JPH1112138A - 毛髪用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 還元剤および新規なペプチドを含有する毛髪
用組成物に関し、更に詳しくは、安全かつ毛髪に対して
損傷性を引き起こすことなく、効果的に毛髪の形状をコ
ントロールすることができる毛髪用組成物を提供する。 【解決手段】 分子内に２残基以上のシステインを含
み、かつシステイン以外のアミノ酸が同一種のアミノ酸
からなるアミノ酸残基数３残基以上のオリゴペプチドの
少なくとも１種と、還元剤とを含むことを特徴とする毛
髪用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なペプチドと
還元剤とを含有する毛髪用組成物に関し、更に詳しく
は、安全かつ毛髪に対して損傷性を引き起こすことな
く、効果的に毛髪の形状をコントロールすることができ
る毛髪用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、美しい髪を保ちつつ好みのヘアス
タイルを演出したいというニーズの高まりとともに、毛
髪に損傷を与えることなく、手軽に、そして安全に髪型
をコントロールする技術の開発が望まれている。

【０００３】従来より、毛髪の形状をコントロールする
方法として、通常、パーマ剤やスタイリング剤が用いら
れている。一般に、パーマ剤は、チオグルコール類及び
その塩類、または、システイン等の還元剤を主成分と
し、通常その還元作用をより効果的にするためのアルカ
リ剤、界面活性剤、安定剤、養毛剤等を含む第１剤と、
酸化剤を主成分とし、界面活性剤、安定剤、養毛剤等を
加えた第２剤とからなっている。このパーマ剤による毛
髪の形状のコントロール機構は、次のように考えられて
いる。毛髪の成分は、化学的にみると、ケラチンを主成
分としており、図５（ａ）に示すように、縦軸を形成す
るポリペプチド鎖１，１…と、そのポリペプチド鎖１，
１間を結ぶ、ＳーＳ結合（ジスルフィド結合）等の側鎖
２，２…から構成されている。この各々のポリペプチド
鎖１，１…は、隣同士側鎖２，２…によってつながれて
いるため、毛髪は弾力性があり、折り曲げられても伸ば
されても限界点以上の力が加らない限り、直ぐに元に戻
る力を有している。この復元力をパーマ剤の作用により
側鎖２，２…を切断し、一時的に失わせ、新たな位置で
側鎖２，２…を再結合させることによってコントロール
している。すなわち、パーマ剤の第１剤たる還元剤の作
用により、上記ポリペプチド鎖１，１間のＳーＳ結合
（ジスルフィド結合）を切断して毛髪の復元力を弱め
〔図５（ｂ）〕、その後ロッド等により形状を整えた上
で、臭素酸カリウムや臭素酸ナトリウム、あるいは過酸
化水素等の酸化剤を作用させ、図５（ｃ）に示すよう
に、新しい位置でＳーＳ結合を復元して毛髪の形状を整
えることによりコントロールしている。

【０００４】しかしながら、パーマ剤における還元後の
再酸化では、ＳーＳ結合が完全には再生されないため、
これが毛髪の強度や弾性低下といった毛髪損傷の原因と
なっている。また、還元剤そのものに独特の臭気が存在
するという問題に加え、還元剤の還元力を高めたり、毛
髪を膨潤させて有効成分の浸透性を向上させたりするた
めに、助剤としてアルカリ剤を用いるのが一般的である
が、これにより更に毛髪の損傷が引き起こされるといっ
た問題点がある。

【０００５】一方、近年、手軽に髪型をコントロールす
るため、高分子ポリマーを含有した種々のスタイリング
剤が市販されている。こうした商品は、毛髪を高分子で
コーティングしてセット力を発揮させている。このスタ
イリング剤は、毛髪に対する損傷性は少ないものと考え
られているが、使用時に毛髪がごわつくといった感触上
の問題に加え、洗髪により直ちにその効果が消失すると
いった問題点を抱えている。

