JPH10330313A - 安息香酸誘導体の製造方法 - Google Patents
安息香酸誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH10330313A JPH10330313A JP9160426A JP16042697A JPH10330313A JP H10330313 A JPH10330313 A JP H10330313A JP 9160426 A JP9160426 A JP 9160426A JP 16042697 A JP16042697 A JP 16042697A JP H10330313 A JPH10330313 A JP H10330313A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- formula
- alkali
- reaction
- aqueous phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 抽出操作が不要で、酸析の際に発泡が起こら
ず、有機溶媒で洗浄しなくても目的物を高純度かつ高収
率で得ることのできる工業的に有利な且つ経済的にも有
利なフェニルアルコキシ安息香酸誘導体の製造方法を提
供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるフェニルアルキ
ルハライド誘導体に一般式（２）で表されるヒドロキシ
安息香酸エステル誘導体を、炭酸アルカリ又は炭酸水素
アルカリの存在下、イソプロピルアルコール溶媒中、反
応させ、反応終了後イソプロピルアルコールを除去して
得られた水相と有機層を分液して水相を除き、有機層に
水及びアルカリを加えて加水分解を行って一般式（３）
で表される安息香酸誘導体を得ることを特徴とする安息
香酸誘導体の製造方法。 【化１】 （式中、Ａは炭素数２〜５のアルキレン基、Ｘはハロゲ
ンを示す。） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。） 【化３】
ず、有機溶媒で洗浄しなくても目的物を高純度かつ高収
率で得ることのできる工業的に有利な且つ経済的にも有
利なフェニルアルコキシ安息香酸誘導体の製造方法を提
供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるフェニルアルキ
ルハライド誘導体に一般式（２）で表されるヒドロキシ
安息香酸エステル誘導体を、炭酸アルカリ又は炭酸水素
アルカリの存在下、イソプロピルアルコール溶媒中、反
応させ、反応終了後イソプロピルアルコールを除去して
得られた水相と有機層を分液して水相を除き、有機層に
水及びアルカリを加えて加水分解を行って一般式（３）
で表される安息香酸誘導体を得ることを特徴とする安息
香酸誘導体の製造方法。 【化１】 （式中、Ａは炭素数２〜５のアルキレン基、Ｘはハロゲ
ンを示す。） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。） 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬、農薬等の中間
体として有用なフェニルアルコキシ安息香酸誘導体の改
良された製造方法に関する。
体として有用なフェニルアルコキシ安息香酸誘導体の改
良された製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の上記フェニルアルコキシ安息香
酸誘導体は、例えば特開平３−９５１４４号公報、特開
平７−２５８１９号公報に記載された公知の化合物であ
る。
酸誘導体は、例えば特開平３−９５１４４号公報、特開
平７−２５８１９号公報に記載された公知の化合物であ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前者の方法では高価な
溶媒やナトリウムメトキシドのような反応性の高い試薬
を用い、しかも精製方法も複雑であるという問題点があ
った。後者の方法はフェニルアルキルハライド誘導体と
ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体を、塩基性物質の存
在下、反応させ、反応混合物にアルカリ水溶液を加えて
加水分解する方法であり、反応の際の溶媒としては非プ
ロトン性極性溶媒等の反応に不活性な溶媒を用い、また
アルカリ水溶液との反応終了後は水を加えて抽出し、得
られた水層を有機溶媒で洗浄した後に酸を加えて中和す
るが、この酸析の際に発泡が激しく起こるので、反応器
の容積を十分に利用することができないという欠点があ
った。本発明の課題は抽出操作が不要で、酸析の際に発
泡が起こらず、有機溶媒で洗浄しなくても目的物を高純
度かつ高収率で得ることのできる工業的に有利な且つ経
済的にも有利なフェニルアルコキシ安息香酸誘導体の製
造方法を提供することにある。
溶媒やナトリウムメトキシドのような反応性の高い試薬
を用い、しかも精製方法も複雑であるという問題点があ
った。後者の方法はフェニルアルキルハライド誘導体と
ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体を、塩基性物質の存
在下、反応させ、反応混合物にアルカリ水溶液を加えて
加水分解する方法であり、反応の際の溶媒としては非プ
