JPH1072404A - ソルビトールの（メタ）アクリル酸エステル及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 活性エネルギー線硬化性化合物として有用な
新規化合物を提供することにある。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、ｍは平
均して、０．１〜６．０の範囲の数であり、かつｍ＋ｎ
＝６である。）で表されるソルビトールの（メタ）アク
リル酸エステル、及びソルビトールを（メタ）アクリル
酸、（メタ）アクリル酸エステルまたは（メタ）アクリ
ル酸ハライドと反応させることを特徴とするソルビトー
ルの（メタ）アクリル酸エステルの製法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なソルビトー
ルの（メタ）アクリル酸エステル及びその製法に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】（メタ）アクリル酸エステルは、単独
で、又は他の重合性モノマー、オリゴマー、ポリマー、
染料、顔料、無機充填剤等と混合して、熱分解や、紫外
線・放射線等の活性エネルギー線照射による分解等によ
って生じるラジカルによって容易に重合し、機械的特
性、耐熱性、耐候性、耐酸化性等に優れたポリマーを生
成する。

【０００３】また、（メタ）アクリル酸エステルは、炭
素−炭素二重結合を有する種々の化合物と容易に共重合
するので、用途に応じてポリマーの物性を調節すること
が可能であり、従来、塗料、インキ、コーティング剤、
接着剤、粘着剤、樹脂、ゴム、光学材料等の原料として
広範な分野に利用されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来知
られている（メタ）アクリル酸エステルは、用途によっ
ては充分な性能が得られないことがあった。

【０００５】硬化性樹脂組成物において重合性モノマー
して用いる際にも、例えば、単官能性（メタ）アクリル
酸エステル化合物は、低粘度で密着性は良好であるが、
硬化が遅いという欠点を有しており、また、多官能性
（メタ）アクリル酸エステル化合物は、硬化速度は優れ
ているが高粘度であり、密着性に問題を有している等、
硬化速度・粘度・密着性等の点で、バランス良く満足す
べき性能を有する化合物は見い出されていない。

【０００６】また、環境保全の観点から、塗料・印刷イ
ンキ等の水性化が進められているが、上記の硬化速度・
密着性等に優れ、かつ、このような水性の硬化性樹脂に
用いることが可能な（メタ）アクリル酸エステル化合物
も、知られていない。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ソルビトールの
（メタ）アクリル酸エステルは、新規化合物であり、活
性エネルギー線硬化性化合物として有用であること、更
に、このソルビトールの（メタ）アクリル酸エステル
は、（メタ）アクリロイル基と水酸基との割合を調節す
ることができるため、硬化速度・粘度・密着性等の点
で、バランス良く満足すべき性能を有する活性エネルギ
ー線硬化性化合物として、また、水性の硬化性樹脂原料
として有用な活性エネルギー線硬化性化合物等として、
目的に応じて合成および使用することができることを見
い出し、本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、（１） 一般式
（１）で表されるソルビトールの（メタ）アクリル酸エ
ステル、

【０００９】

【化２】

【００１０】（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を
示し、ｍは平均して、０．１〜６．０の範囲の数であ
り、かつｍ＋ｎ＝６である。）

【００１１】（２） ソルビトールを（メタ）アクリル
酸、（メタ）アクリル酸エステルまたは（メタ）アクリ
ル酸ハライドと反応させることを特徴とするソルビトー
ルの（メタ）アクリル酸エステルの製法、

【００１２】（３） （メタ）アクリル酸ハライドが
（メタ）アクリル酸クロリドである請求項２記載の製
法、を提供するものである。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明におけるソルビトールの
（メタ）アクリル酸エステルは、下記の一般式（１）で
表わされるものであれば良く、その製法は問わない。