【０００６】他方、上述のようなパーマ剤による問題点
を解決する手段として、例えば、特開昭５５ー５１０９
５号公報には、１分子中に２残基以上のメルカプト基を
有するケラチンの加水分解物を用いる方法が提案されて
いる。しかしながら、この方法は、使用するペプチド自
体が毛髪の表面でＳーＳ結合を形成し、高分子化するこ
とにより毛髪の形状をコントロールすることを特徴とし
ており、毛髪自体のＳーＳ結合を制御するものではな
く、効果の程度・持続性の面で未だ不十分なものであ
る。

【０００７】また、特開昭５６ー３０９０９号公報に
は、毛髪内部のＳーＳ結合の切断作用を有する、分子量
２,０００未満のケラチン加水分解物を用いる方法が提
案されているが、この場合も、ペプチド自体の毛髪表面
における重合作用と、加水分解物の１分子中に存在する
メルカプト基が２個未満であることを特徴としており、
この方法も効果の程度・持続性の面で未だ不十分なもの
であり、しかも、本発明の技術思想とは全く異なるもの
である。

【０００８】更に、特開昭６１ー１３７８９９号公報で
は、チオレドキシンおよびチオレドキシンから誘導され
るジチオールペプチド類の整髪剤への応用が提案されて
いる。しかしながら、このチオレドキシンについては、
その分子量（ＭＷ：10,000〜13,000)から推察すると、
毛髪内部への浸透が困難であるため、効果が十分ではな
く、また作用の範囲も限定されている。更に、チオレド
キシンから誘導されるジチオールペプチドについては、
効果発現のために、特定のペプチド配列が必須であるた
め実用性の面で十分とは言えないという課題がある。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の課題及び事情に鑑みなされたものであり、毛髪に損
傷を与えることなく、毛髪の形状を効果的にコントロー
ルすることができ、かつその効果が持続可能な毛髪用組
成物を提供することを目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意研究を重ねた結果、分子内に２残基
以上のシステインを含み、かつシステイン以外のアミノ
酸が同一種のアミノ酸からなる特定のペプチドを、通常
用いられる還元剤とともに用いることにより、還元剤単
独で用いる場合に較べ、高いウエーブ効果が得られるこ
と、また、本発明に基づくペプチドを併用すると、通常
のパーマ処理において、２剤として使用する臭素酸カリ
ウムや過酸化水素等の酸化剤の量を大幅に削減できるこ
と、更に毛髪の処理を中性付近で行っても十分な効果が
得られ、毛髪の損傷も低くできるという毛髪用組成物が
得られることに成功し、本発明を完成するに至ったので
ある。

【００１１】すなわち、本発明の毛髪用組成物は、下記
の(1)及び(2）に存する。 (1) 分子内に２残基以上のシステインを含み、かつシス
テイン以外のアミノ酸が同一種のアミノ酸からなるアミ
ノ酸残基数３残基以上のオリゴペプチドの少なくとも１
種と、還元剤とを含むことを特徴とする毛髪用組成物。 (2) 前記オリゴペプチドに含まれるシステイン以外の同
一種のアミノ酸が、グリシン、アラニン、バリン、メチ
オニン、プロリン、スレオニン、アスパラギン、グルタ
ミン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジン、アルギ
ニン、ヒスチジンの中から選ばれるアミノ酸である上記
(1)記載の毛髪用組成物。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て更に詳しく説明する。本発明に基づく毛髪用組成物
は、１分子内に２残基以上のシステイン（Cys）を含
み、かつシステイン以外のアミノ酸が同一種のアミノ酸
であることを特徴とする、アミノ酸残基数３以上、好ま
しくは３〜１０のペプチド（以下「当該ペプチド」と略
す）の１種または２種以上と、通常毛髪用組成物におい
て用いられる還元剤とを含有してなるものである。本発
明において、システイン以外の同一種のアミノ酸として
は、例えば、グリシン（Gly）、アラニン（Ala）、バリ
ン（Val）、メチオニン（Met）、プロリン（Pro）、ト
レオニン（Thr）、アスパラギン（Asn）、グルタミン
（Gln）、アスパラギン酸（Asp）、グルタミン酸（Gl
u）、リジン（Lys）、アルギニン（Arg）、ヒスチジン
（His）の中から選択されるアミノ酸が挙げられる。こ
れらのアミノ酸のうち、ウェーブ効果の面から、好まし
くは、アラニン（Ala）、プロリン（Pro）、アスパラギ
ン（Asn）、アスパラギン酸（Asp）、ヒスチジン（Hi
s）の中から選択されるアミノ酸であることが望まし
い。