ロトン性極性溶媒等の反応に不活性な溶媒を用い、また
アルカリ水溶液との反応終了後は水を加えて抽出し、得
られた水層を有機溶媒で洗浄した後に酸を加えて中和す
るが、この酸析の際に発泡が激しく起こるので、反応器
の容積を十分に利用することができないという欠点があ
った。本発明の課題は抽出操作が不要で、酸析の際に発
泡が起こらず、有機溶媒で洗浄しなくても目的物を高純
度かつ高収率で得ることのできる工業的に有利な且つ経
済的にも有利なフェニルアルコキシ安息香酸誘導体の製
造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（１）で
表されるフェニルアルキルハライド誘導体に一般式
（２）で表されるヒドロキシ安息香酸エステル誘導体
を、炭酸アルカリ又は炭酸水素アルカリの存在下、イソ
プロピルアルコール溶媒中、反応させ、反応終了後イソ
プロピルアルコールを除去して得られた水相と有機層を
分液して水相を除き、有機層に水及びアルカリを加えて
加水分解を行って一般式（３）で表される安息香酸誘導
体を得ることを特徴とする安息香酸誘導体の製造方法に
係る。
表されるフェニルアルキルハライド誘導体に一般式
（２）で表されるヒドロキシ安息香酸エステル誘導体
を、炭酸アルカリ又は炭酸水素アルカリの存在下、イソ
プロピルアルコール溶媒中、反応させ、反応終了後イソ
プロピルアルコールを除去して得られた水相と有機層を
分液して水相を除き、有機層に水及びアルカリを加えて
加水分解を行って一般式（３）で表される安息香酸誘導
体を得ることを特徴とする安息香酸誘導体の製造方法に
係る。
【０００５】
【化４】 （式中、Ａは炭素数２〜５のアルキレン基、Ｘはハロゲ
ンを示す。）
ンを示す。）
【０００６】
【化５】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）
【０００７】
【化６】 （式中、Ａは上記に同じ。）
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の出発原料の一般式（１）
のフェニルアルキルハライド誘導体において、Ａで示さ
れる炭素数２〜５のアルキレン基としては、例えばエチ
レン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン基を挙げるこ
とができる。Ｘで示されるハロゲンとしては、例えば塩
素、臭素、ヨウ素等を挙げることができる。一般式
（１）の化合物の例として、例えば１−ブロモ−４−フ
ェニルエタン、１−ブロモ−４−フェニルプロパン、１
−ブロモ−４−フェニルブタン、１−ブロモ−４−フェ
ニルペンタン、これらのブロモ基が塩素基、ヨウ素基に
置換したもの等を挙げることができる。一般式（１）の
フェニルアルキルハライド誘導体は特開平３−９５１４
４号、特開平７−２５８１９号に記載された公知の化合
物であり、入手容易な化合物である。
のフェニルアルキルハライド誘導体において、Ａで示さ
れる炭素数２〜５のアルキレン基としては、例えばエチ
レン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン基を挙げるこ
とができる。Ｘで示されるハロゲンとしては、例えば塩
素、臭素、ヨウ素等を挙げることができる。一般式
（１）の化合物の例として、例えば１−ブロモ−４−フ
ェニルエタン、１−ブロモ−４−フェニルプロパン、１
−ブロモ−４−フェニルブタン、１−ブロモ−４−フェ
ニルペンタン、これらのブロモ基が塩素基、ヨウ素基に
置換したもの等を挙げることができる。一般式（１）の
フェニルアルキルハライド誘導体は特開平３−９５１４
４号、特開平７−２５８１９号に記載された公知の化合
物であり、入手容易な化合物である。
【０００９】本発明のもう一方の出発原料の一般式
（２）のヒドロキシ安息香酸エステル誘導体において、
Ｒで示される炭素数１〜６のアルキルとしてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基を挙
げることができる。一般式（２）の化合物の例として、
例えばｏ，ｍまたはｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、
ｏ，ｍまたはｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｏ，ｍま
たはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｏ，ｍまたはｐ
−ヒドロキシ安息香酸ブチル、ｏ，ｍまたはｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ペンチル、ｏ，ｍまたはｐ−ヒドロキシ安
息香酸ヘキシルを挙げることができる。一般式（２）の
ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体も特開平３−９５１
４４号、特開平７−２５８１９号に記載された公知の化
合物であり、入手容易な化合物である。
（２）のヒドロキシ安息香酸エステル誘導体において、
Ｒで示される炭素数１〜６のアルキルとしてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基を挙
げることができる。一般式（２）の化合物の例として、