【００１４】

【化３】

【００１５】式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示
す。

【００１６】本発明のソルビトールの（メタ）アクリル
酸エステルは、ｍの異なる化合物が任意の割合で構成さ
れた混合物であり、ｍはこの混合物において、平均し
て、０．１〜６．０の範囲の数で、好ましくは平均し
て、１．０〜５．５の範囲の数であり、かつ、混合物中
の各化合物におけるｎは、ｍ＋ｎ＝６となるように選ば
れる。

【００１７】ｍとｎの割合は、特に限定されるものでは
ないが、使用目的に応じて調節して合成および使用する
ことが可能である。例えば、硬化速度の優れた化合物や
低粘度の化合物を望む場合には、ｍが平均して、３．０
〜５．５の多官能性の（メタ）アクリル酸エステルが好
適であり、また、水性の硬化樹脂原料の用途には、ｍが
平均して、１．０〜３．０の水溶性を有する（メタ）ア
クリル酸エステルが好適である。

【００１８】また、本発明のソルビトールの（メタ）ア
クリル酸エステルの製法は、ソルビトールを（メタ）ア
クリル酸、（メタ）アクリル酸エステルまたは（メタ）
アクリル酸ハライドと反応させるものである。

【００１９】更に詳しくは、ソルビトールと（メタ）ア
クリル酸とを触媒の存在下に反応させる脱水エステル化
法（Ａ）、ソルビトールと（メタ）アクリル酸エステル
を触媒の存在下に反応させるエステル交換法（Ｂ）、ま
たは（メタ）アクリル酸ハライドによるソルビトールの
脱ハロゲン化水素化を伴うエステル化法（Ｃ）等が挙げ
られる。

【００２０】脱水エステル化法（Ａ）の反応における
（メタ）アクリル酸の使用量は、使用するソルビトール
１モルに対して、通常は、０．５〜３０モルの範囲で希
望する（メタ）アクリル基の置換数に応じて選択して用
い、また、好ましくは１．０〜１５モルの範囲で用途に
応じて選択して用いられる。

【００２１】脱水エステル化法（Ａ）で用いられる触媒
としては、酸化合物が好ましく、具体的には、ｐ−トル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、クレゾールスル
ホン酸等の芳香族スルホン酸類；メタンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸等の脂肪族スルホン酸類；
硫酸、クロル硫酸、フルオロ硫酸、リン酸等の鉱酸類等
が挙げられ、その使用量は、通常、原料のソルビトール
１００重量部に対して、０．１〜１０重量部である。

【００２２】また、脱水エステル化法（Ａ）における反
応は、溶媒中あるいは無溶媒にて行うことができるが、
触媒によるソルビトールの脱水物の生成を抑制し、かつ
反応の進行を容易にするためには、特に水の存在下で反
応を実施することが好ましい。

【００２３】また、用いる溶媒の量は、反応によって生
成する水を完全に系外へ共沸させて出すのに必要な量と
して、原料のソルビトール１００重量部に対して、通常
は、１０〜５００重量部、好ましくは３０〜１００重量
部の量である。

【００２４】更にまた、最終反応率を向上させるため
に、水と共沸可能な溶媒を併用して系内の水量を一定限
度に抑制しながら反応させることもできる。この場合、
用いられる溶媒としては水と共沸可能でかつ水と相分離
しうる化合物であれば特に限定されないが、具体的に
は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素等が挙げられる。

【００２５】水の存在下で反応を実施する場合、系内の
水量は、原料のソルビトール１００重量部に対して、通
常は、１〜１０００重量部、好ましくは１０〜１００重
量部の量である。

【００２６】脱水エステル化法（Ａ）における反応は、
通常２０〜２００℃、好ましくは５０〜１４０℃の範囲
で実施される。また、反応時間は通常０．５〜２０時間
であり、反応温度および希望する（メタ）アクリル基の
置換数に応じて調節することができる。

