ルエーテルを、塩基性触媒の存在下で反応後、続いてア
ルカリによりケン化することにより製造することができ
る。このようにして得られる陰イオン活性剤は、前記一
般式（１）において、ｎ＝０、ｍ＝１の化合物である。
また、オキシ酸である乳酸、リンゴ酸又はクエン酸の低
級アルキルエステルにアルキレンオキシドを反応させて
得た（ポリ）オキシアルキレンエーテルオキシ酸エステ
ルにアルキルグリシジルエーテルを塩基性触媒の存在下
で反応させた後、アルカリでケン化することにより製造
することができる。このようにして得られるカルボン酸
化化合物は、前記一般式（１）において、ｎ＝１、ｍ＝
１の化合物である。前記の方法において、アルキルグリ
シジルエーテルの代りに、下記式（６）で表されるアル
キルポリグリシジリルエーテルを用いることにより、前
記一般式（１）において、ｍが１〜２０の化合物を得る
ことができる。

【化６】 （式中、Ｒ、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を有する）

【００１１】前記塩基性触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート、水素化ナトリウム等が挙げられる。これ
ら塩基性触媒はオキシ酸エステル又はそのエトキレート
に対して０．０５〜２０重量％、好ましくは０．１〜１
０重量％の範囲である。前記反応は無溶媒で行うことが
できるが、反応を円滑に進行させるためには、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの極性溶媒を使用することが好ましい。オキ
シ酸エステル又はポリオキシアルキレンエーテルオキシ
酸エステルと、アルキルグリシジルエーテル又はアルキ
ルポリグリシジリルエーテルとの反応モル比は、１．０
〜５．０、好ましくは、１．１〜２．０である。０．９
以下ではアルキルグリシジルエーテルの反応率が低下
し、２．１以上では、過剰のオキシ酸エステル又はポリ
オキシアルキレンエーテルオキシ酸エステルの分離、回
収に労力を要する。反応は、６０〜２００℃、特に、８
０〜１５０℃の範囲で行うのが好ましい。反応温度が６
０℃未満では反応速度が遅く、１５０℃以上では、生成
物が着色するので好ましくない。

【００１２】前記一般式（２）で表される陰イオン界面
活性剤は、前記した一般式（１）の陰イオン界面活性剤
の製造方法において、オキシ酸の低級アルコールエステ
ルに対するアルキレンオキシドとグリセリンの反応順序
を逆にすることにより得ることができる。即ち、オキシ
酸の低級アルコールエステルに対し、グリセリンを反応
させた後、アルキレンオキシドを反応させ、次いでアル
キルグリシジルエーテルを反応させ、その後、ケン化す
ることによって得ることができる。このようにして得ら
れる前記一般式（２）の化合物も、前記一般式（１）の
化合物と同等の特性を有する。

【００１３】アルキルグリシジルエーテルは、塩基性あ
るいは酸性触媒を用いて、高級アルコールにエピクロル
ヒドリンを反応させることにより合成することができ
る。この場合、高級アルコールとエピクロルヒドリンの
反応モル比を変えることにより、アルキルポリグリシジ
ルエーテルを調製できる。触媒としては、塩基性触媒を
用いることが好ましい。酸性触媒を用いた場合には、ア
ルコールの脱水反応によるエーテル化が起こるため好ま
しくない。

【００１４】オキシ酸エステルの合成に用いられるアル
コールとしては、低級アルコールが用いられる。好まし
くは回収、精製の点から、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノールなどが用いられる。ポリオ
キシアルキレンエーテルオキシ酸エステルは、常法によ
り、塩基性触媒の共存下、該当するオキシ酸エステルに
アルキレンオキシドを付加することにより、調製するこ
とができる。ポリオキシアルキレンエーテルオキシ酸エ
ステルあるいはオキシ酸エステルと、アルキルグリシジ
ルエーテルとの反応では、それらは、アルキルグリシジ
ルエーテルのオキシラン環に開環付加して、アルキルグ
リシジルエーテルのα位あるいはβ位に付加するが、そ
のいずれも陰イオン界面活性剤として、好適に使用する
ことができる。

【００１５】前記のようにして得られるカルボン酸化合
物は、末反応のポリオキシアルキレンオキシ酸塩や、ア
ルキルグリセリルエーテル等を少量含有しているが、こ
のようなカルボン酸化合物は、陰イオン界面活性剤とし
てそのまま実用上問題なく使用することができるが、支
障がある場合には、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー、溶媒抽出等の公知の精製方法を用いて精製すること
ができる。