例えばｏ，ｍまたはｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、
ｏ，ｍまたはｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｏ，ｍま
たはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｏ，ｍまたはｐ
−ヒドロキシ安息香酸ブチル、ｏ，ｍまたはｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ペンチル、ｏ，ｍまたはｐ−ヒドロキシ安
息香酸ヘキシルを挙げることができる。一般式（２）の
ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体も特開平３−９５１
４４号、特開平７−２５８１９号に記載された公知の化
合物であり、入手容易な化合物である。
【００１０】次に式（１）のフェニルアルキルハライド
誘導体と式（２）のヒドロキシ安息香酸エステル誘導体
を、炭酸アルカリ又は炭酸水素アルカリの存在下、イソ
プロピルアルコール溶媒中、反応させ、反応終了後イソ
プロピルアルコールを除去して得られた水相と有機層を
分液して水相を除き、有機層に水及びアルカリを加えて
加水分解を行うことにより一般式（３）で表されるフェ
ニルアルコキシ安息香酸誘導体を得ることができる。炭
酸アルカリとしては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等、炭酸水素アルカリとしては、例えば炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。
これらの中、特に炭酸カリウムが好ましい。炭酸アルカ
リ又は炭酸水素アルカリの使用量は通常化合物（１）の
１モルに対して１〜５モル程度、好ましくは２〜３モル
程度とするのが良い。
誘導体と式（２）のヒドロキシ安息香酸エステル誘導体
を、炭酸アルカリ又は炭酸水素アルカリの存在下、イソ
プロピルアルコール溶媒中、反応させ、反応終了後イソ
プロピルアルコールを除去して得られた水相と有機層を
分液して水相を除き、有機層に水及びアルカリを加えて
加水分解を行うことにより一般式（３）で表されるフェ
ニルアルコキシ安息香酸誘導体を得ることができる。炭
酸アルカリとしては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等、炭酸水素アルカリとしては、例えば炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。
これらの中、特に炭酸カリウムが好ましい。炭酸アルカ
リ又は炭酸水素アルカリの使用量は通常化合物（１）の
１モルに対して１〜５モル程度、好ましくは２〜３モル
程度とするのが良い。
【００１１】溶媒としてはイソプロパノールを使用す
る。イソプロパノール以外の、例えばメタノールを使用
すると得られるフェニルアルコキシ安息香酸誘導体の純
度が低く、このような低い純度のものを用いると、次工
程の化合物の合格品が得られず、ひいては最終製品の合
格品が得られず、実用上使用できない。反応は常圧、加
圧又は減圧下に、通常１０℃〜還流温度、好ましくは６
０℃〜還流温度の範囲で、約１〜３０時間、好ましくは
６〜２３時間行うのが好ましい。反応終了後イソプロピ
ルアルコールを除去して得られた水相と有機層を分液し
て水相を除き、有機層に水及びアルカリを加えて加水分
解を行う。このようにアルキル化反応の終了後に、溶媒
のイソプロパノールを除去することにより、次の工程の
アルカリ化合物の使用量を少なくすることができる。ま
たこの本発明の方法では抽出操作が不要で、酸析の際に
発泡が起こらず、有機溶媒で洗浄しなくても目的物を高
純度かつ高収率で得ることができる。
る。イソプロパノール以外の、例えばメタノールを使用
すると得られるフェニルアルコキシ安息香酸誘導体の純
度が低く、このような低い純度のものを用いると、次工
程の化合物の合格品が得られず、ひいては最終製品の合
格品が得られず、実用上使用できない。反応は常圧、加
圧又は減圧下に、通常１０℃〜還流温度、好ましくは６
０℃〜還流温度の範囲で、約１〜３０時間、好ましくは
６〜２３時間行うのが好ましい。反応終了後イソプロピ
ルアルコールを除去して得られた水相と有機層を分液し
て水相を除き、有機層に水及びアルカリを加えて加水分
解を行う。このようにアルキル化反応の終了後に、溶媒
のイソプロパノールを除去することにより、次の工程の
アルカリ化合物の使用量を少なくすることができる。ま
たこの本発明の方法では抽出操作が不要で、酸析の際に
発泡が起こらず、有機溶媒で洗浄しなくても目的物を高
純度かつ高収率で得ることができる。
【００１２】アルカリ化合物としては例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等の有機塩基を挙げるこ
とができる。アルカリ化合物の使用量は通常化合物
（１）の１モルに対して１〜５モル程度、好ましくは２
〜３モル程度とするのが良い。加水分解反応は通常１０
〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃の温度で、約１〜３
０時間、好ましくは６〜２３時間行うのが好ましい。加
水分解終了後は、酸を加えて液性を弱酸性にして目的の
