【発明の詳細な説明】
半選択性及び非選択性雑草防除におけるアリールウラシル類の使用
本発明は半選択性及び非選択性雑草防除に対する公知のアリールウラシル(も
しくはアリール-チオウラシル、またはこれらのアリールウラシルもしくはアリ
ール-チオウラシルに対する異性体である化合物)の使用に関する。
アリールウラシル(またはアリール-チオウラシル)は、一連の特許出願の技
術内容となる除草剤である(WO-A 91/00278、米国特許第4,979
,982号、同第5,169,430号、ヨーロッパ特許出願公開第408,382
号、同第563,384号、米国特許第5,084,084号、同第5,127,9
35号、同第5,154,755号、ドイツ国特許第4,327,743号、同第4
,343,451号、同第4,414,326号参照)。しかしながら、公知のアリ
ールウラシル[またはアリール-(チオ)ウラシル]を雑草防除の半選択的及び
非選択的分野に使用することについては何ら開示されていない。
驚くべきことに、アリールウラシル(もしくはアリール-チオウラシル、また
はこれらのアリールウラシルもしくはアリール-チオウラシルの異性体である化
合物)の群からの一連の公知の除草活性化合物は単独のみでなく、例えばカルボ
ン酸、ジフェニルエーテル、ジアジン(オン)またはトリアジン(オン)、ウレ
ア及びピリジン誘導体の物質群からの公知の除草活性化合物と一緒に用いる場合
にも半選択的及び非選択的分野における単子葉及び双子葉雑草の防除に高度に適
することが見い出された。
従って本発明は有効量の一般式(I)
のアリールウラシルもしくはアリール-チオウラシルまたは上記のものの異性体
である一般式(Ia)の化合物
式中、式(I)及び(Ia)において各々の場合に、
Q1は酸素または硫黄を表わし、
Q2は酸素または硫黄を表わし、
R1は水素またはハロゲンを表わし、
R2はハロゲンまたはシアノを表わし、
R3は基
−A1−A2−A3
を表わし、ここに
A1は単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO
−または基−N−A4−を表わし、ここにA4は水素、ヒドロキシル、アルキル、
アルコキシ、アリール、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表わす
か、或いは
A1は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケ
ンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シク
ロアルケンジイルまたはアレーンジイルを表わし、
A2は単結合、酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−
A4−を表わし、ここにA4は水素、アルキル、アリール、アルキルカルボニル、
アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表わすか、或いは
A2は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケ
ンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シク
ロアルケンジイルまたはアレーンジイルを表わし、そして
A3は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チ
オシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ
、クロロスルホニル、ハロゲンを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されて
いてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、
ジアルコキシ(チオ)ホスホリル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニル
アミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アル
キニルオキシ、アルキニルアミノ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキ
シ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアル
キル
アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリー
ルアルコキシ、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複
素環、複素環式アルキル、複素環式アルコキシまたは複素環式アルコキシカルボ
ニルを表わし、
R4は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよいアルキルを表わし、
R5は水素、ハロゲンまたは随時置換されていてもよいアルキルを表わし、
そして
R6は水素、ヒドロキシル、アミノ、或いは各々の場合に随時置換されてい
てもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニルを表わす、
並びに、適当ならば下記の化合物(a)〜(e):
(a)カルボン酸、例えば2,4-ジクロロ-フェノキシ酢酸(2,4-D)、4-ア
ミノ-3,5,6-トリクロロ-ピリジン-2-イル-オキシ-酢酸(トリクロピル)、
2-アミノ-4-(ヒドロキシメチルホスフィニル)-酪酸アンモニウム(グルホシ
ネートアンモニウム)、γ-(ヒドロキシメチルホスフィニル)-1-α-アミノブ
チリル-1-アラニル-1-アラニン(ビアラホス)、N-ホスホノメチル-グリシン
(グリホセート)並びにそのイソプロピルアンモニウム塩及びトリメチルスルホ
ニウム塩、または2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-4-i-プロピル-5-オキソ-
1H-イミダゾル-2-イル)-ピリジン-3-カルボン酸(イマザピル)及びそのイ
ソプロピルアンモニウム塩;
(b)ジフェニルエーテル、例えば2-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニ
ル3-エトキシ-4-ニトロフェニルエーテル(オキシフルオル
フェン);
(c)ジアジン(オン)またはトリアジン(オン)、例えば2-クロロ-4-エ
チルアミノ-6-i-プロピル-アミノ-1,3,5-トリアジン(アトラジン)、2-
クロロ-4,6-ビス-エチルアミノ-1,3,5-トリアジン(シマジン)、5-ブロ
モ-3-s-ブチル-6-メチル-ウラシル(ブロマシル)または4-アミノ-6-t-ブ
チル-4,5-ジヒドロ-3-メチルチオ-1,2,4-トリアジン-5-オン(メトリブ
ジン);
(d)ウレア、例えば3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-1,1-ジメチル-ウレ
ア(ジウロン)または3-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イル)-1-(2-メ
トキシカルボニル-フェニルスルホニル)-ウレア(スルホメツロン-メチル);
(e)ピリジン誘導体、例えば塩化1,1′-ジメチル-4,4′-ビピリジニウ
ム(パラクアット)または塩化1,1′-エチレン-2,2′-ビピリジニウム(ジ
クアット)
の群を含む除草剤の第2のグループからの1つまたはそれ以上の化合物を含んで
なることを特徴とする、半選択的及び非選択的分野における雑草防除用組成物に
関する。
殊に興味ある本発明による除草剤組成物は
Q1が酸素または硫黄を表わし、
Q2が酸素または硫黄を表わし、
R1が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、
R2がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表わし、
R3が基
−A1−A2−A3
を表わし、ここに
A1が単結合、酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4
を表わし、ここにA4が水素、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ア
ルコキシ、フェニル、C1〜C4-アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル
を表わすか、或いは
A1が更に各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいC1〜C6-
アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、C2〜C6-アザアルケンジイル、C2
〜C6-アルキンジイル、C3〜C6-シクロアルカンジイル、C3〜C6-シクロア
ルケンジイルまたはフェニレンを表わし、
A2が単結合、酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−または基−N−A4
を表わし、ここにA4が水素、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ア
ルコキシ、フェニル、C1〜C4-アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル
を表わすか、或いは
A2が更に各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいC1〜C6-
アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、C2〜C6-アザアルケンジイル、C2
〜C6-アルキンジイル、C3〜C6-シクロアルカンジイル、C3〜C6-シクロア
ルケンジイルまたはフェニレンを表わし、
A3が水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニ
トロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホ
ニル、ハロゲンを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ
各々随時ハロゲンまたはC1〜C4-アルコキシで置換されていてもよいアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ(
チオ)ホスホリル
を表わすか、各々アルケニル、アルキリデンまたはアルキニル基中に炭素原子2
〜6個を有し、かつ各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル、アル
ケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカル
ボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオ
キシカルボニルを表わすか、各々シクロアルキル基中に炭素原子3〜6個及び適
当ならばアルキル基中に炭素原子1〜4個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、
カルボキシル、C1〜C4-アルキル及び/またはC1〜C4-アルコキシカルボニル
で置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロア
ルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表わすか
、各々随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1
〜C4-ハロゲノアルキル、C1〜C4-アルキルオキシ、C1〜C4-ハロゲノアルキ
ルオキシ及び/またはC1〜C4-アルコキシカルボニルで置換されていてもよい
フェニル、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-
アルコキシ、フェニルオキシカルボニルまたはフェニル-C1〜C4-アルコキシカ
ルボニル、(各々の場合に随時完全にか、または部分的に水素化されていてもよ
い)ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、
オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリ
ル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニリル、トリアジニル、ピラゾリル
-C1〜C4-アルキル、フリル-C1〜C4-アルキル、チエニル-C1〜C4-アルキル
、オキサゾリル-C1〜C4-アルキル、イソキサゾル-C1〜C4-アルキル、チアゾ
ル-C1〜C4-アルキル、ピリジニ
ル-C1〜C4-アルキル、ピリミジニル-C1〜C4-アルキル、ピラゾリルメトキシ
、フリルメトキシを表わすか、或いはパーヒドロピラニルメトキシまたはピリジ
ルメトキシを表わし、
R4が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、或いは随時フッ素及び/または
塩素で置換されていてもよい炭素原子1〜4個を有するアルキルを表わし、
R5が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、或いは随時フッ素及び/または
塩素で置換されていてもよい炭素原子1〜4個を有するアルキルを表わし、そし
て
R6が水素、ヒドロキシル、アミノを表わすか、或いは各々炭素原子4個まで
を有し、かつ各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換されていてもよいアルキ
ル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニルを表わす、上の式(I)または(
Ia)の化合物、
並びに適当ならば下記の化合物(a)〜(e):
(a)カルボン酸、例えば2,4-ジクロロ-フェノキシ酢酸(2,4-D)、4-ア
ミノ-3,5,6-トリクロロ-ピリジン-2-イルオキシ-酢酸(トリクロピル)、2
-アミノ-4-(ヒドロキシメチルホスフィニル)-酪酸アンモニウム(グルホシネ
ートアンモニウム)、γ-(ヒドロキシメチルホスフィニル)-1-α-アミノブチ
リル-1-アラニル-1-アラニン(ビアラホス)、N-ホスホノメチル-グリシン(
グリホセート)並びにそのイソプロピルアンモニウム塩及びトリメチルスルホニ
ウム塩、または2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-4-i-プロピル-5-オキソ-1
H-イミダゾル-2-イル)-ピリジン-3-カルボン酸(イマザピル)及びそのイソ
プロピルアンモニウム塩;
(b)ジフェニルエーテル、例えば2-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニ
ル3-エトキシ-4-ニトロフェニルエーテル(オキシフルオルフェン);
(c)ジアジン(オン)またはトリアジン(オン)、例えば2-クロロ-4-エ
チルアミノ-6-i-プロピル-アミノ-1,3,5-トリアジン(アトラジン)、2-
クロロ-4,6-ビス-エチルアミノ-1,3,5-トリアジン(シマジン)、5-ブロ
モ-3-s-ブチル-6-メチル-ウラシル(ブロマシル)または4-アミノ-6-t-ブ
チル-4,5-ジヒドロ-3-メチルチオ-1,2,4-トリアジン-5-オン(メトリブ
ジン):
(d)ウレア、例えば3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-1,1-ジメチル-ウレ
ア(ジウロン)または3-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イル)-1-(2-メ
トキシカルボニル-フェニルスルホニル)-ウレア(スルホメツロン-メチル);
(e)ピリジン誘導体、例えば塩化1,1′-ジメチル-4,4′-ビピリジニウ
ム(パラクアット)または塩化1,1′-エチレン-2,2′-ビピリジニウム(ジ
クアット)の群を含む更に除草剤の第2のグループからの1つまたはそれ以上の
化合物を含むものである。
極めて殊に興味ある本発明による除草剤組成物は
Q1が酸素または硫黄を表わし、
Q2が酸素または硫黄を表わし、
R1が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、
R2がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表わし、
R3が基
−A1−A2−A3
を表わし、ここに
A1が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−
または基−N−A4−を表わし、ここにA4が水素、ヒドロキシル、メチル、エチ
ル、n-もしくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ
、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わすか、或いは
A1が更にメチレン、エタン-1,1-ジイル、エタン-1,2-ジイル、プロパン-
1,1-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、エテン-1,2
-ジイル、プロペン-1,2-ジイル、プロペン-1,3-ジイル、エチン-1,2-ジイ
ル、プロピン-1,2-ジイルまたはピロピン-1,3-ジイルを表わし、
A2が単結合を表わすか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−
または基−N−A4−を表わし、ここにA4が水素、ヒドロキシル、メチル、エチ
ル、n-もしくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-もしくはi-プロピルスルホニルま
たはフェニルスルホニルを表わすか、或いは
A2が更にメチレン、エタン-1,1-ジイル、エタン-1,2-ジイル、プロパン-
1,1-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、エテン-1,2
-ジイル、プロペン-1,2-ジイル、プロペン-1,3-ジイル、エチン-1,2-ジイ
ル、プロピン-1,2-ジイルまたはプロピン-1,3-ジイルを表わし、
A3が水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバ
モイル、スルホ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に
フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ置換されたメチル、エチル、n-もしく
はi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-、i-、s-もしくはt-
ペンチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-も
しくはt-ブトキシ、n-、i-、s-もしくはt-ペンチルオキシ、メチルチオ、
エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-、もしくはt-ブチル
チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-もしくはi-プロピルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-もしくはi-プロピルスル
ホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、
i-、s-もしくはt-ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、n-もしくはi-プロポキシカルボニル、ジ
メトキシホスホリル、ジエトキシホスホリルまたはジプロポキシホスホリル、ジ
イソプロポキシホスホリルを表わすか、各々随時フッ素または塩素で置換されて
いてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペ
ニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペ
ニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プ
ロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピ
ニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表わすか、各々随時フ
ッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル
、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオ
キシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シ
クロプロピルメチル、シクロブチルメ
チル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ
、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、
シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシ
カルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボ
ニルまたはシクロヘキシルメトキシカルボニルを表わすか、或いは各々の場合に
随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n
-もしくはi-プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-もしく
はi-プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカル
ボニル及び/またはエトキシカルボニル置換されていてもよいフェニル、フェニ
ルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニルオキシカルボ
ニル、ベンジルオキシカルボニル、(各々の場合に随時完全にか、または部分的
に水素化されていてもよい)ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリ
ル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリ
アジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメ
チル、イソキサゾルメチル、チアゾルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニル
メチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシまたはピリジルメトキシを表わし
、
R4が水素、フッ素、塩素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び/または塩
素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表わし、
R5が水素、フッ素、塩素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び/または塩
素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表わし、そし
て
R6が水素、ヒドロキシル、アミノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素
またはシアノで置換されていてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル
、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、プロペニルまたはプロピニ
ルを表わす上記の式(I)または(Ia)の化合物
並びに適当ならば下記の化合物(a)〜(e):
(a)カルボン酸例えば2,4-ジクロロ-フェノキシ酢酸(2,4-D)、4-アミ
ノ-3,5,6-トリクロロ-ピリジン-2-イルオキシ-酢酸(トリクロピル)、2-
アミノ-4-(ヒドロキシメチルホスフィニル)-酪酸アンモニウム(グルホシネ
ートアンモニウム)、γ-(ヒドロキシメチルホスフィニル)-1-α-アミノブチ
リル-1-アラニル-1-アラニン(ビアラホス)、N-ホスホノメチルーグリシン
(グリホセート)並びにそのイソプロピルアンモニウム塩及びトリメチルスルホ
ニウム塩、または2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-4-i-プロピル-5-オキソ-
1H-イミダゾル-2-イル)-ピリジン-3-カルボン酸(イマザピル)及びそのイ
ソプロピルアンモニウム塩;
(b)ジフェニルエーテル例えば2-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニル
3-エトキシ-4-ニトロフェニルエーテル(オキシフルオルフェン);
(c)ジアジン(オン)またはトリアジン(オン)例えば2-クロロ-4-エチ
ルアミノ-6-i-プロピル-アミノ-1,3,5-トリアジン(アトラジン)、2-ク
ロロ-4,6-ビス-エチルアミノ-1,3,5-トリアジン(シマジン)、5-ブロモ-
3-s-ブチル-6-メチル-ウラシル(ブロマ
シル)または4-アミノ-6-t-ブチル-4,5-ジヒドロ-3-メチルチオ-1,2,4
-トリアジン-5-オン(メトリブジン);
(d)ウレア例えば3-(3,4-ジクロロ-フェニル)-1,1-ジメチル-ウレア
(ジウロン)または3-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イル)-1-(2-メト
キシカルボニル-フェニルスルホニル)-ウレア(スルホメツロン-メチル);
(e)ピリジン誘導体例えば塩化1,1′-ジメチル-4,4′-ビピリジニウム
(パラクアット)または塩化1,1′-エチレン-2,2′-ビピリジニウム(ジク
アット)の群を含む除草剤の第2のグループからの1つまたはそれ以上の化合物
を含むものである。
次のものを本発明による混合物中の成分として用いられる式(I)の化合物の
例として個々に挙げ得る:1-(4-クロロ-3-メチルスルホニルアミノ-フェニ
ル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-1(
2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-3-メチルスルホニルアミノ-フェニル)-
3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-アミノ-4-トリフルオロメチル-1(2H)
-ピリミジン、1-(4-シアノ-3-メチルスルホニルアミノフェニル)-3,6-ジ
ヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-1(2H)-ピリミ
ジン、1-(4-クロロ-3-エチルスルホニルアミノ-フェニル)-3,6-ジヒドロ
-2,6-シオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-1(2H)-ピリミジン、
1-(4-クロロ-3-エチルスルホニルアミノ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6
-ジオキソ-3-アミノ-4-トリフルオロメチル-1(2H)-ピリミジン、1-(4
-シアノ-3-エチルスルホニルアミノ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキ
ソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-
1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-3-n-プロピルスルホニルアミノ-フ
ェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-
1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-3-n-プロピルスルホニルアミノ-フ
ェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-アミノ-4-トリフルオロメチル-
1(2H)-ピリミジン、1-(4-シアノ-3-n-プロピルスルホニルアミノ-フ
ェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-
1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-3-i-プロピルスルホニルアミノ-フ
ェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-
1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-3-i-プロピルスルホニルアミノ-フ
ェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-アミノ-4-トリフルオロメチル-
1(2H)-ピリミジン、1-(4-シアノ-3-i-プロピルスルホニルアミノ-フ
ェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-
1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-5-メチルスルホニルアミノ-2-フル
オロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロ
メチル-1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-5-メチルスルホニルアミノ-
2-フルオロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-アミノ-4-トリフ
ルオロメチル-1(2H)-ピリミジン、1-(4-シアノ-5-メチルスルホニルア
ミノ-2-フルオロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-
トリフルオロメチル-メチル-1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-5-エチ
ルスルホニルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-
3-メチル-4-トリフルオロメチル-1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-5
-エチルスルホニルアミノ-2-フルオ
ロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-アミノ-4-トリフルオロメ
チル-1-(2H)-ピリミジン、1-(4-シアノ-5-エチルスルホニルアミノ-2
-フルオロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフル
オロメチル-1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-5-n-プロピルスルホニ
ルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-
4-トリフルオロメチル-1(2H)-ピリミジン、1-(4-クロロ-5-n-プロピ
ルスルホニルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-
3-アミノ-4-トリフルオロメチル-1(2H)-ピリミジン、1-(4-シアノ-5
-n-プロピルスルホニルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6
-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-1(2H)-ピリミジン、1-(4
-クロロ-5-i-プロピルスルホニルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-3,6-ジヒ
ドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチル-1(2H)-ピリミジ
ン、1-(4-クロロ-5-i-プロピルスルホニルアミノ-2-フルオロ-フェニル)
-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-アミノ-4-トリフルオロメチル-1(2H
)-ピリミジン、1-(4-シアノ-5-i-プロピルスルホニルアミノ-2-フルオロ
-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフルオロメチ
ル-1(2H)-ピリミジン、1-(4-シアノ-5-n-ブチルスルホニルアミノ-2
-フルオロ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2,6-ジオキソ-3-メチル-4-トリフル
オロメチル-1(2H)-ピリミジン。
式(I)または(Ia)の化合物は上記の特許出願及び特許明細書に記載され
る。
驚くべきことに、上記の式(I)または(Ia)の活性化合物は適当
ならば上記の第2グループ中の活性化合物と組み合わせて半選択的及び非選択的
分野における雑草の防除に殊に有効であることが見い出された。
本発明により使用される活性化合物または活性化合物の混合物は栽培作物(例
えばブドウ、果物、橙属)並びに工業地帯及び鉄道線路、道路及び広場上での通
常の栽培方法(適当な列間の距離を有する列作物)のみでなく、刈り株処理及び
最小耕作法に対しても使用し得る。更にこれらのものは乾燥剤(例えばジャガイ
