JPH10273472A - リグニン分解物質のシクロデキストリン包接化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 リグニン分解物質の農園芸用植物等に対する
生理活性作用を活かし、その欠点である不快臭を解決し
た新規物質を提供すること。 【解決手段】 リグニン分解物質のシクロデキストリン
包接化合物及びその用途（抗菌剤、防黴剤）。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な包接化合物
およびその用途に関するものであり、より詳しくはリグ
ニン分解物質の農業又は園芸用植物等に対する生理活性
作用を活かし、その欠点である不快臭を解決し、農業分
野、園芸分野、更には化粧品分野などへの利用性を高め
た新規なリグニン分解物質−シクロデキストリン包接化
合物ならびにその用途に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来からリグニン分解物質は、植物に対
する防黴作用、抗菌作用、開花促進作用、エチレン生成
抑制作用、クロロフィル分解抑制作用、紫外線吸収作
用、チロシナーゼ活性抑制作用等の効果が認められてお
り（特開平８−２５９４０８号公報、特願平７−３３７
６６４号）、その特性を生かした多くの用途が期待され
ているが、利用開発上の問題点も存在する。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】一番の問題点は、リグ
ニン分解物質の主成分が芳香性物質であることから、特
有臭が発生することであり、そのかすかな臭いが園芸愛
好家等の嗜好を害し、閾値以下の量での使用に制限され
ている。このことが当該物質のより広範な利用可能性を
制限しており、リグニン分解物質を抗菌剤、防黴剤、紫
外線吸収剤、鮮度保持剤、開花促進剤や鑑賞用植物の緑
色保存剤等の植物活性剤などに使用する際の障害になっ
ている。又、リグニン分解物質はセントポーリア等の鑑
賞用植物の開花を促進し、食用根菜類の成長を促進する
が、これらの根の生育を阻害するために、根が充分発達
する前のあまり早い時期からの苗に対する使用は控えな
ければならなかった。

【０００４】本発明者は上記の問題点を解消すべく鋭意
研究を重ねた結果、リグニン分解物をシクロデキストリ
ンに包接させることによってリグニン分解物の持つ諸種
の効果を発揮させつつ、特有な臭気のみを軽減すること
ができることを見出し、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明の目的は、不快臭がなく、植物活性剤として
農業分野及び園芸分野へ、更には化粧品分野への利用性
を高めた新規なリグニン分解物を提供することである。

【０００５】尚、効果的な植物活性剤には以下の要件が
要求される。 （エチレンガスの抑制）エチレンは植物における老化ホ
ルモンと言われており、老化をひきおこす種々の酵素活
性を増加させる作用を有すると考えられている。このエ
チレンは植物自らが発生するガスで、自分自身とさらに
は同じ雰囲気に存在する別の植物体の老化を促進するこ
とが知られている。活力ある健康的な植物体を長期間維
持するには、このエチレンの作用を抑制する方策を講じ
なければならない。

【０００６】（緑色の保持）高等植物の葉や茎の緑色度
は植物体の健康度を示す指標であり、緑色の保持は植物
活性剤の重要な要件である。緑色の保持とは、高等植物
にとって生命維持になくてはならない基本的な物質であ
るクロロフィルの保持を意味し、具体的にはクロロフィ
ルの生合成を促進し、その分解を抑制することである。

【０００７】（花芽の形成）観賞の対象として花を楽し
む場合は勿論、高等植物におけるライフサイクルの１プ
ロセスとしても花芽の形成は重要であり、安定的に花芽
を形成させる機能を有するものが植物活性剤として望ま
しい。

【０００８】（病原菌の抑制）青々とした健康な植物体
を得るためには、栽培又は観賞期間中の病原菌の発生を
抑止することが重要であり、防黴・抗菌性は植物活性剤
として具備すべき要件の一つである。

