JPH10287654A - ピラゾロン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規除草剤の提供。 【解決手段】式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子、Ｑaで置換されていてもよいフ
ェニル基等を表し、Ｑaはハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル基等から選ばれる１以上の置換基を表し、Ｒ¹はＣ₁
−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ
₆ハロアルキル基等を表し、Ｘはシアノ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル基等を表し、Ｙは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ル基等を表し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｌ
は単結合、Ｑbによって置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆
アルキレン等を表し、Ｑbはメチル基、メトキシカルボ
ニル基等から選ばれる１以上の置換基を表し、ｎは０ま
たは１を表し、Ａは単結合、ＣＯ等を表し、ＢはＮ
Ｒ²、ＮＲ²ＮＲ³等を表し、Ｒ²およびＲ³は互いに独立
して水素原子、メチル基等を表す。］で表されるピラゾ
ロン誘導体または農薬として許容されるその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なピラゾロン誘
導体および当該誘導体を有効成分として含有する農薬、
特に除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び課題】ピラゾロン誘導体に関しては、
平成7年公開特許第316138号およびDE4130833に除草剤と
しての記載が、DE3728278に除草剤および殺菌剤として
の記載がある。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規なピ
ラゾロン誘導体について鋭意検討した結果、下記式で示
される本発明化合物が優れた除草作用を有することを見
い出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は式
（Ｉ）：

【０００４】

【化２】

【０００５】［式中、Ｒは水素原子、Ｑaで置換されて
いてもよいフェニル基、Ｑaで置換されていてもよいピ
リジル基、Ｑaで置換されていてもよいフリル基、Ｑaで
置換されていてもよいチエニル基、Ｑaで置換されてい
てもよいナフチル基またはＱaで置換されていてもよい
1，2−ジオキシメチレンフェニル基を表し、Ｑaはハロ
ゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、フェニル基、Ｃ₁−Ｃ₄
アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ
基、フェニルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル基、
Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ
基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アミド
基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミド基、フェニルアミド基、ジ
（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミド基、ニトロ基、シアノ基、
ヒドロキシ基、アセチルオキシ基およびベンゾイルオキ
シ基から選ばれる１以上の置換基を表し、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ
₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハ
ロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、シアノ基、Ｑa
で置換されていてもよいフェニル基、Ｑaで置換されて
いてもよいベンジル基、Ｑaで置換されていてもよいス
チリル基、Ｑaで置換されていてもよいシンナミル基、
Ｑaで置換されていてもよいフェネチル基、Ｑaで置換さ
れていてもよい3-フェニルノルマルプロピル基またはＱ
aで置換されていてもよいベンジルチオ基を表し、Ｘは
シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニ
ル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニルオキシ基、（Ｃ
₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルオキシ基、メタンスルホ
ニルオキシ基、水酸基、エチニル基、アミド基、ＮＲ²
Ｒ³、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル基またはＱａで置換されていてもよいフェニ
ル基を表し、Ｙは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃
−Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁
−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボ
ニル基、２−ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、
アセチル基、メタンスルホニル基、ジメチルアミノスル
ホニル基、Ｑaで置換されていてもよいフェニル基また
はＱaで置換されていてもよいベンジル基を表し、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を表し、Ｌは単結合、Ｑbによ
って置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆アルキレン、Ｑbに
よって置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₆アルケニレンまた
はＱbによって置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₄アルキニ
レンを表し、但し、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₃アルキル、ＸがＣ₁−
Ｃ₃アルキル基またはＣ₁−Ｃ₃ハロアルキル基を表し、
かつＹがメチル基を表し、かつＺが酸素原子を表すとき
はＬは単結合、Ｑbによって置換されていてもよいＣ₂−
Ｃ₆アルキレン、Ｑbによって置換されていてもよいＣ₂
−Ｃ₆アルケニレンまたはＱbによって置換されていても
よいＣ₂−Ｃ₄アルキニレンを表し、Ｑbはメチル基、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シアノ基
およびフェニル基から選ばれる１以上の置換基を表し、
ｎは０または１を表し、Ａは単結合、ＣＯ、ＳＯ₂また
は酸素原子を表し、Ａが単結合を表すときはＢはＮＲ²
またはＮＲ²ＮＲ³を表し、ＡとＬがともに単結合を表
し、かつＸがシアノ基を表すときはＢは酸素原子または
硫黄原子を表し、Ａが単結合を表し、かつＬがＱbによ
って置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆アルキレン、Ｑbに
よって置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₆アルケニレンまた
はＱbによって置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₄アルキニ
レンを表すときはＢは酸素原子または硫黄原子を表し、
ＡがＣＯを表すときはＢはＮＲ²を表し、ＡがＳＯ₂を表
すときはＢはＮＲ²またはＮＲ²ＮＲ³を表し、Ａが酸素
原子を表すときはＢはＮＲ₂を表し、ＡとＢは合一して
ＮＲ²ＣＯＮＲ³を構成していてもよく、Ｒ²およびＲ³は
互いに独立して水素原子、メチル基、ホルミル基、（Ｃ
₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル）カルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル基およ
びフェニルスルホニル基から選ばれる置換基を表す。］
で表されるピラゾロン誘導体および農薬として許容され
るその塩、そして、それを有効成分として含有する除草
剤である。