一般式（３）で表されるフェニルアルコキシ安息香酸誘
導体の結晶を得る。酸としては、塩酸、硫酸等を挙げる
ことができる。
リウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等の有機塩基を挙げるこ
とができる。アルカリ化合物の使用量は通常化合物
（１）の１モルに対して１〜５モル程度、好ましくは２
〜３モル程度とするのが良い。加水分解反応は通常１０
〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃の温度で、約１〜３
０時間、好ましくは６〜２３時間行うのが好ましい。加
水分解終了後は、酸を加えて液性を弱酸性にして目的の
一般式（３）で表されるフェニルアルコキシ安息香酸誘
導体の結晶を得る。酸としては、塩酸、硫酸等を挙げる
ことができる。
【００１３】本発明では上記で得られた一般式（３）の
フェニルアルコキシ安息香酸誘導体は通常の単離、精製
方法により分離することができ、例えば濾過、抽出、濃
縮、冷却晶析、貧溶解度溶媒添加による結晶化、クロマ
トグラフィー等を挙げることができる。
フェニルアルコキシ安息香酸誘導体は通常の単離、精製
方法により分離することができ、例えば濾過、抽出、濃
縮、冷却晶析、貧溶解度溶媒添加による結晶化、クロマ
トグラフィー等を挙げることができる。
【００１４】
【実施例】以下に参考例、実施例及び比較例を挙げて説
明する。 実施例１ １Ｌのフラスコに、イソプロパノール４５０ml、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチル７９.５g、１−ブロモ−４−フ
ェニルブタン１０５.０g及び無水炭酸カリウム１００.
０gを加えて、還流下、２０時間反応させる。高速液体
クロマトグラフィーにて、反応終点を確認後、水３００
mlを加え、反応混合液を加熱し、イソプロパノールを回
収する。回収後、反応混合物は水層と有機層の２層に分
液するので、下層の水層を除く。この有機層に、水５０
０ml、水酸化ナトリウム４０.８gを加え、１００℃で１
時間反応させる。反応終了後、室温まで冷却し、濃塩酸
１１６mlを加え、液性を弱酸性pＨ４にし、析出した結
晶を濾取して、４−（４−フェニルブトキシ）安息香酸
１２８.２g、融点１２９.２〜１３０.６℃（収率９６.
４％）を得た。
明する。 実施例１ １Ｌのフラスコに、イソプロパノール４５０ml、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチル７９.５g、１−ブロモ−４−フ
ェニルブタン１０５.０g及び無水炭酸カリウム１００.
０gを加えて、還流下、２０時間反応させる。高速液体
クロマトグラフィーにて、反応終点を確認後、水３００
mlを加え、反応混合液を加熱し、イソプロパノールを回
収する。回収後、反応混合物は水層と有機層の２層に分
液するので、下層の水層を除く。この有機層に、水５０
０ml、水酸化ナトリウム４０.８gを加え、１００℃で１
時間反応させる。反応終了後、室温まで冷却し、濃塩酸
１１６mlを加え、液性を弱酸性pＨ４にし、析出した結
晶を濾取して、４−（４−フェニルブトキシ）安息香酸
１２８.２g、融点１２９.２〜１３０.６℃（収率９６.
４％）を得た。
【００１５】比較例１ １Ｌのフラスコに、メタノール４５０ml、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸メチル７９.５g、１−ブロモ−４−フェニル
ブタン１０５.０g及び無水炭酸カリウム１００.０gを加
えて、還流下、２０時間反応させる。高速液体クロマト
グラフィーにて、反応終点を確認後、水３００mlを加
え、反応混合液を加熱し、メタノールを回収する。回収
後、反応混合物は水層と有機層の２層に分液するので、
下層の水層を除く。この有機層に、水４５０ml、水酸化
ナトリウム４０.８gを加え、１００℃で１時間反応させ
る。反応終了後、室温まで冷却し、濃塩酸１２０mlを加
え、液性を弱酸性pＨ４にし、析出した結晶を濾取し
て、４−（４−フェニルブトキシ）安息香酸１２１.２
g、融点１２３.４〜１２７.７℃（収率９１.０％）を得
た。融点が実施例１のものより低いことから純度が低い
ことが判る。
シ安息香酸メチル７９.５g、１−ブロモ−４−フェニル
ブタン１０５.０g及び無水炭酸カリウム１００.０gを加
えて、還流下、２０時間反応させる。高速液体クロマト
グラフィーにて、反応終点を確認後、水３００mlを加
え、反応混合液を加熱し、メタノールを回収する。回収
後、反応混合物は水層と有機層の２層に分液するので、
下層の水層を除く。この有機層に、水４５０ml、水酸化
ナトリウム４０.８gを加え、１００℃で１時間反応させ
る。反応終了後、室温まで冷却し、濃塩酸１２０mlを加
え、液性を弱酸性pＨ４にし、析出した結晶を濾取し
て、４−（４−フェニルブトキシ）安息香酸１２１.２
g、融点１２３.４〜１２７.７℃（収率９１.０％）を得
た。融点が実施例１のものより低いことから純度が低い
ことが判る。
【００１６】比較例２ １Ｌのフラスコに、イソプロパノール４５０ml、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチル７９.５g、１−ブロモ−４−フ
ェニルブタン１０５.０g及び無水炭酸カリウム１００.