【００２７】また、エステル交換法（Ｂ）において原料
として用いる（メタ）アクリル酸エステルとしては、特
に制限されるものではないが、エステル交換反応によっ
て生成するアルコールを系外へ留去させ、反応の進行を
容易にするためには、アルコール部分が炭素原子数１〜
４のアルキル基である（メタ）アクリル酸エステルが好
ましい。

【００２８】エステル交換法（Ｂ）の反応における（メ
タ）アクリル酸の使用量は、使用するソルビトール１モ
ルに対して、通常０．５〜３０モルの範囲で希望する
（メタ）アクリル基の置換数に応じて選択して用い、ま
た好ましくは１．０〜１５モルの範囲で用途に応じて選
択して用いられる。

【００２９】エステル交換法（Ｂ）において反応に用い
られる触媒としては、一般にエステル交換反応触媒とし
て知られている公知の化合物を用いることができ、具体
的には、ジブチルスズオキシド、テトラエチルチタネー
ト、テトラブトキシチタン、アセチルアセトネートのコ
バルト錯塩等の有機金属化合物；水酸化リチウム、炭酸
リチウム、塩化カルシウム、リン酸水素カリウム、リン
酸カリウム等の無機化合物；ナトリウムメチラート、カ
リウムメチラート等の金属アルコラート類等が挙げら
れ、その使用量は、通常、原料のソルビトール１００重
量部に対して、０．１〜１０重量部である。

【００３０】また、エステル交換法（Ｂ）は、溶媒中あ
るいは無溶媒にて反応を行うことができる。溶媒中で反
応を実施する場合には、用いる溶媒は、反応に不活性で
あり、かつ原料のソルビトールがある程度可溶であれば
特に限定されるものではない。具体的には、ジメチルホ
ルムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒が好
ましい。

【００３１】エステル交換法（Ｂ）における反応は、通
常２０〜２００℃、好ましくは５０〜１４０℃の範囲で
実施される。また、反応時間は通常０．５〜２０時間で
あり、反応温度および希望する（メタ）アクリル基の置
換数に応じて調節することができる。

【００３２】また、脱ハロゲン化水素化を伴うエステル
化法（Ｃ）において、用いられる（メタ）アクリル酸ハ
ライドとしては、例えば、（メタ）アクリル酸クロリ
ド、（メタ）アクリル酸ブロミド、（メタ）アクリル酸
アイオダイド等が挙げられ、通常、（メタ）アクリル酸
クロリドを使用する。

【００３３】エステル化法（Ｃ）の反応における（メ
タ）アクリル酸ハライドの使用量は、通常、ソルビトー
ル１モルに対して０．５〜２０モルの範囲で希望する
（メタ）アクリル基の置換数に応じて選択して用い、ま
た好ましくは１．０〜１２モルの範囲で用途に応じて選
択して用いられる。

【００３４】エステル化法（Ｃ）では、反応触媒または
発生するハロゲン化水素補足剤として、塩基を用いるこ
とも可能である。用いる塩基は、特に制限されないが具
体的には、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン等のアミ
ン化合物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属の水酸化物等が挙げられ、その中でも特にＮ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジンが好適に用いられる。

【００３５】エステル化法（Ｃ）の反応で用いる塩基の
使用量は、反応触媒として用いる場合とハロゲン化水素
の補足剤として用いる場合で異なってくる。反応触媒と
して用いる場合には、原料のソルビトール１００重量部
に対して０．０１〜１０重量部の範囲で用いるのが好ま
しく、更に０．１〜５重量部の範囲で用いるのが好まし
い。

【００３６】一方、ハロゲン化水素補足剤として用いる
場合には、使用する（メタ）アクリル酸ハライド１モル
に対して、０．５〜５．０モルの範囲で用いるのが好ま
しく、更に１．０〜１．５モルの範囲で用いるのが好ま
しい。

【００３７】また、反応触媒およびハロゲン化水素補足
剤の両機能を発現させるためには、ハロゲン化水素補足
剤として用いるに適した量すなわち、使用する（メタ）
アクリル酸ハライド１モルに対して、０．５〜５．０モ
ルの範囲で用いるのが好ましく、その中でも１．０〜
１．５モルの範囲で用いるのが更に好ましい。

