JPH11260554A - Organic electroluminescent element - Google Patents
Organic electroluminescent elementInfo
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- JPH11260554A JPH11260554A JP10080386A JP8038698A JPH11260554A JP H11260554 A JPH11260554 A JP H11260554A JP 10080386 A JP10080386 A JP 10080386A JP 8038698 A JP8038698 A JP 8038698A JP H11260554 A JPH11260554 A JP H11260554A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機発光層を備え
た有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL
素子とも呼ぶ)に関する。特に本発明は、実用的な高い
輝度と十分な耐久性を実現した有機EL素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent device having an organic light emitting layer (hereinafter referred to as an organic EL device).
Element). In particular, the present invention relates to an organic EL device that achieves practically high luminance and sufficient durability.
【0002】[0002]
【従来の技術】有機EL素子は、電子注入電極と正孔注
入電極の間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟んだ構造
を有し、前記薄膜に電子および正孔を注入して再結合さ
せることにより励起子(エキシトン)を生成させ、この
エキシトンが失活する際の光の放出(蛍光・燐光)を利
用して表示を行う表示素子である。電子注入電極と正孔
注入電極の間には、前述のように蛍光性有機化合物を含
む薄膜である発光層が少なくとも設けられているが、そ
の他に有機又は無機の正孔注入層、正孔輸送層、電子輸
送層、電子注入層等の各層が必要に応じて形成されてい
る。2. Description of the Related Art An organic EL device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an electron injecting electrode and a hole injecting electrode, and electrons and holes are injected into the thin film and recombined. This is a display element that generates excitons (excitons) and emits light (fluorescence / phosphorescence) when the excitons are deactivated. As described above, at least a light emitting layer which is a thin film containing a fluorescent organic compound is provided between the electron injecting electrode and the hole injecting electrode. Each layer such as a layer, an electron transport layer, and an electron injection layer is formed as necessary.
【0003】前記有機EL素子の基本構成の一つを図3
に示した。この有機EL素子は、ガラス製の基板100
上の正孔注入電極101にITO(Indium Tin Oxide)、
正孔輸送層102としてトリフェニルアミン誘導体(Dia
mine) 、有機発光層103としてトリス(8−キノリラ
イト)アルミニウム(III) (Alq3)、電子注入電極104
としてマグネシウムと銀の合金を使用している。有機の
各層の厚みは50nm程度である。各層の成膜は真空蒸
着で行っている。この有機EL素子において、電子注入
電極がマイナス、正孔注入電極をプラスとする10Vの
直流電圧を加えると、1000cd/m2 程度の緑色の
発光が得られる。One of the basic structures of the organic EL device is shown in FIG.
It was shown to. This organic EL element is made of a glass substrate 100.
ITO (Indium Tin Oxide) on the hole injection electrode 101 above,
A triphenylamine derivative (Dia
mine), tris (8-quinolilite) aluminum (III) (Alq 3 ) as the organic light emitting layer 103, the electron injection electrode 104
As an alloy of magnesium and silver. The thickness of each organic layer is about 50 nm. Each layer is formed by vacuum evaporation. In this organic EL element, green light emission of about 1000 cd / m 2 can be obtained by applying a DC voltage of 10 V with the electron injection electrode being negative and the hole injection electrode being positive.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】前述した従来の有機E
L素子によれば、十分な輝度が得られなかった。また、
この有機EL素子は輝度半減寿命が短く、耐久性の面で
も問題があった。SUMMARY OF THE INVENTION The above-mentioned conventional organic E
According to the L element, sufficient luminance was not obtained. Also,
This organic EL element has a short luminance half-life and has a problem in durability.
【0005】本発明は、実用的な高い輝度と十分な耐久
性を有する有機EL素子を提供することを目的としてい
る。An object of the present invention is to provide an organic EL device having practically high luminance and sufficient durability.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】請求項1に記載された有
機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が
透明である一対の電極の間に有機化合物からなる発光層
が少なくとも設けられた基本構造を有している。そし
て、本発明は、前記発光層中に、前記化学式(化1)で
表される物質がドープされていることを特徴としてい
る。なお、(化1)は、ターチオフェン誘導体の一般式
であり、この式においてR1、R2で示される基は、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、前記化学式(化2)から化学式(化11)に
示した各基からなる群から、任意に選択したものであ
る。The organic electroluminescence device according to the present invention has a basic structure in which at least one of the transparent electrodes is provided with at least a light-emitting layer made of an organic compound between a pair of transparent electrodes. ing. The present invention is characterized in that the light emitting layer is doped with a substance represented by the chemical formula (Formula 1). Note that (Chemical Formula 1) is a general formula of a terthiophene derivative, and in this formula, the groups represented by R1 and R2 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, and the chemical formula (Chemical Formula 2). And arbitrarily selected from the group consisting of the groups represented by the chemical formula (Chem. 11).
