JPH1017500A - ジアルケニルトラン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ、Ｒ’：Ｈ原子、Ｃ１〜１２のアルキル、ｍ、ｎ：
独立的に２〜６の整数）で表わされる化合物及びこれを
含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は屈折率異方性が大きく、従来用
いられている同様あるいは類似構造を有する減粘性液晶
性化合物と比較しても低粘性であり、組成物に添加した
場合の応答性の改善効果が大きく、ネマチック相上限温
度の低下度合いも少ない。また、工業的にも容易に製造
でき、化学的にも極めて安定である。従って、特に高速
応答性を必要とする実用的液晶表示用材料として極めて
有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、ジアルケニルトラン誘導体とそれを含有する液晶
組成物に関する。これらは電気光学的液晶表示用、特に
ネマチック液晶表示用材料として有用である。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。

【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも高
速応答性はほとんどの場合に共通して非常に重要であ
る。応答を高速化するために液晶材料に求められる物性
は直接的には（ｉ）粘性を小さくするか、あるいは（ｉ
ｉ）弾性定数を大きくすることである。しかしながら、
弾性定数を大きくした場合には閾値電圧が上昇すること
が多い。従って、低電圧駆動が要求される場合には、弾
性定数はあまり大きくせずにその粘性を小さくすること
が必要である。

【０００４】さらに、液晶素子の応答を高速化するため
の手段としてはセル厚を薄くすることも非常に有効であ
る。しかしながら、液晶素子においては干渉縞の発生に
よる着色やむらを防止するために、セル厚（ｄ）と屈折
率異方性（Δｎ）の積（Δｎ・ｄ）をある一定の値（0.
5、1.0、1.6、2.2、通常前二者が用いられることが多
い）に設定する必要がある。従って、セル厚を薄くする
ためには屈折率異方性（Δｎ）の大きい液晶材料が必要
である。

【０００５】また、一般に粘性が小さい化合物は液晶性
が低いことが多い。そのため、組成物中に充分量添加で
きない、あるいはその温度補償のため粘性の大きい高温
液晶を同時に用いる必要があるなど、その効果が十分発
揮できない場合も多い。従って、必ずしも液晶性を示す
必要がないにしても、その添加によるネマチック相上限
温度（Ｔ_N-I）の低下度合いの小さいことが望まれる。

【０００６】以上のことから、粘性が小さく、屈折率異
方性（Δｎ）の大きい、かつその添加によるネマチック
相上限温度（Ｔ_N-I）のできるだけ小さい液晶化合物が
望まれている。

【０００７】現在、こうした条件を比較的よく備えてい
る低粘性液晶としては、例えば一般式（ＩＩ）

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒ^a及びＲ^bは直鎖状アルキル基を
表わす。）で表わされるジアルキルトラン誘導体をあげ
ることができるが、その特性は決して満足できるもので
はなくなっている。

【００１０】液晶化合物において、その側鎖基として、
アルキル基に換えて二重結合を導入したアルケニル基を
用いることにより、上記の効果（粘性の低下、屈折率異
方性の増大、Ｔ_N-Iの上昇）が得られる場合があること
が知られている。この知見に基づき、本発明者らはその
側鎖にアルケニル基を有する一般式（ＩＩＩ）

【００１１】

【化３】

【００１２】（式中、Ｒ^cはアルキル基、Ｒ^dは水素原子
又はアルキル基、ｌは２〜６の整数を表わす。）のトラ
ン誘導体を初めて実際に製造し、予想通り上記効果にお
いて一般式（ＩＩ）のトラン誘導体より優れた特性を有
することを報告した。しかしながら、これを用いても、
表示品質の向上に伴う液晶材料の粘性低下の要求には充
分応え難くなってきており、より優れた減粘剤が望まれ
ている。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、粘性の低下、屈
折率異方性の増大及びＴ_N-Iの上昇等の効果に優れた液
晶性化合物としてアルケニルトラン誘導体及びその製造
方法を提供し、さらにこれを用いて低粘性で屈折率異方
性（Δｎ）が大きく、さらに液晶温度範囲が広い液晶組
成物を提供することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）