【００１６】本発明の陰イオン界面活性剤は、使用感触
が良好で、皮膚に対する刺激が少ないことの他に、酸性
から弱アルカリ性領域（ｐＨ４〜８）、及び硬度の高い
硬水中において、洗浄力、起泡力に優れている。特に、
オキシ酸原料としてリンゴ酸、クエン酸を用いて得られ
た界面活性剤として用いるときには、ｐＨ４〜６の酸性
領域において、豊かで、安定した気泡が得られるばかり
でなく、下記の界面活性剤を併用することにより、予想
外にも、相乗的に優れた洗浄力、起泡力が得られること
が判明した。このような界面活性剤としては、高級アル
コールエトキシレート、高級アルコールエトキシプロポ
キシレート、ノニルフェノールエトキシレート、アルキ
ル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、高級脂
肪酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪
酸エステル塩、アルキルまたはヒドロキシアルキルエー
テルカルボン酸塩、脂肪酸アルカノールアミド、アシル
アミノ酸塩等があげられる。

【００１７】前記一般式（１）又は（２）で表される陰
イオン界面活性剤と既存の界面活性剤の混合比率は、重
量比で、１００／０〜１０／９０、好ましくは、８０／
２０〜３０／７０である。９／９１以下の混合比では、
本発明の陰イオン界面活性剤の特徴が十分に発揮できな
い。

【００１８】他に併用できる陰イオン界面活性剤として
は、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン
酸塩、モノアルキル燐酸エステル塩、アルキルアミドエ
ーテル硫酸エステル塩、Ｎ−アシルタウライド、Ｎ−ア
シル−Ｎ−メチルタウライド、アルキルザルコシネー
ト、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アルキル
イミノジカルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ
酸塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸アルキルアミ
ド、クエン酸アルキルアミドなどが挙げられる。併用で
きる非イオン界面活性剤としては、庶糖脂肪酸エステ
ル、アルキル（ポリ）グリコシド、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、脂肪酸２、３−ジヒドロキシプロピルアミ
ド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミン
オキシド、アルキルアミドアミンオキシド、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチルグリコ
シド、脂肪酸エステル、アシルグルカミドなどが挙げら
れる。併用できる両性界面活性剤としては、カルボキシ
ベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、アミドア
ミノ酸、イミダゾニリウムベタイン系界面活性剤などが
あげられる。

【００１９】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。この様な補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤等があげられる。

【００２０】

【発明の効果】本発明によれば、酸性から弱アルカリ性
領域（ｐＨ４〜８）、あるいは硬度の高い硬水中におい
ても、洗浄力、起泡力に優れ、すすぎ時にさっぱりした
使用感触が得られ、皮膚や毛髪にもマイルドな界面活性
剤として有用な新規な陰イオン界面活性剤が提供され
る。従って、本発明の界面活性剤を含有する洗浄剤組成
物はシャンプー、ボディーシャンプー、ハンドソープ、
食器野菜用洗浄剤、衣類用洗浄剤、住居用洗浄剤などと
して幅広く利用できる。

【００２１】

【実施例】次に本発明を実施例に基づいてさらに詳細に
説明する。 合成例１ 酸化エチレン導入管、窒素吹き込み管、及び温度計を装
備した５００ｍｌのガラス製オートクレーブに、乳酸メ
チル１０４ｇ、水酸化ナトリウム２ｇを仕込み密閉し
て、窒素置換した後、１ｍｇの減圧下、１０５℃まで徐
々に加温して水分を留去した。続いて酸化エチレン（エ
チレンオキシド）８８ｇを反応温度１６０〜１８０℃に
保ちながら加えた。同温度で１時間撹拌し、熟成して、
ポリオキシエチレン乳酸メチル（Ｐ＝２）を得た。この
ポリオキシエチレン乳酸メチル１００ｇと、水酸化ナト
リウム１ｇを５００ｍｌのフラスコに入れ、１０５℃に
加温して溶解後、窒素ガスを吹き込みながら副生した水
分を除去した。これにミリスチルグリシジルエーテル１
６９ｇを１時間かけて滴下した後、同温度でさらに３時
間撹拌して熟成させた。反応終了後、反応生成物にエタ
ノール１００ｍｌを加え、溶解してから４０ｗｔ％苛性
ソーダ水溶液を少しずつ加えエステルをケン化した。析
出物を９５ｗｔ％エタノール・水混合液で洗浄後、減圧
乾燥機で水分、及びエタノールを留去して、ポリオキシ
エチレンミリスチルグリセリルエーテル乳酸ナトリウム
（Ｐ＝２）、粗生成物ｇ１５４ｇを得た。この粗生成物
を９５ｗｔ％エタノールに溶解し、アニオン交換樹脂
（ダウエックスＩＸ４）を充填したカラムに流し、ノニ
オン分を分離した。続いて、酢酸・メタノール混合溶媒
を用いて、アニオン分の副生物を分離後、酢酸で目的物
を溶出させた。同溶液を集めて、溶媒を留去後、苛性ソ
ーダ水溶液に溶解して、ポリオキシエチレンミリスチル
グリセリルエーテル乳酸ナトリウム（Ｐ＝２）水溶液
（純度９７％）を得た。尚、生成物の同定及び純度の測
定は、試料を乾燥後、シリル化してＧＣ・ＭＳおよびガ
スクロマトグラフィーで行った。