【０００６】なお、本発明化合物の中で、Ａ−ＢがＮＨ
の場合、スキーム１に示すように両者の互変異性体を含
むことを意味するか、分子内水素結合を意味する。

【０００７】

【化３】

【０００８】また、本発明化合物に光学活性体、ジアス
テレオマー、幾何異性体が存在するときは、それぞれの
混合物および分離されたそれぞれの異性体の双方を含
む。

【０００９】

【発明の実施の形態】式（Ｉ）中の具体的な置換基を列
挙する。Ｒとしてはフェニル基、2-フルオロフェニル
基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2-
クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェ
ニル基、2-ブロモフェニル基、3-ブロモフェニル基、4-
ブロモフェニル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジ
フルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、3,4-
ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,
3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2,5-
ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジ
クロロフェニル基、2,3-ジブロモフェニル基、2,4-ジブ
ロモフェニル基、2,5-ジブロモフェニル基、3,4-ジブロ
モフェニル基、3,5-ジブロモフェニル基、2,3,4,-トリ
フルオロフェニル基、2,3,5-トリフルオロフェニル基、
2,3,6-トリフルオロフェニル基、2,4,5-トリフルオロフ
ェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2,3,4-トリ
クロロフェニル基、2,3,5-トリクロロフェニル基、2,3,
6-トリクロロフェニル基、2,4,5-トリクロロフェニル
基、3,4,5-トリクロロフェニル基、2,3,4-トリブロモフ
ェニル基、2,3,5-トリブロモフェニル基、2,3,6-トリブ
ロモフェニル基、2,4,5-トリブロモフェニル基、3,4,5-
トリブロモフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ペ
ンタクロロフェニル基、3-クロロ-2-フルオロフェニル
基、4-クロロ-2-フルオロフェニル基、5-クロロ-2-フル
オロフェニル基、4-クロロ-3-フルオロフェニル基、3-
クロロ-5-フルオロフェニル基、2-クロロ-5-フルオロフ
ェニル基、3-クロロ-4-フルオロフェニル基、2-クロロ-
4-フルオロフェニル基、2-クロロ-3-フルオロフェニル
基、3-ブロモ-2-フルオロフェニル基、4-ブロモ-2-フル
オロフェニル基、5-ブロモ-2-フルオロフェニル基、4-
ブロモ-3-フルオロフェニル基、3-ブロモ-5-フルオロフ
ェニル基、2-ブロモ-5-フルオロフェニル基、3-ブロモ-
4-フルオロフェニル基、2-ブロモ-4-フルオロフェニル
基、2-ブロモ-3-フルオロフェニル基、3-ブロモ-2-クロ
ロフェニル基、4-ブロモ-2-クロロフェニル基、5-ブロ
モ-2-クロロフェニル基、4-ブロモ-3-クロロフェニル
基、3-ブロモ-5-クロロフェニル基、2-ブロモ-5-クロロ
フェニル基、3-ブロモ-4-クロロフェニル基、2-ブロモ-
4-クロロフェニル基、2-ブロモ-3-クロロフェニル基、
3,4-ジクロロ-2-フルオロフェニル基、3,4-ジクロロ-5-
フルオロフェニル基、3,4-ジクロロ-6-フルオロフェニ
ル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオ
ロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル
基、2,3-ビストリフルオロメチルフェニル基、2,4-ビス
トリフルオロメチルフェニル基、2,5-ビストリフルオロ
メチルフェニル基、3,4-ビストリフルオロメチルフェニ
ル基、3,5-ビストリフルオロメチルフェニル基、2-フル
オロ-3-トリフルオロメチルフェニル基、4-フルオロ-3-
トリフルオロメチルフェニル基、5-フルオロ-3-トリフ
ルオロメチルフェニル基、2-フルオロ-5-トリフルオロ
メチルフェニル基、2-フルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル基、3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル基、4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル基、3-
クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル基、2-クロロ-4-
トリフルオロメチルフェニル基、3-クロロ-4-トリフル
オロメチルフェニル基、4-ブロモ-3-トリフルオロメチ
ルフェニル基、3-ブロモ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル基、2-ブロモ-4-トリフルオロメチルフェニル基、2,3
-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル基、3,4-ジ
フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル基、3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル基、2,3,5,6-テ
トラフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル基、2-メ
チルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニ
ル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル
基、2,5-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル
基、3,5-ジメチルフェニル基、4-フルオロ-3-メチルフ
ェニル基、2-フルオロ-4-メチルフェニル基、3-フルオ
ロ-4-メチルフェニル基、4-クロロ-3-メチルフェニル
基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、3-クロロ-4-メチル
フェニル基、4-ブロモ-3-メチルフェニル基、2-ブロモ-
4-メチルフェニル基、3-ブロモ-4-メチルフェニル基、2
-トリフルオロメトキシフェニル基、3-トリフルオロメ
トキシフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル
基、2,3-ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、2,
4-ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、2,5-ビス
（トリフルオロメトキシ）フェニル基、3,4-ビス（トリ
フルオロメトキシ）フェニル基、3,5-ビス（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル基、4-フルオロ-3-トリフルオロ
メトキシフェニル基、2-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル基、3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル基、4-クロロ-3-トリフルオロメトキシフェニ
ル基、2-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニル基、3
-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニル基、4-ブロモ
-3-トリフルオロメトキシフェニル基、2-ブロモ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル基、3-ブロモ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル基、2-シアノフェニル基、3-シアノ
フェニル基、4-シアノフェニル基、4-クロロ-3-ニトロ
フェニル基、2,4-ジニトロフェニル基、3-メチル-4-ニ
トロフェニル基、3-イソプロピルフェニル基、4-イソプ
ロピルフェニル基、3,4-ジイソプロピルフェニル基、2
−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フル
オロ−2−ピリジル基、6-フルオロ-2-ピリジル基、4−
クロロ−2−ピリジル基、5−クロロ−2−ピリジル基、6
−クロロ−2−ピリジル基、4−ブロモ−2−ピリジル
基、5−ブロモ−2−ピリジル基、6−ブロモ−2−ピリジ
ル基、3，5−ジフルオロ−2−ピリジル基、4，5−ジフ
ルオロ−2−ピリジル基、5，6−ジフルオロ−2−ピリジ
ル基、3，5−ジクロロ−2−ピリジル基、4，5−ジクロ
ロ−2−ピリジル基、5，6−ジクロロ−2−ピリジル基、
3，5−ジブロモ−2−ピリジル基、4，5−ジブロモ−2−
ピリジル基、5，6−ジブロモ−2−ピリジル基、5−クロ
ロ−3−フルオロ−2−ピリジル基、5−クロロ−4−フル
オロ−2−ピリジル基、6−クロロ−5−フルオロ−2−ピ
リジル基、5−ブロモ−3−フルオロ−2−ピリジル基、5
−ブロモ−4−フルオロ−2−ピリジル基、6−ブロモ−5
−フルオロ−2−ピリジル基、3−クロロ−5−フルオロ
−2−ピリジル基、4−クロロ−5−フルオロ−2−ピリジ
ル基、5−クロロ−6−フルオロ−2−ピリジル基、5−ブ
ロモ−3−クロロ−2−ピリジル基、5−ブロモ−4−クロ
ロ−2−ピリジル基、6−ブロモ−5−クロロ−2−ピリジ
ル基、5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、3-フルオ
ロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、4-フルオロ-5
-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、6-フルオロ-5-ト
リフルオロメチル-2-ピリジル基、3-クロロ-5-トリフル
オロメチル-2-ピリジル基、4-クロロ-5-トリフルオロメ
チル-2-ピリジル基、6-クロロ-5-トリフルオロメチル-2
-ピリジル基、3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-2-ピリ
ジル基、4-ブロモ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル
基、6-ブロモ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、3
−ブロモ−5−フルオロ−2−ピリジル基、4−ブロモ−5
−フルオロ−2−ピリジル基、5−ブロモ−6−フルオロ
−2−ピリジル基、3−ブロモ−5−クロロ−2−ピリジル
基、4−ブロモ−5−クロロ−2−ピリジル基、5−ブロモ
−6−クロロ−2−ピリジル基、3−ピリジル基、5−フル
オロ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、5
−クロロ−3−ピリジル基、6−クロロ−3−ピリジル
基、5−ブロモ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジ
ル基、2，6−ジフルオロ−3−ピリジル基、4，6−ジフ
ルオロ−3−ピリジル基、5，6−ジフルオロ−3−ピリジ
ル基、2，6−ジクロロ−3−ピリジル基、4，6−ジクロ
ロ−3−ピリジル基、5，6−ジクロロ−3−ピリジル基、
2，6−ジブロモ−3−ピリジル基、4，6−ジブロモ−3−
ピリジル基、5，6−ジブロモ−3−ピリジル基、6−クロ
ロ−2−フルオロ−3−ピリジル基、6−クロロ−4−フル
オロ−3−ピリジル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピ
リジル基、6−ブロモ−2−フルオロ−3−ピリジル基、6
−ブロモ−4−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−5
−フルオロ−3−ピリジル基、2−クロロ−6−フルオロ
−3−ピリジル基、4−クロロ−6−フルオロ−3−ピリジ
ル基、5−クロロ−6−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブ
ロモ−2−クロロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−4−クロ
ロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−5−クロロ−3−ピリジ
ル基、2−ブロモ−6−フルオロ−3−ピリジル基、4−ブ
ロモ−6−フルオロ−3−ピリジル基、5−ブロモ−6−フ
ルオロ−3−ピリジル基、2−ブロモ−6−クロロ−3−ピ
リジル基、4−ブロモ−6−クロロ−3−ピリジル基、5−
ブロモ−6−クロロ−3−ピリジル基、6−トリフルオロ
メチル−3−ピリジル基、2−フルオロ−6−トリフルオ
ロメチル−3−ピリジル基、4−フルオロ−6−トリフル
オロメチル−3−ピリジル基、5−フルオロ−6−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジル基、2−クロロ−6−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジル基、4−クロロ−6−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジル基、5−クロロ−6−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジル基、2−ブロモ−6−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジル基、4−ブロモ−6−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジル基、5−ブロモ−6−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジル基、6−メチル−3−ピリジ
ル基、2−フルオロ−6−メチル−3−ピリジル基、4−フ
ルオロ−6−メチル−3−ピリジル基、5−フルオロ−6−
メチル−3−ピリジル基、2−クロロ−6−メチル−3−ピ
リジル基、4−クロロ−6−メチル−3−ピリジル基、5−
クロロ−6−メチル−3−ピリジル基、2−ブロモ−6−メ
チル−3−ピリジル基、4−ブロモ−6−メチル−3−ピリ
ジル基、5−ブロモ−6−メチル−3−ピリジル基、4−ピ
リジル，2−フルオロ−4−ピリジル基、2−クロロ−4−
ピリジル基、2−ブロモ−4−ピリジル基、2−フリル
基、4−フルオロ−2−フリル基、5−フルオロ−2−フリ
ル基、4−クロロ−2−フリル基、5−クロロ−2−フリル
基、4−ブロモ−2−フリル基、5−ブロモ−2−フリル
基、4，5−ジフルオロ−2−フリル基、4，5−ジクロロ
−2−フリル基、4，5−ジブロモ−2−フリル基、3−フ
リル基、5−フルオロ−3−フリル基、5−クロロ−3−フ
リル基、5−ブロモ−3−フリル基、2−チエニル基、4−
フルオロ−2−チエニル基、5−フルオロ−2−チエニル
基、4−クロロ−2−チエニル基、5−クロロ−2−チエニ
ル基、4−ブロモ−2−チエニル基、5−ブロモ−2−チエ
ニル基、4，5−ジフルオロ−2−チエニル基、4，5−ジ
クロロ−2−チエニル基、4，5−ジブロモ−2−チエニル
基、3−チエニル基、5−フルオロ−3−チエニル基、5−
クロロ−3−チエニル基、5−ブロモ−3−チエニル基、1
−ナフチル基、3−フルオロ−1−ナフチル基、4−フル
オロ−2−ナフチル基、3−クロロ−1−ナフチル基、4−
クロロ−2−ナフチル基、3−ブロモ−1−ナフチル基、4
−ブロモ−2−ナフチル基、2，4−ジフルオロ−1−ナフ
チル基、3，4−ジフルオロ−1−ナフチル基、2，4−ジ
クロロ−1−ナフチル基、3，4−ジクロロ−1−ナフチル
基、2，4−ジ−ブロモ−1−ナフチル基、3，4−ジブロ
モ−1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−フルオロ−2−
ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、4−ブロモ−2
−ナフチル基、1，2−ジオキシメチレン−3−フェニル
基、1，2−ジオキシメチレン−4−フルオロ−3−フェニ
ル基、1，2−ジオキシメチレン−5−フルオロ−3−フェ
ニル基、1，2−ジオキシメチレン−6−フルオロ−3−フ
ェニル基、1，2−ジオキシメチレン4−クロロ−3−フェ
ニル基、1，2−ジオキシメチレン−5−クロロ−3−フェ
ニル基、1，2−ジオキシメチレン−6−クロロ−3−フェ
ニル基、1，2−ジオキシメチレン−4−ブロモ−3−フェ
ニル基、1，2−ジオキシメチレン−5−ブロモ−3−フェ
ニル基、1，2−ジオキシメチレン−6−ブロモ−3−フェ
ニル基、1，2−ジオキシメチレン−4，6−ジフルオロ−
3−フェニル基、1，2−ジオキシメチレン−5，6−ジフ
ルオロ−3−フェニル基、1，2−ジオキシメチレン−4，
6−ジクロロ−3−フェニル基、1，2−ジオキシメチレン
−5，6−ジクロロ−3−フェニル基、1，2−ジオキシメ
チレン−4，6−ジブロモ−3−フェニル基、1，2−ジオ
キシメチレン−5，6−ジブロモ−3−フェニル基、1，2
−ジオキシメチレン−4−フェニル基、1，2−ジオキシ
メチレン−6−フルオロ−4−フェニル基、1，2−ジオキ
シメチレン−6−クロロ−4−フェニル基、1，2−ジオキ
シメチレン−6−ブロモ−4−フェニル基および水素原子
があげられる。

【００１０】Ａ−ＢとしてはＮＨ、ＮＭｅ、ＮＣＨＯ、
ＮＣＯＯＭｅ、ＮＣＯＯＥｔ、ＮＣＯＭｅ、ＮＳＯ₂Ｍ
ｅ、ＮＳＯ₂Ｅｔ、ＮＳ０₂Ｐｈ、ＣＯＮＨ、ＣＯＮＭ
ｅ、ＣＯＮＣＨＯ、ＣＯＮＣＯＯＭｅ、ＣＯＮＣＯＯＥ
ｔ、ＣＯＮＣＯＭｅ、ＣＯＮＳＯ₂Ｍｅ、ＣＯＮＳＯ₂Ｅ
ｔ、ＣＯＮＳ０₂Ｐｈ、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＭｅ、ＮＨＮ
ＣＨＯ、ＮＨＮＣＯＯＭｅ、ＮＨＮＣＯＯＥｔ、ＮＨＮ
ＣＯＭｅ、ＮＨＮＳＯ₂Ｍｅ、ＮＨＮＳＯ₂Ｅｔ、ＮＨＮ
Ｓ０₂Ｐｈ、ＮＭｅＮＨ、ＮＭｅＮＭｅ、ＮＭｅＮＣＨ
Ｏ、ＮＭｅＮＣＯＯＭｅ、ＮＭｅＮＣＯＯＥｔ、ＮＭｅ
ＮＣＯＭｅ、ＮＭｅＮＳＯ₂Ｍｅ、ＮＭｅＮＳＯ₂Ｅｔ、
ＮＭｅＮＳ０₂Ｐｈ、ＳＯ₂ＮＨ、ＳＯ₂ＮＭｅ、ＳＯ₂Ｎ
ＣＨＯ、ＳＯ₂ＮＣＯＯＭｅ、ＳＯ₂ＮＣＯＯＥｔ、ＳＯ
₂ＮＣＯＭｅ、ＳＯ₂ＮＳＯ₂Ｍｅ、ＳＯ₂ＮＳＯ₂Ｅｔ、
ＳＯ₂ＮＳ０₂Ｐｈ、ＳＯ₂ＮＨＮＨ、ＳＯ₂ＮＨＮＭｅ、
ＳＯ₂ＮＨＮＣＨＯ、ＳＯ₂ＮＨＮＣＯＯＭｅ、ＳＯ₂Ｎ
ＨＮＣＯＯＥｔ、ＳＯ₂ＮＨＮＣＯＭｅ、ＳＯ₂ＮＨＮＳ
Ｏ₂Ｍｅ、ＳＯ₂ＮＨＮＳＯ₂Ｅｔ、ＳＯ₂ＮＨＮＳ０₂Ｐ
ｈ、ＯＮＨ、ＯＮＭｅ、ＯＮＣＨＯ、ＯＮＣＯＯＭｅ、
ＯＮＣＯＯＥｔ、ＯＮＣＯＭｅ、ＯＮＳＯ₂Ｍｅ、ＯＮ
ＳＯ₂Ｅｔ、ＯＮＳ０₂Ｐｈ、ＯおよびＳがあげられる。