【００１３】本発明の当該ペプチドにおいて、１分子内
に２残基以上のシステイン（Cys）を含ませることによ
り、高いウェーブ効果を得ることができ、システイン
（Cys）が２残基未満であると、ウェーブ効果が得られ
ず、好ましくない。また、システイン以外のアミノ酸を
同一種としたのは、ウェーブ効果の高いアミノ酸に限定
でき、製造も簡便になるためであり、システイン以外の
アミノ酸を異種とした場合には、アミノ酸の種類により
ウェーブ効果が消失することもあり、製造上も複雑とな
り、好ましくない。更に、アミノ酸の残基数が１０を越
えるポリペプチドであると、分子量が大きくなり、毛髪
内に浸透できなくなり、内部での作用も難しくなり、好
ましくない。

【００１４】下記表１に、当該ペプチドの具体例とし
て、システイン（Cys）とプロリン（Pro）からなる３残
基、４残基、５残基のオリゴペプチド、および下記表２
に、システイン（Cys）とヒスチジン（His）からなる６
残基のオリゴペプチドの構造例を示す。なお、下記表１
及び表２（以下の表においても同じ）中の配列番号は、
後述する配列表に記載の配列番号と一致するものであ
る。本発明において、当該ペプチドは、単一種のペプチ
ドとして用いてもよく、また本発明で使用可能な各種ペ
プチドの混合物として用いてもよい。当該ペプチドは、
何れも液相法あるいは固相法といった化学合成法により
得ることができる。また、当該ペプチドは、図１（ａ）
に示される、１残基毎の配列に従って合成してなるシー
クエンス型ペプチド、または、ペプチド中にシステイン
が２残基以上となるような割合で混合したアミノ酸混合
物を原料に、ペプチドが所定の残基数となるように、図
１（ｂ）に示される、縮合反応を繰り返して得られるラ
ンダム型ペプチドとしてもよく、更に、当該ペプチドを
含む各種ペプチドの混合物として用いてもよい。

【００１５】

【表１】

【００１６】

【表２】

【００１７】次に、本発明において、当該ペプチドと同
時に用いる還元剤としては、例えば、分子内にメルカプ
ト基を有する化合物あるいは無機還元剤の何れも用いる
ことができる。好ましくは、通常の毛髪用組成物に用い
られる還元剤、例えば、チオグリコール酸、チオグリコ
ール酸アンモニウム、チオグリコール酸モノエタノール
アミン、Ｌーシステイン、塩酸Ｌーシステイン、ＤＬー
システイン、塩酸ＤＬーシステイン、ＮーアセチルーＬ
ーシステイン、および各種亜硫酸塩、具体的には無水亜
硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、ピロ亜硫酸ナ
トリウム、チオ亜硫酸ナトリウムの中から１種または２
種以上を選んで用いることが望ましい。

【００１８】本発明では、還元剤とともに少量の当該ペ
プチドを用いて毛髪を処理することにより、毛髪を損傷
することなく効果的に形状をコントロールすることが可
能となる。すなわち、本発明によれば、還元剤単独で使
用した場合に較べ、同一のウエーブ効果を得るために必
要な還元剤量の削減、および一定の還元剤濃度における
ウエーブ効果の増大を得ることができ、また、通常のパ
ーマ剤で用いる酸化剤（２剤）を大幅に削減しても、通
常のパーマ剤と同等以上の効果を得ることができる。更
に、上記の効果を得るために、従来のパーマ剤における
アルカリ性の条件を必要とすることがないため、毛髪の
損傷も極めて少ないという特徴がある（これらの点につ
いては、更に後述する実施例等で更に詳しく説明す
る）。