【0007】[0007]
【実施例】1)実施例1 図1を参照して本例の有機ELの構造と製造方法を説明
する。陽極基板1上に透明導電膜であるITO膜2を形
成する。洗浄したITO付き基板上に、正孔注入層3と
して、化学式(化12)に示すスターバースト分子構造
のm−MTDATAを形成する。Embodiment 1) Embodiment 1 The structure and manufacturing method of the organic EL of this embodiment will be described with reference to FIG. An ITO film 2 which is a transparent conductive film is formed on an anode substrate 1. On the cleaned substrate with ITO, m-MTDATA having a starburst molecular structure represented by the chemical formula (Formula 12) is formed as the hole injection layer 3.
【0008】[0008]
【化12】 Embedded image
【0009】前記正孔注入層3の上に、正孔輸送層4と
してα−NPDを真空蒸着により薄膜形成する。α−N
PDを化学式(化13)に示す。On the hole injection layer 3, a thin film of α-NPD is formed as a hole transport layer 4 by vacuum evaporation. α-N
PD is represented by the chemical formula (Formula 13).
【0010】[0010]
【化13】 Embedded image
【0011】前記正孔輸送層4の上に、発光層5を形成
する。化学式(化14)に示すトリス(8−キノリライ
ト)アルミニウム(III)(Alq3 )を母体に用い、
前記化学式(化1)に示すターチオフェン誘導体の一実
例である化学式(化15)に示す物質をドーパントとし
て用い、1mol%の割合で共蒸着により形成した。A light emitting layer 5 is formed on the hole transport layer 4. Using tris (8-quinolilite) aluminum (III) (Alq 3 ) represented by the chemical formula (Formula 14) as a base,
It was formed by co-evaporation at a rate of 1 mol% using a substance represented by the chemical formula (Formula 15), which is an example of the terthiophene derivative represented by the chemical formula (Formula 1), as a dopant.
【0012】[0012]
【化14】 Embedded image
【0013】[0013]
【化15】 Embedded image
【0014】化学式(化15)は、化学式(化1)に示
すターチオフェン誘導体において、R1 を水素原子、R
2 をホルミル基とした場合である。In the terthiophene derivative represented by the chemical formula (1), R 1 is a hydrogen atom, R
This is the case where 2 is a formyl group.
【0015】なお、ドーパントの割合を1mol%とし
たが、実験によれば、ドープの割合は0.5〜5mol
%の範囲が好ましく、前記1mol%は同範囲内におけ
る最適値の一例である。この範囲より低いと、Alq3
自体が光ってしまい、色が緑色になる。この範囲より多
いと、色はオレンジ色だが輝度が落ち、実用限界を下回
ってしまう。Although the ratio of the dopant was 1 mol%, according to experiments, the ratio of the dope was 0.5 to 5 mol%.
% Is preferable, and the 1 mol% is an example of an optimum value within the range. Below this range, Alq 3
The light itself glows and the color turns green. If it is larger than this range, the color is orange, but the brightness is reduced, which is below the practical limit.
【0016】なお、前記共蒸着とは、一つの蒸着装置内
に2つの蒸着物質を設けて共通の対象に同時に蒸着させ
る技術である。本例では、母材とドーパントを共蒸着し
て有機の発光層を形成した。[0016] The co-evaporation is a technique in which two evaporation materials are provided in one evaporation apparatus and are evaporated simultaneously on a common object. In this example, a base material and a dopant were co-evaporated to form an organic light emitting layer.
【0017】さらに発光層5の上に陰極6としてAlと
Liの合金を蒸着した。この素子の陰極6上に、ドライ
エア雰囲気中で紫外線硬化樹脂を縁に塗布したガラスケ
ース7を陽極基板1に固定し、紫外線で硬化させ、外囲
器の封止を施した。Further, an alloy of Al and Li was deposited as a cathode 6 on the light emitting layer 5. On the cathode 6 of this element, a glass case 7 coated with an ultraviolet curable resin on the edge in a dry air atmosphere was fixed to the anode substrate 1, cured with ultraviolet light, and the envelope was sealed.