【００２２】合成例２ 合成例１において、ポリオキシエチレン乳酸メチルの代
わりに乳酸メチルを用い、ミリスチルグリシジルエーテ
ルの代わりにミリスチルジグリシジルエーテルを用い
て、合成例１の方法に準じ、パルミチルジグリセリルエ
ーテル乳酸ナトリウム水溶液（純度９７％）を得た。

【００２３】合成例３ 合成例１において、ポリオキシエチレン乳酸メチルの代
わりにポリオキシエチレンリンゴ酸ジエチル（Ｐ＝２）
を用い、ミリスチルグリシジルエーテルの代わりにパル
ミチルグリシジルエーテルを用いて、合成例１の方法に
準じ、ポリオキシエチレンパルミチルグリセリルエーテ
ルリンゴ酸ナトリウム（Ｐ＝２）水溶液（純度９５％）
を得た。

【００２４】合成例４ 合成例１において、ポリオキシエチレン乳酸メチルの代
わりにオキシエチレンクエン酸トリエチル（Ｐ＝１）を
用い、ミリスチルグリシジルエーテルの代わりにパルミ
チルグリシジルエーテルを用いて、合成例１の方法に準
じ、オキシエチレンパルミチルグリセリルエーテルクエ
ン酸ナトリウム（Ｐ＝１）水溶液（純度９２％）を得
た。

【００２５】次に、前記で得られた各カルボン酸化合物
について、その界面活性剤としての評価を行った。この
場合の評価方法は、以下の通りである。 １．評価方法Ａ（シャンプー用界面活性剤としての評価
方法） １）起泡力 Ｃａｃｌ₂を用いて硬度１０°ＤＨに調整した人工硬水
を使用し、ｐＨ６．０に調整した界面活性剤濃度０．９
ｗｔ％水溶液に、汚れ成分として、混合汚垢（ラノリン
／パラフィン／トリオレイン／トリステアリン＝９０／
４／４／２）０．２ｗｔ％を添加した溶液を２０ｍｌ調
製し、１００ｍｌの栓付きエプトン管に入れ、室温にお
いて、２０回、１０秒間で振とうさせ、その１分後の泡
容積を測定した。 ２）使用感触 毛束（３０ｇ）を用いて、ｐＨ６．０の各試料１０％溶
液で、洗浄後、水道水ですすいでから、乾燥して、毛束
のしっとり感、及びさっぱり感について、官能評価を行
った。男女５名のパネラーの平均値を算出し、平均値が
２．５以上の場合を（○）、２．４〜１．５の場合を
（△）、１．４以下の場合を（×）と判定した。尚、評
価は以下の基準を用いた。 ３：優れている ２：ふつう １：劣る

【００２６】２．評価方法Ｂ（衣類用界面活性剤として
の評価） １）洗浄力 市販の「湿式人工汚染布」（児玉化工（株）製）を用い
て下記の洗浄条件において評価した。評価用試料水溶液
９００ミリリットルに、上記「湿式人工汚染布」、５ｃ
ｍ×５ｃｍ、５枚と、チャージ布（綿メリヤス５ｃｍ×
５ｃｍ、油性汚垢６０ｍｇ／枚付着）で浴比３０倍と
し、ターゴトメーターにて１２０ｒｐｍで洗浄した。 洗浄時間 １０分 水の硬度 １０°ＤＨ 水温 ２５℃ すすぎ ３分２回 洗浄力は汚染前の清浄布及び洗浄前後の汚染布の反射率
を色彩計（カールスツワイス社製）にて測定し、次式に
よって洗浄率（％）を求め、５枚の測定平均値を洗浄力
とした示した。 ２）起泡力 評価用試料水溶液（３００ミリリットル、温度２５℃、
１０°ｄＨ）に、有機汚垢１０ｍｇ、チャージ布（綿メ
リヤス５ｃｍ×５ｃｍ、油性汚垢６０ｍｇ／枚付着）を
入れ、浴比３０倍として、ターゴトメーターにて１２０
ｒｐｍ、５分洗浄、５秒後の泡高（ｍｍ）を測定した。