【００１１】Ｒ１としてはメチル基、エチル基、ノルマ
ルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ノ
ルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル
基、シクロブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマル
ペンチル基、シクロペンチル基、ノルマルヘキシル基、
シクロヘキシル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ベン
ジルチオ基、シアノ基、フェニル基、2−フルオロフェ
ニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル
基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−
クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフ
ェニル基、4−ブロモフェニル基、2−メチルフェニル
基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−
メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メト
キシフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3
−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメ
チルフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル
基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフル
オロメトキシフェニル基、2−メチルチオフェニル基、3
−メチルチオフェニル基、4−メチルチオフェニル基、2
−メタンスルホニルフェニル基、3−メタンスルホニル
フェニル基、4−メタンスルホニルフェニル基、2−メチ
ルアミノフェニル基、3−メチルアミノフェニル基、4−
メチルアミノフェニル基、2−ジメチルアミノフェニル
基、3−ジメチルアミノフェニル基、4−ジメチルアミノ
フェニル基、2−メトキシカルボニルフェニル基、3−メ
トキシカルボニルフェニル基、4−メトキシカルボニル
フェニル基、2−エトキシカルボニルフェニル基、3−エ
トキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニル
フェニル基、2−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル
基、4−ニトロフェニル基、2−シアノフェニル基、3−
シアノフェニル基、4 −シアノフェニル基、2，4−ジク
ロロフェニル基、2−クロロ−4−メタンスルホニルフェ
ニル基、2−メタンスルホニル−4−クロロフェニル基、
2−クロロ−3−メトキシエトキシ−4−メタンスルホニ
ルフェニル基、ベンジル基、2−フルオロベンジル基、3
−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−ク
ロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベン
ジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、
4−ブロモベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチ
ルベンジル基、4−メチルベンジル基、2−メトキシベン
ジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル
基、2−トリフルオロメチルベンジル基、3−トリフルオ
ロメチルベンジル基、4−トリフルオロメチルベンジル
基、2−トリフルオロメトキシベンジル基、3−トリフル
オロメトキシベンジル基、4−トリフルオロメトキシベ
ンジル基、2−メチルチオベンジル基、3−メチルチオベ
ンジル基、4−メチルチオベンジル基、2−メタンスルホ
ニルベンジル基、3−メタンスルホニルベンジル基、4−
メタンスルホニルベンジル基、2−メチルアミノベンジ
ル基、3−メチルアミノベンジル基、4−メチルアミノベ
ンジル基、2−ジメチルアミノベンジル基、3−ジメチル
アミノベンジル基、4−ジメチルアミノベンジル基、2−
メトキシカルボニルベンジル基、3−メトキシカルボニ
ルベンジル基、4−メトキシカルボニルベンジル基、2−
エトキシカルボニルベンジル基、3−エトキシカルボニ
ルベンジル基、4−エトキシカルボニルベンジル基、2−
ニトロベンジル基、3−ニトロベンジル基、4−ニトロベ
ンジル基、2−シアノベンジル基、3−シアノベンジル
基、4−シアノベンジル基、トリフルオロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル
基、クロロジフルオロメチル基およびブロモジフルオロ
メチル基があげられる。

【００１２】Ｘとしてはシアノ基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、アミド基、トリフルオロメ
チル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、
エチニル基、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−
フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロ
ロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニ
ル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4
−ブロモフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチル
フェニル基、4−メチルフェニル基、2−メトキシフェニ
ル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル
基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオ
ロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル
基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフル
オロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフ
ェニル基、2−メチルチオフェニル基、3−メチルチオフ
ェニル基、4−メチルチオフェニル基、2−メタンスルホ
ニルフェニル基、3−メタンスルホニルフェニル基、4−
メタンスルホニルフェニル基、2−メチルアミノフェニ
ル基、3−メチルアミノフェニル基、4−メチルアミノフ
ェニル基、2−ジメチルアミノフェニル基、3−ジメチル
アミノフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、2−
メトキシカルボニルフェニル基、3−メトキシカルボニ
ルフェニル基、4−メトキシカルボニルフェニル基、2−
エトキシカルボニルフェニル基、3−エトキシカルボニ
ルフェニル基、4−エトキシカルボニルフェニル基、2−
ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ニトロフ
ェニル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基
および4−シアノフェニル基があげられる。

【００１３】Ｙとしては水素原子、メチル基、エチル
基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロ
ピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリ
ーブチル基、シクロブチル基、ターシャリーブチル基、
ノルマルペンチル基、シクロペンチル基、ノルマルヘキ
シル基、シクロヘキシル基、フェニル基、2−フルオロ
フェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェ
ニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、
4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロ
モフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−メチルフェニ
ル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2
−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メ
トキシフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル
基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオ
ロメチルフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニ
ル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフ
ルオロメトキシフェニル基、2−メチルチオフェニル
基、3−メチルチオフェニル基、4−メチルチオフェニル
基、2−メタンスルホニルフェニル基、3−メタンスルホ
ニルフェニル基、4−メタンスルホニルフェニル基、2−
メチルアミノフェニル基、3−メチルアミノフェニル
基、4−メチルアミノフェニル基、2−ジメチルアミノフ
ェニル基、3−ジメチルアミノフェニル基、4−ジメチル
アミノフェニル基、2−メトキシカルボニルフェニル
基、3−メトキシカルボニルフェニル基、4−メトキシカ
ルボニルフェニル基、2−エトキシカルボニルフェニル
基、3−エトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカ
ルボニルフェニル基、2−ニトロフェニル基、3−ニトロ
フェニル基、4−ニトロフェニル基、2−シアノフェニル
基、3−シアノフェニル基、4 −シアノフェニル基、ベ
ンジル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジ
ル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、
3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロ
モベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジ
ル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4
−メチルベンジル基、2−メトキシベンジル基、3−メト
キシベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−トリフル
オロメチルベンジル基、3−トリフルオロメチルベンジ
ル基、4−トリフルオロメチルベンジル基、2−トリフル
オロメトキシベンジル基、3−トリフルオロメトキシベ
ンジル基、4−トリフルオロメトキシベンジル基、2−メ
チルチオベンジル基、3−メチルチオベンジル基、4−メ
チルチオベンジル基、2−メタンスルホニルベンジル
基、3−メタンスルホニルベンジル基、4−メタンスルホ
ニルベンジル基、2−メチルアミノベンジル基、3−メチ
ルアミノベンジル基、4−メチルアミノベンジル基、2−
ジメチルアミノベンジル基、3−ジメチルアミノベンジ
ル基、4−ジメチルアミノベンジル基、2−メトキシカル
ボニルベンジル基、3−メトキシカルボニルベンジル
基、4−メトキシカルボニルベンジル基、2−エトキシカ
ルボニルベンジル基、3−エトキシカルボニルベンジル
基、4−エトキシカルボニルベンジル基、2−ニトロベン
ジル基、3−ニトロベンジル基、4−ニトロベンジル基、
2−シアノベンジル基、3−シアノベンジル基および4 −
シアノベンジル基があげられる。

【００１４】ＺとしてはＯおよびＳがあげられる。Ｌと
してはＣＨ₂、ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｍｅ）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、Ｃ
Ｈ（Ｍｅ）ＣＨ₂、Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ（Ｍ
ｅ）、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）、ＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ
（Ｍｅ）ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）、ＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ（Ｍ
ｅ）、ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ
（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＨ ₂ＣＨ₂、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ
Ｈ₂、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）、ＣＨ₂ＣＨ
（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂
ＣＨ（Ｍｅ）、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）、
ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）および
ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂があげられる。

【００１５】但し文中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチ
ル基を表す。

【００１６】本発明化合物のあるものは畑地、非耕地用
除草剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても、イヌホウズキ(Solanum nigrum )、チョウセ
ンアサガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス科
(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)、ア
メリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ
科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpu
rea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.) やヒルガオ類
（Calystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科（Conv
olvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus) 、
アオビユ （Amaranthus retroflexus）等に代表される
ヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium pen
sylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefoli
a）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク(Ga
linsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arve
nse)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン
（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Composita
e) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラ
シ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapast
oris) 等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イ
ヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカズラ （Polygonu
m convolvulus)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）
雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表され
るスベリヒユ科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenop
odium album)、コアカザ（Chenopodium ficifolium) 、
ホウキギ(Kochia scoparia) 等に代表されるアカザ科(C
henopodiaceae)雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代
表されるナデシコ科(Caryophyllaceae）雑草、オオイヌ
ノフグリ（Veronica persica) 等に代表されるゴマノハ
グサ科（Scrophulariaceae) 雑草、ツユクサ（Commelin
a communis) 等に代表されるツユクサ科（Commelinacea
e)雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオド
リコソウ（Lamium purpureum) 等に代表されるシソ科
（Labiatae) 雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina)
、オオニシキソウ（Euphorbia maculata) 等に代表さ
れるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ
（Galium spurium）、アカネ(Rubia akane)等に代表さ
れるアカネ科(Rubiaceae) 雑草、 スミレ（Viola mand
shurica)等に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、ア
メリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ
（Cassia obtusifolia) 等に代表されるマメ科（Legumi
nosae)雑草等の広葉雑草(Broad-leaved weeds)、野生ソ
ルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum di
chotomiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepens
e)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli var. crus-gal
li )、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus-galli var. pra
ticola )、栽培ビエ(Echinochloa utilis) 、メヒシバ
（Digitaria adscendens)、 カラスムギ（Avenafatu
a)、オヒシバ（Eleusine indica ）、エノコログサ（Se
taria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegua
lis)等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds)
、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus)
等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous wee
ds)等の各種畑地雑草（Cropland weeds) に低薬量で高
い殺草力を有する。

【００１７】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモ
ダカ（Alisma canaliculatum) 、オモダカ（Sagittaria
trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 等に代表
されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
nus)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、クログワイ（El
eocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ科
（Cyperaceae) 雑草、アゼナ（Lindernia pyxidaria）
等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae) 雑
草、コナギ（Monochoria vaginalis) 等に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae) 雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus) 等に代表されるヒルムシロ科(Pot
amogetonaceae)雑草、キカシグサ（Rotala indica)等に
代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ
（Echinochloa oryzicola ）、ヒメタイヌビエ（Echino
chloa crus-galli var. formosensis)、イヌビエ( Echi
nochloa crus-galli var. crus-galli) 雑草等、各種、
水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。