【００１５】

【化４】

【００１６】（式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立的に水
素原子あるいは炭素原子数１〜５のアルキル基を表わ
し、ｍ及びｎはそれぞれ独立的に２〜６の整数を表わ
す。）で表わされるジアルケニルトラン誘導体を提供す
る。

【００１７】上式において、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立
的に水素原子又はメチル基が好ましく、Ｒ及びＲ’が共
に水素原子を表わすことがより好ましい。Ｒ及び／又は
Ｒ’がアルキル基を表わす場合には、二重結合の立体配
置はトランス(E)が好ましい。ｍ及びｎはそれぞれ独立
的に２、４又は６の偶数が好ましく、ｍ及びｎが共に２
であることがより好ましい。

【００１８】一般式（Ｉ）においてはそのＲ、Ｒ’、ｍ
及びｎの選択により多くの化合物を包含しうるわけであ
るが、それらの中では式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）

【００１９】

【化５】

【００２０】の化合物が好ましく、特に式（Ｉａ）が最
も好ましい。一般式（Ｉ）の化合物は以下のようにして
製造することができる。即ち、一般式（ＩＶ）

【００２１】

【化６】

【００２２】で表わされるアルケニルベンゼン誘導体及
び一般式（Ｖ）

【００２３】

【化７】

【００２４】で表わされる（４−アルケニルフェニル）
アセチレン誘導体（式中、Ｘは臭素原子、ヨウ素原子、
塩素原子、ｐ−トルエンスルホニル基、メタンスルホニ
ル基あるいはトリフルオロメタンスルホニル基等の脱離
基を表わすが、臭素原子あるいはヨウ素原子が好まし
く、ヨウ素原子が特に好ましい。また、Ｒ、ｍ、Ｒ’及
びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）と
を遷移金属触媒存在下に反応させることにより容易に製
造することができる。

【００２５】遷移金属触媒としてはパラジウム系触媒が
好ましく、さらに銅(I)系化合物特にヨウ化銅(I)を併用
することが効果的であり好ましい。反応は溶媒中で行わ
れ、溶媒としてジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）等のいわゆる極性溶媒が好ましく、通常ト
リエチルアミン等のアミン系溶媒を併用する。

【００２６】斯くして製造される本発明の一般式（Ｉ）
で表わされるジアルケニルトラン誘導体において、代表
的な化合物である式（Ｉａ）

【００２７】

【化８】

【００２８】はそのＴ_N-Iが４３℃であった。これを側
鎖の炭素原子数が比較的類似した、先に示した一般式
（ＩＩ）のジアルキルトラン誘導体及び一般式（ＩＩ
Ｉ）のアルキルアルケニルトラン誘導体と比較すると、
例えば、一般式（ＩＩ）で表わされる式（ＩＩａ）

【００２９】

【化９】

【００３０】のジアルキルトラン誘導体及び一般式（Ｉ
ＩＩ）で表わされる式（ＩＩＩａ）

【００３１】

【化１０】

【００３２】のアルキルアルケニルトラン誘導体が、共
に単独では液晶性を示さないことから、本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ）や一般式（ＩＩＩ）
の化合物に比べて、著しく改善された液晶性を有するこ
とがわかる。

【００３３】この本発明の一般式（Ｉ）で表わされる式
（Ｉａ）の化合物を、汎用の液晶組成物中に添加するこ
とにより得られる優れた効果は以下の通りである。 汎用のホスト液晶組成物（Ｈ）

【００３４】

【化１１】

【００３５】（式中、「％」は『重量％』を表わす。） ７０重量％及び式（Ｉａ）の化合物３０重量％からなる
液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。ここでホスト液晶
（Ｈ）の物性値及び電気光学的特性値は以下の通りであ
った。

【００３６】 Ｔ_N-I： １１６．７℃ 閾値電圧（Ｖ_th）： １．８８Ｖ 粘度（２０℃）： １９．８ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、閾値電圧（Ｖ_th）は厚さ４．５μｍのＴＮセル
に封入して測定した値であり、粘度は２０℃における測
定値、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり
時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値である。

