JPH10233284A - Organic el element - Google Patents
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- JPH10233284A JPH10233284A JP9035010A JP3501097A JPH10233284A JP H10233284 A JPH10233284 A JP H10233284A JP 9035010 A JP9035010 A JP 9035010A JP 3501097 A JP3501097 A JP 3501097A JP H10233284 A JPH10233284 A JP H10233284A
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- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】この発明は、エレクトロルミ
ネッセンスを利用した有機素子(以下、有機EL素子)
に関し、特に、低電圧の印加によっても高輝度のEL発
光が得られ、しかも経時的に劣化の少ない、波長ピーク
が400〜520nmの青色発光をする有機素子として
最適な、有機EL素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic element utilizing electroluminescence (hereinafter referred to as "organic EL element").
In particular, the present invention relates to an organic EL element which can obtain high-luminance EL light emission even when a low voltage is applied, and is less deteriorated with time, and is most suitable as an organic element which emits blue light having a wavelength peak of 400 to 520 nm.
【0002】[0002]
【従来の技術】1963年に、アントラセンの結晶に直
流電場を印加すると発光する、いわゆるエレクトロルミ
ネッセンス現象が観測されて以来、様々な観点から当該
EL現象を示す有機EL素子材料およびそれを用いた有
機EL素子の研究が行われてきており、1987年に
は、T.W.TangやS.A.VanSlykeによ
り、蛍光性金属キレート錯体分子とホール輸送性ジアミ
ン系分子の薄膜を積層させた構造により、低電圧直流駆
動での高輝度発光を実現させている。2. Description of the Related Art Since a so-called electroluminescence phenomenon, which emits light when a DC electric field is applied to an anthracene crystal, was observed in 1963, an organic EL device material showing the EL phenomenon from various viewpoints and an organic material using the same have been observed. Research on EL elements has been carried out. W. Tang and S.M. A. VanSlyke realizes high-luminance light emission by low-voltage direct-current driving by a structure in which a thin film of a fluorescent metal chelate complex molecule and a hole transporting diamine-based molecule is laminated.
【0003】ここで、従来の有機EL素子の構造として
は、「有機EL素子開発戦略」(編集次世代表示デバイ
ス研究会、1992年、(株)サイエンスフォーラム刊
行)に記載されているように、一般に、発光層が電子輸
送層を兼ねた、陽極、有機ホール輸送層、有機発光層お
よび陰極からなる二層構造−A型、または、発光層がホ
ール輸送層を兼ねた、陽極、有機発光層、有機電子輸送
層および陰極からなる二層構造−B型、あるいは、ホー
ル輸送層および電子輸送層がそれぞれ発光層とは独立し
て設けられた、陽極、有機ホール輸送層、有機発光層、
有機電子輸送層および陰極からなる三層構造型であつ
て、適宜、これらの構造に併せてホールブロック層や電
子ブロック層が、発光効率をさらに高めるために設けら
れているものである。Here, the structure of the conventional organic EL device is described in “Organic EL Device Development Strategy” (edited next-generation display device workshop, published by Science Forum Co., Ltd. in 1992). In general, a two-layer structure composed of an anode, an organic hole transporting layer, an organic light emitting layer and a cathode, in which the light emitting layer also serves as an electron transporting layer, or an anode and an organic light emitting layer in which the light emitting layer also serves as a hole transporting layer A two-layer structure-B type comprising an organic electron transport layer and a cathode, or an anode, an organic hole transport layer, an organic light emitting layer, in which a hole transport layer and an electron transport layer are each provided independently of the light emitting layer,
It is a three-layer structure type including an organic electron transport layer and a cathode, and a hole block layer or an electron block layer is provided in accordance with these structures, as needed, to further enhance luminous efficiency.
【0004】そして、より具体的には、例えば二層構造
−A型として、陽極には、ガラス基板にスパッタリング
法等で製膜された酸化インジウムスズ(ITO)等の透
明電極が用いられ、有機ホール輸送層には、銅フタロシ
アニン、式(3)で表される1,1´−ビス−(4−
N,N´−ジトリルアミノフェニル)シクロヘキサン、
式(4)で表されるN,N´−ジフェニル−N,N´−
(3−メチルフェニル)−1,1´−ビフェニル−4,
4´−ジアミン(以下、TPD)等のジアミン化合物が
一般に用いられ、さらに有機発光層には、式(5)で表
されるトリス(8−キノリノール)アルミニウム(以
下、Alq)等が用いられ、陰極には、マグネシウム、
マグネシウム−銀合金、アルミニウム等が用いられ、適
宜、有機発光層における発光効率を高めるために、ドー
パントとして、式(6)で表されるヘテロ環を有するE
u錯体や、式(7)で表される4−ジシアノメチレン−
2−メチル−6−p−ジメチルアミノスチリル−4H−
ピランやクマリン等が、有機発光層に、約0.1〜3.
0モル%の範囲で添加されて使用されていた。More specifically, for example, as a two-layer structure-A type, a transparent electrode such as indium tin oxide (ITO) formed on a glass substrate by a sputtering method or the like is used for the anode, and an organic material is used. In the hole transport layer, copper phthalocyanine, 1,1′-bis- (4-
N, N'-ditolylaminophenyl) cyclohexane,
N, N'-diphenyl-N, N'- represented by the formula (4)
(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,
Diamine compounds such as 4′-diamine (hereinafter, TPD) are generally used, and tris (8-quinolinol) aluminum (hereinafter, Alq) represented by the formula (5) is used for the organic light emitting layer. For the cathode, magnesium,
A magnesium-silver alloy, aluminum, or the like is used. In order to appropriately increase the luminous efficiency in the organic light emitting layer, an E having a hetero ring represented by the formula (6) is used as a dopant.
u complex or 4-dicyanomethylene- represented by the formula (7)
2-methyl-6-p-dimethylaminostyryl-4H-
Pyran, coumarin, or the like is added to the organic light emitting layer in an amount of about 0.1 to 3.
It was added and used in the range of 0 mol%.
【0005】[0005]
【化3】 Embedded image
【0006】[0006]
【化4】 Embedded image
【0007】そして、有機EL素子材料の中でも、ホー
ル輸送材料は、特に研究が進んでおり、特公昭34−1
0966、特公昭34−5466、特公昭58−323
72、特開昭58−65440、特開昭64−1306
1、USP5061569等の公報に、ホール輸送材料
が種々開示されており、中でも、TPDは、その優れた
ホール輸送性能(ホール移動度:1.2×10-5cm2
/V・s、イオン化ポテンシャル:5.4eV)等の観
点から鋭意検討されている。[0007] Among organic EL device materials, hole transport materials have been studied particularly, and Japanese Patent Publication No.