【００１８】さらに本発明化合物のあるものは、重要作
物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、
トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対して高い安全性
を有する。本発明化合物は、例えばスキーム２、３およ
び４に示す方法によって合成することができる。スキー
ム２、３および４のＲａはＣ₁−Ｃ₄アルキル基を表し、
Ｒｂはメトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基等
の保護基（たとえばＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ
ｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＳｙｎｔｈｅｓｉｓＳｅｃ
ｏｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ Ｐ１４−８７に記載されてい
るものに準ずる）を表し、Ｘ’はハロゲン原子等の脱離
基を表し、Ｙａは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃
−Ｃ₆シクロアルキル基、またはＱａで置換されてもよ
いＰｈ基、Ｑａで置換されてもよいベンジル基 （Ｑａ
前記と同様の意味を表す。）を表し、Ｒ１ａはＣ₁−Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ
アルキル基、またはＱａで置換されてもよいＰｈ基、Ｑ
ａで置換されてもよいベンジル基 、Ｑａで置換されて
もよいフェネチル基、Ｑａで置換されてもよいスチリル
基、Ｑａで置換されてもよいフェニルプロピル基を表
し、Ｍは水素原子、ナトリウム等のアルカリ金属を表
し、ＸａはＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル
基またはＱａで置換されていてもよいフェニル基を表
し、Ｗはジメチルアミノ基またはＯＲａを表し、Ｒ、Ｏ
ｎ、Ｌ、ＸおよびＹは前記と同様の意味を表す。

【００１９】

【化４】

【００２０】スキーム２に示すように、本発明化合物の
中間体となる3−シアノ−5−ヒドロキシピラゾール誘導
体（vi）は、オキザロ酢酸ジエステル類（i）にヒドラ
ジン類を反応させて3−アルコキシカルボニル−5−ヒド
ロキシピラゾール誘導体(ii)とし、次いでヒドロキシ基
を保護した後にアミド化反応経て脱水反応を行い、脱保
護反応を経て合成することができる。その際に用いる好
ましい脱水剤としては、例えばトリクロロアセチルクロ
ライド、トリフルオロアセチックアンハイドライド、ク
ロロスルホニルイソシアネート、パラトルエンスルホニ
ルクロライド、トリメチルシリルクロライド等の他、新
実験化学講座第４版第１４巻Ｐ１４７０−１４７３に記
載されているものがあげられる。

【００２１】このようにして得られた3−シアノ−5−ヒ
ドロキシピラゾール誘導体（vi）をカルボニルクロラド
類又は、カルボン酸無水物類と反応させ（vii）とし、
次いで（viii）とした後、アミン類と反応させることに
より本発明化合物を製造することができる。また、スキ
ーム３に示すように、本発明化合物の中間体となる5−
ヒドロキシピラゾール誘導体（xi）は、ベーターケトエ
ステル誘導体(x)にヒドラジン類を反応させて合成し、
以下前記と同様の方法にて本発明化合物に至る。

【００２２】

【化５】

【００２３】さらに本発明化合物は、スキーム４に示す
ように、5−ヒドロキシピラゾール誘導体（xii）にオル
ト酢酸エステル類を反応させるか、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミドジアルキルアセタール類を反応させることに
より4−(1−エチリデン）ピラゾリン−5−オン誘導体
（xiii）を合成した後、以下前記同様の方法にて本発明
化合物に至る。

【００２４】

【化６】

【００２５】以下に本発明化合物およびその中間体の合
成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれら
によって限定されるものではない。

【００２６】

【実施例】

[実施例１] 3−エトキシカルボニル−5−ヒドロキシ−1−メチルピ
ラゾールの合成

【００２７】

【化７】

【００２８】オキサル酢酸ジエチルナトリウム 50gを50
0mlのエタノールに懸濁させ、室温で酢酸25mlを加えた
のち、メチルヒドラジン15gを30分かけて滴下した。そ
の後室温で2.5時間攪拌し、次いで4.5時間加熱還流し
た。冷却後、溶媒を減圧留去し水を加え酢酸エチルで抽
出し、有機層を水で洗浄した。その後有機層を無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後、濾過し溶媒を減圧留去した。残
渣に水を加えて析出する結晶を減圧濾過し、水で洗浄す
ることにより3−エトキシカルボニル−5−ヒドロキシ−
1−メチルピラゾール23gを固体として得た。 [実施例２] 3−エトキシカルボニル−5−メトキシメトキシ−1−メ
チルピラゾールの合成

【００２９】

【化８】

【００３０】3−エトキシカルボニル−5−ヒドロキシ−
1−メチルピラゾール60ｇを300ｍｌのジメチルホルムア
ミドに溶かし、氷冷下で水素化ナトリウム14ｇ(60％in
oil)を徐々に加え5分間攪拌した後に、メトキシメチル
クロライド29ｇを滴下し室温で一晩攪拌した。反応混合
物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶
媒を留去し、残渣をヘキサンで洗浄することにより3−
エトキシカルボニル−5−メトキシメトキシ−1−メチル
ピラゾール62.3ｇを固体として得た。 [実施例３] 3−アミド−5−メトキシメトキシ−1−メチルピラゾー
ルの合成

【００３１】

【化９】

【００３２】3−エトキシカルボニル−5−メトキシメト
キシ−1−メチルピラゾ−ル62.3ｇに、28％アンモニア
水400mlを加え室温で一晩攪拌した。溶媒を完全に減圧
留去した後、残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し3
−アミド−5−メトキシメトキシ−1−メチルピラゾール
51.33ｇを固体で得た。 融点 １０８−１１０℃ [実施例４] 3−シアノ−5−メトキシメトキシ−1−メチルピラゾー
ルの合成

【００３３】

【化１０】

【００３４】3−アミド−5−メトキシメトキシ−1−メ
チルピラゾール30ｇを塩化メチレン200mlに溶解し、ト
リエチルアミン50mlを加えた。氷冷下、トリクロロアセ
チルクロライド32.4ｇをゆっくり滴下し室温で6時間攪
拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をジエチルエーテ
ルで抽出し、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラ
フィーで粗精製し29ｇの3−シアノ5−メトキシメトキシ
−1−メチルピラゾールを液体で得た。

【００３５】ｎ_D ^21.4１.４８８６ [実施例５] 3−シアノ−5−ヒドロキシ−1−メチルピラゾールの合
成

【００３６】

【化１１】

【００３７】3−シアノ−5−メトキシメトキシ−1−メ
チルピラゾール16ｇをメタノール100mlに溶かし、濃塩
酸1.5mlを滴下後2時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減
圧留去し、残渣をクロロホルムで洗浄し3−シアノ−5−
ヒドロキシ−1−メチルピラゾール8.36gを固体で得た。 融点 １８２−１８４℃ [実施例６] 5−アセチルオキシ−3−シアノ−1−メチルピラゾール
の合成

【００３８】

【化１２】

【００３９】3−シアノ−5−ヒドロキシ−1−メチルピ
ラゾール22.4 gを250 mlの乾燥テトラヒドロフランに懸
濁させ、室温にてアセチルクロリド13.5mlを加えた後、
氷冷下トリエチルアミン28mlを加えた。その後氷冷下、
45分攪拌した。溶媒を減圧留去した後、水を加え、クロ
ロホルムで抽出した。有機層を水、及び飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過した後、溶媒を
減圧留去することにより5−アセチルオキシ−3−シアノ
−1−メチルピラゾール29gを得た。

【００４０】ｎ_D ^20.9１.４６２２ [実施例７] 4−アセチル−3−シアノ−5−ヒドロキシ−1−メチルピ
ラゾールの合成

【００４１】

【化１３】

【００４２】5−アセチルオキシ−3−シアノ−1−メチ
ルピラゾール11.3gを乾燥1,4-ジオキサンに溶かし、室
温にて炭酸カリウム9.5gを加え2時間加熱還流した。冷
却後、水を加えクロロホルムで洗浄した。水層が酸性に
なるまで塩酸を加え、生成した油状物をクロロホルムで
抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、溶媒を減圧留去した。
残渣にエタノールを加え析出した結晶を減圧濾過し、エ
タノールで洗浄する事により、4−アセチル−3−シアノ
−5−ヒドロキシ−1−メチルピラゾール6gを固体として
得た。 融点 １４７−１４９℃ [実施例８] 3−シアノ−1−メチル−4−[1−（４−トリフルオロメ
チルベンジルアミノ）エチリデン]ピラゾリン−5-オン
（化合物Ｎｏ．３）の合成

【００４３】

【化１４】

【００４４】4−アセチル−3−シアノ−5−ヒドロキシ
−1−メチルピラゾール5gをエタノール100mlに懸濁させ
室温にて4-トリフルオロメチルベンジルアミン4.3mlを
加え1時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去し残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
その後n−ヘキサンを加え、析出した結晶を減圧濾過し
ノルマルヘキサンで洗浄することにより、3−シアノ−1
−メチル−4−[1−（4−トリフルオロメチルベンジルア
ミノ）エチリデン]ピラゾリン−5−オン7 gを固体とし
て得た。 [実施例９] 5-ヒドロキシ-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾー
ルの合成

【００４５】

【化１５】

【００４６】エチル トリフルオロメチルアセトアセテ
ート200gをエタノール100mlに溶解し、0℃にてメチルヒ
ドラジン54gを20分かけて滴下し、14時間加熱環流後し
た。冷却後、溶媒を減圧留去し、得られた結晶を減圧濾
過により濾取してクロロホルムで洗浄することにより、
5-ヒドロキシ-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾー
ル91gを個体として得た。 [実施例１０] 1−メチル−3−トリフルオロメチル−4−[1−(4−クロ
ロフェネチルアミノ)エチリデン]ピラゾリン−5−オン
（化合物Ｎｏ．２８）の合成

【００４７】

【化１６】

【００４８】5−ヒドロキシ−1−メチル−3−トリフル
オロメチルピラゾール2ｇを乾燥テトラヒドロフラン10
ｍｌに溶かし、ジメチルアセトアミドジメチルアセター
ル1.5ｇを滴下した後、室温で一晩攪拌した。さらに、4
−クロロフェネチルアミン1.9ｇを加え、一晩攪拌し溶
媒を減圧留去した。そのまま、カラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：クロロホルム）により精製し、0.18ｇの
1−メチル−3−トリフルオロメチル−4−[1−(4−クロ
ロフェネチルアミノ)エチリデン]ピラゾリン−5−オン
を固体で得た。

【００４９】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式と物性値を前記実施例を含めそれぞれ表−１、
表−２、表−３および表−４に示す。 〔表−１〕