【００１９】更に、本発明を具体的に説明すると、還元
剤とともに微量の当該ペプチドの１種または２種以上を
含む、毛髪へ適用可能な任意の形態の製剤、例えば、液
状、クリーム状またはゲル状などの製剤を用いて毛髪を
処理することにより目的を達成することができる。製剤
への還元剤ならびに当該ペプチドの配合量は、製剤の形
態、使用頻度、処理時間等によっても異なるが、通常
は、毛髪組成物全量に対し、還元剤を０．１〜１１重量
％（以下％と略す）、好ましくは０．５〜７％の範囲で
添加することが望ましい。還元剤の種類によっても異な
るが、添加量が０．１％未満では毛髪に対する還元が不
十分であり、逆に、１１％を超えると毛髪の損傷が増大
するおそれがある。

【００２０】一方、当該ペプチドは、その分子量によっ
ても異なるが、通常還元剤の添加量に対して重量比で１
／４０００〜１／１０程度、好ましくは１／２０００〜
１／２０となるように添加するのがよい。添加量が１／
４０００より小さい場合には、当該ペプチドの有する効
果が十分に得られず、また１／１０を越えて添加して
も、添加量に見合った効果の増大が得られない。

【００２１】本発明で用いる製剤は、すでに述べた通り
毛髪に適用可能である限り任意の形態をとることができ
る。具体的には、化粧水あるいはヘアトニックタイプの
アルコール製剤、ヘアクリーム、ヘアローション、乳
液、軟膏、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー
等の外用できる剤型のものとして種々の形態として幅広
く使用できる。また、液状形態のものは通常の噴射剤、
例えば、炭酸ガス、酸素ガス、ＬＰＧなどと併用し、耐
圧容器に充填することもできる。

【００２２】更に、これらの製剤には、上述の必須成分
に加え、一般的に配合可能な、毛髪を健やかに保った
り、発毛を促進したりするための他の薬効成分、例え
ば、ビタミンＡ、ビタミンＢ6、パントテン酸、ビオチ
ン等のビタミン類、メチオニン、チロシン等のアミノ酸
類、サリチル酸、ヒノキチオール、レゾルシン等の殺菌
剤、その他のホルモン類等を必要に応じて配合できる。
更にまた、油分、界面活性剤、保湿剤、低級アルコー
ル、増粘剤、酸化防止剤、キレート剤、使用感付与剤、
高分子ポリマー、ｐＨ調整剤、防腐剤、香料、色素等、
通常これらの製剤に対して用いられる原料が配合可能で
ある。

【００２３】また、本発明の組成物は、どのようなｐＨ
においてもその効果を発揮させることが可能であるが、
皮膚や毛髪への影響をできるだけ少なくするため、ｐＨ
５．０〜８．０の範囲で用いることが好ましい。これら
の組成物を用いて毛髪を処理するに当たっては、髪型を
コントロールしたい部位、例えば、ウエーブを付加した
い部位、あるいは逆にストレートにしたい部位の毛髪に
対して、組成物が十分になじむ程度の量を塗布する。そ
の後、任意の方法で毛髪を望みの形状とし、５〜６０分
程度放置後洗髪して用いることができる。また、逆に毛
髪をあらかじめ望みの形状に整えた後組成物を塗布する
方法も可能である。

【００２４】本発明においては、本発明の組成物による
処理後、通常のパーマ処理に用いられる酸化剤による処
理を行うことができるが、この場合、酸化剤の使用量を
通常に比べ大幅に削減しても同等の効果を得ることがで
きる。また、酸化剤を全く使用しない場合においても、
十分な効果とその持続性を得ることができる。更に、本
発明の組成物は、還元剤の種類および配合量をコントロ
ールすることにより、塗布後洗髪することなく使用する
ことも可能である（これらの点についても、更に後述す
る実施例等で更に詳しく説明する）。