0966, JP-B-34-5466, JP-B-58-323
72, JP-A-58-65440, JP-A-64-1306
1, various publications such as US Pat. No. 5,061,569 disclose various hole transporting materials. Among them, TPD has excellent hole transporting performance (hole mobility: 1.2 × 10 −5 cm 2).
/ V · s, ionization potential: 5.4 eV).
【0008】[0008]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
ホール輸送材料は、TPDを初めとして、「有機EL素
子開発戦略」(編集次世代表示デバイス研究会、199
2年、pp.99)に記載されているように、ほとんど
発光性能を有していないか、あるいはホール輸送性能が
良過ぎて、ホールを容易に通過させてしまうため、有機
発光層として利用することが困難であるという問題があ
った。However, conventional hole transport materials include TPD and other organic EL device development strategies (edited next-generation display device workshop, 199).
2 years, pp. As described in 99), it has little luminous performance, or has too good hole transporting performance, and easily passes holes, making it difficult to use as an organic luminescent layer. There was a problem.
【0009】一方、発光のピーク波長が520nm未満
の青色発光の有機EL素子においては、有機EL素子を
用いた表示パネルのカラー化等の目的のために、種々、
研究や検討がなされているものの、(1)初期段階から
輝度が低い、(2)青色発光物質が、有機EL素子の発
熱等のために劣化しやすく、耐久性に乏しい、特に、T
PDは、耐熱性に乏しく、素子の駆動に伴う発熱によ
り、容易に劣化しやすい、(3)輝度を上げるために、
高い電圧付加が必要となり、ますます、従来の青色発光
の有機EL素子においては、有機EL素子の発熱による
劣化が促進されやすいという問題が見られた。On the other hand, in the case of an organic EL device emitting blue light having a peak wavelength of light emission of less than 520 nm, various types of organic EL devices have been used in order to color display panels using the organic EL device.
Although studies and studies have been made, (1) the luminance is low from the initial stage, and (2) the blue light-emitting substance is easily deteriorated due to heat generation of the organic EL element and the durability is poor.
PD is poor in heat resistance and easily deteriorates due to heat generated by driving the element. (3) To increase the brightness,
A high voltage needs to be applied, and in the conventional organic EL device emitting blue light, there is a problem that deterioration due to heat generation of the organic EL device is easily promoted.
【0010】そこで、従来、高輝度で、耐久性のある青
色発光有機EL素子、具体的にはピーク波長が520n
m未満の有機EL素子が望まれていた。Therefore, conventionally, a high-luminance and durable blue light-emitting organic EL device, specifically, a peak wavelength of 520 n
An organic EL device having a diameter of less than m has been desired.
【0011】しかるに、この発明においては、従来は、
ガラス転移点が高く、結晶化しやすい等の理由により、
発光物質としては研究がなされていなかった、式(1)
で表されるN,N´−ジフェニル−N,N´−(3−メ
チルフェニル)−1,1´−ビフェニル−4,4´−ジ
アミン(以下NPD)の優れたホール輸送性能や耐熱性
に着目し、当該NPDのホールの移動性を制御すること
により、優れた発光物質としての機能を発揮することを
見いだし、発明を完成させたものである。[0011] However, in the present invention,
Due to the high glass transition point and easy crystallization,
Formula (1) has not been studied as a luminescent material.
N, N'-diphenyl-N, N '-(3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (NPD) represented by By focusing attention, it has been found that by controlling the mobility of the holes of the NPD, a function as an excellent light emitting substance is exhibited, and the invention has been completed.
【0012】[0012]
【課題を解決するための手段】この発明によれば、少な
くとも陽極、有機発光層、有機電子輸送層および陰極を
構成要素として含む有機EL素子において、当該有機発
光層と陰極との間にホールブロッキング層を設けるとと
もに、当該有機発光層に、式(1)により表されるナフ
チル基を有するジアミン化合物(N,N´−ジフェニル
−N,N´−(3−メチルフェニル)−1,1´−ビフ
ェニル−4,4´−ジアミン、以下NPD)を主成分と
して用い、かつ、当該有機EL素子の波長ピークが、4
00〜520nmであることを特徴とする。According to the present invention, in an organic EL device including at least an anode, an organic light emitting layer, an organic electron transport layer, and a cathode as components, hole blocking is provided between the organic light emitting layer and the cathode. A layer is provided, and a diamine compound having a naphthyl group represented by the formula (1) (N, N′-diphenyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-) is provided on the organic light emitting layer. Biphenyl-4,4'-diamine (hereinafter referred to as NPD) as a main component, and the wavelength peak of the organic EL element is 4%.
It is characterized in that the thickness is from 00 to 520 nm.
【0013】[0013]
【化5】 Embedded image
【0014】そこで、まず、この発明の特徴たる有機発
光層について説明する。すなわち、有機発光層は、陽極
から注入されたホールと陰極から注入された電子とが再
結合し、かかる再結合のエネルギーにより、有機発光層
における発光物質を励起させて、EL発光する層とす
る。Therefore, first, the organic light emitting layer which is a feature of the present invention will be described. That is, the organic light emitting layer is a layer in which holes injected from the anode and electrons injected from the cathode are recombined, and the energy of the recombination excites a light emitting material in the organic light emitting layer to emit EL light. .
【0015】そして、この発明においては、当該有機発
光層に、式(1)で表されるナフチル基を有するジアミ
ン化合物を用いることを必須要件とする。In the present invention, it is essential that a diamine compound having a naphthyl group represented by the formula (1) is used in the organic light emitting layer.
【0016】なぜならば、NPDは、分子内にナフチル
基を有するジアミン化合物であるため、従来、類似化合
物として知られていたTPD等と比較して、(1)イオ
ン化ポテンシャルがより小さいため、陽極からホールが
注入されやすく、(2)そして、ホール輸送性が高いも
のの、ホールブロッキング層を別途設けることにより、
ホールの移動性を比較的容易に制御することができ、
(3)分子内に有するナフチル基のために、適当なガラ
ス転移点を有し、耐熱性に優れているとともに、かかる
ガラス転移点の範囲内であれば、真空蒸着等により、容
易に薄膜形成が可能であり、(4)ピーク波長が400
〜520nmの青色のEL発光において、高い輝度が得
られ、従来見いだされていなかった優れた発光物質とし
ての機能を発揮するためである。Because NPD is a diamine compound having a naphthyl group in the molecule, (1) has a smaller ionization potential than TPD or the like which has been conventionally known as a similar compound. Holes are easily injected, (2) and although the hole transportability is high, by separately providing a hole blocking layer,
The mobility of the hall can be controlled relatively easily,
(3) Because of the naphthyl group in the molecule, it has an appropriate glass transition point and is excellent in heat resistance, and easily forms a thin film by vacuum deposition or the like within the range of the glass transition point. And (4) a peak wavelength of 400
This is because high luminance can be obtained in blue EL light emission of up to 520 nm and a function as an excellent light-emitting substance which has not been found conventionally.