モにおける茎の撲滅)または落葉剤(例えばワタにおける)として適している。
更にこれらのものは休閑地上での使用に適している。他の施用の分野は苗床、森
林、牧草地及び風致林の栽培においてである。
次のものを本発明による活性化合物または活性化合物の組合せにより良好に防
除し得る雑草の例として挙げ得る:
次の属の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Leipidium)
、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、
カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopo
dium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、ス
ベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)
、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、
オナモミ属(Ambrosia)、ナス属(Solanum)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ
属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(
Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Ver
onica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、キンゴジカ属(Sida)、
チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオ
ドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)、ツメ
クサ属(Trifolium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタンポポ属(Ta
raxum)およびハッカ属(Mentha)。
次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ
属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカ
タビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキ
アリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)
、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、
カモジグサ属(Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria
)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocha
ris)、ホタルィ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischa
emum)、スフエノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactylocteni
um)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)及びアペラ属(A
pera)。
次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(
Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Seca
le)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、
アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。
しかしながら、本発明による活性化合物及び活性化合物の組合せの使用はこれ
らの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
式(I)または(Ia)の化合物と上記の(a)〜(e)の除草剤(「第2除
草剤グループ)との混合物を本発明により使用する場合、活性
化合物の組合せ中の活性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変え得る。一般に
、式(I)または(Ia)の活性化合物1重量部当り0.001〜1000重量
部、好ましくは0.01〜100重量部、殊に好ましくは0.1〜10重量部の上
記(a)〜(e)の除草剤の1つまたは2つを一般に用いる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡
沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体
溶媒及び/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤
及び/または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族
炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している。
適当な固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している;粒剤に対する固体の
担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している;乳化剤及び
/または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレ
ン-脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している;
分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス
状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること
ができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び
に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛
の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好ましくは0.5乃至90
重量%間を含有する。
活性化合物の新規な組合せは一般に調製済調製物として施用する。し
かしながらまた、組合せ中に存在する活性化合物は使用の際に個々の調製物中で
混合し、即ちタンク混合物として施用し得る。
そのままでか、またはその調製物としての本発明による活性化合物及び活性化
合物の組合せは更にまた他の公知の除草剤との混合物の状態で雑草の防除に使用
することができ;再び、調製済混合またはタンク混合が可能である。また他の公
知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺虫剤(insecticides)、殺
ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、生長物質、植物栄
養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。特殊な目的に対し、調製物中に更
に添加剤として植物に許容される鉱油もしくは植物油(例えば市販される「Ole
o Dupont 11E」)またはアンモニウム塩例えば硫酸アンモニウムまたはチ
オシアン酸アンモニウムを配合することが更に有利であり得る。
本発明による活性化合物または活性化合物の組合せはそのままで、或いはその
配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。
これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布(watering)、スプレー、アトマイ
ジング(atomising)またはスプレッディング(spreading)によって施用し得る。
行った使用実験において、式(I)または(Ia)の化合物、また上記の(a
)〜(e)に挙げられる第2のグループからの除草剤例えばN-ホスホノメチル-
グリシンのイソプロピルアンモニウム塩との組合せにより雑草防除の半選択的及
び非選択的分野における使用に対して極めて良好な特性が示された(「総括」)
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Use of aryluracils in controlling semi-selective and non-selective weeds
The present invention relates to known aryluracils (also known as semi-selective and non-selective weed control).
Or aryl-thiouracil, or these aryluracils or ants
Which is an isomer to thiol-thiouracil).
Aryluracil (or aryl-thiouracil) is a series of patent applications
It is a herbicide to be used for the operation (WO-A 91/00278, U.S. Pat. No. 4,979)
No. 5,169,430, EP-A-408,382.
No. 563,384, U.S. Pat. Nos. 5,084,084 and 5,127,9.
No. 35, No. 5,154,755, German Patent No. 4,327,743, No. 4
343,451 and 4,414,326). However, known ants
Urauracil [or aryl- (thio) uracil] for semi-selective weed control and
Nothing is disclosed for use in non-selective fields.
Surprisingly, aryluracil (or aryl-thiouracil, also
Is an isomer of these aryluracils or aryl-thiouracils
A group of known herbicidally active compounds from the group
Acid, diphenyl ether, diazine (one) or triazine (one), urea
When used with known herbicidally active compounds from the substance group of A and Pyridine derivatives
Also highly suitable for controlling monocot and dicot weeds in semi-selective and non-selective fields.
