JPH11286521A

JPH11286521A - 眼用レンズ材料

Info

Publication number: JPH11286521A
Application number: JP10091437A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiko Nakada; 和彦中田; Sadanori Ono; 定紀大野
Original assignee: Menicon Co Ltd
Current assignee: Menicon Co Ltd
Priority date: 1998-04-03
Filing date: 1998-04-03
Publication date: 1999-10-19
Also published as: EP0947856A3; EP0947856A2

Abstract

(57)【要約】【課題】抗菌性にすぐれた眼用レンズ材料を提供する
こと。【解決手段】一般式（Ｉ）：【化３８】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、Ｒ²は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ³は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ¹はハロゲン原子を示す）で表わされる化合物
（Ａ−１）および／または一般式（II）：【化３９】（式中、Ｒ⁴は水素原子またはメチル基、Ｒ⁵は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ⁶は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ²はハロゲン原子を示す）で表わされる化合物
（Ａ−２）を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなる眼用レンズ材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は眼用レンズ材料に関
する。さらに詳しくは、たとえばコンタクトレンズ、眼
内レンズ、人工角膜などの眼用レンズ、とくに含水性コ
ンタクトレンズなどの材料として好適に使用しうる抗菌
性にすぐれた眼用レンズ材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、種々の抗菌性製品の開発が進めら
れているが、とくにコンタクトレンズ、眼内レンズ、人
工角膜などの眼用レンズは眼に対する安全性にすぐれた
ものでなければならず、各種抗菌性材料が眼用レンズ用
の材料として提案されている。

【０００３】たとえば特開平６−３３７３７８号公報に
は、水酸基を含み、鎖内エーテル結合を有してもよい炭
化水素基含有（メタ）アクリレートと、側鎖に４級アン
モニウム塩を有するモノマーとを含有したモノマー混合
物を共重合してえられた共重合体を含むハイドロゲルお
よび該ハイドロゲルを含むソフトコンタクトレンズが開
示されている。

【０００４】しかしながら、前記ハイドロゲルは、確か
にそれ自体がある程度の抗菌性を有するものであるが、
用いるモノマー同士の共重合性の面で未だ問題が残され
ており、実用化という点で満足しうるものではなかっ
た。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、透明性にすぐれること
はもちろんのこと、すぐれた抗菌性を有するほか、共重
合性にすぐれた成分を利用し、高含水性レンズや気体透
過性レンズにも適用しうるすぐれた眼用レンズ材料を提
供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
Ｒ²は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ³は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ¹はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物（Ａ−１）および／または一般式（II）：

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ⁴は水素原子またはメチル基、
Ｒ⁵は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ⁶は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ²はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物（Ａ−２）を含有した重合成分を重合させて
えられた重合体からなる眼用レンズ材料に関する。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、一般式（Ｉ）：

【００１２】

【化５】

【００１３】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
Ｒ²は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ³は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ¹はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物（Ａ−１）および／または一般式（II）：

【００１４】

【化６】

【００１５】（式中、Ｒ⁴は水素原子またはメチル基、
Ｒ⁵は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ⁶は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ²はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物（Ａ−２）を含有した重合成分を重合させて
えられた重合体からなるものである。

【００１６】本発明に用いられる化合物（Ａ−１）およ
び化合物（Ａ−２）は、その分子内に存在する第４級ホ
スホニウム基により、いずれも抗菌作用を呈する成分で
あり、しかも親水性を有するものである。

【００１７】なお、化合物（Ａ−１）を表わす一般式
（Ｉ）、化合物（Ａ−２）を表わす一般式（II）におい
て、Ｒ²、Ｒ⁵はいずれも炭素数１〜８のアルキレン基で
あるが、高抗菌性を有意に保持するという点から、かか
るＲ²、Ｒ⁵はいずれも炭素数１〜４のアルキレン基であ
ることが好ましく、またＲ³、Ｒ⁶はいずれも炭素数１〜
１８のアルキル基であるが、高抗菌活性が発現されると
いう点から、かかるＲ³、Ｒ⁶はいずれも炭素数３〜１２
のアルキル基であることが好ましい。なお、一般式
（Ｉ）における３個のＲ³は、すべて同一であってもよ
く、異なっていてもよい。一般式（II）における３個の
Ｒ⁶も、すべて同一であってもよく、異なっていてもよ
い。

【００１８】一般式（Ｉ）中のＸ¹および一般式（II）
中のＸ²は、いずれもハロゲン原子であり、たとえば塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられる。

【００１９】前記化合物（Ａ−１）の具体例としては、
たとえばトリ−ｎ−ブチル（２−（メタ）アクリロイル
オキシエチル）ホスホニウムクロライド、トリ−ｎ−ヘ
キシル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホス
ホニウムクロライド、トリ−ｎ−オクチル（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）ホスホニウムクロライ
ド、トリ−ｎ−ブチル（２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチル）ホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ヘキシ
ル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホスホニ
ウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチル（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）ホスホニウムブロマイド、ト
リ−ｎ−ブチル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル）ホスホニウムアイオダイド、トリ−ｎ−ヘキシル
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホスホニウ
ムアイオダイド、トリ−ｎ−オクチル（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）ホスホニウムアイオダイドな
どがあげられる。

【００２０】前記化合物（Ａ−２）の具体例としては、
たとえばトリ−ｎ−ブチル（４−ビニルベンジル）ホス
ホニウムクロライド、トリ−ｎ−ヘキシル（４−ビニル
ベンジル）ホスホニウムクロライド、トリ−ｎ−オクチ
ル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムクロライド、ト
リ−ｎ−ブチル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムブ
ロマイド、トリ−ｎ−ヘキシル（４−ビニルベンジル）
ホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチル（４−ビ
ニルベンジル）ホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブ
チル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムアイオダイ
ド、トリ−ｎ−ヘキシル（４−ビニルベンジル）ホスホ
ニウムアイオダイド、トリ−ｎ−オクチル（４−ビニル
ベンジル）ホスホニウムアイオダイドなどがあげられ
る。