【0017】なお、この発明に用いられるNPDは、種
々のNPDの誘導体を含む広い意味であり、よって、こ
の明細書でNPDと言うときは、NPDの単独使用はも
ちろんのこと、NPDの誘導体の単独使用あるいは、N
PDおよびNPDの誘導体との混合使用をも意味するも
のである。The NPD used in the present invention has a broad meaning including various NPD derivatives. Therefore, in this specification, NPD means not only NPD alone but also NPD derivatives. Used alone or N
It also means a mixed use with derivatives of PD and NPD.
【0018】また、NPDの誘導体とは、より具体的に
は、分子内に含まれるベンゼン環またはナフタン環に存
在する少なくとも1つの水素が、ヒドロキシ基、メチル
基、エチル基、ハロゲン化メチル等のアルキル基、シク
ロペンタン、シクロヘキサン等のシクロアルキル基、あ
るいはベンジル基、ナフチル基等のアリール基等により
置換されたものをいい、各種誘導体がこの発明に使用可
能である。More specifically, the derivative of NPD means that at least one hydrogen present in a benzene ring or a naphtan ring contained in the molecule is a compound such as a hydroxy group, a methyl group, an ethyl group, a methyl halide or the like. A compound substituted by an alkyl group, a cycloalkyl group such as cyclopentane, cyclohexane or the like, or an aryl group such as benzyl group or naphthyl group, etc., and various derivatives can be used in the present invention.
【0019】次ぎに、NPDの諸物性について説明す
る。まず、NPDのガラス転移点については、90〜2
00℃の範囲内であることが好適である。その理由は、
NPDのガラス転移点が、かかる温度範囲内であれば、
耐熱性や耐酸化性が良好であるばかりか、真空蒸着法等
により、容易にNPDの薄膜形成が可能なためである。Next, various physical properties of NPD will be described. First, regarding the glass transition point of NPD, 90 to 2
Preferably it is in the range of 00 ° C. The reason is,
If the glass transition point of NPD is within such a temperature range,
This is because not only the heat resistance and the oxidation resistance are good, but also the NPD thin film can be easily formed by a vacuum evaporation method or the like.
【0020】よって、かかるバランスがより好適な観点
から、NPDのガラス転移点としては、100〜200
℃の範囲内がより好適である。Therefore, from the viewpoint that such balance is more preferable, the glass transition point of NPD is 100 to 200.
C. is more preferable.
【0021】なお、当該ガラス転移点は、基本的にNP
Dの構造式により定まるものであるが、NPDの分子
量、分子量分布、純度あるいは置換基の種類や量、さら
には添加剤を加える等により調節することが可能であ
る。The glass transition point is basically NP
Although it is determined by the structural formula of D, it can be adjusted by the molecular weight, molecular weight distribution, purity, type or amount of the substituent of NPD, and addition of an additive.
【0022】また、NPDのイオン化ポテンシャルは、
4.7〜5.5eVの範囲内であることが好適である。
その理由は、NPDのイオン化ポテンシャルがかかる範
囲内であれば、陽極を介してのホールの注入効率に優れ
ているためである。Also, the ionization potential of NPD is
Preferably, it is in the range of 4.7 to 5.5 eV.
The reason is that if the ionization potential of the NPD is within such a range, the efficiency of hole injection through the anode is excellent.
【0023】よって、かかるバランスがより好適な観点
から、NPDのイオン化ポテンシャルとしては、より好
適には、5.0〜5.3eVの範囲内である。Therefore, from the viewpoint that such a balance is more preferable, the ionization potential of NPD is more preferably in the range of 5.0 to 5.3 eV.
【0024】なお、当該イオン化ポテンシャルについて
も、基本的にはNPDの構造式により定まるものである
が、NPDの分子量、分子量分布、純度、吸水率あるい
は置換基の種類や量、さらには添加剤を加えること等に
より調節することが可能である。The ionization potential is basically determined by the structural formula of NPD. However, the molecular weight, molecular weight distribution, purity, water absorption or the type and amount of the substituent of NPD, and the additive It can be adjusted by adding.
【0025】その他、この発明に用いられるNPDおよ
びその誘導体の合成方法については、特に限定されるも
のでないが、例えば、ウルマン(Ullmann)反応
を用いて、ハロゲン化アリールとアリールアミンからジ
アリールアミンとしてNPDを合成することができる。
なお、合成された化合物が、式(1)で表される構造を
有しているか否かは、赤外分光光度計やNMR等を用い
て、容易に確認することが可能である。The method of synthesizing NPD and its derivatives used in the present invention is not particularly limited. For example, UPD (Ullmann) reaction is used to convert NPD from diarylamine to arylamine from aryl halide and arylamine. Can be synthesized.
Whether or not the synthesized compound has the structure represented by the formula (1) can be easily confirmed using an infrared spectrophotometer, NMR, or the like.
【0026】また、この発明における有機発光層には、
NPDのほかに、従来の発光物質やドーパントを、この
発明の目的を逸脱しない範囲で所定量添加することも可
能である。具体的に好適な発光物質としては、Alオキ
シン錯体、ペリレン系化合物、ナフタレン系化合物、ク
マリン系化合物、オキサジアゾール系化合物、アルダジ
ン系化合物、ビスベンゾキサゾリン系化合物、ビススチ
リル系化合物、ピラジン系化合物、CPD系化合物、I
nオキシン錯体、Zn錯体、Feオキシン錯体、Gaイ
ミン錯体、Eu錯体等がある。In the organic light emitting layer according to the present invention,
In addition to NPD, a conventional light-emitting substance or dopant can be added in a predetermined amount without departing from the purpose of the present invention. Specific preferred luminescent materials include Al oxine complex, perylene compound, naphthalene compound, coumarin compound, oxadiazole compound, aldazine compound, bisbenzoxazoline compound, bisstyryl compound, pyrazine compound. , CPD compounds, I
Examples include an n-oxin complex, a Zn complex, a Fe-oxin complex, a Ga-imine complex, and an Eu complex.
【0027】次に、この発明における有機発光層の構成
について説明する。前述したように、有機発光層は、陽
極から注入されたホールと陰極から注入された電子とが
再結合して発するエネルギーにより、発光物質を励起し
て発光させる機能を有するものである。Next, the structure of the organic light emitting layer in the present invention will be described. As described above, the organic light emitting layer has a function of exciting a light emitting substance to emit light by energy generated by recombination of holes injected from the anode and electrons injected from the cathode.