It was found to do.
Accordingly, the present invention provides an effective amount of a compound of general formula (I)
Aryluracil or aryl-thiouracil of isomer or isomer of the above
A compound of general formula (Ia)
Wherein in each case in formulas (I) and (Ia),
Q1Represents oxygen or sulfur,
QTwoRepresents oxygen or sulfur,
R1Represents hydrogen or halogen;
RTwoRepresents halogen or cyano,
RThreeIs the base
-A1-ATwo-AThree
Where
A1Represents a single bond or represents oxygen, sulfur, -SO-, -SOTwo-, -CO
-Or group -NAFour-, Where AFourIs hydrogen, hydroxyl, alkyl,
Represents alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl
Or
A1Is further optionally substituted in each case with alkanediyl,
Benzyl, azaalkenediyl, alkynediyl, cycloalkanediyl, shik
Represents loalkenediyl or arenediyl,
ATwoIs a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SOTwo-, -CO- or group -N-
AFour-, Where AFourIs hydrogen, alkyl, aryl, alkylcarbonyl,
Represents alkylsulfonyl or arylsulfonyl, or
ATwoIs further optionally substituted in each case with alkanediyl,
Benzyl, azaalkenediyl, alkynediyl, cycloalkanediyl, shik
Represents loalkenediyl or arenediyl, and
AThreeIs hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, cyano, isocyano,
Ocyanato, nitro, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo
Represents chlorosulfonyl, halogen or, in each case, optionally substituted
Optionally alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, al
Killsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl,
Dialkoxy (thio) phosphoryl, alkenyl, alkenyloxy, alkenyl
Amino, alkylideneamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alky
Quinyloxy, alkynylamino, alkynyloxycarbonyl, cycloalkyl
, Cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy
Si, cycloalkylideneamino, cycloalkyloxycarbonyl, cycloalkyl
kill
Alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy, arylalkyl, aryl
Alkoxy, aryloxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl,
Prime ring, heterocyclic alkyl, heterocyclic alkoxy or heterocyclic alkoxy carb
Stands for nil,
RFourRepresents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl,
RFiveRepresents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl,
And
R6Is hydrogen, hydroxyl, amino, or, in each case, optionally substituted
Represents alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl which may be
And, if appropriate, the following compounds (a) to (e):
(A) carboxylic acids such as 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid (2,4-D),
Mino-3,5,6-trichloro-pyridin-2-yl-oxy-acetic acid (triclopyr),
2-Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl) -ammonium butyrate (glucofi
Ammonium), γ- (hydroxymethylphosphinyl) -1-α-aminobu
Tyryl-1-alanyl-1-alanine (bialaphos), N-phosphonomethyl-glycine
(Glyphosate) and its isopropyl ammonium salt and trimethyl sulfo
Ammonium salt, or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-
1H-imidazol-2-yl) -pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr) and its i
Isopropyl ammonium salt;
(B) diphenyl ethers such as 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl
3-ethoxy-4-nitrophenyl ether (oxyfluoro
Fen);
(C) diazine (on) or triazine (on), for example 2-chloro-4-e
Tylamino-6-i-propyl-amino-1,3,5-triazine (atrazine), 2-
Chloro-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazine (simazine), 5-bro
Mo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromasil) or 4-amino-6-t-butyl
Tyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one (metrib
gin);
(D) urea, for example, 3- (3,4-dichloro-phenyl) -1,1-dimethyl-urea
(Diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -1- (2-meth
Toxiccarbonyl-phenylsulfonyl) -urea (sulfometuron-methyl);
(E) pyridine derivatives such as 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride
(Paraquat) or 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium chloride
Quat)
Comprising one or more compounds from a second group of herbicides comprising the group of
Characterized in that the composition for controlling weeds in semi-selective and non-selective fields
Related.
Of particular interest are herbicidal compositions according to the present invention.
Q1Represents oxygen or sulfur,
QTwoRepresents oxygen or sulfur,
R1Represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine,
RTwoRepresents fluorine, chlorine, bromine, iodine or cyano,
RThreeIs based
-A1-ATwo-AThree
Where
A1Is a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SOTwo-, -CO- or group -NAFour
, Where AFourIs hydrogen, hydroxyl, C1~ CFour-Alkyl, C1~ CFour-A
Lucoxy, phenyl, C1~ CFour-Alkylsulfonyl or phenylsulfonyl
Represents, or
A1Is further optionally substituted with fluorine, chlorine or bromine.1~ C6-
Alkanediyl, CTwo~ C6-Alkenjile, CTwo~ C6-Azaalkenediyl, CTwo
~ C6-Alkyndiyl, CThree~ C6-Cycloalkanediyl, CThree~ C6-Cycloa
Represents lukendiyl or phenylene,
ATwoIs a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SOTwo-, -CO- or group -NAFour
, Where AFourIs hydrogen, hydroxyl, C1~ CFour-Alkyl, C1~ CFour-A
Lucoxy, phenyl, C1~ CFour-Alkylsulfonyl or phenylsulfonyl
Represents, or
ATwoIs further optionally substituted with fluorine, chlorine or bromine.1~ C6-
Alkanediyl, CTwo~ C6-Alkenjile, CTwo~ C6-Azaalkenediyl, CTwo
~ C6-Alkyndiyl, CThree~ C6-Cycloalkanediyl, CThree~ C6-Cycloa
Represents lukendiyl or phenylene,
AThreeIs hydrogen, hydroxyl, amino, cyano, isocyano, thiocyanato,
Toro, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfo
Nyl, halogen, or each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group;
Halogen or C respectively1~ CFour-Alkyl optionally substituted with alkoxy
, Alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, a
Alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl or dialkoxy (
Thio) phosphoryl
Or 2 carbon atoms in each alkenyl, alkylidene or alkynyl group
Alkenyl, alk having up to 6 and each optionally substituted with halogen
Kenyloxy, alkenylamino, alkylideneamino, alkenyloxycar
Bonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynylo
Represents xycarbonyl, or 3 to 6 carbon atoms in each cycloalkyl group;
If so, have 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group, and optionally halogen, cyano,
Carboxyl, C1~ CFour-Alkyl and / or C1~ CFour-Alkoxycarbonyl
Cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkyl optionally substituted with
Alkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylideneamino, cycloa
Does it represent alkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxycarbonyl
Nitro, cyano, carboxyl, halogen, C1~ CFour-Alkyl, C1
~ CFour-Halogenoalkyl, C1~ CFour-Alkyloxy, C1~ CFour-Halogeno Archi
Roxy and / or C1~ CFour-May be substituted with an alkoxycarbonyl
Phenyl, phenyloxy, phenyl-C1~ CFour-Alkyl, phenyl-C1~ CFour-
Alkoxy, phenyloxycarbonyl or phenyl-C1~ CFour-Alkoxyka
Rubonyl, (in each case optionally complete or partially hydrogenated
I) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl,
Oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazoli
, Thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinilyl, triazinyl, pyrazolyl
-C1~ CFour-Alkyl, furyl-C1~ CFour-Alkyl, thienyl-C1~ CFour-Alkyl
, Oxazolyl-C1~ CFour-Alkyl, isoxasol-C1~ CFour-Alkyl, thiazo
Le-C1~ CFour-Alkyl, pyridini
Le-C1~ CFour-Alkyl, pyrimidinyl-C1~ CFour-Alkyl, pyrazolylmethoxy
Represents furylmethoxy, or represents perhydropyranylmethoxy or pyridyl.