【００３７】これに対して（Ｍ−１）の物性値及び電気
光学的特性値は以下の通りであった。 Ｔ_N-I： ９２．０℃ 閾値電圧（Ｖ_th）： ２．４５Ｖ 粘度（２０℃）： １７．４ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １１．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４６ このようにその粘度はかなり低減され、応答時間も半分
以下と大幅に改善されていることがわかる。また屈折率
異方性も約１．５倍に増大した。Ｔ_N-Iは約２５℃低下
しているが、上述のように式（Ｉａ）の化合物は単独で
もネマチック液晶性を示すので、その添加によるＴ_N-I
の低下は後述するようにジアルキルトラン誘導体やアル
キルアルケニルトラン誘導体の場合と比較すると小さ
い。

【００３８】これに対して、前述の式（ＩＩａ）のジア
ルキルトラン誘導体３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）７
０重量％からなる比較組成物（ＭＲ−１）を調製した。
この物性値及び電気光学的特性値は以下の通りであっ
た。

【００３９】 Ｔ_N-I： ８１．７℃ 閾値電圧（Ｖ_th）： ２．４１Ｖ 粘度（２０℃）： １６．３ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １０．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４３ これを（Ｍ−１）と比較すると特にそのＴ_N-Iが約１０
℃も高く、大幅に改善されていることがわかる。

【００４０】次に、前述の式（ＩＩＩａ）のアルキルア
ルケニルトラン誘導体３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
７０重量％からなる比較組成物（ＭＲ−２）を調製し
た。この物性値及び電気光学的特性値は以下の通りであ
った。

【００４１】 Ｔ_N-I： ８６．０℃ 閾値電圧（Ｖ_th）： ２．４２Ｖ 粘度（２０℃）： １５．０ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ９．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４６ 従って、（ＭＲ−１）と比較するとそのＴ_N-Iは改善さ
れているが、（Ｍ−１）にはおよばないことがわかる。

【００４２】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）で表
わされる式（Ｉａ）の化合物は、低粘性で応答性に優れ
屈折率異方性が大きくかつネマチック相温度範囲の広い
液晶組成物を得る上において、式（ＩＩａ）あるいは式
（ＩＩＩａ）の化合物より優れた効果を示すことが明ら
かである。

【００４３】一般式（Ｉ）のジアルケニルトラン誘導体
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、Ｔ
Ｎ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用とし
て、特に低粘性高速応答性の材料として好適に使用する
ことができる。また一般式（Ｉ）は分子内に強い極性基
を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得る
ことが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶
材料の構成成分として使用することも可能である。本発
明はこのように一般式（Ｉ）で表わされるジアルケニル
トラン誘導体の少なくとも１種類をその構成成分として
含有する液晶組成物をも提供するものである。

【００４４】この組成物中において、一般式（Ｉ）と混
合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好
ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−
置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−
置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’
−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換
シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換
ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタ
ン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニ
ル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘ
キサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチ
ル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベ
ンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−
４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル
エチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニ
ルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有
する化合物等を挙げることができる。

【００４５】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。

【００４６】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。

【００４７】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物の「％」
は『重量％』を表わす。 （参考例１） ４−ヨード−１−（３−ブテニル）ベン
ゼンの合成

【００４８】

【化１２】

【００４９】マグネシウム１６．４ｇを乾燥したＴＨＦ
２０ｍＬ中に懸濁させ、これに参考例で得られた４−ブ
ロモ−１−（３−ブテニル）ベンゼン１５０ｇのＴＨＦ
６００ｍＬ溶液を溶媒が穏やかに還流を続ける速度で滴
下した。滴下終了後、２時間攪拌し、室温まで放冷し
た。ヨウ素１６２ｇをＴＨＦ４８０ｍＬに溶解し１０℃
で１時間で滴下した。滴下終了後、１時間攪拌した後、
水次いで亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、トルエン
で抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗滌し無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン）で精製して４−ヨード−１−（３−ブテニル）ベ
ンゼン１７１ｇを得た。 （参考例２） ４−エチニル−１−（３−ブテニル）ベ
ンゼンの合成