【0028】よって、かかる有機発光層の厚さも、高い
発光輝度を示すか否かの観点から、定めることが好適で
あるが、一方で、耐久性の高い有機EL素子を得るため
に、有機EL素子の内部抵抗の増加や有機発光層の機械
的耐久性等も考慮する必要がある。Therefore, it is preferable to determine the thickness of the organic light emitting layer from the viewpoint of showing high light emission luminance. On the other hand, in order to obtain a highly durable organic EL element, the thickness of the organic light emitting layer is required. It is necessary to consider the increase in the internal resistance of the device, the mechanical durability of the organic light emitting layer, and the like.
【0029】そして、より具体的な有機発光層の厚さ
は、例えば1〜1000nmの範囲内が好適である。そ
の理由は、かかる範囲内であればホールと電子の再結合
エネルギーが電極に吸収される割合が少なくなり、ま
た、有機発光層の膜厚の増加に伴う有機EL素子の内部
抵抗値の増加もあまり問題とならないためであり、さら
には、一定の有機発光層の機械的耐久性も得られるため
である。そして、かかるバランスがより好適な観点か
ら、有機発光層の厚さは、より好適には、20〜100
nmの範囲内である。The more specific thickness of the organic light emitting layer is, for example, preferably in the range of 1 to 1000 nm. The reason is that within this range, the rate at which the recombination energy of holes and electrons is absorbed by the electrode decreases, and the internal resistance of the organic EL element also increases with an increase in the thickness of the organic light emitting layer. This is because there is not much problem, and furthermore, a certain mechanical durability of the organic light emitting layer can be obtained. And from a viewpoint that such a balance is more preferable, the thickness of the organic light emitting layer is more preferably 20 to 100.
nm.
【0030】なお、この発明においては、有機ホール輸
送層と有機電子輸送層を直接積層し、特に有機発光層と
して設けていない場合であって、当該有機ホール輸送層
と有機電子輸送層の界面で発光する場合の実質的な発光
部位もまた、有機発光層に含めるものである。In the present invention, the organic hole transporting layer and the organic electron transporting layer are directly laminated, and especially when the organic hole transporting layer is not provided as the organic light emitting layer, the organic hole transporting layer and the organic electron transporting layer may be provided at the interface. Substantial light emitting sites when emitting light are also included in the organic light emitting layer.
【0031】その他、有機発光層が、ホール輸送性も有
する場合には、一般に、有機EL素子に有機ホール輸送
層を別途設ける必要はない。そして、この発明に用いら
れる式(1)で表されるナフチル基を有するジアミン化
合物は、前述したように、優れたホール輸送性を有して
おり、この発明の有機EL素子において、有機ホール輸
送層を設けることは必ずしも必須要件ではなく、逆に、
この発明は、有機ホール輸送層を省略して、有機EL素
子の内部抵抗を減少させることができるという利点を有
している。In addition, when the organic light emitting layer also has a hole transporting property, it is generally not necessary to separately provide an organic hole transporting layer in the organic EL device. The diamine compound having a naphthyl group represented by the formula (1) used in the present invention has an excellent hole transporting property as described above. Providing layers is not always a requirement,
The present invention has an advantage that the internal resistance of the organic EL element can be reduced by omitting the organic hole transport layer.
【0032】但し、陽極からのホールを、有機発光層に
さらに効率良く導入したい場合、あるいは当該有機発光
層に、ホール輸送性を有しないか、あるいはホール輸送
性に乏しい発光物質を、NPDと混合して使用する場合
には、図2に示すように、陽極と有機発光層との間に、
厚さ10〜1000nmの有機ホール輸送層を設けるこ
とも、ホール輸送性の調節のために好適である。However, when it is desired to more efficiently introduce holes from the anode into the organic light emitting layer, or when a light emitting substance having no hole transporting property or poor hole transporting property is mixed with NPD in the organic light emitting layer. When used as shown in FIG. 2, between the anode and the organic light emitting layer,
Providing an organic hole transporting layer having a thickness of 10 to 1000 nm is also suitable for adjusting the hole transporting property.
【0033】次に、この発明の有機EL素子におけるホ
ールブロッキング層について説明する。すなわち、ホー
ルブロッキング層は、NPDの優れたホール輸送性のた
めに、有機発光層を透過しやすいホールを有効に遮蔽
し、NPDを発光物質として機能あらしめるものであ
り、有機発光層と有機電子輸送層との間に設けられる。Next, the hole blocking layer in the organic EL device of the present invention will be described. In other words, the hole blocking layer effectively shields holes that easily pass through the organic light emitting layer due to the excellent hole transport property of the NPD, and makes the NPD function as a light emitting substance. It is provided between the transport layer.
【0034】ここで、当該ホールブロッキング層の材料
としては、イオン化ポテンシャルが大きく、ホール移動
度の小さいものであれば好適に使用可能であるが、特
に、式(2)で表されるトリアゾール化合物およびその
誘導体の、双方またはいずれか一方を、主成分としたも
のが好適である。As the material of the hole blocking layer, any material having a high ionization potential and a small hole mobility can be suitably used. In particular, the triazole compound represented by the formula (2) It is preferable that both or any one of the derivatives is used as a main component.
【0035】[0035]
【化6】 Embedded image
【0036】なぜならば、トリアゾール化合物およびそ
の誘導体は、イオン化ポテンシャルが6.0eV以上と
高く、優れたホール遮蔽効果が得られるためであり、ま
た、当該化合物は、真空蒸着法等により、容易に薄膜形
成ができ、有機EL素子材料としての使い勝手が良好な
ためでもある。The reason is that the triazole compound and its derivative have an ionization potential as high as 6.0 eV or more and have an excellent hole blocking effect, and the compound can be easily formed into a thin film by a vacuum deposition method or the like. This is also because it can be formed and is easy to use as an organic EL device material.
【0037】そして、さらには、トリアゾール化合物お
よびその誘導体が、この発明に好適であるというのは、
トリアゾール化合物およびその誘導体の紫外線の吸収波
長は、一般に300〜400nm(3.1〜4.1e
V)であり、エネルギーレベル的に、かかる範囲の波長
を有する化合物であれば、電子の移動性に対して、あま
り影響を与えないためである。Further, the fact that triazole compounds and derivatives thereof are suitable for the present invention is as follows.
The ultraviolet absorption wavelength of the triazole compound and its derivative is generally 300 to 400 nm (3.1 to 4.1 e).
V), because a compound having a wavelength within such a range in terms of energy level does not significantly affect electron mobility.
【0038】ここで、当該ホールブロッキング層の厚さ
は、ホールブロッキング効果や機械的強度、さらには、
有機EL素子の内部抵抗の増加等を考慮して定めること
が好適であるが、具体的には、例えば0.1〜1000
nmの範囲内とすることが可能である。その理由は、当
該厚さであれば、一定の機械的強度や、一定のホールブ
ロッキング効果が得られるとともに、ホールブロッキン
グ層に起因する有機EL素子の内部抵抗の増加もあまり
問題とならないためである。Here, the thickness of the hole blocking layer depends on the hole blocking effect, mechanical strength, and the like.