０gを加えて、還流下、２０時間反応させる。高速液体
クロマトグラフィーにて、反応終点を確認後、水２４０
ml、水酸化ナトリウム５８.５gを加え、還流下、１時間
反応させる。反応終了後、室温まで冷却し、濃塩酸１８
０mlを加え、液性を弱酸性pＨ４にした。この酸析時、
発泡が激しいため、３Ｌのフラスコに反応液を移動し
た。析出した結晶を濾取して、４−（４−フェニルブト
キシ）安息香酸１２５.１g、融点１２８.５〜１３０.０
℃（収率９５.２％）を得た。
ドロキシ安息香酸メチル７９.５g、１−ブロモ−４−フ
ェニルブタン１０５.０g及び無水炭酸カリウム１００.
０gを加えて、還流下、２０時間反応させる。高速液体
クロマトグラフィーにて、反応終点を確認後、水２４０
ml、水酸化ナトリウム５８.５gを加え、還流下、１時間
反応させる。反応終了後、室温まで冷却し、濃塩酸１８
０mlを加え、液性を弱酸性pＨ４にした。この酸析時、
発泡が激しいため、３Ｌのフラスコに反応液を移動し
た。析出した結晶を濾取して、４−（４−フェニルブト
キシ）安息香酸１２５.１g、融点１２８.５〜１３０.０
℃（収率９５.２％）を得た。
【００１７】参考例１ 実施例１で得られた４−（４−フェニルブトキシ）安息
香酸を出発原料として、以下、例えば特開平３−９５１
４４号公報の参考例１１〜１６に準じて８−［４−（４
−フェニルブトキシ）ベンゾイル］アミノ−２−（５−
テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン
（プランルカスト、抗喘息薬）を合成することができ
る。
香酸を出発原料として、以下、例えば特開平３−９５１
４４号公報の参考例１１〜１６に準じて８−［４−（４
−フェニルブトキシ）ベンゾイル］アミノ−２−（５−
テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン
（プランルカスト、抗喘息薬）を合成することができ
る。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、抽出操作が不要
で、酸析の際に発泡が起こらず、有機溶媒で洗浄しなく
ても目的物を高純度かつ高収率で得ることのできる工業
的に有利な且つ経済的にも有利なフェニルアルコキシ安
息香酸誘導体の製造方法を提供することができる。
で、酸析の際に発泡が起こらず、有機溶媒で洗浄しなく
ても目的物を高純度かつ高収率で得ることのできる工業
的に有利な且つ経済的にも有利なフェニルアルコキシ安
息香酸誘導体の製造方法を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸本 秀一 大阪府吹田市芳野町18番23号 昭和化工株 式会社吹田工場内 (72)発明者 白水 正直 大阪府吹田市芳野町18番23号 昭和化工株 式会社吹田工場内 (72)発明者 赤崎 志津夫 大阪府吹田市芳野町18番23号 昭和化工株 式会社吹田工場内 (72)発明者 大徳 義巳 大阪府吹田市芳野町18番23号 昭和化工株 式会社吹田工場内 (72)発明者 小寺 薫 大阪府吹田市芳野町18番23号 昭和化工株 式会社吹田工場内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されるフェニルアルキ
ルハライド誘導体に一般式（２）で表されるヒドロキシ
安息香酸エステル誘導体を、炭酸アルカリ又は炭酸水素
アルカリの存在下、イソプロピルアルコール溶媒中、反
応させ、反応終了後イソプロピルアルコールを除去して
得られた水相と有機層を分液して水相を除き、有機層に
水及びアルカリを加えて加水分解を行って一般式（３）
で表される安息香酸誘導体を得ることを特徴とする安息
香酸誘導体の製造方法。 【化１】 （式中、Ａは炭素数２〜５のアルキレン基、Ｘはハロゲ
ンを示す。） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。） 【化３】 （式中、Ａは上記に同じ。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16042697A JP3907787B2 (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 安息香酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16042697A JP3907787B2 (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 安息香酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330313A true JPH10330313A (ja) | 1998-12-15 |
| JP3907787B2 JP3907787B2 (ja) | 2007-04-18 |
Family
ID=15714682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16042697A Expired - Fee Related JP3907787B2 (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 安息香酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3907787B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003183215A (ja) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 脂環式モノオレフィンカルボン酸の製造方法 |
| US7511171B2 (en) | 2004-04-01 | 2009-03-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing carboxylic acid compound |
| JP2016222552A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | 上野製薬株式会社 | ４−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの精製方法 |