【００５０】

【化１７】

【００５１】

【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物 Ｒ ０n−Ｌ Ｒ¹ Ｘ Ｙ ──────────────────────────────────── 1 4-CF₃-Ph CH₂ Me CN Ph 2 4-CF₃-Ph CH₂ Me Ph Ph 3 4-CF₃-Ph CH₂ Me CN Me 4 4-CF₃-Ph CH₂ Me COOEt Me 5 4-Cl-Ph (CH₂)₂ Me COOEt Me 6 4-CF₃-Ph CH₂ Me Br Ph 7 4-Cl-Ph (CH₂)₂ Me Br Ph 8 4-CF₃-Ph CH₂ Me CONH₂ Me 9 3,4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ Me CN Me 10 3,4-Cl₂-Ph CH₂ Me CN Me 11 2,4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ Me CN Me 12 4-CF₃-Ph CH₂ Et CN Me 13 4-CF₃-Ph CH₂ Me Ph Me 14 4-CF₃-Ph CH₂ Me 4-F-Ph Me 15 4-CF₃-Ph CH₂ Me 3,4-Cl₂-Ph Me 16 H CH₂ Me 4-F-Ph Me 17 H (CH₂)₅ Me 3,4-Cl₂-Ph Me 18 3,4-Cl₂-Ph CH₂ i-Pr CN Me 19 3,4-Cl₂-Ph CH₂ Et CN Me 20 Ph - Me CF₃ Me 21 4-CF₃-Ph - Me CF₃ Me 22 4-CF₃-Ph CH₂ Me CF₃ Et 23 4-CF₃-Ph CH₂ Me CF₃ Ph ────────────────────────────────────

【００５２】

【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物 Ｒ ０n−Ｌ Ｒ¹ Ｘ Ｙ ──────────────────────────────────── 24 4-CF₃-Ph CH₂ Me CF₃ i-Pr 25 4-CF₃-Ph CH₂ Me CF₃ n-Bu 26 2-Cl-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ Me 27 3-Cl-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ Me 28 4-Cl-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ Me 29 Ph (CH₂)₃ Me CF₃ Me 30 H CH₂C(Me)₂CH₂ Me CF₃ Me 31 4-ピリジル CH₂ Me CF₃ Me 32 3-Cl-Ph NH Me CF₃ Me 33 Ph CH=CHCH₂ Me CF₃ Me 34 4-F-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ Me 35 4-Cl-Ph CH₂CH(Me) Me CF₃ Me 36 3、4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ Me 37 Ph (CH₂)₄ Me CF₃ Me 38 H (CH₂)₇ Me CF₃ Me 39 4-Me-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ Me 40 4-MeO-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ Me 41 2、4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ Me 42 4-CF₃-Ph CH₂ Me CF₃ CH₂Ph 43 3、4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ CH₂Ph 44 Ph CH₂O Me CF₃ Me 45 H (CH₂)₇ Me CF₃ CH₂Ph 46 EtO (CH₂)₂ Me CF₃ CH₂Ph ────────────────────────────────────

【００５３】

【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物 Ｒ ０n−Ｌ Ｒ¹ Ｘ Ｙ ──────────────────────────────────── 47 4-CF₃-Ph CH₂ Me CF₃ t-Bu 48 3、4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ Me CF₃ t-Bu 49 Ph (CH₂)₂ Me CF₃ Me 50 4-CF₃-Ph CH₂ PhCH₂ CF₃ Me 51 4-Cl-Ph (CH₂)₂ Me CF₃CF₂ Me 52 2-チエニル CH₂ Me CF₃ Me 53 2-フリル CH₂ Me CF₃ Me 54 4-Cl-Ph (CH₂)₂ PhCH₂ CF₃ Me 55 H CH₂ PhCH₂ CF₃ Me 56 4-CF₃-Ph CH₂ 4-Cl-PhCH₂ CF₃ Me 57 H CH₂ 4-Cl-PhCH₂ CF₃ Me 58 1,2-ジオキシメチレン CH₂ Me CF₃ Me -4-Ph 59 4-NO₂-Ph CH₂ Me CF₃ Me 60 4-CF₃-Ph CH₂ Me t-Bu Me 61 3、4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ Me c-Pr Me 62 3,4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ Et CN Me 63 3,4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ i-Pr CN Me 64 4-CF₃-Ph CH₂ i-Pr CN Me 65 3,4-Cl₂-Ph CH₂ n-Pr CN Me 66 3,4-Cl₂-Ph CH₂ c-Pr CN Me 67 4-CF₃-Ph CH₂ c-Pr CN Me 68 3,4-Cl₂-Ph (CH₂)₂ c-Pr CN Me ──────────────────────────────────── 〔表−２〕

【００５４】

【表４】 ──────────────────────────────────── 化合物ＮＯ. 物理的性質 ──────────────────────────────────── １ ｍｐ １５７−１６１℃ ２ ｍｐ １４９−１５２℃ ３ ｍｐ １１５−１１７℃ ４ ｍｐ １３０−１３２℃ ５ ｎ_D ^20.3１.４６６１ ６ ｍｐ １６４−１６６℃ ７ ｍｐ １４３−１４５℃ ８ ｍｐ １７４−１７６℃ ９ ｍｐ １４０−１４２℃ １０ ｍｐ １５３−１５５℃ １１ ｍｐ １８４−１８６℃ １２ ｍｐ ９３− ９５℃ １３ ｍｐ １６９−１７１℃ １４ ｍｐ １８２−１８４℃ １５ ｍｐ １６３−１６５℃ １６ ｍｐ １５２−１５４℃ １７ ｍｐ ８３− ８５℃ １８ ｍｐ ４７− ４９℃ １９ ｍｐ １４６−１４８℃ ２０ ｍｐ １０８−１１０℃ ２１ ｍｐ １４２−１４４℃ ２２ ｎ_D ^20.4 １.５１７６ ────────────────────────────────────

【００５５】

【表５】 ──────────────────────────────────── 化合物ＮＯ. 物理的性質 ──────────────────────────────────── ２３ ｍｐ １４５−１４７℃ ２４ ｍｐ １０７−１１０℃ ２５ ｍｐ ９２− ９５℃ ２６ ｍｐ ９６−１００℃ ２７ ｎ_D ^20.5 １.５５７１ ２８ ｍｐ １４８−１５３℃ ２９ ｎ_D ^20.5 １.５５００ ３０ ｎ_D ^20.5 １.４４０１ ３１ ｍｐ １３１−１３３℃ ３２ ｍｐ １７６−１７８℃ ３３ ｎ_D ^20.3 １.４２１１ ３４ ｍｐ １５７−１５９℃ ３５ ｎ_D ^20.3 １.４４４７ ３６ ｍｐ １５１−１５３℃ ３７ ｍｐ ３４− ３６℃ ３８ ｎ_D ^19.8 １.４９９８ ３９ ｍｐ １０４−１０６℃ ４０ ｍｐ ５４− ５６℃ ４１ ｍｐ １５５−１５７℃ ４２ ｍｐ ９３− ９５℃ ４３ ｍｐ ９７− ９９℃ ４４ ｍｐ １２５−１２６℃ ４５ ｎ_D ^20.0 １.４８３６ ────────────────────────────────────

【００５６】

【表６】 ──────────────────────────────────── 化合物ＮＯ. 物理的性質 ──────────────────────────────────── ４６ ｍｐ ４９− ５１℃ ４７ ｍｐ １０２−１０４℃ ４８ ｍｐ ７８− ８０℃ ４９ ｍｐ ８１− ８２℃ ５０ ｍｐ ９０− ９１℃ ５１ ｍｐ ５５− ５７℃ ５２ ｍｐ １０７−１０９℃ ５３ ｍｐ ７８− ８０℃ ５４ ｍｐ ９９−１０１℃ ５５ ｍｐ １１５−１１８℃ ５６ ｎ_D ^21.4 １.５４６４ ５７ ｍｐ １６３−１６５℃ ５８ ｍｐ １４９−１５１℃ ５９ ｍｐ １７６−１７８℃ ６０ ｍｐ １３１−１３３℃ ６１ ｍｐ １３５−１３７℃ ６２ ｍｐ １２９−１３１℃ ６３ ｍｐ １１１−１１３℃ ６４ ｍｐ ３３− ３５℃ ６５ ｍｐ １１９−１２１℃ ６６ ｍｐ １３９−１４１℃ ６７ ｍｐ ８２− ８４℃ ６８ ｍｐ １２６−１２８℃ ──────────────────────────────────── 〔表−３〕

【００５７】

【化１８】

【００５８】

【表７】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ¹ Ｙ ──────────────────────────────────── (II)−１ Ｍｅ Ｍｅ (II)−２ Ｅｔ Ｍｅ (II)−３ ｉ−Ｐｒ Ｍｅ (II)−４ ｎ−Ｐｒ Ｍｅ (II)−５ ｃ−Ｐｒ Ｍｅ (II)−６ ４−Ｃｌ−ＰｈＣＨ＝ＣＨ Ｍｅ ──────────────────────────────────── 〔表−４〕

【００５９】

【表８】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． 物理的性質 ──────────────────────────────────── (II)−１ ｍｐ １４７−１４９℃ (II)−２ ｍｐ １２６−１２８℃ (II)−３ ｍｐ ７７− ７９℃ (II)−４ ｍｐ ９０− ９２℃ (II)−５ ｍｐ １２３−１２５℃ (II)−６ ｍｐ １８７−１８９℃ ──────────────────────────────────── 但し表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｉ−
Ｐｒはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基
を、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピル基を、Ｐｈはフェニル
基を表す。

【００６０】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
される本発明化合物を前記実施例を含め表−５、表−６
および表−７に示すが、本発明はこれらによって限定さ
れるものではない。 〔表−５〕

【００６１】

【化１９】

【００６２】

【化２０】

【００６３】

【化２１】

【００６４】

【化２２】

【００６５】

【化２３】

【００６６】

【化２４】

【００６７】

【化２５】

【００６８】

【化２６】

【００６９】

【化２７】

【００７０】

【化２８】

【００７１】

【化２９】

【００７２】

【化３０】

【００７３】

【化３１】

【００７４】

【化３２】

【００７５】

【化３３】

【００７６】

【化３４】

【００７７】

【化３５】

【００７８】

【化３６】

【００７９】

【化３７】

【００８０】

【化３８】

【００８１】

【化３９】

【００８２】

【化４０】

【００８３】

【化４１】

【００８４】

【化４２】

【００８５】

【表９】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── ＰｈＣＨ₂，2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂，4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂，2−Ｃｌ −ＰｈＣＨ₂，3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂，4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂，2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ ，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂，4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂，2，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂，3，4 −Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂，3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ₂， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｆ−Ｐ ｈＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｂ ｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂，3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂，3,4−Ｃｌ₂− 6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂，4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂，3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂，3−ＣＦ₃−5−Ｆ −ＰｈＣＨ₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂， 3 −Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂， 3−Ｃｌ−4 −ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂， 3−Ｂｒ−4 −ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂， 2,3−Ｆ₂−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂，3,4−Ｆ₂−5−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂，4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【００８６】

【表１０】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂，3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｍｅ−Ｐ ｈＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｍ ｅ−ＰｈＣＨ₂， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂，4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂，3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｃ Ｆ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｃｌ −4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂，3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂，4−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ₂， 3−ＮＯ₂−4− Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂，3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂，3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂，4 −ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂，3，4−(ｉ−Ｐｒ)₂−ＰｈＣＨ₂， ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｆ−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｃｌ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4− Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2，4−Ｃｌ₂−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【００８７】