【００５０】

【化１３】

【００５１】参考例１で得た４−ヨード−１−（３−ブ
テニル）ベンゼン８６．４ｇ、ジクロロビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム(II)２．３５ｇ及びヨウ化
銅(I)６３７ｍｇをＤＭＦ１２０ｍＬ及びトリエチルア
ミン９０ｍＬに溶解した。これに３０℃以下で２−メチ
ル−３−ブチン−２−オール４２．２ｇのＤＭＦ６０ｍ
Ｌ溶液を滴下し、さらに室温で２時間攪拌した。

【００５２】稀塩酸及びトルエンを加え、水層はトルエ
ンで抽出して有機層をあわせ、水、次いで飽和食塩水で
洗滌した。無水硫酸水素ナトリウムで脱水乾燥後、減圧
下に溶媒を溜去して４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］−２−メチル−３−ブチン−２−オールの粗生成物
７３．７ｇを得た。

【００５３】この全量に水酸化ナトリウム６７０ｍｇを
加え、生成するアセトンを溜去しながら、８０℃で２時
間攪拌した。減圧下に蒸留（１６５℃／１５mmHg）して
４−エチニル−１−（３−ブテニル）ベンゼン３９．３
ｇを得た。 （実施例１） ビス［４−（３−ブテニル）フェニル］
エチン（式（Ｉａ）の化合物）の合成

【００５４】

【化１４】

【００５５】１−（３−ブテニル）−４−ヨードベンゼ
ン８．７６ｇをＤＭＦ１５ｍｌ及びトリエチルアミン５
ｍｌに溶解し、ジクロロビストリフェニルホスフィンパ
ラジウム(II)３７０ｍｇ及びヨウ化銅(I)５５ｍｇを加
えた。４−エチニル−１−（３−ブテニル）ベンゼン
５．０ｇのＤＭＦ１５ｍｌ溶液を内温３０℃以下で滴下
し、さらに室温で３時間撹拌させた。水及び１０％塩酸
を加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあ
わせ、１０％塩酸、水次いで飽和食塩水で洗滌した。無
水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた後、溶媒を溜去して
ビス［４−（３−ブテニル）フェニル］エチンの粗結晶
９ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン）を用いて精製し、さらにエタノールから
再結晶させて精製物２．１ｇを得た。この化合物は等方
性液体相からの冷却時４３℃以下でネマチック相を示
し、その融点は４５℃であった。

【００５６】４−エチニル−１−（３−ブテニル）ベン
ゼンあるいは１−（３−ブテニル）−４−ヨードベンゼ
ンに換えて、他の１−アルケニル−４−エチニルベンゼ
ンあるいは１−アルケニル−４−ハロゲノベンゼンを用
いることにより、同様にして以下の化合物を得た。

【００５７】ビス［４−（４−ペンテニル）フェニル］
エチン ビス［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチン（式
（Ｉｃ）の化合物） ビス［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチン ビス［４−（７−オクテニル）フェニル］エチン ビス［４−（３−ペンテニル）フェニル］エチン ビス［４−（３−ヘキセニル）フェニル］エチン ビス［４−（３−ヘプテニル）フェニル］エチン ビス［４−（３−オクテニル）フェニル］エチン １−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン １−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン １−［４−（３−ヘキセニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン １−［４−（４−ヘキセニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン １−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン（式（Ｉｂ）の化合
物） １−［４−（３−ヘプテニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン １−［４−（４−ヘプテニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン １−［４−（５−ヘプテニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン １−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン １−［４−（３−オクテニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン １−［４−（７−オクテニル）フェニル］−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチン （実施例２） 液晶組成物の調製 汎用のホスト液晶（Ｈ）

【００５８】

【化１５】

【００５９】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。この組成物の２０℃における粘度、これを用
いて作成したセル厚４．５μｍのＴＮセルの閾値電圧
（Ｖ_th）、そのときの応答時間及び屈折率異方性（Δ
ｎ）は以下の通りであった。