【００２５】

【実施例】次に、本発明を製造例、並びに、実施例及び
比較例の試験例により更に詳しく説明するが、本発明は
当然ながらこれらの実施例に限定されるものではない。

【００２６】（製造例１） シークエンスによる製造法（固相法）：Cys His Cys Hi
sの製造例 Hisのアミン基を９−フルオレニルメトキシカルボニル
基（Fmoc基）で保護した後、Ｎ、Ｎ−ジシクロヘキシル
カルボジイミドを添加して、Fmoc−His無水物を作っ
た。これに、ジメチルアミノピリジンを触媒として樹脂
を固定した。次いで、この樹脂をピペリジンを含むジメ
チルホルムアミドで洗浄し、Ｃ−末端のアミン官能基の
保護基を除去した。更に、アミノ酸配列のＣ−末端から
２番目に相当するFmoc−Cys無水物を上記のHisの脱保護
アミン官能基にカップリングした。以下、同様にしてHi
s、Cysを固定した。その後、９４％ＴＦＡ、５％フェノ
ール、および１％エタンジオールからなる溶媒でアセト
アミドメチル以外の保護基の除去およびペプチドの脱離
を行い、高速液体クロマトグラフィーによりペプチドを
精製し、この溶液を濃縮し、乾燥して粉末状の合成ペプ
チドを得た。

【００２７】（製造例２） ランダムによる製造法（固相法）：Cys His Cys Hisの
製造例 上記製造例１のシークエンスによる製造法と同様の方法
で作ったHis−樹脂とCys−樹脂（１：１）とFmoc−His
無水物とFmoc−Cys無水物（１：１）とを用意しカップ
リングさせた。その後、カップリングしたＣ−末端のア
ミン官能基の保護基を除去した。更に、新たなFmoc−Hi
s無水物とFmoc−Cys無水物（１：１）とを添加しカップ
リングした。このような操作を繰り返し、望むべきペプ
チドを作った。合成終了後、９４％ＴＦＡ、５％フェノ
ール、および１％エタンジオールからなる溶媒でアセト
アミドメチル以外の保護基の除去およびペプチドの脱離
を行い、高速液体クロマトグラフィーによりペプチドを
精製し、この溶液を濃縮し、乾燥して粉末状の合成ペプ
チドを得た。

【００２８】〔試験例１（実施例１〜９及び比較例１〜
３）〕各種の還元剤とともに当該ペプチドを添加した場
合のウエーブ向上効果を検討した。すなわち、下記表３
に示す各種還元剤ならびにペプチドを、pH7 100mMリン
酸緩衝液に溶解して調製した処理液を用いて毛束を処理
し、そのときに得られるウエーブ率（％）を下記に示す
方法により測定した。これらの結果は、合わせて下記表
３に示す。

【００２９】〔ウエーブ率（％）の測定方法〕日本人女
性の健常毛髪(70mm)２０本を１束とし、２０％ポリオキ
シエチレンラウリルエ―テル硫酸ナトリユウムで洗浄
後、毛束上に35ｍｍの評価用部位を設定した（図２）。
次に、毛束を処理容器に入れ、毛束固定用の押さえを置
いた後、毛束が十分浸るよう処理液を添加し、３０℃,
３０分間処理を行った（図３）。処理後、毛束をイオン
交換水で十分濯いだ後、室温で風乾し、あらかじめ３５
mmに設定した評価部位間の距離(Xmm)を測定し（図
４）、次式によりウエーブ率（％）を求めた。なお、下
記表３のペプチドは、前述の製造例１、シークエンス型
の製法に準じて製造した。

【００３０】

【化１】

【００３１】

【表３】

【００３２】（表３の考察）上記表３の結果から明らか
なとおり、各種還元剤と共に、当該ペプチドを添加した
本発明となる実施例１〜９は、還元剤単独の場合の比較
例１〜３に較べ、顕著なウエ―ブ率の向上が認められ
た。

【００３３】また、上記実施例１，６，７の毛束を、２
０％ポリオキシエチレンラウリルエ―テル硫酸ナトリウ
ム溶液に６０℃、６０分間浸漬し、さらにイオン交換水
で水洗後室温で風乾し、再度ウエ―ブ率を測定した。得
られたウエ―ブ率を、界面活性剤処理前のウエ―ブ率で
除してウエ―ブ保持率として測定した。その結果、実施
例１は９６．２％、実施例６は９６．７％、実施例７は
９４．８％のウエ―ブ保持率を示し、本発明に基づく処
理によって、特別の酸化剤を用いることなく良好なウエ
―ブ率と優れたウエ―ブ保持性の得られることが判明し
た。