【表１１】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ −4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4− Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3, 4−Ｃｌ₂−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ₂， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃ Ｆ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4− ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3 −ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3 −Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2,3−Ｆ₂−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3,4−Ｆ₂−5−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ ， 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−4 −Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3− Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【００８８】

【表１２】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ₂， 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3 −Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ，3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ ， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3− ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ｉ −Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ_2,4−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ_2,3，4−(ｉ−Ｐｒ)₂−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ₂， ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂，4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ− ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2，4−Ｃ ｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4，5−Ｆ₃ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−Ｃ ｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4 −Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【００８９】

【表１３】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂，3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ ＣＨ₂，3,4−Ｃｌ₂−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＦ₃− ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂，3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ ＣＨ₂， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ ＣＨ₂， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2,3−Ｆ₂−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3,4−Ｆ₂−5−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｍｅ−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2，4−(Ｍｅ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−(Ｍｅ)₂−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ− ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【００９０】

【表１４】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｃ Ｆ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂， 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ ＣＨ₂，3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＮ−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ_2,4−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ_2,3，4−(ｉ−Ｐｒ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ_2, ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），4− Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ ） ，4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｂｒ−ＰｈＣ Ｈ（Ｍｅ），4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， ────────────────────────────────────

【００９１】

【表１５】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3− Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｃ ｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ，3,4−Ｃｌ₂−6−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），4−ＣＦ₃−ＰｈＣ Ｈ（Ｍｅ）， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3 −ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2− Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）3−Ｃ Ｆ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3− Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2 −Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ， 2−Ｆ−3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｆ−4−Ｆ−5−ＣＦ₃−ＰｈＣ Ｈ（Ｍｅ）， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ （Ｍｅ）， 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， ────────────────────────────────────

【００９２】

【表１６】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3− Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），4−ＣＦ₃Ｏ− ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ，3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍ ｅ），3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−ＣＮ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＮ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），4−ＣＮ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3−ｉ−Ｐｒ−Ｐ ｈＣＨ（Ｍｅ），4−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ），3，4−(ｉ−Ｐｒ)₂−ＰｈＣ Ｈ（Ｍｅ）， ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，4−Ｆ− ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，4− Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｂｒ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｂｒ−ＰｈＣ（Ｍｅ） ₂ ，4−Ｂｒ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， ────────────────────────────────────

【００９３】

【表１７】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｃ ｌ−4−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ− 4−Ｂｒ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3,4−Ｃｌ₂−6−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，4−ＣＦ₃−ＰｈＣ（ Ｍｅ）₂， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3− ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ− 4−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2−Ｆ−3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｆ−4−Ｆ−5−ＣＦ₃−ＰｈＣ （Ｍｅ）₂， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2−Ｍｅ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，4−Ｍｅ−ＰｈＣ（Ｍ ｅ）₂， ────────────────────────────────────

【００９４】

【表１８】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｆ −4−Ｍｅ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3 −Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，4−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ ｈＣ（Ｍｅ）₂， 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ（Ｍｅ ）₂，3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，2−ＣＮ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3− ＣＮ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，4−ＣＮ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， 3 −ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3 −ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，4−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂，3，4−(ｉ−Ｐ ｒ)₂−ＰｈＣ（Ｍｅ）₂， ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍ ｅ）ＣＨ₂，4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ ，3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｂ ｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−Ｂｒ−Ｐｈ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【００９５】

【表１９】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2，4 −Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）Ｃ Ｈ₂， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ （Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｂｒ−4−Ｃｌ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−ＰｈＣＨ（ Ｍｅ）ＣＨ₂，3,4−Ｃｌ₂−6−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−Ｃ Ｆ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ＣＨ₂， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣ Ｈ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ ₃ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2,3−Ｆ₂−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【００９６】

【表２０】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3,4−Ｆ₂−5−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−Ｍｅ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ （Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｍｅ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4 −ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ（Ｍ ｅ）ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ Ｈ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＮ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−ＣＮ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ ）ＣＨ₂， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂− ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ_2,4−ｉ−Ｐｒ− ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ_2,3，4−(ｉ−Ｐｒ)₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【００９７】

【表２１】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（Ｍｅ），4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ） ，3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｂ ｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−Ｂｒ−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ ₂ ＣＨ（Ｍｅ），2，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ ₂ ＣＨ（Ｍｅ），3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4，5−Ｃｌ₃−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍ ｅ），3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｂｒ−4−Ｃｌ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（Ｍｅ），4,5Ｃｌ₂−2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−Ｃ Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍ ｅ）， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （Ｍｅ），3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−6−Ｆ−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｆ−4−Ｃ Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， ────────────────────────────────────

【００９８】

【表２２】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（Ｍｅ）， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2,3−Ｆ₂−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3,4−Ｆ₂−5−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ（Ｍｅ）， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−Ｍｅ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍ ｅ），3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4 −ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（Ｍｅ），3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， ────────────────────────────────────

【００９９】

【表２３】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 4−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （Ｍｅ）， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂− ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−ｉ−Ｐｒ− ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−(ｉ−Ｐｒ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（ Ｍｅ）₂，4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3− Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｂｒ−Ｐｈ ＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（ Ｍｅ）₂， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2，4− Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ ， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ ）₂，3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ （Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−Ｐ ｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ （Ｍｅ）₂，3,4−Ｃｌ₂−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−ＣＦ₃ −ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， ────────────────────────────────────

【０１００】

【表２４】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍ ｅ）₂，3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−Ｐ ｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ （Ｍｅ）₂， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ （Ｍｅ）₂， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2,3−Ｆ₂−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3,4−Ｆ₂−5−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ Ｃ（Ｍｅ）₂， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−Ｍｅ− ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ ）₂，3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（ Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4− ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（ Ｍｅ）₂， ────────────────────────────────────

【０１０１】

【表２５】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ （Ｍｅ）₂，3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ ₂ Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−ＣＮ− ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍ ｅ）₂， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂−Ｐｈ ＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣ Ｈ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−(ｉ−Ｐｒ)₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−ＰｈＣＨ（ ＣＯＯＭｅ），4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭ ｅ），3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｂ ｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2 ，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭ ｅ）， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣ Ｈ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１０２】

【表２６】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−ＰｈＣＨ（ ＣＯＯＭｅ），3,4−Ｃｌ₂−6−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4− ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ）， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯ ＯＭｅ），3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−6−Ｆ−Ｐｈ ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｆ−4− ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−Ｆ−3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−Ｆ−5−ＣＦ₃− ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−Ｍ ｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4− Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ），3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１０３】

【表２７】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｃ ＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ（Ｃ ＯＯＭｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨＣ ＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ Ｈ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＮ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−Ｃ Ｎ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ（Ｃ ＯＯＭｅ）， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｍｅ−4−ＮＯ ₂ −ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−ｉ− Ｐｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−(ｉ−Ｐｒ)₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ，ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃ ｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4 −Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ ），3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ），2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （ＣＯＯＭｅ），2，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１０４】

【表２８】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （ＣＯＯＭｅ）， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ− 4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ ＣＯＯＭｅ），3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−Ｆ−3,4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3,4−Ｃｌ₂−5−Ｆ−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3,4−Ｃｌ₂−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ，2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ），4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−(ＣＦ₃)₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃ −4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｃ ＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ ₃ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ，3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ ），2,3−Ｆ₂−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3,4−Ｆ₂−5−ＣＦ₃ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１０５】

【表２９】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｍｅ−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−Ｍｅ−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｃ ＯＯＭｅ），3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−Ｍｅ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ ），3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯ ＯＭｅ），4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−(ＣＦ₃Ｏ)₂−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2 −Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3− ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ，2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（ＣＯＯＭｅ），4−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−(ｉ− Ｐｒ)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１０６】〔表−６〕

【０１０７】

【化４３】

【０１０８】

【表３０】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｆ−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｃｌ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4− Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2，4−Ｃｌ₂−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ −4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4− Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−Ｆ−3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−5−Ｆ−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ₂ 2，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃ Ｆ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4− ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3 −Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3 −Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ 2,3−Ｆ₂−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3,4−Ｆ₂−5−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ────────────────────────────────────

【０１０９】

【表３１】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−4 −Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3− Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ₂ 2，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ，3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ，3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＮＯ₂−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3 −ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，4−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂，3、4−（ｉ−Ｐ ｒ）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【０１１０】

【表３２】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ ，2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｂｒ− ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2，4−Ｃ ｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ，3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−Ｆ−3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−5−Ｆ− ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＦ₃− ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ 2，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂ 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂，3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ ＣＨ₂， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ────────────────────────────────────

【０１１１】

【表３３】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ ＣＨ₂， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ 2−Ｆ−3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｆ−5−ＣＦ₃−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｍｅ−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3− Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3 −Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−Ｃ Ｆ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂ 2，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ ₂ ＣＨ₂，3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，4−ＣＮ−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【０１１２】

【表３４】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂，3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ_2,4−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ_2,3，4−（ｉ−Ｐｒ）₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ_2, ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍ ｅ）ＣＨ₂，4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ ，3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｂ ｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−Ｂｒ−Ｐｈ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2，4 −Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）Ｃ Ｈ₂， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ （Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｂｒ−4−Ｃｌ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−Ｆ−3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−5−Ｆ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−6−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−Ｃ Ｆ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 2，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【０１１３】

【表３５】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣ Ｈ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ ₃ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 2−Ｆ−3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｆ−5−ＣＦ₃− ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−Ｍｅ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ＣＨ₂，3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍ ｅ）ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4 −ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 2，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ （Ｍｅ）ＣＨ₂， ────────────────────────────────────

【０１１４】

【表３６】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ Ｈ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ＣＮ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，4−ＣＮ −ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂， 2−ＮＯ₂−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ （Ｍｅ）ＣＨ₂， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−Ｍｅ−4−Ｎ Ｏ₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂，3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ_2,4−ｉ−Ｐ ｒ−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ_2,3，4−（ｉ−Ｐｒ）₂−ＰｈＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（Ｍｅ），4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ） ，3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｂ ｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−Ｂｒ−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ ₂ ＣＨ（Ｍｅ），2，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ ₂ ＣＨ（Ｍｅ），3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4，5−Ｃｌ₃−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍ ｅ），3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｂｒ−4−Ｃｌ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， ────────────────────────────────────

【０１１５】

【表３７】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2−Ｆ−3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−5−Ｆ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ） ，2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4− ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （Ｍｅ）， 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ Ｍｅ），3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｆ−4−ＣＦ ₃ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（Ｍｅ）， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（Ｍｅ）， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｆ−3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｆ−4−Ｆ−5−ＣＦ₃− ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−Ｍｅ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍ ｅ），3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， ────────────────────────────────────

【０１１６】

【表３８】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （Ｍｅ）， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4 −ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（Ｍｅ），3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−ＣＮ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）， 2−ＮＯ₂−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ（Ｍｅ）， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−Ｍｅ−4−Ｎ Ｏ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），4−ｉ− Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ），3，4−（ｉ−Ｐｒ）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ） ， ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（ Ｍｅ）₂，4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3− Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｂｒ−Ｐｈ ＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（ Ｍｅ）₂， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， ────────────────────────────────────

【０１１７】

【表３９】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ ）₂，3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（ Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−Ｐｈ ＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−Ｆ−3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−5−Ｆ− ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−ＣＦ₃ −ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4− （ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍ ｅ）₂，3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−Ｐ ｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ （Ｍｅ）₂， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ （Ｍｅ）₂， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ 2−Ｆ−3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｆ−4−Ｆ−5−ＣＦ₃−Ｐ ｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ ────────────────────────────────────