It is preferable that the value be determined in consideration of an increase in the internal resistance of the organic EL element, and specifically, for example, 0.1 to 1000
It can be in the range of nm. The reason is that with such a thickness, a certain mechanical strength and a certain hole blocking effect can be obtained, and the increase in the internal resistance of the organic EL element caused by the hole blocking layer does not cause much problem. .
【0039】よって、かかるバランスがより良好であ
り、またホールブロッキング層の厚さの制御が容易なこ
とから、当該ホールブロッキング層の厚さは、より好適
には、1〜100nm、最適には、5〜30nmの範囲
内とするのが良い。Therefore, since the balance is better and the thickness of the hole blocking layer can be easily controlled, the thickness of the hole blocking layer is more preferably 1 to 100 nm, and most preferably, It is preferable that the thickness be in the range of 5 to 30 nm.
【0040】なお、当該ホールブロッキング層の厚さ
は、真空蒸着法における、蒸着時間や蒸着速度等を制御
することにより、容易に調整することが可能である。The thickness of the hole blocking layer can be easily adjusted by controlling the deposition time, the deposition rate, and the like in the vacuum deposition method.
【0041】次に、この発明における有機電子輸送層に
ついて説明する。すなわち、有機電子輸送層は、陰極か
ら注入された電子を、有機発光層に伝達する機能を有す
るものとする。当該有機電子輸送層の材料としては、金
属キレート化合物、多環縮合炭化水素、ベンズオキサゾ
ール、ベンゾチアゾール、ペリレン系化合物等を好適に
用いることができる。Next, the organic electron transporting layer according to the present invention will be described. That is, the organic electron transport layer has a function of transmitting electrons injected from the cathode to the organic light emitting layer. As a material for the organic electron transporting layer, a metal chelate compound, a polycyclic fused hydrocarbon, benzoxazole, benzothiazole, a perylene compound, or the like can be preferably used.
【0042】そして、金属キレート化合物のうち、アル
ミニウムキレート化合物は、特に電子輸送性が高い点
で、この発明に好適であり、中でも、式(5)で表され
るAlqは、電子輸送性や耐熱性に優れ、しかも使用実
績もある点で、本発明の有機電子輸送層の材料として最
適である。Of the metal chelate compounds, aluminum chelate compounds are particularly suitable for the present invention because of their high electron transport properties. Among them, Alq represented by the formula (5) is suitable for electron transport properties and heat resistance. It is most suitable as a material for the organic electron transporting layer of the present invention because of its excellent properties and its proven track record.
【0043】また、当該有機電子輸送層の厚さは、電子
輸送性、有機EL素子の内部抵抗の増加および機械的強
度等を考慮して定めることが好適であるが、具体的に、
例えば10〜1000nmの範囲内が好適である。その
理由は、当該厚さであれば、一定の電子輸送性および薄
膜の機械的強度が得られるとともに、有機電子輸送層に
起因する有機EL素子の内部抵抗の増加もあまり問題と
ならないためである。The thickness of the organic electron transporting layer is preferably determined in consideration of the electron transporting property, the increase in the internal resistance of the organic EL element, the mechanical strength, and the like.
For example, a range of 10 to 1000 nm is preferable. The reason is that with the thickness, a certain electron transporting property and the mechanical strength of the thin film can be obtained, and the increase in the internal resistance of the organic EL element due to the organic electron transporting layer does not cause much problem. .
【0044】よって、かかるバランスがより良好であ
り、また有機電子輸送層の厚さの制御が容易なことか
ら、より好適には、15〜500nm、最適には、20
〜100nmの範囲内とするのが良い。Therefore, the balance is better, and the thickness of the organic electron transporting layer is easily controlled, so that it is more preferably 15 to 500 nm, and most preferably 20 to 500 nm.
It is better to be within the range of 100 nm.
【0045】なお、当該有機電子輸送層の厚さは、真空
蒸着法における、蒸着時間や蒸着速度等を制御すること
により、容易に調整することが可能である。The thickness of the organic electron transporting layer can be easily adjusted by controlling the deposition time, the deposition rate, and the like in the vacuum deposition method.
【0046】次に、この発明の有機EL素子における、
電極(陽極と陰極)について説明する。すなわち、陽極
は、電圧を外部から印加することにより、ホールが注入
される機能を有する。そのため、陽極材料としては、仕
事関数の大きな(概ね4.0eV以上)金属や電気伝導
材料を用いることができる。具体的には、酸化インジウ
ムスズ(ITO)、SnO2 、ZnOなどの透明酸化物
導電材料、または金等の金属が好適である。Next, in the organic EL device of the present invention,
The electrodes (anode and cathode) will be described. That is, the anode has a function of injecting holes by applying a voltage from the outside. Therefore, as the anode material, a metal or an electric conductive material having a large work function (generally, 4.0 eV or more) can be used. Specifically, a transparent oxide conductive material such as indium tin oxide (ITO), SnO 2 , ZnO, or a metal such as gold is suitable.
【0047】なお、一般に、有機EL素子においては陽
極側に発光させるため、陽極の材料としては、可視光域
の光透過率が優れている点から、透明酸化物導電材料の
使用が好適である。In general, in an organic EL device, since light is emitted toward the anode, a transparent oxide conductive material is preferably used as the material of the anode because of its excellent light transmittance in the visible light region. .
【0048】一方、陰極は、有機発光層および有機ホー
ル輸送層への電子の注入効率が優れている点から、仕事
関数の小さい(概ね4.0eV以下)金属や合金が好適
である。そして、陰極材料として、より具体的には、マ
グネシウム、インジウム、アルミニウム等の金属あるい
は、マグネシウムとアルミニウム、マグネシウムとイン
ジウム、あるいはアルミニウムとリチウム等の合金が使
用に最適である。特に、マグネシウムは、電子の注入効
率が優れているとともに、安価で、化学的に安定な点
で、この発明の陰極として使用に最適である。On the other hand, the cathode is preferably made of a metal or an alloy having a small work function (generally 4.0 eV or less) because of its excellent electron injection efficiency into the organic light emitting layer and the organic hole transport layer. As the cathode material, more specifically, a metal such as magnesium, indium, or aluminum, or an alloy such as magnesium and aluminum, magnesium and indium, or aluminum and lithium is most suitable for use. In particular, magnesium is most suitable for use as the cathode of the present invention because it has excellent electron injection efficiency, is inexpensive, and is chemically stable.
【0049】[0049]
【発明の実施の形態】以下、この発明の実施の形態につ
いて、図1および2を用いて、より具体的に説明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Embodiments of the present invention will be described below more specifically with reference to FIGS.