【０００９】（効果の持続性）エチレンの作用を持続的
に抑える方法としては、キャパシティーが限られている
エチレンを吸着する方法より、エチレンの発生自体を抑
制する方法のほうが効果的である。このためには、ケイ
ヒ酸等のエチレン生成に関わる酵素の活性阻害剤を用い
る方法が考えられる。しかし、さらに長期間の安定した
効果を期待するにはこの酵素活性阻害剤の作用量を調節
し、その適量を適時エチレン生合成関連酵素に作用させ
る工夫が必要である。

【００１０】（多機能性）植物活性剤の効果としては、
発育の促進、開花数の増加、病原菌の抑制、老化抑制、
光合成機能の向上などが挙げられるが、経済的で効率的
な植物活性剤としては一つで幾つもの効果を持つものが
望ましい。

【００１１】（安全性）効果的な植物活性剤の多くは強
い生理活性を示し、使用のしかたが不適切な場合は思わ
ぬ失敗を招きやすい。また、野菜や果実は生鮮食料品で
あるため、安全性には特に注意しなければならず、安全
性の極めて高い植物活性剤の出現が期待されている。

【００１２】（特有臭）植物体からのエチレンの発生を
抑制するために、エチレン生合成関連酵素の阻害剤とし
て、ケイヒ酸などのリグニン分解物質を用いる方法が検
討されるが、これらの物質の多くは芳香族化合物であ
り、物質によってはその特有な臭いが使用環境に適しな
い場合も考えられるので、特有臭を低減する措置が望ま
れる。

【００１３】

【課題を解決するための手段】上記目的は以下の本発明
により達成される。すなわち、本発明はリグニン分解物
質のシクロデキストリン包接化合物及びその用途であ
る。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明に用いられるシクロデキス
トリン（以下ではＣＤと称する）は、特に制限されない
が、製造コストの点や製造効率を考えれば、微生物が生
産するＣＤ生成酵素を使用した製造法により得られる
α、β及びγ−ＣＤ、並びにこれらをマルトシル化した
α及びβ−マルトシルＣＤ等が好ましい。また、リグニ
ン分解物質を高濃度において使用する場合には、水溶性
の大きいヒドロキシプロピル−β−ＣＤが適している。

【００１５】一方、リグニンは木材や草本類における細
胞壁の主要構成成分の一つであり、フェニルプロパン単
位がラジカル重合してでき上がった三次元網状構造を有
するフェノール性（芳香族性）天然高分子化合物であ
る。本発明でいうリグニン分解物質とは化学的、あるい
は生物化学的にリグニンより分解されて生ずる物質をい
い、ケイヒ酸；ｐ−クマル酸、コーヒー酸（カフェ
酸）、フェルラ酸、シナピン酸、コニフェリールアルコ
ール、シナピルアルコール、ｐ−クマリルアルコール、
フェニルアラニン等のケイヒ酸から誘導可能な化学構造
が類似の物質であるケイヒ酸誘導体、バニリン、バニリ
ン酸、没食子酸、グアヤコール、安息香酸、リグナン、
ピノレジノール等が挙げられるが、ケイヒ酸及びケイヒ
酸誘導体が好ましい。特に好ましいケイヒ酸誘導体は、
ｐ−クマル酸、コーヒー酸、フェルラ酸等である。これ
らは、単独で或いは２種以上で使用することができる。

【００１６】これらの化合物は化学的合成法によっても
得られるものであるが、農業分野、園芸分野、あるいは
化粧品分野等への応用という、安全性あるいは環境問題
への配慮が特に望まれる本発明の目的を達成するため
に、天然物由来で獲得可能な物質を使用することとし、
木材あるいは草本類中に存在するリグニンを分解すると
いう方法により得たリグニン分解物質が本発明に適用で
きることを発案し、更に同様に天然物であるデン粉に由
来するＣＤ類をそれらの性能を向上、改善するための包
接材料として使用することを発案し、本発明を完成し
た。尚、本発明においては、リグニン分解物質に該当す
る上記の化合物を天然精油等の天然物から分離したも
の、化学合成したものもリグニン分解物質同様使用でき
ることは言うまでもない。