【００３４】更に、実施例１で用いたペプチドの代わり
に、下記1)〜3)記載のペプチド（製造例２のランダム型
の製造法によって製造）を用いて実施例１と同様の方法
で試験を行ったところ、いずれの還元剤と組み合わせた
場合においても還元剤単独の場合と比較して顕著なウエ
―ブ率の向上が認められ、実施例１とほぼ同等の効果を
得ることができた。

【００３５】1) システイン（Cys）とヒスチジン（Hi
s）を１：１の割合で含むアミノ酸混合物を原料に、所
定の回数の縮合反応を繰り返して得られた４残基または
６残基ペプチド混合物。 2) システイン（Cys）とプロリン（Pro）を１：２の割
合で含むアミノ酸混合物を原料に、所定の回数の縮合反
応を繰り返して得られた６残基ペプチド混合物。 3) システイン（Cys）とアラニン（Ala）、または、シ
ステイン（Cys）とアスパラギン（Asn）、または、シス
テイン（Cys）とアスパラギン酸（Asp）、または、シス
テイン（Cys）とリジン(Lys)との各種の組み合わせを
１：１の割合で含むアミノ酸混合物を原料に、所定の回
数の縮合反応を繰り返して得られた４残基ペプチド混合
物。

【００３６】〔試験例２（実施例１０、１１及び比較例
４、５）〕下記表４に示す実施例１０、１１及び比較例
４、５（組成物Ａ〜Ｄ）を用いて、実施例１と同様の方
法によりウエ―ブ率を測定した。これらの結果も合わせ
て下記表４に示す。なお、下記表４のペプチドは、前述
の製造例１、シークエンス型の製法に準じて製造した。

【００３７】

【表４】

【００３８】（表４の考察）上記表４の結果から明らか
な通り、本発明となる実施例１０、１１（組成物Ａ、
Ｂ）を用いて処理を行うことにより、同等のウエ―ブ効
果を得るために必要な還元剤の濃度が極めて少量ですむ
こと、また、同じ濃度の還元剤単独処理の場合の比較例
４、５（組成物Ｃ、Ｄ）に較べ明らかに高いウエ―ブ率
の得られることが判明した。

【００３９】〔試験例３（実施例１２〜１４及び比較例
６〜８）〕下記表５及び表６に示す成分を用いて、パー
マネント用処理液第１剤および第２剤を調製し、実施例
１に示した装置および実施例１と同様の毛束を用いてパ
ーマネント処理を行った。パーマネント処理は、第１剤
処理を室温で２０分間、第２剤処理を室温で１０分間の
条件で行った。処理後実施例１の方法に従ってウエーブ
率を測定、さらに毛束を２０℃、湿度65％の条件下で24
時間調湿後、毛髪の引っ張り強度の測定を行い、毛髪の
損傷の程度を推定した。これらの結果を合わせて下記表
５及び表６に示す。なお、下記表４及び表５ペプチド
は、前述の製造例１、シークエンス型の製法に準じて製
造した。

【００４０】

【表５】

【００４１】

【表６】

【００４２】（表５及び表６の考察）上記表５及び表６
の結果から明らかなとおり、本発明となる実施例１２〜
１４に基づいて毛髪を処理することにより、同じ濃度の
還元剤単独処理の場合の比較例６〜８に較べ、毛髪の強
度をほとんど低下させることなく優れたウエーブ付与効
果を得ることができた。

【００４３】〔試験例４（実施例１５〜１８及び比較例
９〜１０）〕下記表７に示す組成物を調製し、日本人女
性の健常毛髪(25cm,5g)にこれら組成物５ｇを各々塗布
し、さらに毛髪をロッドに巻き付け室温で３０分間放置
した。その後毛髪をロッドからはずし、イオン交換水で
十分にすすいだ後室温で風乾した。これら処理毛髪のウ
エーブ形成性を、専門パネラーを用いて以下の評価基準
（１）に従って官能的に評価した。

【００４４】評価基準（１） ウエーブ形成性： ◎：極めて良好 ○：良好 △：普通 ×：不良

【００４５】更に、評価後の毛髪を市販のシャンプー剤
を用いて通常の方法で洗髪し、その後室温で風乾した。
この操作を５回繰り返した後の処理毛髪のウエーブ保持
性について、同じく専門パネラーを用いて下記に示す評
価基準（２）に基づいて目視的に評価した。