【００３８】エステル化法（Ｃ）における反応は、通常
−２０〜２００℃、好ましくは０〜４０℃の範囲で実施
される。また、反応時間は通常０．５〜２０時間であ
り、反応温度および希望する（メタ）アクリル基の置換
数に応じて調節することができる。

【００３９】上記（Ａ）〜（Ｃ）の反応終了後、例え
ば、必要に応じて、反応液を水と相分離する有機溶剤で
希釈した後、水、アルカリ水溶液または無機中性塩類水
溶液等を用いて水洗後、溶剤を除去することにより、目
的のソルビトールの（メタ）アクリル酸エステルを得る
ことができる。

【００４０】本発明におけるソルビトール（メタ）アク
リル酸エステルの製造においては、いずれの製法を採用
するにしても、重合禁止剤の存在下に反応および脱溶剤
等の操作を実施することが好ましい。

【００４１】用いる重合禁止剤の種類としては、例えば
ハイドロキノン、メチルヒドロキノン、tert−ブチルカ
テコール等のフェノール系化合物；フェノチアジン、ジ
フェニルアミン等のアミン系化合物；硫酸銅、酢酸銅、
塩化銅等の銅化合物；酸素または酸素と不活性ガスの混
合物等が挙げられ、これらの化合物を単独または併用し
て用いることができる。

【００４２】前記記載の製法等により、本発明のソルビ
トールの（メタ）アクリル酸エステルが、一般式（１）
において、通常、ｍおよびｎの異なる化合物の混合物と
して得られる。

【００４３】ｍおよびｎを希望する所定の範囲とするこ
とは、上述したように、原料の使用割合、反応温度、反
応時間等を調節することによって達成される。

【００４４】本発明の、新規なソルビトールの（メタ）
アクリル酸エステルは、活性エネルギー線硬化性化合物
として有用であり、塗料、インキ、各種コーティング材
料等に広範囲に用いられる。

【００４５】本発明のソルビトールの（メタ）アクリル
酸エステルを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物は、必要に応じて、該（メタ）アクリル酸エステル以
外の他の重合性単量体、オリゴマー類、ポリマー類、重
合開始剤および各種の添加剤を配合できる。

【００４６】他の重合性単量体としては、（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）ア
クリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリ
ル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキ
シル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル等のモ
ノ（メタ）アクリルエステル類；

【００４７】ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリ
レート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
ジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリルエステ
ル類；

【００４８】ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、グリセリントリ（メタ）アクリレート等のトリ
（メタ）アクリルエステル類；ペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパン
テトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリ
ルエステル類；

【００４９】ジペンタエリスリトールヘキサ（ペンタ）
（メタ）アクリレート等の五価以上の（メタ）アクリル
エステル類；上記化合物のアルコール部分にエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドを
変性させた誘導体の（メタ）アクリルエステル類；等が
挙げられる。

【００５０】オリゴマー類としては、ポリエーテルポリ
オールのポリウレタン（メタ）アクリレート、カーボネ
ートポリオールのポリウレタン（メタ）アクリレート、
ポリエステルポリオールのポリウレタン（メタ）アクリ
レート等のポリウレタン（メタ）アクリレート類；

【００５１】ビスフェノールＡエポキシ樹脂の（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＦエポキシ樹脂の（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡウレタン変性樹脂
（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレー
ト類；

【００５２】エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
１，５−ヘキサンジオール等のジオール化合物とコハク
酸、アジピン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸等の
二塩基酸からなるポリエステルジオールの（メタ）アク
リレート類；等が挙げられる。