【００１７】本発明の包接化合物は、リグニン分解物質
をＣＤで包接した化合物である。ＣＤは、グルコースが
環状にα−１，４−グルコシド結合した構造を持ち、グ
ルコース残基が垂直に立っていることから、その１分子
は筒状になっている。水溶液中でＣＤのキャビティ（内
腔）は疎水性環境になっており、エネルギー的には不安
定な状態にあるが、リグニン分解物質、例えばケイヒ酸
が接近すると疎水的な性質を有するケイヒ酸の芳香核部
分がこのキャビティ部分に取り込まれ、エネルギー的に
安定なケイヒ酸−ＣＤ包接化合物になると考えられる。
このＣＤの包接作用により、ケイヒ酸等リグニン分解物
質の臭気低減効果、安定化効果、溶解性向上効果等が発
現される。

【００１８】次にリグニン分解物質のＣＤ包接化合物の
製造方法について説明する。リグニン分解物質とＣＤと
の包接化合物の製造方法は特に制限されず、従来公知の
包接方法に準じて調製される。例えば、飽和水溶液法で
は、ＣＤの飽和水溶液にリグニン分解物質の水溶液、あ
るいは予めリグニン分解物質を少量、エタノール等の溶
媒に溶かした溶液を添加、混合し、３０分乃至３〜４時
間撹拌することにより、リグニン分解物質のＣＤ包接化
合物が懸濁し、沈殿として得られる。又、混練法ではＣ
Ｄに０．５〜５倍量の水を加え、必要量のリグニン分解
物質を入れ、混練機で充分混合撹拌することによってリ
グニン分解物質−ＣＤ包接化合物が得られる。

【００１９】どのような方法を用いるにせよ、ＣＤとリ
グニン分解物質の使用割合は任意であるが、好ましい使
用割合は、モル比で、リグニン分解物質：ＣＤが１：１
〜１０、さらに好ましくは１：１〜５である。このよう
な割合で両物質を用いることにより、リグニン分解物質
の含有量が１〜１５重量％の包接化合物が得られる。

【００２０】包接化合物は、その水懸濁液、ペースト、
湿潤粉末等を噴霧乾燥、減圧乾燥、凍結乾燥、通風乾燥
等によって乾燥することによって粉末状態として得られ
る。

【００２１】こうして得られた本発明のリグニン分解物
質−ＣＤ包接化合物は、抗菌剤、防黴剤、紫外線吸収
剤、鮮度保持剤、開花促進剤や鑑賞用植物の緑色保持剤
等の農園芸用植物活性剤等の用途に応じて使い分けられ
る。

【００２２】リグニン分解物質、例えば、ケイヒ酸はエ
チレンの発生を抑止し、クロロフィルの分解を抑制し、
花芽形成を促進する作用を有する。ケイヒ酸はＰＡＬ
（フェニルアラニンアンモニアリアーゼ）をアロステリ
ックに阻害し、その結果、スペルミンやスペルミジンと
いったポリアミンが植物体内に蓄積される。このポリア
ミンはエチレンの発生を抑える働きがあり、この結果と
して、色素の変化や落葉などの老化現象が抑制されると
同時にクロロフィル分解も抑制される。また、このポリ
アミンの蓄積は花芽の形成を促進する作用を示すと考え
られる。また、ケイヒ酸は顕著な防黴抗菌活性を有して
おり（特開平８−２５９４０８号公報）、栽培中や観賞
期間中の病害菌の発生の抑制に効果を示すものと思われ
る。さらに、ケイヒ酸は食品添加物として指定されてお
り、他の防黴剤や抗菌剤等に比して、すぐれた安全性を
有していると言える。