| CN112851506A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-28 | 湖北英纳氏生物科技有限公司 | 一种3,5-二甲氧基,4-烷基苯甲醇的工业化制备方法 |
-
1997
- 1997-06-02 JP JP16042697A patent/JP3907787B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003183215A (ja) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 脂環式モノオレフィンカルボン酸の製造方法 |
| JP4511093B2 (ja) * | 2001-12-20 | 2010-07-28 | 本州化学工業株式会社 | 脂環式モノオレフィンカルボン酸の製造方法 |
| US7511171B2 (en) | 2004-04-01 | 2009-03-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing carboxylic acid compound |
| JP2016222552A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | 上野製薬株式会社 | ４−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの精製方法 |
| CN112851506A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-28 | 湖北英纳氏生物科技有限公司 | 一种3,5-二甲氧基,4-烷基苯甲醇的工业化制备方法 |
| CN112851506B (zh) * | 2020-12-31 | 2023-06-23 | 湖北英纳氏生物科技有限公司 | 一种3,5-二甲氧基-4-烷基苯甲醇的工业化制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3907787B2 (ja) | 2007-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5161023B2 (ja) | ピペラジン誘導体の製造方法 | |
| EP2462098B1 (en) | Process for the preparation of derivatives of 1-(2-halobiphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid | |
| JP3440129B2 (ja) | グルタミン誘導体の製造法 | |
| JPH10330313A (ja) | 安息香酸誘導体の製造方法 | |
| WO2002004430A1 (fr) | Procedes relatifs a l'elaboration de composes de triazine et de sels d'ammonium quaternaire | |
| JP4756229B2 (ja) | １，３−ジヨードヒダントイン類の製造方法 | |
| US7507812B2 (en) | Process for producing 3-chloromethyl-3-cephem derivatives | |
| JPH0478638B2 (ja) | ||
| JP3677786B2 (ja) | アリールオキシプロピオン酸の製造法 | |
| JP3572668B2 (ja) | アシルアミノフタル酸誘導体の製造方法 | |
| JP3723584B2 (ja) | ４−ヒドロキシ−２，３，５−トリフルオル安息香酸の製法 | |
| JP3573249B2 (ja) | ２，３，４−トリフルオロ−５−ヨ−ド安息香酸、そのエステル類及びその製造法 | |
| EP0306936A2 (en) | Process for producing aminooxyacetic acid salts | |
| JP3823385B2 (ja) | ２，４，５−トリフルオロ−３−ヨ−ド安息香酸およびそのエステル類の製造方法 | |
| JP2547100B2 (ja) | ２，４，５ートリフルオロー３ーアルコキシ安息香酸の製造法 | |
| KR100503267B1 (ko) | 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조 방법 | |
| JP4925518B2 (ja) | 置換アルキルアミン誘導体の製造方法 | |
| JP2517836B2 (ja) | ４−クロロイミダゾ―ル−５−カルバルデヒド誘導体の製造法 | |
| JP3257779B2 (ja) | タートラニル酸類の製造法 | |
| JPH11292869A (ja) | イプリフラボンの製法 | |
| JPH03232838A (ja) | ４−ヒドロキシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸の製造方法 | |
| JPH04312557A (ja) | ジアルキルアミノプロパンジオールの製造方法 | |
| JP2005097166A (ja) | １−置換ピラゾール−４−カルボン酸の製造方法 | |
| JPH0296555A (ja) | ４−カルボキサミドシクロヘキサンカルボン酸エステル類の製造方法 | |
| JP2010013485A (ja) | ４−（２−メチル−１−イミダゾリル）−２，２−ジフェニルブタンアミドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040602 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061219 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070117 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |