JPH10298156A - 置換ハロメチルフェニルカルバミド酸エステル類の製造方法 - Google Patents
置換ハロメチルフェニルカルバミド酸エステル類の製造方法Info
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- JPH10298156A JPH10298156A JP9125056A JP12505697A JPH10298156A JP H10298156 A JPH10298156 A JP H10298156A JP 9125056 A JP9125056 A JP 9125056A JP 12505697 A JP12505697 A JP 12505697A JP H10298156 A JPH10298156 A JP H10298156A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 殺虫剤を製造するための中間体である置換ハ
ロメチルフェニルカルバミド酸エステル類の製造方法を
提供する。 【解決手段】 式(II)の化合物を触媒及びハロゲン化剤
の存在下にハロゲン化することを特徴とする一般式(I)
置換ハロメチルフェニルカルバミド酸エステル類の製造
方法。 【化１】 （式中、Ｒは(C1-C10)アルキル、Ｒ1 は同一又は異なっ
ても良く、Ｈ、ハロゲン、(C1-C5) アルコキシ、(C1-
C5) アルコキシカルボニル基から選択される１〜４個の
置換基を示す。）
ロメチルフェニルカルバミド酸エステル類の製造方法を
提供する。 【解決手段】 式(II)の化合物を触媒及びハロゲン化剤
の存在下にハロゲン化することを特徴とする一般式(I)
置換ハロメチルフェニルカルバミド酸エステル類の製造
方法。 【化１】 （式中、Ｒは(C1-C10)アルキル、Ｒ1 は同一又は異なっ
ても良く、Ｈ、ハロゲン、(C1-C5) アルコキシ、(C1-
C5) アルコキシカルボニル基から選択される１〜４個の
置換基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は農薬分野の新規殺虫
剤として有用な３−（３−ピリジルメチルアミノ）−
３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン誘導体を
製造するための中間体化合物である置換ハロメチルフェ
ニルカルバミド酸エステル類の製造方法に関するもので
ある。
剤として有用な３−（３−ピリジルメチルアミノ）−
３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン誘導体を
製造するための中間体化合物である置換ハロメチルフェ
ニルカルバミド酸エステル類の製造方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】特開平８−３２５２３９号公報には、本
発明で製造される一般式（Ｉ）で表される３−（３−ピ
リジルメチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）
−キナゾリノン誘導体、該化合物が殺虫剤として有用で
あること及びその製造方法が記載されている。Collect.
Czech. Chem. Commn. (Vol.55), 752(1990) にイソシア
ン酸 ２−メチルフェニルをハロゲン化し、次いで低級
アルコールと反応させる方法が記載されている。
発明で製造される一般式（Ｉ）で表される３−（３−ピ
リジルメチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）
−キナゾリノン誘導体、該化合物が殺虫剤として有用で
あること及びその製造方法が記載されている。Collect.
Czech. Chem. Commn. (Vol.55), 752(1990) にイソシア
ン酸 ２−メチルフェニルをハロゲン化し、次いで低級
アルコールと反応させる方法が記載されている。
【化３】 又、特開昭６３−１４６８８１号公報には、置換２−ア
ミノベンジルアルコール類をカーバメート化後、ハロゲ
ン化する反応が記載されている。
ミノベンジルアルコール類をカーバメート化後、ハロゲ
ン化する反応が記載されている。
【化４】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記文献記載の方法で
は、原料化合物であるイソシアン酸エステル類及び置換
２−アミノベンジルアルコール類が高価であり、取扱面
で困難な原料化合物であり、工業的には不利であるの
で、経済性及び実用性の面から新たな製造方法が望まれ
ている。
は、原料化合物であるイソシアン酸エステル類及び置換
２−アミノベンジルアルコール類が高価であり、取扱面
で困難な原料化合物であり、工業的には不利であるの
で、経済性及び実用性の面から新たな製造方法が望まれ
ている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは置換ハロメ
チルフェニルカルバミド酸エステル類の新規な製造方法
を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、本発明を見い出
したものである。本発明の製造方法を、例えば図式的に
示すと以下のとおり示すことができる。
チルフェニルカルバミド酸エステル類の新規な製造方法
を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、本発明を見い出
したものである。本発明の製造方法を、例えば図式的に
示すと以下のとおり示すことができる。
【化５】 （式中、Ｒは(C1-C10)アルキル基を示し、Ｒ1 は同一又
は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C5)
アルコキシ基又は(C1-C5) アルコキシカルボニル基から
選択される１〜４個の置換基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。） 一般式(II)で表される化合物を触媒及び不活性溶媒の存
在下にハロゲン化することにより一般式(I) で表される
置換ハロメチルフェニルカルバミド酸エステル類を製造
することができる。
は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C5)
アルコキシ基又は(C1-C5) アルコキシカルボニル基から
選択される１〜４個の置換基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。） 一般式(II)で表される化合物を触媒及び不活性溶媒の存
在下にハロゲン化することにより一般式(I) で表される
置換ハロメチルフェニルカルバミド酸エステル類を製造
することができる。
【０００５】本反応で使用する不活性溶媒としては、本
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、モ
ノクロロベンゼン、モノフルオロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、酢酸等の脂肪族カルボン酸類を例示すること
ができ、これらの不活性溶媒は単独で、又は２種以上混
合して使用することができる。ハロゲン化剤としては、
例えば塩素、臭素、Ｎ−ハロスクシンイミド、スルフリ
ルクロリド、次亜ハロゲン酸ｔ−ブチル、トリクロロメ
タンスルホン酸ハロゲニド、ジブロモメルドラム酸等の
ハロゲン化剤を使用することができ、ハロゲン化剤の使
用量は一般式(II)で表される化合物に対して等モル量使
用すれば良いが、若干の過剰量使用するのが好ましい。
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、モ
ノクロロベンゼン、モノフルオロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、酢酸等の脂肪族カルボン酸類を例示すること
ができ、これらの不活性溶媒は単独で、又は２種以上混
合して使用することができる。ハロゲン化剤としては、
例えば塩素、臭素、Ｎ−ハロスクシンイミド、スルフリ
ルクロリド、次亜ハロゲン酸ｔ−ブチル、トリクロロメ
タンスルホン酸ハロゲニド、ジブロモメルドラム酸等の
ハロゲン化剤を使用することができ、ハロゲン化剤の使
用量は一般式(II)で表される化合物に対して等モル量使
用すれば良いが、若干の過剰量使用するのが好ましい。
【０００６】触媒としてはベンゾイルパーオキサイド
（ＢＰＯ）等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）等のアゾビス系化合物の他に、光照射下で
行うことも可能である。触媒の使用量は基質に対して
０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の範
囲で使用すれば良い。反応温度は０℃〜１３０℃の範囲
から適宜選択して行えば良く、好ましくは６０℃〜９０
℃の範囲である。反応時間は反応規模、反応温度等によ
り一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離
し、必要に応じて精製することもできる。
（ＢＰＯ）等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）等のアゾビス系化合物の他に、光照射下で
行うことも可能である。触媒の使用量は基質に対して
０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の範
囲で使用すれば良い。反応温度は０℃〜１３０℃の範囲
から適宜選択して行えば良く、好ましくは６０℃〜９０
℃の範囲である。反応時間は反応規模、反応温度等によ
り一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離
し、必要に応じて精製することもできる。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下に本発明の代表的な実施例を
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１．メチル ２−クロロメチルフェニルカーバメ
ートの製造
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１．メチル ２−クロロメチルフェニルカーバメ
ートの製造
【化６】 １−１ １６．５ｇのメチル ２−メチルフェニルカーバメート
と０．８２ｇのＡＩＢＮを２００ｍｌのモノクロロベン
ゼンに溶解し、８０℃で１６．２ｇのスルフリルクロリ
ドを約４５分間で滴下し、滴下後３０分攪拌下に反応を
行った。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、チオ硫
酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽
和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層を
濃縮することにより白色結晶として目的物１９．３ｇを
得た。この白色結晶はガスクロマトグラフ分析でメチル
２−クロロメチルフェニルカーバメートが８３％の収
率で生成したことを示していた。 物性：ｍ．ｐ．１０９−１１０℃ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δ値(ppm) ） 3.8(3H,s), 4.6(2H,s), 6.8-7.5(4H,m), 7.8-8.0(1H,
m).
と０．８２ｇのＡＩＢＮを２００ｍｌのモノクロロベン
ゼンに溶解し、８０℃で１６．２ｇのスルフリルクロリ
ドを約４５分間で滴下し、滴下後３０分攪拌下に反応を
行った。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、チオ硫
酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽
和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層を
濃縮することにより白色結晶として目的物１９．３ｇを
得た。この白色結晶はガスクロマトグラフ分析でメチル
２−クロロメチルフェニルカーバメートが８３％の収
率で生成したことを示していた。 物性：ｍ．ｐ．１０９−１１０℃ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δ値(ppm) ） 3.8(3H,s), 4.6(2H,s), 6.8-7.5(4H,m), 7.8-8.0(1H,
m).
【０００８】１−２ １６．５ｇのメチル ２−メチルフェニルカーバメート
と０．８２ｇのＡＩＢＮを２００ｍｌのモノフルオロベ
ンゼンに溶解し、８０℃で９．２３ｇの塩素を約４５分
間で導入し、導入後１５分攪拌下に反応を行った。反応
終了後、反応液を室温まで冷却し、チオ硫酸ナトリウム
水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗
浄し硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層を濃縮すること
により白色結晶として目的物１９．３ｇを得た。得られ
た白色結晶のガスクロマトグラフ分析の結果メチル ２
−クロロメチルフェニルカーバメートが８３％の収率で
生成したことを示していた。 １−３ 実施例１−２で使用したＡＩＢＮをＢＰＯ（１ｇ）にか
えて同様の反応を行い、白色結晶として目的物１９．０
ｇを得た。この白色結晶のガスクロマトグラフ分析はメ
チル ２−クロロメチルフェニルカーバメートが７８％
の収率で生成したことを示していた。
と０．８２ｇのＡＩＢＮを２００ｍｌのモノフルオロベ
ンゼンに溶解し、８０℃で９．２３ｇの塩素を約４５分
間で導入し、導入後１５分攪拌下に反応を行った。反応
終了後、反応液を室温まで冷却し、チオ硫酸ナトリウム
水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗
浄し硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層を濃縮すること
により白色結晶として目的物１９．３ｇを得た。得られ
た白色結晶のガスクロマトグラフ分析の結果メチル ２
−クロロメチルフェニルカーバメートが８３％の収率で
生成したことを示していた。 １−３ 実施例１−２で使用したＡＩＢＮをＢＰＯ（１ｇ）にか
えて同様の反応を行い、白色結晶として目的物１９．０
ｇを得た。この白色結晶のガスクロマトグラフ分析はメ
チル ２−クロロメチルフェニルカーバメートが７８％
の収率で生成したことを示していた。
【０００９】１−４
【表１】
【００１０】実施例２．メチル ２−ブロモメチル−３
−フルオロフェニルカーバメートの製造
−フルオロフェニルカーバメートの製造
【化７】 ３．６６ｇのメチル ３−フルオロ−２−メチルフェニ
ルカーバメート、０．１６ｇのＡＩＢＮ及び３．５６ｇ
のＮ−ブロモスクシンイミドを４０ｍｌの四塩化炭素に
加えて４時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、
反応液を室温まで冷却し、塩を濾過して除去し、有機層
を濃縮することにより白色結晶として目的物を４．９ｇ
得た。この白色結晶のガスクロマトグラフ分析はメチル
２−ブロモメチル−３−フルオロフェニルカーバメー
トが９３％の収率で生成したことを示していた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δ値(ppm) ） 3.8(3H,s), 4.55(2H,s), 6.8-7.9(2H,m), 7.25-7.35(1
H,m), 7.68(1H,d).
ルカーバメート、０．１６ｇのＡＩＢＮ及び３．５６ｇ
のＮ−ブロモスクシンイミドを４０ｍｌの四塩化炭素に
加えて４時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、
反応液を室温まで冷却し、塩を濾過して除去し、有機層
を濃縮することにより白色結晶として目的物を４．９ｇ
得た。この白色結晶のガスクロマトグラフ分析はメチル
２−ブロモメチル−３−フルオロフェニルカーバメー
トが９３％の収率で生成したことを示していた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δ値(ppm) ） 3.8(3H,s), 4.55(2H,s), 6.8-7.9(2H,m), 7.25-7.35(1
H,m), 7.68(1H,d).
【００１１】実施例３．メチル ２−ブロモメチルフェ
ニルカーバメートの製造
ニルカーバメートの製造
【化８】 ３−１ １ｇのメチル ２−メチルフェニルカーバメートを１５
ｍｌのモノフルオロベンゼンに溶解し、８０℃で外部か
ら１００Ｗタングステンランプを照射した。該反応液に
０．６３ｇの臭素を９０分かけて加え、その後３０分間
反応を行った。反応終了後、実施例１と同様にすること
により白色結晶として１．３ｇの目的物を得た。この白
色結晶のガスクロマトグラフ分析はメチル ２−ブロモ
メチルフェニルカーバメートが８４％の収率で生成した
ことを示していた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δ値(ppm) ） 3.8(3H,s), 4.5(2H,s), 6.8(1H,brs), 7.0-7.4(3H,m),
7.8-7.9(1H,d). ３−２ 実施例３−１で使用した光触媒をＡＩＢＮ（Ｏ．０５
ｇ）にかえて同様の反応を行い、白色結晶として目的物
を１．３ｇ得た。この白色結晶のガスクロマトグラフ分
析はメチル ２−ブロモメチルフェニルカーバメートが
８０％の収率で生成したことを示していた。
ｍｌのモノフルオロベンゼンに溶解し、８０℃で外部か
ら１００Ｗタングステンランプを照射した。該反応液に
０．６３ｇの臭素を９０分かけて加え、その後３０分間
反応を行った。反応終了後、実施例１と同様にすること
により白色結晶として１．３ｇの目的物を得た。この白
色結晶のガスクロマトグラフ分析はメチル ２−ブロモ
メチルフェニルカーバメートが８４％の収率で生成した
ことを示していた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δ値(ppm) ） 3.8(3H,s), 4.5(2H,s), 6.8(1H,brs), 7.0-7.4(3H,m),
7.8-7.9(1H,d). ３−２ 実施例３−１で使用した光触媒をＡＩＢＮ（Ｏ．０５
ｇ）にかえて同様の反応を行い、白色結晶として目的物
を１．３ｇ得た。この白色結晶のガスクロマトグラフ分
析はメチル ２−ブロモメチルフェニルカーバメートが
８０％の収率で生成したことを示していた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年４月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術】特開平８−３２５２３９号公報には、本
発明で製造される一般式（Ｉ）で表される置換ハロメチ
ルフェニルカルバミド酸エステル類を中間化合物とする
３−（３−ピリジルメチルアミノ）−３，４−ジヒドロ
−２（１Ｈ）−キナゾリノン誘導体、該化合物が殺虫剤
として有用であること及びその製造方法が記載されてい
る。Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ
ｎ．（Ｖｏｌ．５５），７５２（１９９０）にイソシア
ン酸 ２−メチルフェニルをハロゲン化し、次いで低級
アルコールと反応させる方法が記載されている。
発明で製造される一般式（Ｉ）で表される置換ハロメチ
ルフェニルカルバミド酸エステル類を中間化合物とする
３−（３−ピリジルメチルアミノ）−３，４−ジヒドロ
−２（１Ｈ）−キナゾリノン誘導体、該化合物が殺虫剤
として有用であること及びその製造方法が記載されてい
る。Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ
ｎ．（Ｖｏｌ．５５），７５２（１９９０）にイソシア
ン酸 ２−メチルフェニルをハロゲン化し、次いで低級
アルコールと反応させる方法が記載されている。
【化３】 又、特開昭６３−１４６８８１号公報には、置換２−ア
ミノベンジルアルコール類をカーバメート化後、ハロゲ
ン化する反応が記載されている。
ミノベンジルアルコール類をカーバメート化後、ハロゲ
ン化する反応が記載されている。