【００２１】前記化合物（Ａ−１）および化合物（Ａ−
２）は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を適宜
組み合わせて用いてもよい。これらのなかでは、えられ
る重合体に抗菌性を付与する効果が大きいという点か
ら、トリ−ｎ−ブチル（２−メタクリロイルオキシエチ
ル）ホスホニウムクロライドおよびトリ−ｎ−オクチル
（４−ビニルベンジル）ホスホニウムクロライドが好ま
しい。

【００２２】重合成分中の化合物（Ａ−１）および／ま
たは化合物（Ａ−２）の量は、抗菌性の付与効果を充分
に発現させるためには、０．１重量％以上、好ましくは
０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上であ
ることが望ましく、また安全性が低下するおそれをなく
すためには、３０重量％以下、好ましくは２５重量％以
下、さらに好ましくは２０重量％以下であることが望ま
しい。

【００２３】なお、化合物（Ａ−１）と化合物（Ａ−
２）とを併用するばあい、両者の割合にはとくに限定が
ない。

【００２４】本発明に用いられる重合体をうる際には、
重合成分全量が化合物（Ａ−１）および／または化合物
（Ａ−２）であってもよい（化合物（Ａ−１）および／
または化合物（Ａ−２）の量が重合成分全量の１００重
量％であってもよい）が、本発明においては、本発明の
目的を阻害しないかぎり、重合成分に、化合物（Ａ−
１）および／または化合物（Ａ−２）と共重合可能な不
飽和二重結合を有するモノマー（以下、モノマー（Ｂ）
という）を含有させることができる。

【００２５】前記モノマー（Ｂ）は、目的とする眼用レ
ンズ材料の性質に応じて適宜選択し、重合成分全量が１
００重量％となるようにその量を適宜調整して用いるこ
とができるが、前記化合物（Ａ−１）および／または化
合物（Ａ−２）の量を考慮して、重合成分の９９．９重
量％以下、好ましくは９９．５重量％以下、さらに好ま
しくは９９重量％以下の量で用いることが望ましく、ま
た７０重量％以上、好ましくは７５重量％以上、さらに
好ましくは８０重量％以上の量で用いることが望まし
い。かかるモノマー（Ｂ）としては、たとえば非含水性
の眼用レンズ材料をえようとするばあいには、疎水性の
モノマーやマクロモノマーを主として選択し、含水性の
眼用レンズ材料をえようとするばあいには、親水性のモ
ノマーやマクロモノマーを主として選択すればよい。ま
た、機械的強度にすぐれた眼用レンズ材料をえようとす
るばあいには、補強性のモノマーやマクロモノマーなど
を選択し、耐水性や耐溶媒性にすぐれた眼用レンズ材料
をえようとするばあいには、架橋構造を形成させるため
の架橋性モノマーを選択すればよい。

【００２６】具体的には、たとえば、えられる眼用レン
ズ材料に酸素透過性を付与すると同時に、眼用レンズ材
料の機械的強度を補強しようとするばあいには、たとえ
ば重合性基が１個または２個のウレタン結合を介してシ
ロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノ
マー、重合性基が直接シロキサン主鎖に結合しているポ
リシロキサンマクロモノマー、重合性基がアルキレン基
を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサン
マクロモノマーなどのポリシロキサンマクロモノマーが
モノマー（Ｂ）として用いられる。

【００２７】前記ポリシロキサンマクロモノマーとして
は、たとえば式：

【００２８】

【化７】

【００２９】で表わされるウレタン結合含有ポリシロキ
サンマクロモノマー（以下、マクロモノマーａという）
などの一般式（III）：Ａ¹−（Ｕ²）_m2−Ｓ³−（Ｔ⁴）_m4−（Ｕ⁵）_m5−Ａ⁶ （III）（式中、Ａ¹は一般式：Ｙ¹¹−Ｒ¹²− （式中、Ｙ¹¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ¹²は炭素数１〜
６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基を示す）で表
わされる基、Ａ⁶は一般式： −Ｒ⁶²−Ｙ⁶¹ （式中、Ｒ⁶²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｙ⁶¹はアクリロイルオキシ基、メタクリ
ロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）で表
わされる基、Ｕ²は一般式： −Ｘ²¹−Ｅ²²−Ｘ²³−Ｒ²⁴− （式中、Ｘ²¹は共有結合、酸素原子または炭素数１〜６
のアルキレングリコール基、Ｅ²²は−ＮＨＣＯ−基また
は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれた
ジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨ
ＣＯ−基とである２価の基、Ｘ²³は酸素原子、炭素数１
〜６のアルキレングリコール基または一般式：

【００３０】

【化８】

【００３１】（式中、Ｒ²³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ²³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ²³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ²³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ²³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ²³³は、隣接する
Ｅ²³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ²³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ²³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｒ²⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分
岐鎖状のアルキレン基を示す（ただし、Ｘ²¹は、隣接す
るＥ²²が−ＮＨＣＯ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²²がジイソシアネート由来の２価の基で
あるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレン
グリコール基であり、Ｅ²²は、隣接するＸ²¹およびＸ²³
のあいだでウレタン結合を形成している））で表わされ
る基、Ｕ⁵は一般式： −Ｒ⁵⁴−Ｘ⁵³−Ｅ⁵²−Ｘ⁵¹− （式中、Ｒ⁵⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｘ⁵³は酸素原子、炭素数１〜６のアルキ
レングリコール基または一般式：

【００３２】

【化９】

【００３３】（式中、Ｒ⁵³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁵³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁵³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁵³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁵³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁵³³は、隣接する
Ｅ⁵³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁵³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁵³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁵³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁵²は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂肪
族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシア
ネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基と
である２価の基、Ｘ⁵¹は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただし、Ｘ
⁵¹は、隣接するＥ⁵²が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共
有結合であり、隣接するＥ⁵²がジイソシアネート由来の
２価の基であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６の
アルキレングリコール基であり、Ｅ⁵²は、隣接するＸ⁵¹
およびＸ⁵³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｓ³は一般式：