【００２７】実施例１〜４、比較例１〜２ 各種カルボン酸化合物について、その界面活性剤として
の性能評価を、前記評価方法Ａで行った。その結果を表
１に示す。

【表１】

【００２８】実施例５〜６、比較例３〜６ 各種化合物を用いて下記ヘビー用洗浄剤組成物を作り、
前記評価方法Ｂによってその化合物の性能評価を行っ
た。その結果を表２に示す。 ラウリルエトキシレート（ｐ＝１０） ０．０２０（重量％） 試験化合物 ０．０１５ アルカリビルダー（無水炭酸ナトリウム） ０．０３５

【００２９】

【表２】

【００３０】次に本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄剤
成分として用いた具体的処方の例を示す。

【００３１】 実施例７ ・シャンプー組成物 （重量％） 合成例２で得られた陰イオン界面活性剤 ８ ポリオキシエチレン(p=3)ラウリルエーテルグリコール酸Ｎａ ４ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ アルキルイミドゾリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、すすぎ時のぬるつき感が少なく、使用感触が良好
であった。

【００３２】 実施例８ ・ボディーソープ （重量％） 合成例１で得られた陰イオン界面活性剤 ２０ ラウリン酸カリウム ５ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ エチレングリコール脂肪酸エステル ３ エタノール ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このボディーソープは、皮膚に対して刺激が少なく、起
泡性、泡切れが良好で、すすぎ時のぬるつき感が少な
く、洗浄後の皮膚の感触も良好であった。

【００３３】 実施例９ ・食器野菜用洗剤組成物 （重量％） ポリオキシエチレンラウリルアルコール（ｐ＝１０） １３ 合成例２で得られた陰イオン界面活性剤 １２ ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ エタノール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス この食器野菜用洗剤は、皮膚に対する刺激が少なく、洗
浄力、泡立ちが良好で、すすぎ時の泡切れも良好であっ
た。

【００３４】 実施例１０ ・液体毛糸用洗剤組成 （重量％） ポリオキシエチレンラウリルアルコール（ｐ＝１０） １０ 合成例３で得られた陰イオン界面活性剤 ５ ラウリルアルコールエトキシサルフェート・ モノエタノールアミン塩 ５ エタノール ２ 色素、香料 適量 精製水 バランス この毛糸用洗剤は、洗浄力、泡立ちが良好で、すすぎ時
の泡切れ、すすぎ時のぬるつきが少なく、使用感触が良
好であった。

【００３５】 実施例１１ ・液体衣類用洗剤組成物 （重量％） アルコールエトキシレート（合成二級アルコール、ｐ＝８） ２０ アルコールエトキシレート（Ｃ₁₂アルコール、ｐ＝１２） ５ 合成例４で得られた陰イオン界面活性剤 ７．５ トリエタノールアミン ３ 塩化ナトリウム １．５ エタノール ２ プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 精製水 バランス この液体ヘビー洗剤は、洗浄力が強く、洗浄時の泡立ち
に優れ、皮膚に対して低刺激であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）又は（２）で表される
   陰イオン界面活性剤。 【化１】 【化２】 ［前記式中、Ｒは平均炭素数８〜３０の直鎖もしくは分
   岐の高級アルキル基又はアルケニル基を示し、 Ｇは２価グリセリン残基を示し、 ｍは平均縮合数で１から２０の数を示し、 Ｚはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド基又はエ
   チレンオキシド基及び／又はプロピレンオキシド基から
   なる平均付加モル数が１より大きく２０以下のポリアル
   キレンオキシド基を示し、 ｎは０又は１の数を示し、 ＸはＨ又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、 ＹはＣＨ₂ＣＯＯＭ又はＣＨ₃を示し、 Ｍは水素又は塩形成性陽イオンを示す］
2. 【請求項２】 請求項１に記載の陰イオン界面活性剤を
   少なくとも１種含有する洗浄剤組成物。