【００５３】これらの重合性単量体およびオリゴマー類
は、必要に応じて、単独で、又は２種以上を任意の割合
で混合して使用することができる。

【００５４】また、ポリマー類を用いる場合には、該ポ
リマー類として例えば、無水フタル酸、無水コハク酸、
無水マレイン酸、フタル酸、テレフタル酸等の誘導体等
が挙げられる。

【００５５】硬化に用いられる活性エネルギー線として
は、例えば、電子線、Ｘ線、紫外線、可視光線等が挙げ
られるが、その中でも特に、紫外線を用いて硬化するの
が好ましい。

【００５６】一般に紫外線を用いて樹脂を硬化させる場
合は、通常光重合開始剤を使用する。具体的には、１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等
のアセトフェノン系化合物；

【００５７】ベンゾイエチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ
−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン等のベン
ゾイン系化合物；

【００５８】ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイルベンゾイ
ックアシドメチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベ
ンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２，４−ジ
エチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン等
のチオキサントン系化合物；

【００５９】ベンジル、２−エチルアンスラキノン、ｐ
−ジメチルアミノベンジルアルデヒド等のその他化合物
等が挙げられる。

【００６０】これらの光開始重合剤は単独で、又は２種
以上を混合して使用することができる。また、その使用
量は、その種類や重合条件等により異なる。

【００６１】更に、必要に応じて上記の光重合開始剤と
併用して、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジ
メチルアミノ安息香酸イソアミル等の光開始助剤を用い
ることもできる。

【００６２】活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に含有
される各種の添加剤は、活性エネルギー線硬化型樹脂組
成物の用途によって異なるが、必要に応じて、有機また
は無機顔料、可塑剤、界面活性剤、熱重合禁止剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤等を添加することもできる。

【００６３】このようにして製造された活性エネルギー
線硬化型樹脂組成物に、光源として高圧水銀灯、超高圧
水銀灯、メタルハライドランプ等を用いて照射すること
により重合硬化させてポリマーを得ることができる。

【００６４】得られたポリマーは、塗料、被覆材料、繊
維処理剤、紙加工剤等のコーティング材料、インキ、接
着剤、シーリング剤、光学材料、歯科材料、ホットレジ
スト、写真材料、電気絶縁材料、成形樹脂用原料等とし
て使用することができる。

【００６５】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の内容は実施例のみに限定されるもので
はない。なお実施例中の部及び％は重量基準である。

【００６６】実施例１ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付けた３Ｌガラス製
四つ口フラスコに、ソルビトール８０．１ｇ（０．４４
モル）、ジメチルアミノピリジン１．０２ｇ（ソルビト
ール１００部に対し１．３部）およびメチルヒドロキノ
ン３４２ｍｇ（７７２ｐｐｍ）を仕込んだ。

【００６７】次に、このフラスコ中に空気を３０ｍｌ／
ｍｉｎで吹き込みながら、内温を２０℃以下に保ちつ
つ、塩化アクリロイル１３２．０ｇ（１．４６モル）を
３時間かけて滴下した。滴下終了後、２０℃以下でさら
に６時間撹拌と空気吹き込みを続けた。

【００６８】反応終了後、反応液に酢酸エチル３００ｍ
ｌを添加後、２００ｍｌの水で２回、２００ｍｌの１０
％ＮａＯＨ水溶液で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥、さらに減圧下で溶媒を留去して、ソルビト
ールのアクリル酸エステル１２３．８ｇを得た。

【００６９】得られたソルビトールのアクリル酸エステ
ルは、粘度５６０ｃｐｓ（２５℃）であり、ソルビトー
ル１モルに対して、平均してアクリル酸３．３モルが付
加した化合物であった。なお、アクリル酸の付加数は、
１Ｈ−ＮＭＲおよびＦＤＭＳスペクトルから決定した。 ＜１Ｈ−ＮＭＲスペクトル＞ （δ値） １.２ ２.８ ３.５ ３.８ ４.０〜４.５
４.９〜５.７ ５.９ ６.１ ６.４ ＜ＦＤＭＳスペクトル＞ （検出分子量） ３４４、 ３９８、 ２９０