【００３４】

【化１０】

【００３５】（式中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁵およびＲ
³⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全部がフ
ッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状
または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、Ｒ³⁴は
水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアル
キル基、フェニル基または一般式：

【００３６】

【化１１】

【００３７】（式中、Ｒ³⁴⁶およびＲ³⁴²はそれぞれ独立
して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン
基、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ³⁴⁴は−ＣＯＮ
Ｈ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系か
ら選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−
基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ³⁴¹はアクリ
ロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基ま
たはアリル基を示す（ただし、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は、隣
接するＥ³⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、それぞれ
共有結合であり、隣接するＥ³⁴⁴がジイソシアネート由
来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子または炭
素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
³⁴⁴は、隣接するＸ³⁴⁵およびＸ³⁴³のあいだでウレタン
結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶すべてが
同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基であるばあい、またはフェニル基であるばあいを除
く）、ｍ３１は１〜１００の整数、ｍ３２は０〜（１０
０−（ｍ３１））の整数を示す（ただし、（ｍ３１）＋
（ｍ３２）は１〜１００の整数を示す））で表わされる
基、Ｔ⁴は一般式： −Ｕ⁴¹−Ｓ⁴²− （式中、Ｕ⁴¹は一般式： −Ｒ⁴¹¹−Ｘ⁴¹²−Ｅ⁴¹³−Ｘ⁴¹⁴−Ｒ⁴¹⁵− （式中、Ｒ⁴¹¹およびＲ⁴¹⁵はそれぞれ独立して炭素数１
〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基、Ｘ⁴¹²お
よびＸ⁴¹⁴はそれぞれ独立して酸素原子、または炭素数
１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴¹³は飽和脂肪族
系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネ
ート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基とで
ある２価の基を示す（ただし、Ｅ⁴¹³は、隣接するＸ⁴¹²
およびＸ⁴¹⁴のあいだでウレタン結合を形成してい
る））で表わされる基、Ｓ⁴²は一般式：

【００３８】

【化１２】

【００３９】（式中、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁵およ
びＲ⁴²⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴²⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００４０】

【化１３】

【００４１】（式中、Ｒ⁴²⁴⁶およびＲ⁴²⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴²⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴²⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³
は、隣接するＥ⁴²⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴²⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴²⁴⁴は、隣接するＸ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁴、Ｒ⁴²⁵およびＲ⁴²⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４２１は１〜１００の整数、ｍ４２２は
０〜（１００−（ｍ４２１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４２１）＋（ｍ４２２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基または一般式：

【００４２】

【化１４】

【００４３】（式中、Ｔ⁴³は一般式：

【００４４】

【化１５】

【００４５】（式中、Ｒ⁴³¹、Ｒ⁴³⁵およびＲ⁴³⁷はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキレン基、Ｘ⁴³²、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶はそれぞれ独立
して酸素原子、または炭素数１〜６のアルキレングリコ
ール基、Ｔ⁴³³は式：

【００４６】

【化１６】

【００４７】で表わされる基（ただし、隣接する
Ｘ⁴²³、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶のあいだでウレタン結合を形
成している）、Ｓ⁴⁴は一般式：

【００４８】

【化１７】

【００４９】（式中、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁵およ
びＲ⁴⁴⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁴⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００５０】

【化１８】

【００５１】（式中、Ｒ⁴⁴⁴⁶およびＲ⁴⁴⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁴⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁴⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³
は、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁴⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁴、Ｒ⁴⁴⁵およびＲ⁴⁴⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４４１は１〜１００の整数、ｍ４４２は
０〜（１００−（ｍ４４１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４４１）＋（ｍ４４２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｓ⁴⁵は一般式：

【００５２】

【化１９】

【００５３】（式中、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁵およ
びＲ⁴⁵⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁵⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００５４】

【化２０】

【００５５】（式中、Ｒ⁴⁵⁴⁶およびＲ⁴⁵⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁵⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁵⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³
は、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁵⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁴、Ｒ⁴⁵⁵およびＲ⁴⁵⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４５１は１〜１００の整数、ｍ４５２は
０〜（１００−（ｍ４５１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４５１）＋（ｍ４５２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｕ⁴⁶は一般式： −Ｒ⁴⁶¹−Ｘ⁴⁶²−Ｅ⁴⁶³−Ｘ⁴⁶⁴− （式中、Ｒ⁴⁶¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｘ⁴⁶²は酸素原子、炭素数１〜６のア
ルキレングリコール基または一般式：

【００５６】

【化２１】

【００５７】（式中、Ｒ⁴⁶²⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁴⁶²²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁴⁶²⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁴⁶²³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁴⁶²¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁶²³は、隣接する
Ｅ⁴⁶²⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁴⁶²⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁴⁶²⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁴⁶²³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁴⁶³は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂
肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシ
アネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基
とである２価の基、Ｘ⁴⁶⁴は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただ
し、Ｘ⁴⁶⁴は、隣接するＥ⁴⁶³が−ＣＯＮＨ−基であるば
あい、共有結合であり、隣接するＥ⁴⁶³がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ⁴⁶³は、
隣接するＸ⁴⁶²およびＸ⁴⁶⁴のあいだでウレタン結合を形
成している））で表わされる基、Ａ⁴⁷は一般式： −Ｒ⁴⁷²−Ｙ⁴⁷¹ （式中、Ｒ⁴⁷²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｙ⁴⁷¹はアクリロイルオキシ基、メタ
クリロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）
で表わされる基、ｍ４６は０または１を示す）で表わさ
れる基、ｍ２は０または１、ｍ４は０、１、２または
３、ｍ５は０または１を示す（ただし、ｍ２、ｍ５およ
びｍ４６はすべて同一である））で表わされるマクロモ
ノマーなどがあげられる。

【００５８】前記ポリシロキサンマクロモノマーは、単
独でまたは２種以上を混合して用いることができ、その
量は、目的とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調
整すればよい。