【０１１８】

【表４０】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−Ｍｅ− ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ ）₂，3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（ Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4− ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ 2，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ₂ Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ （Ｍｅ）₂，3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ ₂ Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−ＣＮ− ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂， 2−ＮＯ₂−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂ Ｃ（Ｍｅ）₂， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−Ｍｅ−4−ＮＯ₂ −ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，4−ｉ−Ｐｒ− ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂，3，4−（ｉ−Ｐｒ）₂−ＰｈＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ ────────────────────────────────────

【０１１９】

【表４１】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−ＰｈＣＨ（ ＣＯＯＭｅ），4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭ ｅ），3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｂ ｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2 ，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭ ｅ）， 2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣ Ｈ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｂｒ−4− Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ），3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−5−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｃ ｌ−6−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4− ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ（Ｃ ＯＯＭｅ） 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯ ＯＭｅ），3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−6−Ｆ−Ｐｈ ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｆ−4− ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１２０】

【表４２】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−Ｆ−3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−Ｆ−5−ＣＦ₃− ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，3，5，6−Ｆ₄−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−Ｍ ｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4− Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ），3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（Ｃ ＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ （ＣＯＯＭｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨＣ ＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣ Ｈ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＮ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１２１】

【表４３】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 4−ＣＮ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＮＯ₂−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ （ＣＯＯＭｅ）， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｍｅ−4− ＮＯ₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4− ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3，4−（ｉ−Ｐｒ）₂−ＰｈＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ− ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），4− Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ，3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−Ｆ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ），2，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−Ｃｌ₂−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3，4，5−Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4，5−Ｃｌ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4− Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ），2−Ｃｌ−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｂｒ −ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｂｒ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭ ｅ），2−Ｆ−3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4− Ｃｌ−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｃｌ−6−Ｆ−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１２２】

【表４４】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭ ｅ），4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−（ＣＦ₃）₂−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） 2−Ｆ−3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃−5−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃ Ｆ₃−6−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ （ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−ＣＦ₃−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ， 3−ＣＦ₃−4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｂｒ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ， 2−Ｆ−3−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−Ｆ−5−Ｃ Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，3，5，6−テトラ−Ｆ−4−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭ ｅ）， 4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−Ｍｅ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（Ｃ ＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１２３】

【表４５】 ──────────────────────────────────── Ｒ−Ｏｎ−Ｌ− ──────────────────────────────────── 3−Ｍｅ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−Ｍｅ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣ Ｈ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯ ＯＭｅ），4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−（ＣＦ₃Ｏ）₂−Ｐ ｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ ＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｆ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ） ， 3−ＣＦ₃Ｏ−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），2−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ− ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−Ｃｌ−4−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯ Ｍｅ）， 2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ ），4−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2−ＮＯ₂−4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 2,4−(ＮＯ₂)₂−ＰｈＣＨ ₂ ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， 3−ＮＯ₂−4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3 −Ｍｅ−4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂Ｃ Ｈ（ＣＯＯＭｅ），4−ｉ−Ｐｒ−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ），3，4−（ｉ− Ｐｒ）₂−ＰｈＣＨ₂ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）， ────────────────────────────────────

【０１２４】〔表−７〕

【０１２５】

【化４４】

【０１２６】

【化４５】

【０１２７】

【表４６】 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ ──────────────────────────────────── メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基 、ノルマルブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、セカンダリーブチル基、 ノルマルペンチル基、シクロペンチル基、ノルマルヘキシル基、シクロヘキシル 基、 ＰｈＣＨ₂、2−Ｆ−ＰｈＣＨ₂、3−Ｆ−ＰｈＣＨ₂、4−Ｆ−ＰｈＣＨ₂、2−Ｃｌ −ＰｈＣＨ₂、3−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂、4−Ｃｌ−ＰｈＣＨ₂、2−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂ 、3−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂、4−Ｂｒ−ＰｈＣＨ₂、2−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂、3−Ｍｅ− ＰｈＣＨ₂、4−Ｍｅ−ＰｈＣＨ₂、2−ＭｅＯ−ＰｈＣＨ₂、3−ＭｅＯ−ＰｈＣＨ ₂ 、4−ＭｅＯ−ＰｈＣＨ₂、2−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂、3−ＣＦ₃−ＰｈＣＨ₂、4−Ｃ Ｆ₃−ＰｈＣＨ₂、2−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂、3−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈＣＨ₂、4−ＣＦ₃０ −ＰｈＣＨ₂、2−ＭｅＳ−ＰｈＣＨ₂、3−ＭｅＳ−ＰｈＣＨ₂、4−ＭｅＳ−Ｐｈ ＣＨ₂、2−ＭｅＳＯ₂−ＰｈＣＨ₂、3−ＭｅＳＯ₂−ＰｈＣＨ₂、4−ＭｅＳＯ₂− ＰｈＣＨ₂、2−ＭｅＮＨ−ＰｈＣＨ₂、3−ＭｅＮＨ−ＰｈＣＨ₂、4−ＭｅＮＨ− ＰｈＣＨ₂、2−（ＣＯＯＭｅ）−ＰｈＣＨ₂、3−（ＣＯＯＭｅ）−ＰｈＣＨ₂、4 −（ＣＯＯＭｅ）−ＰｈＣＨ₂、2−（ＣＯＯＥｔ）−ＰｈＣＨ₂、3−（ＣＯＯＥ ｔ）−ＰｈＣＨ₂、4−（ＣＯＯＥｔ）−ＰｈＣＨ₂、2−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂、3− ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂、4−ＮＯ₂−ＰｈＣＨ₂、2−ＣＮ−ＰｈＣＨ₂、3−ＣＮ−Ｐｈ ＣＨ₂、4 −ＣＮ−ＰｈＣＨ₂、 トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロノルマルプロ ピル基、クロロジフルオロメチル基およびブロモジフルオロメチル基 ──────────────────────────────────── 但し表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基 を、Ｐｈはフェニル基を表す。

【０１２８】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、尿素、硫酸アンモニウム、クルミ
粉、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等）、エーテル類（アニソール
等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【０１２９】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用してもよい。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い除草効果が期待できる。この際、同時に複数の
公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と
混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・
ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９７年版に記載されてい
る化合物などがある。

【０１３０】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、栽培
作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．０００１〜２０ｋｇ程度、
好ましくは０．００１〜１０ｋｇ程度が適当である。次
に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を
示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の配合例において「部」は重
量部を意味する。

【０１３１】〔水和剤〕 本発明化合物────────０．１〜８０部 固体担体 ────────１０〜９０部 界面活性剤 ────────１〜１０部 その他 ────────１〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【０１３２】〔乳 剤〕 本発明化合物────────０．１〜３０部 液体担体 ────────３０〜９５部 界面活性剤 ────────５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物────────０．１〜７０部 液体担体 ────────１５〜６５部 界面活性剤 ────────５〜１２部 その他 ────────５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１３３】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物────────０．１〜９０部 固体担体 ────────１０〜７０部 界面活性剤 ────────１〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物────────０．０００１〜１０部 固体担体 ────────９０〜９９．９９９９部 その他 ────────０．１〜１０部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．３ ───────５０部 ジークライトＰＦＰ ─────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ─────────２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１３４】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．２２───────３部 キシレン ─────────７６部 イソホロン ─────────１５部 ソルポール３００５Ｘ ────────６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１３５】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．３６ ──────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ───────８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ─────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）───８部 水 ─────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１３６】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．１０ ──────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１３７】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１２ ──────０．１部 ベントナイト ─────────５０．０部 タルク ─────────４４．９部 トキサノンＧＲ−３１Ａ ───────５部 （アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１３８】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
１〜１０ｋｇになるように散布する。次に、本発明化合
物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体
的に説明する。 〔試験例１〕 湛水条件における雑草発生前処理による
除草効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件と
する。上記のポットに２葉期のイネを移植し、更にノビ
エ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウリカワ、
ミズガヤツリの塊茎を混播した。ポットを２５〜３０℃
の温室内において植物を育成し、播種後１日目に水面へ
所定の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。処理後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果およびイネに及ぼす影響について下記の判定
基準に従い目視により調査した。０は影響なし、５は完
全枯死を示す５段階評価である。結果を表８−１に示
す。

【０１３９】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ、Ｅ：ウリカワ、Ｆ：ミズガヤツリ、ｂ：イネ 判定基準 ５…殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率７０％以上９０％未満 ３…殺草率４０％以上７０％未満 ２…殺草率２０％以上４０％未満 １…殺草率５％以上２０％未満 ０…殺草率５％未満（ほとんど効果なし） 〔試験例２〕 湛水条件における雑草発生後処理による
除草効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件と
する。上記のポットにノビエ、ホタルイ、コナギ、キカ
シグサの種子を混播した。ポットを２５〜３０℃の温室
内において植物を育成し、播種後１４日目に水面へ所定
の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発明化
合物を処理した。処理後３週間目に各種雑草に対する除
草効果について試験例−１の判定基準に従い目視により
調査した。結果を表８−２に示す。なお、各表中のＮ
ｏ．は実施例に記載した化合物Ｎｏ．に対応し、記号は
次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ 〔試験例３〕 土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、
アオビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イ
ネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種
子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量になる
ように、配合例に準じて調製した本発明化合物を土壌表
面へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に
対する除草効果および作物に及ぼす影響について試験例
−１の判定基準に従い目視により調査した。結果を表８
−３に示す。なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：トウモロコシ、ｂ：イネ、ｃ：ダイズ、ｄ：ワ
タ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート 〔試験例４〕 茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、
アオビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イ
ネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種
子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃の室
温において植物を１４日間育成し、所定の薬量になるよ
うに、配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉部へ
均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果および作物に及ぼす影響について試験例−１
の判定基準に従い目視により調査した。結果を表８−４
に示す。なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した化合
物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：トウモロコシ、ｂ：イネ、ｃ：ダイズ、ｄ：ワ
タ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート

【０１４０】〔表８−１〕

【０１４１】

【表４７】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D E F b ──────────────────────────────────── 4 10 0 0 0 3 0 0 0 5 10 5 5 5 5 0 0 0 9 10 4 0 4 4 - - 0 10 10 5 3 5 5 - 0 0 11 10 4 3 5 4 - - 0 12 10 2 0 3 5 - 0 0 17 10 4 3 5 5 2 0 0 19 10 5 0 5 5 0 0 0 26 10 3 0 0 2 0 0 0 27 10 3 0 0 5 0 0 0 28 10 2 0 2 5 0 0 0 34 10 2 0 0 0 2 0 0 35 10 0 0 0 4 0 0 0 36 10 5 4 4 5 2 0 0 38 10 0 0 0 2 0 0 0 39 10 4 0 4 4 0 0 0 40 10 0 0 3 2 5 0 0 41 10 0 0 4 5 0 0 0 42 10 5 5 5 2 0 0 0 50 10 2 0 0 0 0 0 0 54 10 3 2 5 5 - 0 0 55 10 0 3 3 4 - 0 0 56 10 0 0 2 5 - - 0 ────────────────────────────────────