【化４】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】本反応で使用する不活性溶媒としては、本
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、モ
ノクロロベンゼン、モノフルオロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、酢酸等の脂肪族カルボン酸類を例示すること
ができ、これらの不活性溶媒は単独で、又は２種以上混
合して使用することができる。ハロゲン化剤としては、
例えば塩素、臭素、Ｎ−ハロスクシイミド、スルフリル
クロリド、次亜ハロゲン酸ｔ−ブチル、トリクロロメタ
ンスルホン酸ハロゲニド、ジブロモメルドラム酸等のハ
ロゲン化剤を使用することができ、ハロゲン化剤の使用
量は一般式（ＩＩ）で表される化合物に対して等モル量
使用すれば良いが、若干の過剰量使用するのが好まし
い。
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、モ
ノクロロベンゼン、モノフルオロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、酢酸等の脂肪族カルボン酸類を例示すること
ができ、これらの不活性溶媒は単独で、又は２種以上混
合して使用することができる。ハロゲン化剤としては、
例えば塩素、臭素、Ｎ−ハロスクシイミド、スルフリル
クロリド、次亜ハロゲン酸ｔ−ブチル、トリクロロメタ
ンスルホン酸ハロゲニド、ジブロモメルドラム酸等のハ
ロゲン化剤を使用することができ、ハロゲン化剤の使用
量は一般式（ＩＩ）で表される化合物に対して等モル量
使用すれば良いが、若干の過剰量使用するのが好まし
い。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式(II) 【化１】 （式中、Ｒは(C1-C10)アルキル基を示し、Ｒ1 は同一又
は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C5)
アルコキシ基又は(C1-C5) アルコキシカルボニル基から
選択される１〜４個の置換基を示す。）で表される化合
物を触媒及びハロゲン化剤の存在下にハロゲン化するこ
とを特徴とする一般式(I) 【化２】 （式中、Ｒ及びＲ1 は前記に同じくし、Ｘはハロゲン原
子を示す。）で表される置換ハロメチルフェニルカルバ
ミド酸エステル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125056A JPH10298156A (ja) | 1997-04-28 | 1997-04-28 | 置換ハロメチルフェニルカルバミド酸エステル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125056A JPH10298156A (ja) | 1997-04-28 | 1997-04-28 | 置換ハロメチルフェニルカルバミド酸エステル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298156A true JPH10298156A (ja) | 1998-11-10 |
Family
ID=14900736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9125056A Pending JPH10298156A (ja) | 1997-04-28 | 1997-04-28 | 置換ハロメチルフェニルカルバミド酸エステル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10298156A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005123695A1 (ja) * | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | イミノキナゾリノン類の製造方法 |
| JP2015532262A (ja) * | 2012-09-28 | 2015-11-09 | 武田薬品工業株式会社 | チエノピリミジン誘導体の製造方法 |
| CN110698416A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-01-17 | 湖南速博生物技术有限公司 | 一种吡啶喹唑啉中间体的制备方法 |
-
1997
- 1997-04-28 JP JP9125056A patent/JPH10298156A/ja active Pending
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