【００５９】たとえば、えられる眼用レンズ材料の酸素
透過性を向上させようとするばあいには、たとえばシリ
コン含有アルキル（メタ）アクリレート、シリコン含有
スチレン誘導体、アルキルビニルシランなどのシリコン
含有モノマーがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【００６０】前記シリコン含有アルキル（メタ）アクリ
レートとしては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチル［ビス（トリメチルシロキ
シ）］シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニル
プロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート
などのオルガノポリシロキサン含有アルキル（メタ）ア
クリレートなどがあげられる。

【００６１】前記シリコン含有スチレン誘導体として
は、たとえば一般式（IV）：

【００６２】

【化２２】

【００６３】（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるシリコ
ン含有スチレン誘導体などがあげられる。なお、かかる
一般式（IV）で表わされるシリコン含有スチレン誘導体
においては、ｐまたはｒが１６以上の整数であるばあい
には、その合成や精製が困難となり、さらにはえられる
光学材料の硬度が低下する傾向がある。また、ｑが２以
上の整数であるばあいには、該シリコン含有スチレン誘
導体の合成が困難となる傾向がある。

【００６４】前記一般式（IV）で表わされるシリコン含
有スチレン誘導体の代表例としては、たとえばトリス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（トリメ
チルシロキシ）メチルシリルスチレン、ジメチルシリル
スチレン、トリメチルシリルスチレン、トリス（トリメ
チルシロキシ）シロキサニルジメチルシリルスチレン、
［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキサニル］ジ
メチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロキサニルス
チレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、ノナ
メチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデカメチル
ヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコサメチルデカ
シロキサニルスチレン、ヘプタコサメチルトリデカシロ
キサニルスチレン、ヘントリアコンタメチルペンタデカ
シロキサニルスチレン、トリメチルシロキシペンタメチ
ルジシロキシメチルシリルスチレン、トリス（ペンタメ
チルジシロキシ）シリルスチレン、（トリストリメチル
シロキシ）シロキサニルビス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチレン、ビス（ヘプタメチルトリシロキシ）メチ
ルシリルスチレン、トリス（メチルビストリメチルシロ
キシシロキシ）シリルスチレン、トリメチルシロキシビ
ス（トリストリメチルシロキシシロキシ）シリルスチレ
ン、ヘプタキス（トリメチルシロキシ）トリシロキサニ
ルスチレン、トリス（トリストリメチルシロキシシロキ
シ）シリルスチレン、（トリストリメチルシロキシヘキ
サメチル）テトラシロキシ（トリストリメチルシロキ
シ）シロキシトリメチルシロキシシリルスチレン、ノナ
キス（トリメチルシロキシ）テトラシロキサニルスチレ
ン、ビス（トリデカメチルヘキサシロキシ）メチルシリ
ルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルス
チレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリ
メチルシロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラ
メチルシクロテトラシロキサニルスチレンなどがあげら
れる。

【００６５】前記アルキルビニルシランとしては、たと
えばトリメチルビニルシランなどがあげられる。

【００６６】前記シリコン含有モノマーのなかでは、他
の重合成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズ材
料の酸素透過性を向上させる効果が大きいという点か
ら、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレートおよびトリス（トリメチルシロキシ）
シリルスチレンがとくに好ましい。

【００６７】前記シリコン含有モノマーは、単独でまた
は２種以上を混合して用いることができ、その量は、目
的とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すれば
よい。

【００６８】また、えられる眼用レンズ材料の親水性を
向上させ、眼用レンズ材料に含水性を付与しようとする
ばあいには、たとえば水酸基、アミド基、カルボキシル
基、アミノ基、グリコール残基、ピロリドン骨格などを
有する親水性モノマーなどがモノマー（Ｂ）として用い
られる。

【００６９】前記親水性モノマーとしては、たとえば２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレート；２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、２−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート
などの（アルキル）アミノアルキル（メタ）アクリレー
ト；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドなどのアルキル
（メタ）アクリルアミド；プロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレートなどのポリグリコールモノ（メ
タ）アクリレート；ビニルピロリドン；（メタ）アクリ
ル酸；無水マレイン酸；フマル酸；フマル酸誘導体；ア
ミノスチレン；ヒドロキシスチレンなどがあげられる。

【００７０】前記親水性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズ材料の親
水性を向上させる効果が大きいという点から、ビニルピ
ロリドン、アルキル（メタ）アクリルアミド、（メタ）
アクリル酸およびヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ
ートがとくに好ましい。

【００７１】前記親水性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すればよい。

【００７２】また、えられる眼用レンズ材料の機械的強
度や耐久性（形状安定性）を向上させ、眼用レンズ材料
に耐水性、耐溶媒性を付与させようとするばあいには、
共重合可能な不飽和二重結合を２以上有する多官能性重
合性化合物である架橋性モノマーをモノマー（Ｂ）とし
て用いることが好ましい。

【００７３】前記架橋性モノマーとしては、たとえばエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
ビニル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキシエチ
ルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト、アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレー
ト、α−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、４−ビニル
ベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベンジル
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（ｐ−（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｏ−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｏ
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（2-
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンな
どがあげられる。

【００７４】前記架橋性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズ材料の機
械的強度や耐久性（形状安定性）を向上させる効果が大
きいという点から、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレートおよび４−ビニルベンジル（メタ）アクリレー
トがとくに好ましい。

【００７５】前記架橋性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すればよい
が、かかる架橋性モノマーを用いるばあいには、とくに
耐久性（形状安定性）を向上させる効果を充分に発現さ
せるために、重合成分の０．０１重量％以上、なかんづ
く０．５重量％以上とすることが好ましく、また眼用レ
ンズ材料が脆くなるおそれをなくすために、重合成分の
１０重量％以下、なかんづく７重量％以下とすることが
好ましい。