【００２３】本発明ではＣＤで包接されたことによるリ
グニン分解物質徐放効果により、リグニン分解物質の持
つ種々の機能が持続的に作用し、抗菌剤、防黴剤、紫外
線吸収剤、開花促進剤等の農園芸用植物活性剤、青果物
や花卉等の鮮度保持剤等として安全に使用することがで
きる。例えば、農業・園芸用植物活性剤として使用する
場合は、リグニン分解物質−ＣＤ包接化合物からリグニ
ン分解物質が徐放されることにより、リグニン分解物質
の少量が持続的に用土中又は、栽培液中に放出され、こ
の少量のリグニン分解物質が植物体に悪影響を及ぼすこ
と無くエチレンの発生を抑え、植物体の老化を防止し、
クロロフィルの分解を抑制し、緑色度を保ち、病害菌の
繁殖を抑制し、植物体の活性を保持する。更に、根が充
分に生育していない農園芸用植物の苗に用いても根の生
育が阻害されることはない。

【００２４】本発明のリグニン分解物質−ＣＤ包接化合
物を上記のような農園芸用植物の活性剤として使用する
場合には、その使用形態は特に限定されず、例えば、リ
グニン分解物質−ＣＤ包接化合物を粉末状のまま用土中
又は栽培液に散布するか、リグニン分解物質−ＣＤ包接
化合物を水に易分散性の粉体あるいは顆粒状として、又
は水または他の溶剤に溶解、分散又は乳化させた液体と
して使用される。液体として使用する場合は、予め所定
の濃度に希釈したものでも、濃厚液として使用時に希釈
して使用するものでもよい。さらに、必要に応じて、肥
料や他の植物活性剤、ミネラル剤など、その他の添加剤
等と混合して用いることができる。

【００２５】本発明のリグニン分解物質−ＣＤ包接化合
物を植物活性剤の有効成分として使用する場合、その使
用量は特に限定されないが、特に効果的な使用量は、用
土（栽培液を含む）１００重量部あたり０．０００１〜
０．２０重量部（リグニン分解物質として０．００００
１〜０．０２重量部）である。使用量がこの範囲から外
れると植物の生育に悪影響を及ぼすことがある。又、本
発明の包接化合物の用途において、安全性、衛生性に関
係する要件が特に厳しくない場合、例えば直接内容物に
接触しない使い方等においては、化学合成由来の、例え
ばケイヒ酸、コーヒー酸等の前記のリグニン分解物質と
同じ化合物をＣＤ類で包接した化合物を使用することが
できる。

【００２６】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中部又は％とあるのは特に断りのない限
り重量基準である。

【００２７】実施例１ β−ＣＤの純分約１５％の水懸濁液１００部を約７０℃
に加温してβ−ＣＤを溶解させ、これにケイヒ酸の１０
％エタノール溶液１９．５部を徐々に添加し撹拌した。
次いで加熱を止め、撹拌しながら放冷し室温にまで冷や
した。生じた沈殿を濾別し、６０℃以下の温度で減圧乾
燥した。得られた粉末についてＸ線回折を測定したとこ
ろ、図１に示したように、得られた粉末がケイヒ酸（図
２）、β−ＣＤ（図３）及びこれらの混合物（図４）と
は異なるＸ線回折図形を示し、包接化合物を形成してい
ることが示された。この包接化合物中のケイヒ酸の含有
量は１１．３％であった。同様にしてコーヒー酸のβ−
ＣＤ包接化合物（コーヒー酸の含有量１３．５％）を得
た。これらの包接化合物（以下ではケイヒ酸−ＣＤ包接
化合物と記す）を以下の実施例で使用する。

【００２８】実施例２ ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物及びケイヒ酸の含有量が包接
化合物と同じ量になるように機械的に混合したケイヒ酸
とＣＤの混合物をそれぞれ３ｇ精秤瓶に採取し、１０５
℃で恒量となるまで乾燥させ、デシケータ内で冷却した
した後、精秤した。これらの試料を２００℃の雰囲気に
２時間放置した後、室温まで冷却させた。再度、上記の
条件で乾燥、冷却し、各試料を精秤した。最初の精秤時
の重量と２００℃熱処理後の精秤重量との差から重量減
少率を算出した。この結果を表１に示す。