Represents methoxy,
RFourRepresents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or optionally fluorine and / or
Represents an alkyl having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with chlorine,
RFiveRepresents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or optionally fluorine and / or
Represents an alkyl having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted by chlorine,
hand
R6Represents hydrogen, hydroxyl, amino, or up to 4 carbon atoms each
And each optionally substituted with fluorine, chlorine or cyano
Formula (I) or (above, which represents alkenyl, alkenyl or alkynyl,
A compound of Ia),
And, if appropriate, the following compounds (a) to (e):
(A) carboxylic acids such as 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid (2,4-D),
Mino-3,5,6-trichloro-pyridin-2-yloxy-acetic acid (triclopyr), 2
-Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl) -ammonium butyrate (glufocine
Ammonium), γ- (hydroxymethylphosphinyl) -1-α-aminobutyi
Lyl-1-alanyl-1-alanine (bialaphos), N-phosphonomethyl-glycine (
Glyphosate) and its isopropylammonium salt and trimethylsulfonate
Salt or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1
H-Imidazol-2-yl) -pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr) and its isoform
Propyl ammonium salt;
(B) diphenyl ethers such as 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl
3-ethoxy-4-nitrophenyl ether (oxyfluorfen);
(C) diazine (on) or triazine (on), for example 2-chloro-4-e
Tylamino-6-i-propyl-amino-1,3,5-triazine (atrazine), 2-
Chloro-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazine (simazine), 5-bro
Mo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromasil) or 4-amino-6-t-butyl
Tyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one (metrib
gin):
(D) urea, for example, 3- (3,4-dichloro-phenyl) -1,1-dimethyl-urea
(Diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -1- (2-meth
Toxiccarbonyl-phenylsulfonyl) -urea (sulfometuron-methyl);
(E) pyridine derivatives such as 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride
(Paraquat) or 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium chloride
One or more herbicides from the second group, including the group of quats)
It contains a compound.
Very particularly interesting herbicidal compositions according to the invention are
Q1Represents oxygen or sulfur,
QTwoRepresents oxygen or sulfur,
R1Represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine,
RTwoRepresents fluorine, chlorine, bromine, iodine or cyano,
RThreeIs based
-A1-ATwo-AThree
Where
A1Represents a single bond, or oxygen, sulfur, -SO-, -SOTwo-, -CO-
Or group -NAFour-, Where AFourIs hydrogen, hydroxyl, methyl, ethi
, N- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy
Represents methylsulfonyl or ethylsulfonyl, or
A1But also methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane
1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1,2
-Diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl
Represents propyne-1,2-diyl or pilopin-1,3-diyl,
ATwoRepresents a single bond, or oxygen, sulfur, -SO-, -SOTwo-, -CO-
Or group -NAFour-, Where AFourIs hydrogen, hydroxyl, methyl, ethi
, N- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy
, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl,
Or phenylsulfonyl, or
ATwoBut also methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane
1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1,2
-Diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl
Represents propyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
AThreeIs hydrogen, hydroxyl, amino, cyano, nitro, carboxyl, carba
Represents moyl, sulfo, fluorine, chlorine, bromine, or in each case
Fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or
Is i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-butyl
Pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s-
Or t-butoxy, n-, i-, s- or t-pentyloxy, methylthio,
Ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s-, or t-butyl
Thio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfur
Finyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsul
Honyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-,
i-, s- or t-butylamino, dimethylamino, diethylamino, methoxy
Cicarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, di
Methoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl or dipropoxyphosphoryl,
Represents isopropoxyphosphoryl, or each optionally substituted with fluorine or chlorine
Optionally propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, prope
Nilamino, butenylamino, propylideneamino, butylideneamino, prope
Nyloxycarbonyl, butenyloxycarbonyl, propynyl, butynyl, p
Lopinyloxy, butynyloxy, propynylamino, butynylamino, propyl
Nyloxycarbonyl or butynyloxycarbonyl, or
N, chlorine, cyano, carboxyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl
, Cycloalkyl optionally substituted with methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
Propyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyl
Xy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy,
Clopropylmethyl, cyclobutylmeth
Tyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylmethoxy
, Cyclobutyl methoxy, cyclopentyl methoxy, cyclohexyl methoxy,
Cyclopentylideneamino, cyclohexylideneamino, cyclopentyloxy
Carbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, cyclopentylmethoxycarbo
Nil or cyclohexylmethoxycarbonyl, or in each case
Nitro, cyano, carboxyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n
-Or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or
Is i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycal
Phenyl, phenyl which may be substituted with bonyl and / or ethoxycarbonyl
Ruoxy, benzyl, phenylethyl, benzyloxy, phenyloxycarbo
Nil, benzyloxycarbonyl, (in each case complete or partial
May be hydrogenated to) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl
, Furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothia
Zolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, tri
Azinyl, pyrazolylmethyl, furylmethyl, thienylmethyl, oxazolylme
Tyl, isoxazolmethyl, thiazolmethyl, pyridinylmethyl, pyrimidinyl
Represents methyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy or pyridylmethoxy
,
RFourRepresents hydrogen, fluorine, chlorine, or each is optionally fluorine and / or salt
Represents methyl or ethyl which may be substituted with
RFiveRepresents hydrogen, fluorine, chlorine, or each is optionally fluorine and / or salt
Represents methyl or ethyl which may be substituted with
hand
R6Represents hydrogen, hydroxyl, amino, or optionally fluorine, chlorine,
Or methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted with cyano
, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, propenyl or propini
A compound of the above formula (I) or (Ia)
And, if appropriate, the following compounds (a) to (e):
(A) carboxylic acids such as 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino
No-3,5,6-trichloro-pyridin-2-yloxy-acetic acid (triclopyr), 2-
Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl) -ammonium butyrate (glufocine
Ammonium), γ- (hydroxymethylphosphinyl) -1-α-aminobutyi
Lyl-1-alanyl-1-alanine (bialaphos), N-phosphonomethyl-glycine
(Glyphosate) and its isopropyl ammonium salt and trimethyl sulfo
Ammonium salt, or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-
1H-imidazol-2-yl) -pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr) and its i
Isopropyl ammonium salt;
(B) diphenyl ethers such as 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl
3-ethoxy-4-nitrophenyl ether (oxyfluorfen);
(C) diazine (one) or triazine (one), for example, 2-chloro-4-ethyl
2-amino-6-i-propyl-amino-1,3,5-triazine (atrazine)
Rollo-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazine (simazine), 5-bromo-
3-s-butyl-6-methyl-uracil (brom
Sil) or 4-amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4
-Triazin-5-one (metribuzin);
(D) Urea, for example 3- (3,4-dichloro-phenyl) -1,1-dimethyl-urea
(Diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -1- (2-meth
(Xycarbonyl-phenylsulfonyl) -urea (sulfometuron-methyl);
(E) pyridine derivatives such as 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride
(Paraquat) or 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium chloride (diquat
At) one or more compounds from a second group of herbicides, including the group
Is included.
The following are compounds of the formula (I) used as components in the mixtures according to the invention:
By way of example, they may be mentioned individually: 1- (4-chloro-3-methylsulfonylamino-phenyl)
) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (
2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-3-methylsulfonylamino-phenyl)-
3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H)
-Pyrimidine, 1- (4-cyano-3-methylsulfonylaminophenyl) -3,6-di
Hydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pirimi
Gin, 1- (4-chloro-3-ethylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro
-2,6-thioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
1- (4-chloro-3-ethylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6
-Dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4
-Cyano-3-ethylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxy
So-3-methyl-4-trifluoromethyl-
1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-3-n-propylsulfonylamino-phenyl
Enyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-
1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-3-n-propylsulfonylamino-phenyl
Enyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-
1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-3-n-propylsulfonylamino-phenyl
Enyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-
1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-3-i-propylsulfonylamino-phenyl
Enyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-
1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-3-i-propylsulfonylamino-phenyl
Enyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-
1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-3-i-propylsulfonylamino-phenyl
Enyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-
1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-5-methylsulfonylamino-2-fur
(Oro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoro
Methyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-5-methylsulfonylamino-
2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trif
Fluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-5-methylsulfonyluria
Mino-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-
Trifluoromethyl-methyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-5-ethyl
Rusulfonylamino-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-
3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-5
-Ethylsulfonylamino-2-fluoro
(Ro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl
Tyl-1- (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-5-ethylsulfonylamino-2
-Fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifur
Oromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-5-n-propylsulfoni
Rumin-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-
4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-5-n-propyl
Rusulfonylamino-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-
3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-5
-n-propylsulfonylamino-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6
-Dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4
-Chloro-5-i-propylsulfonylamino-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihi
Dro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidi
1- (4-chloro-5-i-propylsulfonylamino-2-fluoro-phenyl)
-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H
) -Pyrimidine, 1- (4-cyano-5-i-propylsulfonylamino-2-fluoro
-Phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl
1- (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-5-n-butylsulfonylamino-2
-Fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifur
Oromethyl-1 (2H) -pyrimidine.
Compounds of formula (I) or (Ia) are described in the above-mentioned patent applications and patent specifications.
You.
Surprisingly, the active compounds of the above formula (I) or (Ia) are suitable
If semi-selective and non-selective in combination with the active compounds in the second group
It has been found to be particularly effective in controlling weeds in the field.
The active compounds or the mixture of active compounds used according to the invention are cultivated crops (e.g.
Grape, fruit, orange) and traffic on industrial areas and railway tracks, roads and squares
Not only the usual cultivation method (row crops with appropriate distance between rows) but also stubble processing and
It can also be used for minimum tillage. Furthermore, these are desiccants (eg potatoes)
Suitable as a stalk eradication in moths) or as a defoliant (eg in cotton).
Furthermore, they are suitable for use on fallow lands. Other areas of application are nurseries, forests
In the cultivation of forests, meadows and scenic forests.
The following are better prevented with the active compounds or active compound combinations according to the invention:
Examples of weeds that can be eliminated include:
Dicotyledonous weeds of the following genera: mustard (Sinapis), legume genus Leipidium
, Genus Galium, genus Stellaria, genus Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopo
dium), nettle (Urtica), kion (Senecio), Amaranthus,
Berberium (Portruulaca), Anemone (Xanthium), Convolvulus
Sweet potato (Ipomoea), Polygonum (Polygonum), Sesbania (Sesbania),
Ambrosia, Solanam, Cirsium, and thistle
Genus (Carduus), genus (Sonchus), genus (Rorippa),
Rotala), Lindernia, Lamium, Stag (Ver)
onica), genus Abutilon, genus Emex, genus Sida,
Datura (Datura), Violets (Viola), Chishima
Dalicho (Galeopsis), Poppy (Papaver), Centaurea (Centaurea), Claw
Trifolium, Ranunculus and Dandelion (Ta)
raxum) and Mentha (Mentha).