【００７６】また、えられる眼用レンズ材料の耐汚染性
を向上させようとするばあいには、炭化水素基の水素原
子の一部がフッ素原子で置換された重合性化合物である
フッ素含有モノマーなどがモノマー（Ｂ）として用いら
れる。

【００７７】前記フッ素含有モノマーとしては、たとえ
ば一般式（Ｖ）：ＣＨ₂＝ＣＲ⁷ＣＯＯＣ_sＨ_{（2s-t-u+1）}Ｆ_t（ＯＨ）_u （Ｖ）（式中、Ｒ⁷は水素原子またはＣＨ₃、ｓは１〜１５の整
数、ｔは１〜（２ｓ＋１）の整数、ｕは０〜２の整数を
示す）で表わされるモノマーなどがあげられる。

【００７８】前記一般式（Ｖ）で表わされるモノマーの
代表例としては、たとえば２，２，２−トリフルオロエ
チル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３
−テトラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキ
サフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２，
３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス
（トリフルオロメチル）ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）
アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）ア
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）ア
クリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロ
デシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１
０−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロ
ウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−ノナデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１
１，１２，１２−エイコサフルオロドデシル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチル
ヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，
４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ドデカ
フルオロ−８−トリフルオロメチルノニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，１０，１１，１１，１１−ヘ
キサデカフルオロ−１０−トリフルオロメチルウンデシ
ル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

【００７９】前記フッ素含有モノマーのなかでは、えら
れる眼用レンズ材料の耐汚染性を向上させる効果が大き
いという点から、２，２，２−トリフルオロエチル（メ
タ）アクリレートおよび２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートが
とくに好ましい。

【００８０】前記フッ素含有モノマーは、単独でまたは
２種以上を混合して用いることができ、その量は、目的
とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すればよ
い。

【００８１】たとえば、えられる眼用レンズ材料の硬度
を調節し、硬質性または軟質性を付与しようとするばあ
いには、たとえばアルキル基を有する重合性化合物であ
るアルキル（メタ）アクリレート類、アルキルスチレン
類や、スチレンなどの硬度調節モノマーがモノマー
（Ｂ）として用いられる。

【００８２】前記アルキル（メタ）アクリレート類とし
ては、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オ
クチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アク
リレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）
アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分
岐鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレート；た
とえば２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−
エトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシ
エチル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル
（メタ）アクリレートなどのアルコキシアルキル（メ
タ）アクリレート；たとえばエチルチオエチル（メタ）
アクリレート、メチルチオエチル（メタ）アリクレート
などのアルキルチオアルキル（メタ）アクリレートなど
があげられる。

【００８３】前記アルキルスチレン類としては、たとえ
ばα−メチルスチレン；メチルスチレン、エチルスチレ
ン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、t-ブチルスチ
レン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレンなどのア
ルキルスチレン；メチル−α−メチルスチレン、エチル
−α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレ
ン、ブチル−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メ
チルスチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペン
チル−α−メチルスチレンなどのアルキル−α−メチル
スチレンなどがあげられる。

【００８４】なお、前記硬度調節モノマーのなかでも、
たとえば軟質コンタクトレンズなどの軟質眼用レンズ材
料をえようとするばあいには、単独重合体としたばあい
にそのガラス転移温度（以下、Ｔｇという）が４０℃以
下となるようなものが好ましく用いられる。また、たと
えば硬質コンタクトレンズなどの硬質眼用レンズ材料を
えようとするばあいには、単独重合体としたばあいにそ
のＴｇが４０℃よりも高いものが好ましく用いられる。
さらに、他の重合成分との相溶性や共重合性にすぐれる
という点から、スチレン、アルキル（メタ）アクリレー
トおよびアルキルスチレンがとくに好ましい。

【００８５】前記硬度調節モノマーは、単独でまたは２
種以上を混合して用いることができ、その量は、目的と
する眼用レンズ材料の材質に応じて適宜調整すればよ
い。

【００８６】さらに、たとえば、えられる眼用レンズ材
料の表面親水性および透明性を向上させようとするばあ
いには、たとえば一般式（VI）：

【００８７】

【化２３】

【００８８】（式中、Ｒ₁は一般式：

【００８９】

【化２４】

【００９０】（式中、Ｒ₃は水素原子またはメチル基を
示す）で表わされる基または式：

【００９１】

【化２５】

【００９２】で表わされる基、Ｒ₂は炭素数１〜５のア
ルキレン基、Ｘは

【００９３】

【化２６】

【００９４】を示す）で表わされるモノマー、一般式
（VII）：

【００９５】

【化２７】

【００９６】（式中、Ｒ₄は一般式：

【００９７】

【化２８】

【００９８】（式中、Ｒ₅は炭素数１〜５のアルキレン
基、Ｒ₆は水素原子またはメチル基を示す）で表わされ
る基または一般式：

【００９９】

【化２９】

【０１００】（式中、Ｒ₇は直接結合または炭素数１〜
５のアルキレン基を示す）で表わされる基を示す）で表
わされるモノマー、一般式（VIII）：

【０１０１】

【化３０】

【０１０２】（式中、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ独立して
一般式：

【０１０３】

【化３１】

【０１０４】（式中、Ｒ₈は水素原子またはメチル基、
Ｒ₉は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）で表わさ
れる基、一般式：

【０１０５】

【化３２】

【０１０６】（式中、Ｒ₁₀は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基を示す）で表わされる基または一般式：Ｈ₂Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ₁₁− （式中、Ｒ₁₁は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）
で表わされる基を示す）で表わされるモノマーなどがモ
ノマー（Ｂ）として用いられる。

【０１０７】前記一般式（VI）で表わされるモノマーと
しては、たとえば２−フタロイルオキシメチルメタクリ
レート、２−フタロイルオキシエチルメタクリレート、
２−フタロイルオキシプロプルメタクリレート、３−フ
タロイルオキシメチルメタクリレート、３−フタロイル
オキシエチルメタクリレート、３−フタロイルオキシプ
ロプルメタクリレート、４−フタロイルオキシメチルメ
タクリレート、４−フタロイルオキシエチルメタクリレ
ート、４−フタロイルオキシプロプルメタクリレート、
２−ヘキサヒドロフタロイルオキシメチルメタクリレー
ト、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチルメタクリ
レート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシプロピルメ
タクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシメチ
ルメタクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシ
エチルメタクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオ
キシプロピルメタクリレート、４−ヘキサヒドロフタロ
イルオキシメチルメタクリレート、４−ヘキサヒドロフ
タロイルオキシエチルメタクリレート、４−ヘキサヒド
ロフタロイルオキシプロピルメタクリレート、２−フタ
ロイルオキシメチルアクリレート、２−フタロイルオキ
シエチルアクリレート、２−フタロイルオキシプロピル
アクリレート、３−フタロイルオキシメチルアクリレー
ト、３−フタロイルオキシエチルアクリレート、３−フ
タロイルオキシプロピルアクリレート、４−フタロイル
オキシメチルアクリレート、４−フタロイルオキシエチ
ルアクリレート、４−フタロイルオキシプロピルアクリ
レート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシメチルアク
リレート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチルア
クリレート、２−ヘキサヒドロフタロイルオキシプロピ
ルアクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシメ
チルアクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキシ
エチルアクリレート、３−ヘキサヒドロフタロイルオキ
シプロピルアクリレート、４−ヘキサヒドロフタロイル
オキシメチルアクリレート、４−ヘキサヒドロフタロイ
ルオキシエチルアクリレート、４−ヘキサヒドロフタロ
イルオキシプロピルアクリレート、４−メタクリロイル
オキシメチルトリメリット酸、４−メタクリロイルオキ
シエチルトリメリット酸、４−メタクリロイルオキシプ
ロピルトリメリット酸、４−アクリロイルオキシメチル
トリメリット酸、４−アクリロイルオキシエチルトリメ
リット酸、４−アクリロイルオキシプロピルトリメリッ
ト酸、２−フタロイルオキシメチルスチレン、２−ヘキ
サヒドロフタロイルオキシメチルスチレン、７−メタク
リロイルオキシメチルナフトエ酸、７−メタクリロイル
オキシエチルナフトエ酸、７−メタクリロイルオキシプ
ロピルナフトエ酸などがあげられ、これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いることができる。これらのな
かでは、すぐれた透明性および表面親水性を効果的に眼
用レンズ材料に付与することができるという点から、
式：

【０１０８】

【化３３】

【０１０９】で表わされる２−フタロイルオキシエチル
メタクリレートおよび式：

【０１１０】

【化３４】

【０１１１】で表わされる２−ヘキサヒドロフタロイル
オキシエチルメタクリレートがとくに好ましい。

【０１１２】前記一般式（VII）で表わされるモノマー
としては、たとえば（４−（メタ）アクリロイルオキシ
メチル）トリメリット酸無水物、（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチル）トリメリット酸無水物、（４−
（メタ）アクリロイルオキシプロピル）トリメリット酸
無水物、（４−ビニルベンジル）トリメリット酸無水物
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。これらのなかでは、すぐれた
透明性および表面親水性を効果的に眼用レンズ材料に付
与することができるという点から、式：

【０１１３】

【化３５】

【０１１４】で表わされる（４−メタクリロイルオキシ
エチル）トリメリット酸無水物がとくに好ましい。

【０１１５】前記一般式（VIII）で表わされるモノマー
としては、たとえば

【０１１６】

【化３６】

【０１１７】などがあげられ、これらは単独でまたは２
種以上を混合して用いることができる。これらのなかで
は、すぐれた表面親水性および透明性を効果的に光学材
料に付与することができるという点から、式：

【０１１８】

【化３７】

【０１１９】で表わされる化合物がとくに好ましい。

【０１２０】また、えられる眼用レンズ材料に紫外線吸
収性を付与したり、眼用レンズ材料を着色しようとする
ばあいには、たとえば重合性紫外線吸収剤、重合性色
素、重合性紫外線吸収性色素などがモノマー（Ｂ）とし
て用いられる。

【０１２１】前記重合性紫外線吸収剤の具体例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メ
タ）アクリロイルオキシ−５−ｔ−ブチルベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
−２′，４′−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−（２′−ヒドロキシ−３′−（メタ）アクリロ
イルオキシプロポキシ）ベンゾフェノンなどのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収剤；２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピル−３′−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール
系重合性紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−メタクリ
ロイルオキシメチル安息香酸フェニルなどのサリチル酸
誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他２−シアノ−３−
フェニル−３−（３′−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合性紫
外線吸収剤などがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。