【0050】図1は、この発明における、二層構造−B
型の有機EL素子の一例である。ガラス基板10の上
に、酸化インジウムスズ(ITO)等がスパッタリング
等により積層されて陽極12として形成されており、そ
の上に、有機発光層14、ホールブロッキング層16、
有機電子輸送層18および陰極20が、順次蒸着等によ
り積層されている。そして、陽極12と陰極20が電源
22に接続されて、有機EL素子100が構成されてい
る。FIG. 1 shows a two-layer structure-B according to the present invention.
It is an example of a type organic EL element. On a glass substrate 10, indium tin oxide (ITO) or the like is laminated by sputtering or the like to form an anode 12, and an organic light emitting layer 14, a hole blocking layer 16,
The organic electron transport layer 18 and the cathode 20 are sequentially laminated by vapor deposition or the like. Then, the anode 12 and the cathode 20 are connected to the power supply 22 to configure the organic EL element 100.
【0051】かかる有機EL素子100の構成によれ
ば、まず、電源22により所定の電圧が電極に印加され
ることにより、陽極12には、ホールが注入され、そし
て、注入されたホールは速やかに有機発光層14へと移
動する。その際、ホールは、この発明に用いられたNP
Dの優れたホール輸送性により、有機発光層14を透過
しようとするが、ホールブロッキング層16により有効
に遮蔽されて、有機発光層14内にとどまることにな
る。According to the configuration of the organic EL element 100, first, a predetermined voltage is applied to the electrode by the power supply 22, whereby holes are injected into the anode 12, and the injected holes are quickly removed. It moves to the organic light emitting layer 14. At this time, the hole is the NP used in the present invention.
D tries to pass through the organic light emitting layer 14 due to the excellent hole transporting property, but is effectively shielded by the hole blocking layer 16 and stays in the organic light emitting layer 14.
【0052】一方、電源22から陰極20には、電子が
注入され、そして、注入された電子は、有機電子輸送層
18およびホールブロッキング層16を介して、有機発
光層14へと移動させられる。On the other hand, electrons are injected from the power supply 22 into the cathode 20, and the injected electrons are moved to the organic light emitting layer 14 via the organic electron transport layer 18 and the hole blocking layer 16.
【0053】そして、当該電子は、有機発光層14にお
いて、ホールブロッキング層16により遮蔽されて有機
発光層14にとどまったホールと再結合し、当該再結合
のエネルギーにより、この発明における発光物資である
NPDを励起させ、結果として、有機EL素子100
は、ピーク波長が400〜520nmの、青色系の高輝
度のEL発光をする。そして、さらには、有機EL素子
100は、耐熱性、耐酸化性に優れたNPDを発光物質
として用いていることにより、当該高輝度のEL発光が
持続する。The electrons are recombined in the organic light emitting layer 14 with the holes that are blocked by the hole blocking layer 16 and remain in the organic light emitting layer 14, and are the light emitting material in the present invention by the energy of the recombination. NPD is excited, and as a result, the organic EL device 100 is excited.
Emits blue-based high-brightness EL light with a peak wavelength of 400 to 520 nm. Further, since the organic EL element 100 uses NPD having excellent heat resistance and oxidation resistance as a luminescent material, the high-luminance EL emission is maintained.
【0054】図2は、この発明における、三層構造型の
有機EL素子の一例である。ガラス基板10の上に、酸
化インジウムスズ(ITO)等が、スパッタリング等に
より積層されて陽極12として形成されており、その上
に、有機ホール輸送層24、有機発光層14、ホールブ
ロッキング層16、有機電子輸送層18および陰極20
が、順次蒸着等により積層されている。そして、陽極1
2と陰極20が電源22に接続されて、有機EL素子2
00が構成されている。FIG. 2 shows an example of a three-layer structure type organic EL device according to the present invention. On the glass substrate 10, indium tin oxide (ITO) or the like is laminated by sputtering or the like to form an anode 12, and an organic hole transport layer 24, an organic light emitting layer 14, a hole blocking layer 16, Organic electron transport layer 18 and cathode 20
Are sequentially laminated by vapor deposition or the like. And the anode 1
2 and the cathode 20 are connected to the power supply 22 to
00 is configured.
【0055】かかる有機EL素子200の構成によれ
ば、まず、電源22により所定の電圧が電極に印加され
ることにより、陽極12には、ホールが注入される。そ
れから、注入されたホールは、有機ホール輸送層24を
介して、より速く、より効率良く有機発光層14へ移動
させられる。According to the configuration of the organic EL element 200, first, a predetermined voltage is applied to the electrodes by the power supply 22, whereby holes are injected into the anode 12. Then, the injected holes are moved to the organic light emitting layer 14 faster and more efficiently through the organic hole transport layer 24.
【0056】そして、この発明に用いられたNPDの優
れたホール輸送性により、ホールはさらに有機発光層1
4を透過しようとするが、ホールブロッキング層16に
より有効に遮蔽されて、有機発光層14内にとどまるこ
とになる。Further, due to the excellent hole transporting property of the NPD used in the present invention, the holes are further increased in the organic light emitting layer 1.
4 are effectively shielded by the hole blocking layer 16 and remain in the organic light emitting layer 14.
【0057】一方、図1の有機EL素子100と同様
に、陰極20には、電源22から電子が注入される。そ
して、注入された電子は、有機電子輸送層18およびホ
ールブロッキング層16を介して、有機発光層14へと
移動する。そして、さらに、当該電子は、有機発光層1
4において、有機発光層14内にとどまったホールと再
結合し、当該再結合のエネルギーにより、この発明にお
ける発光物資であるNPDを励起させ、結果として、有
機EL素子200は高輝度のEL発光を行い、しかも高
輝度のEL発光が持続する。On the other hand, similarly to the organic EL device 100 of FIG. 1, electrons are injected into the cathode 20 from the power supply 22. Then, the injected electrons move to the organic light emitting layer 14 via the organic electron transport layer 18 and the hole blocking layer 16. Further, the electrons are further applied to the organic light emitting layer 1.
4, the holes recombine with the holes staying in the organic light-emitting layer 14, and the energy of the recombination excites the NPD, which is a light-emitting substance in the present invention. As a result, the organic EL element 200 emits high-luminance EL light. And high-luminance EL emission is maintained.
【0058】[0058]
【実施例】この発明を、さらに実施例を用いて詳細に説
明する。The present invention will be described in further detail with reference to examples.