Monocot weeds of the following genera: Echinochloa, Echinochloa, Setaria, millet
Genus (Panicum), genus Digitaria, genus Phleum, sparrow
Genus Tabira (Poa), genus Festuca, genus Eleusine, braki
Genus Aria (Brachiaria), Genus Lolium (Lolium), Genus Spruce (Bromus)
Oats (Avena), Cyperus (Cyperus), Sorghum (Sorghum),
Agropyron, Cynodon, Monochoria
), Genus Fimbristylis, genus Sagittaria, genus Eleocha
ris), genus Scirpus, genus Paspalum, genus Ischa
emum), genus Sphenoclea, genus Dactylocteni
um), the genus Agrostis, the genus Alopecurus and the genus Apera (A
pera).
Monocotyledonous plants of the following genus: Oryza, Maize (Zea), Wheat (
Triticum), Barley (Hordeum), Oats (Avena), Rye (Seca)
le), sorghum (Sorghum), millet (Panicum), sugarcane (Saccharum),
Anas, Asparagus, and Allium.
However, the use of the active compounds and combinations of active compounds according to the invention does not
It is not at all limited to these genera, but extends to other plants in the same way.
The compound of formula (I) or (Ia) and the herbicide of the above (a) to (e) ("
Herbicide group) when used in accordance with the invention
The weight ratio of the active compounds in the combination of compounds can be varied within relatively wide ranges. In general
0.001 to 1000 parts by weight per part by weight of the active compound of the formula (I) or (Ia)
Parts, preferably 0.01 to 100 parts by weight, particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight.
One or two of the herbicides (a) to (e) are generally used.
The active compounds are prepared in conventional compositions, for example, solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, foams.
Sprays, paints, soluble powders, granules, suspension emulsifying concentrates, heaven impregnated with active compounds
Natural and synthetic materials, and can be converted to very fine capsules in polymeric materials.
These compositions may be prepared in a known manner, for example by incorporating the active compound into extenders, i.e. liquid
Solvent and / or solid carrier and optional surfactant, ie emulsifier and / or dispersant
And / or manufactured by mixing with a blowing agent.
When water is used as the extender, for example, an organic solvent may be used as an auxiliary solvent.
Can also be. As the liquid solvent, mainly aromatic hydrocarbons such as xylene and toluene
Or alkyl naphthalene, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic
Hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic
Hydrocarbons such as cyclohexane, or paraffins such as mineral oil fractions, mineral oils and plant
Vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and
Esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl keto
Or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide and
Dimethyl sulfoxide as well as water are suitable.
Suitable solid carriers are, for example, ammonium salts and ground natural minerals, such as
Bamboo kaolin, clay, talc, chalk, quartz, Attaparja
Site, montmorillonite, or diatomaceous earth and ground synthetic minerals such as high
Suitable are dispersible silicic acid, alumina and silicates;
Crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite as carriers
And dolomite as well as inorganic and organic synthetic granules and granules of organic substances such as
Sawdust, palms, corn cobs and tobacco stalks are suitable; emulsifiers and
And / or nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene as blowing agents
Fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers such as
Killaryl polyglycol ether, alkyl sulfonate, alkyl sulf
Suitable are sulfates, arylsulfonates and albumin hydrolysis products;
As a dispersant, for example, lignin sulfite waste liquid and methyl cellulose are suitable.
I have.
Adhesives such as carboxymethylcellulose and powdery, granular or latex
Natural and synthetic polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl alcohol
Nyl acetate and natural phospholipids such as cefarine and lecithin, and synthetic phospholipids
A phospholipid can be used in the composition. In addition, additives must be mineral and vegetable oils
Can be.
Colorants such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue
Organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes, and
Trace nutrients such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc
Can be used.
The preparations generally comprise between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
% By weight.
The new combinations of active compounds are generally applied as a ready-to-use preparation. I
However, also the active compounds present in the combinations may, at the time of use, be used in the individual preparations.
It can be mixed, ie applied as a tank mixture.
Active compounds and activation according to the invention as such or as preparations thereof
The combination of compounds can also be used in the control of weeds in a mixture with other known herbicides
Again, ready mixing or tank mixing is possible. Another public
Known active compounds such as fungicides, insecticides,
Acaricides, nematicides, bird repellents, growth substances, vegetation
Mixtures with nutrients and soil conditioners are possible. For special purposes, updates in the preparation
Mineral oils or vegetable oils which are acceptable to plants as additives to the oil (eg commercially available "Ole
o DuPont 11E ") or an ammonium salt such as ammonium sulfate or
It may be further advantageous to incorporate ammonium ocyanate.
The active compounds or active compound combinations according to the invention can be used as such or
Formulation or use form prepared by further diluting the formulation, such as
It can be used in the form of solutions, suspensions, emulsions, powders, coatings and granules.
These may be produced in the usual manner, for example by spraying, spraying, atomizing.
It can be applied by atomizing or spreading.
In the use experiments performed, the compounds of formula (I) or (Ia)
)-(E) herbicides from the second group, such as N-phosphonomethyl-
Semi-selective control of weed control by combination of glycine with isopropyl ammonium salt
Very good properties for use in non-selective and non-selective fields ("summary")
.
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 FI
A01N 43:54
43:40
47:28)
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AU,BB,BG,BR,BY,CA,
CN,CZ,FI,HU,JP,KR,KZ,LK,M
X,NO,NZ,PL,RO,RU,SK,UA,US
(72)発明者 アンドレー,ローラント
ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ
エルト・デヒヤント−ミーバツハ−ベーク
37
(72)発明者 ドリユウズ,マーク・ウイルヘルム
ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ
エルト・ゲーテシユトラーセ38──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A01N 43:54 43:40 47:28) (81) Designated country EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG) , AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, FI, HU, JP, KR, KZ, LK, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SK, UA, US (72) Inventor André, Roland D. 40664 Langenf Oelt Dechant-Miebazhabeek, Germany 37 (72) Inventor Driyouz, Mark Wilhelm de Tsu Federal Republic Day -40,764 Rangenfu elutriation Goethe Shiyu Butler Se 38