【０１２２】前記重合性色素の具体例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−
２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、１−（２′，４′−キシリルアゾ）−２−（メ
タ）アクリロイルオキシナフタレン、１−（ｏ−トリル
アゾ）−２−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
２−（ｍ−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−
４，６−ビス（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフ
チルアミノ）−１，３，５−トリアジン、２−（ｍ−ビ
ニルアニリノ）−４−（４′−ニトロフェニルアゾ）−
アニリノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、２
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチルオキ
シ）−４−（ｍ−ビニルアニリノ）−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン、２−（ｐ−ビニルアニリノ）−４
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′ナフチルアミノ）
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（１′−
（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル）−３−ビニルフ
タル酸モノアミド、Ｎ−（１′-(ｏ−トリルアゾ）−
２′−ナフチル）−６−ビニルフタル酸モノアミド、３
−ビニルフタル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルア
ゾ）−１′−ナフチル）モノエステル、６−ビニルフタ
ル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ）−１′−ナ
フチル）モノエステル、３−（メタ）アクリロイルアミ
ド−４−フェニルアゾフェノール、３−（メタ）アクリ
ロイルアミド−４−（８′−ヒドロキシ−３′，６′−
ジスルホ−１′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−
（メタ）アクリロイルアミド−４−（１′−フェニルア
ゾ−２′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−（メタ）
アクリロイルアミド−４−（ｐ−トリルアゾ）−フェノ
ール、２−アミノ−４−（ｍ−（２′−ヒドロキシ−
１′−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（２′−ヒドロキシ−１′−ナフチルアゾ）
アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリア
ジン、２−アミノ−４−（ｍ−（４′−ヒドロキシ−
１′−フェニルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（４′−ヒドロキシフェニルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（ｍ−（３′−メチル−１′−フェニ
ル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（３′−メチル−
１′−フェニル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリル
アゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−
トリアジン、２−アミノ−４−（ｐ−フェニルアゾアニ
リノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジ
ン、４−フェニルアゾ−７−（メタ）アクリロイルアミ
ド−１−ナフトールなどのアゾ系重合性色素；１，５−
ビス（（メタ）アクリロイルアミノ）−９，１０−アン
トラキノン、１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、４−アミノ−１−（４′−
ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、５−アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、８−アミノ−１−
（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アント
ラキノン、４−ニトロ−１−（４′−ビニルベンゾイル
アミド）−９，１０−アントラキノン、４−ヒドロキシ
−１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−
アントラキノン、１−（３′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１−（３′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、１−（２′−イソプロペニ
ルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１，４−ビス（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，
１０−アントラキノン、１，４−ビス−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１，５′−ビス−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１，５−ビス−
（４′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−９，１０
−アントラキノン、１−メチルアミノ−４−（３′−ビ
ニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１−メチルアミノ−４−（４′−ビニルベンゾイルオキ
シエチルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１−ア
ミノ−４−（３′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０
−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−
（４′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（２′−ビ
ニルベンジルアミノ）−９，１０−アントラキノン−２
−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−（メタ）アク
リロイルアミノフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−
（メタ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）−９，１
０−アントラキノン−２−スルホン酸、１−（β−エト
キシカルボニルアリルアミノ）−９，１０−アントラキ
ノン、１−（β−カルボキシアリルアミノ）−９，１０
−アントラキノン、１，５−ジ−（β−カルボキシアリ
ルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１，５−ジ−
（β−イソプロポキシカルボニルアリルアミノ）−５−
ベンゾイルアミド−９，１０−アントラキノン、２−
（３′−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−４
−（３′−（３″−スルホ−４″−アミノアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ−アニリノ）−６−クロロ−
１，３，５−トリアジン、２−（３′−（メタ）アクリ
ロイルアミド−アニリノ）−４−（３′−（３″−スル
ホ−４″−アミノアントラキノン−１″−イル）−アミ
ノ−アニリノ）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリア
ジン、２，４−ビス−（（４″−メトキシアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ）−６−（３′−ビニルアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−（２′−ビニル
フェノキシ）−４−（４′−（３″−スルホ−４″−ア
ミノアントラキノン−１″−イル−アミノ）−アニリ
ノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジンなどのアン
トラキノン系重合性色素；ｏ−ニトロアニリノメチル
（メタ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メ
タ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、
（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ
銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【０１２３】前記重合性紫外線吸収色素の具体例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ
−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベ
ンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（メタ）
アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アク
リロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４
−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキ
シ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ
−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシ−３−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３
−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルアミノ）フ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アク
リロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収性色素
や、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチレノアゾ）安息香
酸フェニルなどの安息香酸系重合性紫外線吸収性色素な
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いることができる。

【０１２４】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収性色素の量は、目的とする眼用レン
ズ材料の性質に応じて適宜調整すればよいが、材料の厚
さに大きく影響されることを考慮することが好ましい。
なお、眼用レンズ材料の物性、たとえば機械的強度など
が低下しないようにしたり、また紫外線吸収剤や色素の
生体適合性を考慮し、生体組織に直接接触するコンタク
トレンズや生体中に埋め込む眼内レンズなどの眼用レン
ズ材料として適さなくなるおそれをなくすためには、こ
れらの量は、重合成分の３重量％以下であることが好ま
しく、さらに好ましくは０．１〜２重量％である。この
ほか、とくに色素のばあいには、その量が多すぎると材
料の色が濃くなりすぎて透明性が低下し、材料が可視光
線を透過しにくくなることを考慮し、適宜調整すること
が好ましい。

【０１２５】なお、本発明においては、前記モノマー
（Ｂ）のうち、ポリシロキサンマクロモノマー以外のモ
ノマーも、いずれも１種または２種以上を選択してマク
ロモノマーとし、これをモノマー（Ｂ）の１つとして重
合成分に配合してもよい。

【０１２６】前記化合物（Ａ−１）および／または化合
物（Ａ−２）ならびに必要に応じてモノマー（Ｂ）を含
有した重合成分は、たとえばコンタクトレンズや眼内レ
ンズなどの目的とする眼用レンズの用途に応じて適宜調
整し、重合に供せられる。

【０１２７】本発明では、化合物（Ａ−１）および／ま
たは化合物（Ａ−２）ならびに必要に応じてモノマー
（Ｂ）を含有した重合成分を、たとえば前記した量の範
囲内で所望量を調整し、これにラジカル重合開始剤を添
加して通常の方法で重合させることにより、重合体をう
ることができる。

【０１２８】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を添加したのち、室温〜約１３０℃の温度範囲
で徐々に加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して重合を行なう方法である。
加熱重合させるばあいには、段階的に昇温させてもよ
い。重合は塊状重合法によってなされてもよいし、溶媒
などを用いた溶液重合法によってなされてもよく、また
その他の方法によってなされてもよい。

【０１２９】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の量は、重合成分全量１００部（重量部、以下同
様）に対して約０．００１〜２部、なかんづく約０．０
１〜１部であることが好ましい。