【0018】ドライエアとは、露点が例えば−60℃の
ように水分が少ない空気である。有機ELは駆動時に発
熱するので、素子の内部は真空ではなく、放出した熱を
外部に電送するための空気が入っている方がよい。しか
し有機ELは水分に非常に弱いので、素子内に封止され
る空気は特別に水分の少ないものであることが好まし
い。The dry air is air having a low water content such as a dew point of, for example, -60 ° C. Since the organic EL generates heat at the time of driving, it is preferable that the inside of the element is not a vacuum but contains air for transmitting the released heat to the outside. However, since the organic EL is very weak against moisture, it is preferable that the air sealed in the element is particularly low in moisture.
【0019】前記有機EL素子を構成する各層は、1×
10-6Torrの真空下で蒸着し形成した。その膜厚
は、次の通りである。 陰極6:200nm、 発光層5:50nm 正孔輸送層4:10nm 正孔注入層3:40nmEach of the layers constituting the organic EL device is 1 ×
It was formed by vapor deposition under a vacuum of 10 -6 Torr. The film thickness is as follows. Cathode 6: 200 nm, Emission layer 5: 50 nm Hole transport layer 4: 10 nm Hole injection layer 3: 40 nm
【0020】図1に示すように、陽極であるITO膜2
と陰極6を素子の外囲器の外に導出し、両極の間に直流
電圧を与える。この有機EL素子は、直流電圧16Vで
7000cd/m2 の発光が得られた。図2中に(イ)
で示すように、発光ピーク波長は511nmであった。
またこの有機EL素子について10mA/cm2 の定電
流駆動で連続発光させたところ1000時間以上安定な
発光を観測することができた。As shown in FIG. 1, an ITO film 2 serving as an anode
And the cathode 6 are led out of the envelope of the device, and a DC voltage is applied between the two electrodes. This organic EL element emitted light of 7,000 cd / m 2 at a DC voltage of 16 V. (A) in FIG.
As shown by, the emission peak wavelength was 511 nm.
When the organic EL device was continuously illuminated by driving at a constant current of 10 mA / cm 2 , stable luminescence was observed for 1000 hours or more.
【0021】2)実施例2 ドーパントとして化学式(化16)に示す化合物を用い
る他は、実施例1と同様に素子を作製した。2) Example 2 A device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the chemical formula (Formula 16) was used as a dopant.
【0022】[0022]
【化16】 Embedded image
【0023】化学式(化16)は、化学式(化1)に示
すターチオフェン誘導体において、R1 を図示しない水
素原子、R2 を化学式(化12)に示す基とした場合で
ある。The chemical formula (Formula 16) is a case where, in the terthiophene derivative represented by the chemical formula (Formula 1), R 1 is a hydrogen atom (not shown) and R 2 is a group represented by the chemical formula (Formula 12).
【0024】この有機EL素子は直流電圧15Vで80
00cd/m2 の発光が得られた。図2中に(ロ)で示
すように、発光ピーク波長は536nmであった。また
この素子を10mA/cm2 の定電流駆動で連続駆動さ
せたところ1000時間以上安定な発光を観測すること
ができた。This organic EL device has a DC voltage of
Light emission of 00 cd / m 2 was obtained. As shown by (b) in FIG. 2, the emission peak wavelength was 536 nm. When the device was continuously driven at a constant current of 10 mA / cm 2 , stable light emission was observed for 1000 hours or more.
【0025】4)その他の実施例について 本発明は有機EL素子において、有機発光層に特定の物
質をドープしたものである。その物質としては、前記化
学式(化1)で表されるターチオフェン誘導体である
が、この式においてR1、R2で示される基は、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、前記化学式(化2)から化学式(化11)に示す
基から任意に選択された基である。従って、本発明に適
用可能な物質の種類は多く、これをまとめて表1〜表7
に示した。4) Other Examples In the present invention, in an organic EL device, an organic light emitting layer is doped with a specific substance. The substance is a terthiophene derivative represented by the chemical formula (Formula 1). In this formula, the groups represented by R1 and R2 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, It is a group arbitrarily selected from the groups represented by the chemical formula (Formula 2) to the chemical formula (Formula 11). Accordingly, there are many types of substances applicable to the present invention, which are summarized in Tables 1 to 7 below.