【００６０】 閾値電圧（Ｖ_th）： １．８８Ｖ 粘度（２０℃）： １９．８ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下が
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値であ
る。

【００６１】次にこのホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び
本発明の化合物である式（Ｉａ）

【００６２】

【化１６】

【００６３】の化合物３０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この組成物の物性値及び電気光
学的特性は以下の通りであった。 Ｔ_N-I： ９２．０℃ 閾値電圧（Ｖ_th）： ２．４５Ｖ 粘度（２０℃）： １７．４ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １１．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４６ このようにその粘度はかなり低減され、応答時間が半分
以下と大幅に改善されていることがわかる。また屈折率
異方性も約１．５倍に増大した。Ｔ_N-Iは約２５℃低下
しているが、上述のように式（Ｉａ）の化合物は単独で
もネマチック液晶性を示すので、その添加によるのＴ
_N-Iの低下は後述するようにジアルキルトラン誘導体や
アルキルアルケニルトラン誘導体の場合と比較すると小
さい。 （比較例１）これに対して、一般式（Ｉａ）と同様にト
ラン骨格を有するが、両側鎖が共に直鎖状アルキル基で
ある式（ＩＩａ）

【００６４】

【化１７】

【００６５】の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
７０重量％からなる比較組成物（ＭＲ−１）を調製し
た。同様にして測定したこの組成物の物性値は以下の通
りであった。

【００６６】 Ｔ_N-I： ８１．７℃ 閾値電圧（Ｖ_th）： ２．４１Ｖ 粘度（２０℃）： １６．３ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １０．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４３ このように（ＭＲ−１）のネマチック相上限温度は（Ｍ
−１）より約１０゜も低くなってしまった。従って、本
発明の一般式（Ｉ）で表わされる式（Ｉａ）の化合物
は、低粘性で屈折率異方性が大きく高速応答性に優れた
液晶組成物であって、かつＴ_N-Iが高く温度範囲の広い
液晶材料を調製する上において、式（ＩＩａ）の化合物
よりかなり優れていることがわかる。 （比較例２）次に、一般式（Ｉａ）と同様にトラン骨格
を有するが、アルキルアルケニル誘導体である式（ＩＩ
Ｉａ）

【００６７】

【化１８】

【００６８】の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
７０重量％からなる比較組成物（ＭＲ−２）を調製し
た。同様にして測定したこの組成物の物性値は以下の通
りであった。

【００６９】 Ｔ_N-I： ８６．０℃ 閾値電圧（Ｖ_th）： ２．４２Ｖ 粘度（２０℃）： １５．０ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ９．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４６ 従って、（ＭＲ−１）と比較するとそのＴ_N-Iは改善さ
れているが、（Ｍ−１）にはおよばないことが明らかで
ある。

【００７０】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）で表
わされる式（Ｉａ）の化合物は、低粘性で屈折率異方性
が大きく高速応答性に優れた液晶組成物であって、かつ
Ｔ_{N- I}が高く温度範囲の広い液晶材料を調製する上にお
いて、本発明の化合物と類似構造を有する式（ＩＩａ）
あるいは式（ＩＩＩａ）の化合物よりかなり優れている
ことが理解できる。

【００７１】

【発明の効果】本発明により提供される、ジアルケニル
トラン誘導体は、実施例にも示したように工業的にも容
易に製造することができる。得られたジアルケニルトラ
ン誘導体は、従来用いらている同様あるいは類似骨格を
有する減粘性液晶性化合物と比較して、ネマチック相上
限温度の低下度合いが少なく、その減粘効果及び応答性
の改善効果にも優れるため、それ含有する液晶組成物は
実用的液晶として特に高速応答を必要とする液晶表示用
として極めて有用である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立的に水素原子あるい
   は炭素原子数１〜５のアルキル基を表わし、ｍ及びｎは
   それぞれ独立的に２〜６の整数を表わす。）で表わされ
   る化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ及びＲ’が共に水素原子であることを
   特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる化
   合物。
3. 【請求項３】 ｍ及びｎが共に２であることを特徴とす
   る請求項１又は２記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合
   物。
4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物を
   含有することを特徴とする液晶組成物。