【０１３０】コンタクトレンズや眼内レンズ、人工角膜
などの眼用レンズとして成形するばあいには、当業者が
通常行なっている成形方法を採用することができる。か
かる成形方法としては、たとえば切削加工法や鋳型（モ
ールド）法などがある。切削加工法は、重合を適当な型
または容器中で行ない、棒状、ブロック状、板状の素材
（重合体）をえたのち、切削加工、研磨加工などの機械
的加工によって所望の形状に加工する方法である。また
鋳型法は、所望の眼用レンズの形状に対応した型を用意
し、この型のなかで前記重合成分の重合を行なって成形
物をえ、必要に応じて機械的に仕上げ加工を施す方法で
ある。

【０１３１】本発明の眼用レンズ材料を、室温付近の温
度で軟質な材料としてうるばあいには、眼用レンズを成
形する際には、一般に、鋳型法による成形方法を採用す
ることが好ましい。かかる鋳型法としては、たとえばス
ピンキャスト法やスタティックキャスト法などがある。

【０１３２】また、これらの方法とは別に、たとえば軟
質な眼用レンズ材料に硬質ポリマーを与えるモノマーを
含浸させ、しかるのちに該モノマーを重合せしめ、全体
を硬質化させ、切削加工を施し、所望の形状に加工した
成形物から硬質ポリマーを除去し、軟質材料からなる成
形品（眼用レンズ）をうる方法（特開昭６２−２７８０
２４１号公報、特開平１−１１８５４号公報）なども、
本発明に好ましく適用することができる。

【０１３３】さらに、眼内レンズをうるばあいには、レ
ンズの支持部をレンズとは別に作製し、あとでレンズに
取付けてもよいし、レンズと同時に（一体的に）成形し
てもよい。

【０１３４】

【実施例】つぎに、本発明の眼用レンズ材料を実施例に
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。

【０１３５】実施例１〜３および比較例１表１に示される重合成分および重合開始剤として２，
２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル０．
０２部を均一に混合し、透明な溶液をえた。これを内径
が１５ｍｍのガラス製の試験管内に注入し、脱酸素剤を
備え付けて密栓した。

【０１３６】つぎに、かかる試験管を循環式恒温水槽内
に移し、３５℃で４０時間、５０℃で８時間重合させた
のち、熱風循環式乾燥器内に試験管を移し、６０〜１２
０℃の温度範囲で、約１６時間にわたって徐々に昇温さ
せながら加熱して重合を完結し、直径約１５ｍｍの棒状
の重合体をえた。

【０１３７】えられた棒状の重合体を所望の厚さになる
ように切断し、切削研磨加工を施して試験片を作製し
た。この試験片の物性として、含水率、透明性および抗
菌性を以下の方法にしたがって調べた。その結果を表１
に示す。

【０１３８】（イ）含水率厚さ１．０ｍｍの試験片を生理食塩水中、３５℃の恒温
水槽中に１時間以上浸漬したのち、煮沸によって完全に
膨潤させ、その重量（Ｗ）を測定した。この試験片を乾
燥機中１１０℃で２４時間乾燥させ、デシケーター中で
徐冷したのち、その重量（Ｗ₀）を測定した。これらＷ
およびＷ₀に基づき、含水率を以下の式にしたがって求
めた。含水率（重量％）＝｛（Ｗ（ｇ）−Ｗ₀（ｇ））÷Ｗ
（ｇ）｝×１００

【０１３９】（ロ）透明性厚さ０．２ｍｍの試験片について、（株）島津製作所製
の島津自記分光光度計（ＵＶ−３１００）を用い、３８
０〜８００ｎｍにおける可視光線透過率を測定して透明
性を評価した。

【０１４０】（ハ）抗菌性まず、厚さ０．４ｍｍ、外径１４ｍｍの試験片を用意
し、フラスコ中、１．１×１０⁶個のグラム陽性菌（Sta
phylococcus aureus）が存在するリン酸緩衝液に前記試
験片を浸漬して４０℃で１日間振盪した。

【０１４１】さらに、前記溶液を寒天平板希釈法にした
がって３７℃で１日間培養したのち菌数を計測した。

【０１４２】なお、表１中、各略号は以下の化合物を示
す。

【０１４３】ＭＡ−Ｐ：トリ−ｎ−ブチル（２−メタク
リロイルオキシエチル）ホスホニウムクロライドＳＴ−Ｐ：トリ−ｎ−オクチル（４−ビニルベンジル）
ホスホニウムクロライドＮＶＰ：Ｎ−ビニル−２−ピロ
リドンＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレートＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドＭＭＡ：メチルメタクリレートＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート

【０１４４】

【表１】

【０１４５】表１に示された結果から、実施例１〜３で
えられた試験片は、いずれも適切な含水率を有し、可視
光線透過率が９８％以上と透明性にすぐれ、またグラム
陽性菌が増殖せずに減少していることから抗菌性にもす
ぐれたものであることがわかる。

【０１４６】これに対し、比較例１でえられた試験片
は、化合物（Ａ−１）および化合物（Ａ−２）が用いら
れていないため、グラム陽性菌が増殖しており、抗菌性
に劣るものであることがわかる。

【０１４７】

【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、透明性にす
ぐれることはもちろんのこと、すぐれた抗菌性を有し、
また適切な含水率を有するものである。

【０１４８】したがって、本発明の眼用レンズ材料は、
たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜など
の眼用レンズ、とくに含水性コンタクトレンズなどの材
料として好適に使用することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、Ｒ²は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ³は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ¹はハロゲン原子を示す）で表わされる化合物
（Ａ−１）および／または一般式（II）：【化２】（式中、Ｒ⁴は水素原子またはメチル基、Ｒ⁵は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ⁶は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ²はハロゲン原子を示す）で表わされる化合物
（Ａ−２）を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなる眼用レンズ材料。
【請求項２】化合物（Ａ−１）および／または化合物
（Ａ−２）の量が重合成分の０．１〜３０重量％である
請求項１記載の眼用レンズ材料。
【請求項３】重合成分が化合物（Ａ−１）および／ま
たは化合物（Ａ−２）と共重合可能な不飽和二重結合を
有するモノマーを含有したものである請求項１または２
記載の眼用レンズ材料。