【００７０】実施例２ 塩化アクリロイルの代わりに、塩化メタクロイル１５
２．４ｇ（１．４６モル）を用いた以外は、実施例１と
同様に実験を行った。その結果、ソルビトールのメタア
クリル酸エステル１４４．６ｇを得た。得られたソルビ
トールのメタアクリル酸エステルは、粘度５４０ｃｐｓ
（２５℃）であり、ソルビトール１モルに対して、平均
してメタアクリル酸３．１モルが付加した化合物であっ
た。 ＜１Ｈ−ＮＭＲスペクトル＞ （δ値） １.２ １.４ ２.８ ３.５ ３.９ ４.０
〜４.６ ４.９〜５.２ ５.９ ６.２ ６.７ ＜ＦＤＭＳスペクトル＞ （検出分子量） ３１８、 ２５０、 ３８６

【００７１】実施例３ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付けた３Ｌガラス製
四つ口フラスコに、ソルビトール５０１．０ｇ（２．７
５モル）、アクリル酸７１３．０ｇ（９．９モル）、水
７５ｇ、ｏ−クレゾールスルホン酸２６．０ｇおよび硫
酸銅０．７６ｇを仕込んだ。

【００７２】次に、このフラスコ中に空気を３０ｍｌ／
ｍｉｎで吹き込みながら、７５℃で９時間撹拌した。反
応終了後、減圧で水および未反応のアクリル酸を留去
し、さらに酢酸エチル１０００ｍｌを加え、飽和食塩水
２００ｍｌで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥、さらに減圧下で溶媒を留去して、ソルビトールのア
クリル酸エステル３５６．９ｇを得た。

【００７３】得られたソルビトールのアクリル酸エステ
ルは、粘度４２８０ｃｐｓ（２５℃）であり、ソルビト
ール１モルに対して、平均してアクリル酸１．４モルが
付加した化合物であった。 ＜１Ｈ−ＮＭＲスペクトル＞ （δ値） １.２ ２.８ ３.５ ３.８ ４.０〜４.５
４.９〜５.７ ５.９ ６.１ ６.４ ＜ＦＤＭＳスペクトル＞ （検出分子量） ２９０、 ２３６

【００７４】実施例４ 塩化アクリロイル４７．９ｇ（０．５３モル）を３時間
かけて滴下した以外は実施例１と同様に実験を行った。
その結果、得られたソルビト−ルのアクリル酸エステル
混合物は、粘度４８６０ｃｐｓ（２５℃）であり、ソル
ビトール１モルに対して、平均してアクリル酸１．２モ
ルが付加した化合物であった。

【００７５】実施例５ 塩化アクリロイル２６２．６ｇ（２．９０モル）を６時
間かけて滴下した以外は実施例１と同様に実験を行っ
た。その結果、得られたソルビト−ルのアクリル酸エス
テル混合物は、粘度８６ｃｐｓ（２５℃）であり、ソル
ビトール１モルに対して、平均してアクリル酸５．８モ
ルが付加した化合物であった。

【００７６】

【発明の効果】本発明のソルビト−ルの（メタ）アクリ
ルエステルは、活性エネルギー線硬化性化合物として有
用である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるソルビトールの
   （メタ）アクリル酸エステル。 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、ｍは平
   均して、０．１〜６．０の範囲の数であり、かつｍ＋ｎ
   ＝６である。）
2. 【請求項２】 ソルビトールを（メタ）アクリル酸、
   （メタ）アクリル酸エステルまたは（メタ）アクリル酸
   ハライドと反応させることを特徴とするソルビトールの
   （メタ）アクリル酸エステルの製法。
3. 【請求項３】 （メタ）アクリル酸ハライドが（メタ）
   アクリル酸クロリドである請求項２記載の製法。