【００２９】

【表１】表１．ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物の耐熱性向上
効果

【００３０】この結果から明らかなように、ケイヒ酸を
β−ＣＤで包接することによりケイヒ酸の耐熱性は向上
する。を以下の実施例で用いた。

【００３１】実施例３ ３００ｍｌ容三角フラスコに試料溶液１０ｍｌを入れ、
口をパラフィルムで密封後、冷暗所（４℃）で保存し
た。１時間後これらの試料を官能試験に供した。試料は
以下に示す溶液を用いた。 コントロール ：蒸留水（ｐＨ５．４） Ｃ Ｄ 液 ：１．６％β−ＣＤ水溶液（ｐＨ５．４） ケイヒ酸液 ：０．０３％ケイヒ酸水溶液 ５ ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物物液：１．６％β−ＣＤ
水溶液（ｐＨ５．４）に０．０３％量のケイヒ酸を加
え、加熱しつつ１時間撹拌し、冷却した懸濁液

【００３２】官能試験は女性１名を含む１０名で行い、
次の６段階評価により臭気を評価した。官能試験結果を
表２に示す。 ０点：無臭 １点：かすかに感ずる臭い ２点：楽に感ずる臭い ３点：明らかに感ずる臭い ４点：強い臭い ５点：耐えられない程強く感ずる臭い

【００３３】

【表２】表２．ケイヒ酸臭官能試験結果

【００３４】表２の結果から明らかな様に、ケイヒ酸を
β−ＣＤで包接するとケイヒ酸臭を低減し、ほとんど無
臭にすることができる。

【００３５】実施例４ 大腸菌（Escherichia coli、IAM 1268) と黄色ブドウ球
菌(Staphyloccocus aureus、IAM1011)をそれぞれ接種し
たＮＢ（肉汁栄養）液体培地（組成：肉エキス１０ｇ、
ペプトン１０ｇ、ＮａＣｌ５ｇ、蒸留水１リットル、ｐ
Ｈ７．２）を３７℃で１６時間振盪培養し、菌体懸濁液
を調整した。この菌体懸濁液の２００倍希釈液５ｍｌを
２５ｍｌ容Ｌ字管にとり、これにサンプルとしてのケイ
ヒ酸−ＣＤ包接化合物、コーヒー酸−ＣＤ包接化合物各
０．０５ｇを添加し、３７℃で２４時間振盪培養に付し
た後、平板希釈法により希釈液中の生菌数を測定した。
サンプルを添加しないコントロールの生菌数の値とを比
較して、サンプル添加時の各菌の生存率を算出した。こ
の結果を表３に示す。

【００３６】

【表３】表３．リグニン分解物質−ＣＤ包接化合物の抗
菌効果

【００３７】この結果から明らかな様に、ケイヒ酸−Ｃ
Ｄ包接化合物、及びコーヒー酸−ＣＤ包接化合物は大腸
菌と黄色ブドウ球菌の生存率を著しく低下させ、これら
の菌に対して抗菌効果を有することがわかる。

【００３８】実施例５ ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物をＭＹＧ培地（マルトエキス
０．６ｇ、イーストエキス０．４ｇ、グルコース０．４
ｇ、寒天１．５ｇ／１００ml蒸留水、ｐＨ５．６）中に
添加し、この培地を直径９ｃｍのシャーレに分注してプ
レートを作った。このプレートの中央に一白金耳量のセ
ントポーリア苗から分離した汚染菌である不完全菌アス
ペルギルス（Aspergillus sp.）の菌糸を植え付け、２
５℃で培養した。成長したコロニーの直径を経時的に測
定し、ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物の本汚染菌に対する生
育抑制効果を調べたところ、表４に示す結果を得た。

【００３９】

【表４】表４．ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物の防黴効果 （注）表中の「−」はコロニーを生じなかったことを示
す。