【０１４２】

【表４８】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D E F b ──────────────────────────────────── 57 10 0 0 1 2 - 0 0 58 10 0 1 2 3 - - 0 59 10 5 2 5 0 - 4 0 60 10 0 5 5 2 - 0 0 ────────────────────────────────────

【０１４３】〔表８−２〕

【０１４４】

【表４９】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D ──────────────────────────────────── 3 10 0 2 3 5 4 10 1 0 0 0 6 10 3 4 2 0 9 10 3 0 4 4 10 10 2 0 5 5 12 10 3 0 5 5 17 10 0 4 5 3 18 10 3 3 5 5 19 10 0 3 5 5 22 10 3 0 0 5 25 10 0 0 0 5 27 10 2 4 3 5 28 10 3 0 0 5 29 10 3 0 0 4 33 10 2 3 2 3 35 10 2 3 3 5 36 10 0 4 2 5 37 10 2 2 1 5 38 10 2 3 2 5 39 10 2 2 3 5 40 10 0 0 4 5 41 10 0 1 5 5 ────────────────────────────────────

【０１４５】

【表５０】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a A B C D ──────────────────────────────────── 49 10 0 0 0 3 50 10 0 0 - 3 53 10 0 0 3 0 55 10 3 2 5 4 56 10 2 5 5 4 57 10 0 0 0 3 59 10 1 0 0 5 ────────────────────────────────────

【０１４６】〔表８−３〕

【０１４７】

【表５１】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── 1 25 4 1 0 0 0 0 - 0 0 0 0 - 0 0 0 0 2 25 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 - 0 0 0 0 6 25 1 1 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 7 25 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 25 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 2 11 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2 12 25 0 0 0 0 0 0 4 0 2 5 0 0 0 0 0 5 18 25 3 2 4 5 0 0 0 0 5 5 1 0 0 0 1 5 19 25 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 0 0 0 0 0 0 27 25 0 0 0 0 0 0 1 0 3 3 0 0 0 0 0 0 28 25 1 0 0 0 0 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 4 29 25 0 0 0 1 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0 0 0 36 25 0 1 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 37 25 0 0 0 4 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 38 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 39 25 0 0 0 0 0 0 4 0 4 4 0 0 0 0 0 1 41 25 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 42 25 3 4 0 0 3 0 4 0 0 3 0 0 0 0 0 5 43 25 2 3 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 49 25 0 0 0 0 0 0 2 0 4 4 0 0 0 0 0 5 53 25 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 55 25 0 0 0 4 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 0 58 25 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ────────────────────────────────────

【０１４８】〔表８−４〕

【０１４９】

【表５２】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── 1 25 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 2 1 2 0 5 8 25 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 9 25 0 0 2 2 5 1 0 5 5 5 0 0 0 0 0 5 10 25 3 3 2 4 5 5 5 5 5 5 0 0 2 1 0 5 11 25 2 2 2 2 2 1 1 4 5 5 0 0 0 0 0 5 12 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 1 4 5 0 5 18 25 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 4 1 5 19 25 1 1 1 3 2 4 5 5 5 5 0 0 1 0 0 5 20 25 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0 1 21 25 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 22 25 0 0 1 4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 24 25 0 0 1 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 25 25 0 0 3 4 5 4 5 4 5 5 0 0 0 0 0 5 26 25 0 0 2 0 2 4 5 4 5 5 0 0 0 0 0 2 27 25 0 0 0 0 4 3 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 28 25 0 0 5 3 1 5 5 3 5 5 0 0 0 0 0 5 29 25 0 0 0 0 0 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 5 33 25 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0 1 34 25 0 0 0 2 3 2 4 5 5 5 0 0 0 0 0 5 35 25 0 0 2 2 4 2 5 3 5 5 0 0 0 0 0 5 ────────────────────────────────────

【０１５０】

【表５３】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 薬量g/a G H I J K L M N O P a b c d e f ──────────────────────────────────── 36 25 2 2 1 2 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 37 25 2 1 0 2 1 - - - 5 5 0 0 0 0 0 5 38 25 0 0 0 0 0 0 5 1 5 5 0 0 0 0 0 5 39 25 2 3 3 5 4 2 5 5 5 5 0 0 1 5 0 5 40 25 0 0 0 1 0 0 4 5 4 5 0 0 0 0 0 4 41 25 1 1 0 1 5 2 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 42 25 2 2 1 - 0 1 5 0 5 5 0 0 0 0 0 5 43 25 2 3 0 0 1 5 5 0 5 3 0 0 0 0 0 1 46 25 0 0 0 1 0 0 0 0 4 5 0 0 0 0 0 1 48 25 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 49 25 4 1 0 5 4 3 5 5 5 5 0 0 1 0 0 5 50 25 0 0 1 2 2 4 5 4 5 5 0 0 0 0 0 5 51 25 2 1 0 0 2 1 2 - 1 1 0 0 0 0 0 0 52 25 0 0 1 0 2 1 3 4 5 5 0 0 0 0 0 5 53 25 0 0 0 0 4 1 3 2 5 3 0 0 0 0 0 0 54 25 1 1 1 0 0 0 4 3 5 5 0 0 0 0 0 1 55 25 0 3 1 0 5 1 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 56 25 0 0 0 0 3 1 5 5 2 5 0 0 0 1 0 5 57 25 0 0 1 1 3 - 5 5 5 5 0 0 0 4 0 5 58 25 0 0 0 0 5 0 5 2 5 5 0 0 0 0 0 5 59 25 0 0 1 2 3 0 5 0 4 5 0 0 0 0 0 5 60 25 4 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 61 25 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3 0 0 0 0 0 0 ────────────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２３１ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２３１ 409/12 ２３１ 409/12 ２３１ (72)発明者 川口 千秋 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子、Ｑaで置換されていてもよいフ
   ェニル基、Ｑaで置換されていてもよいピリジル基、Ｑa
   で置換されていてもよいフリル基、Ｑaで置換されてい
   てもよいチエニル基、Ｑaで置換されていてもよいナフ
   チル基またはＱaで置換されていてもよい1，2−ジオキ
   シメチレンフェニル基を表し、 Ｑaはハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、フェニル
   基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
   ロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
   ルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスル
   ホニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アル
   キルアミノ基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ基、Ｃ₁
   −Ｃ₄アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
   基、アミド基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミド基、フェニルア
   ミド基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミド基、ニトロ基、
   シアノ基、ヒドロキシ基、アセチルオキシ基およびベン
   ゾイルオキシ基から選ばれる１以上の置換基を表し、 Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル
   基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、
   Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、
   シアノ基、Ｑaで置換されていてもよいフェニル基、Ｑa
   で置換されていてもよいベンジル基、Ｑaで置換されて
   いてもよいスチリル基、Ｑaで置換されていてもよいシ
   ンナミル基、Ｑaで置換されていてもよいフェネチル
   基、Ｑaで置換されていてもよい3-フェニルノルマルプ
   ロピル基またはＱaで置換されていてもよいベンジルチ
   オ基を表し、 Ｘはシアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カル
   ボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニルオキシ基、
   （Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルオキシ基、メタンス
   ルホニルオキシ基、水酸基、エチニル基、アミド基、Ｎ
   Ｒ²Ｒ³、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄
   ハロアルキル基またはＱａで置換されていてもよいフェ
   ニル基を表し、 Ｙは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア
   ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
   シカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、２−ヒ
   ドロキシエチル基、メトキシメチル基、アセチル基、メ
   タンスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、Ｑa
   で置換されていてもよいフェニル基またはＱaで置換さ
   れていてもよいベンジル基を表し、 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｌは単結合、Ｑbによって置換されていてもよいＣ₁−Ｃ
   ₆アルキレン、Ｑbによって置換されていてもよいＣ₂−
   Ｃ₆アルケニレンまたはＱbによって置換されていてもよ
   いＣ₂−Ｃ₄アルキニレンを表し、但し、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₃
   アルキル、ＸがＣ₁−Ｃ₃アルキル基またはＣ₁−Ｃ₃ハロ
   アルキル基を表し、かつＹがメチル基を表し、かつＺが
   酸素原子を表すときはＬは単結合、Ｑbによって置換さ
   れていてもよいＣ₂−Ｃ₆アルキレン、Ｑbによって置換
   されていてもよいＣ₂−Ｃ₆アルケニレンまたはＱbによ
   って置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₄アルキニレンを表
   し、 Ｑbはメチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
   ボニル基、シアノ基およびフェニル基から選ばれる１以
   上の置換基を表し、 ｎは０または１を表し、 Ａは単結合、ＣＯ、ＳＯ₂または酸素原子を表し、 Ａが単結合を表すときはＢはＮＲ²またはＮＲ²ＮＲ³を
   表し、ＡとＬがともに単結合を表し、かつＸがシアノ基
   を表すときはＢは酸素原子または硫黄原子を表し、Ａが
   単結合を表し、かつＬがＱbによって置換されていても
   よいＣ₁−Ｃ₆アルキレン、Ｑbによって置換されていて
   もよいＣ₂−Ｃ₆アルケニレンまたはＱbによって置換さ
   れていてもよいＣ₂−Ｃ₄アルキニレンを表すときはＢは
   酸素原子または硫黄原子を表し、ＡがＣＯを表すときは
   ＢはＮＲ²を表し、ＡがＳＯ₂を表すときはＢはＮＲ²ま
   たはＮＲ²ＮＲ³を表し、Ａが酸素原子を表すときはＢは
   ＮＲ₂を表し、 ＡとＢは合一してＮＲ²ＣＯＮＲ³を構成していてもよ
   く、 Ｒ²およびＲ³は互いに独立して水素原子、メチル基、ホ
   ルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ
   ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスル
   ホニル基およびフェニルスルホニル基から選ばれる置換
   基を表す。］で表されるピラゾロン誘導体または農薬と
   して許容されるその塩。
2. 【請求項２】請求項１記載の化合物を有効成分として含
   む農薬。
3. 【請求項３】請求項１記載の化合物を有効成分として含
   む除草剤。
4. 【請求項４】Ｘがシアノ基を表す、請求項１記載の化合
   物。
5. 【請求項５】［Ｒ−Ｏｎ−Ｌ−Ａ−Ｂが水酸基を表し、 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル
   基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｑaで置換されていても
   よいベンジル基、Ｑaで置換されていてもよいスチリル
   基、Ｑaで置換されていてもよいシンナミル基、Ｑaで置
   換されていてもよいフェネチル基またはＱaで置換され
   ていてもよい3-フェニルノルマルプロピル基を表し、 Ｘがシアノ基を表し、 Ｙが水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア
   ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
   シカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、２−ヒ
   ドロキシエチル基、メトキシメチル基、アセチル基、メ
   タンスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、Ｑa
   で置換されていてもよいフェニル基またはＱaで置換さ
   れていてもよいベンジル基を表し、 Ｚが酸素原子または硫黄原子を表す。]で表される、請
   求項１記載の化合物。