【００４６】評価基準（２） ウエーブ保持性（洗髪前のウエーブ量に対して）： ○：同等 △：やや減少 ×：減少 これらの評価結果を合わせて下記表７に示す。

【００４７】

【表７】

【００４８】（表７の考察）上記表７の結果から明らか
なとおり、本発明となる実施例１５〜１８は、当該ペプ
チドを添加しない比較例９〜１０に較べ、きわめて良好
なウエ―ブ形成性およびウエーブ保持性を得ることがで
きた。

【００４９】次に、本発明のペプチドを用いて下記に示
す毛髪化粧料、すなわち、化粧水、ヘアムース、ヘアク
リーム、ヘアオイル、パーマネントウェーブ剤を製造し
た。何れの毛髪化粧料も、本発明のペプチドを使用する
ことにより、良好なウエーブ形成性およびウエーブ保持
性を得ることができた。

【００５０】 （化粧水の配合組成） デカメチルシクロペンタシロキサン 15.0重量％ ジメチルポリシロキサン(n=3000) 3.0 1,3-ブチレングリコール 2.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60EO) 2.0 N-アセチル-システイン 1.0 ペプチド （Cys His Cys His） 0.05 エタノール 15.0 水 バランス 香料 適量 （ｐＨをモノエタノ―ルアミンで８．０に調整）

【００５１】 （ヘアムースの配合組成） オクタメチルシクロシロキサン 10.0 ジメチルポリシロキサン(n=10000) 2.0 グリセリン 1.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(120EO) 2.0 N-アセチル-システイン 1.0 ペプチド （Cys His Cys His） 0.05 エタノール 10.0 水 バランス n-ブタン 7.0 香料 適量 （ｐＨをモノエタノ―ルアミンで８．０に調整）

【００５２】 （ヘアクリームの配合組成） デカメチルシクロペンタシロキサン 25.0重量％ ジメチルポリシロキサン(n=10000) 3.0 グリセリン 3.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(120EO) 3.0 N-アセチル-システイン 1.0 ペプチド （Cys His Cys His） 0.05 エタノール 10.0 水 バランス ポリビニルアルコール 1.0 香料 適量 （ｐＨをモノエタノ―ルアミンで８．０に調整）

【００５３】 （ヘアオイルの配合組成） デカメチルシクロペンタシロキサン 57.0重量％ ジメチルポリシロキサン(5cps) 3.0 ジメチルポリシロキサン(n=7000) 3.0 N-アセチル-システイン 1.0 ペプチド （Cys His Cys His） 0.05 エタノール 10.0 香料 適量 （ｐＨをモノエタノ―ルアミンで８．０に調整）

【００５４】 （パーマネントウェーブ用剤の配合組成） １液 6.0%チオグリコール酸アンモニウム 6.0重量％ ペプチド （Cys Ala Cys Ala） 0.06 水 適量 （ｐＨをモノエタノ―ルアミンで８．０に調整） ２液 臭素酸ナトリウム 4.0 精製水 適量

【００５５】 （ヘアトリートメントの配合組成） 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 3.0重量％ セタノール 1.5 モノステアリン酸グリセリン 1.5 1,3-ブチレングリコール 5.0 N-アセチル-システイン 1.0 ペプチド （Cys Ala Cys Ala） 0.05 流動パラフィン 2.0 色素 適量 香料 適量 水 0.5 （ｐＨをモノエタノ―ルアミンで８．０に調整）

【００５６】

【発明の効果】本発明によれば、分子内に２残基以上の
システインを含み、かつシステイン以外のアミノ酸が同
一種のアミノ酸からなるアミノ酸残基数３残基以上のオ
リゴペプチドの少なくとも１種を、通常パーマ剤に用い
られる還元剤とともに用いることにより、還元剤単独で
用いる場合に較べ、高いウエーブ効果が得られ、また、
通常のパーマ処理において、２剤として使用する臭素酸
カリウム等の酸化剤の量を大幅に削減でき、更に毛髪の
処理を中性付近で行っても十分な効果が得られ、毛髪の
損傷も低くできる毛髪用組成物が提供される。