【００４０】この結果から明らかな様に、ケイヒ酸−Ｃ
Ｄ包接化合物は汚染菌アスペルギルスの生育を抑制する
効果を有する。

【００４１】以下に他の使用例を示す。 使用例１ １００ｍｌ容コニカルビーカー（口径４．６ｃｍ、高さ
９ｃｍ）の底にミリオンＡ（ソフト・シリカ株式会社製
珪酸塩白土）を敷き、０．１％ケイヒ酸−ＣＤ包接化合
物液及び蒸留水を口下２ｃｍの所まで入れ、口にアルミ
箔をかぶせた。セントポーリアの葉を、葉柄のところで
斜めにカットし、これをアルミ箔の上から突き刺し、葉
柄の切り口の先端が水面下２ｃｍになるように調整し
た。これを２１℃、２０００ルックス／１６時間照射／
日の条件の人工気象器内に３日間置き、葉のクロロフィ
ル含量を測定した。この結果を表５に示す。

【００４２】

【表５】表５．ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物のクロロフィ
ル保持効果 （＊１）：アルコール抽出されたクロロフィル量／新鮮
材料

【００４３】この結果から明らかな様に、ケイヒ酸−Ｃ
Ｄ包接化合物はクロロフィルを保持し、緑色を保つ効果
を有する。

【００４４】使用例２ １００ｍｌ容コニカルビーカー（口径４．６ｃｍ、高さ
９ｃｍ）に０．１％β−ＣＤ−ケイヒ酸包接化合物液、
および蒸留水を口下２ｃｍの所まで入れ、口にアルミ箔
をかぶせた。ポトスの葉を、葉柄のところで斜めにカッ
トし、これをアルミ箔の上から突き刺し、葉柄の切り口
の先端が水面下２ｃｍになるように調整した。これを２
１℃、２０００ルックス／１６時間照射／日の条件の人
工気象器内に２日間置き、葉色を測定した。葉色の測定
については、コンピューターカラーマッチング法（大日
精化工業社製 ＣＯＬＯＲＣＯＭ−Ｃ ＳＰＥＣＴＲＯ
ＰＨＯＴＯＭＥＴＥＲ を使用）を実施し、マンセル表
色系（色相（Ｈ）、明度（Ｖ）、彩度（Ｃ））での表示
を試みた。この結果を表６に示す。

【００４５】

【表６】表６．ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物の緑色保持効
果

【００４６】表６の結果から明らかな様に、ＣＤ−ケイ
ヒ酸包接化合物を添加した栽培液に浸したポトスの葉色
は蒸留水に浸したポトスの葉色より緑味が増しており、
ＣＤ−ケイヒ酸包接化合物は緑色保持効果を有すること
がわかる。

【００４７】使用例３ セントポ￥リア（スージー）の苗を小鉢（直径１０ｃ
ｍ、深さ７ｃｍ）に植え付け、セントポーリア用温室内
（約２０℃、自然光）で２週間栽培した。この後、用土
にＣＤ−ケイヒ酸包接化合物０．０１ｇ／１鉢を混入さ
せ、十分に給水した。また、０．０００５％ケイヒ酸水
溶液を鉢の受皿に流し込み、ケイヒ酸水溶液が常に満ち
ているように適宜供給した。比較のため、水のみを供給
した鉢をコントロールとして用意した。これらの鉢につ
いて、上記の条件で栽培を続け、２８日後に花芽の形成
を調査した。この結果を表７に示す。

【００４８】

【表７】表７．ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物の花芽形成効
果

【００４９】表７の結果から明らかな様に、ケイヒ酸添
加時と同様にケイヒ酸−ＣＤ包接化合物を添加した株に
花芽が確認され、ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物がセントポ
−リアの花芽形成を促進することがわかる。

【００５０】使用例４ １００ｍｌ容三角コニカルビーカー（口径４．６ｃｍ、
深さ９ｃｍ）の底にミリオンＡ（珪酸塩白土、ソフト・
シリカ株式会社製）を敷き、それぞれ、０．１％ＣＤ−
ケイヒ酸包接化合物液、０．０１％ケイヒ酸溶液、蒸留
水を口下２ｃｍの所まで入れ、口にアルミ箔をかぶせ
た。セントポーリアの葉を、葉柄のところで斜めにカッ
トし、これをアルミ箔の上から突き刺し、葉柄の切り口
の先端が水面下２ｃｍになるように調整した。これを２
１℃、２０００ルックス／１６時間照射／日の条件の人
工気象器内に４８日間置き、葉柄の先端より生じた根の
長さを測定した。結果を表８示す。