It was shown to.
【0026】[0026]
【表1】 [Table 1]
【0027】[0027]
【表2】 [Table 2]
【0028】[0028]
【表3】 [Table 3]
【0029】[0029]
【表4】 [Table 4]
【0030】[0030]
【表5】 [Table 5]
【0031】[0031]
【表6】 [Table 6]
【0032】[0032]
【表7】 [Table 7]
【0033】上記各表には、一番左の「化合物」欄に示
した番号1から番号64で示された64種類の化合物が
示されている。なお、前記実施例1の物質は、1番(表
1)の物質にあたり、前記実施例2の物質は、11番
(表2)の物質にあたり、前記実施例3の物質は、16
番(表2)の物質にあたる。In each of the above tables, 64 types of compounds indicated by numbers 1 to 64 shown in the “compound” column on the left are shown. The substance of Example 1 corresponds to the substance of No. 1 (Table 1), the substance of Example 2 corresponds to the substance of No. 11 (Table 2), and the substance of Example 3 corresponds to the substance of No. 16 (Table 2).
No. (Table 2).
【0034】表に示した実施例1〜3以外の物質によっ
ても、実施例1〜3と略同様な従来よりも優れた性能が
得られる。Even with the substances other than the examples 1 to 3 shown in the table, performances similar to those of the examples 1 to 3 and superior to the related art can be obtained.
【0035】[0035]
【発明の効果】本発明によれば、有機の発光層にターチ
オフェン誘導体をドーパントに用いたので、従来の有機
EL素子に比べ輝度が改善された。また、1000時間
以上の安定した連続発光を得ることができた。これによ
り、有機EL素子のディスプレイとしての実用化が期待
できるようになった。また、置換基を変えることで発光
色が変化させることが可能である。According to the present invention, since a terthiophene derivative is used as a dopant in an organic light emitting layer, the luminance is improved as compared with a conventional organic EL device. In addition, stable continuous light emission for 1000 hours or more could be obtained. As a result, practical use of the organic EL element as a display can be expected. Further, the emission color can be changed by changing the substituent.
【図1】本発明の実施例の構造を示す模式的な断面図で
ある。FIG. 1 is a schematic sectional view showing the structure of an embodiment of the present invention.
【図2】本発明の第1、第2実施例の有機EL素子が示
す発光スペクトルである。FIG. 2 is an emission spectrum of the organic EL device according to the first and second embodiments of the present invention.
【図3】従来の有機EL素子の構造を模式的に示す断面
図である。FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing a structure of a conventional organic EL element.
2 陽極としてのITO膜 6 陰極 5 発光層 2 ITO film as anode 6 Cathode 5 Light emitting layer
Claims (1)
の間に有機化合物からなる発光層が少なくとも設けられ
ている有機エレクトロルミネッセンス素子において、 下記化学式(化1)で表される物質が、前記発光層中に
ドープされたことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 【化1】 但し、前記化学式(化1)において、R1〜R4に示さ
れる基は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、次の化学式(化2)から化学式
(化11)に示す基から任意に選択された基である。 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 【化10】 【化11】 1. An organic electroluminescence device in which at least one light emitting layer made of an organic compound is provided between a pair of electrodes, at least one of which is transparent, wherein the substance represented by the following chemical formula (Chem. 1) is used for the light emission. An organic electroluminescent device characterized in that the layer is doped. Embedded image However, in the chemical formula (Chemical formula 1), the groups represented by R1 to R4 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, and a group represented by the following chemical formula (Chemical formula 2). Is a group arbitrarily selected from Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10080386A JPH11260554A (en) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | Organic electroluminescent element |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10080386A JPH11260554A (en) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | Organic electroluminescent element |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11260554A true JPH11260554A (en) | 1999-09-24 |
Family
ID=13716861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10080386A Pending JPH11260554A (en) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | Organic electroluminescent element |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH11260554A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2405260A (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-23 | Dainippon Printing Co Ltd | Organic electroluminescent element |
-
1998
- 1998-03-12 JP JP10080386A patent/JPH11260554A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2405260A (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-23 | Dainippon Printing Co Ltd | Organic electroluminescent element |
GB2405260B (en) * | 2003-07-29 | 2006-07-19 | Dainippon Printing Co Ltd | Organic electroluminescent element and method for producing the same |
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