【0059】(実施例1)陽極として、厚さ200nm
になるように、酸化インジウムスズ(ITO)を、ガラ
ス基板にスパッタリングしたものを用い、当該ガラス基
板を、アセトンおよび2−プロパノールを用いて順次洗
浄した後、真空蒸着法を用いて、有機発光層としてNP
Dを50nmの厚さに積層した。なお、使用したNPD
の、ガラス転移点は、92.0℃であり、イオン化ポテ
ンシャルは、5.2eVであった。(Example 1) As an anode, a thickness of 200 nm
Indium tin oxide (ITO) was sputtered on a glass substrate, and the glass substrate was washed sequentially with acetone and 2-propanol, and then the organic light emitting layer was formed using a vacuum evaporation method. As NP
D was laminated to a thickness of 50 nm. The NPD used
Has a glass transition point of 92.0 ° C. and an ionization potential of 5.2 eV.
【0060】それから、その上に、ホールブロッキング
層として、式(2)に示すトリアゾール化合物を15n
mの厚さに積層し、さらに順次、有機電子輸送層とし
て、厚さ30nmのAlq、陰極として、厚さ150n
mのマグネシウムを、それぞれ真空蒸着法を用いて積層
し、二層構造−B型の有機EL素子を得た。Then, as a hole blocking layer, a triazole compound represented by the formula (2)
m, and sequentially, as an organic electron transport layer, Alq having a thickness of 30 nm, and a cathode having a thickness of 150 n.
m of magnesium were laminated using a vacuum evaporation method, to obtain a two-layer structure-B type organic EL device.
【0061】そして、当該有機EL素子に、電源を用い
て17Vまでの電圧を負荷し、発光輝度を、輝度計を用
いて測定した。その測定結果を、図3に示す。なお、測
定データは、横軸に電圧(V)をとり、縦軸に輝度(c
d/m2 )をとって示している。Then, a voltage of up to 17 V was applied to the organic EL device using a power supply, and the emission luminance was measured using a luminance meter. FIG. 3 shows the measurement results. In the measurement data, the horizontal axis represents voltage (V), and the vertical axis represents luminance (c).
d / m 2 ).
【0062】測定結果から明らかなように、この発明の
有機EL素子は、5V過ぎの電圧からEL発光を開始
し、10Vの電圧負荷により、輝度は100cd/m2
以上となり、14Vの電圧負荷により、約400cd/
m2 の最大輝度を示した。As apparent from the measurement results, the organic EL device of the present invention starts EL emission from a voltage exceeding 5 V, and has a luminance of 100 cd / m 2 under a voltage load of 10 V.
With the voltage load of 14V, about 400 cd /
It showed a maximum luminance of m 2 .
【0063】また、14Vの電圧負荷を続けたところ、
100時間経過後も、顕著な輝度の低下は見られなかっ
た。When a voltage load of 14 V was continued,
No significant decrease in luminance was observed even after 100 hours.
【0064】一方、蛍光分光光度計を用いて、当該有機
EL素子の14Vの電圧負荷時の波長を調べたところ、
約450nmのピーク波長が得られ、青色発光をしてい
ることが確認された。On the other hand, when the wavelength of the organic EL device at a voltage load of 14 V was examined using a fluorescence spectrophotometer,
A peak wavelength of about 450 nm was obtained, and it was confirmed that blue light was emitted.
【0065】(実施例2および3)ホールブロッキング
層の厚さを、実施例1における15nmから、実施例2
では1nm、実施例3では、100nmに変えたほか
は、実施例1と同様の有機EL素子を作製し、輝度およ
びピーク波長を同様に測定した。(Examples 2 and 3) The thickness of the hole blocking layer was changed from 15 nm in Example 1 to Example 2
Then, an organic EL device similar to that of Example 1 was manufactured except that the thickness was changed to 1 nm in Example 3 and 100 nm in Example 3, and the luminance and the peak wavelength were similarly measured.
【0066】その結果、有機EL素子のピーク波長はそ
れぞれ同等であったが、輝度は、14Vの電圧印加によ
り、それぞれ低下し、約100cd/m2 未満となっ
た。この理由は、実施例2においては、ホールブロッキ
ング層の厚さが薄いために、有機発光層にとどまるホー
ルの割合が少なかっためと考えられ、一方、実施例3に
おいては、ホールブロッキング層の厚さが厚いため、内
部抵抗が高くなり、ホールと電子の結合率が低下したた
めと考えられる。As a result, the peak wavelengths of the organic EL elements were the same, but the luminance was reduced by the application of a voltage of 14 V, and became less than about 100 cd / m 2 . It is considered that the reason for this is that in Example 2, the thickness of the hole blocking layer was small, so that the ratio of holes remaining in the organic light emitting layer was small. On the other hand, in Example 3, the thickness of the hole blocking layer was small. It is considered that the internal resistance was increased due to the large thickness, and the coupling ratio between holes and electrons was reduced.
【0067】(比較例1)実施例1におけるNPDの代
わりに、TPDを用いたほかは、実施例1と同様の有機
EL素子を作製し、輝度およびピーク波長を同様に測定
した。Comparative Example 1 An organic EL device similar to that of Example 1 was prepared except that TPD was used instead of NPD in Example 1, and the luminance and the peak wavelength were measured in the same manner.
【0068】その結果、最大輝度は、約20cd/m2
であり、実施例1の約1/20であった。さらに、電圧
印加を続けたところ、有機EL素子が劣化し、1時間以
内に顕著な輝度の低下が見られ、ほとんどEL発光をし
なくなった。As a result, the maximum luminance is about 20 cd / m 2
Which was about 1/20 that of Example 1. Further, when the voltage application was continued, the organic EL element was deteriorated, and a remarkable decrease in luminance was observed within one hour, and EL light emission hardly occurred.
【0069】(比較例2)実施例1の構成において、ホ
ールブロッキング層を設けなかったほかは、実施例1と
同様の有機EL素子を作製し、輝度およびピーク波長を
同様に測定した。Comparative Example 2 An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the hole blocking layer was not provided, and the luminance and the peak wavelength were measured in the same manner.
【0070】その結果、当該有機EL素子においては、
有機電子輸送層のAlqが緑色発光をするのみであり、
NPDからなる層は、有機ホール輸送層として機能する
ばかりであった。As a result, in the organic EL device,
Alq of the organic electron transport layer only emits green light,
The layer composed of NPD only functioned as an organic hole transport layer.
【0071】[0071]
【発明の効果】有機発光層に、発光物質として、ホール
輸送性が高く、イオン化ポテンシャルが小さいためにホ
ールが陽極から注入されやすいNPDを用い、さらにホ
ールブロッキング層を設けて有機発光層のホール移動性
を調整した、この発明の有機EL素子は、(1)15V
以下の低電圧において、高いEL発光の輝度、具体的に
は、400〜520nmの青色発光の波長において、1
00cd/m2 以上、より好適には200cd/m2 以
上の高い輝度を示した。As described above, the organic light emitting layer is made of NPD, which has a high hole transporting property and has a low ionization potential, so that holes are easily injected from the anode, and a hole blocking layer is provided in the organic light emitting layer. The organic EL device of the present invention, whose properties have been adjusted, has the following advantages.