【００５１】

【表８】表８．ＣＤ−ケイヒ酸包接化合物とセントポー
リアの根の発育

【００５２】表４の結果から明らかな様に、ケイヒ酸を
ＣＤによって包接することにより、セントポーリアの根
の発育に及ぼすケイヒ酸の悪影響を軽減することができ
る。

【００５３】使用例５ １００ｍｌ容コニカルビ−カ−にリンゴ片４０ｇを入
れ、さらにキムワイプ（実験用拭き取り紙；十條キンバ
リー株式会社製）に包んだ実施例１のケイヒ酸−ＣＤ包
接化合物２．０ｇを投入し、コニカルビ−カ−の口をパ
ラフィルムで密閉した。このビーカーを２３℃で所定期
間放置した後、ビ−カ−中のエチレン濃度をガス検知管
（ガステック社製）にて測定した。この結果を試料を投
入しないコントロールの結果と比較し、表９に示す。

【００５４】

【表９】表９．ケイヒ酸−ＣＤ包接化合物のリンゴ片か
らのエチレン発生の抑制

【００５５】この結果から明らかな様に、ケイヒ酸−Ｃ
Ｄ包接化合物はリンゴ片からのエチレンの発生を抑制す
る。

【００５６】

【発明の効果】以上の本発明によれば、リグニン分解物
質の特有臭が低減され、リグニン分解物質が有する開花
促進、緑色保持性等の農園芸用植物活性作用、抗菌性、
防黴性、紫外線吸収性等の優れた特性を維持した新規な
リグニン分解物質のシクロデキストリン包接化合物が提
供される。この包接化合物は、開花促進剤や鑑賞用植物
の緑色保持剤等の農園芸用植物活性剤、青果物や花卉の
鮮度保持剤、抗菌剤、防化微剤あるいは紫外線吸収剤等
として有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明のケイヒ酸−β−ＣＤ包接化合物のＸ
線回折図形である。

【図２】 ケイヒ酸のＸ線回折図形である。

【図３】 β−ＣＤのＸ線回折図形である。

【図４】 ケイヒ酸とβ−ＣＤの混合物のＸ線回折図形
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 59/52 Ｃ０７Ｃ 59/52 59/64 59/64 Ｃ０８Ｂ 37/16 Ｃ０８Ｂ 37/16 (72)発明者 中村 道衛 東京都中央日本橋馬喰町１−７−６ 大日 精化工業株式会社内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 リグニン分解物質のシクロデキストリン
   包接化合物。
2. 【請求項２】 シクロデキストリンが、α−シクロデキ
   ストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキス
   トリン、マルトシル−α−シクロデキストリン、マルト
   シル−β−シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−
   β−シクロデキストリンから選択されるものである請求
   項１記載のシクロデキストリン包接化合物。
3. 【請求項３】 リグニン分解物質がケイヒ酸及びケイヒ
   酸誘導体から選択されるものである請求項１又は２に記
   載のシクロデキストリン包接化合物。
4. 【請求項４】 ケイヒ酸誘導体が、ｐ−クマル酸、コー
   ヒー酸及びフェルラ酸ら選ばれるものである請求３に記
   載のシクロデキストリン包接化合物。
5. 【請求項５】 化学合成した、又はリグニン以外の天然
   物から分離したリグニン分解物質該当化合物のシクロデ
   キストリン包接化合物。
6. 【請求項６】 請求項１又は５に記載の包接化合物を有
   効成分とする抗菌剤。
7. 【請求項７】 請求項１又は５に記載の包接化合物を有
   効成分とする防黴剤。