【配列表】

配列番号：１ 配列の長さ：３ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Cys 1 配列番号：２ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Pro Cys 1 配列番号：３ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Cys Pro 1 配列番号：４ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Pro Cys Pro Cys 1 配列番号：５ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Pro Pro Cys 1 5 配列番号：６ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Pro Cys Pro 1 5 配列番号：７ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Cys Pro Pro 1 5 配列番号：８ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Pro Cys Pro Pro Cys 1 5 配列番号：９ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Pro Cys Pro Cys Pro 1 5 配列番号：１０ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Pro Pro Cys Pro Cys 1 5 配列番号：１１ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Cys Pro Cys 1 5 配列番号：１２ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Cys Pro Cys Pro 1 5 配列番号：１３ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Cys Cys Pro 1 5 配列番号：１４ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Pro Cys Pro Cys Cys 1 5 配列番号：１５ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys His His His His Cys 1 5 配列番号：１６ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys His His His Cys His 1 5 配列番号：１７ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys His His Cys His His 1 5 配列番号：１８ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys His Cys His His His 1 5 配列番号：１９ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 His Cys His His His Cys １ ５ 配列番号：２０ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 His Cys His His Cys His 1 5 配列番号：２１ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 His Cys His Cys His His 1 5 配列番号：２２ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 His His Cys His His Cys 1 5 配列番号：２３ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 His His Cys His Cys His 1 5 配列番号：２４ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 His His His Cys His Cys 1 5 配列番号：２５ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys His Cys His Cys His 1 5 配列番号：２６ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys His Cys His His Cys 1 5 配列番号：２７ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys His His Cys His Cys 1 5 配列番号：２８ 配列の長さ：６ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 His Cys His Cys His Cys 1 5 配列番号：２９ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Cys Cys 1 配列番号：３０ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Ala Ala Cys Ala 1 5 配列番号：３１ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys His Cys His 1 配列番号：３２ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys His His Cys 1 配列番号：３３ 配列の長さ：３ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Asp Cys 1 配列番号：３４ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Lys Lys Cys 1 配列番号：３５ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Asp Cys Asp 1 配列番号：３６ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Lys Cys Lys 1 配列番号：３７ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Ｃｙｓ Ｇｌｕ Ｇｌｕ Ｃｙｓ １ 配列番号：３８ 配列の長さ：５ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Lys Lys Lys Cys 1 5 配列番号：３９ 配列の長さ：４ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Cys Pro Cys Pro 1

【図面の簡単な説明】

【図１】（ａ）は、１残基毎の配列に従って合成してな
るシークエンス型ペプチドの合成例を示す図であり、
（ｂ）は、縮合反応を繰り返して得られるランダム型ペ
プチドの合成例を示す図である。

【図２】ウエーブ率の測定方法を説明する図であって、
毛束に位置特定用マークを施した図である。

【図３】ウエーブ率の測定方法を説明する図であって、
処理容器中に毛束を浸漬している図である。

【図４】ウエーブ率の測定方法を説明する図であって、
処理部位の距離が測定できる状態となっている図であ
る。

【図５】（ａ）は、毛髪の成分を示す概略図、（ｂ）
は、ポリペプチド鎖間のＳーＳ結合（ジスルフィド結
合）を切断した状態を示す概略図、（ｃ）は、新しい位
置でＳーＳ結合を復元して毛髪の形状を整えた状態を示
す概略図である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｋ 7/06 Ｃ０７Ｋ 7/06

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子内に２残基以上のシステインを含
   み、かつシステイン以外のアミノ酸が同一種のアミノ酸
   からなるアミノ酸残基数３残基以上のオリゴペプチドの
   少なくとも１種と、還元剤とを含むことを特徴とする毛
   髪用組成物。
2. 【請求項２】 前記オリゴペプチドに含まれるシステイ
   ン以外の同一種のアミノ酸が、グリシン、アラニン、バ
   リン、メチオニン、プロリン、スレオニン、アスパラギ
   ン、グルタミン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジ
   ン、アルギニン、ヒスチジンの中から選ばれるアミノ酸
   である請求項１記載の毛髪用組成物。