At the following low voltages, the luminance of high EL emission, specifically, at a wavelength of blue emission of 400 to 520 nm, 1
It exhibited a high luminance of 00 cd / m 2 or more, more preferably 200 cd / m 2 or more.
【0072】(2)また、有機EL素子の発熱により、
発光物質であるNPDが容易に劣化することなく、時間
の経過とともに、発光輝度が顕著に低下することはなか
った。(2) Also, the heat generated by the organic EL element causes
The light-emitting luminance did not significantly decrease over time without easily deteriorating the light-emitting substance NPD.
【0073】(3)さらに、当該発明の有機発光層に用
いるNPDは、ホール輸送性が高いために、有機発光層
が有機ホール輸送層を兼ねることができ、有機ホール輸
送層を別途設ける必要がなく、省略できるという利点も
得られた。(3) Further, since the NPD used for the organic light emitting layer of the present invention has a high hole transporting property, the organic light emitting layer can also serve as the organic hole transport layer, and it is necessary to separately provide an organic hole transport layer. There is also the advantage that it can be omitted.
【図1】この発明の有機EL素子の構成例(二層構造−
B型)を示す図である。FIG. 1 is a structural example of an organic EL device of the present invention (two-layer structure—
FIG.
【図2】この発明の有機EL素子の構成例(三層構造
型)を示す図である。FIG. 2 is a diagram showing a configuration example (three-layer structure type) of the organic EL element of the present invention.
【図3】図1に示す有機EL素子の、電圧−輝度特性を
示す図である。FIG. 3 is a diagram showing voltage-luminance characteristics of the organic EL device shown in FIG.
【図4】図1に示す有機EL素子の、EL発光スペクト
ルを示す図である。FIG. 4 is a view showing an EL emission spectrum of the organic EL device shown in FIG.
10:ガラス基板 12:陽極 14:有機発光層 16:ホールブロッキング層 18:有機電子輸送層 20:陰極 22:電源 24:有機ホール輸送層 100、200:有機EL素子 10: Glass substrate 12: Anode 14: Organic light emitting layer 16: Hole blocking layer 18: Organic electron transport layer 20: Cathode 22: Power supply 24: Organic hole transport layer 100, 200: Organic EL device
Claims (7)
輸送層および陰極を構成要素として含む有機EL素子に
おいて、当該有機発光層と陰極との間にホールブロッキ
ング層を設けるとともに、当該有機発光層に、式(1)
により表されるナフチル基を有するジアミン化合物を発
光物質の主成分として用い、かつ、当該有機EL素子の
発光の波長ピークが、400〜520nmであることを
特徴とする有機EL素子。 【化1】 1. An organic EL device comprising at least an anode, an organic light emitting layer, an organic electron transporting layer and a cathode as constituent elements, wherein a hole blocking layer is provided between the organic light emitting layer and the cathode. , Equation (1)
Wherein a diamine compound having a naphthyl group represented by formula (1) is used as a main component of a light-emitting substance, and a wavelength peak of light emission of the organic EL element is 400 to 520 nm. Embedded image
のガラス転移点が、90〜200℃であることを特徴と
する、請求項1に記載の有機EL素子。2. The organic EL device according to claim 1, wherein the diamine compound having a naphthyl group has a glass transition point of 90 to 200 ° C.
のイオン化ポテンシャルが、5.0〜5.5eVである
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の有機EL
素子。3. The organic EL according to claim 1, wherein the ionization potential of the diamine compound having a naphthyl group is 5.0 to 5.5 eV.
element.
で表されるトリアゾール化合物を主成分として用いるこ
とを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有
機EL素子。 【化2】 4. The method according to claim 1, wherein the hole blocking layer has the formula (2)
The organic EL device according to any one of claims 1 to 3, wherein a triazole compound represented by the following formula is used as a main component. Embedded image
0.1〜1000nmであることを特徴とする、請求項
1〜4のいずれか1項に記載の有機EL素子。5. The thickness of the hole blocking layer,
The organic EL device according to claim 1, wherein the thickness is 0.1 to 1000 nm.
レート化合物を主成分として用いることを特徴とする、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機EL素子。6. An organic electron transporting layer wherein an aluminum chelate compound is used as a main component.
The organic EL device according to claim 1.
圧の印加により、100cd/m2 以上の輝度を有する
ことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の
有機EL素子。7. The organic EL device according to claim 1, wherein the organic EL device has a luminance of 100 cd / m 2 or more when a low voltage of 15 V or less is applied. .
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002075651A (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-15 | Sanyo Electric Co Ltd | Organic luminous element |
WO2002052905A1 (en) * | 2000-12-25 | 2002-07-04 | Nec Corporation | Organic electroluminescence element |
EP1353388A2 (en) | 2002-04-12 | 2003-10-15 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element |
EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
JP2007001878A (en) * | 2005-06-21 | 2007-01-11 | Canon Inc | 1, 8-naphthyridine compound and organic light-emitting device |
WO2008015949A1 (en) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US7781072B2 (en) | 2002-03-29 | 2010-08-24 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence device |
US8530060B2 (en) | 2008-05-16 | 2013-09-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element including first layer, second layer, third layer and fourth layer |
JP2013258416A (en) * | 1998-12-25 | 2013-12-26 | Konica Minolta Inc | Electroluminescent material |
-
1997
- 1997-02-19 JP JP9035010A patent/JPH10233284A/en active Pending
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013258416A (en) * | 1998-12-25 | 2013-12-26 | Konica Minolta Inc | Electroluminescent material |
JP2002075651A (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-15 | Sanyo Electric Co Ltd | Organic luminous element |
US6809333B2 (en) | 2000-12-25 | 2004-10-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
WO2002052905A1 (en) * | 2000-12-25 | 2002-07-04 | Nec Corporation | Organic electroluminescence element |
US7781072B2 (en) | 2002-03-29 | 2010-08-24 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence device |
EP2192632A1 (en) | 2002-04-12 | 2010-06-02 | Konica Corporation | Organic Electroluminescence Element |
EP1353388A2 (en) | 2002-04-12 | 2003-10-15 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element |
EP2248870A2 (en) | 2002-11-26 | 2010-11-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminscent element and display and illuminator |
EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
EP2759585A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-07-30 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
EP2762546A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
EP2765174A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
US7833634B2 (en) | 2005-06-21 | 2010-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | 1,8-naphthyridine compound and organic light-emitting device using the same |
JP2007001878A (en) * | 2005-06-21 | 2007-01-11 | Canon Inc | 1, 8-naphthyridine compound and organic light-emitting device |
WO2008015949A1 (en) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US8530060B2 (en) | 2008-05-16 | 2013-09-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element including first layer, second layer, third layer and fourth layer |
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